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天然药物化学课的课堂教学

天然药物化学课的课堂教学
天然药物化学课的课堂教学

天然药物化学课的课堂教学

苏娟单磊柳润辉沈云亨李慧梁张卫东

第二军医大学药学院(上海200433)

摘要天然药物化学是药学专业中一门重要的专业课程,随着中药现代化和国际化的发展趋势,其重要性不容忽视。笔者根据几年来天然药物化学的课堂教学实践,总结对此门课程的教学体会。

关键词天然药物化学;教学体会;学习兴趣

天然药物化学是药学专业教学中规定设置的一门主要专业课程,是整个药学学科中的重要组成部分,是药学专业学生的必修专业课。随着我国药学事业的飞速发展和中药现代化、国际化的发展趋势,天然药物化学课程显得愈加重要。另外随着学生就业难度的加大,让学生充分掌握天然药物化学相关知识,拓宽就业领域,显得刻不容缓。让学生充分理解所学的内容并能应用到实践中去,成为教学急需解决的问题。笔者就近几年天然药物化学教学实践工作,谈谈自己的几点体会。

一、上好第一次课至关重要

每门课程的第一节课一般都是讲授总论或者绪论的内容,很可能没有实质性内容只是泛泛而谈,但天然药物化学总论中却包含着非常丰富且重要的内容,即天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定等方法的介绍,这些是后续学习的基础。如果照本宣科地讲授,势必显得枯燥乏味,教学效果不好。而如果第一节课不能得到足够的重视,学生就会对本来就有一定难度的本课程失去兴趣,要想再把他们的注意力拉回来就不容易。为了激发学生的兴趣,笔者以学术讲座的形式来介绍该部分内容,利用大量的相关实例介绍基本概念、基本知识,同时向学生穿插介绍天然药物发展史,使学生了解本课程的过去、现在和未来。另外还介绍一些国内外知名企业的实例,结合我国中药现代化策略,分析摆在我们面前的大好机遇和挑战,从而激发学生学习本门课程的动力和热情。

比如,向学生介绍我国历史上应用天然药物的历史,如明代李挺的《医学入门》(1575年)记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程;李时珍的《本草纲目》(1596年)详细记载了用升华法等制备、纯化樟脑的过程,而欧洲直到18世纪下半叶才提取出了樟脑的纯品。在讲解“研究天然药物有效成分的用途”时,结合发现先导化合物、开发新药,举一些学生比较熟悉的药物比如青蒿素、紫杉醇等,简略介绍它们的发现过程以及目前的生产应用情况,由此引出“天然药物化学是药物研究和开发的龙头”这一比喻,此时向学生介绍目前教研室已经拿到临床批文正在进行Ⅲ期临床试验的中药一类新药黄芪甲苷葡萄糖注射液,紧扣“化合物结构_性质_提取_+分离_结构鉴定”这一天然药物化学的学习研究主线介绍该新药的发现过程。同时介绍一些新药申报方面的知识,拓宽学生的知识面,增加学生的学习兴趣。

在讲座时将科研课题的成果和体会介绍给学生,使学生对本学科有了更直接的认识,增加学生学习兴趣,激发学生进一步深造的积极性。例如,在介绍化合物结构鉴定方法时,以笔者从冷杉属植物长苞冷杉中分离得到的一个新倍半萜类化合物为主线,该化合物结构确证的文章发表在天然药物化学领域的顶级杂志Organicletters上,同时介绍本学科几个主要的英文期刊如Journalofnaturalproducts、Plantsmedica、Phytochemistry等,鼓励学生课下积极阅读。

天然药物化学总论中的分离方法是本课程的重点,也是难点,学生刚开始接触专业课且缺乏实验研究经历,传统的板书、投影等教学手段不利于学生理解掌握。利用多媒体教学手段将抽象的理论做成直观、生动、形象的课件。采用虚拟实验,模拟实验全过程。比如色谱法中分配色谱法、吸附色谱法、凝胶色

收稿日期:2009-09-21。

作者简介:苏娟(1980一),女,江苏泰兴人,硕士,讲师。从事天然活性产物研究和中药新药研发工作。

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谱法和离子交换色谱法的动态原理图,多方面阐述其分离原理,将一些复杂原理的变化描绘出来,实现对真实情景的再现和模拟,收到传统教学的语言文字描述和静态的原理示意图所无法达到的效果。

以学术讲座的形式作为本门课程的第一次课,给学生带来与众不同、别开生面的感觉,有效激发学生的兴趣和求知欲望,使学生很快进入本门课的学习状态。

二、教学中灵活采用“导”的教学方法

在教学活动中学生是主体,教师是主导,“导”得有方就能激发“学”的热情,调动“学”的积极性,学生的主体作用方能得到真正的发挥。天然药物化学属于自然科学范畴,与日常生活有着千丝万缕的联系。

可以从身边的事例着手,“导”出所要讲述的内容。例如,在讲述缩合鞣质的概念前,取出预先削好皮并放置一段时间后表面呈深红色的苹果问学生:“为什么苹果表面会呈现出深红色?”学生回答“生锈了”。此时,导出所谓“锈”的道理,是苹果中一种叫缩合鞣质的成分在空气中放置时间较长后,缩合呈高分子的不溶于水的红棕色产物所致。接着可以引导学生开动脑筋,列举日常生活中缩合鞣质的例子。以实例“导”,使学生的学习兴趣倍增,达到启发教育的目的。

在天然药物的发现过程有很多充满趣味的故事,可以用故事“导”出所要讲述的内容。例如在讲述香豆素类成分的荧光反应时,可先讲一个故事:“大约在1974年镇江某农村,一棵枯死多年的老柳树上突然长出许多发亮的东西,这棵树在阳光的照射下闪闪发亮,当地的老百姓感到很奇怪,已经枯死多年的树怎么会突然发亮呢?”学生对故事很感兴趣,边听边思考、寻找着答案。由该故事“导”出了香豆素类药物——假密环菌甲素的发现过程,并公布其结构式,经学生共同讨论分析,得出了7位上有羟基的香豆素荧光最强的道理。以故事“导”具有真实性,起到扣人心弦,引人人胜的效果,更增加了所讲知识的说服力。

在介绍天然药物化学的发展史时,为突出近代天然药物化学领域的飞速发展,引入了数据进行对比:“1952—1962年的10年中发现的生物碱为1107个,超过了此前100年的总数950个,而1962。1972年的lO年中发现的新生物碱为3443个比前10年超出了3倍之多,目前生物碱成分的总数则达到了1万多个”。在介绍天然药物化学研究动态时,为了一36一说明重视对天然药物中极微量成分的研究,引入了美国学者研究美登木的数据:“1972年,他们用10吨的美登木原料,提取分离出6克美登木碱及12种类似物”。学生听了这些数据后感叹不已,既为天然药物化学研究领域的突飞猛进感到鼓舞,又深感科研工作的艰巨性,并对这门课程产生了浓厚的兴趣。

日常生活中流传着一些和中药有关的俗语,如能恰当地用于课堂,不仅能增加课堂语言的趣味性生动性,而且能激发学生的学习兴趣。比如讲到不同采收季节对中药成分有极大的影响时,就引用“正月茵陈,二月蒿,三月茵陈当柴烧”的俗语,“导”出中药采收季节对所含成分影响的重要性。

三、注重教与学的交流

与其它药学课程相比,天然药物化学的一个难点在于它是对已学课程的综合应用。比如波谱学知识在天然药物结构解析中的应用,涉及到分析化学、有机化学等多门课程的内容,学生较难理解和掌握。这就要求教师不仅在授课内容上要有主题思想,还要根据教授的学生的基础水平和实际反馈情况,及时调整讲课内容、速度和手段,因此必须注重与学生的交流,全面掌握学生的学习情况。

教学活动是一个师生互动的过程,学生的主体作用和教师的主导作用必须相互促进,协调发展。为了最大限度地调动学生参与课堂教学过程,使其真正成为课堂的主人,能够很好地发现问题和解决问题,在各论章节的教学中采用启发式、讨论式、自授式等灵活多变的教学方法,对锻炼学生主动学习的能力、培养创新思维能力是极好的尝试。

以醌类化合物这一章节为例,在学习醌类化合物提取分离方法中的pH梯度萃取法时,教师先给出几个不同结构的醌类化合物,请学生根据这些化合物的特点自行设计提取分离方法。在教师的启发和引导下,学生总结出酚羟基位置和数目的不同会导致化合物具有不同的酸性这一结论,进而得出可以采用不同浓度的碱液进行提取分离的方法,最后由教师来总结pH梯度萃取法的概念和具体应用。以问题为中心的启发式教学方法,充分体现出学生的主体作用和教师的主导作用,避免了“填鸭式”的教学方法带给学生的厌倦和逆反情绪,激发了学生独立思考的积极性。

比如在苯丙素类这一章节的香豆素类化合物时,问学生有没有注意发了霉的花生是什么颜色的、

(下转第55页)

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工程大学硕士论文,2005.

[2]史小力等.学业受挫折大学生心理健康情况及大学生学业受挫成因与对策研究[J].心理科学,2004,(4):P371.372..

[3]谭凤娥,杨元花.家庭环境因素对大学生安全感的影响

研究.牡丹江教育学院学报,2007年04期.

[4]徐暾海,徐亢,田树革.中医药大学生学习生活满意感的相关分析[J].药学教育,2009,35(3):58-62.

[5]徐芄.科学思维类组的语言结构形式探讨[J].广州大学学报,2005.7,81-82.

ExplorativeAnalysisofTypicalCharacteristicsofSatisfactionwiththeConditionofStudyandLiving:theSurveyandAnalysisof

PsychologyofCollegeStudents

XUPeng,XUTunhail,TIANShuge2,LIQiushil,WANGLul

(PsychologicalGuidanceCentre,GuangzhouUniversity,Guangzhou510006,China;1SchoolofTCM,BeijingUniversityofChineseMedicine,Bering100102,China;2SchoolofTCM,XinjiangMedicalUniversity,Urumqi830011,China)

Abstract:Clusterstatisticalanalysiswasutilizedtodealwiththe389copiesofthedata,andtypicalcharacteristicindicesofthesatisfactionofthestudentsinthestudentsinTraditionalChineseMedicinewiththeirstudyandlivingcondition.Theresultsreveal:motivityfromeconomycouldbeoneoftheexteriorindices;focusingoftheirattentionandtheintentoftheirthinkingcouldbetheinteriorindices.Toheightenthesatisfactionwiththestudyexteriorly,educationmustpaysttentiontotheeconomicvalueofstart—upofstudy;atthe¥anletime,trainingofcapabilityoffocusingofattentionandtheintentofthinkingCanstrengthenthesatisfaction耐tllthestudyinteriorly.ConclusionofthisstuaycouldprovideabasisforthevalidityoftheeducationofthestudentsinTraditionalChineseMedicine,

whichwill

helptogain

relativeachievementsthroughelevatethelevelofstudents’learningefficiency.

Keywords:Conditionofstudy;Thelearningpsychology;Clusterstatisticalanalysis;Typicalindex

(上接第36页)

为什么发了霉的花生不能吃,引发学生热烈的讨论,鼓励学生发言,再由教师给出黄曲霉素的结构、毒理作用,最后给出生活中和黄曲霉素相关的常识,比如免淘米不能免淘、烹调的大豆油必须炒熟等。这些和日常生活密切相关的知识的介绍,不仅加深了学生对知识的理解记忆,也让课堂气氛生动活泼。

教师要有责任心,除尽职尽责以外还要有爱心,真正了解学生具体情况以后,尽可能地把本专业的精髓传授给学生,使学生终生受益。学生对教师的学识和方法认可之后,会促进他们对该课程的兴趣和关注。这种和谐的师生关系也可以反过来促进教学成功。

总之,教学是一个综合的过程,虽然有一定的理论,但没有放之四海而皆准的模式,因此只能针对某一具体课程,综合利用各种手段,让教者和学者都受益。经过几年的探索和实践,不仅从多方位提高了教学水平,保证了教学质量,还使得天然药物化学这门课的内容和体系得到了丰富,使其更具有魅力。

IdeasofTeachingExperienceofNaturalProductChemistry

SUJuan,SHANLei,LIURunhui,ZHANGWeidong

(SchoolofPharmacy,SecondMilitaryMedicalUniversity,Shanghai200433,China)

Abstract:Naturalproductschemistryisanimportantspecialtycour¥eofpharmacyprofessions.ItbecomesmoreandmoreimportantduetothemodernizationandinternationalizationoftraditionalChinesemedicine.Thepaperintro—ducedtheteachingunderstandingofNaturalProductChemistryaccordingtotheauthor'steachingexperiencesfromthreeaspects.

Keywords:Naturalproductchemistry;Teachingexperience;Studyinterest

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天然药物化学课程简介

天然药物化学课程简介 本课程是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科。课程重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、天然药物开发等方面的基本原理和实验技能,培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力。 课程教学内容包括天然药物化学学科介绍,即发展状况、研究对象和任务、研究方法及与其它学科的相关性,天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴别、提取分离和波谱学特征等。重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。 为了使传统的中药与国际上的天然药物接轨,加强中药现代化建设已经成为目前药学领域发展的重点,而加强天然药物化学的课程建设,也成为培养新型的药学人才的重要环节。 自我院药学专业成立以来,天然药物化学一直是本学科的主干专业课之一。在历届院领导的支持下,经过几代人的努力和建设,已经形成了具有特色的课程体系,随着学科的不断完善和发展,教师队伍得到了稳定和发展,教学和科研水平得到显著提高。 目前课程面向药学、中药、制剂、制药工程、药品营销五个专业本、专科生开设,新教学计划中药学专业本科生学时为 112 学时。理论授课52学时,实验课60学时。授课对象包括:上述专业本科、专科、中专、高职、高等自学考试各专业学生等。 课程教学中,针对教学特点和不同专业层次人才培养的要求,大胆进行教学内容、教学方法和教学手段的改革。为适应天然药物化学学科的发展,满足国内对药学人才的需求,及时调整教学内容,建立了新的天然药物化学课程群。增加了与之相适时的选修课程《色谱的应用》、《波谱解析》、《天然药物化学与营养保健》等选修课,不断地完善、充实了天然药物化学的教学内容。 早期教学中,采用王宪楷主编的《天然药物化学》第一版教材,理论教学采用教师讲授结合板书、挂图的方法;随着学科的迅猛发展及教学条件的改善,采用姚新生主编的《天然药物化学》第二版教材,制作了大量的黑白和彩色投影片,理论教学中基本采用投影片、幻灯、板书及课堂讲授相结合的教学方式。近年以全国统编教材第三版、第四版、第五版为主,结合中医院校《中药化学》教材及网上天然药物化学的相关素材,教研室制作了大量的多媒体课件,理论教学全部采用多媒体课件讲授,声图并茂,把现代多媒体手段应用到教学中,大大地提高了教学水平,保证了教学质量。同时不断把天然药物化学新技术的发展、科研工作中取得的成果,作为实例纳入到实验教材中。 历经30年,本学科发展为目前5人的中青年教学、科研骨干队伍,平均年

天然药物化学教学大纲

《天然药物化学实验》教学大纲 【课程编号】:17344271 【英文译名】:Experiment of Natural Medicinal Chemistry 【适用专业】:制药工程 【学分数】:1 【总学时】:16 【实践学时】:16 一、本实验课程的教学目的和要求 通过实验设计、操作和完成实验报告等环节的学习,进一步巩固学生在天然药物化学方面的理论知识,培养学生从事天然药物方面研究、开发和生产等方面的能力,提高学生的实验技能,培养学生团结协作和科研创新的精神,使学生具备解决和分析实际问题的能力。 学生应掌握天然药物化学成分提取分离和鉴定的原理及实验操作技能,能够设计合理的实验方案,并有效地解决实验中出现的问题,能够正确地分析实验结果并撰写实验报告。 二、本实验课程与其它课程的关系 本课程为《天然药物化学》课程的实验课,应在修完《天然药物化学》课程或已学习相关内容的基础上进行。同时,该课程还为《药物分析》和《药物化学》等课程的学习打下坚实的基础。 三、实验课程理论教学内容安排 本实验课程不安排理论教学内容。 四、实验内容安排 实验一、TLC分析法及其应用 【目的要求】

掌握TLC硅胶板的制备方法,能应用TLC分析方法,进行简单的天然药物分离和分析。 【内容】 制备TLC硅胶板;TLC分析方法及其应用。 【方法】 1、制备TLC硅胶板:取适量薄层层析用硅胶,以0.5%-1%的羧甲基纤维素钠水溶液搅拌均匀,铺在载波片上,将该载波片平置,自然风干后120℃烘干30-40分钟,放置于干燥器中备用。 2、TLC分析方法及其应用:选取谷甾醇、胡萝卜甙等常见的天然产物作为实验样品,让学生在不同溶剂系统下进行TLC操作,并确定最佳分离条件。 【参考资料】 《中草药化学》(肖崇厚主编,上海科学技术出版社)。 实验二、植物化学成分预试实验 【目的要求】 掌握植物化学成分预试实验的常用方法并检测所含化学成分的类型。灵活运用植物化学成分预试实验的常用方法,通过检测所含化学成分的类型设计提取分离方案。【内容】 对不同类型的化学成分进行检测;设计提取分离方案 【方法】 按照常规植物成分预示实验方法进行。 【参考资料】 《植物成分分析》(谭仁祥主编,科学出版社)。 实验三、陈皮挥发油的提取 【目的要求】 了解挥发油提取的原理方法,掌握水蒸汽蒸馏法从陈皮中提取挥发油的原理和操作,能独立进行实验操作,并对实验结果进行分析。 【内容】 从陈皮中提取挥发油并测定其含量。 【方法】 采取水蒸汽蒸馏法进行。 【参考资料】 《天然药物化学》(宋晓凯主编,化工出版社)。 实验四、芦丁的提取和鉴定 【目的要求】 通过芦丁的提取与精制,掌握提取黄酮类化合物的原理及操作;掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的鉴定方法。能设计芦丁提取与鉴定的实验方案,经老师同意后进行实验操作,并对实验结果进行分析。 【内容】 预试;提取分离芦丁并对其进行精制;对所得芦丁进行鉴定,并研究其性质。【方法】 可采用酸碱法、水提法和溶剂法等进行提取分离,具体方案由学生设计,在教师指导下进行。采用纸层析法鉴定,紫外灯下检测荧光,层析条件由学生实验确定。【参考资料】 《中草药化学》(肖崇厚主编,上海科学技术出版社)。

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数: (一)总学时数:108学时 (二)理论学时数:54学时 (三)讨论学时数:6学时 (四)实验学时数:48学时 (五)学分数:6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课,学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后,通过本课程的教学,使学生系统掌握天然药物化学成分(主要是生物活性成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能,培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力,为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 (一)所用教材:国家级规划教材,吴立军主编,天然药物化学(第四版),人民卫生出版社。 (二)参考书: 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数:6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务; 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法; 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术;

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,常为有效成分。 一、提取法: 1.溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 理想溶剂(ideal solvents ): (1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小; (3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法(纯化时常用) 条件:合适的溶剂;浓度;温度

沉淀法: a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分; c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝: ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难, 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序: -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学课程大纲

《天然药物化学》课程教学大纲 总学时数:54 学分:3 一、课程教学目的与任务 通过学习本课程,要求学生掌握天然药物化学课程的基本理论、知识和技术,培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。主要任务是讲解天然药物中主要有效化学成分的结构类型特点、化学成分的理化性质、化学成分的提取分离方法、化学成分的检识和结构测定,其次是生物合成和生物活性。 二、理论教学的基本要求 通过该课程的学习使本专业学生了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径;理解天然药物中有效成分的结构特点与类型;掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法,培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。 三、实践教学的基本要求 (无) 五、教学内容 第一章总论 教学目的和要求:要求学生在已修课程的基础上,掌握天然药物化学课程的基本概念、研究的内容、任务和方法;熟悉天然药物化学研究范围和课程的学习重点;了解天然药物化学的发展简史及最新研究进展。 教学重点:天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法;天然药物化学的

定义、性质、任务;薄层色谱、各类柱色谱技术和UV,IR,MS,NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。 教学难点:天然药物化学成分的结构鉴定;各类化学成分的生物合成途径。 教学内容:绪论;生物合成;提取分离方法;结构研究法。 第二章糖和苷类 教学目的和要求:通过学习糖和苷类的结构和特点,掌握单糖的立体结构,苷键的裂解方法及特点,糖的核磁共振性质;熟悉糖的化学性质,糖链的结构测定方法;了解糖和苷的分类;多糖的提取分离、纯化方法。 教学重点:糖的立体结构,糖的化学性质,糖的结构鉴定。 教学难点:五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。 教学内容:单糖的立体化学;糖和苷的分类;糖的化学性质;苷键的裂解;糖的核磁共振性质;糖链的结构测定;糖及苷的提取分离。 第三章苯丙素类 教学目的和要求:通过学习香豆素和木脂素的结构特点和理化性质,掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法;熟悉香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法;了解香豆素和木脂素的生物活性。 教学重点:香豆素的内酯性质、香豆素和木脂素的波谱学特性、木脂素的结构类型。 教学难点:利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质,指导提取分离工作。 教学内容:苯丙酸类;香豆素类;木脂素类。 第四章醌类化合物 教学目的和要求:通过学习醌类化合物的结构类型和理化性质,掌握醌类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法;熟悉苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的典型化合物,蒽醌的波谱特征;了解醌类化合物的生物活性。 教学重点:醌类化合物的化学性质、紫外光谱特性、NMR波谱学特性。 教学难点:羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。 教学内容:醌类化合物的结构类型;醌类化合物的理化性质;醌类化合物的提取分离;醌类化合物的结构测定;醌类化合物的生物活性。 第五章黄酮类化合物 教学目的和要求:掌握黄酮类化合物的定义及结构类型,理化性质和颜色反应,提取和分离方法,紫外、质谱、氢谱和碳谱的特征;熟悉黄酮类化合物的结构鉴定;了解黄酮类化合物的生源及生物合成途径和生物活性。 教学重点:黄酮类化合物的定义及结构类型;紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学难点:紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学内容:概述;黄酮类化合物的理化性质及显色反应;黄酮类化合物的提取与分离;黄酮类化合物的检识与结构鉴定;结构研究实例。 第六章萜类和挥发油 教学目的和要求:通过学习萜类和挥发油的定义性质,掌握萜类的定义、结构类型及其

医科大学考试天然药物化学考查课试题

医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号:[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]

(单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基

C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以

正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4'-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2'-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质

天然药物化学 教学大纲剖析

天然药物化学教学大纲 课程编号:201123857 课程英文名:Natural Medicinal Chemistry 课程性质:必修课 课程类别:专业课 先修课程:有机化学、分析化学等 学分:3 学分 总学时数:54学时 周学时数:3 适用专业:药学院药学专业/中药学专业 适用学生类别:内、外招生 开课单位:药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求: 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离,精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找中药有效成分的途径,为开发研究新药奠定基础。 二、本课程的重点和难点: 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定,尤其是某些著名天然药物活性化合物,如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。 三、主要实践性教学环节及要求: 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识,帮助学生掌握天然药物化学研究的实验

操作技术,提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书: 1教材: [1] 吴立军主编. 天然药物化学(第五版). 北京:人民卫生出版 社, 2007. [2]于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书(第二版). 广州:暨 南大学出版社印刷,2009. 2参考书: [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993. [3] 姚新生主编. 天然药物化学(第三版). 北京:人民卫生出版 社, 2001. [4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京:学苑出版社,1995. [5]《天然药物化学成分波谱解析》,中国医药科技出版社,2008:北 京(全国高等医药院校药学类教材)(于荣敏:主编) [6]《天然药物化学成分生物合成概论》,暨南大学出版社,2011:广

“天然药物化学”教学习题

天然药物化学习题集(供中药、药学专业用) 兰州大学 天然药物化学教研室

2005年1月

目录 第一章总论… … … … … … … … … … … 第二章糖和苷类… … … … … … … … …第三章苯丙素类… … … … … … … … …第四章醌类化合物… … … … … …… …第五章黄酮类化合物… … … … …… ……第六章萜类挥发油… … … … … … … …第七章三萜及其苷类… … … … … … …第八章甾体及其苷类… … … … … … …第九章生物碱… … … … … … … …… … 综合试题

第一章总论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是: A、压力高B、吸附剂的颗粒小 C、流速快D、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成: A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液 3、纸上分配色谱,固定相是: A、纤维素B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是: A、连续回流法B、加热回流法 C、透析法D、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开,其R f值随PH 增大而减小这说明它可能是 A、酸性化合物B、碱性化合物 C、中性化合物D、两性化合物 6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离 A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离() A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物 C、酸性化合物D、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合,熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物:生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径(AA-MA) 主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 (二)甲戊二羟酸途径(MV A) 主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP) 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯(10个碳)倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯(15个碳)三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯(20个碳) (三)桂皮酸途径 主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学教学大纲

天然药物化学教学大纲 教学对象 本课程适用于药学类专业大学三年级本科生。 学分与学时 天然药物化学3.5学分,60学时。 课程模块类别及课程属性 本课程属于专业主干课(或专业基础课)模块,是药学类专业的必修课 课程的性质、任务和目的 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药 物中化学成分的一门学科,主要围绕天然药物中化学成分的结构、性质、提取、分离和结构鉴别的基本原理和基本技能进行教学,是药学专业学生必修的专业课程。其发展与有机化学、合成化学、现代谱学等学课关系密切,课程内容与药物化学关系密切,并为药物分析等课程的学习打下坚实基础。 本课程学习要求学生掌握各类天然药物化学成分的结 构特征、理化性质、提取分离方法、结构 鉴定和生物活性等。 本课程旨在培养学生具有初步从事天然药物开发利用 的能力,并掌握文献检索、资料查询的基 本方法,能运用现代科学知识和方法对天然药物进行科学研究和相关工作。

主要先修与后续课程 本课程要求修完药学专业基础课(如:无机化学、有机化学、物理化学及分析化学等)后,掌握了一定的药学专业基础知识再进行学习,为后续课程(如:药物分析等)作基础。 六教学目的与主要要求 第一章总论 【目的要求】 掌握1.天然药物化学的含义、性质与任务。 2.天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法 熟悉1.不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。 了解1.天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法。 2.本学科近代研究成就、发展趋势及在药学专业中的地位 【主要内容】 1.天然药物化学的研究内容、发展历史及新药发现 2.天然化合物的生物合成 3.天然产物有效成分的提取分离方法 4.结构研究法 第二章糖与苷 【目的要求】

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,常为有效成分。 一、提取法: 1.溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 理想溶剂(ideal solvents ): (1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小; (3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法(纯化时常用) 条件:合适的溶剂;浓度;温度 1.2 沉淀法: a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分; c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝: ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难, 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序: -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

天然药物化学 学习指南

中国药科大学 天然药物化学学习指南 一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成 《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础,是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程(4学分,理论68学时、实验68学时)。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求,本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下,遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念,从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础,用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。 《天然药物化学》课程由四大知识模块构成: 第一部分,天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术(4学时); 第二部分,天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述(2学时)。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程(共34学时)进行传授; 第三部分,是本课程的重点内容,即各类成分的提取、分离和结构鉴定(60学时); 第四部分,天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展(2学时)。 课程计划136学时,其中理论教学和实验教学各半,均为68学时。 二、课程的基本要求 依据药学类本、专科的培训目标,本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质,以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能,初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中,能够运用现代科学理论与研究的方法,为继承和发扬祖国的传统药学事业,使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。 根据本课程的四大知识模块,重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法,介绍各主要类型天然化合物的生物活性,主要类型天然化学成分结构测定的物理方法,重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。

天然产物化学(天然药物化学)

天然产物化学(天然药物化学)教学大纲 课程编号:80003347 课程英文名:Natural Medicinal Chemistry 课程性质:专业必修课 课程类别:专业必修课 先修课程:有机化学、分析化学等 学分:3 学分 总学时数:54学时 周学时数:3 适用专业:药学院中药学专业 适用学生类别:内、外招生 开课单位:药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求: 1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、 提取、分离,精制及结构鉴定的基本理论和技能。 2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找中 药有效成分的途径,为开发研究新药奠定基础。 3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点: 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定,尤其是 某些著名天然药物活性化合物,如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物 合成工作。

三、主要实践性教学环节及要求: 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识,帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术,提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书: 教材: [1] 吴立军主编. 天然药物化学(第四版). 北京:人民卫生出版 社, 2005. 参考书: [1] 姚新生主编. 天然药物化学(第三版). 北京:人民卫生出版 社, 2001. [2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京:学苑出版社,1995. 五、考核形式与成绩计算: 考核形式:闭卷 成绩计算:总成绩(100%)=期末考试成绩(90%)+平时成绩(10%) 六、基本教学内容: 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科,内容包括各类天然产物的化学成分(主要

天然药物化学

太空种子长出的植物会有什么成分和作用。太空上有什么天然物?随着科学的发展,相信这个学科将会迎来更加兴旺、蓬勃发展的新时代,也将永远兴盛不衰。永远兴盛综上所述,天然药物化学与我们从事药的制药使命及生命息息相关。为了中国药业发展的明天,为了你的健康,为了实现你成为药学、制药专家、富豪及诸多的梦想。都有必要学习好天然药物化学。这门知识将让你终生受益。自信生存能力比它强请在google 网点击姚新生,看一看中国工程院院士、天然药物化学博士姚新生对天然药物化学目前状况的分析。增强学习好天然药物化学的信心。作业:学习要求108 学时理论68 实验40 考试课理论80 分实验20 分张宇和佟丽华主讲;由4 名研究生协助实验课。教态:我们都是真心真意、认真的尽全力、真水平来教。希望大家配合。学习好这门课是我们共同的任务。学态观察:1 、我对毕业学生的观察觉得有些人是方向不明,目标不清计划人生,糊涂人生。对生命的珍爱。时间就是生命的认识。生命的交换和应用价值是有度的。期望都及格有收获、有提高、有自信、有梦想、有行动。如:抗Ca 药物美登木素分离成功,红豆杉中的紫杉醇半合成成功,大蒜的有效成分研究等等。有兴趣者自己去看吧:成功(3 )传媒宣传多电视报纸上宣传多几乎每天都会看到天然药品、化妆品、食品、饮品等信息。这些都是天然药化工作者的汗水和结晶。宣传目前,国家新药报批有要求,天然药物必须完成化学成分的实验标准,否则不能问世。新药(4 )领域扩大 A 、天然化妆品类:护肤、沐浴、清洁护发等品种繁多。70 年代后期化

品工业就有一个号“一切返回大自然”人们对自然化妆品类的需求与日巨增。天然食品B 、天然食品、饮品业:以天然饮料为龙头的系列天然饮品、食品、小食品等发展迅速,势不可挡,这些领域都是我们的开发战场,有趣者不妨一试。快即速度快本学科发展速度快,真可谓日新月异的在变化,前进着,快的表现。(1 )新理论、新技术的采用,使得从前研究一种药物要十几年,现在时间可减半,有些3-4 年即可完成,从时间上看,比原来快,效益快,制药业在黑龙江即为支柱产业。快(2 )知识更新及新知识应用快,我们的教材2 年更换一次,结构测定早就采用四大光谱了,提取已采用微波、超声波了,天然药物可以制成纳米微粒了……等等。仪器仪器(3 )内外交流快:国内外有专门信息机构收集最新的研究成果,因为天药总是最新的多,所以对外交流就快了,今天,全世界是一个地球村了,资源共享内外差异不大了,在网络这个平台上,大家都相距不远。交流内部交流就更快,上网的费用低。还有一些新媒体、电视的发展协助宣传,这几年一个可喜的现象,就是天然药化的知识已经走进千家万户、家喻户晓,普及甚广。交流交流如:人们在购食品、水果、蔬菜时首先要问,要考虑的是营养,是里面含有什么物质(东西)。我们的术语叫成分或营养素。人每天吃的都是天然物质,企业家常听到的是:西红柿含VC 、茄子含Fe 、香蕉含鞣质、菠菜含有机酸不能与豆付同食,否则会导致肾结石……。着实懂得不少,实在是社会进步了,社会进步人产的生活品味提高了,人们不再是吃的饱,而是吃的好才为准。因为人人都希望健康长寿,所以都在关心研究保健。这种保健

最新天然药物化学教学大纲

《天然药物化学》教学大纲 课程编号:0506201 课程名称:天然药物化学 课程类型:必修 总学时:96 学时理论课学时:42学时实验学时:38学时机动:16学时 适用对象:药学专业 课程简介: 天然药物化学是药学专业高专学生必修的专业课。根据教学计划的要求,本课程力求以理论与实践相结合的观点,在《有机化学》、《分析化学》、《药用植物》课程的基础上,着重围绕药用植物有效成分的结构、性质、提取分离、鉴定的基本原理和基本技能教学。培养学生具有初步从事天然药物有效成分的提取和生产的能力,为继承和发扬祖国的中医药事业奠定基础。 教学内容按三级要求,第一级是学生必须掌握的内容,教师一般应于理论课讲授的内容,也是学生实验课要进行的内容;第二级是学生要熟悉的内容,教师应选择性的讲授;第三级为了解内容,供学生自学或教师选择性的简单介绍。为适应现代化科学的迅猛发展,教师在教学过程中可以及时补充介绍本学科的新方向和新进展,对教材内容与学时安排进行适当的调整与修改。 一、课程任务 天然药物化学是运用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科,是药学专业学生的必修专业课,也是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程着重围绕天然药物有效成分的化学结构、理化性质、提取分离和鉴定的基本知识和基本操作技能进行教学。目的在于培养学生具有较强地从事天然药物化学成分提取分离和鉴定岗位的实践操作能力,具有较强地知识运用能力和开拓精神,为学生适应岗位变化,学习相关专业知识和技能,具有个人可持续发展能力奠定基础。 二、课程目标 (一)知识目标 1.掌握各类型天然药物化学成分的提取分离和鉴别的一般方法,为毕业后从事与天然药物相关的工作打下理论基础。 2.掌握主要类型天然药物化学成分的存在形式、结构特征和理化性质的基本知识。 3.熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径,并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力 (二)技能目标 1.培养学生提取分离和鉴别的基本操作技能。 2.培养学生根据各类化合物的存在形式、结构和理化性质等特点选择适当的提取分离和鉴定方法的能力。 3.学会用化学检识法和色谱法初步鉴别天然药物化学成分的基本技术。

天然药物化学试题库

中药化学试题库 一、单项选择题 1.由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是()A.脂肪酸类B.蛋白质C.生物碱D.皂苷E.糖类 2.用石油醚作为溶剂,主要提取出的中药化学成分是()A.糖类B.氨基酸C.苷类D.油脂 E.蛋白质 3.利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是() A.硅胶柱色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.大孔树脂色谱 E.纸色谱 4.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境,以及构型、构象的结构信息的波谱技术是() A.红外光谱 B.紫外光谱 C.质谱 D.核磁共振光谱 E.旋光光谱 5.可以研究母离子和子离子的关系,获得裂解过程的信息,用以确定前体离子和产物离子结构的质谱技术() A.电子轰击质谱 B.快原子轰击质谱 C.电喷雾电离质谱 D.串联质谱 E.场解吸质谱 6.在提取原生苷时,首先要设法破坏或抑制酶的活性,为保持原生苷的完整性,常用的提取溶剂是() A.乙醇 B.酸性乙醇 C.水 D.酸水 E.碱水 7.纸色谱检识:葡萄糖(a),鼠李糖(b),葡萄糖醛酸(c),果糖(d),麦芽糖(e), 以BAW (4:1:5,上层)展开,其R f值排列顺序为() A.a>b>c>d>e B.b>c>d>e>a C.c>d>e>a>b D.d>b>a>c>e E.b>d>a>c>e 8.大黄素型蒽醌母核上的烃基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B.在两个苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D.在两个苯环的α或β位 E.在醌环上 9.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 10.用葡萄糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是() A.紫草素 B.丹参新醌甲 C.大黄素 D.番泻苷 E.茜草素 11.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是() A.无色亚甲蓝反应 B.Borntr?ger 反应 C.Kesting-Craven D.Molish 反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 12.无色亚甲蓝显色反应可用于检识() A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱 13.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是() A.羟基蒽醌类 B.查耳酮类 C.香豆素类 D.二氢黄酮类 E.生物碱 14.判断香豆素6 位是否有取代基团可用的反应是() A.异羟肟酸铁反应 B.Gibb's 反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应 https://www.doczj.com/doc/7816387661.html,bat 反应 15.为保护黄酮母核中的邻二酚羟基,在提取时可加入() A.AlCCl3 B.Ca(OH)2 C.H3BO3 D.NaBH4 E.NH3?H2O 16.非苷类萜室温下析出结晶有易至难的顺序为() A.单萜>倍单萜>二萜>二倍单萜 B.倍单萜>单萜>二萜>二倍单萜 C.二萜>倍单萜>单萜>二倍单萜 D.二倍单萜>二萜>倍单萜>单萜 E.单萜>二倍单萜>二萜>倍单萜

《天然药物化学》教学大纲(药物制剂本科)

《天然药物化学》教学大纲 Natural Medicinal Chemistry (供四年制药物制剂专业本科使用) 前言 天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科,是药物制剂专业的一门专业限选课。 天然药物化学的教学目的是通过本课程的学习,使学生掌握天然药物化学的基本理论,研究方法及实验操作技能,了解由天然药物创制新药的方法与途径,培养学生应用天然药物化学的基本知识,分析、解决实际问题的能力,使学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力。 本大纲可与裴月湖教授主编,人民卫生出版社出版的第七版《天然药物化学》教材配套使用,适用于4年制药物制剂专业本科生使用。本大纲的教学目的分为掌握、熟悉和了解三级要求。 本教学大纲所规定的内容,可通过课堂讲授、自学、课堂讨论等方式进行教学。大纲教学内容中有下划线部分为要求重点把握的内容。本课程的总学时数为54学时(为理论教学),记3.0学分。 本课程为院级考试课程,课终考核采用闭卷笔答考试方式为主,其成绩占课程总成绩的60%,平时成绩(包括课堂提问、作业与练习、课堂讨论发言等)占35%,课堂考勤占5%。 教学内容与参考学时分配 教学内容理论学时实验学时 总论 糖和苷 苯丙素类化合物 醌类化合物 黄酮类化合物 萜类和挥发油 三萜及其苷类 甾体及其苷类 生物碱 海洋天然产物 天然药物的研究开发6 6 3 3 6 6 6 6 6 3 3 合计54 0 总学时54 总论 目的要求 掌握天然药物化学的性质、任务、意义,天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法。 熟悉主要的生物合成途径及产物。 了解本学科近代研究成就及发展趋势,本学科在药学专业中的地位;天然药物化学与相关学科的关系;生物合成的重要理论意义;层析分离法的分类及其分类原理,各种层析分离的要素、相关因素及应用技术。

第七章 三萜及其苷类 天然药物化学教案 沈阳药科大学

第七章三萜及其苷类 第一节、第二节:课时安排:2学时 一、教学目的 1. 掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应; 2. 熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质; 3. 了解三萜及其苷类化合物的生物活性; 二、教学重点和难点 1.教学重点 (1)三萜及其苷类化合物的结构分类; (2)三萜及其苷类化合物的理化性质; (3)人参皂苷类化合物的水解反应; 2.教学难点 (1)不同三萜类化合物的结构特点; (2)人参皂苷类化合物的水解反应。 三、教学方法与手段 1.教学方法 主要采用启发式和提问式为主的方法,辅以讨论式教学。 2.教学手段 以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。 四、教学内容 第一节:概述 1定义: ?由30个碳原子组成的萜类化合物,符合“异戊二烯定则” ?大多与糖结合成苷,大多溶于水,水溶液振摇会产生持久的泡沫,故称为三萜皂苷。 ?因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为“酸性皂苷”。 ?广泛存在于自然界,双子叶植物中分布最多。

2三萜类的生物合成途径 三萜是由鲨烯(squalene)通过不同方式(MV A、甲戊二羟酸途径)环合而成 3结构类型 链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜 (1) 四环三萜(tetracyclic triterpenoids) ?达玛烷型,羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。 ?人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷,其皂苷元根据C6连接-OH与否分为二类:20(S)原人参二醇【20(S)-protopanaxadiol 】和20(S)原人参三醇【20(S)-protopanaxatriol】 ?人参皂苷水解: RO H OH R2O R O OH R2O R 强酸 RO H OH R2O R120S 50%乙酸 H OH R2O OH R1 20R H OH HO OH R1 20R Smith降解 HO H OH R2O R 20S (2) 五环三萜 齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。 3. 三萜的生物活性 第二节:三萜的理化性质 1性状:无色结晶,易溶于有机溶剂,成苷后易溶于水,不易结晶,大多为无定型粉末。2具有苦味、对粘膜有刺激性; 3具有吸湿性

2017天然药物化学期末考试答案

天然药物化学 交卷时间:2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是() ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种() ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分:2 知识点:天然药物化学作业题

答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为() ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是() ? A. α-D型, ? B. β-D型, ? C. α-L型, ? D. β-L型 得分:0

知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是() ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为() ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析7.

(2分)在天然界存在的苷多数为() ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是() ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20(S)原人参二醇和20(S)原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH

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