第二章 饱和脂肪烃
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，
并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.
C H H C H
H C
H H
H C H H
C H H C
H
H
H c.
CH 322CH 3)2CH 23
d.
CH 3CH 2CH
CH 2CH 3
CH
CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
e.
C CH 3
H 3C 3
H
f.
(CH 3)4C
g.
CH 3CHCH 2CH 3
2H 5
h.
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2
1。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane
c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane
d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane
e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)
f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)
g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane
h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane
2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.
CH 3
CH CH 3
2CH
CH 3
CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
3
CH CH 3CH 3
c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3
CH 3
d.
CH 32CHCH 3
CH 3
CH H 3C
CH 3
e.
CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
3CH 3
CH
CH 3
3
答案：
a =
b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷
c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：
a.
错，应为2,2－二甲基丁烷
C
b. c.
d.
e.
f.
错，应为2,3,3－三甲基戊烷
错，应为2,3,5－三甲基庚烷
g.h.
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷
b. 正庚烷
c. 2－甲基庚烷
d.
正戊烷 e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：
3 种12
3
Cl
Cl
Cl
2.7下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
a.
H
Br
Br
H
3
CH3
CH3
H
H
CH3
Br
b.
H
Br H
CH3
Br
CH3
H CH3
Br
H3C Br
答案：a是共同的
2.8 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
A B C D
2.10分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷
只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
这个化合物为
2.11将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a. CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2
b.
c.CH3CH2C
CH3
CH3
答案：稳定性 c > a > b
第三章不饱和脂肪烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a. b.
c.
(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3
2
CH3C=CHCHCH2CH3
C2H5CH3
d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－butene
b. 2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexene
c. 3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯
b. 3－丁烯
c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反－3,4－二甲基－3－己烯
h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
a. b.错，应为1－丁烯 c.
d.
e. f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.
h.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.4下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a. b. c.
d.
CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2I CH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5
CH3CH2C=CCH2CH3
CH3
C2H5
e. f.
答案：c , d , e ,f 有顺反异构
c.C2H5
C
H
C
CH2I
H
( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯
C
C2H5
C
CH2I
H
H d.
C
H
C
CH(CH3)2
H
( Z )－4－甲基－2－戊烯
H3C
C
H
C
H
CH(CH3)2
H3C
( E )－4－甲基－2－戊烯
e.
C
H3C
C
H
C
H
( Z )－1,3－戊二烯
H
CH2
C
H
C
H
C
H
( E )－1,3－戊二烯
H3C
CH2
f.C
H3C
C
H
C
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
C
H H
C2H5
C
H3C
C
H
C
H
C
H2H5
H
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
C
H
C
H
C
H3C
C
H C2H5
H
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
C
H
C
H
C
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯
H3C
C
H
C2H5
3.5完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH3CH2CH=CH2
H2SO4
b.(CH
3
)2C=CHCH3
HBr
c.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OH
d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3
e.(CH3)2C=CHCH2CH3
O3
2
f.CH2=CHCH2OH ClCH2CH-CH2OH
OH
答案：
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH 22OH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
2+
CH 3CH 2CH-CH 3
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).
3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简
单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案：
1－己烯正己烷
正己烷
1－己烯
3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，
写出这两个丁烯的结构式。 答案：
CH 3CH=CHCH 3
CH 2=CHCH 2CH 3
或
3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
H 3C H
CH 3
CH 3
+
+
C H 3H CH 3
CH 3
C
H 3C H 2
CH 2
CH 3
+
答案： 稳定性：
C
CH 3H 3C CH 3
CH 3
+
+>
C
CH 3
H 3C CH
CH 3
CH 3
>
C
CH 3
H 3C CH 2CH 2
CH 3
+
3.9 写出下列反应的转化过程：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3
CH 3
H
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
答案：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
+
CH 3CH 3CH=C
H 3H 3CH 3CH 3
H
+
_
3.10 分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化
并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
or
3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3
b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯
d. 乙烯基乙炔 答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl －2－hexyne
b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyne
CH
C
d.
c.
3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH 2=CH 2
b. CH 3CH 3
c. CH 3CHO
d. CH 2=CHCl
e. CH 3C(Br)2CH 3
f. CH 3CBr=CHBr
g. CH 3COCH 3
h. CH 3CBr=CH 2
i. (CH 3)2CHBr
答案：
a.HC CH Lindlar
cat
H 2C CH 2 b.
HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
4
24
CH 3CHO
d.HC CH +HCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2CH 3C=CH 2
Br
HBr
CH 3-C Br CH 3
f.
H 3CC CH
+Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
HgSO 424CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
Br
i.
3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔
b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：
正庚烷1,41－庚炔
1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯
Br 2 / CCl 4
1,4－庚二烯a.
b.
22－己炔1－己炔
1－己炔
2－己炔
Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷
3.15 完成下列反应式：
4
24a.CH 3CH 2CH 2C CH b.CH 3CH 2C CCH 3
+KMnO 4
+
c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
答案：
a.
CH 3CH 2CH 2C CH HCl CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3
+KMnO 4
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
4
24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.16 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A
在汞盐催化下与水作用得到。 推测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
CH 3CHCH 2C CH
H 3
3.17 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
A H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.18 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。 答案：
CH 2=CHCH=CH 2
CH 3CH CH=CH 2
Br
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
2HBr
CH 3CH
CH Br
CH 3Br
+CH 3CH
CH 2Br
CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH
CH 2CH=CH 2CH 2=CHCH 2CH=CH 2
2HBr
CH 3CH
Br
CH 2
CH Br
CH 3
CH 3CHCH 2CCH 3CH 3
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：
C 5H 10 不饱和度Π=1
a.环戊烷
b.
c.d.
e.
1－甲基环丁烷
顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane
1－methylcyclobutane
cis －1,2－dimethylcyclopropane
trans －1,2－dimethyllcyclopropane
1,1－dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
Cl Cl
a.
b.
CH 3
H 3C
c.H 3C CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4－硝基－2－氯甲苯
g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane
b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
f.
CH 3
2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane
4.4 完成下列反应：
a.
CH 3
HBr
b.+
Cl 2c.
+
Cl 2
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
f.
CH 3
O Zn －powder ,H 2O
g.
CH 3
h.
+CH 2Cl 2
3
i.
CH 3
+HNO 3
j.
+KMnO 4
+
k.
CH=CH 2
+
Cl 2
答案：
a.
CH 3
HBr
CH 3
Br
b.+
Cl 2Cl c.
+
Cl 2
Cl
Cl
Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
3)2
Cl
f.
CH 3
Zn －powder ,H 2O
CHO
O
g.
CH 3
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+KMnO 4
+
COOH k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH CH 2Cl
Cl
4.5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己
烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 答案：
1.
2
4.6 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。 答案：
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br 2
3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br +Br 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+Br
Br
CH 3
CH 3
+
Br 2
CH 3
CH 3
Br
4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a.
b.
c.
d.
答案： b , d 有芳香性
4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔
b. 环丙烷和丙烯 答案：
a.A B C
1,3－环己二烯苯1－己炔
B
B A
b.
A B
环丙烷丙烯
A B
4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Cl
COOH
NHCOCH 3
CH 3
NO 2
COCH 3
OCH 3
答案：
a.
b.
c.
d.
e.
f.
2
3
3
4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
a.
NO 2
b.
NO 2
Br
c.
CH 3
Cl
d.
COOH
Cl
e.
COOH
Cl
f.Br
CH 3
Br
2
g.
COOH
NO 2
答案：
a.
Br FeBr 3
Br
NO 2
HNO 3H 2SO 4
Br
b.
HNO3
H2SO4NO2
Br
FeBr3
Br
O2N
c.CH3
2 Cl2
3
CH3
Cl
Cl
d.CH3
+Cl23
CH3
Cl
KMnO
COOH
Cl
e.CH3
KMnO
COOH
2
FeCl3
COOH
Cl
f.
HNO3
H2SO4NO2
CH3
H3C2
3Br
CH3
Br
NO2
g.
FeBr3
CH3CH3
Br COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
4.11 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，
但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.12 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝
化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
H3C C2H5
4.13 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A 的结构。
答案：
Br Br
A.
4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴
代得到几种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。推测A ，B ，C ，D 的结构式，写出各步反应。 答案：
A.
Br
Cl
Br
Cl
Br
Br Cl
Br
Br
Cl
B
C
D
4.15 将下列结构改写为键线式。
a.
HC HC
C CH
CH C
CH 3
C
H 3C
CH 3 b.H 2C
H 2
C C C CH 3CH 2CH
CHCH 2CH 3
c.
CCH 2CH 2CH 32H 5
CH 3CH
d.
H 2C H 2C
C H
2
C
H C
O
C H 3C CH 3 e.
H 2C
H 2CH C C H CHO CH 3
C
H 3C
3O
答案：
a.
b.
c.
d.
e.
O
O
H
or
第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷
b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷
c. 溴代环己烷
d. 对乙氯苯
e. 2－氯－1,4－戊二烯
f. (CH 3)2CHI
g. CHCl 3
h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2=CHCH 2Cl j. CH 3CH=CHCl 答案：
a.CH 3CH--CHCH 3
3
Br
b.
C
CH 3
H 3C CH 3
CH 2I
c.
Br
d.
Cl
e.
Cl
Cl
f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane
g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
a.C 6H 5CH 2Cl Mg 22
H
+
2b.
CH 2=CHCH 2Br
+
NaOC 2H 5
c.
CH=CHBr
CH 2Br
+
AgNO 3
d.
+Br 2
CH 2=CHCHO
e.
CH 2Cl
Cl
f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg 225g.
+
H 2O
－
SN 2历程
h.
3
+H 2O
－
SN 1历程
i.
Br
j.CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN k.
(CH 3)3Cl
+NaOH
H 2O
答案：
a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2
C 6H 5CH 2COOMgCl
H
+
H 2O
C 6H 5CH 2COOH
b.
CH 2=CHCH 2Br
+
NaOC 2H 5
CH 2=CHCH 2OC 2H 5c.
CH=CHBr
CH 2Br
+
AgNO 3
CH=CHBr
CH 2ONO 2
+AgBr
d.
+Br 2
2Br Br
Br
e.
CH2Cl
Cl
CH2OH
Cl
f.CH
3
CH2CH2CH2Br
Mg
2
CH3CH2CH2CH2MgBr25CH
3
CH2CH2CH3+BrMgOC2H5
g.
+H2O
－
SN2历程
3
h.
3
+H2O
－
SN1历程
3
+
3
i.
Br
j.CH2=CHCH2Cl CN
－
CH2=CHCH2CN
k.(CH
3
)3Cl+NaOH H2O(CH3)3COH
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a.(CH
3
)2CHI(CH3)3CCl b.(CH3)2CHI(CH3)2CHCl
c.CH
2
Cl Cl d.CH3CHCH2CH2Br
3
CH3CH2CHCH2Br
3
e.CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH=CHCl
及及
及及
及
答案：
a.(CH
3
)2CHI>>
(CH3)3CCl b.(CH3)2CHI(CH3)2CHCl
>
c.CH
2
Cl Cl d.CH3CHCH2CH2Br>
3
CH3CH2CHCH2Br
3
e.CH3CH2CH2CH2Cl>CH3CH2CH=CHCl
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH3)2CHBr
b. (CH3)3CI
c. (CH3)3CBr
答案： b > c > a
6.7 假设下图为S N2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？
答案：
(a) 反应活化能(b) 反应过渡态(c) 反应热放热
6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的
异构体B及C，写出A，B，C的结构。
答案：
A CH3CH2CHCH3
B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
Br
CH 3
CH 2Br
Br
Br
Cl
Cl Cl
a.
b.
c.
d.
CH 2=CHCH 2CHCH 2CH 3
Cl
答案： 鉴别 a , b , d AgNO 3 / EtOH c. Br 2
6.10 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯
b. 2-甲基-2-丙醇
c. 2-甲基-2-溴丙烷
d. 2-甲基
-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：
CH 3CHCH 2Br
3
CH 3C=CH 2
CH 3H
+
2CH 3
C CH 3
CH 3
OH b.CH 3
C CH 3CH 3
Br CH 3
C CH 3
CH 2Br
Br CH 3
C
CH 3
CH 2
Br OH d.
c.
e.
6.11 分子式为C 3H 7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C 3H 6，如
使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推断A 和C 的结构，用反应式表明推断过程。 答案：
A BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH 3
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
第十届全国大学生化学实验邀请赛2016年7月南京大学The 10th National Undergraduate Chemistry Laboratory Tournament, NJU, P.R.China 第十届全国大学生化学实验邀请赛 有机化学实验试题 成绩： 阅卷人签名： 注意事项 1．实验总分100分，竞赛时间为6.5 + 0.5小时，包括午餐及完成实验报告。超过6.5小时，每5分钟扣1分，最长不得超过30分钟。请选手仔细阅读实验内容，合理安排时间。2．仪器设备清单置于实验台上，请选手开始实验前仔细检查所提供的仪器及设备，如有问题请及时向监考老师报告。 3．实验时务必注意安全，规范操作。请穿着实验服、佩戴防护眼镜，必要时可使用乳胶手套。 4．若操作失误，在开考一小时内，可向监考老师索取原料重做，但要扣5分。损坏仪器，按件扣1分。 5．TLC板每人使用最多不超过10块；快速柱层析操作方法见附录2。 6．实验报告书写要规范整洁，实验记录请记在实验报告指定的位置上。记在其它地方未经监考老师签字确认或原始数据记录错误，修改前未经监考老师签字确认，均按无效处理。 伪造数据者取消竞赛资格。 7．实验完成后，将装有产品的茄型瓶（瓶上贴好标签，并写上产品名称、空瓶重和产品净重、选手编号）和实验报告（包括问题回答）交给监考老师，并请监考老师签字确认。8．实验中产生的废弃物投放于指定的容器内。实验结束后，清洗仪器，整理台面并将所用器材归回原处（不计入实验时间）。经监考老师同意方可离开考场。
4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备 一、实验内容 1. 4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备：以4-甲氧基苯硼酸和2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛为原料制备4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛。 2. 产品表征：用1H NMR波谱技术表征所得产物。 二、仪器和试剂 1. 玻璃仪器和器材
有机化学期末考试卷二 一、选择 1. 下列物质在水中溶解度最小的是 （ ） A. 甲醇 B. 乙二醇 C. 丙三醇 D. 正丁醇 2. 下列物质中，标有“*”碳原子的杂化方式不是sp 2的是 （ ） A. CH 3CHCH 3 *+ B. CH 2CHCH 3 * C. CH 2*C CH 2 D. CH 2CHCH 2 *. 3. 下列四个物质中酸性排列顺序正确的是 （ ） A CH 3COOH B C 2H 5OH C D HC CH A.A ＞B ＞C ＞D B.D ＞C ＞B ＞A C.A ＞B ＞D ＞C D. C ＞D ＞A ＞B 4.下列自由基稳定性从大到小顺序排列正确的是 （ ） (A) CH 3 (B) CH 3 CHCH 2CH 2 CH 3(C) 3 CCH 2CH 3 CH 3(D) 3 CHCH 2CH 3 CH 3 A . ABCD B. CDBA C. CDAB D. DCBA 5.下列化合物没有芳香性的是 （ ） A. B. C. D. N 6. 下列化合物与HBr 反应，速度最快的是 （ ） A. OH CHCH 3 B. CH 2CH 2OH C. OH CHCH 3 D. OH 7.下列反应方程式正确的是 ( ) A. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH 2CH 2CH 3 B. + CH 3CH CH 2 24 CH(CH 3)2 ； C. + AlCl 3 CH 3CH 2CCH 2CH 3 O
D. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH(CH 3)2 NO 2 NO 2 8.下列反应属于自由基取代反应的是 ( ) A. CH 2 CHCH 3+Cl 2 3CHClCH 2Cl ； B. CH 2+CHCH CH 2Br H 3CH CHCH 2Br ； C. Br H CH 2CHCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 过 氧化 物 ； D. CH 2 CHCH 3+Cl hv 2 ClCH CH 2 9.下列化合物，离子、自由基有芳香性的是：( ) （A ） (B) (C) (D) （ ） A . AC ； B. CD ； C. BC ； D. BD 10. 下列化合物碱性由大到小排列正确的是：( ) (A) N H (B) NH 3 (C) NH 2 (D) N H A. DCBA B. ABCD C. ABDC D. DCBA 11.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为( ) ① 乙酰氯； ② 乙酸酐； ③ 乙酸乙酯； ④ 乙酰胺 A.①＞②＞③＞④； B.④＞③＞②＞①； C.②＞①＞④＞③； D.③＞④＞①＞② 12.下列物质不能进行歧化反应（Cannizzaro 反应）的是( ) A. HCHO ； B. CH 3CHO ； C. CHO CHO ； D. CHO COOH 13.下列化合物既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是 ( ) A CH 2 CH ；B C O CH 3 ；C CH 3CH 2Br ；D C O CH 3 CH 3 14.乙酰苯胺的重结晶实验中，除去不溶性杂质的操作是 （ ） A. 抽气过滤； B. 常压过滤； C. 热过滤
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
有机化学实验竞赛训练试题三 一、填空题。 1、常用的分馏柱有（球形分馏柱）、（韦氏（Vigreux）分馏柱）和（填充式分馏柱）。 2、温度计水银球（上限）应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上。 3、熔点测定关键之一是加热速度，加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距（加大）。当热浴温度达到距熔点10-15℃时，加热要（缓慢），使温度每分钟上升（1-2℃）。 4、在正溴丁烷的制备实验中，用硫酸洗涤是（除去未反应的正丁醇）及副产物（1－丁烯）和（正丁醚）。第一次水洗是为了（除去部分硫酸）及（水溶性杂质）。碱洗（Na2CO3）是为了（中和残余的硫酸）。第二次水洗是为了（除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质）。 二、选择题。 1、在水蒸气蒸馏操作时，要随时注意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及烧瓶中的液体是否发生倒吸现象。一旦发生这种现象，应（B），方可继续蒸馏。 A、立刻关闭夹子，移去热源，找出发生故障的原因 B、立刻打开夹子，移去热源，找出发生故障的原因 C、加热圆底烧瓶 2、进行简单蒸馏时，冷凝水应从（B）。蒸馏前加入沸石,以防暴沸。 A、上口进，下口出 B、下口进，上口出 C、无所谓从那儿进水 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（ A B C D）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、在用吸附柱色谱分离化合物时，洗脱溶剂的极性越大，洗脱速度越（A）。 A、快 B、慢 C、不变 D、不可预测 5、在进行脱色操作时，活性炭的用量一般为（A）。 A、1%-3% B、5%-10% C、10%-20% D、30-40% 6、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是 （B）。 A、杂质 B、乙酰苯胺 C、苯胺 D、正丁醚 7、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（A）。 A、熔距加大，测得的熔点数值偏高 B、熔距不变，测得的熔点数值偏低 C、熔距加大，测得的熔点数值不变 D、熔距不变，测得的熔点数值偏高 三、判断题。
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学实验》 试卷四 满分：100分考试时间：60分钟 一、填空题（每空2分，共26分） 1、冷凝管通水是由（）而（），反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（）不好。其二，冷凝管的内管可能（）。 2、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（）反应。常用的酸催化剂有（）等 3、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（），也不应少于（）。 4、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（），要装得（）和（）。 5、在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收（）和（），氯化钙塔用来吸收（）。 二、选择题（每题3分，共15分） 1、在苯甲酸的碱性溶液中，含有( )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 A、MgSO4; B、CH3COONa; C、C6H5CHO; D、NaCl 2、用( )方法处理压钠机内残留的少量金属钠。 A、水擦洗； B、乙醇擦洗； C、石油醚擦洗。 3、正溴丁烷的制备中，第一次水洗的目的是（） A、除去硫酸 B、除去氢氧化钠 C、增加溶解度 D、进行萃取 4、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗
C、分水器 D、脂肪提取器 5、在合成（）中采用刺形分馏柱 A、乙酸乙酯 B、正丁醚 C、咖啡因 D、乙酰苯胺 三、判断题（每题3分，共15分） 1、在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。（） 2、样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。（） 3、用MgSO4干燥粗乙酸乙酯，干燥剂的用量根据实际样品的量来决定。（） 4、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 5、精制乙酸乙酯的最后一步蒸馏中，所用仪器均需干燥。（） 四、问答题（每题15分，共30分） 1、Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备实验中，为什么可 以用金属钠代替？ 2、有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？ 应用范围如何？
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
实用 有机化学实验现场考试试题（A卷）一、基本操作（7-8分） 萃取：用乙酸乙酯从苯酚水溶液中萃取苯酚，苯酚水溶液10mL，萃取2次（第一次取乙酸乙酯5mL，第二次取3mL），用2tCl 检3验萃取效果，有机层倒入回收瓶中。实验结束后，清洗仪器，清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 蒸馏：取20mL乙醇，选择合适的仪器，加热蒸馏2分钟，经主考老师同意后，拆卸仪器，结束实验,清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 熔点的测定：用毛细管法测定尿素的熔点（加热3min，经主考老师同意后，结束实验，清洗仪器，清理实验台面，废弃物入垃圾桶）。征得主考老师同意后离开实验室。 乙酸正丁酯的制备（回流）：选择合适的仪器，取10ml冰醋酸，加10滴浓硫酸、10ml正丁醇。加热2min，经主考老师同意后，结束实验，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。
重结晶：取2克粗乙酰苯胺,用适量的热水进行重结晶。实验完毕，产品倒入回收瓶，清洗仪器，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。乙酰苯胺在水中的溶解度：100℃ 5.63g；80℃3.5g；25℃0.56g；6℃0.53g 二、问答题（口答部分2-3分，从以下问题中任选2-3题，让学生口答） 1、熔点测定的意义？ 文档． 实用 2、电泳实验中，如何判断氨基酸的移动方向？ 3、影响熔点测定结果的因素有哪些？各因素对熔点测定结果有什么影响？ 4、熔点测定实验中“三中心重合”指的是什么？ 5、加热过快对测定熔点有何影响？为什么？ 6、蒸馏酒精用什么样的冷凝管？ 7、蒸馏时物料最多为蒸馏烧瓶容积的多少？ 8、水蒸气蒸馏的适用条件是什么？什么情况下考虑采用水蒸气蒸馏？ 9、重结晶主要有哪几步？各步的作用是什么？ 10、任举出两种分离提纯操作？ 11、蒸馏时加沸石的作用是什么？ 12、蒸馏时，温度计的位置如何？
第 7 页 共 8 页 ………………………………………装…… …… ……………………订…… ………………… … 线………………… … …… …………………… …… 不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此 处不能书写 此处不能书写 理工大学 2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B )。 A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ） CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A ．a ＞b ＞c B. a ＞c ＞b C. c ＞b ＞a D. b ＞a ＞c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
试卷一 《有机化学实验》期末考试（闭卷）试卷满分：100分考试时间：90分钟 一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。 二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。 A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。 A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物 B、从挥发性杂质中分离有机物 C、从液体多的反应混合物中分离固体产物
3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（）。 A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾 5．1）卤代烃中含有少量水（）。 2）醇中含有少量水（）。 3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。 A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。 A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（）
（考试时间：2005 年 6 月22 日） 题号一二三四五六七成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分） (7) N,N- 二甲基甲酰胺(8) 对甲苯磺酸 （9）邻苯二甲酸酐（10） 2 - 甲基呋喃 （二）基本概念题（本大题 5 小题, 共9 分） （1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题 1 分） （2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题 2 分）
（3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2 分） （4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分） 重氮组分：偶合组分： （5 ）完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ （本小题 2 分）（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） （1 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点高低：（）> （）> （） （A ）丙醛(B) 1- 丙醇（ C ）乙酸 （2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物碱性强弱：（）> （）> （） （3 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物酸性强弱：（）> （）> （） （四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）（1 ）（本小题 3 分） 用化学方法鉴别下列化合物： （A ）环乙烯（ B ）环己酮（ C ）环己醇 （2 ）（本小题 3 分） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： （五）完成下列各反应式（本大题18 小题，共29 分） （1 ）（本小题 1 分）
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH