有机化学电子教案的制作和教学实践
摘要：有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备的学科。文章介绍了有机化学电子教案和相关的有机化学知识动画的制作方法，并结合教学实践探讨了有机化学多媒体教学的体会。
关键词：有机化学；电子教案；分子模型
在有机化学教学中，特别是立体化学部分涉及许多有机化合物的结构构型、构象、旋光异构以及反应机理等，这些内容十分复杂和抽象，在传统教学中，只能靠语言或少量的模型来描述这些立体和动态过程，越来越难以适应当前已处于大众化阶段的高等教育，学生们很难通过老师在课堂上的板书、讲述建立动感的、形象的印象和理解深奥的概念。利用多媒体技术制作所需的立体结构模型和动画，可使学生直观地观察到分子结构的空间立体形象和动态变化过程，加深其记忆以提高教学效果。本文介绍了有机化学电子教案和相关的有机化学知识的动画制作方法，并结合笔者的教学实践探讨了有机化学多媒体教学的体会。
一、制作电子教案所使用的软件
在有机化学电子教案中，既要有文字叙述基本概念和定义，也要有大量的图形及有机分子结构的动态过程给学生演示。在本教案制作过程中，笔者主要借助本课件采用powerpoint作为电子教案的开发软件，原因是其已成熟、方便易学也容易与网络相结合。
用chemwindow、chemsketch、photoshop等软件，制作有机分子
的结构式和分子式。再利用flash mx、chemsketch等软件技术的有机结合，制作有关的动画课件，使学生能更好地理解所学的内容。
二、电子教案的制作过程
1.有机化合物结构式和分子式的制作
chemwindow3.0比较适合分子式的制作，通过该软件的模版，可得到有机化合物分子结构简式，然后直接粘贴到课件中。如下分子式。
复杂的结构式采用chemsketch5.0制作，利用该软件的结构模式窗口，制作十分复杂的结构式，然后直接粘贴到课件中。如1，2-二氯乙烷各种构象。
2.有机分子结构模型的制作
有机化学课件的制作中还会遇到大量的3d结构模型，而有机分子3d结构模型的制作是十分复杂。可采用 chemsketch5.0的附件3d view制作。如图1甲烷的分子模型、图2乙烷的等分子模型。但该软件对描述对映异构体所需的正四面体模型（四个取代基不同）的模型时，在制作上有一定的困难，于是笔者采用chemsketch5.0与 flash mx结合的方法，用flash软件中的放大、重新着色、魔棒等功能，将chemsketch5.0制作的甲烷结构模型改变成外围四个不同颜色的取代基的小球，用以描述对映体的结构特征，如图3所示。
3.有机教案中的动画制作
除了制作现象直观的有机物分子模型外，有机教案中涉及许多有机化合物形成和反应机理的过程，利用flash mx、chemsketch5.0软件的有机结合，可制作二维、三维的动画。
对于涉及分子形成和反应的过程等情况的动画，仅用chemsketch5.0就不行了。而对于大多数有机化学教师来说，由于对3d绘图软件的使用方法不是十分熟悉，因此他们在课件制作中感到分子的3d结构模型制作是一个难题。
笔者采用chemsketch5.0和flash mx有机结合的方法，利用chemsketch5.0软件制作的3d结构模型，就可以减少建立3d结构模型的环节，然后将模型引入到flash mx软件中，通过flash mx 的动画功能，可以制作出一系列的动画来。
（1）用动画展示乙烷、丁烷分子的各种构象及其能量的关系。为了能清楚地说明乙烷、丁烷分子的各种构象以及能量高低的关系，笔者设计用动态变化的方式来形象描述其各种构象。但由于用chemsketch软件制作的乙烷的3d模型本身不具备描述围绕c1-c2单键旋转的功能。于是笔者采用如下方法：先用chemsketch软件制作出甲烷的两个不同的模型；分别粘贴到flash，利用flash软件的魔棒工具，将两个模型分别放入不同的图层中，见图4。设计甲烷模型在图层上绕中心碳原子旋转360度的帧动作；在flash软件中制作乙烷各种构象的能量变化图的帧动作；合成得到乙烷的各种构象的动画，见图5。
（2）对映体结构特点的动画制作。在制作对映体结构动画时，首先利用chemsketch软件制作一对甲烷分子模型，然后利用flash 软件的魔棒和着色功能，制作成一对对映体模型，通过动画比较，推出文字“实物与镜像、不能完全重叠”这一形成对映体的两个条件及结构特点体现出来，以加深学生对这一概念的理解，见图6。
4.在电子教案中引入有机官能团的鉴定实验录像
在有机化学电子教案制作中积极学习同行的先进的教学方法是
十分重要的。本课程在教学中涉及有机官能团的鉴定实验，学生无法通过实验来观察，于是引入兄弟院校的《有机化学官能团实验演示录像》，把它们分割成单独的一个个实验演示录像，在有机化学多媒体教学中穿插使用这些实验演示录像，很直观，教学效果很好，同学反映很多实验从未看到过，很感兴趣。
三、电子教案在有机化学教学中的使用
有了好的电子教案只是上好多媒体课的一个必要条件，还不是充分条件。针对多媒体教学的特点，采用计算机多媒体课件教学与传统的黑板板书相结合，而不是一味地仅依赖使用多媒体课件，因此在教学中应注意以下几点：
在有机化学教学中，除了大部分用多媒体课件教学，还要穿插一些板书的过程，因为一些反应历程等重点、难点内容，对学生们来说是生疏且难以理解和掌握的，这就需要在黑板上边画边讲，这样做到讲解与理解同步进行避免在投影画面上讲解太快，达不到深
入、全面学习的目的。又如，讲解合成题的解题思路与技巧时，采用倒推和切断的方法，一道合成题很可能有不同的切断和倒推的路线，这时多媒体教学显得比较机械、呆板，无法体现教师的讲解、分析、思路指导，相反用粉笔在黑板上边写边讲则会使学生理解得更透彻，更有利于培养学生分析问题和解决问题的能力。
课堂教学使用计算机课件带来的最突出的问题是，教师的讲课速度可能大大加快，学生来不及记笔记。解决这个问题必须从师生两方面人手，首先教师要控制好讲课速度；其次，在教学时为学生的课堂和课后复习做好准备。笔者准备了两套教案，一套是事先打印好的精简过的ppt讲义版的电子教案，同学可以事先复印，以供同学上课使用，这样可使学生上课不必忙于记笔记，而是聆听老师的讲解，只需在部分地方记录一些老师的讲解要点；另一套是完整的电子课件，放在网上供学生课后复习使用，这一方式受到同学的欢迎。
利用计算机课件开展课堂教学时教师不能一味地站在计算机前，看着计算机屏幕，而应该像传统的讲课一样，时刻注意观察学生的反应，及时调整讲课速度，及时解答学生的问题，加强与学生的交流。因此教师在教学中采用多功能激光笔，教师能离开计算机屏幕走入学生中，使教学方式更加灵活生动，也能达到有较多的师生互动的要求。
多媒体教学同时要求教师必须全身心地投入备课中，熟悉教学内
容，教师必须对于每一页ppt的内容和表现形式了若指掌，只有这样，才能达到更好的教学效果，给学生带来听课的享受。
四、结束语
在高校有机化学教学中采用多媒体教学能有效地弥补传统的、以板书为主的教学方式的不足，是教学手段的进步。但是，如果在教学中过度强调多媒体教学而忽略传统的教学方式，则往往不能达到较好的教学效果。只有根据学生的实际情况，充分发挥多媒体教学的优势，对各种教学手段进行整合，才能有效地提高教学效果。参考文献：
[1]老虎工作室.flash mx基础培训教程[m].北京:人民邮电出版社,2002.
[2]高鸿宾.有机化学(第四版)[m].北京:高等教育出版社,2005.
3.4.1 有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
《有机化学实验复习》 李仕才 学习内容： 1．有机物分离提纯的方法； 2．常见有机物的制备； 3．重要的有机化学实验； 4．有机物的鉴定。 一. 有机物的分离提纯 常用方法：、、、。Ⅰ．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 练习1．实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有的洗气瓶以除去H2S，SO2。 练习2．要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有的洗气瓶。Ⅱ．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。 练习3．除去乙酸乙酯中的乙酸可用洗涤后再分液。 练习4．苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用洗涤后再分液来除去。 练习5．苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用洗涤后再分液来除去。 Ⅲ．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。（沸点相差30℃以上） 练习6．乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的，再将
其蒸馏来除去。 练习7．苯中少量的苯酚加入足量的溶液中和后再蒸馏出苯。Ⅳ. 重结晶：利用杂质和被提纯物在某溶剂中溶解度的分离方法。 操作步骤：、、。 原则：溶剂的选择 ①杂质在此溶剂中的溶解度，容易除去 ②被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响很（“大”或“小”）。 如：苯甲酸和溶解度很小的杂质，选择做溶剂来分离。 练习8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水 二．常见有机物的制备 冷凝 实验原理条件 注意事项 回流 制乙烯 制乙炔 制溴苯
2020人教版化学选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙 酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
一【实验名称】：有机化合物的鉴别。 二【实验目的】：（1）掌握常见有机化合物中典型官能团的组要化学性质。 （2）学会利用有机化合物官能团的特征反应性质来鉴别化合物，及鉴别的基本操作。 （3）通过实验提高学生实验技能、设计、查阅资料的能力。 三【仪器和试剂】：仪器：大试管小试管酒精灯试管夹试管架玻璃棒烧杯等。 试剂：A组：松节油（主要成分α-蒎烯和β-蒎烯）、环己烷、苯甲基氯。 B组：甘油、仲丁醇、叔丁醇、水杨酸。 C组：乙醇、乙醛、丙酮、乙酰乙酸乙酯。 Fehling或Tollens试剂、溴水（Br2/Cl4溶液）、FeCl3溶液、浓I2液NaOH 溶液、2,4-二硝基苯肼、碳酸钠溶液、KMnO4/H+溶液、Lucas试剂、CuSO4 溶液、NaOH溶液、AgNO3/C2H5OH溶液、蒸馏水、水合茚三酮溶液、亚 硝酸。 四【实验原理】:1.根据有机化合物官能团的特征性质，即化合物的官能团决定其化合物的化学性质。如有气泡、沉淀产生及颜色的变化等。根据化合物官能团直接相连 的碳原子的类型，以及官能团的连接位置（即其它官能团的影响），导致与 试剂作用的程度有所异同。 2.醇的性质醇的性质组要表现在羟基上。而羟基的活泼性与其直接相连接 的碳原子的类型不同而异，因此反应的实验现象也就不同。 3.醛和酮的化学性质二者分子内都含有相同官能团羰基，因此性质上就有 许多相似之处，都可在羰基上发生亲核加成和烃基上ａ-活泼氢卤代反应。但 由于醛-羰基直接与氢相连。 4. 有的有机化合物有特殊的气味，但多数有机物有毒，因此一般不用闻气味 的方法来鉴别有机化合物。如松节油有刺激性味，乙醛有性气味，苯甲醛有 杏仁香味，乙醇有酒味，环己烷有汽油味等。 五【实验内容】： 请分别设计一个鉴别下列各组物质的方案。 A组：松节油（主要成分α-蒎烯和β-蒎烯）、环己烷、苯甲基氯。 B组：甘油、仲丁醇、叔丁醇、水杨酸。 C组：乙醇、乙醛、丙酮、乙酰乙酸乙酯。 B组鉴别方案
化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）[板书]
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团—— 分子式不同 [学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； ① ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含 义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3 CH 3 ︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3︱
选修五有机化学基础 第三章第四节有机合成（第二课时） 一、新课程标准要求 ⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 ⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。二、教学背景分析 1．学习内容分析: 有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。 有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利学习本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的学习奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。 2. 学生情况分析： 学生已有的认知学生已有的学习能力学生学习心理的期待群体中的个体差异 三、本节课教学目标 1.知识与技能： 使学生掌握有机物的性质及转化关系，学习逆合成基本原则及其应用 2.过程与方法： ①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。 ②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的学习，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。 3.情感、态度与价值观： ①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。 ②培养学生将化学知识应用于生产、生活实践的意识。 ③加强学生的沟通能力和合作学习能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生活中的实用价值，激发学习化学的兴趣。
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
《有机化学实验》课程实验教学大纲 一、实验课程名称：中文名：有机化学实验（上、下） 英文名：Experimental Organic Chemistry 二、课程性质：专业必修独立设课 三、开放实验项目数：无 四、适用专业及年级：1、化学师范专业二年级 2、应用化学专业二年级 五、实验教科书、参考书： （一）教科书 曾昭琼、曾和平编，《有机化学实验》（第三版）高等教育出版社，2006年4月 （二）参考书 薛思佳、季萍编，《Experimental Organic Chemistry（双语）》，科学出版社，2007年8 月第一版 六、学时学分： （1）课程总学时：108；实验学时：108 （2）课程总学分：6；实验学分：6 七、实验教学的目的与基本要求： 目的：使学生掌握有机化学实验的基本操作技术,能以小量规模正确地进行制备、分离和鉴定；写出合格的实验报告，培养初步查阅文献的能力；培养良好的实验工作方法和习惯，实事求是和严谨的科学态度。 要求：1.了解有机化学实验的一般知识; 2.掌握熔点的测定，蒸馏、分馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏，萃取和洗涤、重结晶和过滤，折光 率测定和薄层色谱法等基本操作; 3.学习13种有机化合物的制备原理和制备方法；能按要求制备出上述13种化合物，掌握有机 合成的基本操作和方法; 4.能正确写出合格的实验报告，学习实验工作的方法，能设计简单的有机实验方案。 八、实验课考核方式：
1、实验课的考核方式实验操作考试 2、实验课考核成绩的确定和占总评分的比例 （1）平时实验成绩评定方法： 每一实验按5分制记分。预习：0.75分，装置：0.75分，操作：2分，结果：0.75分，实 验报告：0.75分。各项内容按完成情况酌情给分后总分为本次实验的成绩。 （2）实验操作考试评定方法： 操作考试以百分制记。包括两部分内容：（1）装置及操作占70％，回答问题占30％。各项按完成情况酌情给分后总分为本次实验考试成绩。 （3）总评成绩评定方法： 平时成绩占70％，实验操作考试成绩占30％。 平时成绩是一学期所做实验成绩的总评成绩。 九、实验课程内容及学时分配：
《有机化学》课程教案设计方案 一、课程简况 《有机化学》是药学专业专科层次的统设必修课。课内学时99 ，5.5学分。其中理论教案72学时，实验27学时。一学期开设。 本课程主要学习有机化合物的结构和性质以及二者之间的关系，与医药有关的化合物的性质、来源和用途，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本的实验操作技能。为学习本专业的后续课程打下必要的基础。 本课程文字教材分（1）、（2）两册，（1）的主要内容包括有机化学基础知识，包括链烃、脂环烃、对映异构、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺、红外光谱知识。（2）的主要内容包括与医药有关的化合物及知识，包括杂环化合物及生物碱、糖类、类脂和萜类、氨基酸、蛋白质、核酸、有机化学与药学、医药用高分子化合物，有机化学实验。 二、课程教案媒体的选择 本课程选择的主要媒体包括文字教材（主教材、实验教材）、录象教材、直播课堂及网上教案等。各媒体之间的关系如下： 1.文字教材是主要媒体，录象教材是文字教材的强化媒体，网上教案是文字教材的辅助媒体。几种媒体所表现的内容有共同之处，但决不是简单的重复，互相配合，各有侧重。 2．教材是合一型，分（1）、（2）两册，中央电大出版社出版，由中国药科大学陆涛主编。文字教材是教案内容的基本载体，是三种媒体中的核心，学生全部学习内容的知识点尽在其中。 3．录象教材是用形象化手段强调教案内容的重点、难点，讲解分析问题的思路和解决问题的方法。 4．网上主要是教案实施意见、本课程教案设计方案、学习指导等。 三、教案要求（见课程教案实施意见） 四、教与学的建议 1．善于归纳、总结规律有机化合物种类繁多，结构式、命名方法、化学性质反应等比较难记忆，要善于总结，如各类化合物的命名原则、化合物结构与性质的关系、物理性质的变化规律、各类化合物的鉴别方法等，要掌握内在的联系，便于理解和记忆。 2．认真练习、作好作业认真作好平时作业、多做练习题是巩固所学知识的最有效办法。有机反应较多，但只要把几个大类型的反应机理弄清楚，很容易判断出反应产物。另外，完成反应式、推测化合物结构、分离鉴别题等的练习都可以加深对反应的记忆。做书上练习题时，一定要认真复习思考教材内容后再做。 3．充分利用小组讨论的形式解决疑难问题。 4．重视实验、训练技能本课程实践性较强，必须认真做好实验，实验前作好预习，实验时认真观察现象，既提高动手能力，又能巩固书本上所学的知识。 5．教师应督促学员按照规定的教案进度认真自学；指导小组讨论，对疑难问题进行解答，尤其要帮助学生建立立体概念；组织实验，讲解实验注意事项；认真判作业，定期集中进行作业评析，讲解带普遍性的错误问题。 五、教案内容进度安排
第六部分 有机化学设计性实验
6.1设计性实验总体要求 为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。 学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。 设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。实验用量最好半微量或进行微型实验。
实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。设计实验报告应按小论文形式撰写。其格式可参照一般化学、化工杂志的论文，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。 教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。对各设计实验必须都心中有数，为学生独立完成实验提供必要的软硬件支持。在审查学生制定的设计方案时，切不可忽略对安全因素的审查，在安全上要做到万无一失。在实验过程中要观察和评价学生的操作技术正确与否，必要时及时予以纠正。要随时准备解答学生实验中出现的各种问题。总之，在充分体现学生的主体作用的同时，要充分发挥教师的主导作用。
有机化学基础知识Revised on November 25, 2020
【有机化学基础知识】 一、有机化合物的特点： 1、溶解性（大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，例如：乙醇，乙醚） 2、热稳定性（绝大多数有机物受热容易分解，易燃烧） 3、熔点(绝大多数有机物熔点低） 4、导电性（绝大数有机物是非电解质，不易导电） 5、化学反应（有机化合物参加的化学反应比较复杂，一般比较慢，经常伴有副反应，常常需要加热或者使用催化剂来促进反应的进行。 有机物的许多物理性质和化学性质的特点跟有机物的机构密切相关，大多数有机物分子里的碳原子跟其它原子通常以共价键相结合，同时这些分子聚集时又是分子晶体。 二、有机化合物的分类： 有机化合物简称有机物，指的是含碳元素的化合物，研究有机物的化学叫做有机化学，组成有机物的元素除主要的碳以外，通常含有氢、氧、氮、硫、卤素等。 无机化合物简称无机物,一般指的是组成里不含碳元素的物质,如水、食盐、氨、硫酸等，但比如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数物质，虽然含碳元素，由于它们组成的性质跟无机物很相近，一向把它们作为无机物。 有机物的种类繁多，这时因为碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子跟碳原子之间能以共价键结合，形成碳链。 有机物的分类：
根据组成元素的不同，有机物分为烃（碳和氢的化合物）和烃的衍生物（除碳以外，还可能含氢、氧、卤素、碳等元素） 有机化合物分为： 1、烃 2、烃的衍生物 3、糖类 4、蛋白质 烃：分为链烃和芳香烃（苯） 烃的衍生物:分为醇、醛、羧酸、酯 糖类：分为单糖、二糖、多糖（多糖分为淀粉和纤维素） 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物，（但CO,C02、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。 绝大数有机化合物都含有氢元素，C,Ｈ,Ｏ,Ｎ,Ｓ,Ｐ卤素是有机物中的主要组成元素， 有机化合物的分类： 一、按照骨架分为 1、链状化合物 2、环状化合物 二、按照官能团分为： 1、烷烃 2、烯烃 3、炔烃
二、填空题 1．一个纯化合物从开始熔化到完全熔化的温度范围叫做，当含有杂质时，其会下降，会变宽。 2．蒸馏装置中，温度计的位置是。 3．常用来鉴别葡萄糖和果糖的试剂是。 4．甲基橙的制备中，重氮盐的生成需控制温度在，否则，生成的重氮盐易发生。 5．在加热蒸馏前，加入止暴剂的目的是，通常 或可作止暴剂。 6．色谱法中，比移值R f= 。 7．进行水蒸气蒸馏时，一般在时可以停止蒸馏。 8．碘仿试验可用来检验或两种结构的存在。 四、问答题 1．测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1) 熔点管壁太厚； (2) 试料研的不细或装得不实； (3) 加热太快； 2．在粗制的乙酸乙酯中含有哪些杂质？如何除去？请写出纯化乙酸乙酯的简要操作步骤。 3．设计一方案分离提纯苯酚、苯胺和苯甲酸混合物。 五、请回答制备乙酰乙酸乙酯中的有关问题 1．写出反应原理。 2．写出主要反应步骤。 3．反应液在洗涤前为什么要加50%的醋酸？ 4．画出减压蒸馏装置图。 二、填空题 1．当重结晶的产品带有颜色时，可加入适量的脱色。 2．液态有机化合物的干燥应在中进行。 3．某些沸点较高的有机化合物在加热未达到沸点时往往发生或现象，所以不能使用蒸馏进行分离，而需改用蒸馏进行分离或提纯。 4．甲基橙的制备中，重氮盐的生成需控制温度在，否则，生成的重氮盐易发
生。 5．在加热蒸馏前，加入止暴剂的目的是，通常或可作止暴剂。6．乙酸乙酯（粗品）用碳酸钠洗过后，若紧接着用氯化钙溶液洗涤，有可能产生现象。 7．碘仿试验可用来检验或两种结构的存在。 四、问答题 1．在乙醚的制备实验中，滴液漏斗脚端应在什么位置，为什么？ 2．制备乙酸乙酯的实验中，采取那些措施提高酯的产率？ 3．选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？ 五、综合题 1．沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？ 2．请回答有关薄层色谱实验中的有关问题 （1）简述薄层色谱的分离原理。 （2）简述薄层色谱的实验过程及其中的注意事项。 （3）比移值R f的计算公式。 二、填空题 1．当一个化合物含有杂质时，其熔点会，熔点距会。 2．蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个，以防止的侵入。 3．液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的尽可能，不应见到有。 4．蒸馏时，如果加热后才发现没加沸石，应立即，待后再补加，否则会引起。 5．减压过滤的优点有：(1) ；(2) ； (3) 。 6．可以用反应来鉴别糖类物质。 四、问答题 1．蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？ 2．在乙酰乙酸乙酯制备实验中，加入50％醋酸和饱和食盐水的目的何在？ 3．重结晶操作中，活性炭起什么作用？为什么不能在溶液沸腾时加入？ 4．在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？
第三章第一节饮食中的有机化合物 第一课时乙醇 课前从最近热播的中华诗词大会入手，以酒为飞花令，学生们推选男女各一位同学来进行一个小小的比赛，一是引入本节课的所讲内容乙醇，另外也活跃一下班级气氛。 【板书】第3 节饮食中的有机化合物 【教师】通过前面的学习，大家来思考一下，我们学习一种有机化合物都要学习它的哪些方面？ 【学生】物理性质、化学性质、结构、用途等。 【板书】 用途 ︱ 物理性质—乙醇—化学性质 ｜ 结构 【学生】分组观察试剂盒中的乙醇样品并结合生活经验总结乙醇的物理性质。 【教师】现在哪个小组的同学来给我们展示一下总结的成果。 【学生】展示总结的物理性质。 【教师】投影正确答案 【教师】这是乙醇的填充模型，也叫比例模型（投影），现在请大家先以小组为单位拼插球棍模型，然后在学案上书写乙醇的分子式、结构式、结构简式，并且小组讨论三者的区别。【学生】拼插球棍模型，书写三种式子。 【教师】现在大家已经都完成了，哪个小组的同学给大家展示一下你们拼插的球棍模型。【学生】展示球棍模型。 【教师】投影出学生书写的三种式子，师生共同评价。 【投影】乙醇的结构【分析】乙醇的结构与乙烷和水有相似的地方。乙醇由两部分组成，左边的基团叫做乙基，右边的基团叫做羟基。 【教师】现在请大家以小组为单位，按照学案上给出的规范的实验步骤进行实验，注意观察并记录实验现象，并与水和钠反应的现象作对比。
【实验探究1】学生分组，根据学案上给出的实验步骤进行实验，仔细观察，注意安全。1、取一只干燥洁净的试管，加入约2ml 无水乙醇。2、从试剂瓶中取出金属钠，擦干表面的煤油，将其放到试管中，观察钠在乙醇中的位置。3、记录钠在乙醇中反应的实验现象，填写学案。 【板书】化学性质——与钠反应 【教师】现在请大家整理好实验仪器，咱们找一个小组的同学来汇报一下实验现象。 【学生】汇报实验现象。 【教师】在反应过程中生成了气体，如果我们将该气体收集点燃检验，会发现是氢气。所以，我 们可以得出以下结论：乙醇能和钠反应产生氢气，但是反应程度不如水和钠反应剧烈。【教师】现在请大家根据水与钠反应的方程式在学案上书写乙醇与钠反应的化学方程式。【教师】乙醇作为饮食中常见的有机化合物，进入人体后会发生哪些变化呢？有人喝酒后脸会变红，你知道这是为什么吗？大家想不想亲自动手模拟乙醇在人体内转化为乙醛的这一过程？接下来请大家按照学案上给出的规范的实验步骤进行分组实验。 【板书】化学性质——与氧气反应②催化氧化 【学生】1.分小组实验，观察并记录实验现象。2.汇报实验现象。 【思考】铜丝颜色为什么变化？铜在反应中起什么作用？反应的总方程式如何书写？ 【教师】引导学生一起分析。【学生】书写催化氧化反应方程式。 【过渡】那么在这个反应中乙醇是如何断键的呢？我们一起来看一个动画演示。 【播放】动画演示。 【结论】对比乙醇燃烧和乙醇的催化氧化，我们可以得出：乙醇和氧气反应，条件不同，产物不同。【过渡】乙醇除了能被氧气氧化，还能被其他物质氧化吗？ 【投影】交警检查酒后驾车的原理。 提醒大家不要饮酒，并劝诫家长饮酒适量，酒后千万不要开车。 【过渡】结构决定性质，性质决定用途，那么乙醇有哪些常见用途呢？ 【练习】1.考查乙醇与钠反应及乙醇催化氧化反应的断键位置。
《有机化学》课程教学设计方案 一、课程概况 《有机化学》是药学专业专科层次的统设必修课。课内学时99 ，5.5学分。其中理论教学72学时，实验27学时。一学期开设。 本课程主要学习有机化合物的结构和性质以及二者之间的关系，与医药有关的化合物的性质、来源和用途，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本的实验操作技能。为学习本专业的后续课程打下必要的基础。 本课程文字教材分（1）、（2）两册，（1）的主要内容包括有机化学基础知识，包括链烃、脂环烃、对映异构、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺、红外光谱知识。（2）的主要内容包括与医药有关的化合物及知识，包括杂环化合物及生物碱、糖类、类脂和萜类、氨基酸、蛋白质、核酸、有机化学与药学、医药用高分子化合物，有机化学实验。 二、课程教学媒体的选择 本课程选择的主要媒体包括文字教材（主教材、实验教材）、录象教材、直播课堂及网上教学等。各媒体之间的关系如下： 1.文字教材是主要媒体，录象教材是文字教材的强化媒体，网上教学是文字教材的辅助媒体。几种媒体所表现的内容有共同之处，但决不是简单的重复，互相配合，各有侧重。 2．教材是合一型，分（1）、（2）两册，中央电大出版社出版，由中国药科大学陆涛主编。文字教材是教学内容的基本载体，是三种媒体中的核心，学生全部学习内容的知识点尽在其中。 3．录象教材是用形象化手段强调教学内容的重点、难点，讲解分析问题的思路和解决问题的方法。 4．网上主要是教学实施意见、本课程教学设计方案、学习指导等。 三、教学要求（见课程教学实施意见） 四、教与学的建议 1．善于归纳、总结规律有机化合物种类繁多，结构式、命名方法、化学性质反应等比较难记忆，要善于总结，如各类化合物的命名原则、化合物结构与性质的关系、物理性质的变化规律、各类化合物的鉴别方法等，要掌握内在的联系，便于理解和记忆。 2．认真练习、作好作业认真作好平时作业、多做练习题是巩固所学知识的最有效办法。有机反应较多，但只要把几个大类型的反应机理弄清楚，很容易判断出反应产物。另外，完成反应式、推测化合物结构、分离鉴别题等的练习都可以加深对反应的记忆。做书上练习题时，一定要认真复习思考教材内容后再做。 3．充分利用小组讨论的形式解决疑难问题。 4．重视实验、训练技能本课程实践性较强，必须认真做好实验，实验前作好预习，实验时认真观察现象，既提高动手能力，又能巩固书本上所学的知识。 5．教师应督促学员按照规定的教学进度认真自学；指导小组讨论，对疑难问题进行解答，尤其要帮助学生建立立体概念；组织实验，讲解实验注意事项；认真判作业，定期集中进行作业评析，讲解带普遍性的错误问题。
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、
电子效应及其对反应活性的影响 【摘要】：介绍电子效应，通过诱导效应和共轭效应对反应活性产生影响的代表性实例分析,阐述电子效应对物质反应活性的影响。 【关键词】:电子效应、诱导效应、共轭效应、反应活性 【正文】：一、电子效应 电子效应，包括诱导效应、共轭效应和场效应。电子效应是通过键的极性传递所表现的分子中原子或基团间的相互影响，取代基通过影响分子中电子云的分布而起作用。 1、诱导效应 因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的，其作用随着距离的增长迅速下降，一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准，如果取代基的吸电子能力比氢强，则称其具有吸电子诱导作用，用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强，则称其具有给电子诱导效应，用+I表示。 2、共轭效应 单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或P电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应，用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递，但无论共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。 3、场效应 取代基在空间可以产生一个电场，对另一头的反应中心有影响，这种空间的静电作用称为场效应。 4、共轭效应与诱导效应的区别 （1）共轭效应起因于电子的离域，而不仅是极性或极化的效应。 （2）共轭效应只存在于共轭体系中，不象诱导效应那样存在于一切键中。（3）诱导效应是由于键的极性或极化性沿σ键传导，而共轭效应则是通过π电子的转移沿共轭链传递，是靠电子离域传递；共轭效应的传导可以一直沿着共轭键传递而不会明显削弱,不象诱导效应削弱得那么快，取代基相对距离的影响不明显，而且共轭链愈长，通常电子离域愈充分，体系能量愈低愈稳定，键长平均化的趋势也愈大。 二、电子效应对反应活性的影响 1、诱导效应对反应活性的影响 （1）对反应方向的影响