考卷一
一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
(1)
(2)
写出下列化合物的英文名称
C =C
CH
2CH 3
2CH CCH 3
H 3CH 2C
Cl
Br
(3)
写出下列化合物的结构简式
（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S ，4R ）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛
二 立体化学(共20分)
（1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）
（3） 用伞式画出（2R ，3S ）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2分）
3
（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）
O O H
H 3C
H
Br
H
Br C H 3
H H 3H 5
(a)
(b)(c)
（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构
体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）
O H
(a)
(b)
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
(1)
(2)
(3)(4)
(5)
C H (C H 3)2 + B r 2
H S -
C H (C H 3)2
B r Fe
O C
H 3 + (C H 3)2C =C H 2
3C 2H + C H 3O H
+
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
H 2C H 2B r
H 2Br + C H 3N H 2
C H 2O H O
H O -, H 2O
H 3C
C H 3
O H
H 3
H H C 6H 5
O C H 2C H 3
H
C H 3+ C H 3M gI
H 2O
四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）
H +
C 6H 5
C
H
C C H 3O H
C H 3
O H
C 6H 5
C C H O
C H 3
C H 3
（2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B （外消旋体），请写出A 和B 的结构式。并写出由（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。
四 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）
（1） 根据下面的信息推测A 、B 、C 、D 的结构。
A
B
C
D
(C 4H 9C l)
(C 4H 8)
(C 4H 7B r)
(C 4H 8O )
B r 2, h γ
A 的核磁共振谱中只有一个单峰，
B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，
C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1:1:2:3，
D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A （C 12H 20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B 和C （C 12H 22），A 臭氧化只得到一个化合物D （C 6H 10O ），也具有光活性，D 与羟氨反应得E （C 6H 11NO ），D 与DCl 在D 2O 中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C 6H 7D 3O)，表明有三个α活泼氢，D 的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A 、B 、C 、D 、E 、F 的结构式。
六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）
(1)
(2)
(3)
(4)
O
H 3C
C H (O C 2H 5)2
H 3
B r
C H 2C H =C H C H 3
考卷二
一 命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
H 2C 3
O O C H 3H
B r
H 3C O O C
1.
2.
写出下列化合物的英文名称
H 2C N
H 2C N
H 3C H 23.
写出下列化合物的结构简式
4．N-甲基-δ-戊内酰胺 5.（S ）-acetic α-chloropropionic anhydride
二 测结构（共15分）
1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）
分子式：C 8H 8O 2 IR 数据 / cm -1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构：
(A)
(B)
(C)COOCH 3
CHO
CH 2COOH
H 3CO
2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）
C H 3C H 2C C l O
C H 3CO C C H 3
O
O
(A )(B )
3某化合物(A) C 6H 10O 4的核磁共振有a,b 两组峰，a 在δ 1.35处有一三重峰，b 在δ 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm -1
、1190 cm -1
、1730 cm -1
均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：
C lC H 2C H 2C H 2C O O
H
N a 2CO 3H 2O
N aCN
(B )
低温
(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C 11H 14O 6，(C)先用NaOH 水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C 5H 6O 2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）
三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8. 9.
10.
C O O H
C O O H300o C322
H3C C C N H
2
O O
B r2(2m ol) + N aO H
[ C H3C C H2C H2N(C H
2
C H3)2 ] O H-
O
C H3
+
H O O C C H2C H2C H2C H2C O O H + C H2N2 (2m ol)
N a, C H3-C6H4-C H3H+CH3C H2O N a H
C O O C2H5
H
C O O C2H
5
C l
-
O C H=C H
2
O H
+
C O O C2H5
C O O C2H
5
C2H5O N a
25
C H3C O O C H2C H2C O O C2H5
C2H5O N a
25
C H2C l2
四反应机理（共15分）：
1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）
O
O C H3C H2O H
C H3C CH2C O O C2H5
O
2 用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）
H H 3C H O
H C H 3H 3C H C H O H 3C H H C H 3H
C H 3
H H
H
H 3C
+
主要产物 次要产物
五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题） （每题8分，共40分）
1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
O
O
2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
P h
C O O C 2H 5
O H
Ph
3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
COOH
4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：
5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
H 3
H 3C
6用丙酮为起始原料合成：（1） (CH 3)2CHCH 2NH 2 (2) (CH 3)3CCH 2NH 2
考卷三
一 选择题 （每小题2分，10题共20分） 1. 以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是
（A ）呋喃 （B ） 噻吩 （C ）吲哚 （D ）吡啶 2. 吡啶（a ）、 吡咯（b ）、噻吩（c ）、苯（d ）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是
（A ）a>b>c>d （B ）b>a>d>c （C ）d>c>b>a （D ）b>c>d>a 3. 下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是
（A ）吡啶 （B ）苯 （C ）吡咯 （D ）吡啶N -氧化物 4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是
（A ）层析法 （B ）蒸馏法 （C ）硫酸洗涤法 （D ）溶剂提取法 5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是
（A ）蛋白质 （B ）氨基酸 （C ）核酸 （D ）糖 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是
(A )
(B )
(C )
(D )
H 2N (C H 2)4C H C O O -N H 2
H 2N (C H 2)4C H C O O H
N H 2
H 3N +(C H 2)4CH C O O H
N H 2
H 3N +(CH 2)4C H CO O -N H 2
7. 山道年具有下面的结构式，
O
O
它是（A ）单萜 （B ）倍半萜 （C ）双萜 （D ）三萜
8. 甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与2mol 高碘酸反应后的产物是
（A ）4HCOOH （B ）4HCOOH + HCHO （C ）5HCOOH （D ）HCOOH + 二醛 9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子α-D-葡萄糖的C-1通过α-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是
（A ） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 （B ） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖
（C ） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 （D ） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10. 化合物甲基-α-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是
H
H3
H
C H3
H
H3
H C H3
(A) (C)(B) (D)
二填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
1
C H C H2C O O C2H5
H3C
O H
的英文名称是。
2 蔗糖的构象式是，其学名是
，结构式中的两个苷键的名称是。
3 L-色氨酸的费歇尔投影式是
O H
O H
C H 3
+ C H 2C l 2
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
N aO H /D M SO
N 2保护
S
B r H 2N
N
C H 3
C H 3
C H O
+
2
C H O
H O H C H 2O H H O
H H 2N O H
2N aO A c
N aO C H 3N aN O 2C l
N O 2
N O 2
+ H 2N O C H 2=C H 2
22
O N
H 3N H 2
O C H 2C 6H 5
H 3C O
C u C H 3
N O 2
H O
C H 3
C H 3
-+
2+
加热，加压
3
三 反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）
1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）
O H
N O
+ N H 2O H
+
O
O
2 （i ）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。
（ii ）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻
对位定位基。
四 测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）
1 化合物A(C 5H 10O 4)，用Br 2/H 2O 氧化得酸(C 5H 10O 5)，这个酸易形成内酯。A 与Ac 2O 反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A ，只消耗1mol 高碘酸，请推出A 的结构式。
2 某D 型单糖（I ）的化学式为C 5H 10O 4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I ）得到一元酸（II ）有光活性；如用稀硝酸使（I ）氧化, 得二元酸（III ），无光活性。（I ）与含有HCl 气的甲醇溶液作用，得到α-及β-糖苷（IV ）、（V ），再用(CH 3O)2SO 2-NaOH 使之完全甲基化，得到多甲基衍生物（VI ）（VII ），其化学式为C 8H 16O 4。将（VI ）（VII ）进行酸水解，然后用浓硝酸氧化，得到最长碳链的二元酸，化学式为C 5H 8O 5，均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。
五 合成题（每题6分，共30分）
用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：
1. 2.
3.
4.
5.
CH 3SCH 2C H 2CH C O O -
N +H 3
N =N
H O 3S
N (CH 3)2
O
O
CO O H
CH 3
C(C H 3)2
H O
天然药物化学考试复习资料（1） 1、天然药物化学研究的内容有哪些方面? 答：主要是研究各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。此外，还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。 2、天然药物的开发和利用有哪几个方面？ 答：可概括为：开辟和扩大天然药物资源；提取制药原料和中间体；对天然化合物进行化学修饰或结构改造，创制新药等几个方面。 3、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。 答：以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或结构改造，以增强疗效，克服毒性，副反应。如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基，抗癌效果不变，而毒性降低。 5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系，举例说明。 答：①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期，适时采集，妥善保存，以发挥药材最大效用。如麻黄的有
效成分为麻黄碱，主要分布在茎的髓部，秋季含量最高。②探知中草药有效成分理化性质后，可建立完善的药材客观标准。如药典规定洋金花中生物碱含量，以莨菪碱计算不得少于0.3%。 6、如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指具有生理活性的单体化合物。与有效成分共存的其它化学成分，则为无效成分。两者的划分是相对的，如鞣质，在多数中草药中视为无效成分，但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。另外，随着科学发展，过去认为无效成分的多糖、蛋自质，现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性，而列为有效成分。 7、中草药有效成分提取方法有儿种？采用这此方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 8、溶剂分几类？溶剂极性与值关系？ 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（）表示物质的极性。一般值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 9、选择适当溶剂自药材中提取所需成分的理论根据是什么？ 答：根据不同的溶剂具有一定程度的亲水性和亲脂性。各类中草药化
一、单项选择题（共20分，每题1分） 1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ） A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是………（ B ）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化 二、多项选择题（共10分，每题2分）1、CE 2、ACD 3、BDE 4、ABCDE
天然药物化学复习题（2017-2018春季） 一、名词解释 1、天然药物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学 科。 2、二次代谢产物：对机体生命活动并非不可缺少的物质，如生物碱、黄酮、萜 类、蒽醌、香豆素等。 3、超临界流体萃取技术：在一定温度条件下，应用超临界流体作为萃取溶剂， 从液体或固体中萃取不同成分并进行分离的技术。 4、糖又称作碳水化合物，是多羟基半缩醛(酮)及其缩聚物。 5、苯丙素类：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 6、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。 7、黄酮类化合物：指两个苯环通过中央三碳链连结而成的一系列C6-C3-C6化合物。 8、酸价：指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。 二、填空题 1、超临界流体的特点：密度接近于液体，而有良好的溶剂性能；具有良好的穿透性，易进入固体的孔隙。 2、最简单的醛糖是甘油醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。一般将具有六元氧环结构的糖称为吡喃型糖，具有五元氧环结构的糖称为呋喃型糖。 4、香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在内酯环。 5、木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，组成木脂素的单位有四种：桂皮酸、 桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 6、黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是具交叉共轭体系。天然黄酮类化合物常以苷类形式存在，主要包括氧苷与碳苷。 7、决定挥发油品质优劣的重要标志是挥发油的气味。挥发油与脂肪油的本质区别在于常温下可自行挥发而不留任何痕迹。 8、生物碱的生源途径主要有氨基酸途径和氨基酸—甲戊二羟酸复合途径两种。其旋光性与生理活性密切相关，有如下两个特点：一般左旋体呈显著的生理活性，右旋体则无或弱；少数右旋活性大于左旋。 9、生物碱碱性由来是分子结构中含有的氮原子上通常具有孤电子对，可以接受质子。强弱常用pKa的大小表示，其规律是pKa值越大，其碱性越强。 三、简答题 1、天然药物化学在中药现代化中的作用？ ①阐明中药的药效物质基础——中药现代化系统工程的前提； ②建立和完善中药的质量评价标准——二次开发； ③改进中药制剂剂型——二次开发； ④创新药物研发——原创性研发； ⑤扩大药源。 2、天然产物化学未知化合物的一般鉴定方法？
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学复习资料 1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。 3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。 4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。 5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸. 6、超临界流体萃取技术特点： ①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便； ⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害； ⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取； ④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力； ⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质； ⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取； ⑦萃取介质可循环利用，成本低； ⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。 7、天然药物有效成分的分离： ㈠、根据物质溶解度差别进行分离； ㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离； ㈢、根据物质吸附性差别进行分离； ㈣、根据物质分子大小差别进行分离； ㈤、根据物质离解程度不同进行分离。 8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。反乙较弱。⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。 9、官能团的极性强弱判断：P34页 10、硅胶、氧化铝吸附柱色谱过程中，吸附剂的用量一般为试样量的30~60倍。试样极性较小、难以分离时，吸附用量可适当提高至试样量的100-200倍。 口、吸附柱色谱常用混合洗脱溶剂极性递增表：P36页表1-8. 12、一般T L C展开时使组分R f值达到0?2?0.3的溶剂系统可选为柱色谱分离该子相应组分的最佳溶剂系统。 13、聚酰胺的性质及吸附原理：商品聚酰胺均为高分子聚合物，不溶于水、甲醇、乙醇、乙醸、三氯甲烷及丙酮等常用有机溶剂，对碱较稳定，对酸稳定性较差，可溶于浓盐酸、冰乙酸及甲酸。 14、大孔吸附树脂的吸附原理：根据类似物吸附类似物的原则，一般非极性树脂宜于
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
85班天然药物化学上学期期末复习 一、填空题 1、生物碱在常温下，多为无色或或固体，少数为。 2、溶解性与生物碱分子结构中的存在状态，的种类和数量以及等因素有关。 3、生物碱的色谱检识，常用薄层色谱、等，它们具有、快速和 等优点。 4、生物碱沉淀试剂根据其组成分为复盐、盐和 三大类。 5、从天然药物中提取生物碱最常用的方法是，此外，还有 等。 6、糖类化合物根据水解情况的不同可分为、和三大类。 7、苷类化合物是由苷糖、苷键和苷元三部分组成，其共性表现在和部分，个性表现在部分。 二、单项选择题 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是（） A、水蒸气蒸馏法 B、溶剂提起法 C、两项溶剂萃取法 D、沉淀法 E、盐析法 2、下列方法不能使用有机溶剂的是（） A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 3、影响提起效率的关键因素是（） A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 4、连续回流提起法所用的仪器是（） A、水蒸气蒸馏器 B、回流装置 C、减压蒸馏装置 D、索氏提取器 5、不影响结晶的因素是（） A、杂质的多少 B、欲结晶成分含量的多少 C、结晶溶液的温度E、欲结晶成分熔点的高低 6、正相分配色谱常用的固定相为（） A、三氯甲烷 B、甲醇 C、水 D、正丁醇 E、乙醇 7、天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，常采用（） A、分馏法 B、透析法 C、盐析法 D、蒸馏法 E、过滤法
8、生物碱结构最显著的特征是（） A、含有N原子 B、含有C原子 C、含有S原子 D、含有苯环 E、含有共轭体系 9、生物碱的味多为（） A、咸 B、辣 C、苦 D、甜 E、酸 10、生物碱碱性的表示方法常用（） A、pKb B、Kb C、pH D、pKa E、Ka 11、对生物碱盐溶解度比较小的溶剂是（） A、乙醚 B、甲醇 C、乙醇 D、酸水 E、水 12、与生物碱反应产生黄-橘红色沉淀的试剂是（） A、碘化汞钾 B、碘化铋钾 C、雷氏铵盐 D、苦味酸 E、硅钨酸 13、临床上常用的黄连素主要含有（） A、奎宁 B、小檗碱 C、粉防己碱 D、苦參碱 E、乌头碱 14、下列生物碱碱性最强的是（） A、pKa=1.22 B、pKa=10.5 C、pKa=6.13 D、pKa=9.58 E、pKa=1.42 15、具有挥发性的生物碱是（） A、苦参碱 B、莨菪碱 C、麻黄碱 D、粉防己碱 E、小檗碱 16、糖类最确切的概念是（） A、多羟基醛 B、多羟基醛酮 C、多元醇 D、碳水化合物 E、多羟基醛（或酮）及其缩聚物 17、有关碳苷的叙述，错误的是（） A、难溶于水 B、难溶于乙醇 C、易溶于乙醚 D、难发生稀酸水解 E、常与氧苷伴存 18、最易水解的苷是（） A、苦杏仁苷 B、N-苷 C、O-苷 D、S-苷 E、C-苷 19、提取原生苷应特别注意的是（） A、防止水解 B、选适宜的方法 C、适宜的溶剂 D、增大浓度差 E、粉碎药材 20、为避免酸水解时苷元发生结构的改变，常采用的措施是（） A、降低温度 B、降低酸度 C、缩短时间 D、在乙醇中进行 E、加有机溶剂使形成两项 三、多项选择 1、用溶剂提取法从天然药物中提取化学成分的有效反方法（） A、升华法 B、渗漉法 C、两项溶剂萃取法 D、水蒸气蒸馏法 E、煎煮法 2、天然药物化学成分的分离方法有（）
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
XXXX学校2013—2014学年度 第一学期期末考试《天然药物化学》试卷A 系别：专业：学号：姓名： 1、 O OH OH OH HO O OH 2、 O OH CH3 HO HO 3、 O HO glcO 4、HO O N HO CH3 5、6、 N OCO CH3 CH CH2OH 7、 O O O O O8、 COOH HO9、 O N OCH3 OCH3 OH 10、 OH 二、最佳选择题（每题备选答案中只有一个最佳答案）（30×1.5分）。 ） 11、（） 16、（） 21、（） 26（） 2、（） 7、（） 12、（） 17、（） 22、（） 27（） 3、（） 8、（） 13、（） 18、（） 23、（） 28（） 4、（） 9、（） 14、（） 19、（） 24、（） 29（） 5、（） 10、（） 15、（） 20、（） 25、（） 30（） 1. 甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（） A. C5-H的构型 B. 甾体母核稠合方式 C. C10位取代基不同 D. C17位取代基不同 E. C13位取代基不同 2．分离碱性强弱不同的混合生物碱可用（） A.简单萃取 B.分馏 C.PH梯度萃取 D.酸溶碱沉 E.碱溶酸沉 3．利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（） A.硅胶色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.纸色谱 E.大孔树脂色谱 4．鞣质与下列物质中不能产生沉淀的是（） A．生物碱 B.金属盐 C．石灰水 D.蛋白质 E．铁氰化钾氨溶液 5．用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的天然药物化学成分类型是（） A.蜡 B.挥发油 C.氨基酸 D.苷类 E.生物碱盐 6. 在水溶液中不能被乙醇沉淀的是（） A.蛋白质 B.多肽 C.多糖 D.酶 E.鞣质 7.超临界流体萃取法多用于提取( )类化合物。 A. 蛋白质 B. 氨基酸 C. 多糖 D. 挥发油 E.鞣质 8. 被称为人体必需脂肪酸的是（） A.α-亚麻酸 B.油酸 C.棕榈酸 D.硬脂酸 E.棕榈油酸 9．可以确定化合物的分子量的波谱技术是（） A.IR谱 B.UV谱 C.MS D.1H-NMR E.13C-NMR 一、写出下列化合物的名称或结构式并指出其所属结构类型(10分)
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (7) 第三章苯丙素类化合物 (7) 第四章醌类化合物 (11) 第五章黄酮类化合物 (27) 第六章萜类与挥发油 (34) 第七章三萜及其苷类 (42) 第八章甾体及其苷类 (47) 第九章生物碱 (63) 第十章海洋药物 (70) 第十一章天然产物的研究开发 (71) 第一章参考答案 (73) 第二章参考答案 (75) 第三章参考答案 (77) 第四章参考答案 (78) 第五章参考答案 (83) 第六章参考答案 (85) 第七章参考答案 (88) 第八章参考答案 (90) 第九章参考答案 (96) 第十章参考答案 (99) 第十一章参考答案 (100)
第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3
(单选题)1.黄芪中的主要成分属于( ) A: 五环三萜皂苷 B: 四环三萜皂苷 C: 香豆素 D: 黄酮 正确答案: B (单选题)2.下列化合物中属于碳苷的是 A: 天麻苷 B: 吲哚醇 C: 芦荟苷 D: 腺苷 正确答案: C (单选题)3. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)4.黄酮类化合物中酸性最强的是( ）黄酮A: 3-OH B: 5-OH C: 6-OH D: 7-OH 正确答案: D (单选题)5.在天然界中存在的苷多数为（） A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)6.过碘酸氧化反应能形成甲酸的是（）A: 邻二醇 B: 邻三醇 C: 邻二酮
D: α-酮酸 正确答案: B (单选题)7.用乙醚作为溶剂，主要提取出的天然药物化学成分是A: 糖类 B: 氨基酸 C: 苷类 D: 油脂E.蛋白质 正确答案: D (单选题)8.按苷键原子不同，酸水解最容易的是() A: N-苷 B: O-苷 C: S-苷 D: C-苷 正确答案: A (单选题)9. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)10.判断一个化合物是否为新化合物，主要依据（）A: 《中国药学文摘》 B: 《本草纲目》 C: 《中药大辞典》 D: 《美国化学文摘》 正确答案: C (单选题)11.具有抗炎作用，用于治疗胃溃疡的活性成分是( ) A: 人参皂苷 B: 甘草酸 C: 薯蓣皂苷元 D: 白桦醇 正确答案: B
(单选题)12.组成苯丙素类成分的基本单元是 A: C5-C2 B: C5-C3 C: C6-C3 D: C6-C2 正确答案: C (单选题)13.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（）A: 酸度增加 B: 水溶性增加 C: 脂溶性大大增加 D: 稳定性增加 正确答案: A (单选题)14.在天然界中存在的苷多数为（）。 A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)15.分离酸性皂苷和中性皂苷可选用（） A: 丙酮沉淀法 B: 醋酸铅沉淀法 C: 乙醚沉淀法 D: 有机溶剂萃取法 正确答案: B (单选题)16.补骨脂内酯不具有的药理活性是() A: 补肾助阳 B: 抗菌消炎 C: 纳气平喘 D: 温脾止泻 正确答案: B (单选题)17.离子交换色谱法适用于下列哪一类化合物的分离A: 多糖类 B: 生物碱 C: 强心苷类
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
1.按从低到高的极性顺序依次排列常用的有机溶剂 石油醚，苯，无水乙醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水 （亲脂性：大————小，亲水性：小————大） 2.什么是超临界流体？用超临界流体萃取法提取挥发油有何优缺点。 超临界流体：物质处于其临界温度和临界压力以上状态时，形成一种既非液体也非气体的特殊相态。 优点：①可在低温下提取，热敏性成分尤其适用②缺无溶剂残留、能耗低、安全性高、无污③兼有萃取和分离的作用④产品纯度高，萃取速度快。 缺点：①对极性大或相对分子质量大的成分萃取较难，需加入与溶质亲和力较强的夹带剂以提高溶解度，或需在很高的压力下进行②所用设备属高压设备，投资较大，运行成本高，给工业化和普及带来一定的难度和限制。 3.植物资源有效成分的提取方法有哪些？ 常用的提取方法: 溶剂提取法（浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法超声提取法）、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取法。 浸渍法：是将药材用适当的溶剂在常温或温热的条件下浸泡一定时间，浸出有效成分的方法渗漉法：是将药材粗粉置渗漉装置中，连续添加溶剂使渗过药粉，自下而上流动，浸出有效成分的一种动态浸提方法。 煎煮法：是将药材加水加热煮沸，滤过去渣后取煎煮夜的一种传统提取方法 回流法：使用低沸点有机溶剂如乙醇、氯仿等加热提取天然药物中有效成分时，为减少溶剂的挥发损失，保持溶剂与药材持久的接触，通过加热浸出液，使溶剂受热蒸发，经冷凝后变为液体流回浸出器，如此反复至浸出完全的一种热提取方法。 连续回流法：是在回流提取的基础上改进的，能用少量溶剂进行连续循环回流提取，充分将有效成分浸出完全的方法。 超声提取法：是一种利用超声波浸提有效成分的方法，其基本原理是利用超声波的空化作用，破坏植物药材的细胞，使溶剂易于渗入细胞内，同时超声波的强烈震动能传递巨大能量给浸提的药材和溶剂，使它们做高速运动，加强了胞内物质的释放、扩散和溶解，加速有效成分的浸出，极大地提高提取效率。 水蒸气蒸馏法：水蒸气蒸馏法的基本原理是利用水和与水互不相容的液体成分共存时，根据道尔顿分压定律，整个体系的总蒸汽压等于两组份之和，当总蒸汽压等于外界大汽压时，混合物开始沸腾并被蒸馏出来。水蒸气蒸馏装置由水蒸气发生器、蒸馏瓶、冷凝管和接收器四部分组成。 升华法：是利用某些固体物质具有在低于其熔点的温度下受热后，不经熔融就直接转化为蒸汽，遇冷后又凝固为原来的固体物质，使之从天然药物中提出的方法。 超临界流体萃取法：超临界流体萃取是一种利用某物质在超临界区域所形成的流体，对天然药物中有效成分进行萃取分离，集提取与分离与一体的新型技术。常用作超临界流体的物质有二氧化碳、氧化亚氮、乙烷、乙烯、甲苯等其中最常用于天然产物提取的是二氧化碳，因其具有无毒、不易燃易爆、安全价廉、有较低的临界压力（Pc=7.37Mpa）和临界温度（Tc=31.4℃）/对大部分物质不反应、可循环使用等优点。 4. 简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法。 未知天然药物化学结构研究的主要程序： 初步推断化合物的类型→测定分子式，计算不饱和度→确定分子中含有的官能团或结构片段或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的立体结构（构型构象） 采用的方法： 确定分子式，计算不饱和度质谱法、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、核磁共振波谱
12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案， 并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物12. 最难水解的苷是（） A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 （） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色， 说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确 的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、 错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。