有 机 化 学（一） 习 题
第一章 绪论习题
1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？
（1）C 2H 6 （2）C 6H 6 （3）CH 3 （4）CH 2=CH 2 （5）CH 4O （6）CH 2O （7）CH 3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：
（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：
4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?
（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CCl 4 （6）CH 3CHO （7）HCOOH
5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH 3CH 2Cl （2）CH 3OCH 3 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CHO （5）CH 3CH=CH 2 （6）CH 3CH 2NH 2 （7） （8） （9） （10）
6. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？
7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？
（1） CH 3CH 2OH （2） CCl 4 （3） （4） CH 3CHO （5）HCOOH （6） NaCl
8. 某化合物3.26mg ，燃烧分析得4.74mg CO 2和1.92mg H 2O 。相对分子质量为60，求该化合物的实验
式和分子式。
9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？
（1）
（2）
10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？
（1）H 2O （2）AlCl 3 （3）CN -
（4）SO 3 （5）CH 3OCH 3 （6）CH 3+
（7）CH 3O -
（8）CH 3CH 2NH 2 （9）H
+
（10）Ag + （11）SnCl 2 （12）Cu 2+
11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3）
（1）H 2O （2）CH 3COOH （3）CH 3CH 2OH （4）CH 4 （5）C 6H 5OH （6）H 2CO 3 （7）HCl （8）NH 3
CH 3CH 3
*H
C C H *
H C=C H 2
2*
*
CHO OH COOH
NH 2
NH 2
H 2SO 4
HSO 4-
+
+
H
+CH 3CCH 3
O CH 3CCH 3O
CH 3CCH 3
+
CH 3O -CH 3CCH 2-+CH 3OH
第二章 饱 和 烃 习 题
1．用系统命名法命名下列化合物：
2．写出下列化合物的结构式：
（1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷
（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环[3.1.1]庚烷 3．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。 4．写出下列烷烃的可能结构式：
（1） 由一乙基和一个仲丁基组成 （2）由一个异丙基和一个叔丁基组成
（3） 含有四个甲基且分子量为86的烷烃 （4） 分子量为100，且同时含有1°,3°,4°碳原子的烷烃 5．不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列：
(1) 3，3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，正庚烷，正戊烷，2-甲基己烷
(2) 辛烷，己烷，2，2，3，3-四甲基丁烷，3-甲基庚烷，2，3-二甲基戊烷，2-甲基己烷 6．将下列游离基稳定性由大到小排列：
7．画出2，3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。 8． 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。 9．完成下列反应方程式。
C 5
(
CH 3 )3CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH(CH 3)2(6)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)C(CH 3)3
(4) (3) (CH 3CH 2)2CHCH 3(2) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
(1) .
.
.3
( 4 )
( 3 )( 2 )
( 1 )CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3C CH 3
CH 3CHCHCH 3
Cl 2
HBr
( 1 )
( 2 )( 3 )( 4 )
光或
++Br 2室温
+Br 2
室温
+500
。
( 5 )(CH 3)3C
C(CH 3)3+Cl 光照
C 2H 5CH 3CH ￡¨CH 3￡?
（7）
（8）CH 3（10）
2H 5CH 3
2
第三、四章 不饱和烃习题
1．命名下列化合物：
CH 3H
C=C (1)(2)
2CH 32CH 2CH 3
C=C H CH 3
H C(CH 3)3
(4)CH 2
(3)
CH 3
CH 3CH 2CCH(CH 3)2
(5)(6)(CH 3)2CHC CH
CH 3CH 2C
CAg
CH 3(7)(8)CH CH 3CH=CH C CH 2=C=CH
3
(9)(10)
CH 2H C=C =C CH 3CH 3(11)
(12)CH 3
CH 3
2．写出下列化合物的结构式。
（1）1-甲基环戊烯 （2） （Z ）-2-戊烯 （3） 异戊二烯 （4） （E ）-3-甲基-2-戊烯 （5）顺，反-2,4- 己二烯 （6） 异丁烯 （7） 3-甲基-3-戊烯-1-炔 （8） 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔 3．下列化合物哪些有顺反异构体？写出其全部异构体的构型式。
（1）CH 3CH = CHCH 3 （2）CH 3CH 2CH = C(CH 3)2 （3） CH 2 = CH-CH = CHCH 3 （4）CH 3CH = CH-CH = CHCH 3 （5）CH 3CH = CCl 2 （6）CH 3CH = CH-C ≡CH 4．写出异丁烯与下列试剂的反应产物：
(1) H 2/Ni (2) Br 2 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 （5）H 2SO 4 (6) H 2O, H+ (7) Br 2/H 2O (8) 冷、稀的KMnO 4 /OH - (9) 热的酸性KMnO 4 (10) O 3, 然后Zn, H 2O 5．写出1，3-丁二烯与下列试剂的反应产物：
(1) 1 mol H 2 (2) 1mol Br 2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性KMnO 4 (5) O 3, 然后Zn, H 2O 6．下列化合物与HBr 发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序： （1）CH 2= CH 2 (2) CH 2 = CHCH 3 (3) CH 2 = C(CH 3)2 (4) CH 2 = CH Cl 7．完成下列反应式：
(1)CH 3CH 3C=CHCH 3+HCl
(2)CH 3CH=CH 2
+
Cl
+(3)(4)
CH 2=CHCH 2CH 3H 2O H
+
CH 3H 2SO 4
?
H 2O
Zn/H 2O
2)O 3, 1)C=CH 2CH 3CH=CH (CH 3)2C=CHCH 3(6)KMnO 4 / OH
-水溶液
NaCl Br 2(CH 3)2C=CH 2
+ (7)(5)CH 3稀冷
(8)
+CH 2HBr
过氧化物
24
HgSO 4H 2O
+
CH
CH 3CH 2C
+催化剂
Lindlar H 2
CCH 3CH 3C
NBS
CH 3CH=CH 2(10)(9)(11)
+
(15)
CN CH 2=CH Cu(NH 3)2
+
(12)CH
CH 3CH 2C
+HBr
+
(14)(13)CH 3
8．用化学方法鉴别下列化合物。 （1）丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷。 （2）环戊烯，环己烷，甲基环丙烷。 9．由丙烯合成下述化合物：
（1）2- 溴丙烷 （2）1- 溴丙烷 （3） 2- 丙醇 （4） 3- 氯丙烯 10．以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。
11．某化合物A ，其分子式为C 8H 16，它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸，
经臭氧化水解只得到一种产物CH 3CCH 2CH 3, 写出其可能的结构式。
O
12．有四种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为C 5H 8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A 能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性KMnO 4溶液氧化时，A 得到CO 2和CH 3CH 2CH 2COOH; B 得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和CO 2。指出A 、B 、C 、D 的结构式。
13．某化合物A ，分子式为C 5H 10, 能吸收1分子H 2 , 与酸性KMnO 4 作用生成一分子C 4的酸，但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测A 可能的结构式，该烯烃有无顺反异构？ 14．某化合物分子式为C 15H 24，催化氢化可吸收
4 mol 氢气，得到
(CH 3)2CH(CH 2)3CH(CH 3)(CH 2)3CH(CH 3)CH 2CH 3。用臭氧处理，然后用Zn 、H 2O 处理，得到两分子甲醛，一
分子丙酮，一分子 ，一分子 ， 不考虑顺反结构，试写出该化合物的构造式。
O=CHCH 2CH 2O CH 32CH 2CH=O O
第六、七章 芳香烃习题
1．命名下列化合物：
2．写出下列化合物或基的结构式：
⑴ 2-甲基-3-苯基-1-丁烯 ⑵ 2-乙基-4-溴甲苯 ⑶ 2，3-二硝基-4-氯苯甲酸 ⑷ 对氯苯磺酸 ⑸ 2-甲基-6-氯萘 ⑹ 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 ⑺ 苄基（苯甲基） ⑻ 对甲苯基 ⑼ 邻甲苯基 3．将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列：
⑴ 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 ⑵ 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯
⑶ 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯
4．用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置：
5．完成下列反应式：
( )CH 2CH=CH Br 2
CCl 42
Fe ?( )
HBr
3
?
Cl 2?2
3 CH 2CH 3
?
CH 2
NO 3
( )1
+OH COOH
SO 3H
SO 3H
CF 3OCH 32
NO 2
CN
( )( )1
NH CH 3
C O
NH 2
COOH
Cl
OH
NO 2
CH 3
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 3
( )2
1
C 2H 5
CH
3
( )CH(CH 3)2( )3
( )CH 2
C C CH 3H
H
( )CH 3
C 2H 5
5
8
6
( )CH 3
NO 2Cl
CH 3O 2N
7
4
CH 3
( )CH 2
C CH
( )CH 3
( )9
( )
+CH 3无水AlCl 3
?
?HNO 3H 2SO 4浓( )
CH 2CH 2CH 2C O
Cl C O
Cl
无水3
?
45
6．用简便化学方法鉴别下列各组化合物：
⑴ 苯 乙苯 苯乙烯 ⑵ 苯 环己基苯 环己烷
7．用指定的原料合成下列化合物（无机试剂可任选）：
Cl
O 2N
CH 2CH 3
COOH
NO 2
NO 2
NO 2CH 2
CH 3Cl
Cl
NO 2
Br
NO 25
432
1以甲苯为主要原料合成
以甲苯为主要原料合成
( )
以苯和乙烯为原料合成( )
( )( )以苯为主要原料合成以苯为主要原料合成
( )
8．根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性：
9．某烃A 的分子式为C 9H 8，能与AgNO 3
的氨溶液反应生成白色沉淀。A 与2mol 氢加成生成B ，B 被酸性高锰酸钾氧化生成C （C 8H 6O 4）。在铁粉存在下C 与1mol 氯反应，得到的一氯代主要产物只有一种。试推测A 、B 、C 的结构式。
10．化合物A 分子式为C 8H 10，在三溴化铁催化下，与1mol 溴作用只生成一种产物B ；B 在光照下与1mol 氯反应，生成两种产物C 和D 。试推测A 、B 、C 、D 的结构式。
11．三种芳烃分子式均为C 9H 12，氧化时A 得到一元酸，B 得到二元酸，C 得到三元酸；进行硝化反应时，A 主要得到两种一硝基化合物，B 只得到两种一硝基化合物，而C 只得到一种一硝基化合物。试推测A 、B 、C 的结构式。
浓H 2SO 4
HNO 3
?
Fe
Br 2
?
( )?
3。C
25O 2
+( )?丁二烯
-，13?
。25
O 2
+
( )
67
81
( )5
4
3
2
( )( )CH 3
( )CH 3
( )
第八章 旋 光 异 构 习 题
1．下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“＊”号标出。 （1） （2） （3） （4）
（5）
（6）
2．写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋 体，并用R 、S 标记法确定手性碳原子的构型。
（1）2－甲基－3－戊醇 （2） 3－苯基－3－氯丙烯 （3）2,3－二氯戊烷 （4） 2,3－二氯丁烷
3．写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（1）S －2－溴丁烷 （2） R －2－氯－1－丙醇 （3）S －2－氨基－3－羟基丙酸 （4） 2S,3R －2,3,4－三羟基丁醛
（5）2R,3R －2,3－二羟基丁二酸 （6） 3S －2－甲基－3－苯基丁烷
4．指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子。
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
5．写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R 、S 标记法确定手性碳原子的构型。 6．用丙烷进行氯代反应，生成四种二氯丙烷A 、B 、C 和D ，其中D 具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 烷时，A 得到一种产物，B 得到二种产物，C 和D 各得到三种产物。写出A 、B 、C 和D 的结构式。 7．D －（＋）－甘油醛经氧化后得到（－）－甘油酸，后者的构型为D -构型还是L -构型？
8．已知(＋)－2－甲基－1－氯丁烷的比旋光度为＋1.64°，(—)－2－甲基－1－丁醇的比旋光度为－5.756°。
2H 5COOH H 3C H 2H 5H
H 3C COOH H
CH 3C 2H 5
COOH CH 3
H
H CH 3
C 2H 5COOH
H H 3C
2H 5
CH 3H
OH H
CH 3
H 3C H
OH
H CH 3CHCH 2CH 3OH
CH 3CH
CHCH 3
OH OH
Cl
I Cl
I
O CH 3H
H C C
CH 3
CH 3
H
H C
C
COOH OH OH
COOH OH
OH CH 3 H C
C 6H 5
H HO NHCH
3H CH 3
H C 6H 5NHCH 3HO
H H C
C OH
H
H OH OH CH 3
CH 3
CH 3CH 3
COOH H 3C
2H 5
Br
H 3C Br COOH
H H
CH 3
CH 3C COOH 2OH
C 2H 5C 2H 5
2OH COOH C 3
（1）如果比旋光度为＋0.492°的此氯代烷按S N2历程水解，产物的比旋光度是多少？
（2）如果按S N1历程水解，旋光性产物的旋光纯度与反应物相比，将发生怎样的变化？
（3）如果此氯代烷为S-构型，按S N2历程水解的产物应具有何种构型？按S N1历程水解的旋光性产物又具有何种构型？
第九章 卤代烃习题
1. 写出分子式为C 3H 5Br 的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
2. 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式，用系统命名法命名，并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。
3. 命名下列化合物：
4. 完成下列反应式：
Br
(1)(2)(3)CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CHCH 2CH 3CH 2=CHCH=CH 2 HBr NaCN H 3O ROH KOH Br 2 KOH H 3O +Ni ROH
2 2 ???
????
??
?
H 3O
+
NaCN Cl
CH 2OH
CH 2Cl
CH 3 CH 3
(4)
Cl
ROH
NaOH
Br (6)
?
?
?
?
???
(5) C lCH=CHCH 2Cl
?
?
CCl 4
Br 2H 3O
+
NaCN
ROH
5. 完成下列转化：
(4)
CH 2COOH (2) CH 2 CH 2 HOOCCH 2CH 2COOH (1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH CHCH 3(3)CH 3
CH 2
Br
Cl
Cl
(5)Cl
(1) CH 3CH(CH 2CH 3)CHCH 3
CH 322CH 2CH 3CH 2Br CHClCH 3
CH 22CH 3CH 3
(2)(3)(4)(6)
CH 3
CH 3CH 2
H C
C C(CH 3)3
CH(CH 3)CHCH 2CH 3
Br CH 2Cl
Cl
Br
(9)Cl
(8)
(7)
Cl CH 3CH 3
CH=CCH 2CH 3
NO 2
(10)
6. 判断下列各反应的活性次序：
(1) 1－溴丁烷、1－氯丁烷、1－碘丁烷与AgNO 3乙醇溶液反应
(2) 2－甲基-2－溴丁烷、2－甲基3－溴丁烷、2－甲基1－溴丁烷进行S N 1反应 (3) 5－氯－2－戊烯、4－氯－2－戊烯、3－氯－2－戊烯与AgNO 3乙醇溶液反应 7. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1） 1－溴环戊烯、3－溴环戊烯、4－溴环戊烯 （2） 氯化苄、对氯甲苯、1－苯基-2－氯乙烷
(3)
CH 2
CH
CH 2CH 3
Cl
Cl
Cl
8. 预测1－溴丁烷与下列试剂反应的主要产物： (1) NaOH 水溶液；
（2）NaOH 乙醇溶液；
(3) Mg ，无水乙醚； (4) 苯，无水AlCl 3 ； (5) CH 3CH 2NH 2； (6) NaCN 乙醇溶液； (7)CH 3CH 2OK ； (8) AgNO 3乙醇溶液 。
9. 某烃A 的分子式为C 5H 10,不与高锰酸钾作用，在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B （C 5H 9Br ）。将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C （C 5H 8）,化合物C 经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛（OCHCH 2CH 2CH 2CHO ）。写出化合物A 的结构式及各步反应方程式。
10. 某化合物A 与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B 。A 能使碱性高锰酸钾水溶液褪色，并生成含有一个溴原子的邻位二元醇。A 很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C 和D ，C 和D 氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E 和F ，E 分子内脱水后可生成两种异构化合物，而F 分子内脱水后只生成一种化合物，这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测A 、B 、C 、D 、E 和F 的构造式。
第十、十一章 醇 酚 醚 习 题
1．命名下列化合物，对醇类化合物标出伯、仲、叔醇：
CH 3
CH (2) CH 2=CH 3
(1) CH 3CH(C 2H 5)CH 2C(OH)CH 3
OH
CH 3
CH CH 2OH
(3) H 3C
NO 2OH
(5)
CH 3
OH (4)
3)2Br
Br OH
(7)
CH 3
O CH 2
CH (6) CH 2
CH 2OH
C 2H 5(8) CH 3
CH 3CH CH 3C = C
H
(10) CH 3
OH
OC 2H 5
CHCH 3
CH CH 2
(9) CH 3CH 2
2．写出下列化合物的结构式：
（1）对硝基苯乙醚 （2）1,2—环氧丁烷 （3）反—1,2—环戊二醇 （4）4—甲氧基—1—戊烯—3—醇 （5）2,3—二甲氧基丁烷 （6）邻甲氧基苯甲醇 （7）3—环已烯醇 （8）对甲基苯酚 3．比较下列各化合物的沸点高低：
OH (2) CH
2 CH 2 CH 2(1) CH 3CH 2CH 2OH
(3) CH 2 CH CH 2
(4) CH 3 O CH 2CH 2CH 3
(5) CH 3CH 2CH 3
4．写出下列各反应的主要产物：
CH 3CH 2C C 2H 5 + HBr
NaOH/乙醇
(1)CH 3
OH
?
?
24
O
CH 2OH + CH 3COH
(3)
O C 2H 5I
(2) + Br
OH
(5) +H O
(4) CH 2 CH 2 + CH 3CH 2MgBr
?
?
CH 22OH
(8)
OH
140(7) CH 3CHCH 3
170(6)
CH 2CH 3
CH OH
+SOCl 2
H 2SO 4
浓H 2SO 4
浓o C
(9)
+ H I (过量)
CH 3
O
(10) CH 3CH 2CHCH OH
OH n 4
5．用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇 （2）2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚 （3）苄醇、对甲基苯酚、甲苯 （4）2—丁醇、甘油、苯酚
（5）3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇
6．如何分离苯和苯酚的混合物？如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质？ 7．完成下列转化：
CH 3
CH 32CH 2OH CH 3(1) CH 3
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH (3) CH
2 = CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(2) CH 3CH 2CH = CH 2
OH
(5)
OH
(4)
CH 3
O
3C O CH CH 2CH 3 (6) CH
3CH 2CH 2CH 2OH
8．用指定原料合成下列化合物：
（1）由CH 2 = CH 2 合成丁酸 （2）由CH 3CH 2CH 2OH 合成 CH 3CH 2CH 2COOH
9．有一化合物(A)C 5H 11Br 和NaOH 水溶液共热后生成C 5H 12O(B)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和浓H 2SO 4共热生成C 5H 10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测(A)、(B)、(C)的结构。
10．有分子式为C 5H 12O 的两种醇(A)和(B)，(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化，可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO 2。(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO 2，试推导(A)与(B)的结构式。
第十二章 醛、酮习题
1． 命名下列化合物： CHO
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
(4) (3) CH 3O
(8)
CH
CH 2
(9)
N OH
O
O O (7)CH 3CH 2C (10)
CH 3C CH 2CCH 3
O
O
2． 写出下列化合物的结构式：
（1） 水合三氯乙醛 （6） 乙醛缩乙二醇 （2） 三甲基乙醛 （7） 苯乙酮 （3） 邻羟基苯甲醛 （8） 丙酮苯腙 （4） 乙二醛
（9） α—溴代丙醛 （5）
2—甲基环戊酮
（10）
肉桂醛
3． 写出下列反应的主要产物：
(1)
乙醚 (2) (CH 3)3CCHO + HCHO 浓NaOH
CHO
3
CH (2)(1)CHCHO
2()3CH (5) (6)
C
O
CH 3
O O (8)
CH 2
C O
CH 3+
I 2(7)
CHO
CH CH NaBH 4
干CH 2CH 2(3)(4) O
+
HCl Zn-Hg (5)
CH 2CH 2CH 3+CH 3COCH 2CH 3H 2NOH
CH C (6) 2(CH 3)2CHCH 2CH 3
CH 2
COCH 3
CH 3CH 2
MgBr ?
?
H 2O
òò??
+
4． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）乙醛、甲醛、丙烯醛 （2）乙醛、乙醇、乙醚 （3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：
(1) CH 3CH 2CH 2CH O CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH
6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小：
(1）二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮 (2)乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛
7. 下列化合物那些能发生碘仿反应？写出其反应产物。
（1）丁酮
（2）异丙醇
（3）正丁醇
（4）3—戊酮
(5) C 6H 5CH 2OH (6) CH 3CH 2CHCHO 3(7)CH 3CHCH 2CH 3OH
(9) (CH 3)3COH (10)CH 3CCH 2CCH 3O
O (11) C O CH 3(8)
CH 3O
(12)
CH O
(10)NaOH
H 3C
CH (饱和溶液)+ NaHSO 3
O (11)
CH 3
O CH 3
CH
2O
CH OH
CH 2(2)
O
(9)
浓HNO
3
(12) HOCH 2CH 2CH 2CHO
干 HCl
HCl
CH OH
?
?
8．试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来？写出其反应式。
9． 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法，并写出有关的反应式。
10． 完成下列转化，并写出反应式。
11．某化合物分子式为C 5H 12O(A)，氧化后得分子式为C 5H 10O 的化合物(B)。B 能和2，4—二硝基苯肼反应
得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A 的构造式，并用反应式表明推导过程。
12．某化合物C 8H 14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物（B ）。B 具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH 2CH 2COOH 。写出(A)、(B)的结构式。
13．某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。试写出该化合物的结构式。
14．某化合物A 分子式为C 10H 12O 2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。A 经LiAlH 4还原得到B ，分子式为C 10H 14O 2。A 与B 都能发生碘仿反应。A 与浓HI 酸共热生成C ，分子式为C 9H 10O 2。C 能溶于氢氧化钠，经克莱门森还原生成化合物D ，分子式为C 9H 12O 。 A 经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A 、B 、C 、D 的构造式和有关反应式。
(1)OH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHO (2) CH 3CH 2OH
CH 3COCH 3(3)ClCH 2CH 2CHO HOCH 2CHOHCHO OOCH 3C CH 3C CH 2CH 3(4) CH 3CO CH 3CH 2CH 2CHO (5) CH 3CHO CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3(6) CH 3CH 2CHO
???CH 3
C O
CH C H C OOH H C
O C
O OH
O C 2H 5C O CH 3O CH 3
C O
Cl CH 2CH ?
H 3O +
Br
H Na C N
?
?
PCl 3
?C 2H 5OH
?
第十三、十四章 羧酸和β-二羰基化合物习题
1．命名下列化合物或写出结构式：
（1） （2） （3）
（4） （5） （6） E-2-甲基-2-丁烯酸
（7） 乙酰乙酸丙酯 （8） 甲基丁二酸酐 （9） 甲酸甲酯 （10） 2-氯丁酰溴
2．将下列化合物按酸性增强的顺序排列： （1） 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸
（2）
3．完成下列反应：
（1）
（2）
（3） 苯甲醇 氯化苄 苯乙腈 苯乙酸
（4）
4．完成下列合成（无机试剂任选）： （1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 （2）由乙炔合成丙烯酸乙酯 （3）由苯合成对-硝基苯甲酰氯 （4）由环己酮合成α-羟基环己基甲酸 5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸、乙酸甲酯
（2）邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸 6． 下列化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的结构式：
COOH CH 3CH 2Cl
CH 3CH 2C O C O
CH 3
CH 3C
OH CH O C 2H 5
C
O HCOOH CH 3COOH NH 3H 2O H 2CO 3C 6H 5OH CH 3OH 、
、、、
、、CH ?
CH 23()3COOH
?
CH 2CH 3()2COOH Na
OH H O
?CH 3(CH 2)3
OH ?
CH 3(CH 2)3Br ?
CH 3(CH 2)3Mg Br
ì3á?ê??á
??
H 2SO 4
?
K 2Cr 2O 7/H
+
OH CH 3CH 2
CHCOOH
7．推导结构式，并写出有关反应式。
（1）分子式为C 3H 6O 2的化合物，有三个异构体A 、B 、C ，其中A 可和NaHCO 3反应放出CO 2，而B 和C 不可，B 和C 可在NaOH 的水溶液中水解，B 的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。推测A 、B 、C 的结构式。
（2）某化合物A ，分子式为C 5H 6O 3，可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B 和C ，B 和C 分别与亚硫酰氯（SOCl 2）作用后，再与乙醇反应，得到相同的化合物，推测A 、B 、C 的结构式。
（3）某化合物A ，分子式为C 6H 8O 2，能和2，4-硝基苯肼反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A 不能和NaHCO 3反应。A 与碘的NaOH 溶液反应后生成B ，B 的分子式为C 4H 4O 4，B 受热后可分子内失水生成分子式为C 4H 2O 3的酸酐C 。推测A 、B 的构型式和C 的结构式。
（4）某化合物A ，分子式为C 7H 6O 3，能溶于NaOH 和NaHCO 3，A 与FeCl 3作用有颜色反应，与(CH 3CO)2O 作用后生成分子式为 C 9H 8O 4的化合物B 。A 与甲醇作用生成香料化合物C ，C 的分子式为 C 8H 8O 3，C 经硝化主要得到一种一元硝基化合物，推测A 、B 、C 的结构式。
CH 3CH
O C 2H 5
C
O CH 2OH O
O
CH 3CHO
CH 2
第十五、十六章 胺、重氮化合物和偶氮化合物习题
1．命名下列化合物
（1）CH 3CH 2NH 2 （2）CH 3CH(NH 2)CH 3 （3）(CH 3)2NCH 2CH 3 （4）N(CH 3)2
（5）[(CH 3)3NC 6H 5] +
OH
-
（6）(CH 3CH 2)2N-NO
（7）CH 3CON(CH 3)2 （8） H 2NCOOC 2H 5 （9）N 2+Cl
H 3C
－
(10)
N 2N(CH 3)2
2．下列各组化合物按碱性强弱顺序排列 （1） 对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺 （2） 丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺
（3） 氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素 3．鉴别下列各组化合物
（1）异丙胺、二乙胺、三甲胺 （2）苯胺、硝基苯、硝基苄 （3）苯胺、环己胺、N-甲基苯胺 4．完成下列反应式
（1）CH 2=CHCH 2Br +NaCN
？
？
（2）（CH 3）3 N + CH 3CH 2I ？ ？ （3）CH 3CH 2NH 2 + CH 3COCl
(4) [(CH 3)3N +CH 2CH 3]OH －
(5)
CH NH 2
－CONH 2 + HNO 2
CH 3
(6) CH 3CH 2NHCH 2CH 3 + (CH 3CO)2O
Δ
+
COCl NH 3Br 2/NaOH
NaNO 2/HCl
0 5。
（7）
?
?
?
?
?
（8）
Fe/HCl
H 2SO 4
HNO 3?
?
5．由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任取） （1）由苯合成间三溴苯 （2）由甲苯合成对氨基苯甲酸 （3）由苯合成4-羟基-4’
-氯偶氮苯 （4）由苯胺合成对硝基苯甲酰氯
H O
H +
AgOH
|¤
6．试分离苯胺、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。
7．某化合物（A）分子式为C7H7NO2，无碱性，还原后得到（B），结构名称为对甲苯胺。低温下（B）与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到（C），分子式为C7H7N2Cl 。（C）在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C13H12ON2的化合物（D）。试推测（A）、（C）和（D）的结构。
8．分子式为C7H7NO2的化合物（A）、（B）、（C）、（D），它们都含有苯环，为1，4-衍生物。（A）能溶于酸和碱；（B）能溶于酸而不溶于碱；（C）能溶于碱而不溶于酸；（D）不溶于酸也不溶于碱。推测（A）、（B）、（C）和（D）的可能结构式。
9．分子式为C6H13N的化合物A，能溶于盐酸溶液，并可与HNO2反应放出N2，生成物为C6H12O（B）。B与浓H2SO4共热得产物C，C 的分子式为C6H10。C能被KMnO4溶液氧化，生成化合物D（C6H10O3）。D 和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。试推出A、B、C、D的结构式，并用反应式表示推断过程。
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
有机化学习题册习题 解答 Revised on November 25, 2020
习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1)
第3章烯烃与红外光谱 1．答： （1） 1-己烯（2） 2-己烯（3）己烯 （4） 2-甲基-1-戊烯（5） 3-甲基-1-戊烯（6） 4-甲基-1-戊烯（7） 2-甲基-2-戊烯（8） 3-甲基-2-戊烯（9） 4-甲基-2-戊烯 CH3CHC=CH2 CH3 CH3CH3CCH=CH2 3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH3CH2C=CH2 CH2CH3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯 其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1）（2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1）Cl I 2）500 Cl ClOH ℃ 3）OH 4） or 5） Br 第4章炔烃与共轭双烯 1．答： （1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔
基础有机化学习题集200道强化训练及答案1基础有机化学选择题200道强化训练说明以下200道选择题每题答案唯一 1下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有 ACH3CH3 B CH2CH2 CC6H6 DCH?CH 2二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少 A2 B4 C6 D5 3 一个化合物虽然含有手性碳原子但化合物自身可以与它的镜像叠合这个化合物叫 . A内消旋体 B外消旋体 C 对映异构体 D低共熔化合物 4萘最容易溶于哪种溶剂 A水 B乙醇 C苯 D乙酸 5环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应 A吸热反应 B放热反应 C热效应很小 D不可能发生 6下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 ACH3CHCHCH3 BCH3CH2C?CH CPh-CHCH2 DCH3CHCHCH24CHCH2 7下列化合物没有芳香性的是 AB环辛四烯呋喃C:D: 8甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应 A亲电取代反应 B亲核取代反应 C游离基反应 D亲电加成反应 9用异丙苯法来制备苯酚每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮 A 0.5 B 0.6 C0.8 D 1 10下列化合物进行硝化反应时最容易 的是 A苯 B硝基苯 C甲苯 D氯苯 11乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰它们的面积比为多少 A2组1:2 B2组5:1 C3组1:2:3 D3组1:2:2 12卤烷与NaOH在水与 乙醇混合物中进行反应下列现象中属于SN2历程的是。 A:产物的构型完全转化 B:有重排产物 C:生成外消旋产物 D:叔卤烷速度大于仲卤烷 13下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应 A甲苯 B苯酚 C24-戊二酮 D苯乙烯14α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法或试剂来鉴别 A碘仿反应 B金属钠 C托伦斯试剂 D 浓HI 215合成乙酸乙酯时为了提高收率最好采取何种方法 A在反 DA和C并用 16下列化合物应过程中不断蒸出水 B增加催化剂用量 C使乙醇 过量 酸性最强的是 A氟乙酸 B氯乙酸 C溴乙酸 D碘乙酸 17在水溶液中下列化合 物碱性最强的是 . A三甲胺 B二甲胺 C甲胺 D苯胺 18苯酚可以用下列哪种方法
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答： （1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯
（7） 2-甲基-2-戊烯 （8） 3-甲基-2-戊烯 （9） 4-甲基-2-戊烯 CH 3CHC=CH 2 CH 3 3 CH 3CCH=CH 2 CH 3 CH 3CH 3C=CCH 3 3 CH 3 CH 3CH 2C=CH 2 CH 2CH 3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯 （11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯 其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1） （2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1） Cl I 2） 500Cl ClOH ℃ 3） OH 4） or 5） Br 第4章 炔烃与共轭双烯 1．答： （1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔 （3）5－庚烯－1，3－二炔 （4） （5） H H （6） 2. 答： （1） H H 2Na H 322T.M （2） (3) H H 2CuCl /NH Cl Br HBr/H O (4) NH Na/乙醚H H Na H CH CH Br 2HCl
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之
有机化学试题二及答案 一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型(R/S, Z/E),每题1分,共10分。 序号 化合物结构 命 名 1. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 2，4，4-三甲基-5-丁基壬烷 2. Z-4-甲基-3-乙基-2-戊烯 3. 2，6-二甲基萘 4. 2-氯-1，4-戊二烯 5. O 2 3-硝基苯酚 6. Z-3-环己基2-丙烯醛 7. N-乙基苯胺 8. 2 4-甲基苯甲酰胺 9. 2-甲基-1，3，5-己三烯 CH 2C CH 3 CH CH CH CH 2
10. 2 2-硝基丙烷 二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。每题1分，共6分。序号化合物名称化合物结构 1. 2-氯苯磺酸Cl SO 3 H 2. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH 3 3. 乙酸酐 CH3COOCOCH3 4. 3-氯丁酸CH 3 CHClCH 2 COOH 5. 异戊酸苄酯O O 6. 3-丁烯-2-醇 CH3CH(OH)CH=CH2
三、判断并排列顺序（每题3分，共15分） 1.将下列化合物与HCN 反应的活性由大到小排列：（ c>b>a>d ） a. CH 3CHO b. ClCH 2CHO c. Cl 3CCHO d. CH 3COCH 3 2.将下列化合物按碱性由大到小排列： （ c>c>a>d ） a. 2 b. 2 c. CH 3NH 2 d. 2 3.苄醇按S N 1历程与HBr 反应可以生成相应的苄基溴。将下列化合物与HBr 反应的活泼性从大到小排序：（ b>d>c>a ） a. 2 OH b. 2 OH c. OH d. 4.下列化合物酸性由大到小的顺序为： （d>c>b>a ） a. 2 b. 2 c. 3 d. 5.下列化合物与金属钠反应速率由快到慢的顺序为：（b>a>c>d ） a. 甲醇; b. 苯酚; c. 乙醇; d. 仲丁醇.
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应
填空题 1. 比较下列碳正离子的稳定性 (2’) ( ) > ( ) > ( ) > ( ) 2. 羰基亲核加成反应活性大小排列 (2’) ( ) > ( ) > ( ) > ( ) 3. 卤代烷与NaOH 在乙醇水溶液中进行反应,指出哪些是S N 1,哪些是S N 2 (5’) (1) 产物发生Walden 转化 ( ) (2) 增加溶剂的含水量反应明显加快 ( ) (3) 有重排反应 ( ) (4) 叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 ( ) (5) 反应历程只有一步 ( ) 4. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×））(4’) （1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ ） （2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ ） （3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ ） （4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ ） 5. 烯烃的加成反应为亲 加成，羰基的加成反应为亲 加成。 6. 碳原子的杂化类型有 、 、 三类。 7. 自由基反应分为 、 、 三个阶段。 8. 按次序规则，－O Ｈ和Ｃl 比较 为较优基团， 比较 为较优基团。 (CH 3)2CC=CH 2(CH 3)3C (CH 3)2CCH=CHCH 3(CH 3)2CH ++++A B C D HCHO CH 3CHO CH 3COCH 3(CH 3)3CCOC(CH 3)3A B C D
9.烯烃的官能团是其中一个键是δ键另一个是键，该键的稳定性比δ键要。 10. 按碳胳来分，甲苯这种有机物应属类有机物。 11.丙烯与氯化氢加成反应的主要产物是。 12.乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大的顺 序是。 13.手性碳是指的碳原子，分子中手性碳原 子的个数（n）与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 14.在费歇尔投影式中，原子团的空间位置是横竖。 15.烯烃经臭氧氧化，再经还原水解，若生成的产物中有甲醛，则烯烃的双键在 号位置上。 16.当有过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是因为 该反应属反应，不是一般的亲电加成，所以不遵从马氏规则。17.酚中的羟基上的氢原子比醇中羟基上的氢原子易电离,这是因为酚羟基中氧原子 的P电子和苯环中的大π键发生了 的缘故。 18.蛋白质按组成可分为 和 两类，叶绿蛋白应属 蛋 白质。 19.核酸按其组成不同分为 和 两大类。 20.自然界中的单糖的构型一般为 型。 21.写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明. 22.写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 23.写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
`0346 07A2 要合成甲基叔丁基醚，下列诸合成路线中，最佳合成路线是（） （A） CH3C OH CH3 CH3与CH 3 OH及浓硫酸共热。 （B） CH3 C Br CH3 CH3与CH 3 ON a共热。 （C）CH3Br与CH3 CH3 CH3C ONa 共热。 （D） CH3C OH CH3 CH3与CH 3 OH在Al2O3存在下共热。 `0349 07A2 下列醇中，最易脱水成烯烃的是（） （A） OH （B） CHCH3 OH （C） CH3CH CH CH3 CH3 OH（D） CH3CH2 CH CH3 OH `0350 07A1 下列物质下，不能溶于冷的浓硫酸中的是（） （A）溴乙烷（B）乙醇（C）乙醚（D）乙烯 `0351 07A1 乙烯中混有少量乙醚杂质，可使用的除杂质试剂是（） （A）浓硫酸（B）高锰酸钾溶液（C）浓盐酸（D）氢氧化钠溶液 `0352 07A2 下列反应中，属于消除反应的是（） （A）溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热（B）溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热 （C）乙醇与浓硫酸加热到170℃制乙烯 （D）乙醇与浓硫酸加热到140℃制乙醚 `0353 07A1 下列各组液体混和物能用分液漏斗分开的是（） （A）乙醇和水（B）四氯化碳和水（C）乙醇和苯（D）四氯化碳和苯 `0356 07B2 写出该结构式的系统命名: `0358 07B2
写出该结构式的系统命名: `0360 07B2 写出该化合物的构造式：对硝基苄基苯甲醚 `0362 07B2 写出该化合物的构造式：2，3-二甲氧基丁烷 `0364 07C1 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 CH2OH OH CH3 `0365 07C2 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3 `0366 07C1 `0370 07C1 完成下列各反应： `0371 07C1 用简单的化学方法区别以下各组化合物 正丁醇，甲丙醚，环已烷。 `0372 07C2 用简单的化学方法区别以下各组化合物 乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。 `0373 07C1 试用适当的方法结合将下列混合物中的少量杂质除去。 乙醚中含有少量乙醇。 `0375 07C2
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。 七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量 110 (2) C：%，H：%，相对分子质量 188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷 4.含有一个叔碳原子的已烷 5.含有一个季碳原子的已烷 6.只含有一种一氯取代的戊烷 7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷 点击这里看结果 7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果 8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果 9、用折线简式表示下列化合物的构造： 1.丙烷 2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷 5. 2,3-二甲基丁烷 6. 3-乙基戊烷 7. 3-甲基-1-氯丁烷
基础有机化学 机理题强化训练 89 题（含答案） 1 螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。 Cl 2 Cl 解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。 解: Cl . . H 该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间 体,中心碳原子为 sp 2 杂化, 未参与杂化的 p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个 sp 2 杂化轨 道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。 链引发： Cl 2 light 2 Cl . 链传递： Cl . + . + HCl . + Cl + Cl . 链终止： 2 Cl . Cl . + Cl 2 . Cl 2 . 2 解释：甲醇和 2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚 CH 3OC(CH 3)3（该过程 与烯烃的水合过程相似）。 + H + 解： - H 3 O CH 3 3 下面两个反应的位置选择性不同
(1) CF3CH=CH2 CF3CH2CH2Cl ( 2) CH 3 OCH=CH 2 HCl CH 3 OCHClCH 3解： 三氟甲基是强吸电子基，存在强的– I 效应。生成稳定中间体碳正离子CF3CH2CH2+。连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I 效应，即CH3OCHδ+=CH2δ–，氢离子进攻CH2δ– ，得到中间体碳正离子CH3OCH + CH3 也较稳定。 4 解两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。 1 + 5 CO 2 CH 3 解+HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物. COOCH 3 + - H+ COOCH 3 Hg Hg 6 Cl
化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。