第三章 烃的含氧衍生物 3.3.1 羧酸（第一课时）
【学习目标】1. 认知羧酸的官能团及其分类,理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法
2.通过同位素示踪法的研究理解酯化反应的断键过程。
【学习重点】乙酸的结构和化学性质
【学习难点】乙酸的酯化反应 【教学方法】分析、归纳、对比 【新课引入】一、羧酸
1．概念：由______________和___________相连构成的化合物。
2．饱和一元羧酸：通式为____________或__________，官能团________。 3．分类
(1)按分子中烃基分
①脂肪酸?????
低级脂肪酸：如乙酸： 。高级脂肪酸????? 硬脂酸： 。软脂酸： 。油酸： 。
②芳香酸：如苯甲酸：____________，俗名安息香酸。
(2)按分子中羧基的数目分
①一元羧酸：如甲酸____________，俗名______。 ②二元羧酸：如乙二酸______________。 ③多元羧酸。
4．通性：羧酸分子中都含有______官能团，因此，都有____性，都能发生酯化反应。
【合作探究】
一、乙酸
1、乙酸的分子结构：
分子式 ，结构式 ，结构简式 ，官能团为 。
2、乙酸的物理性质：
乙酸俗称 ，是一种 色， 味的液体， 溶于水和乙醇。熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，乙酸就会凝结成像“冰”一样的晶体，所以无水乙酸又称 。
3、乙酸的化学性质 （1）弱酸性
乙酸在水中能够电离，电离方程式 ， 乙酸酸性比较： CH 3COOH > H 2CO 3 > C 6H 5OH 具有酸类物质的通性，
用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 。 ①能使指示剂 ，使紫色石蕊试剂 ，
②与活泼金属反应（如Na ） ， ③与碱反应（如NaOH ） ， ④与碱性氧化物反应（如Na 2O ） ， ⑤与碳酸盐反应（如Na 2CO 3） ，
【练习1】某有机物的分子式是C 3H 4O 2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，
写出这种有机物的结构简式
（2）酯化反应(或______反应)
① 含义：酸和____________作用生成____________的反应。
② 断键方式：酸脱______________，醇脱________（可以用 方法来证明） ③ 乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应，方程式为：
【实验】：乙酸乙酯的制备
① 药品加入顺序： 。 ② 浓硫酸的作用是 。
实验中加碎瓷片的目的是 。 ③ 导管的作用： 、 ， 导管不能伸到液面下（防止 ） ④ 观察产物乙酸乙酯： 色、 味、 态、 水、密度比水
制取酯中还有 、 杂质。
⑤ 饱和Na 2CO 3溶液的作用是：中和乙酸；溶解乙醇；冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）。 （想一想，能否用NaOH 代替Na 2CO 3？ ）
【练习2】某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数
为 。
【练习3】某有机物A 的结构简式为，若取等量的A 分别与足量的Na 、NaOH 、新制的Ca(OH)2充分反
应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（
）
A.3 ：2 ：1
B.3 ：2 ：2
C.6 ：4 ：5
D.3 ：2 ：3
4．其他重要代表物
饱和
碳酸钠溶液
乙醇、乙酸、
浓硫酸
a、甲酸（又叫_____________）
（1）甲酸的分子结构：
分子式：_____________ 结构式：_____________结构简式：_____________
甲酸分子中既含_____________基，又含_____________基。
【讨论】根据甲酸的分子中所含的官能团思考甲酸的化学性质？
（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质
【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式
【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
b、乙二酸（草酸）
（1）分子式：_____________ 结构式：_____________结构简式：_____________
（2）化学性质：
①酸的通性
与氢氧化钠的反应：______________________________________
②酯化反应
与乙醇的反应：_________________________________________
与乙二醇的反应：_________________________________________
【随堂检测】
1. 某有机物的结构简式如图，它在一定条件下可能发生的反应有（）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去
A、②③④
B、①③⑤⑥
C、①③④⑤
D、②③④⑤2．当乙酸分子中的O都是O，乙醇分子中的O都是O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为（）
A．16 B．18 C．20 D．22
3．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有（
）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4．右图有机物具有多种官能团，因而能跟多种物质反应，但因其分子内的羧基与醇羟基、酚羟基间“位阻”较大，故不能发生分子内的酯化反应，试写出该有机物发生下列反应的化学方程式：
(1)与足量的金属钠反应__________________________________________________
(2)与足量的氢氧化钠溶液反应____________________________________________
(3)与足量的碳酸氢钠溶液反应____________________________________________
(4)与足量的溴水反应___________________________________________________
5.下列有机物中：
（1）能与金属钠反应的是（2）能与NaOH反应的是
（3）能与Na2CO3反应的是（4）能与NaHCO3反应的是
6.在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：
X Y Z M N
CH2CHO
CH2
2OH
COOH
2．为测定某有机物的分子式和结构简式，进行了下表所列各步实验。请填写下表的空白：
3．已知：
用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E （C 6H 8O 4）的流程如下：
试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构简式。
A ，
B ，
C ，
D 。
2．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
C
HO HO
OH
O
OH
C
HO HO
OH
O OH
莽草酸
鞣酸
(A)两种酸都能与溴水反应 (B)两种酸遇三氯化铁溶液都显色
(C)鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
(D)等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
11. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是 （
）
A ．新制Cu(OH)2悬浊液
B ．溴水
C ．酸性KMnO 4溶液
D ．FeCl 3溶液 3．具有一个醇羟基的有机物A7g 与乙酸在一定条件下反应后生成10.2g 乙酸某酯，经分析还有1gA 剩余，则A 的结构简式可能是( )
A ．CH 3CH 2OH
B ．CH 3CH 2CH 2OH
C ．HOCH 2CH 2CHO
D ．HOCH 2CH===CH 2
4．化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所示的反应。
试写出：
(1)化合物A 、B 、D 的结构简式：__________________________
_________________________________
、
______________________、
_________________________________________________________。
(2)化学方程式：
A→E_______________________________________________，
A→F_______________________________________________。 (3)反应类型：
A→E______________________________________________
A→F______________________________________________。
实验：乙酸乙酯的制备
实验回答下列问题
（1）药品加入顺序：。
（2）实验中加碎瓷片的目的是。
（3）浓硫酸的作用是。
（4）在实验中加入冰醋酸和无水乙醇的目的
是。
（5）加入饱和Na2CO3的作用
是。
（想一想，能否用NaOH代替Na2CO3？）
（6）导气管不能伸入Na2CO3的饱和溶液中，原因是，的导气管在本实验中的作用是。
思考：设计实验证明酯化反应中，水的羟基和氢各来自于哪个反应物？
注意：
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
②盛反应液的试管要向上倾斜45°，这样液体受热面积大。
③导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。
④不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
⑤实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。
⑥饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）；中和乙酸；溶解乙
醇。
⑦酯化反应中可用18O作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合
而生成水，其余部分结合成酯。
⑧酯化反应是一个可逆反应。
（2）酯化反应
【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程, 复习实验的有关知识。（视频）
【思考】
1、药品混合顺序？实验现象？
2、浓硫酸的作用是？
3、得到的反应产物是否纯净？
主要杂质有哪些？
4、饱和Na
2
CO
3
溶液有什么作用？
5、为什么导管不插入饱和Na
2
CO
3
溶液中？
a、盛饱和碳酸钠溶液的试管内现象： ______________
b
、反应方程式： ______ 在上述这个酯化反应中是如何断键的： _____________ c、酯化反应定义： _______ 。又是反应（反应类型）。
[思考]：
①如何混合乙酸、乙醇与浓硫酸_________________________________________________
②观察产物乙酸乙酯，色、味、态、水、密度比水
③蒸出液中是否有乙酸和乙醇？ _________________________________
④饱和碳酸钠溶液的作用是什么？，、。
⑤为什么产生蒸气的导管口要在饱和碳酸钠溶液的液面上？ ____
⑥浓硫酸的作用是什么？ ___________________.
（2）酯化反应：
①概念：和作用，生成和的反应叫酯化反应。
②乙酸和乙醇在的催化下发生酯化反应，方程式为：
酯化反应的脱水方式为：羧酸脱而醇脱，可以用方法来证明。
a. 反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。
b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
饱和碳酸钠溶液的作用：
①中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。
②溶解挥发出来的乙醇。
③抑制乙酸乙酯在水中的溶解。
硫酸的作用：
催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。
【练习】2.某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数为。
【典例分析】
【例2】某有机物A的结构简式为，若取等量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Ca(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（）
A.3 ：2 ：1
B.3 ：2 ：2
C.6 ：4 ：5
D.3 ：2 ：3
【解析】能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制的Ca(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较，可设A为1mol，则反应需消耗Na3mol，需消耗NaOH 2mol；当A 与新制的Ca(OH)2反应时，1mol –CHO 与2mol Ca(OH)2完全反应生成2mol –COOH 需消耗1mol Ca(OH)2，故共需消耗3mol Ca(OH)2，即物质的量之比为3 ：2 ：3
①概念：和作用，生成和的反应叫酯化反应。
②乙酸和乙醇在的催化下发生酯化反应，方程式为：
酯化反应的脱水方式为：羧酸脱而醇脱，可以用方法来证明。
提示：a. 反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。
b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
（1）酯化反应
①酯化反应定义：和起作用，生成和的反应.
②乙酸的酯化反应实验
【练习2】“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式：
。
(2)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的
方法是：。
(3)浓硫酸的作用是：①；②。
(4) 实验中加热试管a的目的是： b
a
①
；
②
。
(5)饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。 (6)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是 。 (7)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是 。 (8)
反应结束后，振荡试管b ，静置。观察到的现象是
。
(9)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是 。
【科学探究】乙酸和乙醇的酯化反应
a.实验操作步骤：在试管中先加入 ，然后 加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min 。产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上。
b.实验注意事项：
①加热前，向大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ，导气管不能伸
入试管B 中饱和碳酸钠溶液的液面下，其目的是为了 ，该反应中
浓硫酸的作用是
。
②蒸馏出的气体用饱和Na 2CO 3溶液吸收的原因是 ； 。生成的产物乙酸乙酯的密度比水 （填“大”或“小”），有
味。
c.反应的化学方程式为
思考：在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用
什么方法可以证明呢？
d ．反应的原理：醇脱 ，羧酸脱 。 思考：在制乙酸乙酯时，如何提高乙酸乙酯的产率？
【练习】2.某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数为 。 【典例分析】
某有机物A 的结构简式为，若取等量的A 分别与足量的Na 、NaOH 、新制的Ca(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ）
A.3 ：2 ：1
B.3 ：2 ：2
C.6 ：4 ：5
D.3 ：2 ：3 【解析】能与Na 反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH 反应的有酚羟基和羧基；能与新制的Ca(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较，可设A 为1mol ，则反应需消耗Na3mol ，需消耗NaOH 2mol ；当A 与新制的Ca(OH)2 反应时，1mol –CHO 与2mol Ca(OH)2完全反应生成2mol –COOH 需消耗1mol Ca(OH)2，故共需消耗3mol Ca(OH)2，即物质的量之比为3 ：2 ：3
6．其他重要代表物
a 甲酸（又叫_____________） （1）甲酸的分子结构
分子式：_______ 结构式：________ 结构简式：_________ 甲酸分子中含有的官能团为_____________ 【讨论】根据甲酸的分子中所含的官能团思考甲酸的化学性质？
（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质
【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式
【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
b 乙二酸（草酸）
（1） 分子式_______结构式____________结构简式_____________ （2）化学性质： ①酸的通性
与氢氧化钠的反应：______________________________________
②酯化反应
与乙醇的反应：_________________________________________
与乙二醇的反应：_________________________________________
（二）、酯
1.概念：酯是______和______发生酯化反应的产物。
2.羧酸酯的通式： __________。
3.酯的物理性质和用途
酯一般密度比水_____，___溶于水，易溶于___________________。低级酯有香味，易挥发。它的主要用途是用作_____________。
4.酯的化学性质——水解反应
写出乙酸乙酯在不同条件下发生水解的化学方程式：
酸性条件（可逆）：
碱性条件（不写可逆）：
二、羧酸
1．羧酸的概念：由和相连组成的有机物
最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸，可用通式表示，如HCOOH,CH3COOH等
2．羧酸的分类
按：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸
按：饱和羧酸、不饱和羧酸
根据
：脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）
芳香酸：如苯甲酸（C6H5COOH）
三、甲酸的结构和性质
1、甲酸的结构：甲酸的结构式为，既含基，又含基。
2、甲酸的性质
一、重难点突破
1．乙酸酯化反应的反应机理
【问题探究4】根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
酸脱羟基,醇脱氢
酸脱氢,醇脱羟基
四、酯化反应的类型
1、基本的简单反应:写出乙酸与乙二醇的反应
2、多元酸与多元醇形成环酯：写出乙二酸和乙二醇的反应
3、羟基酸分子间脱水形成环酯：
2CH3-CH-COOH
OH
4、二元羧酸与二元醇间缩聚反应形成聚酯:
n HOOC-CH2CH2-COOH + n HO-CH2-CH2OH
【例题2】以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（）
A．（1）（5）（2）（3）（4） B．（1）（2）（3）（4）（5）
C．（2）（3）（5）（1）（4） D．（2）（3）（5）（1）（6）
学习效果检测
1．右图有机物具有多种官能团，因而能跟多种物质反应，但因其分子内的羧基与醇羟基、酚羟基间“位阻”较大，故不能发生分子内的酯化反应，试写出该有机物发生下列反应的化学方程式：
(1)与足量的金属钠反应__________________________________________________ (2)与足量的氢氧化钠溶液反应____________________________________________ (3)与足量的碳酸氢钠溶液反应____________________________________________ (4)与足量的溴水反应___________________________________________________
2．为测定某有机物的分子式和结构简式，进行了下表所列各步实验。请填写下表的空白：
3．已知：
用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E （C 6H 8O 4）的流程如下：
试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构简式。
A ，
B ，
C ，
D 。
【随堂检测】
预习效果检测
1．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl 2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； ③除去CO 2中少量的SO 2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 (A)①② (B)②④ (C)③④ (D)②③
2．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
C
HO HO
OH
O
OH
C
HO HO
OH
O OH
莽草酸
鞣酸
(A)两种酸都能与溴水反应 (B)两种酸遇三氯化铁溶液都显色 (C)鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
(D)等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
3. 某有机物的结构简式如图，它在一定条件下可能发生的反应有 （ ）
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A 、②③④ B 、①③⑤⑥ C 、①③④⑤ D 、②③④⑤
【课堂练习】
1. 下列各组物质互为同系物的是
A. C 6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH
B. CH 3OH 和HOCH 2CH 2OH
C. HCOOH 和C 17H 35COOH
D. CH 3Cl 和CH 2Cl 2 2. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是
A.乙醚
B.甘油
C.苯酚
D.丙酸 3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用
A.NaOH 溶液
B.AgNO 3
C.蒸馏水
D.乙醇
4. 下列物质中，与NaOH 溶液、Na 2CO 3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是 A.C 6H 6 B.CH 3CHO C.CH 3COOH D.CH 2=CH-COOH
5. 分子式为C n H 2n O 2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n 值是 A.3 B.8 C.16 D.18
CH 2CHO
CH 2
2OH
COOH
6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A 升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B 升(同温、同压)，若V A >V B ，则该有机物可能是 A.HOCH 2CH 2OH B.CH 3COOH
C.HOOC-COOH
D.HOOC-C 6H 4-OH
7．分子式为C 3H 8O 的醇与C 4H 8O 2的羧酸浓H 2SO 4存在时共热生成的酯有 A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
8．当乙酸分子中的O 都是18O ，乙醇分子中的O 都是16
O ，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为
A ．16 B
．18 C ．20 D ．22 9．相同物质的量浓度的下列稀溶液，pH 最小的是
A ．乙醇
B ．乙酸
C ．碳酸
D ．苯酚 10．有如下方程式：
②
③苯酚溶液中存在：
④苯甲酸溶液中存在：
根据以上事实推断，下列说法中正确的是
（
）
A ．酸性比较
B ．苯甲酸是强酸
C ．酸性比较
D ．苯酚是一种弱电解质
11．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有：①加成、②水解、③酯
化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是 （ ）
A ．②③④
B ．①③⑤⑥
C ．①③④⑤
D ．②③④⑤⑥ 12. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是 （ ）
A ．新制Cu(OH)2悬浊液
B ．溴水
C ．酸性KMnO 4溶液
D ．FeCl 3溶液 13．下列实验能够成功的是
A ．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B ．将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C ．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H 2SO 4加热可制乙酸乙酯
D ．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
14．某有机物结构简式为：，则用Na 、NaOH 、NaHCO 3与等物质的量的该有机物恰好反
应时，消耗Na 、NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为
A ．3∶3∶2
B ．3∶2∶1
C ．1∶1∶1
D ．3∶2∶2 15. 下列有机物中：
（1）能与金属钠反应的是 （2）能与NaOH 反应的是
（3）能与Na 2CO 3反应的是 （4）能与NaHCO 3反应的是
16. 在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：
X Y Z M N
17．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A 中放有浓硫酸，B 中放有乙醇、无水醋酸钠，D 中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl 2·6C 2H 5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：
（1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18
O 示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写
出能表示18
O 位置的化学方程式：__________。
（2）球形干燥管C 的作用是_______。若反应前向D 中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的
原因是（用离子方程式表示）________________；反应结束后D 中的现象是________________。
（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是 。
（4）从D 中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A ．五氧化二磷
B ．碱石灰
C ．无水硫酸钠
D ．生石灰 参考答案
1．C 2．A 3．C 4．D 5．D 6．D 7．B 8．C9B10AD11C12A13．A
14．B 由题意和所学知识得出Na 能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH 能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO 3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B 。
15. （1）A 、B 、C 、 D （2）A 、B 、C 、D （3）A 、B 、
C 、
D （4）B 、C 、D 16.
17．解析：乙酸乙酯的制备要注意浓H 2SO 4作用，Na 2CO 3溶液吸收时注意防止倒吸。
答案：（1）催化剂和吸水剂
(2)冷凝和防止倒吸
CO
-23+H 2O
HCO
-
3+OH
-
红色褪去 且出现分层现象
（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，
提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。 （4）乙醇和水 C
【课堂达标】
1. 下列各组物质互为同系物的是 A. C 6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH B. CH 3OH 和HOCH 2CH 2OH C. HCOOH 和C 17H 35COOH
D. CH 3Cl 和CH 2Cl 2
2. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是 A.乙醚
B.甘油
C.苯酚
D.丙酸
3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用
A.NaOH 溶液
B.AgNO 3
C.蒸馏水
D.乙醇
4. 下列物质中，与NaOH 溶液、Na 2CO 3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是 A.C 6H 6
B.CH 3CHO
C.CH 3COOH
D.CH 2=CH-COOH
5. 分子式为C n H 2n O 2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n 值是 A.3
B.8
C.16
D.18
6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A 升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B 升(同温、同压)，若V A >V B ，则该有机物可能是 A.HOCH 2CH 2OH B.CH 3COOH C.HOOC-COOH
D.HOOC-C 6H 4-OH
7．分子式为C 3H 8O 的醇与C 4H 8O 2的羧酸浓H 2SO 4存在时共热生成的酯有 A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
8．当乙酸分子中的O 都是18O ，乙醇分子中的O 都是16O ，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为
A ．16
B ．18
C ．20
D ．22
9．相同物质的量浓度的下列稀溶液，pH 最小的是
A ．乙醇
B ．乙酸
C ．碳酸
D ．苯酚
10．某有机物的结构简式为
，它在一定条件下可能发生的反应有：①加成、②
水解、
③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是 （ ） A ．②③④ B ．①③⑤⑥
C ．①③④⑤
D ．②③④⑤⑥
11. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是 （ ）
A ．新制Cu(OH)2悬浊液
B ．溴水
C ．酸性KMnO 4溶液
D ．FeCl 3溶液
12．某有机物结构简式为：
，则用Na 、NaOH 、NaHCO 3与等物质的量的该有
好反应时，消耗Na 、NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为 A ．3∶
3∶2
B ．3∶2∶1
C ．1∶1∶1
D ．3∶2∶2
13. 下列有机物中：
（1）能与金属钠反应的是
（2）能与NaOH 反应的是
（3）能与Na 2CO 3反应的是
（4）能与NaHCO 3反应的是
14. 在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：
X
Y
Z
M
N
【小结反思】
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( ) A ．有强烈刺激性气味的无色液体 B ．乙酸是饱和一元羧酸
C ．乙酸的酸性比碳酸强，它能与碳酸盐反应
D ．在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合
成水
解析 发生酯化反应时，乙酸分子中羟基与乙醇中的氢原子结合成水，D 不正确。
答案 D
A ．浓硫酸的作用是脱水剂
B ．导管口要伸入饱和Na 2CO 3溶液液面下，以确保产物完全吸收
C ．反应过程中要用水浴加热
D ．饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收挥发出来的乙醇和乙酸，并降低乙酸乙
酯的溶解度
解析 浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；导管口不能伸入饱和Na 2CO 3溶液液面以下，防止倒吸；该反应可直接加热，故选D 。
答案 D
3．食品防腐剂能抑制和阻滞微生物(细菌)的生长，防止或减少由于微生
物造成的食品变质现象，下列是四种常用防腐剂的结构简式，其中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，加热至沸产生红色沉淀的是( )
A ．
(苯甲酸)
B ．CH 3CH ＝CHCH ＝CHCOOH(山梨酸) C. (CH 3CH 2COO)2Ca(丙酸钙) D. HCOO
C 2H 5(甲酸乙酯)
解析 防腐剂中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热时产生红色沉淀，说明防腐剂中含有醛基，根据A 、B 、C 、D 中四种物质的结构简式可知，只有甲酸乙酯中含有醛基。
答案 D
4．若乙酸分子中的氧都是18O ，乙醇分子中的氧都是16O ，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有( )
C．
3种D．4种
解析
本题考查的是酯化反应的特点，根据酯化反应的原理和可逆性来解
答。此酯化反应可表示为
，
该反应为可逆反应，因此在乙酸、水、乙酸乙酯中含有18O。
答案 C
5．下列说法正确的是( )
A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B．酯化反应和水解反应均属于取代反应
C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D．酯水解的产物一定是酸和醇
解析无氧酸和醇的反应不属于酯化反应，如HBr＋C2H5OH―→C2H5Br＋
H2O；C中浓H2SO4除作催化剂外，还作吸水剂；D中酯在酸性条件下水解生成
酸和醇，在碱性条件下水解生成盐和醇。
答案 B
6．已知酸性：，现要将
转变为，可行的方法是( )
A．与足量NaOH溶液共热
B．与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液
C．加热该物质的溶液，再加入足量的稀硫酸
D．与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液
解析所给反应物中含有羧基和酯基，最后产物中不含酯基，所以应先将
酯基水解，然后再利用羧基、酚羟基、H2CO3酸性差异，得到产物。
A项，――→
足量NaOH
△
；
答案 D
7．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏③除去CO2中少量的SO2气体：通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
A．①② B．②④
C．③④ D．②③
解析光照条件下，乙烷也与Cl2反应；乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度降低，而乙酸与Na2CO3反应；CO2也能与Na2CO3反应；乙酸与CaO反应，乙醇不反应，然后蒸馏可得到乙醇。
答案 B
8．甲、乙、丙、丁4种有机物的化学式均为C3H6O2，根据下列性质写出符合题意的上述4种物质的结构简式：
(1)甲能跟NaHCO3反应放出CO2，甲为________；
(2)乙不能跟NaHCO3反应，但能与金属钠反应，还能发生银镜反应，乙为________；
(3)丙不能发生酯化反应，也不能与NaOH溶液反应，但能发生银镜反应，丙为________；
(4)丁既能发生银镜反应，也能发生水解反应，丁为________。
解析本题考查了C3H6O2的同分异构体的书写。
3232
(2)乙不与NaHCO3反应，能与金属钠反应，能发生银镜反应，说明乙含有
—OH和—CHO，乙有两种结构
(3)丙不能发生酯化反应，不能与NaOH溶液反应，说明丙不含—COOH和—OH，能发生银镜反应，含有醛基，结合其分子式可得其结构简式为CH3—O—CH2CHO。
(4)丁能发生水解反应，说明其分子中含有酯基，又能发生银镜反应，说明丁为甲酸酯，丁为HCOOCH2CH3。
答案(1)CH3CH2COOH
(2)
(3)CH3—O—CH2CHO
(4)HCOOCH2CH3
能力提升
1．分子式为C5H10O2的有机物A在硫酸作催化剂时得到两种相对分子质量相等的产物，A可能的结构简式是( )
A．CH3COOCH2CH2CH3
B．C2H5COOCH2CH3
C．CH3COOCH(CH3)2
D．HCOOCH2CH(CH3)2
解析C5H10O2在H2SO4作催化剂时可得到两种产物，可判断此反应为酯的酸
为醇和羧酸。有机物中，比饱和一元醇少一个碳原子的饱和一元酸和该饱和一元醇的相对分子质量相等，本题中CH 3
COOH 与丙醇的相
对分子质量相等。
答案 AC
2．常见的有机反应有：①加成反应；②取代反应；③氧化反应；④消去反应；⑤银镜反应；⑥酯化反应。有下
列有机物，
这些有机物可以发生的反应对
应关系正确的是( )
A ．甲：①②③④⑥
B ．乙：①②③⑤⑥
C ．丙：①②③④⑥
D ．丁：①②⑥
解析 解答本题关键是找出有机分子中的所有官能团及特殊结构，然后根据各种官能团和特殊结构的代表物的化学性质判断即可。甲不能发生反应④⑤，丙不能发生反应④⑤，丁不能发生反应①③④⑤⑥。
答案 B
3．具有一个醇羟基的有机物A7g 与乙酸在一定条件下反应后生成10.2g 乙酸某酯，经分析还有1gA 剩余，则A 的结构简式可能是( )
A ．CH 3CH 2OH
B ．CH 3CH 2CH 2OH
C ．HOCH 2CH 2CHO
D ．HOCH 2CH===CH 2
解析 设A 的相对分子质量为M ，由
3 M M ＋42
(7－1)g 10.2 g
列比例得：M :(M ＋42)＝(7－1)g:10.2g 解得M
＝60
相对分子质量为60的醇只有CH 3CH 2CH 2OH 符合。 答案 B
4．化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马
铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所示的反应。
试写出：
(1)化合物A 、B 、D 的结构简式：__________________________ _________________________________、______________________、_________________________________________________________。
(2)化学方程式：
A→E_______________________________________________， A→F_______________________________________________。
A→E______________________________________________，
A→F______________________________________________。
解析A在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛，可知羟基不在碳链的端
点，又从A→E变化中，说明醇发生分子内脱水生成烯烃，从A→B发生酯化反
应，说明A中具有—COOH。根据A的化学式，可推知A的结构为
，B为
，D是A与乙酸发生酯化反应的产物，结构简式为
。
答案
(2)
(3)消去反应酯化反应(或取代反应)
【归纳小结】确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？