第3节合成高分子化合物
案例探究
合成高分子化合物已经广泛应用于人们的日常生活，例如，橡胶制成的汽车轮胎极大改善了车胎的性能；高分子材料制成的涂料、隔音、隔热材料以及门窗使得居室更美观舒适，“塑料房屋”已经诞生；涤纶、尼龙、腈纶等合成纤维制成的服装改善了人们“穿”的质量。
思考: 这些高分子化合物是怎样合成出来的？
自学导引
一、高分子化合物
1. 高分子化合物概述
( 1 ) 几个概念
①高分子化合物
高分子化合物是指由许多化 __________ 合物以 ________ 键结合而成的相对分子质量的 ___________ 化合物，常被叫做 ________ 或 ________ 。
②单体
能用来 __________ 化合物的 ___________ 化合物叫单体。
③链节
高分子化合物的组成和结构均可以__________ 称为重复结构单元，也叫__________ ，它的数目n称为 _______________ 或 ___________ 。
找出下面几种高聚物的单体和结构单元:
的单体是 _____________ ，链节是 ____________ ；
的单体是 __________ ，链节是 _____________ 。
( 2 ) 高分子化合物的分类
2. 高分子化合物的合成——聚合反应
( 1 ) 聚合反应
由 __________ 物质合成 ___________ 化合物的化学反应称为聚合反应。聚合反应分为_______________ 和 _______________ 。
( 2 ) 加聚反应
加聚反应是 ___________ 的单体通过 _____________ 反应生成高分子化合物。在加聚反应的过程中， _____________ 小分子化合物产生。常见的塑料如 _________ 、________ 和等，橡胶如 __________ 、 ____________ 等，纤维如聚丙烯腈 ( 俗称腈纶 ) ，都是由
加聚反应制得的。例如，由丙烯腈合成腈纶的反应为:
由α-甲基丙烯酸甲酯合成有机玻璃的反应为 :
( 3 ) 缩合聚合反应
缩合聚合反应指由单体通过 __________ 的相互 _________ 而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应，所得的高分子化合物称为缩聚物。在缩聚反应过程中，伴随有________ 化合物 ( 如水 ) 产生。如:
n H2N ( CH2 ) 6NH2 + n HOOC ( CH2 ) 4 _____________ + ______________
脲醛树脂、酚醛树脂、涤纶等也都是通过 __________ 制得的。
答案
1．( 1 ) ① 小分子共价很高聚合物高聚物
②合成高分子小分子
③ 重复的最小单位链节单元数链节数
( 2 ) 天然合成线支链体热塑热固
2. ( 1 ) 小分子高分子缩聚反应加聚反应
( 2 ) 含C═C或C≡C加成没有聚丙烯聚氯乙烯聚苯乙烯天然橡胶顺丁橡胶
二、高分子化学反应
1. 高分子化学反应的概念:
_______________________ 。
2. 高分子化学反应的优点及用途
( 1 ) 通过高分子化学反应，可以合成带有 _________ 基团的新的高分子化合物，也
可以合成 __________ 聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯醇。 ( 2 ) 高分子化合物也可用于橡胶的。
3. 高分子化合物的降解
在降解过程中，高分子化合物的链节数 ___________ 。
答案
1. 有高分子化合物参与的化学反应
2. ( 1 ) 特定功能不能直接 ( 2 ) 硫化
3. 变小
三、合成高分子材料
1. 常见的高分子材料
_____ _____ _____ _____ _____ _____?
?
?
?
?
?
?
?
?
2. 功能高分子材料?
?
?
离子交换树脂医用高分子材料
答案
1. 塑料合成纤维合成橡胶涂料黏合剂密封材料
疑难剖析
一、聚合反应的类型及有机高分子中的概念
1. 加聚反应的重要类型
( 2 ) 羟基酸的自聚型:
3. 几个概念
( 1 ) 合成高分子化合物的小分子物质称为单体。
( 2 ) 高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节。
( 3 ) 高分子化合物中重复结构单元 ( 链节 ) 的数目称为重复结构单元数或链节数，又叫聚合度。
【例1】聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题:
( 1 ) 聚苯乙烯的链节是 ____________ ，单体是 _____________ ；
( 2 ) 实验测得聚苯乙烯的相对分子质量 ( 平均值 ) 为52000，则该高聚物的聚合度 n 为 ____________ ；
( 3 ) 乙知聚苯乙烯为线型高分子化合物，试推测: _________ 溶于CHCl3，具有性________ ( 填“热塑”或“热固” ) 。
思路分析: 根据聚苯乙烯的结构可知是加聚反应的产物，两个半键闭合便可确定单体为
n = 52000
104
=500。按照线型结构高分子的性质可以确定答案。此题主要检查
概念和高分子化合物的性质。
答案: ( 1 )
( 2 ) 500 ( 3 ) 能热塑
思维启示: 解答此题必须充分理解单位、链节、聚合度的概念，熟知线型高分子化合物
的性质。
二、高分子化合物单体的确定
1 加聚高聚物
( 1 ) 凡链节的主链只有两个碳原子 ( 无其他原子 ) 的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。
如
( 2 ) 凡链节主链有四个碳原子 ( 无其他原子 ) ，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
如的单体为CH3—CH═CH2 和 CH2═CH2。
( 3 ) 凡链节主链中只有碳原子，并存在CC双键结构的高聚物，其规律是: “凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双链互换。
2. 缩聚高聚物
( 1 ) 凡链节为结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨
基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。
如: 的单体为H2N—CH2—CH2—COOH。
( 2 ) 凡链节中间 ( 不在端上 ) 含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的其单体有两种: 在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基即得高聚物单体。
如: 单体是H2N—CH2—COOH和
H2N—CH2—CH2COOH。
3. 凡链节中间 ( 不在端上 ) 含有酯基结构的高聚物，其合成单体为两
种，从中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。
( 4 ) 高聚物其链节中的—CH2—来自于甲醛，故合成单体为
和HCHO。
④ CH3—CH═CH—CH，其中可用
于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为( )
A. ①③④
B. ①②③
C. ①②④
D. ②③④
思路分析: 本题主要考查不饱和烃加聚反应的规律。根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理( 断键处用虚线表示 )
断键后两半键闭合可得如下的单体
CH3—CH═CH—CN，故本题答案为D。
答案: D
思维启示: 高聚物一般通过两种反应得到，即加聚反应和缩聚反应。若高分子链上全部是碳原子，则是加聚产物。加聚反应的高聚物找单体，用弯箭头法也可。
拓展迁移
拓展点: 加聚反应与缩聚反应的区别与联系
举例: ( 1 ) 组成聚乙烯分子 ( ) 的链节—CH2—CH2—和单体CH2═CH2之间，化学组成和相对质量相同，单元结构明显不同。
( 2 ) 淀粉或纤维素 ( 高聚物 ) 的链节是葡萄糖结构单元C6H10O5，单体是葡萄糖。这样的链节和单体之间，化学组成和相对质量均不相同，单元结构也不同。
第一节合成高分子化合物的基本方法 一、教材分析和教学策略 1、新旧教材对比： 教材的要求与过渡教材不一样，如要求学生书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子和原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线表示。 2、本节的内容体系、地位和作用 本节首先，用乙烯聚合反应说明加成聚合反应，用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反应，不介绍具体的反应条件，只介绍加聚与缩聚反应的一般特点，并借此提出单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念，能识别加聚反应与缩聚反应的单体。利用“学与问”“思考与交流”等栏目，初步学会由简单的单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式或由简单的聚合物奠定基础。 本节是在分别以学科知识逻辑体系为主线（按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质来编写）和以科学方法逻辑发展为主线（先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法，再介绍有机合成，最后介绍合成高分子化合物的基本方法），不断深入认识有机化合物后，进一步了解合成有机高分子化合物的基本方法。明显可以看出来是《有机化学基础》第三章第四节“有机合成”基础上的延伸。学习本讲之后，将有助于学生理解和掌握高分子材料的制取及性质。
3、教学策略分析 1）开展学生的探究活动： “由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为（2n-1）”；由聚合物的分子式判断单体。 2）紧密联系前面学过的烯烃和二烯烃的加聚反应、加成反应、酯化反应、酯的水解、蛋白质的水解等知识，提高运用所学知识解决简单问题的能力，同时特别注意官能团、结构、性质三位一体的实质。 3）运用多煤体生动直观地表现高分子化合物合成的基本方法。 二、教学设计方案 （一）教学目标： 1、知识和技能 ①能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 ②能说明加聚反应和缩聚反应的特点 2、过程与方法 了解高分子化合物合成的基本方法。 3、情感、态度与价值观 使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。 （二）教学重点： 通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。 （三）教学难点： 理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
有机高分子化合物简介 ●教学目标1．使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2．常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用． ●教学重点有机高分子化合物的结构和基本性质． ●教学难点合成有机高分子化合物分子单体的判断． ●课时安排一课时 ●教学方法 1．通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2．通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3．利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4．运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5．通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质． ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷(10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)． ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解．还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少．在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)．而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要．所以，我们很有必要来认识一下它们． ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等． ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？ ［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千． ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)：相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物． ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们． ［板书］第一节有机高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式． ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］ ［引言］通过这几个高分子化合物的结构简式或化学式，咱们以聚乙烯为例分析高分子化合物的结构特点． ［板书］一、有机高分子化合物的结构特点 ［生］它们都是由简单的结构单元重复连接而成．例如，聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物． (1)链节：组成有机高分子化合物的重复结构单元，如：CH 2—CH2的链节为 —CH2—CH2—；
合成有机高分子化合物的基本方法 【学习目标】 1、认识合成高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体； 2、掌握加聚反应和缩聚反应的特点，能用常见的单体写出聚合反应的方程式或聚合物的结构简式或从聚合物的结构式推导出合成它的单体； 【要点梳理】 要点一、高分子化合物概述 1．高分子化合物的概念。 高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化 合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。 2．高分子化合物的分类。 3．高分子化合物的表示方法（以聚乙烯为例）。 （1）高聚物的结构简式： 。 （2）链节：—CH 2—CH 2—（重复的结构单元）。 （3）聚合度（n ）：表示每个高分子链节的重复次数n 叫聚合度，值得注意的是高分子材料都是混合物，通常从实验中测得的高分子材料的相对分子质量只是一个平均值。 （4）单体：能合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。 如CH 2＝CH 2是合成 （聚乙烯）的单体。 4．有机高分子化合物的结构特点。 （1）有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。 （2）线型结构呈长链状，可以带支链（也称支链型）。也可以不带支链，高分子链之间以分子间作用力紧密结合。 （3）体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形 成网状结构。 5．有机高分子化合物的基本性质。 由于有机高分子化合物的相对分子质量较大及其结构上的特点，因而具有与小分子化合物明显不同的一些性质。 （1）溶解性。 （2）热塑性和热固性。 （3）强度：高分子材料的强度一般比较大。 （4）电绝缘性：通常是很好的电绝缘材料。 要点二、合成高分子化合物的基本方法 CH 2－CH 2 n CH 2－CH 2 n 按照高分子化合物的工艺性质和使用分类：塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料 天然高分子化合物 合成高分子化合物 按照高分子化合物的来源分类 线型高分子 支链型高分子 体型高分子 按照高分子化合物分子链的连接形式分类 热塑性高分子 热固性高分子 按照高分子化合物受热时的不同行为分类 高分子化合物 线型结构：能溶解在适当的溶剂里（如有机玻璃） 体型结构：不容易溶解，只是胀大（如橡胶） 有机高分子 线型结构：热塑性（如聚乙烯塑料） 体型结构：热固性（如酚醛树脂） 有机高分子
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
有 机 合 成 【自主学习】 1．有机合成指利用简单、易得的 ，通过有机反应，生成具有 和 的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务包括目标化合物 的构建和 的转化。 3．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法 ① ，② ， ③ 。 (2)引入卤素原子的方法 ① ，② ， ③ 。 (3)引入羟基的方法 ① ，② ， ③ ，④ 。 3.常见官能团的引入与转化 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照 。 (2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3 (3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O △ 。 (4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→ 。 其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂 △ 。 (3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni △ 。 3．氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件 。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如 被KMnO 4酸性溶液氧化为 。 (3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △ 。 (4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 △ 、
CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△ 。 4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去： ＋NaOH ――→醇 △ CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇 △ 。 (2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170 ℃ 。 【合作探究】 1．由 怎样转变为 ? 2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？ 3．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。 其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 (1)反应①、__ ______、_______ _属于取代反应。 (2)化合物的结构简式是B________ ，C_ _______。 (3)反应④所需的试剂和条件是__ ______。 【反馈练习】 1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr
有机高分子化合物简介 第八章合成材料第一节有机高分子化合物简介●教学目标 1.使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2.常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。●教学重点有机高分子化合物的结构和基本性质。●教学难点合成有机高分子化合物分子单体的判断。●课时安排一课时●教学方法 1.通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2. 通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3.利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4.运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5.通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。●教学用具多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷(10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)。 ●教学过程［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子――无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭――高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。［板书］第八章合成材料［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。［板书］第一节高分子化合物简介［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
《有机化学实验复习》学案 学习内容： 1．有机物分离提纯的方法； 2．常见有机物的制备； 3．重要的有机化学实验； 4．有机物的鉴定。 一. 有机物的分离提纯 常用方法：、、、。 Ⅰ．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 练习1．实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有的洗气瓶以除去H2S，SO2。 练习2．要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有的洗气瓶。 Ⅱ．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。 练习3．除去乙酸乙酯中的乙酸可用洗涤后再分液。 练习4．苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用洗涤后再分液来除去。 练习5．苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用洗涤后再分液来除去。Ⅲ．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。（沸点相差30℃以上） 练习6．乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的，再将其蒸馏来除去。 练习7．苯中少量的苯酚加入足量的溶液中和后再蒸馏出苯。 Ⅳ. 重结晶：利用杂质和被提纯物在某溶剂中溶解度的分离方法。 操作步骤：、、。 原则：溶剂的选择 ①杂质在此溶剂中的溶解度，容易除去 ②被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响很（“大”或“小”）。 如：苯甲酸和溶解度很小的杂质，选择做溶剂来分离。 练习8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水
第八章合成材料 第一节有机高分子化合物简介 ●教学目标 1.使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2.常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 ●教学重点 有机高分子化合物的结构和基本性质。 ●教学难点 合成有机高分子化合物分子单体的判断。 ●课时安排 一课时 ●教学方法 1.通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2.通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3.利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4.运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5.通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。 ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷 (10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)。 ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。 ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。 ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？ ［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。 ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。 ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。 ［板书］第一节高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式。 ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］
高二（下）化学39(杭州学军中学陈进前编制) 8-1-1 有机高分子化合物简介 [教学目标] 1．知识目标 （1）初步了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质． （2）常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 （3）了解烃、烃的衍生物等有机化合物跟天然有机高分子化合物、合成有机高分子化合物的主要差别。 （4）理解“结构单元”“链节”“聚合度”“单体”等基本概念。 2．能力和方法目标 通过有机高分子化合物的学习，学会判断跟有机高分子化合物有关的“结构单元”“链节”“聚合度”“单体”等方法。 通过有机高分子化合物的结构特点、基本性质的学习，提高解决某些实际问题的能力。 3．情感和价值观目标 通过有机高分子化合物的学习，进一步强化“结构决定性质、性质决定用途”的观点．通过有机高分子化合物的学习，了解有机高分子化合物在社会生产和日常生活中的应用，增强学生对化学为提高人类生活质量作出重大贡献的认识，提高化学学习的兴趣．[重点与难点] 教学难点是乙酸的酯化反应。 [教学过程] 由教师质疑，师生共同释疑讨论。 教师提问： 1．什么叫高分子化合物？你学过哪些高分子化合物？能否说出这些实物的主要组成成份，并写出它们的分子式？ 要求学生答出：相对分子质量很大（至少在10000以上）的化合物叫高分子化合物，简称高分子。 要求学生写出：聚乙烯（食品袋）、聚氯乙烯（服装袋）、酚醛树脂（电木）、聚异戊二烯（硬橡皮或橡皮筋）的分子式，并能说出它们的名称。 2．判断上述高分子化合物中哪些是天然高分子？哪些是人工合成高分子？ 要求学生答出：天然高分子有淀粉、纤维素、蛋白质。合成高分子有电木、聚乙烯、聚氯乙烯、人工合成橡胶等。 3．天然的或人工合成的高分子化合物它们有哪些主要的共同特征呢？（学生回答或教师自问自答） （1）组成上：高分子是以一定数量的结构单元重复组成，例如：聚乙烯
有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl
⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3
选修五有机化学基础 第三章第四节有机合成（第二课时） 一、新课程标准要求 ⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 ⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。二、教学背景分析 1．学习内容分析: 有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。 有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利学习本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的学习奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。 2. 学生情况分析： 学生已有的认知学生已有的学习能力学生学习心理的期待群体中的个体差异 三、本节课教学目标 1.知识与技能： 使学生掌握有机物的性质及转化关系，学习逆合成基本原则及其应用 2.过程与方法： ①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。 ②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的学习，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。 3.情感、态度与价值观： ①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。 ②培养学生将化学知识应用于生产、生活实践的意识。 ③加强学生的沟通能力和合作学习能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生活中的实用价值，激发学习化学的兴趣。
有机合成、有机推断必备基础知识 一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥ 6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共 平面(正六 边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加 成，易被氧化； 可加聚 跟X2、H2、HX、 HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟H2加成； FeX3催化下 卤代；硝化、 磺化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质及相互转化 类 别 通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤 代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr： 109） 卤素原子直接 与烃基结合 β-碳上要有氢 原子才能发生 消去反应 1.与NaOH水溶液共热 发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热 发生消去反应生成烯 醇一元醇： R—OH 饱和多元 醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链 烃基结合， O—H及 C—O均有极 性。 β-碳上有氢原 子才能发生 消去反应。 α-碳上有氢原 子才能被催 化氧化，伯 醇氧化为 醛，仲醇氧 化为酮，叔 醇不能被催 化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸 反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成 醚 170℃分子内脱水生 成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.生成酯
第一章 1.简述高分子化合物的生产过程。 答：(1)原料准备与精制过程; 包括单体、溶剂、去离子水等原料的贮存、洗涤、精制、干燥、调整浓度等过程和设备。(2)催化剂(引发剂)配制过程; 包括聚合用催化剂、引发剂和助剂的制造、溶解、贮存。调整浓度等过程与设备。(3)聚合反应过程；包括聚合和以聚合釜为中心的有关热交换设备及反应物料输送过程与设备.(4)分离过程；包括未反应单体的回收、脱出溶剂、催化剂，脱出低聚物等过程与设备。(5)聚合物后处理过程；包括聚合物的输送、干燥、造粒、均匀化、贮存、包装等过程与设备。(6)回收过程；主要是未反应单体和溶剂的回收与精制过程及设备。 2 简述连续生产和间歇生产工艺的特点 答：间歇生产是聚合物在聚合反应器中分批生产的，经历了进料、反应、出料、清理的操作。优点是反应条件易控制，升温、恒温可精确控制，物料在聚合反应器中停留的时间相同，便于改变工艺条件，所以灵活性大，适于小批量生产，容易改变品种和牌号。缺点是反应器不能充分利用，不适于大规模生产。 连续生产是单体和引发剂或催化剂等连续进入聚合反应器，反应得到的聚合物则连续不断的流出聚合反应器的生产。优点是聚合反应条件稳定，容易实现操作过程的全部自动化、机械化，所得产品质量规格稳定，设备密闭，减少污染。适合大规模生产，因此劳动生产率高，成本较低。缺点是不宜经常改变产品牌号，不便于小批量生产某牌号产品。 3.合成橡胶和合成树脂生产中主要差别是哪两个过程，试比较它们在这两个生产工程上的主要差别是什么？ 答:合成树脂与合成橡胶在生产上的主要差别为分离工程和后处理工程。 分离工程的主要差别：合成树脂的分离通常是加入第二种非溶剂中，沉淀析出；合成橡胶是高粘度溶液，不能加非溶剂分离，一般为将高粘度橡胶溶液喷入沸腾的热水中，以胶粒的形式析出。 后处理工程的主要差别：合成树脂的干燥，主要是气流干燥机沸腾干燥；而合成橡胶易粘结成团，不能用气流干燥或沸腾干燥的方法进行干燥，而采用箱式干燥机或挤压膨胀干燥剂进行干燥。 4. 简述高分子合成工业的三废来源、处理方法以及如何对废旧材料进行回收利用。 答: 高分子合成工业中:废气主要来自气态和易挥发单体和有机溶剂或单体合成过程中使用的气体;污染水质的废水主要来源于聚合物分离和洗涤操作排放的废水和清洗设备产生的废水;废渣主要来源于生产设备中的结垢聚合物和某些副产物.。 对于废气处理，应在生产过程中严格避免设备或操作不善而造成的泄露，并且加强监测仪表的精密度，以便极早察觉逸出废气并采取相应措施，使废气减少到容许浓度之下。对于三废的处理，首先在井陉工厂设计时应当考虑将其消除在生产过程中，不得已时则考虑它的利用，尽可能减少三废的排放量，例如工业上采用先进的不适用溶剂的聚合方法，或采用密闭循环系统。必须进行排放时，应当了解三废中所含各种物质的种类和数量，有针对性地回收利用和处理，最后再排放到综合废水处理场所。 废弃物的回收利用有以下三种途径： 1,、作为材料再生循环利用； 2、作为化学品循环利用； 3、作为能源回收利用
《有机合成》教学设计 基本说明： 本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。 三维目标： 1、知识与技能： 掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法； 了解有机合成的基本过程与思路。 2、过程与方法： 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力； 通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。 3、情感态度与价值观： 通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高； 通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。 教学重、难点： 官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。 课时分配
第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法 内容分析： 本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。 学生分析： 本节是理科倾向的学生选修的内容之一。通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。 设计思路： 1、独立预习：课前独立完成学案预习内容 2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟） 3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材 中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思 路。（约20分钟）
有机高分子材料概述和发展趋势 陈彪 2011327120112 材料科学与工程11（1）班 摘要：有机高分子材料包括木材、棉花、皮革等天然高分子材料和朔料、合成纤维及合成橡胶等有机聚合物合成材料。它们质地轻、原料丰富、性能良好、用途广泛，因而发展速度很快。塑料、橡胶和合成纤维是有机高分子材料的典型的代表，此外，还有涂料和粘合剂等。 关键词：有机高分子材料；发展趋势 高分子材料是由可称为单体的原料小分子通过聚合反应而合成的。绝大部分原料单体为有机化合物。在有机高分子化合物中，除碳原子外，其他主要元素为氢、氧、氮等。在碳原子与碳原子之间、碳原子与其他元素的原子之间能够形成稳定的共价键组成高分子化合物。 人们使用高分子材料的历史很早，由于它们质地轻、原料丰富、性能良好、用途广泛，因而发展速度很快，自20世纪20年代以来，就已经发展了人工合成的各种高分子材料。 高分子材料有各种不同的分类方法。例如，按来源可以分为天然高分子材料和合成高分子材料。按大分子主连接结构可分为碳链高分子材料、杂链高分子材料及元素有机高分子材料等。最常用的是根据高分子材料的性能和用途进行分类。 根据性能和用途，高分子材料可分为橡胶、塑料、纤维、粘合剂、涂料、功能高分子材料以及复合材料等不同的类别。 下面以介绍这几大类高分子材料为主。 1橡胶 橡胶是有机高分子弹性化合物。在很宽的温度范围内具有优异的弹性，所以又称为高弹体。按其来源可分为天然橡胶和合成橡胶两大类。天然橡胶是从自然界含胶植物制取的一种高弹物质。合成橡胶是用人工合成的方法制得的高分子弹性材料。 橡胶具有独特的高弹性，还具有良好的疲劳强度、点绝缘性、耐化学腐蚀以及耐磨性等使它成为国民经济中不可缺少和难以代替的重要材料。 2塑料 塑料是以聚合物为主要成分，在一定条件下可塑成一定形状并且在常温下保持其形状不变的材料，习惯上包括塑料的半成品，如压塑粉等。 作为塑料基础组分的聚合物，不仅决定塑料的类型而且决定塑料的主要性能。一般而言，塑料用聚合物的内聚能介于纤维与橡胶之间，使用温度范围在其脆化温度和玻璃化温度之间。应当注意，同一种聚合物，由于制备方法、条件及加工方法的不同，常常既可作塑料用，也可做纤维用。 塑料是一类重要的高分子材料，具有质地轻、电绝缘、耐化学腐蚀、容易加工成型等特点，其性能可调范围宽，具有广泛的应用领域。 3纤维 纤维是指长度比直径大很多倍，并具有一定韧性的纤细物质。纤维的特点是分子间次价力大、形变能力小、模量高，一般为结晶聚合物。 纤维可分为两大类：一类是天然纤维，如棉花、羊毛、蚕丝和麻等，另一类是化学纤维，即用天然或合成高分子化合物经化学加工而制得的纤维。
有机合成与推断 [考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。 知识点一有机合成的过程 1．目的 利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。 2．任务 包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。 问题思考 1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？ 知识点二逆合成分析法 1．原理 将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 问题思考 2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。知识点三有机推断 官能团种类试剂判断依 据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液
卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸 的混合液 醇羟基钠 酚羟基FeCl3溶液浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基NaHCO3溶液 3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？ 一、有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法有哪些？ (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？ (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ (4)引入—CHO的方法有哪些？ (5)引入—COOH的方法有哪些？ 2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？ 3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。 典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O