第一单元 有机化学的发展与应用 [学习目标定位] 1.知道有机化学的发展简史及发展现状，能说出有机化学发展史中做出突出贡献的几个科学家及其成就。2.知道有机化学在人类生活和社会经济发展中的作用。3.理解有机物的一般特点及与无机物的联系与区别。 1．有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。有机化学所研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及有关理论和方法等。 (1)下列三种有机物都是重要的化工原料，请说明它们的主要来源：①甲烷：天然气；②乙烯：石油裂解；③苯：煤的干馏。 (2)乙醇是酒类的主要成分。乙醇可由乙烯与水反应进行合成，反应的化学方程式是CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂 △ CH 3CH 2OH ，该反应类型是加成反应。 2．有下列有机物：①乙酸乙酯、②聚乙烯、③乙醇、④醋酸、⑤甲苯、⑥油脂、⑦淀粉、⑧蛋白质。回答下列问题： (1)属于高分子化合物的是②⑦⑧；
(2)人类食物的主要营养物质是⑥⑦⑧； (3)⑤的结构简式是，其有机物类别是芳香烃； (4)能够发生酯化反应的是③④； (5)能够发生水解反应的是①⑥⑦⑧； (6)既能与钠反应，又能与碳酸钠反应的是④。 探究点一有机化学的发展与应用 1．我国早期的化学实践活动 (1)3 000多年前已经用煤作为燃料。 (2)2 000多年前掌握了石油和天然气的开采技术。 (3)1 000多年前学会了从植物中提取染料、药物和香料等。 2．近代有机化学的形成 (1)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。 (2)1828年德国化学家维勒首次在实验室用无机盐氰酸铵(NH4CNO)合成了有机物尿素[CO(NH2)2]，打破了早期科学家提出的“生命力论”。 (3)德国化学家李比希创立了有机化合物定量分析法和早期的“基团理论”。 (4)1848年～1874年间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学的发展 (1)关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。 (2)红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入，使有
有机化学的发展和前景 在人类多姿多彩的生活中,化学可以说是无处不在的。据统计,在工业发达国家的全部生产中,化学过程的工业占高比例,以美国为例占到30%。有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的学科。自从1828年合成尿素以来，有机化学的发展是日新月异，其发展速度越来越快。近两个世纪来，有机化学学科的发展，揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子链合的本质以及有机分子转化的规律，并设计、合成了具有特定性能的有机分子；它又为相关学科（如材料科学、生命科学、环境科学等）的发展提供了理论、技术和材料。有机化学是一系列相关工业的基础，在能源、信息、材料、人口与健康、环境、国防计划的实施中，在为推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。 此外有机化学还是一门极具创新性的学科。在有机化学的发展中，它的理论和方法也得到了长足的进步。建立在现代物理学（特别是量子力学）和物理化学基础上的物理有机化学，在定量的研究有机化合物的结构、反应性和反应机理等方面所取得的成果，不仅指导着有机合成化学，而且对生命科学的发展也有重大意义。有机合成化学在高选择性反应的研究，特别是不对称催化方法的发展，使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为可能。金属有机化学和元素有机化学，为有机合成化学提供了高选择性的反应试剂和催化剂，以
及各种特殊材料及其加工方法。有机化学以它特有的分离、结构测定、合成等手段，已经成为人类认识自然、改造自然具有非凡能动性和创造力的武器。近年来，计算机技术的引入，使有机化学在结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼，发展得更为迅速。同时，组合化学的发展不仅为有机合成提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的自动化合成有机化合物成为现实。 在21世纪，有机化学面临新的发展机遇。一方面，随着有机化学本身的发展及新的分析技术、物理方法以及生物学方法的不断涌现，人类在了解有机化合物的性能、反应以及合成方面将有更新的认识和研究手段；另一方面，材料科学和生命科学的发展，以及人类对于环境和能源的新的要求，都给有机化学提出新的课题和挑战。有机化学将在物理有机化学，有机合成化学，天然产物化学，金属有机化学，化学生物学，有机分析和计算化学，农药化学，药物化学，有机材料化学等各个方面得到发展。 一、物理有机化学 物理有机化学是用物理化学的方法研究有机化学问题的科学，是一门指导有机化学其他学科发展的学科。它研究有机化合物的结构和性能、有机化学反应如何发生和为什么发生，从中找出规律，指导设计、合成新的物种，预见和发现新的有机化学现象。如有机化合物的结构与性能的关系，现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子结构提供了基础。它对原有的各种反应机理和活泼中间体（协同反应、自由基反应、离子型反应、卡宾反应、激发态反应、电子转移反应等）
有机化学发展简史i “有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家相信，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。 1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。 由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下台成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。 从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述。 法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。 当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。 类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。 有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。 从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，是经典有机化学时期。 1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“-”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只
命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1.选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A将支链（取代基）写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为 2参考11' 平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名
有机化学必背44条规律 1．聚集状态 (1)烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。(新戊烷是气体，沸点：9.5℃) 烷烃：C1～C4为气体，C5～C16为液体，C17以上为固体。 烯烃：C2～C4为气体，C5～C18为液体，C19以上为固体。 苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。 (2)烃的衍生物：CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。 饱和一元醇中，C1～C4为酒味液体，C17以上为固体。 饱和一元羧酸中，C1～C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4～C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。 硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。 酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。 不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。 2．一些有机物的沸点： 3．溶解性 (1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。 (2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。 (3)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水
互溶。 (4)难溶于水、且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、C n H n+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。 (5)难溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。 4．最简式相同的 （1）CH：乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8) CH2：烯烃(C2H4)、环烷烃(C n H2n) CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6) C6H10O5(葡萄糖单元)：淀粉和纤维素[(C6H10O5)n] C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。 （2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 （3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。 （4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。 （5）具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。 M得整数商由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)① 12 M的余数为0或和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② 12 碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 5．(单)烯烃的特点
生活中的小窍门—有机化学知识的应用 摘要：有机化学在日常生活中扮演着重要的角色，我们常常会遇到一些难以解决的小麻烦，但是运用学过的有机化学知识就可以迎刃而解，比如说指甲油，油渍，圆珠笔印记等的清洗，还有冬天手皲裂可以用甘油。诸如此类的小问题却很恼人，我们能够巧妙的利用有机化学排忧解难。 关键词：酒精甘油蛋白质相似相溶原理 内容： 1.布伞和绸布伞溅上泥水以后，要张开晾干，然后用软刷子沾酒精溶液洗刷；深色布伞应用刷子蘸浓茶水或常青藤茶水洗刷，花色布伞用氨水洗刷，可保持其原有的色泽。布伞切忌用汽油、煤油、丙酮和其他有机溶剂洗刷。 2.维生素C治疗口腔溃疡。如果嘴里有溃疡，就用维生素C贴在溃疡处，等它融化，溃疡基本就好了。 3.鸡蛋清巧粘玻璃或瓷器:用棉棒蘸取少量蛋清(做菜后鸡蛋壳内剩下的就够用了),涂抹要粘和的两块玻璃的边缘,将两块玻璃用力挤压在一起,放置24小时即可粘牢。同样适用于部分摔掉的瓷器。 4.高烧患者除药物治疗外，最简易、有效、安全的降温方法就是用25%-50%酒精擦浴的降温方法。用酒精擦洗患者皮肤时，不仅可刺激高烧患者的皮肤血管扩张，增加皮肤的散热能力；还由于其具有挥发性，可吸收并带走大量的热量，
使体温下降、症状缓解。具体方法是：将纱布或柔软的小毛巾用酒精蘸湿，拧至半干轻轻擦拭患者的颈部、胸部、腋下、四肢和手脚心。擦浴用酒精浓度不可过高，否则大面积地使用高浓度的酒精可刺激皮肤，吸收表皮大量的水分 5.毛巾使用久了，会散发一种怪味而且发粘。通常人们习惯用肥皂洗涤，这种有机化学的方法是不可取的，反而越洗越粘。此时，可用浓盐水搓洗(一条毛巾可放一小勺细盐)，然后用温水烫一下再搓洗，最后用清水洗净。这样，毛巾就没有怪味，也不发粘。还有，擦脸毛巾用久想恢复到柔软的样子，最好的办法是用水加洗衣粉用锅煮三十分钟即可。 6.一般洗甲水,特别是劣质洗甲水的成分就是丙酮.常涂指甲油对指甲健康不利，所以，每天晚上都要清洗指甲油，缩短它待在指甲上的时间，让指甲能透口气，以便在一定程度上减少指甲油对身体的伤害。那么，怎样能有效又安全地清洗指甲油呢？最简单的方法是使用洗甲水。当洗甲水中含有丙酮成分时，它会让指甲表面的角质层因干燥而变得粗糙及脆弱。清洗指甲油时，只要让洗甲水浸透化妆棉上一个甲面大小的地方就够了。洗甲水不能用来猛擦指甲。尤其是那些洗甲功效比较显著的产品，用它猛擦甲面，会使甲面变得黯淡、无光泽。正确的做法是，将蘸了洗甲水的化妆棉压在指甲上5秒钟，指甲油自然就脱落了。如果仍未清除，可以再做一次。
浅谈超分子化学的应用及前景展望 超分子化学是基于冠醚与穴状配体等大环配体的发展以及分子自组装的研究和有机半导体、导体的研究进展而迅速发展起来的，它包括分子识别、分子自组装、超分子催化、超分子器件及超分子材料等方面。其中分子识别功能是其余超分子功能的基础。超分子学科的应用主要是围绕它的主要功能－识别、催化和传输来进行开发研究。 1987年，莱恩(Lehn J. M.)、克拉姆(Cram D. J.)和彼得森(Perterson C. J.)三位化学家以其对发展和应用具有特殊结构的高分子的巨大贡献而获得诺贝尔化学奖。莱恩在获奖演讲中，首次提出了“超分子化学”的概念。同时克拉姆创立和提出了主—客体化学理论，彼得森则发展和合成出大批具有分子识别能力的冠醚。至此，以“超分子化学”为名称的新的化学学科蓬勃地发展起来，并以其新奇的特性吸引了全世界化学家的关注和热衷。近年来Supramolecular Chemistry杂志的创立说明超分子化学作为化学学科的一个独立的分支，已经得到世界各国化学家的普遍认同。 目前超分子化学的理论和方法正发挥着越来越重要的作用，该学科的研究不仅与各化学分支相结合，又与物理学、信息学、材料科学和生命科学等紧密相关。在与其他学科的交叉融合中，超分子化学已发展成了超分子科学。超分子科学涉及的领域极其广泛，它不仅包括了传统的化学(如有机化学、分析化学等)，而且还涉及材料科学、信息科学和生命科学等学科。由于超分子学科具有广阔的应用前景和重要的理论意义，超分子化学的研究近十多年来非常活跃。涉及的应用包括：在化学药物方面的研究与应用，在光化学上的应用，在压电化学传感器中的应用，识别作用（酶和受体选择性的根基）的应用，在有机半导体、导体和超导体以及富勒烯中的应用，作为分子器件方面的研究，在色谱和光谱上的应用，催化及模拟酶的分析应用，在分析化学上的应用等等。 超分子化学在药物开发中的应用研究是国际学术界和工业界共同关注的一个热点。药物分子和其它有机分子通过氢键作用结合在一起形成的药物超分子化合物,可有效改善药物的溶解度、生物利用度等性质,成为药物制剂的一个新选择。超分子药物化学是超分子化学在药学领域的新发展。该领域发展迅速，是一个新兴的交叉学科领域，正在逐渐变成一个相对独立的研究领域。迄今已有许多超分子化学药物应用于临床，其效果良好。更多的超分子体系正在作为候选药物进行临床研究开发。超分子化学药物因具有良好的稳定性、安全性、低毒性、不良反应少、高生物利用度、消除药物异味、克服多药耐药、药物靶向性强、多药耐
有机化学中的几个规则 一． 次序规则： 1． 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。 2． 次序规则的主要内容是什么？ （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I >Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 3．次序规则主要应用在那些方面？ （1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z 、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型，反之为E 型。例如： C=C 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH 3 >－H ， －CH 2CH 2CH 3 >－CH 2CH 3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z 型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。 书写名称， 将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。 上面化合物被命名为（Z ）-3-乙基-2-己烯。 （2）对映异构体用费歇尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法，D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R 、S 标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如： 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前 ，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中： －OH>－COOH>－CH 2-CH 3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R ，逆时针为S 。在上式中，从－OH －COOH －CH 2-CH 3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为：（R ）-2-羟基丁酸。 二． 马氏规则（Markovnikov 规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则。 1． 马氏规则的内容是什么？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢COOH OH H CH 2-CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 H
有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
第16题：有机化学与生活 满分：70分 1．下列关于有机化合物的说法正确的是 A. 分子式为C7H8O含有苯环且属于醇类的同分异构体有4种 B. 乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了氧化反应 C. 苯分子中所有原子都在同一平面上 D. 乙酸乙酯少量乙酸杂质可加饱和NaOH溶液后经分液除去 2．下列关于有机化合物的说法正确的是 A. —个苯环上已经连有-CH3、-CH2CH3、-OH三种基团，如果在苯环上再连接一个-CH3，其同分异构体有16种 B. 裂化汽油可用于萃取溴水中的溴 C. 除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，经过滤后即得乙醇 D. 除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇杂质，可加入足量烧碱溶液，通过分液即得乙酸乙酯3．下列关于有机化合物的说法中，正确的是（） A、能够燃烧的化合物是有机化合物 B、含有碳元素的化合物都是有机化合物 C、易溶于汽油、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 D、有机化合物的同分异构现象，是有机化合物种类繁多的重要原因之一 4．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B．汽油、乙烯均为石油分馏产品 C．可以用分液的方法分离硝基苯和苯 D．有机化合物都能燃烧 5．下列关于有机化合物的说法正确的是（） A．煤的液化过程为物理过程 B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C．酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 6．下列关于有机化合物的说法正确的是 A. 淀粉、油脂、蛋白质都属于高分子化合物 B. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应 C. 聚乙烯、苯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色 D. 硝基苯分子中苯环上的一个H被—C4H9取代后形成的有机物共有9种 7．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．可用纤维素的水解产物制取乙醇 B．己烷(C6H14）有四种同分异构体 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 8．下列关于有机化合物的说法正确的是（） A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 9．下列关于有机化合物的说法正确的是：( ) A. 葡萄糖和蔗糖互称同系物 B. 蔗糖水解产物是葡萄糖和果糖 C. 光导纤维、聚乙烯、油脂都是由高分子化合物组成的物质
专题一认识有机化合物 第一单元有机化学的发展与应用 【学习任务】 1、了解有机化学的发展与应用，并能通过计算求得有机物的分子式。 2、了解利用基团理论、光谱分析等确定有机物结构的方法。 【学习准备】 在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？ 【学习思考】 一、有机物的概述 1.概念：含有________的化合物。 2.组成元素：除碳外，通常还有氢、_____、_____，_____、_____及卤素等。 二、有机化学的发展 1.我国早期有机化学 （1）3 000多年前已经用煤作为燃料。 （2）2 000多年前就掌握了_____和_____的开采技术。 （3）从植物中提取_____ 等物质已经有上千年的历史。 2.有机化学的形成 （1）19世纪初，瑞典化学家_____ 提出了有机化学概念。 （2）19世纪中叶以前，科学家提出“_____ ”，认为有机物只能由动 物或植物产生，不可能通过人工的方法将无机物转变为有机物。 （3）1828年，德国化学家维勒利用无机物合成了第一种有机物尿素，冲破了“生命力 论”学说的束缚，打破了_____ 的界限。 3.现代有机化学 （1）_____ 得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。 （2）与其他学科融合形成了、以及等多个新型学科。 （3）1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成_____ ，标 志着人类合成蛋白质时代的开始。 三、有机化学的应用 糖类油脂蛋白质 石油天然气天然橡胶 2.具有特殊功能的有机物的合成和使用，改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质量。 3.有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。 4.利用药物（大多数是有机物）治疗疾病已经成为人类文明进步的重要标志。 思考讨论：含碳元素的化合物一定是有机物吗？ 提示：含碳元素的化合物不一定是有机物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸（氢）盐、KSCN、
有机化学必背44条规律 １．聚集状态 (１)烃:碳原子数小于或等于4得烃都就是气体。(新戊烷就是气体，沸点：9。5℃）烷烃:C1～Ｃ４为气体，C５~C16为液体,Ｃ1７以上为固体. 烯烃：C2～C４为气体,C5～C１８为液体，C19以上为固体。 苯得同系物多数为液体，与苯一样有特殊得香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 环丙烷、环丁烷为气体,环戊烷为液体，高级同系物为固体。 (2)烃得衍生物：CH3Cl、CＨ2=CHＣl、C2Ｈ5Cl、HCHＯ、CH3Br等为气体。?饱与一元醇中,Ｃ1~C4为酒味液体，Ｃ17以上为固体. ?饱与一元羧酸中,C1~C3为具有强烈酸味与刺激性得流动液体,C4～C9为具有无色无臭得油状液体,Ｃ10以上为石蜡状固体。 ?硝基化合物中,一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体. ?酚类、饱与高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体. 不饱与脂肪酸(如油酸)为液体。 ３。溶解性 ?(1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等. (2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。
?(３)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水.常温下,苯酚微溶于水，70℃以上与水互溶。 (4)难溶于水、且比水轻:烷烃、烯烃、炔烃、CｎH n+１Ｃｌ、汽油、乙醚、苯(0、8765g ／cｍ3)、甲苯(0、8669g / cm３)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0、9003g / cm３)、油酸及低级酯类、油。 (5)难溶于水、且比水重:溴甲烷(１、６７5５g／ｃm3)、溴乙烷(１、4６04 ｇ／cm3)、溴苯(１、495ｇ/ ｃm３)、ＣＣl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。 4。最简式相同得 （1)CH:乙炔(C2H２)、(C４Ｈ4)、苯(Ｃ６H6)、立方烷(Ｃ8H8) ?CＨ2:烯烃(Ｃ2H４)、环烷烃(C n H2n) ?CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸与甲酸甲酯(C2H4O２)、乳酸(C3H６Ｏ３)、葡萄糖与H10O6) 果糖(C ６ ?C６H１0O5(葡萄糖单元)：淀粉与纤维素［(C6H1０O5)n] C∶Ｈ=1∶1得有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等; ?C∶H＝１∶２得有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； ?C∶Ｈ＝1∶4得有:甲烷、甲醇、尿素等. （２)最简式相同得,所含元素得百分含量不变。最简式相同得有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比值相同.要注意:①含有n个碳原子得饱与一元醛或酮与含有２ｎ个碳原子得饱与一元羧酸与酯具有相同得最简式;②含有n个碳原子得炔烃与含有3n个碳原子得苯及其同系物具有相同得最简式。（3）最简式相同得有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后,生成CO2得量一定，耗Ｏ２量相同。 （4)等质量得最简式相同得化合物燃烧时耗氧量相同。 （５)具有相同得相对分子质量得有机物为：①含有n个碳原子得醇或醚与含有(n—1)个碳原子得同类型羧酸与酯。②含有n个碳原子得烷烃与含有(n－１)个碳原子得饱与一元醛或酮。此规律用于同分异构体得推断。 由相对分子质量求有机物得分子式(设烃得相对分子质量为Ｍ)①得整数商与余数,商为可能得最大碳原子数，余数为最小氢原子数。②得余数为0或碳原子数≥6时,将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加１２个氢原子，直到饱与为止。 5．(单)烯烃得特点 ?(1)最简式相同：ＣH2 (２)Ｃ、Ｈ元素得百分含量一定。 (3)燃烧后生成得CＯ2与H2O(ｇ)得物质得量、气体体积或压强相等. 2Ｃn H2ｎ＋３ｎO２→ 2ｎCO2+2n H2O
有机化学的发展简史 “有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。由于科学条件限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。 1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。 由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。 从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述，认识了一些有机化合物的性质。 法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。 当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。 类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。这个问题成为困扰人们多年的谜团。 从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，才解开了这个不解的谜团，这一时期是经典有机化学时期。 1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“—”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。 1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念：同分异构体，圆满地解释了这种异构现象。
有机化学中的几个规则 一．次序规则： 1．什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。 2．次序规则的主要内容是什么？ （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 3．次序规则主要应用在那些方面？ （1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。例如： C=C 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH3 >－H ，－CH2CH2CH3 >－CH2CH3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。 书写名称，将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。 上面化合物被命名为（Z）-3-乙基-2-己烯。
（2）对映异构体用费歇尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D、L和R、S两种标记方法，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如： 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中：－OH>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从－OH －COOH －CH2-CH3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为：（R）-2-羟基丁酸。 二．马氏规则（Markovnikov规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则。 1．马氏规则的内容是什么？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上。 2．马氏规则的适用范围是什么？ 除卤化氢外，烯烃加硫酸、水、次卤酸也都符合马氏规则。对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。 注意：溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。 3．举例： CH3CH2CH=CH2 + HBr
《有机化学及实验》网络培训心得体会 人要走进知识宝库，是一辈子的事情，不可能一蹴而就。因此我们要学习的东西太多了。网络教育，给了我们一把学习的钥匙。这是一把增长知识才干和提高思想素质的钥匙。 当今社会已经进入了信息社会，世界已经开始全面信息化、全球化。所以，为了适应社会的发展，我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想，积极参加培训学习，紧跟时代脉搏，做一个e环境下的新型教师。通过此次培训，我收获很多，体会深刻。我作为一名青年教师，希望能竭尽所能将知识传授给学生，但经验不足，通过向专家学习，与同行交流，拓展了我的教学思路，现总结如下： 一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律 掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的，因此在平时学习过程中应重规律的总结。 2、善于归纳总结 在有机化学学习中，会发现有机反应式错综复杂，且种类繁多，想要全部记住，记准并非易事，但若在平时的学习中善于归纳总结，将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图，相信学好有机化学并非难事。 3、重视实验学习 有机化学作为一门实验科学，若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养，是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。 4、结合实际生活，培养学习兴趣 学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。 二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学 1、在今后的授课中，用新的教学理念培养学生，真正做到以学生的发展为本，为学生的终身学习奠定基础。在教学中，体现“授之以鱼，不如授之以渔”的教 育思想和理念，把培养学生的综合素质放在首位。 2、充分利用课件的动画效果，对于有机化学中的一些问题，采用flash动画演示，使问题形象化。多媒体辅助教学，既有直观感，又增大了信息量，活跃了课堂气氛，也适应了学时压减需要，更能便于网上教学，了解世界，了解感兴趣的学科发展，为今后继续学习和深造奠定基础。 3、在教学实施过程中，重视对学生创新思维和能力的培养，在教学中，结合具体的讲授内容，充分利用各种素材，如图片、化学故事、生活中的化学等来提高学生的学习兴趣以及活跃课堂气氛；多应用探究式教学法和问题式教学法，少用“满堂灌”的教学法。课堂上适当提出问题，让学生通过回答和讨论问题，达到激发学生潜能的作用。讲课的同时多举例，增加课堂生动、活泼气氛。 4、对于难点重点的问题，要深入剖析，一般采用精讲，精讲突出背景、主线、转折、发散，难点要剖析到位，并以具体的实例来说明问题，使学生更好的掌握问题的实质和解决问题的方法，特别结合实际生活中的案例，让学生觉得知识很实用。一般叙述内容，安排学生自学，给学生留思考题，培养学生自学能力；对新知内容，一般导读，点到为止，启发学生从书籍、杂志、网上获取信息。 5、多启发学生，让学生逐渐学会分析和解决分析化学问题的思路、方法和手段，提高他们自学的能力。提倡在课程上提出一些“开放性”问题，引发学生积极思考，养成探究、创
1.1有机化学的发展与应用D
第一单元有机化学的发展与应用 [学习目标定位] 1.知道有机化学的发展简史及发展现状，能说出有机化学发展史中做出突出贡献的几个科学家及其成就。2.知道有机化学在人类生活和社会经济发展中的作用。3.理解有机物的一般特点及与无机物的联系与区别。 1．有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。有机化学所研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及有关理论和方法等。 (1)下列三种有机物都是重要的化工原料，请说明它们的主要来源：①甲烷：天然气；②乙烯：石油裂解；③苯：煤的干馏。 (2)乙醇是酒类的主要成分。乙醇可由乙烯与水反应进行合成，反应的化学方程式是CH2===CH2 CH3CH2OH，该反应类型是加成反＋H2O――→ 催化剂 △ 应。 2．有下列有机物：①乙酸乙酯、②聚乙烯、③乙醇、④醋酸、⑤甲苯、⑥油脂、⑦淀粉、⑧蛋
(3)德国化学家李比希创立了有机化合物定量分析法和早期的“基团理论”。 (4)1848年～1874年间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学的发展 (1)关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。 (2)红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。 (3)逆推法合成设计思想的诞生，使有机合成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时代，大大提高了新化合物的合成速度。 (4)有机化学还能破译并合成蛋白质，认识并改造遗传分子，第一次从分子水平上揭示生命的奥秘。1965年，我国科学家在实验室中成功利用无机物合成了具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素。 4．有机化学的应用 (1)人类衣食住行用到的天然有机化合物有糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。(2)合成的有机物也广泛应用于生活中，如合成纤维、塑料、合成橡胶、合成药物等。