人工合成有机化合物
基 础 强 化
1.环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法。其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于( )
A ．无机物
B ．有机物
C ．盐类
D ．非金属单质
解析 塑料、橡胶是人工合成有机物，废纸的主要成分是纤维素(有机物)。 答案 B
2．己烷发生催化裂化反应可生成丁烷和烃a ，烃a 在一定条件下与水反应可制得一种重要的有机物，则烃a 和制得的有机物分别是( )
A ．乙烷 乙醛
B ．乙烷 乙酸
C ．乙烯 乙醇
D ．乙烯 乙酸 解析 C 6H 14――→催化剂
△C 4H 10＋C 2H 4，CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
CH 3CH 2OH 。
答案 C
3．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( ) A ．二者都能使溴水褪色，性质相似 B ．二者互为同系物
C ．二者所含碳、氢的质量分数相同
D ．二者分子组成相同
解析 乙烯结构简式为：CH 2===CH 2，聚乙烯的结构简式为： CH 2—CH 2 ，乙烯可以和溴水中的Br 2发生加成反应，而聚乙烯不行；二者所含C 、H 的原子个数比均为1 2，故C 、H 的质量分数相同。
答案 C
4．下列高分子化合物中，完全燃烧时只生成二氧化碳和水的是( ) A ．聚四氟乙烯 B ．聚氯乙烯 C ．酚醛树脂
D ．蛋白质
解析 酚醛树脂只含碳、氢、氧，完全燃烧时只生成二氧化碳和水。 答案 C
5．某有机物能水解生成两种有机物，还能通过加聚反应生成高聚物，这种有机物的结构中一定具备的基团有( )
A．①③④ B．①③⑤
C．②③④ D．③④⑥
解析能水解应具备酯基()，能加聚应具备碳碳双键，组成该有机物还应有烃基。
答案 B
6．下列对聚丙烯的描述错误的是( )
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯的分子长链上有支链
C．聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子
D．聚丙烯能使溴水褪色
解析聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为
，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。
答案 D
7．某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法正确的是( )
A．聚合物的链节是
B．聚合物的分子式是C3H3Cl3
C．聚合物的单体是CHCl===CHCl
D．若n为聚合度，则其相对分子质量为95n
解析该高聚物的链节是，Cl原子连接在C原子的上边和下边都是等同的，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97 n。
答案 C
8．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
解析乙炔与HCl按物质的量比1:1混合发生加成反应，生成的产物
再与Br2发生加成反应，可得CHClBr—CH2Br。
答案 C
9．不粘锅的内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料涂层，用不粘锅烹烧菜时不易粘锅、烧焦。下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是( )
A．聚四氟乙烯分子中含有双键
B．聚四氟乙烯的单体是不饱和烃
C．聚四氟乙烯中氟的质量分数是76%
D．聚四氟乙烯的化学活性较大
解析聚四氟乙烯的结构简式为： CF2—CF2 ，不含有双键，较稳定；其单体是四氟乙烯，组成中含有氟元素，不属于烃。
答案 C
10．下列关于天然橡胶的叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
解析天然橡胶的结构单元中含有C===C，受空气、日光作用，会逐渐被氧化而老化。
答案 B
11．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。
(1)写出反应类型：反应①________，反应②________。
(2)写出结构简式PVC________，C________。
(3)写出A→D的化学反应方程式________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________。
(4)写出D与NaOH溶液共热时发生的化学反应方程式
________________________________________________________________________。
解析
答案 (1)加成反应 加聚反应
(3)CH≡CH＋CH 3COOH ――→催化剂
CH 2===CHOOCCH 3
(4)CH 2===CHOOCCH 3＋NaOH ――→△
CH 2===CHOH ＋CH 3COONa
能 力 提 升
1.PVC 是聚氯乙烯的英文缩写，为保证PVC 塑料制品的性能，通常需要加入多种有机助剂。下列选项中的事实均能支持“PVC 保鲜膜对人体健康带来危害”假设的是( )
①PVC 塑料属于高分子材料 ②加入的有机助剂有毒 ③含氯的化合物不一定有毒 ④在高温下会分解出有害物质
A ．①②
B ．③④
C ．②④
D ．①③
解析 高分子材料不一定有毒，如聚乙烯无毒；含氯的化合物不一定有毒，如食盐，这两个事实都不能支持“PVC 保鲜膜对人体健康带来危害”这一假设；若加入的有机助剂有毒或在高温下会分解出有害物质，能使PVC 保鲜膜具有一定的毒性，对人体健康带来危害。
答案 C
2．乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有( )
解析
答案 C
3．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成此橡胶的原料是( )
①CH2===CH—CH===CH2
②CH3—C C—CH3
③CH2===CH—CN
④CH3—CH===CH—CN
⑤CH3—CH===CH2
⑥CH3—CH===CH—CH3
A．③⑥B．②③C．①③D．④⑤
解析运用弯箭头法求加聚型高聚物的单体，
单体为
答案 C
4．具有单双键交替长链(如：
…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…)的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔(Nobel)化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是( ) A．聚乙烯B．聚氯乙烯
C．聚苯乙烯D．聚乙炔
解析因为乙炔分子中为碳碳叁键，发生加聚反应生成聚乙炔，成为碳碳双键和单键交替长链的结构。
答案 D
5．今有高聚物
下列对此高聚物的分析中，正确的是( )
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B．这是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2—COOC2H5
D．其单体是CH2===CH—COOC2H5
解析本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变为
①号碳四价，说明①②之间双键可存在，而此时②号碳上的化合价超过＋4，则②③之间的双键必须切断，依次分析，断裂之处还有④⑤之间，故正确答案为D。
答案 D
6．有机物甲、乙、丙、丁、戊能发生如下图所示的转化(有些转化关系中反应物未标完全)。
请回答下列问题：
(1)甲、乙、丙、丁、戊的结构简式依次为__________、__________、____________、____________、____________。
(2)反应⑥的化学方程式为：______________________________，其反应类型是________________。
(3)反应⑦的产物在生产生活中有重要的应用，但也是“白色污染”的祸根之一，其原因是____________________________。
解析甲由C2H2与H2反应制得，甲又能与H2O在一定条件下反应，故甲是CH2===CH2，乙是CH3CH2OH，由反应③可知丙为CH3COOH，CH3CH2OH(乙)和CH3COOH(丙)反应得丁为CH3COOCH2CH3，由反应⑦可知戊是CH2===CHCl。
答案(1)CH2===CH2CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3CH2===CHCl
催化剂
(2)CH≡CH＋HCl――→
CH2===CHCl 加成反应
△
(3)聚氯乙烯难以降解
7．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，
副产物均已略去。
请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为
(CH3)2CHCH2CH2OH______________________________________________________。
解析(1)这是Br原子从1号碳位移到2号碳位上的转化。由于两者都是饱和有机物，不能直接发生取代反应完成其转化。所以先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr加成。只要找到适当的反应条件，使Br原子加成到2号碳位上。
(2)如果烯烃直接与水加成可以生成醇，但羟基应加成到哪一个位置上，题中没有提供依据，因而无法一步完成。题目要求用两步完成这一类变化。所以应该由原烯烃先与HBr加成，使Br原子加在1号碳位上，再与稀NaOH溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子，最后选择反应条件，完成物质间的转化。
浓NaOH
答案(1)CH3CH2CH2CH2Br――→
乙醇溶液，△
CH3CH2CH===CH2＋HBr
(2)(CH 3)2CHCH===CH 2＋HBr ――→过氧化物
适当溶剂(CH 3)2CHCH 2CH 2Br
(CH 3)2CHCH 2CH 2Br ＋H 2O
――→稀NaOH
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH ＋HBr
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．．．）．甲醛（ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
双基练习——————————————————— 1．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是() A．二者都能使溴水褪色，性质相似 B．二者互为同系物 C．二者所含碳、氢的质量分数相同 D．二者分子组成相同 解析：乙烯结构简式为：CH2===CH2，聚乙烯的结构简式为：CH2—CH2，乙烯可以和溴水中的Br2发生加成反应，而聚乙烯不行。二者所含C、H的原子个数比均为1∶2，故C、H的质量分数相同。 答案：C 2．下列高分子化合物中，完全燃烧时只生成二氧化碳和水的是() A．聚四氟乙烯B．聚氯乙烯 C．酚醛树脂D．蛋白质 解析：酚醛树脂只含碳、氢、氧，完全燃烧时只生成二氧化碳和水。 答案：C 3．某高分子化合物的部分结构如下： 下列说法正确的是() A．聚合物的链节是 B．聚合物的分子式是C3H3Cl3 C．聚合物的单体是CHCl===CHCl D．若n为聚合度，则其相对分子质量为95 n 解析：该高聚物的链节是，Cl原子连接在C原子的上边和下边都是等同的，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97 n。 答案：C 4．(2010·广东理综卷)下列说法正确的是() A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程 解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，而乙烷分子不含不饱和键，不能发生加聚反应，A项错误；蛋白质水解的最终产物为氨基酸，B项错误；米酒变酸的过程为米酒中的乙醇氧化为乙酸，发生氧化反应，C项正确；石油裂解是在高温条件下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，油脂皂化是在碱性条件下，油脂水解为高级脂肪酸钠和甘油，是由大分子(但不是高分子)生成小分子的过程，D项错误。 答案：C 5．以为有机原料，合成苯甲酸苯甲酯，写出有关反应的化学方程式。 答案：2 6．淀粉是人体的重要能源，它也是一种工业原料，写出以淀粉为主要原料制取乙酸乙酯的化学方程式。 答案： 能力提升———————————————————
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 有机物主要化学性质 烷烃： 甲烷 ①氧化反应（燃烧） CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） ②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应， 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃： 乙烯 ①氧化反应（ⅰ）燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟） （ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应
CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷） CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇） ③加聚反应 nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯） 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃， 如鉴别甲烷和乙烯。 苯 ①氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 ＋Br2――→＋HBr ＋HNO3――→＋H2O ③加成反应 ＋3H2――→ 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念同系物同分异构体同素异形体同位素 定义结构相似，在分子组成上 相差一个或若干个CH2原 子团的物质 分子式相同而结 构式不同的化合 物的互称 由同种元素组成的不 同单质的互称 质子数相同而中子数不 同的同一元素的不同原 子的互称 分子式不同相同元素符号表示相同，分 子式可不同 —— 结构相似不同不同—— 研究对象化合物化合物单质原子 6、烷烃的命名： （1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。 正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。 （2）系统命名法： ①命名步骤：(1)找主链－最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号－靠近支链（小、多）的一端； (3)写名称－先简后繁,相同基请合并. ②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称 ③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数 CH3－CH－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH3
第三单元 人工合成有机化合物 一、简单有机物的合成 1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂 CH 3CH 2OH 。 (2)乙烯氧化制乙醛 2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。 (3)乙烯氧化制乙酸 CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂CH 3COOH 。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线： (2)其他合成路线： ① ②
有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例1 (2018·浙江选考模拟)A 是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： 请回答： (1)D 中官能团的名称是________。 (2)A→B 的反应类型是________。 A ．取代反应 B ．加成反应 C ．氧化反应 D ．还原反应 (3)写出A→C 反应的化学方程式：_____________________________________________。 (4)某烃X 与B 是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 有关X 的说法正确的是________。 A ．相同条件下，X 的密度比水小 B ．X 的同分异构体共有6种 C ．X 能与Br 2发生加成反应使溴水褪色 D ．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH (4)AD 解析 C 与D 反应生成乙酸乙酯，则C 、D 分别为乙酸、乙醇中的一种，A 与水反应生成C ，A 氧化生成D ，且A 与氢气发生加成反应生成B ，可推知A 为CH 2===CH 2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C 为CH 3CH 2OH ，乙烯氧化生成D 为CH 3COOH ，乙烯与氢气发生加成反应生成B 为CH 3CH 3。 (1)D 为CH 3COOH ，含有的官能团为羧基。 (2)A→B 是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。
认识有机物化合物 考点一 有机化合物的分类及官能团 1．按碳的骨架分类 (1)有机物??? 链状化合物 环状化合物??? ?? 脂环化合物 芳香化合物 (2)烃 2．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名 1．有机化合物中碳原子的成键特点 2．有机化合物的同分异构现象
3.同系物 CH 2原子团的化合物互称同系物。如CH 3CH 3 和CH 3CH 2CH 3，CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3 (1)烷烃 ①烷烃的习惯命名法 ②烷烃系统命名三步骤 (2)烯烃和炔烃的命名 选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链 作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对 主链上的碳原子进行编号。
写名称—将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面， 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 (3)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ①液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相 同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原 子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 { 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同 分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 ~ 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH ！
26 人工合成有机化合物 【例题】：运用所学知识，推测由以乙烯为主要原料制备CH 3COOCH 2CH 3。写出有关 化学反应方程式。 合成过程： 三、有机高分子化合物 1. 有机高分子化合物的概念 。 指出：有机高分子化合物又简称为有机高分子、聚合物或高聚物；根据其来源的不同可分为天然有机高分子（如棉花、羊毛、天然橡胶等）和合成有机高分子材料（包括塑料、合成橡胶、合成纤维等）。 2. 表示方法（以聚乙烯为例） （1）结构简式： （2）单体（合成高分子化合物的小分子物质）： （3）链节（高分子化合物中不断重复的基本结构单元）： （4）聚合度（链节的数目）： 三、合成有机高分子的途径 高分子化合物大多数是由小分子通过 反应制得的 1. 加聚反应 定义： 。 举例： （1）含一个“ C=C ”的有机纯净物发生加聚反应 乙烯 (C 2H 4) 乙酸乙酯 (C 4H 8O 2) 催化剂 催化剂 ② O 2 催化剂 ③ O 2 催化剂 ① H 2O 乙醇(C 2H 6O) 乙醛 (C 2H 4O) 乙酸 (C 2H 4O 2) 催化剂 催化剂 O 2 O 2
试一试：写出合成下列高聚物的化学反应方程式 聚丙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 聚丙烯晴（丙烯晴：CH=CHCN） 【阅读】P84拓展视野：酚醛树脂的合成 1、分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件 下能转化成C。则有机物A的可能结构有（） A．1种B．2种C．3种D．4种 2、有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的 字母)。 浓硫酸 A．+ HNO3 ───→ ―NO2 + H2O 50~60℃ B．CH3CH2CH2CHCH3浓硫酸 △ CH3CH2CH=CHCH3 + H2O OH C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃ CH3CH2OCH2CH3 + H2O D．(CH3)2CHCH=CH2+ HI → (CH3)2CHCHICH3+ (CH3)2CHCH2CH2 I （多）（少） E．CH3COOH + CH3CH2OH 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3 + H2O RCOOCH2CH2OH F．RCOOCH+ 3H2O 浓硫酸 △ 3RCOOH + CHOH RCOOCH2CH2OH 3. 下列物质中，属于天然高分子化合物的是（） A. 淀粉 B. 油脂 C. 聚乙烯 D. 蔗糖 4. 具有单双键交替长链（如：…）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是（） A. 聚乙烯 B. 聚丁二烯 C. 聚苯乙烯 D. 聚乙炔
北京高考化学有机知识点整理 北京高考化学有机知识点整理(一) 有机物的溶解性 (1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数 目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低级的[一般指n(c)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素 或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解naoh，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能 与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，
这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解 吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出.. (即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 北京高考化学有机知识点整理(二) 1.能发生银镜反应的物质有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。 2.能发生显色反应的有：苯酚遇fe3+溶液显紫色;淀粉遇i2显蓝色;蛋白质遇浓硝酸显黄色;多元醇遇cu(oh)2显绛蓝色。 3.能与活泼金属发生置换反应生成h2的物质有醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。 4.能发生缩聚反应的物质有：苯酚与醛(或酮)、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。 5.需要水浴加热的实验有：制取硝基苯、制取苯磺酸、制取酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解等。 6.光照条件下能发生的反应有：烷烃与卤素的取代反应、苯
第三章有机化合物知识点总结绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
（聚乙烯）（溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr 反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O 反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。同系物
1、乙醇和乙酸的性质比较 2CH 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况： ，作催化剂，反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
CH 5 CH 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应2 mL 中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
（聚乙烯）（溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr ②反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 2 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况： ，作催化剂，反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
CH O 5 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 2 mL 三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
第三单元 第1课时简单有机化合物的合成 教学设计 一、学习目标 1.通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本 思路。 2.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基 础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方 法。 二、教学重点与难点 乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路。 三、设计思路 依据《普通高中化学课程标准（实验）》提出的学习要求，运用生产和生活中的实例，帮助学生初步了解简单有机物的合成反应。教学中通过交流和讨论活动，帮助学生了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，初步认识人们是怎样合成有机物的；同时通过合成实例的分析认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。四、教学过程 [激发情感] 通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位： ①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。 ②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。[问题情境] 由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？
学生根据教材第76页的『交流与讨论』，分小组进行合作学习，交流讨论。 『交流与讨论』乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。 依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测 怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程 式。 [归纳总结] 1. 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线： 2.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 [思维拓展] 除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？ [学生活动] 学生根据教材《苏教版·化学2》第81页的图3－22“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。 [归纳总结] 合成路线1： 合成路线2：
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
高中有机化学总结 1.能与 Na 反应的有机物：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 2、能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： 1.羧酸，如： CH3COOH ＋ NaOH--->CH3COONa ＋ H2O （中和反应） 说明：氨基酸也有类似反应 2.酯，如： CH3COOC2H5 ＋NaOH--->CH3COONa ＋C2H5OH （水解反应） 说明：油脂也有类似反应 3.酚，如： C6H5OH ＋NAOH--->C6H5ONa ＋H2O （类似于酸碱中和反应） 说明：上面方程中的C6H5 表示苯基 4.卤代烃，如： CH3Cl ＋NaOH--->CH3OH ＋NaCl （碱性水解，反应条件：与NaOH 水溶液共热） CH3CH2Cl ＋NaOH--->CH2=CH2+NaCl＋H2O（消去反应，反应条件：与NaOH 醇溶液共热） 说明：另外，某些醛也可以跟NaOH 发生歧化反应，但中学不学习。 3．能与 Na2CO3 溶液发生反应的有机物：酚、羧酸 能与 NaHCO3 溶液发生反应的有机物：羧酸 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的有机物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如 SO2 、FeSO4 、 KI、HCl 、H2O2 等）6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7、能与液溴反应的物质： 烷烃与纯卤素在光照条件下取代反应 苯及其同系物在FeBr3 催化条件下取代反应 8、能与氢气反应：含碳碳双键，碳碳三键，苯环，醛基，羰基的有机物与氢气加成 9、能与新制氢氧化铜反应： 与醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯——凡含醛基的物质发生氧化反应，生成砖红色沉淀 与含— COOH 的物质发生酸碱中和，沉淀溶解 10．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应