试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (H 3C)2HCC(CH 3)3 H H （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2 CH 2Br 3. O CH 3 (S)－环氧丙烷 4. CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 2-phenylacetamide 7. OH α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 OH CHO 6. O NH 2 C C
HO 3 S NH 2 COOH 9.4－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CHBr Br CH 2Cl 答 2. 2 4. CO 2CH 3 2CH 3 5. OH (上 + 答 CH 3 C OC1 O Br OH CHCH 3 CH 3 CHMgBr CH 3 CHC(CH 3 ) 2 CH 3 O ； ； C H 3 CH C CH 3 C CH 3 ； 答 3. + C1 高温 高压 、 CH = CH 2 HBr Mg 醚OHCCHCH 2 C H 2 C H CHO C1 C1 ； KCN/EtOH CH O CN 4答 O H
面） （下面）6. O O NH2NH2, NaOH, O O O 答(HOCH2CH2)2O CH2OH CH2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH3 CH3 CH3 + H2O+ 1历程 Cl 答OH 9. O CH3 + CH2=CH O 答CH3 O O 10. Br OH SN C2H5O Na C CH3 O O O CH3 CH2 CH2 C O CH3
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质：
1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容： I、烯烃 一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 （1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。 （2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。 （3）聚合反应 （4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质
回归课本之选修五（有机化学基础） P4 会书写常见官能团的结构简式，名称。 P10 资料卡片明确有机物的键线式。 P15-16 完成第2、3题。 P17 分离提纯有机物的方法。观察蒸馏装置，仪器名称，温度计水银球的位置，冷凝水的水流方向。下方注解中，蒸馏工业酒精无法得到无水酒精，应加入生石灰蒸馏。 P18 重结晶选择适当的溶剂的要求。操作的重要关键词：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。 P21 质荷比最大的数值为所测定分子的相对分子质量。 P22 红外光谱可以获得分子中含有的化学键或官能团信息。核磁共振氢谱对应的峰及峰面积之比推测分子的中氢原子种类及不种类氢原了的个数比。 P32 乙炔的实验室制法。仔细观察装置图，完成方程式的书写，饱和食盐水、CuSO4溶液的作用。P35 天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主。液化石油气是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。 P38 区别芳香烃、苯的同系物、芳香化合物的概念。完成由甲苯生成TNT的化学反应方程式。P41 记住卤代烃的水解和消去的条件。检验产物中是否有卤离子时，一定要先用HNO3酸化。 P42 科学探究中，证明产物中有Br-方法是：取反应后的溶液加入适量的稀HNO3，再加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀，结论成立。用红外光谱法检验出产物中有-OH，生成物中有乙醇生成。实验装置图中，水的作用是除乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。如果换成溴水（溴的CCl4溶液），则不必先将气体通过水。 P42 下方，氯、溴的氟化烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 P48 图3-1，汽车用乙二醇防冻液，丙三醇等用于配制化妆品。 P49 图3-2乙醇分子间存在氢键，甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比例混溶，这是由于分别与水形成氢键。 P51 实验3-1中，乙醇和浓硫酸的体积比？碎瓷片的作用？温度迅速上升到170℃的原因？图3-4中，10%NaOH溶液的作用？ P52 重铬酸钾的酸性溶液的颜色，加入乙醇后呈现的颜色。 P52 纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚是粉红色的，这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 P54 少量苯酚稀溶液中加入饱和溴水（过量）原因？苯中混有苯酚不能加浓溴水生成三溴苯酚除去，因为生成的三溴苯酚溶液苯中，有机物相互溶解。 P57 醛的氧化反应。完成乙醛分别和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式离子方程式（NH3不打“↑”）。配银氨溶液发生的化学反应方程式（P58资料卡片）。配制银氨溶液的操作：在2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水，边振荡试管，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止。检验-CHO时，溶液为碱性。配新制Cu(OH)2的操作为：向2mL 10%的NaOH溶液中，加入2%的CuSO4溶液4-6
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式： C COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
选修五有机化学基础 P4会书写常见官能团的结构简式，名称。 P10资料卡片明确有机物的键线式。 P15-16完成第2、3题。 P17页分离提纯有机物的方法。观察蒸馏装置，仪器名称，温度计水银球的位置，冷凝水的水流方向。 下方注解中，蒸馏工业酒精无法得到无水酒精，应加入生石灰蒸馏。 P18重结晶选择适当的溶剂的要求。操作的重要关键词：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。 P21质荷比最大的数值为所测定分子的相对分子质量。 P22红外光谱可以获得分子中含有的化学键或官能团信息。核磁共振氢谱对应的峰及峰面积之比推测分子的中氢原子种类及不种类氢原了的个数比。 P32乙炔的实验室制法。仔细观察装置图，完成方程式的书写，饱和食盐水、CuSO4溶液的作用。 P35天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主。液化石油气是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。 P38区别芳香烃、苯的同系物、芳香化合物的概念。完成由甲苯生成TNT的化学反应方程式。 P41记住卤代烃的水解和消去的条件。检验产物中是否有卤离子时，一定要先用HNO3酸化。 P42科学探究中，证明产物中有Br-方法是：取反应后的溶液加入适量的稀HNO3，再加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀，结论成立。用红外光谱法检验出产物中有-OH，生成物中有乙醇生成。实验装置图中，水的作用是除乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。如果换成溴水（溴的CCl4溶液），则不必先将气体通过水。 P42下方，氯、溴的氟化烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 P48图3-1，汽车用乙二醇防冻液，丙三醇等用于配制化妆品。 P49图3-2乙醇分子间存在氢键，甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比例混溶，这是由于分别与水形成氢键。 P51实验3-1中，乙醇和浓硫酸的体积比？碎瓷片的作用？温度迅速上升到170℃的原因？ 图3-4中，10%NaOH溶液的作用？ P52重铬酸钾的酸性溶液的颜色，加入乙醇后呈现的颜色。 P52纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚是粉红色的，这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 P54少量苯酚稀溶液中加入饱和溴水（过量）原因？苯中混有苯酚不能加浓溴水生成三溴苯酚除去，因为生成的三溴苯酚溶液苯中，有机物相互溶解。 P57醛的氧化反应。完成乙醛分别和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式离子方程式（NH3不打“↑”）。配银氨溶液发生的化学反应方程式（P58资料卡片）。配制银氨溶液的操作：在2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水，边振荡试管，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止。检验-CHO时，溶液为碱性。配新制Cu(OH)2的操作为：向2mL 10%的NaOH溶液中，加入2%的CuSO4溶液4-6滴，说明碱大
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
《化学综合》考试大纲（专升本） 一、总体要求 本考试大纲涵盖《无机化学》及《有机化学》两门课程。 1、基本知识 掌握溶液、电离平衡与多相离子平衡电化学原理、标准电极电位及应用原子结构与分子结构配合物、配合平衡等知识点。 掌握各类有机化合物的结构特征、命名、主要理化性质、它们的主要反应类型、性能和应用、分析鉴别、分离提纯的一般方法。 2、基本理论 掌握化学反应速度与化学平衡理论，熟悉理解现代化学键理论（原子轨道、杂化、σ键、π键及大π键）、掌握电性效应（诱导效应、共轭效应和场效应）和立体化学（立体异构、构象分析）、掌握典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）、理解有机化合物结构和性质间的关系，初步学会分析分子结构整体性、认识分子的性质。 二、考试知识范围及要求 本部份分为《无机化学》考试大纲及《有机化学》考试大纲。 （一）无机化学考试大纲 1、化学反应速度与化学平衡 （1）化学反应速度：化学反应速度的定义；化学反应速度的表示。 （2）化学反应速度理论：活化能、活化分子；基元反应、质量作用定律；影响化学反应速度的因素。 （3）化学平衡：可逆反应与标准平衡常数K O；化学平衡的移动；有关平衡的计算。 2、溶液、电离平衡与多相离子平衡 （1）溶液的浓度：浓度、摩尔分数及常用浓度间的换算。 （2）电解质溶液：电离度、活度；酸、碱质子理论。 （3）电离平衡：Ka、Kb、Kw；弱酸、碱水溶液pH值的计算。 （4）缓冲溶液：同离子效应与缓冲溶液；缓冲溶液的配制、用途及pH的计算。 （5）多相离子平衡：Ksp常数及相关计算；溶度积规则及应用。 3、电化学原理、标准电极电位及应用 （1）原电池：原电池、电极和电池的符号表示；电极的种类及应用。 （2）电极电势：电极电势的产生；标准电极电势。 （3）电极电势的应用：判断氧化剂的相对强弱；氧化还原反应的方向；能斯特方程式；氧化还原反应进行的程度；元素电势图。 4、原子结构与分子结构 （1）微观粒子的运动特性：波、粒二相性；氢光谱、波尔原子模型。 （2）核外电子的运动状态：波函数、四个量子数；原子轨道。 （3）核外电子排布规律：原子轨道近似能级；核外电子排布。 （4）元素周期律：周期、族、元素的价电子；原子半径、电离能、电子亲合能、电负性；主族元素核外电子构形与氧化数；副族元素核外电子构形与氧化数；副族元素的特性。（5）分子结构：离子键与离子化合物的特点；价键理论与键参数；杂化轨道理论与分子构型。
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3 ）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
几本必读的有机化学经典书点评 我以为下面几本书是必须的： 1。Modern Organic Synthesis, scripps 的讲义。做的特别好的讲义。主要特点就是图多，讲解言简意赅，突出重点，一目了然。而且内容非常新，基本上反映了近20年来有机领域的最新知识积累。值得精读。 缺点：对于没有学过高有的人刚开始可能有点摸不找头脑，尤其在文字少的情况下。 的哈佛讲义 也是突出了图解的特点。有机说到底就是一个结构问题。一大堆文字也没有一张图有说服力。 内容很精深，值得精读。 缺点：很多地方运用了彩色，于是用黑白打印出来的材料在一些靠色彩分辨的地方就抓瞎了。严重依赖电脑阅读。 3. Organic Chemistry (Clayden, Warren, et al , Oxford University) 这个书最适合基础有机到高等有机之间的过渡学习。文笔优美，可读性高。 所有的高等有机教材缺乏从基础有机到高等有机之间的过渡，很多东西高等有机以为基础有机讲过了而略过不讲，而基础有机却认为属于高等有机解决而推给高有，中间就有了断档，从而造成学习困难。相信大多数研一学高等有机的人都有这样的体会。所以有必要进行“中等有机”的学习，而此书则是目前最好的中级有机教材。而且很多地方的深度不亚于许多高等有机教材。 4。The Art of Writing reasonable organic mechanisms. 这个书实际上也是一本中级有机化学教材。题目比较有误导，以为就是本教机理的书，其实里面也包括了很多机理以外的内容。这本书如果能从头到尾学一遍，同时认真的做以便其中的习题，保证让你脱胎换骨。而且文笔优美，可读性高。 5. Advanced Organic Chemistry A/B, (Carey, Sunderberg). 这套教材属于经典教材。跟前面的1，2配合使用，相得益彰。文字多是其特点。但是感觉结构比较零乱，单看的话看着看着人就丢了。而且很多重要内容没有突出，作者的文笔比较臭，可读性差。在没有更好的以突出文字为主的高等有机教材面世的情况下是首选教材。
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体 如果一个反应不是一步完成的，而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼，是反应过程中经历的一种“短寿命”（远小于一秒）的中间产物，一般很难分离出来，只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来（如三苯甲烷自由基），有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基（carbon free radical） 具有较高能量，带有单电子的原子或原子团，叫做自由基。自由基碳原子是电中性的，通常是SP2杂化，呈平面构型。能使其稳定的因素是P－π共轭和σ－P共轭。 自由基稳定性的次序为： 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、正碳离子（carbocation） 具有较高能量，碳上带有一个正电荷的基团，叫正碳离子，又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化，呈平面构型，P轨道是空的。能使其稳定的因素有（1）诱导效应的供电子作用；
说明 本书根据教育部制订的《普通高中化学课程标准（实验）》和人民教育出版社、课程教材研究所化学课程教材研究开发中心编著的《普通高中课程标准实验教科书有机化学基础（选修5）》的内容和要求编写的，供使用该书的高中化学教师教学时参考。 全书按教科书的章节顺序编排，每章包括本章说明、教学建议和教学资源三个部分。 本章说明是按章编写的，包括教学目标、内容分析和课时建议。教学目标指出本章在知识与技能、过程与方法和情感态度与价值观等方面所要达到的目标要求；内容分析从地位和功能、内容的选择与呈现以及内容结构等方面对全章内容做出分析；课时建议则是建议本章的教学课时。 教学建议是分节编写的，包括教学设计、活动建议、问题交流和习题参考答案。教学设计对各节的内容特点、重点和难点等作了较详细的分析，并提供了一些教学方案供参考。活动建议是对“科学探究”“实验”等学生活动提出具体的指导和建议。问题交流是对“学与问”“思考与交流”等栏目所涉及的有关问题给予解答或提示。习题参考答案则是对各节后的习题和每章的复习题给予解答或提示。 教学资源是按章编写的，主要编入一些与本章内容有关的教学资料、疑难问题解答，以及联系实际、新的科技信息和化学史等内容，以帮助教师更好地理解教科书，并在教学时参考。 由于时间仓促，本书的内容难免有不妥之处，希望广大教师和教学研究人员提出意见和建议，以便修订改进。 本书编写者：杜宝山、王磊、李俊、孙京、刘斌、姚驰、丁激扬（按编写顺序） 本书审定者：李文鼎、王晶 责任编辑：李俊 责任绘图：李宏庆、张傲冰 人民教育出版社课程教材研究所 化学课程教材研究开发中心 2005年1月
第一章认识有机化合物 本章说明 一、教学目标 1认识常见的官能团；了解有机化合物的分类方法，并体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。2进一步认识有机化合物的成键特点；通过有机化合物常见的同分异构现象（碳链异构、位置异构、官能团异构）的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。 3初步学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）。 4初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法（蒸馏法与重结晶法）。知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。 二、内容分析 1地位与功能 本章是在学生已具备了有机化学初步知识的基础上，概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象与命名方法。进而，让学生初步了解研究有机化合物的步骤和方法，从中体验研究或生产有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程。 有机化合物的分类、结构特点和命名是学生学习后续章节的基础；研究有机化合物的一般步骤和方法可以对学生以后的探究性学习活动奠定一定的基础。 2内容的选择与呈现 在学习了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有机化合物代表物的结构与性质的基础上，本章一开始便引出官能团的概念，介绍有机化合物的分类方法。在分类表中增加了卤代烃、酚、醚、醛、酮、酯等各类有机化合物的官能团及其代表物。其中，酮类化合物是课程标准不要求的内容，将其列入表中是为了在后续课程中理解酮糖──果糖的结构特点。 有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关。本章学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。 数目庞大的有机化合物，需要有专有的名称与之一一对应。所以，有机化合物的命名原则是学习、交流和研究有机化学必备的工具。通过本章的学习，应掌握有机化合物的习惯命名法（即普通命名法）与系统命名法。学会应用命名原则命名简单的烃类化合物──烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等，并了解烃类化合物的命名是有机化合物命名的基础。 至今，从天然产物中发现及人工合成的有机化合物已逾2 000多万种，而新的化合物仍在不断地发现与合成。这些新化合物发现或合成，及分子结构的确定需要经过一定的步骤和方法。研究一个有机化合物，不论这个有机化合物是天然存在的，还是人工合成的，第一步就是通过分离、提纯，得到纯净的有机化合物。分离、提纯有机化合物是正确测定其元素组成和结构的基础，是进行现代物理方法测试前必须要做好的准备工作。随着科学技术的进步与发展，分离、提纯的方法也逐渐增多。我们仅介绍最常用的基本方法──蒸馏法和重结晶法，并初步学会这两个最基本的实验操作。蒸馏可用于液体有机化合物的提纯；重结晶可用于固体物质的提纯。色谱法既适用于液体有机化合物，也适用于可溶性固体有机化合物的分离提纯，按课程标准此法不作要求，仅作为知识扩展，供学生课外活动参考。研究有机化合物的第二步是将分离后得到的纯净有机化合物，利用元素分析仪进行元素组成的定量分析。了解燃烧分析法的基本原理，即通过定量测定有机化合物氧化分解的CO2、H2O等小分子的无机化合物，给出该未知有机物组成元素的质量分数，求出组成该分子的各元素原子的整数比──即实验式。第三步是测定未知物的相对分子质量，给出分子式。测定相对分子质量的
大学有机化学知识点提纲（一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能. 对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构 碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力). 烷烃的构象 开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质 自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质 自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成. (三)烯烃 烯烃的结构特点 碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键. 烯烃的同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排. 其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定. α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.
大学有机化学试题及答案[1]
有机化学测试题 【模拟试题】 一. 选择题（本题只有一个选项符合题意。） 1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种，给种子消毒。该溶液中含有（） A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇 2. 常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是（） ① 苯② 硝基苯③ 溴苯④ 四氯化碳⑤ 溴乙烷⑥ 乙酸乙酯 A. ①⑥ B. ②③④⑥ C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥ 3. 常温常压下为气体的有机物是（） ① 一氯甲烷② 二氯甲烷③ 甲醇④ 甲醛⑤ 甲酸⑥ 甲酸甲酯 A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④ 4. 结构简式是 A. 加成反应 B. 还原反应 C. 水解反应 D. 氧化反应 5. 下列有机物命名正确的是（） A. 2，2，3－三甲基丁烷 B. 2－乙基戊烷 C. 2－甲基－1－丁炔 D. 2，2－甲基－1－丁烯 6. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（） A. B. D.
7. 下列有机物能使酸性 A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔 8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇 结构）共有（） A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种 9. 苯的同系物，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴化物的是（） A. B. C. D. 10. 检验酒精中是否含有水，可选用的试剂是（） A. 金属钠 B. 浓 C. 无水 D. 胆矾 11. 下列过程中，不涉及化学变化的是（） A. 用明矾净化水 B. 甘油加水作护肤剂 C. 烹鱼时，加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味 D. 烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹 12. 等质量的铜片在酒精灯上热后，分别插入下列液体中，放置片刻后取出，铜片质量不变的是（） A. 盐酸 B. 无水乙醇 C. 冰醋酸 D. 乙醛
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有机化学复习总结 有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构
象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H Cl C2H5 CH3 C C H C2H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 CH3 H CH3 H CH3 H H CH3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 C a d c b C a d b c R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型