第十三章 羧酸及其衍生物
一、 用系统命名法命名下列化合物：
1.CH 3(CH 2)4COOH
2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH
3.CH 3CHClCOOH
4.
COOH
5.
CH 2=CHCH 2COOH
6.
COOH
7.
CH 3
COOCH 3
8.
HOOC
COOH
9.
CH 2COOH
10.
(CH 3CO)2O
11.
O CO CH 3
12.
HCON(CH 3)2
13.
COOH
O 2N
O 2N
14.
CO NH
3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺
15.
CH 3CHCHCOOH CH 3
OH
16.
OH COOH
2－甲基－
3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸
二、 写出下列化合物的构造式:
1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸
HOOCCOOH
C C H H COOH COOH
CH=CHCOOH
CH 3(CH 2)16COOH
5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺
CH 2=C CH 3
COOCH 3
CO O NHCOCH
3
O O OO NH
C O H 2NCOOC 2H 5
C C NH
O O
O
H 2N C
NH 2
NH
CO
O CO
n
CH 2
CH O C CH 3
[]n
三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：
解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
C
C H COOH
COOH C C H COOH
CH 3
HOOC
CH 3
HOOC CH=CHCH 2COOH
2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸
四、比较下列各组化合物的酸性强度：
1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
CH 3COOH ,
HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,
,
OH ,
HCOOH
HOOCCOOH
HOOCCH 2COOH
HCOOH
OH
CH 3COOH
>
>
>
>
2.
C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,
ClCH 2COOH ,C 2H 5OH
F 3CCOOH
ClCH 2
COOH CH 3
COOH C 6H 5OH
C 2H 5OH
>>
>>
3.
NO 2
COOH
COOH
NO 2
COOH
OH
OH
NO 2
COOH
COOH NO 2
COOH OH
OH
>
>
>
>
五、用化学方法区别下列化合物:
3．草酸，马来酸，丁二酸
4,
COOH
COOH
CH 2OH
OH
2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇
5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷
六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：
1.
Br 2/P
CH 3
CH 3CHCOOH Br /P
CH 3CCOOH Br CH 32.LiAlH 4/H 2O
CH 3CHCOOH
CH 3
42O
CH 3CH 3CHCH 2OH
3.SOCl 2
CH 3
CH 3CHCOOH
2
CH 3CH 3CHCOCl
4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3
(O +
CH 3COOH
5.PBr 3
CH 3
CH 3PBr (CH 3)2CHCOBr
6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3
CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 5
7.
NH 3/
CH 3
CH 3CHCOOH
NH /
(CH 3)2CHCONH 2
七、分离下列混合物：
CH 3CH 2COCH 2CH 3,
CH 3CH 2CH 2CHO ,
CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,
CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaq
CH 2CH 2COONa
HCl
CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3Na
OH
H +,H O
CH 3CH 2CH 2CHO
CH 3CH 2COCH 2CH 3
NH 23NHOH
CH 3CH 2CCH 2CH 3
NNHOH
HCl
CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：
1， 1， 2－甲基－2 2， 2， β－羟基丁酸
3， 3， 4， 4，
δ－羟基戊酸
5， 5，
乙二酸