第六章黄酮类化合物
【习题】
（一）选择题 [1-149]
A型题 [1-45]
1．黄酮类化合物的准确定义为
A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物
B．γ-吡喃酮
C．2-苯基色原酮
D．2-苯基苯并α-吡喃酮
E．2-苯基苯并γ-吡喃酮
2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇
3．含异黄酮的科是
A．唇形科 B．菊科C．豆科
D．伞形科E．芸香科
4．银杏叶中含有的特征成分类型为
A．黄酮醇B．二氢黄酮 C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮
5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是
A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型
6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是
A．黄色 B．淡黄色 C．红色
D．紫色 E．无色
7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为
A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型E．C环为非平面型
8．在水中溶解度稍大的是
A．槲皮素 B．甘草素 C．木犀草素 D．大豆素 E．芹菜素
9．不能溶于氯仿的是
A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁
D．木犀草素 E．芹菜素
10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为
A．乙醚B．氯仿C．乙醇
D．水E．酸水
11．下列黄酮类酸性最强的是
A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮 D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮
12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是
A．槲皮素 B．芹菜素 C．杨梅素
D．木犀草素 E．黄芩素
13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是
A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应
D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应
14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是
A．甘草素 B．芹菜素 C．大豆素
D．木犀草素 E．槲皮素
15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是
A．三氯化铝 B．二氯氧锆 C．中性醋酸铅
D．碱式醋酸铅 E．氨性氯化锶
16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是
A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮
D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮
17．四氢硼钠反应用于鉴别
A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮
D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素
18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是
A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取
D．乙醇提取 E．甲醇提取
19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用
A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．5％NaOH
D．10％NaOH E．饱和石灰水
20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是
A ．加四氢硼钠还原
B ．加醋酸铅沉淀
C ．加硼酸络合
D ．加乙醚萃取
E ．加氧化铝吸附
21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是
A ．水浸泡酸沉淀
B ．水煎煮酸沉淀
C ．甲醇提取酸沉淀
D ．乙醇提取酸沉淀
E ．丙酮提取酸沉淀
22．pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO 3、5％Na 2CO 3、1％NaOH 依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为
A ．②→①→③
B ．③→①→②
C ．①→③→②
D ．①→②→③
E ．③→②→①
23．pH 梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是 A ．NaHCO 3→NaOH →Na 2CO B ．NaHCO 3→Na 2CO 3→NaOH C ．NaOH →NaHCO 3→Na 2CO 3 D ．NaOH →Na 2CO 3→NaHCO 3 E ．Na 2CO 3→NaHCO 3→NaOH
24．柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是
A ．活性炭
B ．硅胶
C ．聚酰胺
D ．氧化铝
E ．纤维素
25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是 A ．山奈素 B ．槲皮素 C ．芦丁 D ．杨梅素 E ．芹菜素
26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是
A ．山奈素
B ．槲皮素
C ．芦丁
D ．杨梅素
E ．芹菜素
③
O
O
OH
OH
OH
27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是
A ．山奈素
B ．槲皮素
C ．芦丁
D ．杨梅素
E ．芹菜素
28．硅胶吸附TLC ，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是
A ．山奈素
B ．槲皮素
C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷
D ．山奈素-3-O-芸香糖苷
E ．山奈素-3-O-鼠李糖苷
29．聚酰胺薄层TLC ，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖苷 C ．山奈素-3-O -葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O -芸香糖苷 E ．槲皮素
30．下列化合物进行纸色谱，以BAW 系统的上层为展开剂，R f 值最大的是 A ．山奈素 B ．山奈素-3-O -鼠李糖 C ．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D ．山奈素-3-O-芸香糖苷 E ．槲皮素
31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，R f 值大小顺序为
A ．①>②>③
B ．③>②>①
C ．①>③>②
D ．③>①>②
E ．②>①>③
32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 位于325 nm ，该化合物可能是 A ．槲皮素 B ．芹菜素 C ．山奈素 D ．杨梅素 E ．5，7-二羟基黄酮醇
33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I 为肩峰的可能是 A ．甘草素 B ．槲皮素 C ．芹菜素 D ．木犀草素 E ．山奈素
34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的
③
芸香糖
O
O
OH
O
OH
A．甲氧基 B．异戊稀基 C．酚羟基
D．羰基 E．糖基
35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是
A．甲醇钠 B．醋酸钠 C．醋酸钠-硼酸
D．AlCl3E．AlCl3+HCl
36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是
A．甲醇钠 B．醋酸铅 C．醋酸钠-硼酸
D．AlCl3E．AlCl3+HCl
37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有
A．3-OH B．5-OH C．4′-OH
D．7-OH E．对碱敏感的基团
38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有A．3-OH B．5-OH C．7-OH
D．邻二酚羟基 E．4′-OH
39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物
A．B环上有邻二酚羟基 B．有5-OH C．有3-OH
D．A环上有邻二酚羟基 E．A、B环上均有邻二酚羟基
40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据
A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征
D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征
41．1H-NMR中，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为
A．A环质子>B环质子>H-2>H-3
B．B环质子>A环质子> H-2>H-3
C．B环质子>A环质子>H-3> H-2
D．A环质子>B环质子>H-3>H-2
E．H-2> B环质子>A环质子> H-3
42．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是
A．H-2′和H-6′B．H-4′ C．H-2
D．H-5 E．H-8
43．1H-NMR 中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为
A．δ7.81，二重峰 B．δ6.87，二重峰 C．δ6.68，单峰
D．δ6.20，单峰 E．δ3.82，单峰
44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是
A．M·+B．[M-1] + C．A1·+
D．B1·+E．B2+
45．EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A1·+（m/z152）及B1·+（m/z134），该化合物是
A．芹菜素 B．木犀草素 C．山奈素D．槲皮素 E．杨梅素
B型题[46-100]
[46-50]
A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素
D．银杏素 E．橙皮苷
46．属于黄酮醇类化合物的是
47．属于二氢黄酮类化合物的是
48．属于查耳酮类化合物的是
49．属于双黄酮类化合物的是
50．属于黄烷-3-醇类化合物的是
[51-55]
A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物
D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物
51．葛根素是
52．硫磺菊素是
53．矢车菊素是
54．大豆素是
55．芹菜素是
[56-60]
A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色
D．红色 E．蓝色
56．黄酮苷的颜色通常为
57．二氢黄酮的颜色通常为
58．异黄酮的颜色通常为
59．查耳酮的颜色通常为
60．pH＞8.5花色素颜色通常为
[61-65]
A．黄芩素 B．黄芩苷 C．槲皮素D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E．飞燕草素
61．最易溶于水的黄酮苷元是
62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是
63．不溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是
64．难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是
65．难溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷是
[66-70]
A．5-OH，4-羰基 B．邻二酚羟基 C．γ-吡喃酮环D．1-位氧原子 E．一般酚羟基
66．盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有
67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有
68．氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有
69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有
70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有
[71-75]
A．5％NaHCO3 B．5％Na2CO3 C．0.2％NaOH D．4％NaOH E．5％HCl
71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用
72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用
73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用
74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用
75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用
[76-80]
聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A．3，5，7-三羟基黄酮
B．3，5，7，4′-四羟基黄酮
C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮
D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷
E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
76．首先被洗出的是
77．第二被洗出的是
78．第三被洗出的是
79．第四被洗出的是
80．最后被洗出的是
[81-85]
测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱
A．3-OH B．5-OH C．7-OH
D．4′-OH E．B环有邻二酚羟基
81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有
83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有
84．AlCl3+H Cl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有
85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有
[86-90]
A．向红位移 B．向紫位移 C．向低场方向位移D．向高场方向位移 E．没有变化
86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ
87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ
88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号
89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带
90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号
[91-95]
下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号
A．山奈素 B．芹菜素 C．大豆素
D．二氢山奈素 E．二氢芹菜素
91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是
92．有三组双二重峰，J值分别为11H Z，5H Z，17H Z，该化合物是
93．有一对二重峰，J值为11H Z，该化合物是
94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是
95．无C环质子峰的化合物是
[96-100]
黄芩素EI-MS信号归属
A．m/z 270 B．m/z 269 C．m/z 242 D．m/z 168 E．m/z 102
96．分子离子峰是
97．A1·+碎片离子峰是
98．B1·+碎片离子峰是
99．[M-CO]·+离子峰是
100．[M-H]+离子峰是
C型题 [101-135]
[101-105]
A．银杏素 B．黄芩苷
C．二者均是 D．二者均不是
101．具有扩冠作用
102．具有抗菌作用
103．属黄酮醇类
104．属双黄酮类
105．与AlCl3反应显黄色并带荧光
[106-110]
A．山奈素 B．甘草素
C．二者均是 D．二者均不是
106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色
107．与四氢硼钠反应显红～紫红色
108．属平面型分子
109．属非平面型分子
110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀
[111-115]
A．芦丁 B．槲皮素
C．二者均是 D．二者均不是
111．可溶于石油醚
112．可用沸水提取
113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪
114．可用碱溶酸沉法提取
115．Molisch反应生成棕色环
[116-120]
A．PC，以BAW上层为展开剂 B．PC，以3％醋酸为展开剂
C．二者均是 D．二者均不是
116．黄酮苷R f值小，黄酮苷元R f值大
117．黄酮苷R f值大，黄酮苷元R f值小
118．均为苷元，平面型的R f值小，非平面型的R f值大
119．同一类型苷元，酚羟基数目增多，R f值减小
120．不适于黄酮苷元的展开
[121-125]
A．黄酮苷元 B．黄酮苷
C．二者均是 D．二者均不是
121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用
122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用
123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），R f值较大的是
124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），R f值较大的是125．聚酰胺薄层色谱，R f值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]
A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基
C．二者均是 D．二者均不是
126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物
127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物
128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[131-135]
A．EI-MS裂解方式Ⅰ B．EI-MS裂解方式Ⅱ
C．二者均是D．二者均不是
131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况
132．黄酮类化合物裂解产生分子离子
133．黄酮类化合物裂解产生A1·+，B1·+碎片离子
134．黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子
135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为
X型题 [136-149]
136．黄酮苷元按结构分类，主要是依据
A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．B环连接位置D．来自何种植物 E．三碳链是否成环
137．中药槐米中的主要有效成分
A．是槲皮素
B．在冷水和热水中溶解度相差悬殊
C．能与四氢硼钠反应
D．能与硼酸发生络合反应
E．可用碱溶酸沉法提取
138．中药黄芩中的主要有效成分
A. 是黄芩苷
B．有抗菌作用
C．是黄酮醇类化合物
D．能与醋酸铅生成红色沉淀
E．易水解氧化使药材外观变绿
139．中药葛根中的主要有效成分
A. 有大豆苷
B．是黄酮醇类化合物
C．能发生锆-枸橼酸反应
D．能发生盐酸-镁粉反应
E．可用氧化铝柱色谱法分离
140．可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是
A．盐酸-镁粉反应 B．四氢硼钠反应 C．锆-枸橼酸反应 D．醋酸铅反应 E．醋酸镁反应
141．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是
A．具7-OH B．具邻二酚羟基 C．具3-OH
D．具5-OH E．3-OH和5-OH缺一不可
142．化学法中，可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为
A．醋酸铅B．硼酸-醋酸钠 C．硼酸-草酸
D．二氯氧锆-枸橼酸E．氨性氯化锶
143．从中药中提取黄酮类化合物可采用
A．溶剂提取法 B．铅盐沉淀法 C．碱溶酸沉法
D．水蒸气蒸馏法 E．聚酰胺色谱法
144．pH梯度萃取法分离黄酮类化合物
A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中
B．以碱液为萃取剂
C．适用于分离苷类和苷元类
D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类
E．酸性弱的黄酮先被萃取出来
145．紫外光谱法中，黄酮（醇）类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较，可诊断
A．7-OH B．4′-OH C．邻二酚羟基
D．5-OH E．3-OH
146．紫外光谱中，可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有 A．甲醇钠 B．氯化锶 C．醋酸钠-硼酸
D．草酸-硼酸 E．AlCl3+HCl
147．黄酮类化合物的紫外光谱中
A．黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰
B．异黄酮带Ⅰ为主峰，带Ⅱ则较弱
C．二氢黄酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱
D．查耳酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱
E．黄酮和黄酮醇谱形相似，但带Ⅰ位置不同
148．下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是
A．黄酮与黄酮醇
B．黄酮与查耳酮
C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷
D．二氢黄酮与二氢黄酮醇
E．芦丁与槲皮素
149．在芦丁的1H-NMR谱中
A．H-3为一个尖锐的单峰信号
B．H-6和H-8都是二重峰
C．H-6信号比H-8信号位于较低磁场区
D．H-2′为二重峰
E．H-5′和H-6′为双二重峰
（二）名词解释 [1-2]
1．黄酮类化合物
2．交叉共轭体系
（三）填空题 [1-7]
1.一般黄酮类苷元难溶于、、，易溶于等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等型分子，水中溶解度稍大。黄酮苷由于结合了糖，水溶性，一般易溶于、、等极性大的溶剂，难溶于、、等极性小的溶剂。
2．黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为大于大于大于，此性质可用于提取分离。因7-或4′-OH处于4-位羰基的，故酸性；而5-位羟基因与羰基形成，故酸性。
3．黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于水，加后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用法分离，其中7-或4′-OH 黄酮可用溶液萃取，5-OH黄酮可用溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。
4．用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成使沉淀重新溶解，降低收率。
5．多数黄酮类化合物在200～400nm范围内有两个主要吸收带，带Ⅰ在 nm区间，带Ⅱ在nm区间；带Ⅰ是B环系统电子跃迁引起的吸收，带Ⅱ是A环系统的贡献。黄酮类化合物的类型不同，其带Ⅰ或带Ⅱ的、、不同，因此，根据黄酮类化合物在甲醇中的紫外光谱特征，可以推测它们的。
6．在黄酮类化合物甲醇液中加入位移试剂，可使黄酮类化合物的酚羟基或，导致紫外光谱的特征性改变，根据这些变化可以推断酚羟基等取代基的或。
7．在EI-MS中，黄酮类化合物有两种基本裂解方式，裂解方式Ⅰ产生、等碎片离子，裂解方式Ⅱ产生等碎片离子。黄酮类苷元分子中，A环上的取代，可通过测定离子的质荷比来确定，同理B环上的取代，可通过测定离子的质荷比来确定。对于黄酮醇类苷元，也可通过比较B2+离子与分子离子之间的质荷比，推断环及环的取代情况。
（四）问答题 [1-6]
1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。
2．用化学方法鉴别大豆素、木犀草素、槲皮素。
3．如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮
4．简述从中药黄芩中提取黄芩苷的依据。
5．简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
6．某花类药材中含3，5，7-三羟基黄酮，3，5，7，4′-四羟基黄酮及其苷，还有脂溶性色素、粘液质、糖类等杂质，设计提取分离有效成分的流程（并注明杂质所在部位）。
参考答案
（一）选择题
A型题
1. A
2. D
3. C
4. E
5. B
6. E
7. E
8. B
9.C10.C 11.D12.E13.D14.C15.B16.A17.D18.A19.E20.C 21.B22.C23.B24.D25.E26.C27.D28.A29.D30.A 31.D32.B33.A34.C35.B36.A37.E38.D39.A40.B 41.B42.C43.A44.E45.B
B型题
46.A47.E48.B49.D50.C51.B 52.E53.D54.B55.A 56.B57.A58.A59.C60.E61.E62.C63.A64.B65.D 66.C67.A68.B69.B70.D71.D72.C73.B74.B75.A 76.D77.E78.A79.B80.C81.D82.C83.E84.B85.E
86.A 87.A 88.D 89.B 90.C 91.C 92.E 93.D 94.B
95.A 96.A 97.D 98.E 99.C 100.B
C 型题 101.A 102.B 103.
D 104.A 105.C 106.C 107.B 108.A 109.B 110.D 111.D 112.A 113.B 114.C 115.A 116.A 117.B 118.B 119.A 120.B 121.B 122.C 123.B 124.A 125.C 126.C 127.A 128.A 129.B 130.B 131.C
132.D
133.A
134.B
135.B
X 型题 136.ACE 137.BDE 138.ABDE 139.AE 140.BE 141.BCD 142.CD 143.AC 144.ABD 145.CDE 146.CE
147.ACE
148.ABE
149.BD
（二）名词解释
1．是指一类存在于自然界，具有2-苯基色原酮结构的化合物。现泛指具有6C -3C -6C 基本骨架的一系列化合物。
1
23
2．是指两双键互不共轭，均与第三键共轭。
（三）填空题
1.水 甲醇 乙醇 乙醚 非平面 增加 甲醇 乙醇 热水 氯仿 乙醚 苯
2.7，4′-二OH 7或4′-OH 一般酚羟基 5-OH 对位 较强 分子内氢键 最弱
3.碱水 酸 pH 梯度萃取 5％Na 2CO 3 4％NaOH
4.黄酮母核 羊盐
5.300～400 220～280 桂皮酰基 苯甲酰基 峰位 峰形 峰强 结构类型
6.解离 络合 位置 数目
7.A 1·+
B 1·+
B 2+ A 1·+
B 1·+
A C
（四）问答题
1．答：
R=H 黄酮 R=OH 黄酮醇
O
O
R R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇
O
O
R 异黄酮类
O
O O
+O
2．答：
3．答：
4．答：
黄芩苷上的糖基为葡萄糖醛酸，有羧基，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，故可用水作提取溶剂。为防止酶解，采用沸水提取。由于黄芩苷酸性较强，因此提
取液需用盐酸调pH1～2才能使其变成游离羧基状态，在酸水中难溶而沉淀析出。
5．答：
加入石灰乳即可达到碱溶解提取芸香苷目的，又能使槐米中含存的大量粘液质生成钙盐沉淀除去。加入硼砂的目的是使其与芸香苷邻二酚羟基络合，这样既保护邻二酚羟基不被氧化破坏，亦保护邻二酚羟基不与钙离子络合，使芸香苷不受损失，同时还有调节碱性水溶液pH值的作用。
6
一、填空题 3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。 4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。 7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮大，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。 8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。 9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐。 10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。 11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。 12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，黄酮苷先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，苷元先被洗脱。
.二．单选题： 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ E ） A ．C 6-C 6-C 3 B ． C 6-C 6-C 6 C ．C 6-C 3-L 6 D ．C 6-C 3 E ．C 3-C 6-C ３ ２．与２ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是（ A ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（C ） A ．黄酮 B ．黄酮醇 C ．二氢黄酮 D ．查耳酮 E ．异黄酮 4．酸性最强的黄酮类化合物是（ E ） A ．5-羟基黄酮 B ．4’-羟基黄酮 C ．3-羟基黄酮 D ．3’-羟基黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮 5．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（A ） A ．盐酸-镁粉试剂 B ．FeCl 3试剂 C ．Gibb’s 试剂 D ．2％NaBH 4甲醇溶液 E ．l ％AlCl 3甲醇溶液 6．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ B ） A ．二氢黄酮 B ．查耳酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 7．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO ３萃取可得到（ E ） A ．5，7-二羟基黄酮 B ．5-羟基黄酮 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．5，8-二羟基黄酮 E ．7，4’-二羟基黄酮 8．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ D ） A ．2’，4’-二羟基黄酮 B ．4’-OH 黄酮醇 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．4’-羟基异黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮醇 8．盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ D ） A ．多数查耳酮显橙红色 B ．多数黄酮苷显橙红-紫红色 C ．多数二氢黄酮显橙红-紫红色 D ．多数异黄酮不显红色 9．用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是（A ） A ．ZrOCl 2 B ．NaBH 4 C ．HCl-Mg 粉 D ．SrCl 2 10．下列化合物按结构应属于（ D ） A. 黄酮类 B. 异黄酮类 C. 查耳酮类 D. 二氢黄酮类 O O OH CH 3 HO H 3C
药物综述——黄酮类化合物 关键词：黄酮类；来源；发展史；药理作用；不足之处 摘要：黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性，但目前，黄酮类药物仍有些不足之处。 正文： 1.发展史：黄酮类化合物的发现历史十分悠久。早在二十世30年代初，欧洲一 位药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时无意中得到一种白色结晶，将其命名为“维生素P”。动物试验证实：维生素P的抗坏血作用胜过维生素C10倍。2年后，这位科学家进一步发现：维生素 P实际上是一种由黄酮组成的混合物而非单一物质，故后来有人形象化地将维生素P更名为柠檬素。黄酮类化合物作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在二十世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出具有市场引导作用的黄酮类保健新品“碧萝芷”。它是从法国地中海沿岸地区生长的一种主要树种“滨海松”树皮中提取的一种黄酮混合物。由于碧萝芷能预防和治疗西方国家极为常见的冠心病与心肌梗塞等心血管疾病，故上市后销售情况极为红火。在上市10年以后，临床医学研究人员不断发现碧萝芷有不少令人感兴趣的新用途，其中包括抗哮喘、防止长期抽烟引起的脑动脉硬化与脑血栓形成以及降血压作用等。据科学家研究，法国生产的碧萝芷含有极其复杂的黄酮成分，其中包括：儿茶素、表倍儿茶素、紫杉素、原花青素及其单体、2倍体、3倍体与多倍体混合物。正是这些复杂的黄酮构成碧萝芷多样化药理作用的基础。 2.来源：天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物， 包括黄酮、异黄酮、黄酮醇、异黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮、查耳酮等，最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科。 植物中存在较多。在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黄甙（干燥后用来生产绿茶和黑茶）的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。 3.药理活性： a.心血管系统活性。不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物。研究发现黄酮类化合物不仅有明显的扩冠作用，对缺血性脑损伤有保护作用，对心肌缺血性损伤有保护作用，对心肌缺氧性损伤有明显保护作用，还有有抗心率失常作用。
黄酮测定的研究进展 简要：黄酮类化合物（Flavonoids），又称生物黄酮（Bioflavon-oids）或植物黄酮，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物，黄酮类化合物有着广泛的生物活性和多种药理活性，比如抗氧化、抗炎、抗诱变、抗肿瘤形成与生长等，特别是近年来关于黄酮在心血管、脑血管、肿瘤等方面的研究已经比较深入，此外黄酮类物质还有低毒性的特点，因此长期以来一直是天然药物和功能性食品研究开发的热点[1]。 关键词：黄铜，含量，测定方法，研究进展 前言：黄酮类物质是植物光合作用产生的一种天然有机物。植物界中分布广泛，主要分布于芸香料、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、菊科等。根据化学方法定义黄酮类物质为含一个共同的苯基苯并二氢吡喃环结构，有一个或多个羟基取代基，包括其衍生物。在食物中，黄酮类物质一般以酯类、醚类或配糖类衍生物及混合物的形式存在，共有5000 多种化合物。对于哺乳动物，只能通过饮食获取黄酮物质，这些食物包括水果、蔬菜、谷物、坚果、茶及红酒。在日常膳食中，黄酮类物质通常表现为具有抗氧化性的羟基衍生物形态，显示出多种生物活性，对于一些疾病，例如癌症和心血管疾病，胃和十二指肠的病理性失调，以及病毒和细菌感染的预防和治疗。此外，类黄酮还被发现有广泛的药物特性，包括抗氧化性、抗过敏、抗病毒及预防糖尿病，对肝和胃的保护，抗病原体及抗瘤活性。除在医药工业上已广泛应用其生理活性外，目前也将黄酮类物质作为功能食品的添加剂[2] 。 （一）测定黄铜的几种方法 1 紫外分光光度法 紫外分光光度法具有重复性好、准确、简便、易掌握、不需要复杂的仪器设备, 加之所需试剂便宜易得, 因此该方法应用于测定植物中黄酮含量最为广泛[ 3]。 1.1 直接测定法 大多数黄酮类化合物分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基组成的交叉共轭体系, 其MeOH 谱200 nm～400 nm的区域内存在两个主要的紫外吸收带, 峰带I(300 nm～400nm)和峰带Ⅱ( 220 nm～280 nm)[ 4]。 1.2 比色法 向供试样品中加入显色剂后测定吸光度以测定其含量, 这种方法称为比色法。黄酮类化合物分子中若具有3- 羟基、5- 羟基或邻二酚羟基, 易于与金属盐类如铝盐、锆盐、锶盐、镁盐等反应, 生成有色金属络合物。常用于黄酮类化合物含量测定的金属盐试剂有Al(NO3)3、A1Cl3等,这些络合物作用在光
中药化学试题库 第六章黄酮类化合物 一、选择题 （一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（） A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３ 正确答案：C ２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（） A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮 正确答案：C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（） A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮
正确答案：B 7．酸性最弱的黄酮类化合物是（） A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．6一羟基黄酮 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂 D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液 正确答案：E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（） A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（） A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮 D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）
A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水 E．氨水 正确答案：D 17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低 到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（） A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮 D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇 正确答案：A 18．黄芩苷可溶于（） A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮 E．热乙酸 正确答案：E 19.下列化合物属于黄酮碳苷的是 A、芦荟苷 B、葛根素 C、大豆苷 D、芦荟大黄素苷 E、橙皮苷 正确答案：B 20.与查耳酮互为异构体的是 A、黄酮 B、二氢黄酮 C、异黄酮 D、橙酮 E、花色 素 正确答案：B
黄酮含量的测定 1.提取（以麦苗粉为例） 根据仿生学原理，人体胃、小肠、大肠的体液酸度最佳pH分别为2.0,7.5,8.3。称取1g麦苗粉末，选用乙醇-水作为浸取剂，模拟胃肠道的pH，分别调pH值2.0,7.5,8.3,在60℃下超声50min，合并3次提取剂，，定容。 工艺流程：1g麦苗粉末→一次提取（加入10ml70﹪的乙醇，乙醇pH2.0）→抽滤→留渣继续二次提取，滤液保存→二次提取（加10ml70﹪的乙醇，提取剂pH7.5）→抽滤→留渣继续三次提取，滤液保存→三次提取（加入10ml70﹪的乙醇，乙醇pH8.3）→合并三次滤液→定容至30mL→黄酮类化合物含量的测定分光光度法测吸光值。 麦苗汁的提取 直接从榨汁后定容至100ml的麦苗汁中取36.5ml，加入85.2ml无水乙醇，60℃超声提取150min。 2.试剂配置 芦丁标准液：准确称取芦丁标准品7.5mg，用50%乙醇溶解并定容至25mL，得到浓度为300mg/mL的芦丁标准溶液。 10% Al(NO3)3溶液：称取5g Al(NO3)3，用蒸馏水溶解并定容至50mL。 5% NaOH 溶液：称取2.5g NaOH，用蒸馏水溶解并定容至50mL。 5% NaNO2 溶液：称取2.5g NaNO2，用蒸馏水溶解并定容至50mL。 0.05mol/L Tris-HCl缓冲液(pH=8.2)：0.1mol/L Tris 50mL，加入0.1mol/L HCl 22.9mL，混匀，稀释定容至100mL。 3 mmol/L 邻苯三酚-HCl溶液：准确称取0.0189g邻苯三酚，用10 mmol/L HCl溶解并定容至100mL。 9mmol/L水杨酸-乙醇：准确称取1.2430g水杨酸，用95%乙醇溶解并定容到1000mL 容量瓶中。 9mmol/L FeSO4：准确称取1.3680g FeSO4，定容到1000mL容量瓶中。 10mmol/L HCl：准确量取83.3mL分析纯HCl，定容到100mL容量瓶中。 8.8 mmol/L H2O2 溶液：吸取0.109mL 30% H2O2，用蒸馏水溶解并定容至500mL。 3.标准曲线的绘制 准确称取芦丁标准品15mg，用50%乙醇溶解并定容至50mL，得到浓度为0.3mg/mL的芦丁标准溶液。取7支试管编号，分别按表1中所给的量加入各种试剂，并测定其吸光值。 表6 芦丁标准曲线的绘制 试剂0(mL) 1(mL) 2(mL) 3(mL) 4(mL) 5(mL) 6(mL) 芦丁标准溶液0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 50%乙醇 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 5% NaNO2 溶液0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 10% Al(NO3)3 溶液0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 5% NaOH 溶液 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 蒸馏水 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 加入5% NaNO2 溶液0.4 mL后，摇匀，放置6min ；加入10% Al(NO3)3 溶液0.4 mL
黄酮类化合物 黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化 合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加
了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉） 反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。3. 黄酮类化合分子中常含有下列结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应，生成有色络合物。与1%三氯化铝 或硝酸铝溶液反应，生成的络合物多为黄色（λmax=415nm），并有荧光，可用于定性及定量分析。4、黄酮对身体的好处黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千 多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶 多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官，如山楂--心血管系统，兰梅-- 眼睛，酸果--尿路系统，葡萄--淋巴、肝脏，接骨木果--免疫系统，平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮，作为身体的一种补充。 黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清
第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮
D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮-二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素 12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（） A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（） A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮
第五章 黄酮类化合物 一、名词解释 1. 黄酮类化合物 2. 盐酸-镁粉反应 3. 锆-枸椽酸反应 二、指出下列化合物属于何种黄酮类型 H O O （1）黄芩甙 H Glu （2）甘草甙 H 3CO O OH O O H O OH O OCH 3OH （3）红花甙 O H OH O H O O OH （4）银杏素 H 23 O H O O OH Glu O H O OH O OH OH OH 三、填空 1. 黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang 盐。yang 盐极不稳定，_____即可分解。 2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。 3. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。 4.黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____ >____>____。 5.黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。 6. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。
7. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。 8.花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。 9.黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。 10.黄酮类化合物在240-400nm 区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在______区间，由______所引起；带Ⅱ在______之间，起因于_____引起的吸收。 四、选择题 1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于： A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 2.下列化合物在聚酰胺TLC 上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为： O O OH OH OH O O OH OH OH O O OH OH O glc (1) (2) (3) HO rha A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③① 3. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为： glcO O OH O O O O O OCH 3 OH OH glcO glcO OH O O O O O O OH OH glcO (1) (2) (3) (4) A. ①②③④ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④ 4.下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
江苏畜牧兽医职业技术学院 毕业论文（设计） 专业药品质量检测技术班级药检071 学号200703123124 论文 (设计) 题目：银杏叶中黄酮类化合物的含量测定 学生姓名：刘江南 设计地点：江苏畜牧业兽医职业技术学院 指导教师：赵丽职称讲师 论文完成时间： 2010年5月20日
银杏叶中黄酮类化合物的含量测定 刘江南 药品质量检测技术 摘要：黄酮类化合物是银杏叶的主要药用成分，其黄酮含量在很大程度上决定着银杏叶的利用价值。以十二烷基硫酸钠(SDS)一正丁醇一正庚烷一水 微乳系统为流动相，预制聚酰胺薄层板为固定相，通过调节微乳系统的 极性，较好地分离出十几种银杏叶黄酮。与传统的流动相系统—有机溶 液系统相比，微乳系统显示出较强的分离优势。通过对大龄银杏叶不同 生长时期黄酮含量的测定与比较，分析银杏叶中黄酮含量随生长期的变 化规律，揭示出大龄银杏树采摘叶片的最佳时期。试验结果表明：不同 生长时期的银杏叶黄酮含量变化幅度较大,在1年中黄酮含量出现2次峰 值，8月份出现第1个峰值，黄酮含量为0.884%, 以后下降较快,10月叶 色发黄后又上升到最高值 0.977%。 关键词：银杏叶黄酮含量薄层色谱生长时期高效液相色谱 Title：In Gingko leaf flavonoid content determination Liujiangnan Drug quality testing technology Abstract：Flavonoids are the main medicinal components of ginkgo biloba,its flavonoid content to a large extent determines the value of ginkgo biloba use. Sodium dodecyl sulfate (SDS) 1-butanol 1-heptane microemulsion system of water as the mobile phase, pre-polyamide thin-layer plate as the stationary phase, by adjusting the polarity of the microemulsion system, well separated a dozen of flavonoids. Mobile phase with the traditional system - the organic solution systems, the microemulsion system showed strong separation advantage.Leaves of Ginkgo biloba on older growth and flavonoids content during the comparison, analysis of flavonoids of Ginkgo biloba in the variation with growth phase, revealing the older leaves of ginkgo trees picking the best time. The results showed that: different growth stages of the content of flavonoids in a significant reduction in 1 year in the flavonoid content of 2 times the
黄酮类化合物的生理功能 黄酮类化合物广泛存在于植物中，实际上存在于植物的所有部分，包括根、心材、树皮、叶、果实和花中，光全作用中约有2%的碳源被转化成类黄酮。早在30年代人们就发现了黄酮类化合物具有维生素C样的活性，曾一度被视为是维生素P。至今法国与俄罗斯仍继续称黄酮类化合物为维生素P。Pratt等人研究了黄酮类化合物的抗氧化性质，认为黄酮是作为一级抗氧化剂而起作用的，它们具有显著的抗氧化性能。黄酮抗油脂过氧化的作用早在60年代就已经被证实了。80年代以来，对黄酮类化合物的研究逐渐转向其清除自由基的能力、抗衰老及对老年病的防治功效上。 黄酮类化合物中含有消炎、抑制异常的毛细血管通透性增加及阻力下降、扩张冠状动脉、增加冠脉流量、影响血压、改变体内酶活性、改善微循环、解痉、抑菌、抗肝炎病毒、抗肿瘤具有重要生物活性的化合物，有很高的药用价值。中草药含黄酮类化合物的很多，已经证明类黄酮是许多中草药的有效成份。例如满山红中的杜鹃素、小叶枇杷中的小叶枇杷素、矮地茶中的槲皮苷、铁包金中的芦丁、白毛夏枯草和青兰中的木犀草素、红管药中的槲皮素、葛根中的黄豆苷与葛根素、毛冬青与银杏叶中的黄酮醇苷、黄芩中的抗菌成分黄芩素和解热有效成分黄芩苷等。此外，还有很多中草药富含黄酮类成分，如槐米、陈皮、射干、红花、甘草、蒲黄、枳实、芫花、金银花、菊花、山楂、淫羊藿、桎木和地锦等。除了药用价值外，其中的部分黄酮类化合物（特别是来源自药食两用的中草药）显然可应用在功能性食品。 黄酮和黄酮醇是植物界分布最广的黄酮类化合物，广泛存在于食用蔬菜及水果中，在沙棘、山楂、洋葱等中含量较高，茶叶、蜂蜜、果汁、葡萄酒中含量丰富。椐估计人体每天从食物中摄入这类物质可达1g，产生有益的生理作用。黄酮类化合物无显著毒性，大鼠对槲皮素的经口LD50为10～50g/kg ，小鼠一次口服15g/kg，观察7d无一死亡。临床病人摄取芦丁2.25g持续7d或60mg/d连续5年，均无任何副反应。在其他一系列大剂量、长时间的动物试验中，均未发现有致癌性。显性致死试验、细胞姐妹染色体试验、微核试验证明槲皮素类衍生物无致突变作用。 黄酮类化合物的生理功能可概括为： ⑴调节毛细血管的脆性与渗透性。 ⑵是一种有效的自由基清除剂，其作用仅次于维生素E。 ⑶具有金属螯合的能力，可影响酶与膜的活性。 ⑷对维生素C有增效作用，似乎有稳定人体组织内维生素C的作用。 ⑸具有抑制细菌和抗生素的作用，这种作用使普通食物抵抗传染病的能力相当高。 ⑹在两方面表现有抗癌作用，一方面是对恶性细胞的抑制（即停止或抑制细胞的增长），另一方面是从生化方面保护细胞免受致癌物的损害。 尽管对黄酮类化合物的看法尚有矛盾的方面，但它目前仍被应用来防治下列一些疾病： ⑴毛细血管的脆性和出血。 ⑵牙龈出血。 ⑶眼的视网膜内出血。
一、填空题： 1.黄酮类化合物是泛指（）的一系列化合物，其基本母核为（）。 2.酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（），即形成（）而显现出颜色。 3.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（）；查耳酮为（）；而二氢黄酮为（）。 4.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（）位引入（）或（）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。 5.花色素及其苷的颜色特点是（），pH﹤7时显（），pH为8.5时显（），pH﹥8.5时显（）。 6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（）、（）、（）、（）等有机溶剂。 7.黄芩根中的主要有效成分是()，其水解后生成的苷元是（），分子中具有（）的结构，性质不稳定，易被氧化成（）衍生物而显（）色。 8.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（），原因是（）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（），原因是（）。 9.黄酮类化合物结构中大多具有（），故显一定的酸
性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。 10.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（）。 11.具有（）、（）或（）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。 12.锆盐-枸橼酸反应常用于区别（）和（）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（）或（）黄酮；如果黄色减褪，示有（）黄酮。 13.用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（）至（）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出（），5%Na2CO3可萃取出（），0.2%NaOH可萃取出（），4%NaOH 可萃取出（）。 14.聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（）和黄酮类化合物分子上的（）形成（）而产生的。不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。
黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展姓名常姣专业微生物学 摘要文章综述了黄酮类化合物的结构特征及提取、分离纯化技术介绍了黄酮类化合物的生物活性，并对其开发利用进行了展望。旨在为黄酮类化合物的研究、开发以及应用提供参考。 关键词黄酮；提取；分离纯化；生物活性 民以黄酮类化合物也称黄碱素, 是广泛存在于自然界的一大类化合物, 在植物体内大多与糖结合成甙的形式存在, 也有部分以游离状态的甙元存在。由于最先发现的黄酮类化合物都具有一个酮式羰基 结构, 又呈黄色或淡黄色, 故称黄酮[ 1]。 目前对天然黄酮类化合物的提取方法较多,如溶剂提取法、微波提取法、超声波提取法、酶解法、超临界流体萃取法、双水相萃取分离法及半仿生提取法等, 每种方法都有它各自的优点和点。用上述方法提取的黄酮类化合物仍然是一个混合物, 不仅是含有其它杂质的粗品, 而且是几种黄酮类成分的混合物, 需进一步分离纯化, 常用的方法有柱层析法、重结晶法、铅盐沉淀法和高效液相色谱法等。 黄酮类化合物具有降低血管脆性及异常的通透性、降血脂、降血压、抑制血小板聚集及血栓形成、抗肝脏病毒、抗炎、抗菌、解栓、抗氧化、清除自由基、抗衰老、抗癌、防癌、降血糖、镇痛和免疫等生理活性[ 2-5]。这些生理活性已被关注，对该类化合物的研究成为医药界的热门课题。人体自身不能合成黄酮类化合物而只能从食物中摄取，因此多年来科学家都在积极研究探讨从植物体中分离 纯度高、活性强的黄酮类化合物[6]。 1黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物是以2-苯基色原酮为母核而衍生的一类通过三碳链相互连接而成的大多具有基本碳 架的一系列化合物，且母核上常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等助色取代基团。黄酮类化合物多为晶体固体，多数具有颜色，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无旋光性) 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有很大差异) 一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂) 其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子，因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面型分子，故排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，水中溶解度稍大。 2黄酮类化合物的提取分离及纯化 黄酮类化合物在花、叶、果等组织中多以苷元的形式存在，而在根部坚硬组织中，则多以游离苷元形式存在。因此，不同来源、部位、种类黄酮提取所采取的方法不同[6]。分离黄酮类化合物的方法很多，根据黄酮类化合物与混入其他化合物的极性不同可采用溶剂萃取法，根据黄酮化合物在酸性水中难溶、碱性水中易溶的特点可采用碱提酸沉法等。 2.1溶剂法 2.1.1 热水提取法
第七章 黄酮类化合物 黄酮类化合物（flavonoids ）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大部分与糖结合成苷，一部分以游离状态存在。 黄酮类化合物有多方面的生物活性。例如在心血管系统方面，槐米中的芸香苷和陈皮中的橙皮苷等成分有调节血管通透性和维生素P 样作用，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助药物；银杏中的银杏黄酮、葛根中的葛根素等成分有明显的扩张冠状动脉作用。在抗肝脏毒方面，水飞蓟素有护肝的作用，可用作治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。在抗菌作用方面，黄芩中的黄芩苷、黄芩素等成分有一定程度的抗菌作用。此外，黄酮类化合物在镇咳、祛痰、解痉等方面也有一定治疗作用。因此黄酮类化合物是天然药物中的一类重要的有效成分。 第一节 黄酮类化合物的结构与分类 以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A 环与B 环）通过中央三碳链相互连接而成，具有6C-3C-6C 基本骨架的一系列化合物。 O O O O H 1 234 5 6 78A B C 1 / 2/ 3/4/ 5/ 6/ 根据中央三碳链的氧化程度、三碳链是否成环及B 环连接位置等特点，可将黄酮类化合物进行分类（表7-1）。 色原酮(苯并-γ-吡喃酮) 2-苯基色原酮(黄酮)
黄酮类化合物多为上述基本母核的衍生物，在A环和B环上常有羟基、甲氧基、异戊烯基等取代基。组成苷的糖类常有D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-木糖及D-葡萄糖醛酸等。也有双糖和三糖，如芸香糖、龙胆二糖、龙胆三糖等。糖多结合在C3、C5、C7位，其它位置也有连接。 下面将黄酮类化合物的主要类型举例如下： 一、黄酮和黄酮醇类 基本结构： O R O R=H 黄酮R=OH 黄酮醇
黄酮类化合物 黄酮类化合物是自然界存在的最大类别的酚类化合物之一，它广泛存在于植物的各个部位，尤其是花叶部位，主要存在于芸香科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、与菊科等。有文献记载约有20％药中含有黄酮类化合物，可见其资源之丰富。许多研究已表明黄酮类化合物具有多种生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等f乍佣外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪氧化酶等方面也有显著效果。他是大多数氧自由基的清除剂，因而能提高SOD(过氧化物歧化酶)的活力，减少MDA(脂质过氧化物丙二醛)及OX —LDL(氧化低密度脂蛋白)的生成。他可以增加冠脉流量：对实验性心肌梗塞有对抗作用，对急性心肌缺血有保护作用，对治疗冠心病、心绞痛、高血压等有显著效果，对降低舒张压，防治心律失常、心血管病和活血化瘀也起重要作用。由于黄酮类化合物的这些生物活性使他的研究进入了—个新的阶段，掀起了黄酮类化合物研究、开发；f0用热潮，促使其在化妆品、医药、食品等工业中有广泛的应用。目前发现的黄酮类化合物已达5000多种，但研究亦发现，在这众多的黄酮类化合物中却因其结构的不同，有的表现出生物活性，有的却没有生物活性，而且生物活性亦因其结构的差异而不同。所以提取分离出具有较高生物活性的黄酮类化合物对医药及食品工业是十分重要的。 一、国内外研究现状 邢秀芳研究了纤维素酶在葛根总黄酮提取中的应用，结果显示在纤维素的作用下，葛根总黄酮的收率提高了130／0。廖亮研究了银杏叶中总黄酮提取方法结果表明乙醇提取较好。方桂珍正交实验研究仙鹤草中总黄酮的提取工艺，考察浸提液浓度、浸提温度、浸提时间、浸提次数、液科比等5个因素对f山鹤草总黄酮含量的影响，确立了仙鹤草总黄酮最佳提取条件为：浸提液体积分数40％，液料比10：1，浸提温度7d℃，回流提取3次，每次0.5h。 高红宁采用紫外分光光度法测定苦参中总黄酮的含量，研究大孔树脂AB一8对苦参总黄酮的吸附性能及原液浓度、pH、流速、洗脱剂的种类对树脂吸附性的影响，结果表明原液浓度为0285mg／ml，pH值为4，流速为3BVm洗脱剂用50％乙醇时，AB一8树脂，吸效果较好。康纯研究了微乳薄层色谱对黄酮类层分分离鉴定，以6种SDS一正丁醇一正庚烷一水徽乳液作为展开剂，通过聚酰胺薄层层析，分离和检测14种中药材、饮片及中成
黄酮类化合物练习题 参考答案 一、选择题 （一）单项选择题 1．D 2．D 3．A 4．B 5．C 6．D 7．D 8．A 9．B 10．B 11．E 12．D 13．B 14．E 15．E 16．D 17．B 18．C 19．A 20．B 21．B 22．E 23．C 24．B 25．C 26．A 27．B 28．A 29．A 30．C （二）多项选择题 1．BDE 2．ABCDE 3．ABDE 4．ABD 5．AE 6．ABD 二、名词解释 1．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 2．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 三、填空题 1．2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。 2．2位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。 3．交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。 4．甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。 5．7，4/-二羟基；7或4/ 羟基-；一般酚羟基；C5-OH；C4位羰基；ρ～π共轭效应；分子内氢键。 6．橙红色至紫红；异黄酮；查耳酮；四氢硼钠（钾）；紫色至紫红色。 7．C3 、、C5-羟基；邻二酚羟基；配合物；沉淀。 8．C3；C5；鲜黄色；C5-OH黄酮；C3-OH黄酮。 9．花；叶；果实；苷；苷元。 10．溶剂提取；碱提取酸沉淀；叶绿素；油脂；色素；蛋白质；多糖。 11．活性炭吸附；pH梯度萃取；聚酰胺色谱。 12．酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。 13．芦丁；槲皮素；芸香糖；1:10000；1:200；1:300；1:30。 14．离子型，非平面。 四、鉴别题 1． 颜色不褪颜色减褪
２００９年７月 第２４卷第７期 中国粮油学报 ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＣｈｉｎｅｓｅＣｅｒｅａｌｓａｎｄＯｉｌｓＡｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ Ｖ０１．２４．Ｎｏ．７ Ｊｕｌ．２００９ 常见食用豆类中黄酮类化合物含量的测定 任顺成王鹏王国良马宇翔陈丽兰 （河南工业大学粮油食品学院，郑州４５００５２） 摘要以芦丁为标样应用氯化铝显色法、硝酸铝显色法分别测定１５种常见食用豆类中的黄酮类化合物总含量，以染料木素做为标样应用直接比色法测定其中食用豆类样品中异黄酮的总含量，利用高压液相色谱法测定常见食用豆类中的４种大豆异黄酮单体成分的含量。结果表明：使用氯化铝显色法进行测定，赤豆、绿豆等７种食用豆类显示合有黄酮类化合物，并且含量最多的赤豆为０．５０１ｍｇ／ｇ。硝酸铝显色法测定豆类样品黄酮类总合量为０．２９７～８．８４４ｍｇ／ｇ。直接比色法测定食用豆类中异黄酮总含量为１．９９４—８．８４０ｍｇ／ｇ。高压液相色谱法测定４种大豆异黄酮单体成分的总含量为０．０３１～３．３４５ｍｇ／ｇ。 关键词食用豆类黄酮类异黄酮比色法高压液相色谱 中图分类号：ＴＳ２１４文献标识码：Ａ文章编号：１００３—０１７４（２００９）０７—０１３２—０６ 食用豆类是以收获籽粒兼做蔬菜供人类食用的豆科作物的统称。食用豆类不仅是重要的粮食资源之一，而且具有很高的营养价值。食用豆类中除含有丰富的油脂和优质蛋白以外，还含有多种生物活性物质，其中含有多种维生素，矿物质以及黄酮类化合物［１｜。 黄酮类又称生物类黄酮，为植物多酚类的代谢物，是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多有颜色。黄酮类化合物具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗氧化、抗衰老、抗骨质疏松、抗肿瘤等多种生物活性，是重要的食品添加剂和营养强化剂…２。其中大豆异黄酮作为黄酮类化合物中的异黄酮成分，其分子结构骨架是３一苯色原酮，目前发现的大豆异黄酮主要有１２种，分为三大类，即大豆苷类（ＤａｉｄｚｉｎＧｒｏｕｐｓ）、染料木苷类（ＧｅｎｉｓｔｉｎＧｒｏｕｐｓ）、大豆黄素苷类（ＧｌｙｃｉｔｉｎＧｒｏｕｐｓ），以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等４种形式存在，其中游离型占总量的２％一３％［３１。大豆异黄酮具有明显的抗氧化作用，药理学研究表明大豆异黄酮可作为雌性激素治疗替代品，能改善妇女更年期综合症，并有效降低血胆固醉含量，防止骨质疏松及抑制癌细胞增长等［４｜。 采用氯化铝显色法、硝酸铝显色法分别测定了 收稿日期：２００８—０７—０８ 作者简介：任顺成，男，１９６３年出生，副教授，博士，硕士生导师，天然活性成分及其功能评价１５种常见食用豆类中的黄酮类化合物总含量，应用直接测定法测定食用豆类中异黄酮的总含量，利用高压液相色谱法对样品中的４种大豆异黄酮单体含量进行了测定。为评价食用豆类的保健功能以及为优良品种的选育、栽培提供参考。 １材料与方法 １．１材料与仪器 大豆、黑小豆、绿大豆、黑大豆、蚕豆、绿豆、红小豆、刀豆、芸豆、饭豆、麻豇豆、豌豆、花豇豆、小扁豆和鹰嘴豆：市售。’ 芦丁标样：分析纯，上海华硕精细化学品有限公司；大豆苷、大豆苷元、染料木苷、染料木素：标样，纯度ｉ＞９８％，美国ｓｉｇｎａ公司。 ＷＦＺＵＶ一２０００型紫外分光光度仪：尤尼卡（上海）仪器有限公司；ＬＣ卜１０Ａｔ、，ｐ型高效液相色谱仪、ｓＰ卜１０Ａｖｖｐ型紫外检测器、ｓｃＬ＿１０Ａ、ｒｐ型系统控制器、ＣＴＯ－－１０Ａｓｖｐ型柱温箱：日本岛津公司。 １．２试验方法 １．２．１食用豆类中黄酮类化合物的提取 将食用豆类样品粉碎，过４０目筛，以石油醚在６５℃温度下回流脱脂１ｈ，抽滤后放在５０℃左右的烘箱里干燥，备用。准确称取脱酯豆粉５．０ｇ，用７５％的乙醇，以１ ｇ ５ｍＬ的料液比，在６０℃温度下，浸提２ｈ，冷却后，用循环水式真空泵进行抽滤，最后再用中速滤纸过滤，得到澄清的提取液，定容在 万方数据