第十二章 醛酮和核磁共振
一、
命名下列化合物：
1.
CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3
2.
(CH 3)2CH C O
CH 2CH 3
3.
C O
CH 34.
CH 3O
C O
H 5.
CHO
6.
C O
CH 37.
CH 2=CH C O
CH 2CH 3
8.
CH 3CH 2CH
OC 2H 5OC 2H 5
9.
NOH
10.
CH 3
CH 2
CH 3
C O
C O
11.
(CH 3)2C=N NO 2
NH
2
二、 写出下列化合物的构造式：
1、2－丁烯醛
2、二苯甲酮
3、2，2－二甲基环戊酮
C
O
CH 3CH
3
CH 3CH=CHCHO
C O
4、3－（间羟基苯基）丙醛
5、甲醛苯腙
6、丙酮缩氨脲
CH 2CH 2CHO
OH
H 2C=NNH
CH
3
CH 3
C=N NH C O
NH 2
7、苄基丙酮 8、α－溴代丙醛
CH 2CH 2CH 2CH 3
C O
CH 3CH CHO
Br
9、三聚甲醛（P292） 10、邻羟基苯甲醛
CH 2O
CH 2
O
CH 2O CHO OH
三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
CH 3
CH 3CHCH 2CHO
CH 3CH 2CHCHO
CH 3
(CH 3)CCHO
CH 3
CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH(CH 3)2C O
C O
C O
酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮
四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：
1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O +
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CHC 6H 5OH
3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN
CH 3CH 2CH 2OH
OH
CH 3CH 23Na
CH 3CH 2CHCN
OH
6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸
OH
CH 3CH 2CHCHCHO
CH 3
CH 3CH 2CH=CCHO
3
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2O O CH
2CH 2
10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼
Br CH 3CH 3CH 2COONH 4
CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH
五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（P287）
六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？
1.
C
O
C
O
C
O
C
O
CH3
CH3
CH3
CH3
+HNO3
H2SO4
C
O
C
O
NO2
CH3
O-
+HCCl3
+NaBH4
CHCH3
OH
+MgBr
C
OMgBr
CH3
C6H5
CH3
CC6H5
OH
H O
+
2
.
3
.
4
.
七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠
水溶液加成？写出反应式。碘仿反应1.3.6.7饱和亚硫酸氢钠
1.2.4.5.6.8
1.
CH 3COCH 2CH 3CH 3COCH 2CH 3I 2,NaOH CH 3COCH 2CH 3
NaHSO 3
OH
CH 3C SO 3Na
CH 2CH 3
HCI 3+CH 3CH 2COO -
2.CH 3CH 2CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CHO
3
OH
CH 3CH 2CH 2CHSO 3Na
3.
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2OH
2
HCI 3
+
HCOO -
4.
CHO
CHO
3CHSO 3Na OH
5.
CH 3CH 2COCH 2CH 3
3
CH 3CH 2COCH 2CH 3
OH
CH 4CH 2CCH 2CH 3
SO 3Na
6.
CH 3CO
CH 3CO
CH 3CO
C I ,NaOH
COO -+
HCI 3
3
CH 3SO 3Na OH
7.
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3
I ,NaOH
HCI 3
+
CH 3CH 2CH 2COO -
8.
C O
C O
3
C HO
SO 3Na
八、将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。
.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH2
1
>>>
CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH2
.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH2
1
>>>
CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH2
九、用化学方法区别下列各组化合物。
1，1，苯甲醇和苯甲醛。
解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。
2．己醛与2－己酮。
解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。
3．2－己酮和3－己酮。
解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。
4．丙酮与苯乙酮。
解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。
也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。
5．2－己醇和2－己酮。
解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。
6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。
解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。
以上各小题写出反应方程式。
十、完成下列反应;
1.
CH 3CH 2CH 2CHO
5
&NaOHaq
OH
CH 3CH 2CH 2CHCHCHO
C 2H 5
LiAlH 2OH
CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OH
C 2H 5
2.
OH
H ,Ni
O H
O
OH
O
K 27+
5
&NaOHaq
3.(CH 3)2CHCHO
Br ,CH COOH
(CH 3)2CCHO
Br
2CH 3CH 2OH
HCl
(CH 3)2CCH(OC 2H 5)2
Br
(CH 3)2CCH(OC 2H 5)2
Br
Mg 1,(CH )CHCHO 2,H 3O
+
(CH 3)2CHCH
CH 3
C CH 3
CHO
OH
4.
O
CH 3MgBr (C 2H 5)2O
OMgBr
CH
3
H 3O +
CH 3
CH 3
OH
B H 22-
十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
1.
CH 3CH=CH 2,CH CH CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 3CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CH 2CH 2Br CH
CH
+2Na NaC NaC CNa
Na
+
2
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2C
CCH 2CH 2CH 3
H O,HgSO ,H 2SO 4
CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 3
2.CH 3CH=CH 2,
CH 3CH 2CH 2COCH 3CH 3CH 3C=C
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CH 2
+
HBr
CH 3CHCH 3
Br
252O
CH 3CHCH 3
MgBr
CH CH CH COCH H O
CH 3CH 3
CH
C OH
CH 3CH 2CH 2CH
3
H 2SO 4CH 3
CH 3
C=C
CH 3CH 2CH 2CH 3
3.CH 2=CH 2
,BrCH 2CH 2CHO
OH
CH 32CH 2CHO
CH 2
=CH 2+
O 2
PdCl ,CuCl
CH 3CHO
BrCH 2CH 2CHO +
2CH 3OH
BrCH 2CH 2CH(OCH 3)2
Mg,(C 2H 5)2O
BrMgCH 2CH 2CH(OCH 3)2
33+
CH 3CHCH 2CH 2CHO OH
4.
C 2H 5OH
CH 3CH
CH
CH
OC 2H 5OC 2H 5
O C
2H 5OH
[O]
CH 3CHO
CH 3CH=CHCHO 2
C 2H 5OH HCl
CH 3CH=CHCH(OC 2H 5)2
F 3CCOOOH
CH 3CH
CH
CH
OC 2H 5OC 2H 5
O
十二、化合物（A ）C 5H 12O 有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B ）(C 5H 10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C ）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A ）,(B),(C)的结构。
(A):
CH 3CHCHCH 3
CH 3
OH
(B)
CH 3C CHCH 3
CH 3
(C):
CH 3CH 2CH 2C CHCH 3
CH 3CH 3
OH
十三、化合物（A ）(C 9H 10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm -1处有强吸收峰，NMR 谱如下：
δ1.2(3H) 三重峰 δ3.0(2H)四重峰 δ 7.7(5H)多重峰 求（A ）的结构。
C
O
IR
1690cm-1
2
已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下：
δ 2.0(3H)单峰，δ3.5(2H)单峰，δ 7.1(5H)多重峰。
求（B）的结构。
-1
十四、某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：
CH 3CH 2CCHCH 3
CH 3
O CH 3CH 2CCHCH 3
CH 3
O
H
,Pt
OH H 2O
CH 3CH 2CH 3CH 2CHCHCH 3
CH 3
CH 3
3
O 3
Zn,H 2O
CH 3CH 2CHO
+
CH 3CCH 3
十五、有一化合物A 分子式为C 8H 14O ，A 可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A 氧化生成一分子丙酮及另一化合物B ，B 具有酸性，与NaOCl 反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B 可能的结构。 解：A,B 的可能结构式及反应如下：
CH 3
C CH 3
=CHCH 2CH 2CCH 3(A)CH 3CCH 3
O
+
HOOCCH 2CH 2CCH 3
(B)HOOCCH 2CH 2CCH 3
(B)
NaOCl
HOOCCH 2CH 2COOH
+
HCCl 3
十六、化合物A 具有分子式C 6H 12O 3,在1710cm -1处有强的IR 吸收峰，A 用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A 先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A 的NMR 数据如下：δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰，试推测A 的结构。 解：A 的结构及根据如下：
CH3C CH2CH
OCH3 OCH3
O (A):
CH3C CH2CH OCH3 OCH3
O I,NaOH
HCI3+NaOOCCH2CH(OCH3)2
CH3C CH2CH
OCH3 OCH3
O H2O,H2SO4
CH3C
O
CH2CHO
Ag(NH3)2OH
CH3C CH2COONH4
O +
Ag
C CH
IR1715cm
O
十七、某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR 在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。
解：E的结构式及各步反应式如下：
E:
OH
C
O
OH
A:
OC2H5
CH=CHCCH3
O
CH2CH2CCH3
OC2H5
O
H2,Cat
OH O OH OC 2H 5CH=CHCCH 3
O OC 2H 5
I 2,NaOH
CH=CHCOOH
(C)
OC 2H 5
CH=CHCOOH [O]COOH OC 2H 5
(D)HI
OH C O OH (C 11H 12O 3)
(C 9H 10O 3)
(E)
(C 7H 6O 3)
这个题有问题，A 加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。 十八、下列化合物的NMR 图中只有一个单峰，试写出它们的构造式。
各化合物结构式如下：
1.C 2H 6O
2.
C 4H 6
3.C 4H 8
4.C 5H 12
5.C 2H 4Cl 2
6.C 8H 18
1.CH 3OCH 3
2.CH 3C CCH 3
3.
4.
CH 3
CH 3
CH 3
C CH 3
6.
C CH 3
CH 3CH 3
C CH 3CH 3
CH 3
5.
ClCH 2CH 2Cl
十九、化合物A 的相对分子量为100，与NaBH 4作用后得到B ，相对分子量为102，B 的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C 臭氧分解后得到D 和E,D 能发生碘仿反应，而E 不能。是根据以上化学反应和A 的如下譜图数据，推测A 的结构，并写出各步反应式。
A 的IR: 1712cm -1 1383cm -1 1376cm -1
A的NMR:
δ 1.00 1.13 2.13 3.52
峰型三双四多
峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3
氢数比 3 6 2 1
解：化合物C为烯烃：C6H12
化合物B为醇，C6H14O
A为酮。其结构为：
2
C CH CH
CH3
O
IR1712
各步反应式如下：
CH3CH2C CHCH3
CH3
O CH3CH2CHCH3
CH3
C H
(A)(B)
H,Cat
H2O
CH3
CH3CH233
Zn,H O
CH3CH2CHO+CH3COCH3
(E)(D)
(C)
有机化学第二版徐寿昌 课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 3323)33 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物： 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2， 3， 3， 4－四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5－二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2， －甲基－ 3－乙基己烷 8. 7 2，4，4－三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式： 1． 2， 2， 3， 3－四甲基戊 烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 －甲基－ 3－乙基庚 烷 ， 2， 3－二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2， 4－二甲基－ 3－乙基己烷
CH3 CH3 3、 2 ，2，4－三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ，4 －二甲基－4 －乙基 庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 －甲基－3－乙基己烷、三乙基甲烷
CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3
CH2CH3 CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话， 2－乙基丁烷 1. 2， 4－2 甲基己烷 2. 3－甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确： 3－甲基戊烷 正确： 2， 4－二甲基己烷 4. 正确： 3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确： 4－异丙基辛烷 正确： 4， 指出错在那里？试正确命名之。
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷(2)2，4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章 烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式 最不稳定 8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精 品版
第九章卤代烃 1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、（1）CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3 ?Skip Record If...? 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl ?Skip Record If...? （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl ?Skip Record If...? 4、（只给出主要产物，反应式略） （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgB r↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度： CH2=CHCH2Cl＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 （4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞CH2CH2CHBrCH3 ＞CH3CH2CH2CH2Br ?Skip Record If...? （2）a：CH3CH2CH2Br ＞（CH3）2CHCH2Br ＞（CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br
有机化学第二版徐寿昌 课后答案 TPMK standardization office【 TPMK5AB- TPMK08- TPMK2C- TPMK18】
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 １、用系统命名法命名下列化合物 （1)2,3,3,4—四甲基戊烷（2)３—甲基—4-异丙基庚烷（３）3，３,-二甲基戊烷 (4)2,６-二甲基-3，６—二乙基辛烷 (５)2,5—二甲基庚烷（6）2-甲基—３-乙基己烷(７)2，2，4—三甲基戊烷（8)2-甲基—３—乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1）(CＨ3）3CＣ(CH2)2CH2ＣH3（２) (CＨ3）２CＨＣH(CＨ3)CH2ＣH2ＣH2CH3 (3）(ＣＨ3)3CＣH2ＣH(CH３)2（4) (ＣH3)2CHCH2Ｃ(CH3)(C2H５)CH2CH2CH3 (５）(CH３)2CＨCH（C２H５)CH2CH2ＣH3(６）CH3ＣH2ＣH(C２Ｈ5)2 （７) （CH３）２CＨCH（ＣH3）CH2ＣH3(８）CH3CH(ＣＨ３)CH2CＨ(C2H5)C(CH ３）3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错，指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1）3—甲基戊烷 (２)2,4—二甲基己烷 (3)3—甲基十一烷 （4)4-异丙基辛烷(5)4，4-二甲基辛烷 (6)2，２,4—三甲基己烷 5、(３)＞（２）>（5）＞(1）＞（4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2—二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 H 交叉式最稳定重叠式最不稳定 8、构象异构(1)，（3) 构造异构（4），(5）等同)２）,(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1）C(CH３)4（2）CH3ＣH2CH２CH2CH3 (3) ＣH３ＣH(CH3)ＣH2CH３（4）同(１) 10、分子量为８６的烷烃是己烷及其异构体 （1）(CＨ3）2CHCＨ（CH3)CH３(２) CＨ３CH２ＣH2ＣH2CＨ2CH３,(CH３)3CCH2CH３（3)CH3CH2ＣH（CH３）CH２CH3(４）CＨ3CＨ2CＨ2CＨ(CH3)2 １4、(４)＞(2)>(3）>（１)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版) 篇一：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7. 2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（1）CH
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 3 2.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456 78 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.12 34 5676. 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7.8.1 2 34567 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3C C CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 32C 3CH 32CH 3C CH 3CH 31.10300 1010 10 1 10 1022CH 3 020 402.0040 10 300011CH(CH 323)2CH(CH 3232 4. 2.3.4. 5. 6.1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷