做题时，先给物质分类， 然后找标志性条件， 适当考虑成盐或者酸碱中和反应，色谱分离详 细见排序题原则。
药材
I ① 0.2%H[SCU
酸性水液
| gOH 调pH9」0,氯仿莘取
生物碱的提取与分离
碱水层
氯仿层
②酸化uH2 雷氏镣盐
l%NaOH 萃取
水落波 ＜水涪性杂质 水落?性生物碱）
].
遍水层
氯仿海
沉淀 NH4CI 处理pH9 1%HC1水萃取 经分解得 I 氯仿萃取 |—— I 氯仿层 i I （季镣碱）〈酬?性叔胺碗） 酸水层 氯仿层 （非酚性叔胺碱）（脂溶性杂质＞
① 步骤还可以采用乙醇、甲醇提取法。 ② 步骤还可以采用正丁醇从碱水中萃取 C,也可以调至酸性上阳离子交换树脂，用乙醇洗脱 生物碱。 系统分离流程总结： 1. 弱碱酚性与非酚性生物碱：氯仿萃取酸水液 2. 酚性叔胺碱与非酚性叔胺碱共同提取： 氯仿萃取 PH9~10 （1%NaOH+NH 4Cl ）碱水 3. 酚性与非酚性生物碱的分离
PH ＞12NaOH 液萃取酚性生物碱 4. 碱水中的季俊碱 1. 酸水+雷氏俊盐沉淀法 2. 正丁醇自碱水萃取 三、“水提醇沉法”除去的是多糖、蛋白质等大分子，保留大多数即溶于醇也溶于水的极性小 分子物质。“醇提水沉法”除 去的是溶于醇而不溶于水的脂溶性杂质， 如叶绿素、树脂等，保留大多数即溶于醇也溶于水 的极性小分子物质。 “酸提碱沉法”除去的是酸性物质而保留碱性物质；“碱提酸沉法”除去碱性物质而保留酸性物 质。
其它物质的提取（以下容是适用于综合提取的方法）
乙醇嘘液
残留物
挥发菠 :叶绿素、脂溶性杂原）
（择岌油＞
多糖的提取：热水提取，溶液减压浓缩，三倍乙醇，得到沉淀。 黄酮昔元的提取：极性小的溶剂提取，如：氯仿、乙酰、醋酸乙酯
黄酮昔的提取：极性稍大的溶剂提取，如：丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水、正丁醇 ，之后用聚
酰胺柱乙醇洗脱。
总皂昔的提取：正丁醇萃取法，之后用聚酰胺柱水洗脱。 皂昔元的提取：石油酰，石油萃取，一般和脂溶性杂质一同析出。 （脂溶解性杂质里会有叶
绿素）
适合用水蒸气蒸储提取的物质：挥发油、单茹（樟脑、漩烯、薄荷醇、核精油）、倍半茹、 小分子香豆素、苯丙酸、异
戊二烯（酸）。这里的混合物分离要根据化合物的性质：例如，挥发油可以提取挥发液，带 短基的可以用碳酸氢钠萃取，
带酚羟基的可以利用氢氧化钠溶液萃取。
药材
乙醇回流，建过
药渣
石油甄层
回收乙醇后，加入水，石油酩萃取
姑水提取
水层
I CHC1］域奉［萃取EtOAc
回收石油甑 水蒸气蒸谐
CHC1： E （黄酮苜元＞ 水溶戒
药渣
（多摭）
I 减压浓缩，3倍乙醇 沉淀 ＜$?）
正丁醇
（皂
水层
（水溶性杂质）
做题时，先给物质分类， 然后找标志性条件， 适当考虑成盐或者酸碱中和反应，色谱分离详
细见排序题原则。
药材
I ①0.2%归0普
酸性水液
| 皿OH 调pH9」0,氯仿萃取
① 步骤还可以采用乙醇、甲醇提取法。
② 步骤还可以采用正丁醇从碱水中萃取 生物碱。
系统分离流程总结：
1. 弱碱酚性与非酚性生物碱：氯仿萃取酸水液
2. 酚性叔胺碱与非酚性叔胺碱共同提取：
氯仿萃取 PH9~10 （1%NaOH+NH 4Cl ）碱水
3. 酚性与非酚性生物碱的分离 PH ＞12NaOH 液萃取酚性生物碱
4. 碱水中的季俊碱 1. 酸水+雷氏俊盐沉淀法 2. 正丁醇自碱水萃取
三、“水提醇沉法”除去的是多糖、蛋白质等大分子，保留大多数即溶于醇也溶于水的极性小 分子物质。“醇提水沉法”除
去的是溶于醇而不溶于水的脂溶性杂质， 如叶绿素、树脂等，保留大多数即溶于醇也溶于水
的极性小分子物质。
“酸提碱沉法”除去的是酸性物质而保留碱性物质；“碱提酸沉法”除去碱性物质而保留酸性物 质。
生物碱的提取与分离
碱水层
②酸化D W 雷氏锲盐
氯仿层
l%NaOH 萃取
水落波
＜水溶性杂质 水落性生物碱）
经分解得
1 r
（季按
遍水层
NH+C1 处理 pH9
氯仿萃取
氯彷海
】％熊1水萃取
i ?■
氯仿层 〈酚性叔胺碗） 酸水层 氯仿层 （非酚性叔胺碱） ＜脂溶性杂质＞
C,也可以调至酸性上阳离子交换树脂，用乙醇洗脱
其它物质的提取（以下容是适用于综合提取的方法）
药材
___________________________乙醇回流，建退_______________
-T "Tr
乙醇德液药渣
回收乙醇后，加入水，石油酩萃取
残留物挥发液
:叶绿素、脂溶，性杂质）（择发油＞
多糖的提取：热水提取，溶液减压浓缩，三倍乙醇，得到沉淀。
黄酮昔元的提取：极性小的溶剂提取，如：氯仿、乙酰、醋酸乙酯
黄酮昔的提取：极性稍大的溶剂提取，如：丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水、正丁醇，之后用聚
酰胺柱乙醇洗脱。
总皂昔的提取：正丁醇萃取法，之后用聚酰胺柱水洗脱。
皂昔元的提取：石油酰，石油萃取，一般和脂溶性杂质一同析出。（脂溶解性杂质里会有叶
绿素）
适合用水蒸气蒸储提取的物质：挥发油、单茹（樟脑、漩烯、薄荷醇、核精油）、倍半茹、
小分子香豆素、苯丙酸、异
戊二烯（酸）。这里的混合物分离要根据化合物的性质：例如，挥发油可以提取挥发液，带
短基的可以用碳酸氢钠萃取，
带酚羟基的可以利用氢氧化钠溶液萃取。
石油匏层水层
I CHClz域苯［萃取EtOAc
回收石油甑
水蒸气蒸谐
CHC1= E
（黄酮首元＞n/BuOH莘取
水溶戒药渣
（多摭）
I减压浓缩，3倍乙醇
沉淀
正丁醵
（皂
水层
（水溶性杂质）
做题时，先给物质分类， 然后找标志性条件， 适当考虑成盐或者酸碱中和反应，色谱分离详 细见排序题原则。
药材
I ①。2%田彰
酸性水液
| 皿OH 调pH9」0,氯仿萃取
① 步骤还可以采用乙醇、甲醇提取法。
② 步骤还可以采用正丁醇从碱水中萃取 生物碱。
系统分离流程总结：
1. 弱碱酚性与非酚性生物碱：氯仿萃取酸水液
2. 酚性叔胺碱与非酚性叔胺碱共同提取：
氯仿萃取 PH9~10 （1%NaOH+NH 4Cl ）碱水
3. 酚性与非酚性生物碱的分离 PH ＞12NaOH 液萃取酚性生物碱
4. 碱水中的季俊碱 1. 酸水+雷氏俊盐沉淀法
2. 正丁醇自碱水萃取 三、“水提醇沉法”除去的是多糖、蛋白质等大分子，保留大多数即溶于醇也溶于
水的极性小 分子物质。“醇提水沉法”除 去的是溶于醇而不溶于水的脂溶性杂质， 如叶绿素、树脂等，保留大多数即溶于醇也溶于水
的极性小分子物质。
“酸提碱沉法”除去的是酸性物质而保留碱性物质；“碱提酸沉法”除去碱性物质而保留酸性物 质。
生物碱的提取与分离
碱水层
②酸化D W 雷氏锲盐
氯仿层
l%NaOH 取
水落波
＜水涪性杂质 水落性生物碱）
经分解得
■l 「
（季按碱〉
遍水层
NHiCl 处理 pH9
氯怙萃取
氯彷海
l a oHCl 水萃取
＞ K
氯仿层 〈酚性叔胺碗） 酸水层 氯仿层 （非酚性叔胺碱） ＜脂溶性杂质＞
C,也可以调至酸性上阳离子交换树脂，用乙醇洗脱
其它物质的提取（以下容是适用于综合提取的方法）
己醇虑液
回收乙醇后，加入水，石油酩萃取
残留物
挥发菠 :叶绿素、脂溜性杂质）
（择发油>
多糖的提取：热水提取，溶液减压浓缩，三倍乙醇，得到沉淀。 黄酮昔元的提取：极性小的溶剂提取，如：氯仿、乙酰、醋酸乙酯
黄酮昔的提取：极性稍大的溶剂提取，如：丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水、正丁醇 ，之后用聚
酰胺柱乙醇洗脱。
总皂昔的提取：正丁醇萃取法，之后用聚酰胺柱水洗脱。 皂昔元的提取：石油酰，石油萃取，一般和脂溶性杂质一同析出。 （脂溶解性杂质里会有叶
绿素）
适合用水蒸气蒸储提取的物质：挥发油、单茹（樟脑、漩烯、薄荷醇、核精油）、倍半茹、 小分子香豆素、苯丙酸、异
戊二烯（酸）。这里的混合物分离要根据化合物的性质：例如，挥发油可以提取挥发液，带 短基的可以用碳酸氢钠萃取，
带酚羟基的可以利用氢氧化钠溶液萃取。
药材
乙醇回流，建迥
药渣
石油匏层
水层
I CHCL 成奉）萃取EE 虹
回收石油S3 水蒸气蒸慵
CHC1=层 （黄酮甘元、 -------- V n-BuOH 萃取
水溶波
药渣
（多摭）
I 减压浓缩，3倍乙醇 沉淀 <$?）
正丁冒字
水层
（水溶性杂质）
做题时，先给物质分类， 然后找标志性条件， 适当考虑成盐或者酸碱中和反应，色谱分离详 细见排序题原则。
药材
I ① Q.2%HS
酸性水液
| 皿OH 调pH9」0,氯仿萃取
碱水层
②酸化UH2
I l%NaOH 萃
取
雷氏镣盐
； -------- 1
------------ 1 ].
械水层 氯仿液
沉淀 NH4CI 处理pH9 1%HC1水萃取
经分解得 I 氯仿萃取 |——
I 氯仿层
i I
（季镣戚〉（酬性叔胺瞒） 酸水层 氯彷层
（非酚性叔胰碱） ＜脂溶性杂质＞
① 步骤还可以采用乙醇、甲醇提取法。 ② 步骤还可以采用正丁醇从碱水中萃取 生物碱。
系统分离流程总结：
1. 弱碱酚性与非酚性生物碱：氯仿萃取酸水液
2. 酚性叔胺碱与非酚性叔胺碱共同提取：
氯仿萃取 PH9~10 （1%NaOH+NH 4Cl ）碱水
3. 酚性与非酚性生物碱的分离 PH ＞12NaOH 液萃取酚性生物碱
4. 碱水中的季俊碱 1. 酸水+雷氏俊盐沉淀法 2. 正丁醇自碱水萃取
三、“水提醇沉法”除去的是多糖、蛋白质等大分子，保留大多数即溶于醇也溶于水的极性小 分子物质。“醇提水沉法”除
去的是溶于醇而不溶于水的脂溶性杂质，
如叶绿素、树脂等，保留大多数即溶于醇也溶于水
生物碱的提取与分离
氯仿层
水落活
＜水溶性杂质 水落性生物碱） C,也可以调至酸性上阳离子交换树脂，用乙醇洗脱
天然药物化学在线作业答案 单选题1.聚酰胺薄层色谱时，展开能力最强的展开剂是（）。答案:B 删除 A 30％乙醇 B 无水乙醇 C 70％乙醇 D 水 我的答案:0 答案:B 单选题2.一般苷类化合物所不具备的性质是（）。答案:B 删除 A 多为固体 B 有升华性 C 有旋光性 D 均可溶于醇类 E 多为无色 我的答案:0 答案:B 单选题3.以硅胶吸附柱色谱分离下列苷元相同的相关成分时，最先流出色谱柱的是（）。答案:E 删除
A 四糖苷 B 三糖苷 C 双糖苷 D 单糖苷 E 苷元 我的答案:0 答案:E 单选题4.聚酰胺柱色谱分离下列成分时，以浓度由低到高的含水乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）。答案:D 删除 A 2’,4’-二羟基黄酮 B 4’-OH黄酮醇 C 3’,4’-二羟基黄酮 D 4’-羟基异黄酮 E 4’-羟基二氢黄酮醇 我的答案:0 答案:D 单选题5.以pH梯度萃取法从大黄的CHCl3提取液中用5％NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是（）。答案:C 删除 A 大黄酚 B 大黄素 C 大黄酸 D 大黄素甲醚
E 芦荟大黄素 我的答案:0 答案:C 单选题6.以柱色谱法分离羟基蒽醌类成分，不能用的吸附剂是（）。答案:B 删除 A 硅胶 B 氧化铝 C 聚酰胺 D 磷酸氢钙 E 葡聚糖凝胶 我的答案:0 答案:B 单选题7.下列溶剂中与水能任意混溶的是（）。答案:A 删除 A 丙酮 B 乙酸乙酯 C 正丁醇 D 四氯化碳 我的答案:0 答案:A 单选题8.以氢键吸附作用为主要分离原理的色谱是（）。答案:C 删除 A 离子交换色谱
B 凝胶过滤色谱 C 聚酰胺色谱 D 硅胶色谱 E 氧化铝色谱 我的答案:0 答案:C 单选题9.含芦丁最多的中药是（）。答案:C 删除 A 山药 B 银杏 C 槐米 D 山楂 E 牛膝 我的答案:0 答案:C 单选题10.可作为天然药物中挥发性有效成分提取的方法是（）。答案:D 删除 A 铅盐沉淀法 B 结晶法 C 两相溶剂萃取法 D 水蒸气蒸馏法 E 盐析法 我的答案:0
天然药物化学基础阶段性测验一 班级 ---------- 姓名 ------------ 得分 -------------- 一．单项选择题（50分） 1．天然药物有效成分最常用的提取方法是 A．水蒸气蒸馏法 B．溶剂提取法 C．两相溶剂萃取法 D．沉淀法 E．盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A．三氯甲烷 B．苯 C．正丁醇 D．丙酮 E．乙醚 3．与水互溶的溶剂是 A．丙酮 B．乙酸乙酯 C．正丁醇 D．三氯甲烷 E．石油醚 4．能与水分层的溶剂是 A．乙醚 B．丙酮 C．甲醇 D．乙醇 E．丙酮和甲醇（1：1） 5．溶剂极性由小到大顺序排列的是 A．石油醚．乙醚．乙酸乙酯 B．石油醚．丙酮．乙酸乙酯 C．石油醚．乙酸乙酯．三氯甲烷 D．三氯甲烷．乙酸乙酯．乙醚 E．乙醚．乙酸乙酯．三氯甲烷 6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A．水 B．乙醇 C．乙醚 D．苯 E．三氯甲烷 7．银杏叶中含有的特征成分类型为 A．黄酮 B．二氢黄酮醇 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮 8．煎煮法不宜使用的器皿是 A．不锈钢锅 B．铁器 C．瓷器 D．陶器 E．砂器 9．下列方法不能使用有机溶剂的是 A．回流法 B．煎煮法 C．渗漉法 D．浸渍法 E．连续回流法 10．从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A．回流提取法 B．煎煮 C．渗漉 D．连续回流法 E．水蒸气蒸馏 11．影响提取效率的关键因素是 A．天然药物粉碎度 B．温度 C．时间 D．浓度差 E．溶剂的选择 12．最常用的超临界流体物质是 A．二氧化碳 B．甲醇 C．苯 D．乙烷 E．六氟化硫 13．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A．密度不同 B．分配系数不同 C．移动速度不同 D．萃取常数不同 E．介电常数不同 14．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分．宜选用 A．乙醇 B．甲醇 C．正丁醇 D．乙酸乙酯 E．苯 15．采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A．两相溶剂互溶 B．两相溶剂互不相溶 C．两相溶剂极性相同 D．两相溶剂极性不同 E．两相溶剂亲脂性有差异 16．四氢硼钠反应用于鉴别 A．黄酮．黄酮醇 B．异黄酮 C．二氢黄酮．二氢黄酮醇 D．查耳酮 E．花色素 17．下列官能团极性由小到大的排列顺序是 A．羧基．烷基．醚基 B．烷基．羧基．醚基 C．醚基．烷基．羧基D．醚基．羧基．烷基 E．烷基．醚基．羧基
《天然药物化学》>作业系统>答题第一次作业： 1、有效成分和无效成分的区别与联系？试举例说明。 有效成分是指具有医疗效用或生理活性的单体化合物，能用分子式和结构式表示，并具有一定的物理常数。常见的有效成分主要有： 生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、醌类等。如果尚未提纯而得到的是一个混合物，但是在药理和临床上有效则称为"有效部分”或"有效部位”。 无效成分是指相对某一疾病而显无效的化学成分，如糖类、蛋白、油脂等。无效成分又叫做杂质，可分为水溶性杂质和脂溶性杂质。 有效成分和无效成分的划分不是绝对的。例如鞣质： 在多数中药中为无效成分，但在地榆、五倍子等中则被认为是有效成分，具有抗菌、收敛的作用。过去认为无效的成分，如多糖、蛋白质等，目前通过研究发现蘑菇多糖、天花粉蛋白质等具有重要的医药功能，而成为有效成分。 2、说出一级代谢产物和二级代谢产物的区别，每类产物举三例。 一级代谢物： 生物体为了维持正常生存所产生的产物，每种生物都含有的，包括糖类、蛋白质、脂类、核酸等。 二级代谢物是生物体通过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质，不是每种中药都有。二级代谢产物往往有特殊活性。如： 糖和苷、苯丙素类、生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、三萜、甾体及醌类等。 3、溶剂提取法的基本原理及影响提取的因素 1）、基本原理
利用药材中各种化学成分在不同极性溶剂中溶解性的不同，选择与有效成分能相互溶解，而对无效成分及其它成分溶解度小的溶剂，将有效成分从中药药材组织中尽可能的溶解出来的方法。 2）、影响因素： 药材的粉碎度: 药材粉碎越细、总表面积越大，接触越充分，提取效率越高。 温度： 一般温度越高，溶解度越大，扩散速度加快，有利于提取。 浓度差： 粉碎后的药材颗粒界面内外，提取溶剂的中有效成分的浓度差越高，提取效率越大。 最好的增大浓度差的方法是： 搅拌、换溶剂、渗漉。 时间： 提取需要时间，但却不是越长越好。一旦组织内外达到提取平衡，再长的时间也是无用的。必须通过改变内外浓度差来提高提取效率，而不能一味延长提取时间。 药材的xx程度： 新鲜的药材，组织已经充盈水分，很难用溶剂进行提取。尤其用有机溶剂提取时，宜用干燥药材。同理，用水提取含有大量油脂类的药材时，应首先考虑脱脂。 题目： 名词解释：
第一章绪论 一、选择题 1、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（） A、生物碱 B、叶绿素 C、强心苷 D、黄酮 E、皂苷 二、名词解释 1、有效成分 2、有效部分 3、无效成分 第二章天然药物化学成分的提取与分离 一、选择题 1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A、比重不同 B、分配系数不同 C、分离系数不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 2、原理为氢键吸附的色谱是（） A、离子交换色谱 B、凝胶色谱 C、聚酰胺色谱 D、硅胶色谱 E、氧化铝色谱 3、分馏法分离适用于（） A、极性大成分 B、极性小成分 C、升华性成分 D、挥发性成分 E、内脂类成分 4、原理为分子筛的色谱是（） A、离子交换色谱 B、凝胶色谱 C、聚酰胺色谱 D、硅胶色谱 E、氧化铝色谱 5、下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞乙酸乙酯＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 6、不属亲脂性有机溶剂的是（） A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 7、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（） A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、连续回流法 E、蒸馏法 8、下列类型基团极性最大的是（ ) A、醛基 B、酮基 C、酯基 D、烯基 E、醇羟基 9、采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（） A、C6H6、CHCl3、Me2CO、EtOAC、EtOH、H2O B、C6H6、CHCl3、EtOAC 、Me2CO、EtOH、H2O C、H2O、EtOAC、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D、CHCl3、EtOAC、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E、H2O、EtOAC、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 10、下列那项不是影响提取效率的因素是（） A、药材粉碎度 B、温度 C、时间 D、细胞内外浓度差 E、晶种 11、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（） A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 12、极性最小的溶剂是( ) A、丙酮 B、乙醇 C、乙酸乙酯 D、水 E、正丁醇
《天然药物化学》习题答案 一、单项选择题 1、香豆素的基本母核为（A） A.苯骈α-吡喃酮 B.对羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸 D.顺式邻羟基桂皮酸 E.苯骈γ-吡喃酮 2、Labat反应的作用基团是（A） A.亚甲二氧基 B.内酯环 C.芳环 D.酚羟基 E.酚羟基对位的活泼氢 3、生物碱在自然界分布最多的是（C） A.单子叶植物 B.裸子植物 C.双子叶植物 D.菌类 4、属于非还原糖的是(A)。 A.蔗糖 B.芦丁糖 C.麦芽糖 D.龙胆二糖 5、能确定苷键构型的是（D）。 A.酸解 B.乙酰解 C.碱解 D.酶解 6、人参中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 7、黄芪中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 8、区别三萜皂苷元和三萜皂苷用（B）。 A.LieBermAnn-BurChArD反应 B.MolisCh反应 C.盐酸-镁粉反应 D.异羟肟酸铁反应 9、分子结构中含有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为（C） A.人参皂苷-RB1 B.人参皂苷-RB2 C.甘草酸 D.柴胡皂苷-A 10、20(S)-原人参二醇（B）。 A.能与MolisCh试剂呈阳性反应 B.能与LieBermA.nn-BurChArD试剂呈阳性反应
C.在254nm紫外光下有强吸收 D.在13C-NMR波谱图上可见羧基信号峰 11、按苷键原子不同，最不容易酸水解的是（D） A.N-苷 B.O-苷 C.S-苷 D.C-苷 12、苷类化合物酸催化水解的最后一步是（D） A.苷键原子质子化 B.苷键断裂 C.阳碳离子溶剂化 D.脱去氢离子 13、七叶内酯具有的药理活性有（A） A.抗菌消炎 B.补肾助阳 C.纳气平喘 D.温脾止泻 14、结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离（D） A.水蒸气蒸馏法 B.碱溶酸沉法 C.系统溶剂法 D.色谱方法 15、可外消旋化成阿托品的是（B） A.樟柳碱 B.莨菪碱 C.东莨菪碱 D.山莨菪碱 E.去甲莨菪碱 16、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C） A.回流提取法 B.煎煮法 C.渗漉法 D.连续回流法 E.蒸馏法 17、下列酸性最强的化合物是（B） A.大黄素 B.大黄酸 C.芦荟大黄素 D.大黄酚 18、下列化合物的酸性最弱的是（D） 19、芦丁的化学结构是（A） 20、下列不属于有机胺类化合物的是（B） A.麻黄碱 B.喜树碱 C.秋水仙碱 D.益母草碱 21、某化合物测得的IR光谱为：区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰，区域B1330-1245Cm-1有三个吸收峰，该化合物属于（B）皂苷。 A.乌苏烷型皂苷 B.齐墩果烷型皂苷 C.达玛烷型皂苷 D.葫芦素烷型皂苷 22、生源的异戊二酸法则认为，自然界存在的二萜化合物都是由（B）衍生而来。 A.异戊二酸 B.甲戊二羟酸 C.莽草酸 D.焦磷酸麝子油脂
天然产物化学 1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生 物体内源性生理活性化合物。广义：所有在自然界存在的物质。狭义：在自然界的生物体内 存在或代谢产生的有机物 2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础， 以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、 化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 3、天然产物化学研究的内容： 提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯 结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构 功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能 合成：用有机合成手段合成该结构的化合物 生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源 应用：将该物质应用到所需领域中去 4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化 其生理活性的化合物。 1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。薄壁组织。叶肉组织。胚 乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织 再经过再分化形成再生植物。 5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取 浸渍法：水或稀醇， 渗漉法：稀乙醇或水， 煎煮法：水， 回流提取法：有机溶剂 连续回流提取法：有机溶剂 6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关 ① 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 ② 成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。 ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。 与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱 7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度 1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致 2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等 3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。若某成分经同一溶剂数次结晶，其晶形 一致，色泽均匀，熔点一定且熔距较小，同时在薄层色谱或纸色谱上，经数种不同展开剂系 统鉴定，均得到一个斑点，一般可认为是一个单体化合物。 8、用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何要求 （1）对所需成分的溶解度随温度的不同而有显著的差别；“热时溶解，冷却即析出”。 对于 杂质，不溶或难溶。 （2）与被结晶成分不发生化学反应。 (3) 溶剂的沸点适中，若沸点过高，则附着于晶体表面不易除去，过低又不利于晶体析出。 9、、化学位移： 由于感应磁场的屏蔽或去屏效应，使得化学环境不同的质子在不同的磁场 强度下发生共振吸收的现象 )(1060ppm TMS ?-=νννδ样品
第一章总论 1. 天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2. 提取分离的方法 1）提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2）提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚（低沸点—高沸点）＜环己烷＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烯＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3）分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a. 温度不同,溶解度不同 b. 改变溶液的极性去杂 c. 酸碱法 d. 沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a. 液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法：LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土，纤维素等；有正反相之分；压力有低、中、高之分; 载量有 分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2，Al2O3...）极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂（如活性炭－对非极性化合物的吸附力强（洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大）。 b. 化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定；
一、单选题 1. (4分)生物碱的含义哪项是错误的（） ? A. 自然界一类含氮有机物 ? B. 多具有杂环结构 ? C. 都显示碱性 ? D. 大多与酸成盐 ? E. 多具有生物活性 答案C 2. 下列化合物属于（） ? A. 甲型强心苷 ? B. 螺甾烷醇型皂苷 ? C. 异螺甾烷醇型皂苷 ? D. 乙型强心苷 ? E. 呋甾烷醇型皂苷 答案A 3. (4分)水性有机溶剂所指的是（） ? A. 乙醇.水.正丁醇 ? B. 乙醇.甲醇.丙酮 ? C. 乙醇.甲醇.乙酸乙酯 ? D. 甲醇.乙酸乙酯.正丁醇 答案B 4. 中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。? A. 丙酮 ? B. 乙醇 ? C. 正丁醇 ? D. 氯仿 答案C 解析 5. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） ? A. 水＞丙酮＞甲醇 ? B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 ? C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 ? D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 ? E. 苯＞乙醚＞甲醇 答案B 6. (4分)常用生物碱薄层层析显色剂（）
? A. 硅钨酸 ? B. 碘化铋钾 ? C. 改良碘化铋钾 ? D. 碘-碘化钾 ? E. 雷氏铵盐 答案C 7. (4分)下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）? A. 6-羟基香豆素 ? B. 8-二羟基香豆素 ? C. 7-羟基香豆素 ? D. 6-羟基-7-甲氧基香豆素 ? E. 呋喃香豆素 答案C 8. (4分)区别油脂和挥发油，一般可采用（） ? A. 升华试验 ? B. 挥发性试验 ? C. 泡沫试验 ? D. 溶血试验 ? E. 沉淀反应 答案B 9. (4分)生物碱碱性最强的是（） ? A. 伯胺生物碱 ? B. 叔胺生物碱 ? C. 仲胺生物碱 ? D. 季铵生物碱 ? E. 酰胺生物碱 答案D 10. (4分)除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。? A. 沉淀法 ? B. 透析法 ? C. 水蒸气蒸馏法 ? D. 离子交换树脂法 答案D 解析 11. (4分) 按结构特点应属于（） ? A. 螺甾烷型皂苷元 ? B. 五环三萜类 ? C. 乙型强心苷元
第1页 （共8页） 第2页 （共8页） 密 班级 姓名 学号 考试地点 密 封 线 内 不 得 答 题 2018--2019学年第一学期期末考试试卷(B 卷） 课程 天然药物化学基础 适用班级17药剂1班、17药剂2班 份数 102 本试卷共6页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：林文城 1、根据不同性质的化学成分，请用连线选择与其相适应的色谱分离方法。 1、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ ） A 、两相溶剂互溶 B 、两相溶剂互不溶 C 、两相溶剂极性相同 D 、两相溶剂极性不同 E 、两相溶剂亲脂性有差异 2、极性最小的溶剂是( ) A 、丙酮 B 、乙醇 C 、乙酸乙酯 D 、水 E 、正丁醇 3、可作为提取方法的是（ ） A 、色谱法 B 、结晶法 C 、两相溶剂萃取法 D 、水蒸气蒸馏法 E 、盐析法 3、下列溶剂能与水互溶的是（ ） A 、乙醚 B 、氯仿 C 、苯 D 、石油醚 E 、甲醇 4、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（ ） A 、水-亲脂性有机溶剂 B 、两相能混溶的溶剂 C 、水-亲水性有机溶剂 D 、乙酸乙酯-石油醚 E 、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂 5、天然药物化学研究的对象是（ ） A 天然药物中的化学成分 B 、化学药物的药理作用 C 、生物药物的药理作用 D 、天然药物的功效 E 、化学药物中的化学成分 6、下列方法不能用于除去鞣质的是（ ） A 、热处理冷藏法 B 、聚酰胺吸附法 C 、明胶沉淀法 D 、乙醇沉淀法 E 、铅盐沉淀法 7、下列哪项不是有机酸的性质（ ） A 、具有酸性 B 、可与碱反应生成盐 C 、其铅盐易溶于水 D 、能被醋酸铅沉淀 E 、可溶于碳酸氢钠溶液 一、连线题：（每小题2分，共10分） 二、选择题题：（每小题1分，共20分）
1．欲提取原生苷，必须抑制酶的活性，若欲提取次生苷，则要利用酶的活性。 2. 将总生物碱溶酸中，加入碱水调节pH值由低到高，则生物碱按碱性由弱到强依次被有机溶剂被萃取出来。 3. 萜类可看作异戊二烯的聚合体，其通式为 (C5H8)n 。 4．用酸碱法提取黄酮时，碱度不宜过大，以免黄酮母核结构被破坏，加酸也不宜过强，以免黄酮生成烊盐而最大溶解度使沉淀重新溶解，降低收率。 5．皂苷根据苷元的结构可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。 6．生物碱常用的提取方法有酸水提取法、醇类溶剂提取法、碱化有机溶剂提取法。 7．吸附色谱法常用的吸附剂有活性炭、硅胶、氧化铝、聚酰胺等。 8.生物碱单体的分离可以利用碱性、溶解度、特殊官能团、极性的差异进行分离。 9.组成木脂素的单体有苯丙酸、苯丙醇、丙烯苯、烯丙苯 10.根据苷键原子不同可将糖苷分为氧苷、氮苷、碳苷、硫苷。 11．在实际工作中对天然产物化学成分的预实验，通常是根据水可提取极性物质，石油醚可提取非极性物质，醇可提取大部分物质的特点，采用石油醚、水、 95%醇的三段法对天然产物化学成分进行粗分。 12．组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 13．皂苷按苷元化学结构可分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类。 14. 黄酮类化合物的分类依据是三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环。 15. 切断糖苷键的方法有酸水解、碱水解、酶水解、乙酰解、Smith裂解（氧化开裂等。 16．天然产物化学成分的水提取液，可用离子交换树脂将其分为碱性、酸性和中性三部分。 17．聚酰胺吸附色谱的原理是氢键吸附，适用于分离酚类、醌类、黄酮类等成分。 18．鞣质按化学结构可分为可水解鞣质、缩合鞣质两大类。 19.大孔吸附树脂是利用其分子筛作用和氢键吸附作用对天然产物化学成分进行分离的。 1．天然产物：生物体在一次代谢的基础上，以一次代谢产物为起始原料，通过一系列特殊的生物化学反应，生成的在表面上看起来对生物体的生长发育及新陈代谢无用的化合物，如萜类、甾族化合物等。 2．甾族化合物：含有环戊烷多氢菲基本母核结构的化合物，一般含有三个侧链，四个环，三个支链中有两个是甲基侧链。 3．苷类化合物：由糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与含活泼氢的化合物脱水缩合生成的化合物，具有缩醛的性质，在碱性条件下稳定，在酸性条件下易水解。4．生物碱：来源于生物界的一类含氮化合物的总称大多具有复杂的环状结构，并且氮原子大多在环内，具有一定的碱性和较强的生物活性，不包括氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素等物质。 5．鞣质：又称鞣酸或单宁，是存在于植物界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物，与兽皮中的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以称为鞣质。 6先导化合物：具有稳定的特殊结构和较强的生物活性，并可通过结构改造优化其生物活性的物质。
实用文档 文案大全天然药物化学提取分离总结 第一章总论 提取分离的基础，必须看PPT。 第二章糖和苷 特性： 红色字体为PPT上的标注。 蓝色字体为根据总论得出。 得到原生苷方法：采集原料时速加热干燥或冷冻保存然后热水提取或者醇提取（抑制酶解） 得到次生苷、苷元方法：水提取，让酶水解糖苷，而且降低极性，便于分离（皂苷、强心苷） PPT例子： 【一】溶剂抽提法（溶解度） 目的：1、去杂质（多为油脂类）2、分离苷元、单糖苷或少糖苷、“多糖”苷。 流程： 实用文档 文案大全 【二】溶剂沉淀法（溶解度） 目的：分离多糖（分量子不同且溶解性不同的各类多糖）
实用文档 文案大全 【三】水提醇沉法（乙醇分级沉淀）多糖中常有蛋白质杂质
实用文档 文案大全 【四】季铵氢氧化物沉淀法（碱试剂沉淀法）目的：分离酸性、中性多糖
实用文档 文案大全 【五】离子交换法（解离度） 目的：1、去杂质（可解离杂质：酸碱盐）2、分离糖类 【六】凝胶层析法（分子量） 目的：1、去杂质，无机盐及小分子化合物（进入凝胶内部）2、分离糖、苷
实用文档 文案大全 第三章苯丙素类 【一】苯丙酸的提取： 根据苯丙酸类成分的极性和溶解性，采用有机溶剂或水提取 分离：苯丙酸类及其衍生物大多具有一定水溶性，常与其它一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起，采用大孔树脂、聚酰胺、硅胶等分离 【二】香豆素类的提取 1、系统溶剂提取法：
实用文档 文案大全一般可用甲醇或乙醇从植物中提取，回收溶剂的浸膏，然后用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次萃取，分成极性不同的部位。 例： 2、水蒸气法蒸馏法： 某些小分子的香豆素类具挥发性，可用蒸馏法与不挥发性成分分离，常用于纯化过程。 3、碱溶酸沉法： 原理： 1.具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出。 2.香豆素的内酯环性质，在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出。
第一章总论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 8、下列溶剂中极性最强的是（D）A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为（C） A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（B） A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚 B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水 C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D
《天然产物化学》教学大纲 总学时：36学时 学分：2 理论学时：36 实验学时：0 面向专业：应用化学 课程代码BF001007 大纲执笔人：丁志伟 大纲审定人：姜林 一、说明 1、课程的性质、地位和任务 天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其 变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容 包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究 等方面。从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要 途径，充分利用中草药这一丰富资源来开发有自主知识产权的新药是我国药学领域的一项 重大课题，这一课题的突破需要化学、生物学、药理学等专业人员的通力协作，化学工作 者在其中是大有可为的。所以，在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、 拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。 2、课程教学的基本要求 本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、波谱解析等专业 基础课之后的第六学期，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法，注意知识的衔 接并避免不必要的重复。通过本课程的学习，要求学生认识研究天然产物化学的意义和目 的，了解国内外天然产物化学的研究现状与发展前景，掌握各大类化合物（生物碱、糖类、 醌类、黄酮类、维生素、萜类、甾族化合物等）的化学结构特征、理化性质、生物活性、 提取分离方法及典型品种，了解测定天然产物化学结构的基本方法。 天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在精读后列参考书籍的同时，应广泛阅 读《中草药》、《药学学报》、《天然产物研究》、《有机化学》、《分析化学》等相关专业刊物 以及充分利用网络信息资源，关注研究动态，精心组织每一章节的讲课材料，以使学生在 学习天然产物化学基础知识和研究方法的基础上对该领域的研究动态有所了解。 天然产物化学是实践性很强的学科，在学院实验室现有条件下，围绕天然色素提取、 茶叶有效成分提取、中药芦丁、槐米、苡米仁和银杏叶有效成分研究、糖类性质等课题开 出相应的实验，以使学生掌握溶剂提取、水蒸气蒸馏、薄层色谱、柱层析等分离技术、TLC
浙江大学远程教育学院 《天然药物化学》课程作业 姓名：学号： 年级：学习中心： 第一章总论 一、名词解释或基本概念辨别 1. 相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂； 相似相溶原则:指物质容易溶解在与其化学结构相似的溶剂中的规则,同类分子或官能团相似彼此互溶. 亲水性有机溶剂:亲水性有机溶剂指该有机溶剂能与水按任何比例混溶.这是因为它含有较多亲水集团，如-OH，-COOH，-NH2等等，极性大,使得他宜溶于水.常见的有丙酮,乙醇,甲醇. 亲脂性有机溶剂:一般是与水不能混溶的有机溶剂,因为它极性基团较少,极性小.具有疏水性和亲脂性. 2.溶剂提取法，碱溶酸沉法，两相溶剂萃取法，pH梯度萃取法； 溶剂提取法:一般指从中草药中提取有效部位的方法，根据中草药中各种成分在溶剂中 的溶解性，选用对活性成分溶解度大、对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法. 碱溶酸沉法：一些酸性物质，用碱水溶剂提取，加酸调至酸性PH,即可从水溶液中沉定出来。两相溶剂萃取法:根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。 极性梯度萃取法：根据极性大小采用不同极性的溶剂进行的萃取方法。 3.超临界流体萃取法，超声提取法，微波提取法；升华法，水蒸气蒸馏法； 超临界流体萃取法：超临界流体萃取法（supercritical fluid extraction, SFE）技术就是利用超临界流体为溶剂，从固体或液体中萃取出某些有效组分，并进行分离的一种技术。超声提取法：超声提取法是利用超声波的空化作用、机械效应和热效应等加速胞内有效物质的释放、扩散和溶解，显著提高提取效率的提取方法。 微波提取法：微波提取技术是利用频率为300－300000MHz的电磁波辐射提取物，在交频磁场、电场作用下，提取物内的极性分子取向随电场方向改变而变化，从而导致分子旋转、振动或摆动，加剧反应物分子运动及相线间的碰撞频繁率，使分子在极短时间内达到活化状态，比传统加热式均匀、高效。 升华法:利用中药中的一些成分具有升华的性质的分离方法。 水蒸气蒸馏法：指将含有挥发性成分的药材与水共蒸馏，使挥发性成分随水蒸气一并馏出，经冷凝分取挥发性成分的浸提方法。 4. 高效液相色谱，液滴逆流色谱，高速逆流色谱，涡流色谱，反相离子对色谱，分子蒸馏 技术；膜分离技术； 高效液相色谱:（HPLC）是目前应用最多的色谱分析方法.它使用粒径更细的固定相填充色谱
天然产物化学常用参考文献 一、图书 （一）天然产物化学一般理论 1.林启寿编著,中草药成分化学,科学出版社,1977 2.徐任生主编,天然产物化学,科学出版社,1997 3.姚新生主编.天然药物化学(第三版).人民卫生出版社,2002 4.杨其菖编.天然药物化学,中国医药科技出版社,1997 5.R.D.H.Murray.Progress in the Chemistry of Organic Natural Products.Springer Wien New York,2002 （二）成分提取分离 1.上海药物研究所编著.中草药有效成分提取与分离.上海科学技术出版社,1983 2.Richard J.P.Cannell.Natural Products Isolation.Humana Press,1998 3.Raphael Ikan.Natural Products--A Laboratory Guide(Second Edition).Academic Press, 1991 4.J.B.Harborne.Phytochemical Methods--A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis(Three edition).Chapman&Hall,UK,1998 （三）化合物结构解析 1.梁晓天.核磁共振.科学出版社,1976 2.洪山海.光谱解析法在有机化学中的应用.科学出版社,1980 3.赵天增.核磁共振氢谱.北京大学出版社,1983 4.沈其丰.核磁共振碳谱.北京大学出版社,1988 5.姚新生主编.有机化合物波谱解析.中国医药科技出版社,2001 6.D.H.Willeams等著.王剑波,施卫峰译.有机化学中的光谱方法.北京大学出版社, 2001 7.苏克曼,潘铁英,张玉兰.波谱解析法.华东理工大学出版社,2002 8.E.Pretsch,P.Buhlmann,C.Affolter.荣国斌译.波谱数据表--有机化合物的结构解析.华东理工大学出版社,2002 9.宁永成编著.有机化合物结构鉴定与有机波谱学.科学出版社,1999 10.于德泉,杨峻山主编.分析化学手册第七分册核磁共振波谱分析.化学工业出版社, 1999 11.丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.科学出版社,1987 12.Biemann K.Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds (Second edition).Berlin;New York:Springer-Verlag,1989 13.Crews,https://www.doczj.com/doc/6310218494.html,anic structure analysis.New York:Oxford University Press,1998. 14.Robert M.Silverstein and Francis X.Webster.Spectrometric identification of organic compounds.(6th ed.)New York:Wiley,1998. 15.Joseph https://www.doczj.com/doc/6310218494.html,anic structural spectroscopy.Prentice Hall,1998. https://www.doczj.com/doc/6310218494.html,urence M.H.,Timothy D.W.Introduction to organic spectroscopy.New York:Oxford University Press,1997.
天然药物化学习题参考答案 第一章总论 一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。 一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是： Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小 Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成： Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是： Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水 Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是 Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物 Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自 的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少 的物质，因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不 同．达到分离，而不是根据分子量的差别。 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离： 五、回答问题
天然药物化学基础习 题
1.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 2.Ａ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类 E 糖类 3.极性最小的溶剂是( ) 4.A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇 5.可作为提取方法的是 A．铅盐沉淀法 B．结晶法 C．两相溶剂萃取法 D．水蒸气蒸馏法 E．盐析法 6.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为( ) 7.A多糖 B蛋白质 C树脂 D无机盐 8.从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A. 乙醇 B. 甲醇 C. 正丁醇 D. 醋酸乙醋 E. 苯 9.利用氢键缔和原理分离物质的方法是( ) 10.A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 11. Molish试剂的组成是( ) 12.A.α-萘酚/浓硫酸 B.邻苯二甲酸/苯胺C.蒽酮/浓硫酸 D.苯酚/浓硫酸 E.醋酐/浓硫酸 13.从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是( ) 14.A.苷的溶解性 B.苷的酸水解性 C.苷元的稳定性 D.植物中的酶对苷的水解特性 15.采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时，应使乙醇浓度达到 A. 50%以上 B. 60%以上 C. 70%以上
D. 80%以上 E. 90%以上 16.影响硅胶吸附能力的因素有 A．硅胶的含水量 B．洗脱剂的极性大小 C．洗脱剂的酸碱性大小 D．被分离成分的极性大小 E．被分离成分的酸碱性大小 17.在水中溶解度最大的是 ( ) 18.A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 花色素 19.酸性最弱的是 ( ) 20.A. 7,4’-二羟黄酮 B. 5,7-二羟基黄酮 C. 4’-羟基黄酮D. 5-羟基黄酮 21.分离黄酮类化合物最常用的方法是( ) 22.A.氧化铝柱色谱 B.气相色谱 C.聚酰胺柱色谱 D.纤维素柱色谱 E.活性炭色谱 23.鉴别黄酮类化合物分子中是否存在3-或5-羟基的试剂是 ( ) 24.A二氯氧锆-枸缘酸B三氯化铁C四氢硼钠 D醋酸镁 E醋酸铅溶液 25.盐酸镁粉反应适用于鉴定的化合物为( ) 26.A.生物碱B.黄酮醇C.糖类D儿茶素 27.提取黄酮类化合物常用的碱提取酸沉淀法是利用黄酮类化合物的( ) 28.A强酸性B弱酸性C强碱性D弱碱性 29.生物碱沉淀反应宜在（）中进行
绪论 1.新药：未在本国上市的药物。包括：新化学实体新剂型新组方新用途新化学实体具有特定生物活性的新化合物。 2.先导化合物：即原型物，是通过各种途径或方法得到的具有某种生物活性的化学结构。它具有确定的药理活性，因存在的某些缺欠，无法直接药用，但却作为线索物质为进一步的优化提供了前提。 3.新药研究与开发的特点：高投入、高风险、高利润、专利保护严密、品种更新迅速、发展潜力巨大 4、医药生产企业存在“一小、二多、三低”现象： “一小”是大多数生产企业规模小。（90%是小厂） “二多”是企业数量多，产品重复多。医药工业企业3613家；低水平重复研究、重复生产、重复建设， 828家生产企业生产诺氟沙星。 “三低”是大部分生产企业科技含量低、管理水平低，生产能力利用率低。生产技术水平不高，生产装备陈旧，劳动生产率低，产品质量和成本缺乏国际市场竞争力，污染比较严重。 5、天然药物化学：天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学 6、有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分。 7、无效成分：无生理活性，不能治病的成分叫无效成分。 8、有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。 9、糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动必不可少的物质，称为一次代谢产物，也称为初级代谢产物； 10、上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。 11、特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非所有植物中都发生，对维持植物生命活动不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢 12、生成的萜类、生物碱等化合物称为二次代谢产物，也称为次生代谢产物。 13、超临界流体（SCF）：当一种物质处于其临界温度与临界压力以上的状态时，将形成既非液体又非气体的单一相态。 （一）常用提取方法 1.升华法 ①原理：利用某些具有升华性质的化合物遇热汽化上升，遇冷后又凝固的性质从药材中提取该类成分。 2.水蒸汽蒸馏法： ①原理：利用某些挥发性成分能随水蒸气蒸发的性质。 3.溶剂提取法 ①原理：利用天然药物的化学成分在特定溶剂中能够溶解的性质。 （一）两相溶剂萃取法 1.原理：利用混合物中各组分在两相溶剂中的分配系数不同进行纯化分离. （二）酸碱法 1.原理：根据酸性化合物溶于碱水，碱性化合物溶于酸水，酸水碱水均不溶的为中性化合物的原理分离酸性、碱性和中性化合物。