《有机化学》实验课教案
(第二学期)
实验1 醇和酚的性质
一、实验目的
1.进一步认识醇类的一般性质。
2.比较醇和酚化学性质上的差别。
3.认识羟基和烃基的互相影响。
二、实验仪器与药品
甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl
2
、浓盐
酸、1% KMnO
4、异丙醇、NaOH、CuSO
4
、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱
和溴水、1%KI、苯、H
2SO
4
、浓HNO
3
、5%Na
2
CO
3
、0.5%KMnO
4
、FeCl
3
、恒温水
浴锅
三、实验步骤
1.醇的性质
（1）比较醇的同系物在水中的溶解度
四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？
（2）醇钠的生成及水解
在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与Lucas试剂的作用
在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas试剂，振荡，保持26-270C，观察5min及1h后混合物变化。
（4）醇的氧化
在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO
4
2滴，振荡，微热观察现象？
以异丙醇作同样实验，其结果如何？
（5）多元醇与Cu(OH)
2
作用
用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO
4，配制成新鲜的Cu(OH)
2
中，观察现象？
样品：乙二醇、甘油
2.酚的性质
(1)苯酚的酸性
在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性.
(2)苯酚与溴水作用
取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?
(3)苯酚的硝化
在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO
3
振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象?
(4)苯酚的氧化
取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na
2CO
3
0.5ml及0.5% KMnO
4
1ml,
振荡,观察现象?
(5)苯酚与FeCl
3
作用
取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl
3
溶液,观察颜色变化。
四、问题讨论
1.用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的
伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？
2.与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试
剂能起类似的作用？
实验2 醛和酮的性质
一、实验目的：
1.进一步加深对醛、酮化学性质的认识。
2.掌握鉴别醛、酮的化学方法。
二、实验仪器与药品
2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO
3
、二苯酮、
3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I
2
、KI、异丙醇、
1-丁醇、对品红盐酸盐、Na
2SO
3
、浓盐酸、AgNO
3
、NH
3
?H
2
O、环己酮、柠檬
酸钠、碳酸钠、硫酸铜、Cr0
3、浓H
2
SO
4
、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅
三、实验步骤
<一>醛、酮的亲核加成反应
1. 2，4-二硝基苯肼试验
5支试管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加1-2地试样，摇匀静置，观察结晶颜色
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮
2.与饱和NaHSO
3
溶液加成
4支分别加入2ml新配制的饱和NaHSO
3
，分别滴加1ml试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。
试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮
3.缩氨脲的制备
将0.5g氨基脲盐酸盐，1.5g碳酸钠溶于5ml蒸馏水中，然后分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。将4支试管置于700C水浴中加热15min，然后各加入2ml水，移去灯焰，在水浴中再放置10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。
试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮
<二>醛、酮а-H活泼性：碘仿试验
5支试管，分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%NaOH溶液，
滴加KI-I
2
至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无
沉淀，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I
2
溶液）观察结果。
试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇
<三>醛、酮的区别
1.Schiff试验
在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮
2.Tollen试验
5支洁净的试管中分别加入1ml Tollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C水浴温热几分钟，观察现象？
试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮
3.Benedict试验
在4支试管中分别加入Benedict试剂各1ml，摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min，观察现象？
试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮
4.铬酸试验
6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？
试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇
一、问题讨论
1.醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？
2.土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少
许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？
3.如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？
环己烷环己烯环己醇苯甲醛丙酮
实验3 二苄叉丙酮的制备
一、实验目的：
1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。
2.学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别基化合物。
二、实验原理
三、仪器与药品
苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵
四、实验步骤
1.将5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%
乙醇和50ml10%NaOH依次加入小烧杯中。
2.电磁搅拌20min。
3.洗涤抽干水分。
4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。
5.将固体移到100ml三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到00C。
6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。
7.计算产率。
实验4 羧酸的性质
一、实验目的
验证羧酸的性质
二、仪器与药品
甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%NaOH、10%盐酸、Ba(OH)
2
、乙醇、刚果红试纸、恒温水浴锅
三、实验步骤
1.酸性试验
将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2ml水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上化线，比较各线条颜色和深浅程度。
2.成盐反应
取0.2g苯甲酸晶体放入盛有1ml水的试管中加入10%NaOH液数滴，振荡并观察现象。直接再加数滴10%的盐酸，振荡并观察所发生的变化。
3.加热分解作用
将甲酸和冰醋酸各1ml及草酸1g分别放入3支带导管的小试管中导管的末端
分别伸入3支各自盛有1-2ml Ba(OH)
2
试管中，加热试管，观察现象？
4.氧化作用
在3支使馆中分别放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，
然后分别加入1ml稀（1∶5）硫酸和2-3ml0.5%的KMnO
4
溶液加热至沸，观察现象？
5.成酯反应
在干燥的试管中加入1ml无水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml浓H
2SO
4
，振荡均匀
浸在60-700C的热水浴中约10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入5ml水，观察现象？
实验5 苯甲酸的制备
一、实验目的
1.学会用甲苯氧化制备苯甲酸原理及方法。
2.掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。
二、实验原理
三、实验仪器与药品
甲苯、KMnO
4、1:1HCl、NaHSO
3
、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热
套
四、实验步骤
1.在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。
2.装上回流冷凝管，加热至沸腾。
3.分批加入17g KMnO
4
，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。
4.趁热抽滤。（若滤液有颜色可加入NaHSO
3
固体至无色为止）。
5.冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。
6.抽滤、干燥、称重、计算产率。
五、问题讨论
1.在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。
2.氧化反应时，向反应中加NaHSO
3
的目的是什么？
实验6 羧酸衍生物的性质
一、实验目的
验证羧酸衍生物的性质
二、仪器与药品
乙酰氯、2%AgNO
3、无水乙醇、20%Na
2
CO
3
、NaCl、苯胺、乙酸酐、
乙酰胺、20%NaOH、10%H
2SO
4
、红石蕊试纸
三、实验步骤
1. 酰氯和酸酐的性质
（1）水解作用：在试管中加2ml水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束在溶液中滴加数滴2%AgNO
3
溶液，观察现象。
（2）醇解作用：在干燥的试管中加入1ml无水乙醇，慢慢滴加1ml乙酰氯，
冰水冷却，并振荡，反应结束后先加入1ml水，小心用中20%Na
2CO
3
中和至
中性，观察现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。
（3）氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀，观察现象？
用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。2.酰胺的水解作用
（1）碱性水解：取0.1g乙酰胺和1ml20%NaOH放入一小试管中，混合均匀，小火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。
（2）酸性水解：取0.1g乙酰胺和2ml10%H
2SO
4
一起放入一小试管混合均匀，
沸水浴加热2min，闻气味，放冷并加入20%NaOH至陈碱性，再加热，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。
实验7 乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1.了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。
2.掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
二、实验原理
三、仪器与药品
无水乙醇、冰醋酸、浓H
2SO
4
、饱和Na
2
CO
3
、饱和NaCl、饱和CaCl
2
、无水
MgSO
4
、电热套、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗
四、实验步骤
1.在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml（0.2mol）无水乙醇和6ml（0.1mol）冰醋
酸，再小心加入2.5ml浓H
2SO
4
，混匀后，加入沸石，装上冷凝管。
2.小心加热反应瓶，缓慢回流1/2h，冷却反应物，将回流改成蒸馏装置，
接受瓶用冷水冷却，蒸出生成的乙酸乙酯，直到镏出液约为反应物总体积的1/2为止。
3.在镏出液中慢慢加入饱和Na
2CO
3
，振荡，至不再有CO
2
气体产生为止。
4.将混合液转入分液漏斗，分去水溶液，有机层用5ml饱和NaCl洗涤，再用5mlCaCl
2
洗涤，最后用水洗涤一次，分去下层液体。
5.有机层倒入干燥三角烧瓶中，用无水MgSO
4
干燥。
6.蒸馏10%H
2SO
4
、收集72-780C馏分。
7.测折光率，计算产率。
五、问题讨论
1.酯化反应有什么特点？在实验中如何穿创造条件促使酯化反应尽量向生成
物方向进行？
2.本实验若才用醋酸过量的做法是否合适？为什么？
3.蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？
实验8 胺的性质
一、实验目的
1.掌握脂肪族胺和芳香族胺化学反应。
2.用简单的化学方法区别第一、第二和第三胺。
3.掌握甲胺的制法。
二、仪器与药品
苯胺、浓盐酸、亚硝酸钠、?-萘酚、NaOH、N-甲基苯胺、二乙胺、N，N-二甲苯胺、三乙胺、苯磺酰氯、KI-淀粉试纸、冰箱、水浴锅
三、实验步骤
1.胺的性质试验
（1）与亚硝酸反应
①伯胺的反应：取脂肪族伯胺0.5ml放入试管中，加盐酸使成酸性，滴加
5%亚硝酸钠，观察有无气泡放出？液体是否澄清？
取0.5ml苯胺加2ml浓盐酸和3ml水，冰水浴冷却到00C，再取0.5g亚硝酸钠溶于2.5ml水中，用冰浴冷却慢慢加入苯胺盐酸盐于试管中，边加边搅拌，至KI-淀粉试纸呈蓝色为止，此为重氮盐溶液。
取1ml重氮盐△ 观察加工，闻气味。
取1ml重氮盐数滴?-萘酚观察现象？
②仲胺反应：取1ml N-甲基苯胺及1ml二乙胺，各加入1ml浓盐酸及2.5ml
水，冰水浴冷却至00C，再取2支试管，分别加入0.75g亚硝酸钠和2.5ml水溶解，把2支试管中的亚硝酸钠分别慢慢加入上述盛有仲胺盐酸盐的溶液中，并振荡，观察现象？
③叔胺的反应：取N，N-二甲苯胺及三乙胺重复②的实验，结果如何？
（2）Hinsberg实验
在3支试管中，分别放入0.1ml胺样品，5ml10%NaOH几3滴苯磺酰氯，塞住试管口，剧烈振荡，除去塞子，振摇下在水浴上温热1min，冷却溶液，用试纸检验是否呈碱性，观察有无固体或油状物析出？
试样：苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲苯胺
实验9 某些杂环化合物的性质一、实验目的
认识吡啶、喹啉的主要性质
二、仪器与药品
吡啶、喹啉、1%FeCl
3、0.5%KMnO
4
、5%Na
2
CO
3
、饱和苦味酸、10%单宁酸、5%HgCl
2
、
浓盐酸、红石蕊试纸
三、实验步骤
取2支试管，分别加入1ml吡啶、喹啉，各加入5ml水，摇匀，闻其气味，并做下列实验：
1.各取一滴试液在红石蕊试纸上，观察颜色变化？
2.各取0.5ml试液，分置于2支试管中，各加入1ml1% FeCl
3
，观察现象。
3.各取0.5ml试液，分别加入盛有0.5%KMnO
4、5%Na
2
CO
3
各0.5ml，摇匀，观
察颜色有何变化？加热煮沸，混合物有什么变化？
4. 各取0.5ml试液，分别加入盛有2ml饱和苦味酸溶液的试管中，静置
5-10min，观察现象？加入过量试液，沉淀是否溶解？
5.取2支试管，各加入2ml10%单宁酸，再分别假如0.5ml试液，摇匀，观察
有无白色沉淀生成？这些沉淀是什么？
6.取0.5ml吡啶、喹啉试液，分置于2支试管中，各加入同体积5%HgCl
2
，观察有无沉淀生成？加1-2ml水，结果后怎样？再加入0.5ml浓盐酸，沉淀是否溶解？试解释之。
实验10 乙酰苯胺的制备
一、实验目的
1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。
二、实验原理
三、仪器与药品
苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱
四、实验步骤
1.在50ml圆底烧瓶中，放置10ml新蒸馏过的苯胺和15ml冰醋酸及少许锌
粉。
2.装上分馏柱，插入温度计，入图3-24所示。
3.回流加热约1h。
4.反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有250ml冷水烧杯中，冷却抽滤，
洗涤粗产品。
5.将粗产品重结晶、抽滤。
6.计算产率。
一、问题讨论
1.假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰
苯胺的理论产量是多少？
2.反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？
3.用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常首先要进行酰
化？
实验11 糖类物质的性质
一、实验目的
1.验证和巩固糖类物质的主要化学性质。
2.熟悉糖类物质的某些鉴定方法。
二、仪器与药品
10%α-萘酚、95%乙醇、5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆、间苯二酚、Benedict试剂、Tollen试剂、苯肼试剂、浓盐酸、10%NaOH、I
-KI、酒精、乙醚（1∶3）、浓硫酸、恒温水浴锅
2
三、实验步骤
1.Molish试验—α-萘酚试验出糖
在试管中加入1ml5%葡萄糖，滴入2滴10%α-萘酚和95%乙醇溶液，将试管倾斜450，沿管壁慢慢加入1ml浓硫酸，观察现象？若无颜色，可在水浴中加热，再观察结果？
试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆
2. 间苯二酚试验
在试管中加入间苯二酚2ml，加入5%葡萄糖溶液1ml，混匀，沸水浴中加热1-2min，观察颜色有何变化？加热20min后，再观察，并解释。
试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖
3. Benedict试剂、Tollen试剂检出还原糖
（1）与Benedict试剂反应：取6支试管分别加入1ml Benedict试剂，微热至沸，分别加入5%葡萄糖溶液，在沸水中加热2-3min，放冷观察现象。
试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖、淀粉
（2）与Tollen试剂反应：取6支洁净的试管分别加入1.5mlTollen试剂，分别加入0.5ml5%葡萄糖溶液，在60-800C热水浴中加热，观察并比较结果，解释为什么？
试样：5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉液、滤纸浆
4.糖脎的生成
取5支试管分别加入2ml苯肼试剂，分别加入5%葡萄糖、果糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖液，沸水浴中加热，挂查晶体形成及所需时间。
5.糖类物质的水解
（1）蔗糖的水解：取1支试管加入8ml5%蔗糖并滴加2滴浓盐酸，煮沸3-5min，冷却后，用10%NaOH中和，用此水解液作Benedict试验。
（2）淀粉水解和碘试验
①胶淀粉溶液的配制。
②碘试验：向1ml胶淀粉中加入9ml水，充分混和，向此稀溶液中加入2滴
碘-碘化钾溶液，将其溶液稀释，至蓝色液很浅，加热，结果如何？放冷后，蓝色是否再现，试解释之。
③淀粉用酸水解：在100ml小烧杯中，加30ml胶淀粉液，加入4-5滴浓盐酸，
水浴加热，每隔5min从小烧杯中取少量液体做碘试验，直至不发生碘反应
为止，先用10% NaOH中和，再用Tollen试剂试验，观察，并解释之。
④淀粉用酶水解：在一洁净的100ml三角烧瓶中，加入30ml胶淀粉，加入1-2ml唾液充分混合，在38-400C水浴加热10min，将其水溶液用Benedict 试剂检验，有何现象？并解释。
6.纤维素的性质试验
取一支大试管，加入4ml硝酸，在振荡下小心加入8ml浓H
2SO
4
，冷却，
把一小团棉花用玻璃棒浸入混酸中，浸在60-700C热水浴中加热，充分硝化，5min后，挑出棉花，放在烧杯中充分洗涤数次，用水浴干燥，即得火药棉。
①用坩埚坩夹取一块放在火焰上，是否立刻燃烧，另用一小块棉花点燃之，
比较燃烧有何不同？
②把另一块火药棉放在干燥表面皿上，加21-2ml酒精-乙醚液（1∶3）制
成火胶棉，放到火焰上燃烧，比较燃烧速度。
实验12 旋光度的测定
一、实验目的
1.了解旋光仪的构造。
2.掌握使用旋光仪测定物质的旋光度。
3.学习比旋光度的计算。
二、计算公式
比旋光度是物质特性常数之一，测定旋光度，可以检验旋光性物质的纯度和含量。
纯液体的比旋光度=[а]
t
λ=
溶液的比旋光度=[а]
t
λ=
三、仪器与药品
葡萄糖、容量瓶、旋光仪
四、实验步骤
1.旋光仪零点的校正：在测定样品前，需要先校正旋光仪的零点。
①将放样管洗好，左手拿住管子把它竖立，装上蒸馏水，使液面凸出管口。
②将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不能带入气泡，旋上螺丝帽盖，漏
水，不要过紧。
③将样品管擦干，放入旋光仪内罩上盖子，开启钠光灯，将标天盘调至零
点左右，旋转粗动、微动手轮，使视场内Ⅰ和Ⅱ部分的亮度均一，记下读数。
④重复操作至少5次，取平均值，若零点相差太大时，应把仪器重新校正。
2.旋光度的测定：准确称取2.5g样品（如葡萄糖）放在10ml容量瓶中配成
溶液，依上法测定其旋光度，这时所得的读数与零点之间的差值即为该物质的旋光度。
实验13 水蒸气蒸馏
一、实验目的
1.学习水蒸气蒸馏的原理及其应用。
2.掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。
二、水蒸气蒸馏的应用范围及使用条件
1.应用范围：
①某些沸点高的有机物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。
②混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发杂质，采用蒸馏、萃取等方法都
难于分离。
③从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。
2.具备的条件（被提纯的物质）
①不溶或难溶于水。
②共沸腾下与水不发生化学反应。
③在1000C左右时，必须具有一定的蒸汽压。
三、实验原理
当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸汽压根据分压定律。应为各组分蒸汽压之和。
р=р（H2O）+рA
四、仪器与药品
圆底烧瓶、冷凝管、接受器、电热套、苯胺
五、实验步骤
实验室常用水蒸气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和接受部分。
①在1000ml短颈圆底烧瓶中，配一双孔塞，插入长1m的玻管，另一孔插入
内径约8mm的水蒸气导出管。
②导出管与T型管相连，支管上套上橡皮管并用螺旋夹夹住。另一端与蒸
馏部分导入管相连。
③蒸馏部分斜放于桌面成450，液面不能超过1/3。
④检查整个装置不漏气，打开T型管螺旋夹，加热至沸腾。当有大量蒸汽
冲出时，立即旋夹螺旋夹，开始蒸馏。
⑤当馏出液无明显油珠时，可停止蒸馏，此时必须先旋开螺旋夹，然后移
开热源。
六、问题讨论
1.进行水蒸汽蒸馏时，水蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器底部？
2.在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高时，
说明什么问题，如何处理才能解决呢？
实验十四有机元素定性分析
一、实验目的
1.学习元素分析的原理。
2.掌握常见元素的检验方法。
二、实验原理
1.碳氢的检定：
Ba(OH)
2+CO
2
→BaCO
3
↓+H
2
O 试管壁上无水珠。
2.氮、硫的检定
FeSO
4+6NaCN→Na
4
[Fe(CN)
6
]+Na
2
SO
4
3Na
4[Fe(CN)
6
]+4FeCl
3
→Fe
4
[Fe(CN)
6
]
3
↓12NaCl
Na
2S+2HAc→H
2
S+2NaAc
H 2S+Pb(Ac)
2
→PbS+2HAc
3.卤素的检定
NaX+AgNO
3→AgX+NaNO
3
2I-+Cl
2→2Cl-+I
2
(CCl
4
层紫色)
I 2+5CL
2
+6H
2
O→2IO
3
-+12H++10Cl-
2Br-+Cl
2→2Cl-+Br
2
(CCl
4
层出现棕色)
三、仪器与药品
蔗糖、CuO、Ba(OH)
2、钠、10%Hac、Pb(Ac)
2
试纸、亚硝基铁氰化钠、10%NaOH、
FeSO
4、FeCl
3
、10%H
2
SO
4
、稀盐酸、5%AgNO
3
、稀H
2
SO
4
、CCl
4
、饱和氯水、稀
HNO
3、0.1%氨水、浓H
2
SO
4
、 0.5%过硫酸钠
四、实验步骤
1.碳和氢的检定
取0.2g干燥的试样蔗糖，与1g干燥的CuO粉末放在表面皿上混匀，放入干燥硬质试管中，配一单孔塞，如图示，强热反应物，如试管壁上有水，则证明有氢，若Ba(OH)
2
液变浑浊，则证明含有碳。
2.氮、硫、卤素的检定
（1）钠溶液法分解试样：取干净的硬质试管如图示，装好装置，用镊子取金属钠一小块，用小刀切取一粒表面光滑大小如黄豆的金属钠，用滤纸擦干煤油，迅速投入试管中，强热试管，使钠熔化，当钠蒸气高达约10-15mm，立即加入约0.1g固体试样，使其直落管底，强热试管，使试样全部分解，立即浸入盛有15ml纯水烧杯中，使试管破裂，用5ml纯水洗涤残渣，煮沸过滤，得无色透明钠溶液。
（2）硫的检定
①取2ml钠液于小试管中，加入10%Hac呈酸性，煮沸，将醋酸铅试纸置于
试管中观察现象？
②取一小粒亚硝基铁氰化钠溶于数滴水中，将此溶液滴入盛有钠液1ml的
试管中，观察现象？
（3）氮的检定
①取钠溶液2ml，加入几滴10%NaOH溶液，再加入一小粒FeSO
4
晶体，将混合液煮沸1min，如有黑色硫化铁沉淀，须过滤除去，冷却后，加2-3滴
5%FeCl
3，再加10% H
2
SO
4
使Fe(OH)
2
沉淀恰好溶解，如有蓝色沉淀生成则表
明含有氮。
②取钠溶液1ml，加入几滴稀盐酸，再加入1-2滴5%三氯化铁溶液，观察现象。
（4）卤素的检定
取1ml钠液于小试管中，用5%硝酸酸化，加热煮沸，放冷后，加几滴5%AgNO
3
，观察现象？
①溴与碘的检定：取滤液2ml，用稀H
2SO
4
酸化，微沸数分钟，冷却后加入
1mlCCl
4
和1滴新配制氯水，观察现象，如呈紫色，继续加入氯水，边加边振荡，紫色褪去，出现棕黄色，则表明含有溴。
②氯的检定：取10ml滤液，用稀硝酸酸化，煮沸除去硫化氢和氯化氢加入充分硝酸银，使卤化银沉淀完全，过滤，弃去滤液，沉淀用30ml水洗涤，
再与20ml0.1%氨水一起煮沸2min，过滤，在滤液中加HNO
3酸化，滴加AgNO
3
，
若有白色沉淀，则表明含有氯。
五、问题讨论
1.进行元素定性分析有何意义？检验其中氮和硫等为什么要用钠（或钾）熔
法？
2.在滤纸上切取金属钠时，粘在滤纸上的微笑钠碎粒应如何处理？
3.鉴定卤素时，若试样还有硫和氯，用硝酸酸化再煮沸，可能有什么气体放出？
应如何正确处理？
实验15 甲基橙的制备
一、实验目的
1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反映的实验操作。
2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理
三、仪器与药品
对氨基苯磺酸、5%NaOH、NaNO
2
、浓盐酸、冰乙酸、N，N-二甲基苯胺、10%NaOH、NaCl、乙醇、乙醚、磁力搅拌器、循环水真空泵
四、实验步骤
1.对氨基苯磺酸重氮盐的制备
①在100ml烧杯中，加入2g对氨基苯磺酸晶体，加10ml5%NaOH。热水浴温
热溶解。
②冷至室温，加0.8g，溶解后，在搅拌下，将其溶解分批滴入装有13ml冰
冷水和2.5ml浓硫酸中。
③使温度保持在50C以下，待反应结束后，冰浴放置15min。
2.偶合
①在一支试管中加入1.3ml N，N-二甲基苯氨和1ml冰醋酸，振荡混合。
②在搅拌下，将此液慢慢加到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。
③冷却搅拌，慢慢加入15ml10%NaOH至为橙色。
④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全
部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。
⑤用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10ml，并用此冲洗液洗涤产品。
3.精制
①将滤瓶连同滤纸移到装有75ml热水中微热搅拌，全溶后，冷却至室温，
冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。
②依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品。
③产品干燥，称重，计算产率。
4.检验
溶解少许产品，加几滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。
五、问题讨论
1.在本实验中，重氮盐的植被为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应为什么
在弱酸性介质中进行？
2.在植被重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？
3.N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的对位上发生？
实验16 氨基酸和蛋白质的性质
一、实验目的
验证氨基酸和蛋白质的某些重要化学性质
二、仪器与药品
清蛋白、CuSO
4、醋酸铅、HgCl
2
、(NH
4
)
2
SO
4
、5% Hac、苦味酸、鞣酸、茚
三酮、1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%鸡蛋白、浓HNO
3
、20%NaOH、饱
和CuSO
4
、硝酸汞试剂、30% NaOH、10%硝酸铅、恒温水浴锅
三、实验步骤
1.用重金属盐沉淀蛋白质
（1）在盛有1ml清蛋白的试管中加入饱和试样，观察现象？
试样：CuSO
4、Pb(Ac)
2
、HgCl
2
(2)蛋白质的可逆沉淀
在盛有2ml清蛋白的试管中加入2ml饱和(NH
4)
2
SO
4
。振荡观察现象？取此浑
浊液加入1-3水振荡，观察现象？
（3）蛋白质与生物碱反应
再支盛有0.5ml蛋白质液的试管中加入5%Hac至呈酸性，分别加入饱和苦味酸和鞣酸，观察现象？
2.蛋白质的颜色反应
（1）与茚三酮反应
在4支试管中分别加入1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%鸡蛋白各1ml，加入茚三酮试剂2-3滴，沸水浴中加热10-15min，观察现象？
（2）黄蛋白反应
在试管中加入1ml清蛋白和1ml浓HNO
3
，加热煮沸，观察现象？
（3）蛋白质的二缩脲反应
在盛有1ml清蛋白和1ml20%NaOH溶液的试管中，滴加几滴CuSO
4
液共热，观察现象？
取1%甘氨酸作对比试验，观察现象？
（4）蛋白质与硝酸汞试剂作用
在盛有2ml清蛋白的试管中，加入硝酸汞试剂2-3滴，观察现象，小心加热，观察现象？
用酪氨酸重复上述过程，现象如何？
3.用碱分解蛋白质
取1-2ml清蛋白放入试管中，加入2-4ml30%NaOH，煮沸2-3min，析出沉淀，继续沸腾，用湿润红石蕊试纸检验。
上述热浴液加入1ml10%Pb(NO
3)
2
，煮沸，观察现象？
四、问题讨论
1.怎样区分蛋白质的可逆沉淀和不可逆沉淀？
2.在蛋白质的二缩脲反应中，为什么要控制硫酸铜溶液的加入良？过量的硫酸
铜会导致什么结果？
实验17 从茶叶中提取咖啡因
一、实验原理
萃取提纯法
二、仪器与药品
Soxhlet提纯器、蒸发皿、茶叶、乙醇、KI-I
2、盐酸、KClO
3
三、实验步骤
1.Soxhlet提取法：称取10g茶叶，放入150ml Soxhlet提纯器中，在圆底
烧瓶中加入80-100ml95%乙醇，水浴加热回流提取。直到提取液颜色较浅为止，待冷凝液刚刚虹吸下去时，即可停止加热。稍冷却后，改成蒸馏装置，把提取液中大部分乙醇蒸出（回收），趁热把瓶中剩余液倒入蒸发皿中，留作升华法提取咖啡因。
2.提取液及咖啡因的定性检验
（1）提取液的定性检验：取样品液2滴于干燥白色瓷板上，喷上酸性碘-碘化钾试剂，可见到棕色、红紫色和蓝紫色化合物生成。
（2）咖啡因的定性检验：取上述任一样品液2-4ml置于瓷皿中，加热蒸去溶剂，加盐酸1ml溶解，加入KClO
3
0.1g，在通风橱内加热蒸发，待干，冷
却后滴加氨水数滴，残渣即变为紫色。
3.升华法提取咖啡因
向提取液中加入4g生石灰粉，搅成浆状，在蒸汽浴上蒸干，除去水分，使成粉状，然后移至石棉网上用酒精灯小火加热，焙炒片刻，除去水分。在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺向上的滤纸，再罩一个合适漏斗，漏斗颈部塞一小团疏松棉花，用酒精灯隔着石棉网小心加热，适当控温，当发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。冷却后，取下漏斗，轻轻揭开滤纸，刮下咖啡因，残渣经搅拌后，用较大火再加热片刻，使升华完全。
合并几次升华的咖啡因。
实验18、19 学生自行设计实验
一、实验目的
1.学生本学期根据自己所学的基本技能自己独立地拿出设计方案。
2.对于设计合理的，可以在实验室独立地做实验。
3.对于设计不合理的，指导学生合理设计方案。
二、实验仪器与药品
根据学生需要提供有关实验用品。
课题3 有机合成材料 【教学目标】 1.了解有机物的概念，能区分有机物和无机物。 2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶是重要的有机合成材料及其生产和生活中的重要作用。 1.通过塑料性质的探究及鉴别天然纤维和合成纤维的实验，发展学生科学探究的能力。 1.了解有机合成材料的特点、用途和对环境的危害，认识环境保护的重要性。 2.认识有机合成材料对人类社会进步所起的重要作用，体会学习化学的价值。 【重点难点】 1．知道什么是有机物，了解有机高分子材料的分类和用途。 2．了解有机合成材料的种类和用途以及塑料对环境的影响，认识环境保护的重要性。【教学方法】讨论法、实验法 【教学过程】 [创设情景] 我们日常生活中用的最多的一类物质是什么？请举例说明。 [提出问题]什么是有机化合物？请同学们完成课本P102探究。 [学生活动] 讨论有机化合物和无机化合物的区别 [提出问题]什么是有机合成材料？请同学们阅读课本P103 [归纳总结]有些有机物的相对分子质量较大，通常称它们为有机高分子，用有机高分子制成的材料称为有机高分子材料，它又分天然有机高分子材料和有机合成材料，合成材料的用途很广，下面一起来研究：有机合成材料 [板书]三大有机合成材料 1、塑料 [学生实验] 探究塑料的一些性质：聚乙烯为例 【归纳总结】按受热时的表现，塑料可以分为热塑性塑料和热固性塑料。加热后又可以熔化
的塑料称为热塑性塑料；一经加工成型就不会受热熔化的塑料称为热固性塑料。 【应用】根据刚才的实验和生活经验，讨论下列问题： ①雨衣 ②根据你到书店或超市买东西的生活经验，谈谈用于包装的塑料袋是如何封口的？它们是热塑性塑料还是热固性塑料？ ③手电筒的外壳 ④炒菜用的锅的手柄是热塑性塑料还是热固性塑料？ 2、合成纤维 [提出问题]买衣服时，怎样知道面料的种类呢？穿不同布料的服装时，你有什么不同的感觉？学生收集衣服标签，通过查看标签，了解纤维的种类，并根据生活经验，区分天然纤维与合成纤维。 [学生实验]：燃烧棉花、纯羊毛线与涤纶、锦纶 [得到结论]天然材料和合成材料的区别 3、合成橡胶 【图片投影】橡胶树→天然橡胶 【介绍】介绍合成橡胶的优点。 【引导交流】引导学生交流合成橡胶在生活和生产中的应用。 [幻灯片展示]塑料垃圾对大自然的污染。 [提出问题]什么叫“白色污染”？废弃塑料带来的污染叫“白色污染” [学生讨论]使用塑料的利与弊。 [得到结论]防止“白色污染”的措施 1．减少使用不必要的塑料制品 2．重复使用某些塑料制品 3．使用一些新型的、可降解的塑料 4．回收各种废弃塑料
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( ) A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基
10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、
【课题】有机物的概念 【教学目标】 知识目标： 1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写有机物的电子式、结构式和结构简式；能给单官能团有机化合物分类。 3.使学生了解杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 4.使学生熟悉共价键的键能、键长、键角、偶极矩及断裂方式，了解价键理论。 能力目标： 1.有机化学的研究对象、有机化合物的特性 2.有机化合物的分类及结构表示 【课时安排】 2课时．(90分钟) 【教学重点】 1.键能、键的极性与偶极矩 2. 杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论 【教学难点】 启发式＋讲解 【教学设计】 教学步骤、内容（详细内容见课件） 有机化学的研究对象与任务 有机化学和有机化合物简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。 阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。 有机化学任务之一是分离、提取自然界的各种有机物，测定它们的组成、结构和性质以便加以利用。 有机化合物中的化学键 1.价键理论 回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。 2.碳原子杂化轨道理论 详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论， 用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。 讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状） 简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。 简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。 分子间力（范德华力）决定物质的物理性质、包括偶极力、色散力和氢键。 有机化合物的一般特点
第1章有机化合物的结构与性质烃 【课时安排】共8课时 第一节：3课时 第二节：3课时 第三节：3课时 本章复习：2课时 第一节认识有机化学 【教材与学情分析】本节教材是学生在学完《化学2（必修）》中有机化学知识的基础上，向他们展示有机化学发展历程、研究领域；系统介绍了有机化合物的分类和命名方法。有机化合物的分类和命名方法是学生学习有机化学有机化学的基础。本节还介绍了许多有机化学的概念，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物等，对这些概念的理解和掌握对后续化学课的学习具有重要的意义。 【教学目标】 知识与技能要求： （1）知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。 （2）掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。 （3）理解同系物和官能团的概念。 过程与方法要求： (1)通过对有机化合物分类方法的研究，能够对有机化合物结构从多角度进行分析、。对比和归类。 (2)通过对典型实例的分析培养学生归纳整理知识，应用知识解决问题的能力。 情感与价值观要求： 通过有机化学发展史的教育，体会科学研究的艰辛和喜悦，感受有机化学世界的奇妙与丰富，激发学生的学习兴趣，为学习后续的新、相关内容做好准备。 【教学重、难点】本课时的重点是有机物的分类。难点是官能团的认识几同系物的判断。 【教学媒体与教具】多媒体 【教学过程】 第一课时 一有机物的分类 【问】同分异构体的种类我们已经学过，那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体？写出结构简式。 CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3CH3CHCH3 其中能发生酯化反应的有哪些？你是根据什么得出这个结论的？ 【答】结构中有（醇）羟基，能发生酯化反应。 由此，我们知道，有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。 我们把这种反映一类有机物共同特性的的原子或原子团叫做官能团。 【问】你知道还有哪些官能团呢？它们存在于哪些物质当中？ 【学生举例】—COOH 羧酸中存在
TECHNOLOGY WIND ［摘要］随着我国新课程改革体制的不断推广，我国教育界在教学方面已经发生了极大的转变，这为我国教育事业的发展奠定了坚实的基础。 加之近年来计算机技术的发展，在教育中的应用，我国教育事业日益提升。在大学有机化学教学当中，为了能够更加有效的反应其机理，巩固其稳定性，计算机化学得到了快速的发展。本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的应用展开相应的研究，其目的在于通过在大学有机化学教学中，应用计算机化学软件来提升化学教学效率，最终实现提升大学整体教学效果的目的。［关键词］大学；计算化学软件；有机化学教学 计算化学软件在大学有机化学教学中的应用 孙林 王素玲 （宣化科技职业学院，河北张家口０７５１００） 众所周知，当前计算机技术的发展给我国很多领域发展带来了一定的机遇。为此，在化学研究领域计算机软件也被广泛的应用。应用计算机软件可将化学符号以及化学结构等表达的淋漓尽致，不仅能够吸引学生在课堂上的注意力，还能够让学生更容易理解与应用化学知识点。为此，当前计算机软件不仅被广泛的应用在科研界，还被当成重要的教学工具被教育界广泛使用。 计算机软件在化学教学中的使用，改变了传统的化学教学方式，而是以幻灯片以及挂图等形式进行教学，不仅弥补了传统教学的缺点，还能够丰富学生的想象力，提升化学课堂教学效率。 1计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析 纵观以往的有机化学教学而言，在分子立体结构降解方面，很多教师仅仅依靠分子结构进行展示，但是这种展示方式一般缺少形象直观因素作支撑，为此对于学生而言学生依旧很难懂得分析立体结构知识，导致学生无法想象出分子结构，无法深入理解，更加无法达到学以致用的目的［１］。可在化学教学中，有机化合物分子结构是化学整体教学的重点，它的立体几何构成与化学分子反应机理与物理、化学性质等之间存在着极大的关联。 伴随计算机技术的发展，已经有很多软件能够对分子结构展开模拟演示，教师也能够利用这些软件进行教学，从而使得学生能够更加清楚的认识到化学分子结构模式，使学生能够真正理解分子结构，应用这部分知识。 例如ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ等相关化学辅助教学软件，都能够利用３Ｄ技术完成分子立体结构模拟演示操作，并且对化学分子中各种模型结构都能够完成模拟，例如球棍模型等，都能够提升学生对分子结构的理解，也能够提升学生的想象力等。 例如在对乙烷分子构象教学过程中，教师可以应用Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件进行教学，通过对该软件的操作来完成分子构成，将其和分子能量展开关联。 具体做法为：首先需要建立乙烷分子模型，之后优化分子模型［２］。其次，为了能够有效的完成３６０度旋转Ｃ－Ｃ，就需要改变Ｈ４－Ｃ３－Ｃ２－Ｈ１二面角，将Ｓｃａｎ输入其中，扫描所有旋转过程中的势能曲线。最后，对Ｃ－Ｃ旋转曲线先开分析，同时研究分子势能构象变化规律，最终和势能曲线最低点对应的构象便为稳定构象，也可以被称之为交叉型构象。 2计算化学软件对分子光学模拟的分析 在有机化合物分子光谱学习中，对其特征的学习能够使得学生更加灵活的应用相应的化学知识来分析物质世界。在现代社会发展中，科学家们要真正的完成对分子光谱的分析与了解工作，一般需要现代仪器对有机物的分子结构展开分析，但是这些仪器却不能在实际教学课堂上应用。 但是Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件却与之不同，该软件能够被应用在实际混血教学课堂当中，在课堂上完成对分子光谱的模拟和预测操作。例如在对有机分子红外光谱与振动模式学习的过程中便可利用这款软件，引导学生分析与观察模型演示，从而使得学生更加直观的学习其知识，并且 理解与运用化学知识。 另外在化学教学课堂上利用软件ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ也可以对有机化物的质荷比与核磁共振谱图实施预测与模拟工作。例如，可以对苯内酮模拟测试等。 除此之外，计算机软件也可以对化学反应机理展开演示。在相应有机化学教学过程中，化合物的有机反应是教学的一个重点［３］，同时也是教学难点，由于机理反应后所带来的影响一般较为复杂，并且具有较多的种类，过于抽象，因此学生在学习这部分知识的过程中感觉到很吃力，对知识点也是很难理解，无法深入的把我与研究。可实际上掌握这部分的知识，能够帮助学生对日后学习合成工艺与合理选择等有着极大的帮助，具有提升学生科研能力的作用。 为此，我们可以认为有机反应教学能够对学生的学习带来较大的意义，能够推动学生的发展。实践表明，Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件在这部分知识教学中能够有效的解决其中的问题，不仅可以让学生理解其中的知识，还能够让学生较为轻松的掌握与了解这一理论。例如，在学习双分子亲核反应的过程中，具体操作可为： 第一，需要建立起相应的模型，如ＣＨ３ＣＬ＋ＢＲ－等等，并且对所建模型进行优化；第二，利用相应程序将相关反应形态表现出来，并且对其包含的关键词展开深入的计算与设计；第三，通过相应的计算，将分子结构与能量在化学反应过程中将其变化规律展现出来，并且通过软件对该反应的演示，学生更容易观察亲核试剂以及离去基团等之间的演变过程［４］，从而使得学生更轻松的理解该部分的知识，在仔细观察之下，学生对反应过程中呈现的状态有所了解，这有利于学生在实际应用该部分知识的时候灵活思考与使用，最终实现大学有机化学教学效率提升的目的。 3总结 本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的实际应用进行分析，通过对计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析以及计算化学软件对分子光学模拟的分析等，明确在大学有机化学教学中，计算机软件占据着极为重要的位置。 它的应用不仅有利于协助教师的化学教学任务的完成，还有利于学生理解其化学知识，通过计算机软件模拟演示的观察，对化学分子知识进行深入理解，从而提升化学课堂教学效率，更加提升学生的知识运用能力等。 [参考文献］ ［１］郑燕，孙文新．计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用研究［Ｊ］．石家庄学院学报，２０１４． ［２］莫倩，郑燕升．计算化学软件在高等有机化学研究性教学中的应用［Ｊ］．广东化工，２０１３． ［３］付婧婧，黄丹，廖奕等．计算化学软件在高中化学教学中的应用［Ｊ］．中国校外教育（下旬刊），２０１４． ［４］裴克梅．Ｇａｕｓｓｉａｎ软件在环境化学教学中的应用［Ｊ］．大学化学，２０１２． 应用科技 １１７
《有机化学》实验课教案 (第二学期) 实验1 醇和酚的性质 一、实验目的 1. 进一步认识醇类的一般性质。 2. 比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 认识羟基和烃基的互相影响。二、实验仪器与药品 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水zncl2、浓盐酸、1% kmno4、异丙醇、naoh、cuso4、乙二醇、甘油、苯酚、ph试纸、饱和溴水、1%ki、苯、h2so4、浓hno3、5%na2co3、0.5%kmno4、fecl3、恒温水浴锅三、实验步骤 1.醇的性质 （1）比较醇的同系物在水中的溶解度 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解 在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与lucas 试剂的作用 在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再
加入2mllucas试剂，振荡，保持26-270c，观察5min及1h后混合物变化。（4）醇的氧化 在试管中加入1ml乙醇，滴入1% kmno42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与cu(oh)2作用 用6ml5%naoh及10滴10% cuso4，配制成新鲜的cu(oh)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质 (1)苯酚的酸性 在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于ph试纸上试验其酸性. (2)苯酚与溴水作用 取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%ki溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象? (3)苯酚的硝化 在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓hno3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化
有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 （1） N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. （2）CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. ＞ 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ，试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片，然后再结合起来，还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷，而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时，反应速率比原来慢6.6倍，你认为该反应的速率决定步骤是哪一步？试写出反应机理。 3.4对反应：PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理，请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步： SN 1:第二步：PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意：由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的，因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + （1） σ=-0.45；（2）反应数与[Br 2]无关；（3）取代基X 的+I 效应加速反应 （4）反应不受光火有机过氧化物的影响。
试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中，动力学同位素效应k （H2O ）/k （D2O ）是0.75，多少69%的硫酸中，动力学同位素效应改变为3.25，试推测此反应的机理。 3.7 下列反应： H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为：Cl-（7.8）>Br-（3.2）>I-（1.0），若分别在上述反应中加入9%的水，在与LiCl 反应，反应速率比不加水时慢24倍，而与KI 反应，反应速率只慢2倍，试解释之。 3.8 2，2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应，得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ，观察到同位素效应k H /k D =2.87，同样，在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035（对碳而言，这是大值），这些现象如何说明脱羧反应是协同机理，试拟定一个可能的过渡态。 答案： 3.1（1）A 中氮上的孤电子对，使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对，可与苯环共轭，碱性变小。 C 中氮上孤电子对，与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露， 碱性比B 稍小。 （2） 因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键，酸性较大。即： O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团，如在PhCH （CH 3）CON 3中，若消旋化意味着该基团完全 断裂离去。构型保持则意味着不是这样（后者是真实的结果）。 3.3重氢化合物反应更慢，因为C —D 键比C —H 键更强，这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离，醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱，然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br-
【课题】第一节有机化合物的分类 【教学目标】了解有机化合物的分类方法，原子团 【教学重点】认识一些重要的官能团。 【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学方法】探究法，练习法 【媒体选择】多媒体课件 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物链状化合物 脂肪化合物 环状化合物脂环化合物 芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型： CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH
练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式） （1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________； （2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________； （3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________； （4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为 A C — = —— C C H —C O H H — O O C2H 2= — =
选修5《有机化学基础》教案 第一章认识有机化合物 【课时安排】共13课时 第一节：1课时 第二节：3课时 第三节：2课时 第四节：4课时 复习：1课时 测验：1课时 讲评：1课时 第一节有机化合物的分类 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
高等有机化学试题及 答案
江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一 单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH 3CH 2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH 2COOH 4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A ) A. (CH 3)3CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH 2CH 2Cl D. (CH 3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A 、①>③>②>④ B 、④>③>①>② C 、④>②>①>③ D 、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H 2O 主要发生( C )反应 A 、E1 B 、S N 1 C 、S N 2 D 、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) A 、 CH=CH 2 CH 2OH CH 3CH=CH 2B 、D 、 C 、A 、CH 3COCH 3 B. O C. HCHO D. CH 3CHO A 、 B 、 C 、 D 、OH CH 3H COOH H 3C CH 3H H COOH H H HO OH COOH H H OH OH A 、 B 、 C 、 D 、CH 33CI CI H H CH 33CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H A. C 2H 5 H H 3C H C 2H 5 CH 3 H C(CH 3)3H H CH 3 C 2H 5H CH 3B. C. D 、
高等有机化学 高等有机化学期末考试安排时间：2013年1月9日下午14:00 - 16:00 地点：研究生教学楼302考试形式： 半开卷考试, 可带A4纸一页, 可正反面手写或打印, 不可粘贴额外纸张, 不可带教材、课件和其它参考资料。不可互相传阅资料。A4纸多于一页即为作弊。 一、填空题、简答题（20分） 二、按指定的性能排列顺序（10分） 三、完成下列反应，写出主要产物结构，注意立体 化学问题。(30分) 四、解释下列问题。（10分） 期末考试题型 五、写出下列反应的详细机理。（30分） 第四章有机活泼中间体 一、碳正离子稳定性 二、碳负离子稳定性 三、自由基稳定性、反应及机理 四、卡宾反应 六、苯炔产生和反应 第五章饱和碳上的亲核取代反应 5.1 亲核取代反应机理 5.2 邻基参与 机理、立体化学、影响活性因素 5.3 重要的命名反应机理 机理、立体化学(重点是卤素和芳基参与） Appel Reaction 机理Arbuzov Reaction 机理 Appel Reaction 机理Arbuzov Reaction 机理 Mitsunobu Reaction 机理Heine Reaction Malonic Ester Synthesis Gabriel Synthesis 机理 Acetoacetic Ester Synthesis 机理 第六章碳?碳重键的加成反应 6.1 碳?碳重键的亲电加成反应机理 6.2 亲电加成反应的取向 6.3 影响亲电加成反应活性的因素 6.4 亲电加成反应的立体化学 ? 烃基结构的影响 烯烃的羟汞化－脱汞反应烯烃的羟汞化－脱汞反应 烯烃的硼氢化-氧化反应 6.5 共轭体系的亲电加成反应 6.6 碳?碳重键的亲核加成反应（不要求） Prilezhaev reaction (环氧化) Ritter Reaction和机理
高等有机化学试卷答案 及评分标准 一、1题4分，2题5分，共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，N 结合质子的能力下降，故碱性比脂肪族胺弱。 酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，故 碱性比胺类弱。 2、 二、每题4分，说明占2分，共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪族胺弱，A 碱性最大强。 苯环上连有供电子基，N 上的电子云密度增大， N 结合质子的能力增大，碱性增强，B>C 苯环上连有吸电子基，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，碱性减弱，C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基，苯环上的电子云密度增大，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，苯环上的电子云密度降低，反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基，双键上的电子云密度增大，反应活性增大；双键碳上连有吸电子基，双键上的电子云密度减小，反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基，碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；羰基碳上连有吸电子基，碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 或+I 效应使活性降低, 使活性降低 甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低，反应活性降低，,苯环空间位阻很大，反应活性降低， -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低，反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基，羰基碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；苯环上连有吸电子基，羰基碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程，碳正离子越稳定，反应越易进行。苯环上连有供电子基，碳正离子上的正电荷云密度降低，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，碳正离子上的正电荷云密度增大，反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应，烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子，但是C 为桥头碳正离子，有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子，E 是5个p 轨道共轭，更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O -
基础有机化学教案 要求： 1、作业缺交1/3者，取消其考试资格； 2、平时成绩占30%，包括作业、考勤等； 3、认真做好笔记。 如何学好有机化学？ 1、多做习题，勤练习； 2、多进行对比、总结、找出不同章节的联系，并进而形成一个体系、总纲。 3、同学之间多交流，相互学习； 4、课外多阅读与有机化学有关的知识、资料。 Top six ways to pass organic chemistry 1、Show up to class 2、Ask questions in class 3、Take good notes 4、Turn your homework and labs in on time 5、Practice, practice, practice! 6、Learn how to be smart on exams 参考书： 1、高鸿宾主编《有机化学简明教程》，天津：天津大学出版社； 2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编.基础有机化学（上、下册）。北京：高等教育出版社，第二版； 3、邢其毅、徐瑞秋等编.基础有机化学习题解答与解题示例，北京：北京大学出版社。第一版； 第一章 绪论 要点：1、什么是有机化学？2、有机化合物与无机化合物的区别？3、原子结构、化学键的类型、及构成分子的参数（键长、键角、键能、键极矩）；4、分子间的作用力对分子的物性、化性的影响；5、有机化合物的分类。 一、有机化学及其任务 1、什么是有机化学及其发展历史？ 早在有机化学成为一门科学之前（十九世纪初期之前），人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，瑞典化学家Bergman 将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布，那时只停留在利用和使用的阶段，由于当时科学的局限，不可能对这些物质的本质作进一步的探究。 对有机化学的发展开始于17世纪，产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。1、水银密封的装有O 2或空气的装置中进行，植物和动物来源的物质CO ??→?燃烧 2+H 2O ，由此产生一个结论是
欢迎共阅江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是(A) 2.下列自由基稳定性顺序应是(D) ①(CH3)3C·②CH3CHC2H5③Ph3C·④CH3CH2· A.①>③>②>④ B.①>③>④>② C.③>①>④>② D.③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是(B) A.CH3CH2COOH B.Cl2CHCOOH C.ClCH2COOH D.ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是(A) A.(CH3)3CCl B.CH3Cl C.CH3CH2CH2Cl D.(CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是 (C) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是(B) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为(B) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8.3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生(C)反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是(D) 10.下列几种构象最稳定的是(B) 二写出下列反应的主要产物。（本大题共4题，每小题2分，共8分）1. 答案： 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 CCL4,回流 答案： 3. 答案： 4. 答案： 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分） 答案： R型，有旋光性.SN2历程.
无旋光性,SN1历程. 四.写出下列反应机理。（本大题共3题，每小题10分，共30分） 1. 答案： 2. 答案： 3. 答案： 五简要回答下列问题。（本大题共4题，每小题4分，共16分） 1.．为什么叔卤烷易发生SN1反应，不容易发生SN2反应？ 答：单分子亲核取代（SN1）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生SN1反应。双分子亲核取代（SN2）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔?卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生SN2反应。 2.叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？ 答:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2。?σ键长sp-sp
高等有机化学教学大纲 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
《有机化学》教学大纲 课程代码及名称：[11C115010]有机化学 学分：3 总学时：50 开课专业：科学教育（专升本） 一、课程性质、目的和培养目标 有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。 课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。 要求 1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。 2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。 3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。 4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。 5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。
6、每章每节都留有一定的习题作业。在可能的情况下安排一些习题课。 二、课程内容和建议学时分配 第一章绪论（1学时） 1-1 有机化学研究对象与任务 1-2 化学键与分子结构 1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。 1-4 分子间的力 1-5 有机化合物的一般特点 1-6 有机反应的基本类型 1-7 研究有机化学的方法 1-8 有机化合物的分类 第二章烷烃（3学时） 2-1烷烃的同系列和同分异构 2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。 2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能 2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。 2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、 2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。