有机氟化合物的结构和性质及其
在皮革工业上的应用
张静 涂伟萍
(华南理工大学化学工程研究所,广东广州510640)
摘 要:介绍了皮革工业中常用的含氟单体的类别及其结构特征,以及其在复鞣剂、涂饰剂、防水防污剂、加脂剂等方面的应用和研究进展。指出今后皮革化学品将会向着多功能、高质量、环保型的方向发展。
关键词:皮革;有机氟化合物;复鞣剂;涂饰剂;防水防污剂
中图分类号 TS52 文献标识码 A
Structures and Properties of Organic Flouro-compounds and the Application in Leather Industry
ZHANG Jin g, TU Wei-ping
(Institute of C hemical Engineering,S outh C hina University of
Technology,Guangzhou510640,China)
Abstract:The categorie s and properties of the perfluoroalkyl monomers were introduced in det ail.They could be used as re-t anning agent,finishing agent,fat liquor,water-and stain-proofing agent etc.It is pointed out that t he fut ure trend of leather industry is t o develop pollution-free leather chemicals with high quality and multiple funct ions.
Key words:leat her;organic flouro-compound;retanning agent;finishing agent;water-and stain-proofing agent
含氟化合物一般为长链碳氟化合物,碳氟键的键能较大,比较稳定,氟原子不但与碳原子结合牢固,而且在碳骨架外层排列十分紧密,有效地防止了碳原子和碳链的暴露,故碳氟化合物表现出卓越的化学稳定性、耐候性、耐腐蚀性、耐热性、无污染、抗氧化性等性能,而由于含有全氟碳链的有机氟化合物的分子结构的特殊性,使其具有其它烃类无法比拟的防水、防油性能和极低的表面张力,在织物、皮革、纸张等多个领域获得广泛应用。另外,含氟化合物具有低浓度高效果的特点,使处理后的皮革可保持良好的手感及优异的透气性、透湿性。特别是20世纪90年代以来,随着科学
及人类生活的进步和改善,人们对真
皮制品的需求量逐步增加,对皮革产
品的质量要求也日益提高,集众多性
能于一身的有机氟产品,在皮革行业
得到越来越快的发展。
含氟化合物在皮革工业上的应
用,国外早在20世纪50年代后期已
经实现了商品化;80年代,有了工业
化规模的产品,但主要是用于皮革的
防水、防油处理;90年代以后,随着含
氟化学品和含氟功能性高分子材料的
推广应用,有机氟化合物在皮革涂饰、
复鞣、加脂等领域,也逐渐得到了应
用,极大地促进了皮革工业的发展,为
皮革化学品材料增添新的内容。
1 有机氟化合物的结构特性
氟是元素周期表中电负性最大的
元素。如表1所示,当碳链上的氢原
子被氟原子取代后,键能约增加了
72kJ/mol。
表1 各种键之间的比较
键种类C-F C-H C-C
键能/(kJ mol-1)485 6414347
键长/pm131 7109154
其次氟原子的范德华半径比氢原
子略大,但比其它所有元素的原子半
径小,而且由于相邻氟原子的相互排
斥,使氟原子不在同一平面内,主链中
第35卷 第15期2006年8月
中 国 皮 革
CH INA LEATH ER
Vol.35 No.15
Aug.2006
第一作者简介:张静,女,1977年生,博士生
表2 表面化学结构与表面张力的关系
表面化学结构
表面张力/(mN m -1)
表面化学结构
表面张力/(mN m -1)
-CF 36
-CFH-C H 2-28
-CF 2H 15-CH 2-31-CF 2-18-CH 2-C HCl-39-C H 322硅氧烷/硅烷
24-CF 2CH 2-25
聚酯
43
C-C-C 键角由112 变为107 ,沿碳链作螺旋分布,恰好能把碳碳链严密地包住,这样空间上全氟链烃的碳链,受到周围性质稳定的氟原子的良好保护,即使最小的原子也难以楔入。而且氟原子极化率较低,造成C-F 键的极性较强,氟碳原子的共用电子对大大偏向氟原子,使氟原子带有多余负电荷,形成一层负电荷保护,使带负电的亲核试剂无法接近碳原子发生化学反应。由于C-F 键短,键能大,全氟碳链刚性强,柔顺性差,造成与活性化学物质作用力小,所以与碳氢类化合物相比,氟碳化合物具有较高的热稳定性和化学稳定性。
另外,专家对含氟材料的表面性能也进行了不少的研究,见表2。
由表2可见,当皮革表面全部被全氟甲基覆盖时,临界表面张力达到最低值6mN /m 。随着基团中的氟原子被取代,含氟基团的表面张力下降,其中-CF 3基团的表面张力最低。含氟基团附着在固体表面,就会赋予固体表面良好的疏水疏油性,而且只用较少的量,就可发挥良好的效果,而不影响底物的透湿性、透气性和手感。且全氟烷基链中,碳原子数为6~8时,其防水、防污性能较好。可见有机氟类聚合物有着其他聚合物无可比拟的优点。2 有机氟单体
20世纪50~60年代以来,为了开发出性能更好的含氟皮革化学品,新型的有机氟单体不断的被开发出来。国内外报道的在皮革工业中使用的含氟单体主要有下面几种。 2.1 全氟烯烃、全氟烷基醇的(甲基)丙烯酸酯类、全氟含叔胺基和芳环的(甲基)丙烯酸酯类
这类单体最早在皮革工业获得广泛应用,有:
H 2C=CH-C n F 2n+1n=6~24CF 3(CF 2)6CH 2OCOC(CH 3)=CH 2CF 3(CF 2)7(CH 2)2OCOC=CH 2
C H 3
H 3C C H 3
N
C O
C n F 2n +1
CH 2CH 2
O C O
C CH 2
CH 3
n=6~15
2.2 全氟烷基磺酰胺衍生物的(甲基)丙烯酸酯类
这类单体[1]在皮革工业中应用比较广泛,早在20世纪60年代就有相关的报道。它一般具有下面的通式:
R f SO 2C
O CR 2
CH 2
O
CH 2
R 1
N
R 3
R 1=-(CH 2)n -;n=1~12;R 2=H 、甲基R 3=C 1~C 6烷基;R f =C 4~C 12全氟化的烷基。
常用单体有:
CF 3(CF 2)7SO 2R
(CH 2)2OCO CH=CH 2CF 3CF 2(CF 2CF 2)2~8CH 2CH 2OCOCH=CH 2
CF 3(CF 2)7SO 2N R
(CH 2)2OCOC(CH 3)=CH 2
CF 3(CF 2)7CH 2SO 2NC H 2C H 3
C H 2OCOC(C H 3)=CH 2
R=C 1~C 6烷基
2.3 含氟聚醚丙烯酸酯
由于全氟丙烯酸酯类皮革化学品
分子中的氟烷基与聚合物主链之间形成酯键,故一般对酸、碱不稳定,且耐久性差。随着皮革工业的发展,更多、更有效的含氟单体被开发出来,如含有长链的醚键的丙烯酸酯单体,其与乙烯基类单体共聚而成的聚合物,对皮革具有优良的附着力,使成革耐碱性、抗水、抗油性突出。其基本结构如下:
R f (CF 2)nO(C m H 2m O)P O
C CH 2
R R f =C 4~C 16全氟烷基;n=1~12;
m=2~3;p=1~4。
2.4 吗啉环取代的含氟丙烯酸酯
Bernard [2]报道了吗啉环取代的含氟丙烯酸酯的制备及其共聚物的合成方法。单体结构中由于杂环吗啉的存在,增加了其在乳化剂中的乳化效果,其共聚物可使皮革、织物等具有优良抗水、抗油性能。其基本结构式为:
R =H 、CH 3;n=4、6、8。
2.5 长链氟烷基苯乙烯
长链氟烷基苯乙烯是20世纪80年代开发的品种,因为苯环是典型的亲油性基,长链氟烷基是疏油性基,因
此,由芳香族化合物直接用氟烷基置换而成的憎水、憎油剂一般对酸、碱稳定。故长链氟烷基苯乙烯是今后较有前途的一类化合物。尺田英夫报道了如下结构的单体:
m=1~3;n=6~12。
这种含氟单体均聚物的临界表面张力下降到0 01mN/m 以下,远小于共知的含氟辛基丙烯酸酯和甲基丙烯
第15期 张静等 有机氟化合物的结构和性质及其在皮革工业上的应用
化工材料
酸酯的临界表面张力(约10 5mN/m)。
2.6 氟化尿烷单体
氟化丙烯酸酯在皮革工业已经被广泛应用,而且具有很多优点。但仍存在不少缺点,如稍发黏,耐洗和耐磨性差,使成革外观有轻微变形等。为了克服上述缺点,不少人研究了含有氨基甲乙酯链的氟化单体,但早期产品没有得到满意的效果。主要是因为:中间体制备比较困难;成膜性不好,必须同丙烯酸类共聚物混合使用;耐干洗性和耐污性能不好;在常规溶剂中溶解性很差,必须以水乳液的形式使用等。鉴于这些不足,L ina 等人[3]做了进一步研究,开发了氟化尿烷单体,并利用溶液聚合方式,合成了氟化尿烷单体和乙烯基类单体共聚物。溶剂可以采用一般溶剂如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、醋酸乙酯、乙二醇甲醚等。此共聚物在溶剂中溶解性好,且具有良好抗水、抗油性,特别适用于皮革的表面涂饰和保养。其基本结构如下
:
R f =C 4~
16全氟烷基;
R =H 、CH 3
-;A =C 2~C 20烷基;Q =O 、S 、-NHW=通过一个C 原子连接于Q 的二价链,可含一个或多个O 、S 和N 原子。
其中,常用单体结构式为
:
2.7 聚氨酯改性含氟丙烯酸单体
众所周知,含有全氟烷基侧链的聚合物具有一定抗水、抗油性。但研究表明:只有当全氟烷基链足够长,且
垂直于底材表面时,才能达到最佳抗水、抗油性,而目前的全氟丙烯酸酯单体很难满足这种条件。为了充分发挥含氟单体的优越性,Shen 等人[4]报道了聚氨酯改性的含氟丙烯酸单体,其结构通式为:
R=H 、CH 3;R 1=C 2~C 8烷基;R 2
=C 8~C 20含氟烷基。
通过聚氨酯把丙烯酸类骨架和含氟基团连接起来。聚氨酯基团之间的相互吸引力,使整个含氟聚合物链能够非常紧密地堆积在一起,并垂直于固体表面。即使在不同环境中,比如加热,仍能保持排列方向,而不会降低其防水、防油性能。2.8 三嗪改性氟化单体
皮革上使用的防水、防油剂,一般是水乳液的形式,可以在皮革表面形成一层薄膜,而不会影响到皮革的透气性和透水气性等。为了增加涂层的耐久性,聚合物必须可以和皮革表面纤维形成耐久的键。因此常常把含氟聚合物与预交联性树脂复配,这种方法在一定程度上提高了成革耐洗性和
耐干洗性,但同时破坏了成革胶原纤维,降低了成革机械强度。而三嗪改性单体是Willis 等人[5]报道的新型功能性含氟单体,解决了上述问题,其结构通式为:
R 1=O(CH 2)n R f 、-NR 2SO 2
(CH 2)m R f ;R 2=CH 3、-CH 2CH 3;R f =C 1~C 12全氟烷基;n 、m=1~3;X =O 、S 、N;q=1~4;R=H 、-CH 3。
这种单体含有三嗪官能团,可以同皮革胶原纤维形成持久的键,而不
会破坏成革表面的纤维和成革机械强度。另外这种单体的每个单体结构中的氟碳基团含量比较高,因此使用量很小,就可以达到很好的抗水、抗油性。
3 有机氟化合物在皮革工业中的应用3.1 皮革涂饰剂
有机氟在皮革涂饰剂中的应用早有报道,多用来合成多功能涂饰剂,即在分子中接枝有机氟,使涂饰剂具有特种功能,如耐候、防水、防油、防污和阻燃等性能。单纯的丙烯酸树脂存在热黏冷脆、耐候性差等缺点,因此含氟单体常用于丙烯酸树脂的改性合成。有机氟与丙烯酸酯共聚改性的涂饰剂,具有良好疏水性、耐候性、防油性、防污性等,赋予皮革柔软、滑爽的手感,是皮革顶层涂饰的好材料。但一些研究表明:要使共聚物具有良好的防污性,含氟单体一般应占共聚单体的70%左右。而目前市售的含氟单体价格较高,因此没有得到广泛应用。为了解决这一问题,不少专家进行了研究认为:全氟单体中氟烷基的结构和烃部分的结构,都会影响到其防水、防污性能,因此,开发出支链结构的烷基胺全氟丙烯酸酯,其用量在1%~10%,就可以获得良好防水、防污性。Jong 等人[6]引入乳胶粒子设计的概念,合成了以非氟化单体为核、含氟单体为壳的核-壳结构含氟丙烯酸树脂乳液。只要添加少量的含氟单体,聚合物的表面张力就可以降低很多,赋予涂层优良的防水、防油性和防污性能。
另外,对有机氟化合物在水性聚氨酯(PU )改性中的应用也有不少的报道。水性PU 有许多优点,但涂层
易吸潮,耐湿擦性不好,黏着力和光泽性降低。为此,国外进行了一系列研究
[7]
,如在PU 配方中,加入含氟抗水
剂,或整饰后再喷一层防水层,以提高耐水性。在主链上引入硅、氟改性的PU ,可将两者的优点结合起来,使PU
化工材料 中 国 皮 革 第35卷
的耐水性、防污性、手感和爽滑性等方面得以改善。西德专利还报道了含氟PU乳液的合成,使用含氟表面活性剂,使PU分散在水中,耐水性、耐油性极好。Dirschl等人[8]报道的由5% ~25%的全氟烷基二羧酸酯聚合物、5%~25%的全氟烷基聚氨酯、3%~ 20%的(甲基)丙烯酸共聚物和3%~ 15%的NCO基团被封端的多功能异氰酸酯合成的水分散型防水、防油涂饰剂,贮存稳定性好,赋予成革良好的防水、防油性,集丙烯酸和聚氨酯涂饰剂的优点于一身,是一类新型多功能涂饰剂。
对此,国内的研究较少,且起步较晚,如成都有机硅研究中心研制的含氟聚氨酯顶层涂饰剂,不仅防水性能好,还兼有防污、防油性。王泽马等人[9]合成了含氟氨基甲酸酯涂饰剂,喷涂于绒面服装革,可使其防油性达到3~5级(采用AAT CC T est M ethod 118-1997Hydrocarbon Resistance T est防油性测试方法测定)。孟祥春等人[10]合成了含氟丙烯酸酯共聚物,认为全氟碳链的长度和堆积状态是决定防水、防油性的关键,其中含氟单体数量占单体总数的40%~60%为佳。此共聚物能溶于普通溶剂,对环境及操作者危害较小,并且可直接喷涂于皮革表面,成膜快,少量使用,就可赋予皮革持久的防水、防油性,是一种理想的高档皮革涂饰材料。
3.2 复鞣剂
含氟复鞣剂是20世纪80年代以后开发出来的新品种。曾有欧洲专利报道了利用马来酸酐、长链烯烃和氟化烯烃合成的三元共聚物,将其用于皮革复鞣,可以明显提高皮革防水性。Bildhauer等人[11]用20%~40%的马来酸酐、50%~79%的长链烯烃和1%~10%的C6~C12的全氟端基烯烃,采用本体聚合的方式合成的共聚物,重均分子质量为500~20000(由凝胶渗透色谱法测定)。引发剂选用二异丙基过氧二碳酸酯(IPP)、过氧化
苯甲酰、偶氮二异丁腈(AIBN)等,其
用量一般为单体质量的0 2%~
10%。此外,也可以选用氧化还原引
发剂,如二苯乙醇酮、二甲苯胺、抗坏
血酸和重金属(铜,钴,铁等)的复合
物,从而降低聚合反应温度。这种共
聚物性能稳定,贮存期长,特别适用于
铬鞣皮革的复鞣,可赋予皮革良好的
柔软性,且此共聚物体系中不含有乳
化剂,使用方便。
上述含氟复鞣剂在很大程度上促
进了皮革行业的发展,但其为阴离子
型,败色问题仍然存在。而Cop-
pens[12]的专利,利用全氟烷基烯烃单
体合成两性复鞣剂,用其处理的皮革
具有良好抗水、抗油性且丰满、柔软,
克服了阴离子型复鞣剂的败色问题。
此两性共聚物可以用1%~10%的含
氟烯烃、5%~60%的不饱和含有羧基
烯烃(主要是丙烯酸和甲基丙烯酸)和
20%以上的丙烯酸长链(C8~C40)的
烷基酯自由基聚合而成。合成中要注
意三者的配比,当羧基的含量增加时,
共聚物的水溶性就会增加,降低皮革
的耐水性;反之羧基的含量降低时,共
聚物就不能充分的渗透进皮革纤维
内,并与之更好的粘合。因此,要严格
控制共聚物中羧基的含量,使其可以
同预鞣后的皮革产生一定的交联,而
又不影响其耐水性。另外,为了改善
皮革的性能,共聚物中还可以引入其
他单体或低聚物。例如为了增加皮革
的柔软性,可以加入短链(甲基)丙烯
酸丁酯或含有硅氧烷基团的单体。同
期,含氟硅的复鞣剂也得到一定发展,
如利用乳液聚合的方式,合成全氟烷
基烯烃、长链 烯烃和有机聚硅氧烷
的三元共聚物。此共聚物可以同时使
成革具有良好的抗水和抗油性。
Anvers等人[13]利用全氟烷基醇(硫醇、
胺)和二羧酸酐取代的聚烷基硅氧烷,
制得以全氟烷基和羧基为端基的含氟
复鞣剂,复鞣时采用喷涂或浸渍的方
法,将处理液涂敷于皮革表面,多用于
绒面革处理。在处理皮革中,氟硅化
合物中的烷氧基和皮革胶原纤维上的
活性基(如 COOH, NH, OH)
结合。另外,烷氧基团还可以与胶原
纤维的氢键结合,形成交联网络,使皮
革纤维表面形成有机化合物网络层,
从而达到防水、防油的目的。这种复
鞣剂兼有机氟化物突出的防油性和有
机硅化合物突出的防水性,集氟和硅
的优良性质于一身,国内在这方面的
研究还是空白。
3.3 防水、防污剂
有机氟防水剂一般是含氟的化合
物或聚合物,由于其临界表面张力很
低,在皮革纤维表面做定向排列时,可
将皮革表面张力降低到20mN/m左
右,远低于水及油类表面张力。早在
20世纪50年代,国外就开始了对有
机氟防水、防油剂的研究和开发。
1953年3M公司的Cracck首先报道
了有机氟化合物在纺织品、皮革、纸张
等纤维材料的防水、防油处理方面的
应用,成功研制出以全氟络酸铬为主
体的有机氟防水、防油处理剂,1956
年又研制出商品名为Scot chgard系列
的有机氟处理剂。20世纪70年代以
后,人们开始研究含氟烷基丙烯酸的
聚合物,并且进一步研究了有机氟聚
合物的作用机理,通过对有机氟化合
物的表面特性进行的一系列研究得
出,分子结构中氟含量的提高,会引起
聚合物的表面张力降低,其中带有全
氟烷基侧链的聚丙烯酸氟烷酯的表面
张力最低,即它具有优异的疏水、疏油
性。全氟烷基丙烯酸共聚物类代表性
的产品有美国联合碳化物公司的FC
-905、FC-326,美国3M公司的
Zonyl RP和Du Pont公司的Sc otchban
等。
20世纪80年代以后,由于环保
方面的要求,人们纷纷开发了含氟丙
烯酸和非含氟的烷烃丙烯酸的乳液聚
合的水溶性防水、防油剂,这类产品对
第15期 张静等 有机氟化合物的结构和性质及其在皮革工业上的应用 化工材料
环境和人体危害小,且成本较低。如德国Hoechst公司研制出水溶性含氟聚氨酯防水、防油剂。后来美国3M 公司[14]由羟甲基化胺或烷氧基化衍生物、至少含6个碳原子的醇、酰胺或脂肪酸和含全氟碳链的乙烯基单体,合成了一种含氟烃类缩合物的皮革防水、防油剂。日本大金公司申请了一种具有耐摩擦性能的水分散型有机氟皮革防水、抗油剂的专利,它是一种含有全氟碳链的乙烯基单体和非含氟单体的共聚物。
21世纪以来,国外在这方面的研究有了更进一步发展。如Omura等人[15]报道的由有机硅氧烷、含氟化合物和含有胺基的有机硅合成的柔软型防水、防油剂。这种聚合物集氟、硅的优点于一身,与其他聚合物相比,不仅可以赋予皮革表面良好的抗水性、抗油性、柔软性等,而且不会改变皮革表面的组织结构。另外,含氟防水、防污剂在皮革工业虽然应用广泛,但仍存在一些问题,如成革的耐洗性、耐用性能不好。不少专家[16]对这个问题产生了极大兴趣,如引入三羟甲基蜜胺、多功能异氰酸酯、N-羟甲基丙烯酰胺、2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯等单体,但其耐用性并没有提高,特别是耐洗性很差。也有人尝试先用多酚或磺化酚醛树脂处理皮革,再用含氟防水、防污剂处理,这种方法虽然一定程度上提高了成革的耐用性,但是耐洗性还是不理想,而且成革表面粗糙,不耐脏污。为了解决这个问题,Oharu等人[17]从分子结构出发,认为交联剂官能团与聚合物主链靠的很近,全氟烷基由于空间位阻的影响,不能充分参与交联反应,所以影响了其性能。因此,针对这种情况,合成了由全氟烷基丙烯酸酯、含有羟基的长链烃不饱和单体和交联剂异氰酸酯合成的水分散防水、防污剂。此共聚物用于处理皮革,可使成革防水、防污性很好,耐水洗性得到很大提高,而且不会对成革的染色造成不良影响。
国内有人研究了乳液型、溶剂型
和络合型含氟皮革防污剂,其主要成
分分别为含氟烷基丙烯酸类聚合物、
氟硅化合物及氟取代有机酸的金属络
合物。如李惠芳等人[18]用全氟辛酸
和全氟辛基磺酸合成含氟单体,然后
与非含氟单体和丙烯酸通过溶液聚合
和乳液聚合,合成含氟丙烯酸防水、防
油剂,并提出了含氟单体与非含氟单
体的合理比例,以获得了较好的防水、
防油性。
3.4 防水加脂剂
有机氟类化合物是最有效的皮革
防水材料,经氟系化合物处理后的皮
革,由于在皮革纤维周围包裹形成油
膜,或在皮革纤维表面形成氟树脂薄
层,从而使皮革具有防水、防油、抗污
等性能。目前,国外已经采用中等链
长的全氟烷基磷酸盐,对手套革和服
装革进行防水、防污处理。有机氟材
料对皮革纤维的防水、防污以及润滑
效果相当明显,但其合成难度大、有污
染、成本高,目前还不能普及应用。
4 结论与展望
有机氟聚合物是环保型产品,聚
合物具有优异耐候性、化学稳定性及
防水、防油性,在皮化材料中已显示
了极大优越性。为了满足皮革市场的
需要和清洁生产、环境保护的要求,今
后皮革化学品的研究方向和发展趋势
主要是:
(1)绿色环保型新鞣剂,如改性植
物鞣剂、合成树脂鞣剂、新型高分子鞣
剂等;以及具有加脂、防水等多功能的
高质量树脂复鞣剂。
(2)适应制革工业对涂饰材料耐
水、耐溶剂、涂层透明度高、粒面平细、
真皮感强、无污染等性能的要求,利用
有机氟产品憎水憎油性、防污性、耐洗
性、耐摩擦性、耐腐蚀性等优点。对丙
烯酸树脂、水性聚氨酯树脂进一步合
理改性,克服其价格高的缺点,开发具
有综合性能的涂饰材料。
(3)开发多功能的环保型有机氟
防水、防油剂,如开发具有良好耐水洗
性、耐干洗性、防污性能,具有加脂或
复鞣性能的材料,这样既能降低产品
成本也可增加皮革的使用性。
(4)加脂剂也将向着多功能化方
向发展,如防水加脂剂、耐洗加脂剂、
低雾耐光性加脂剂、防油加脂剂等。
另外,还要加速开发生产新型含
氟烯烃单体,特别是含氟烷基的功能
性单体,使其尽快产业化、商品化,以
降低含氟皮革化学品的成本。
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14)第15期 张静等 有机氟化合物的结构和性质及其在皮革工业上的应用 化工材料
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
第一章有机化合物的结构和性质 [教学目的]： 掌握有机化合物的特点 掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂 了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类 了解有机化学的发展 [教学重点]： 共价键的性质及共价键的均裂、异裂 [教学难点]： 有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义 [教学方法]： 以教师讲授为主 [教学手段]： 多媒体教学和板书相结合 [辅导]： 课后 [学时分配]： 1学时 [作业]： [教学内容]： 有机化合物和有机化学 有机化合物的特点 有机化合物中的共价键 有机化合物中共价键的性质 共价键的断裂 有机化学中的酸碱概念 有机化合物的分类 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
1.1有机化合物和有机化学 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 1.1.1有机化学发展简史 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。 如：1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. * 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 * 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。 20世纪建立了现代有机结构理论。 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。
有机化合物的结构与性质 (限时：45分钟) 一、选择题 1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( ) A．乌头酸分子中只有σ键 B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键 C．只能形成两种盐 D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2 解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。 答案：B 2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( ) 选项命名一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7 解析：A3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。 答案：D 3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种B．4种 C．5种 D．6种 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物 质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 答案：C 4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
有机化合物结构与性质的关系 枣庄二中林德恒 一、教材分析 本节教材是有机化学基础模块中较为重要的一节，通过本节内容的学习有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物的化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 二、设计思路 在《化学2（必修）》中学习了关于乙醇、乙酸的结构和化学性质，在本节内容开始组织学生回顾并讨论乙醇、乙酸的化学性质，要求学生通过板演并改正方程式，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 三、知识与技能 １、了解官能团、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 ２、掌握由结构预测性质的一般程序，初步建立不同基团间相互影响的观点。 四、情感态度与价值观 初步形成“结构决定性质、性质反映结构”的意识。 五、教学方法 教师引导学生自主学习归纳总结 六、教学设备 一体机、球棍模型
七、教后反思 本节课是利用学生学习过的典型的有机化合物间的化学反应进行分析，加以对比讨论从而总结出有机物的性质与官能团的关系，并且利用对比反应讨论出相同官能团受到所连接的集团的影响而体现出了不同的性质。在课堂中，倡导学生利用“合作、自主和探究”的学习方式，也为有机化学的学习提供了很好的典例。 教学中我的思路是充分利用学生已经学过的相关的有机物的性质的方程式加以讨论分析，我再进行归纳性总结，并且该部分内容会在以后的物质的性质学习中加以体现。对于本节课我的感觉是既激发了学生学习的积极性与主动性，又培养了学生学习的兴趣。
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解
有机物的组成、结构和性质 一、官能团：是决定化合物的化学特性的原子或原子团 注意：（1）碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团 （2）官能团决定了有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物应具有各官能团的特性。 （3）有机物的鉴别，实际上是有机物所含官能团的鉴别。 三、重要的有机反应类型和反应方程式 1．取代反应 （1）有机物分子里的某些原子或原子团（应直接与有机物分子中的碳原子相连）被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 （2）烃的卤代、烃的硝化或磺化，以及后面学习的醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，酚的卤代，酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。 ①卤代 ②硝化反应： ③磺化 ④脱水 CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3??→ ⑤酯化 CH 3COOH + HO —CH 3??→ CH 3COOH + HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —COOH + CH 3CH 2OH ??→ HOOC —COOH+ HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —CH 2CH 2CH 2CH 2OH ??→ ⑥水解 R —X + H 2O ??→ R —COOR' + H 2O ??→ ⑦其他： CH 3COONa + NaOH CaO ??? → （3）取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。 2．加成反应 （1）有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应叫做加成反应。 （2）烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般是H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等，其中不对称的烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4—加成为主。 苯环的加氢；醛基或酮基与H 2、HX 、HCN 等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成 CH 3—CH = CH 2 + H 2??→ CH 3—CH = CH 2 + Br 2??→ CH 3—CH = CH 2 + HCl ??→ CH 3—CH = CH 2 + H 2O ??→ CH 3—CH = CH 2 + HCN ???? →一定条件 CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2??→
题型检测（四） 常见有机物的结构、性质和应用 1．(2019·济南质评)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是( ) A ．葡萄糖和果糖、蔗糖互为同分异构体 B ．“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 C ．棉花、蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质 D ．纤维素在人体内酶的作用下会水解为葡萄糖 解析：选B A 项,葡萄糖和果糖是单糖,互为同分异构体,蔗糖是二糖,错误；B 项,“地沟油”的主要成分为油脂,其在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐可用于制取肥皂,正确；C 项,棉花的主要成分为纤维素,蚕丝、羊毛的主要成分为蛋白质,错误；D 项,人体内不含能催化纤维素水解的酶,错误. 2．下列对生活中的一些问题的论述,符合科学实际的是( ) A ．大米中的淀粉经水解和分解后,可酿造成米酒 B ．麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解 C ．乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质 D ．用加酶洗衣粉洗涤真丝织品,可使真丝蛋白质变性 解析：选A A 项,淀粉水解最终产物是葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下分解：C 6H 12O 6――→催化剂 2CH 3CH 2OH ＋2CO 2↑,正确；B 项,人体中缺少水解纤维素的酶,即纤维素在人体中不能水解,错误；C 项,乙醇和乙酸不是营养物质,错误；D 项,真丝成分是蛋白质,洗衣粉含酶,能使蛋白质水解,错误. 3．下列有关有机化合物的用途及性质的说法正确的是( ) A ．乙烯使酸性KMnO 4溶液或溴的CCl 4溶液褪色的原理相同 B ．苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了加成反应 C ．淀粉、蛋白质等营养物质在人体内水解生成水和CO 2等 D ．用K 2Cr 2O 7检验司机是否酒驾利用了乙醇的挥发性和还原性 解析：选D A 项,乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色发生的是氧化反应,而使溴的CCl 4溶液褪色发生的是加成反应,二者原理不同,错误；B 项,苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
第10 题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [ 解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1) 加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2) 取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1) 不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2) 不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3) 不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。3．牢记三种物质的特征反应 (1) 葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3) 蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H 7 —)有2种，丁基(C4 H 9—)有4种，戊基(C5H11 —)有8种。 [挑战满分](限时10 分钟) 1 ．下列涉及有机物的性质的说法错误的是( ) A ?乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 -可编辑修改-
B .将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C .黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D ? HNO 3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 答案 A 取代，甘油、纤维素中存在 一OH ，能与HNO 3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫 酸作催化剂。 2 .下列说法中不正确的是 （ ） A ?有机化合物中每个碳原子最多形成 4个共价键 B .油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C .用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯 D .乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 答案 D 解析 苯分子没有碳碳双键，苯的燃烧是苯的氧化反应，与分子中是否含有碳碳双键无关, D 项错误。 3 .有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是 （ ） A .甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B .蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量 C .石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D .棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 解析 "E-CH —CHs-Jr 1 \ / 1 c=c Cl ,其中不含 / \ A 项错误；2Cu + 02===== 2Cu0 , CuO + CH 3CH 2OH ――^CH 3CH0 + Cu + H 2O , B 项 ,C 项正确；苯、甲苯上的一H 被一NO 2 聚氯乙烯结构简式为 ,则不能发生加成反应, 正确；CH 3CH 2OH CH 3COOH
《有机化合物的性质——甲烷》 教学设计 王 秀 娟 高中化学
第三章第一节认识有机化合物 第一课时有机化合物的性质甲烷 【教学目标】 知识与技能目标： 1.会写甲烷的结构式、电子式和正四面体结构，能说出甲烷的存在和用途； 2.能说出甲烷的化学性质，了解取代反应；能说出甲烷的存在和用途。 过程与方法目标： 通过实践活动（模型制作）、探究实验、模型、图片、多媒体动画等，培养学生关心科学、研究科学和探究科学的精神；通过讲授、实验、讨论、抽象、模型、小组合作等教学方法，将科学的方法传授给学生；培养学生设计实验、观察现象，并根据实验现象得出规律的能力。 情感态度与价值观目标： 通过甲烷分子结构的探究，解析其可能的性质，并设计实验来证明，培养学生从现象到本质的认识观，激发他们探索、学习化学的兴趣；通过对能源危机及甲烷燃料的了解，感受化学和社会的联系，增强学生的社会责任感。 【教学重点】 1、甲烷的化学性质。 2、取代反应。 【教学难点】 取代反应的历程。 【教学方法】 学案导学、实验探究、小组讨论、归纳整理、回答法 【教学用具】多媒体、有机分子结构模型、化学实验仪器 【教学过程】 师：在日常生活中，我们随时随地都可以接触到种类不同的有机化合物，你能说出那些是有机化合物吗？ 生：塑料、玻璃等等。 【视频播放】生活中常见的有机化合物。 师：同学们思考一下，到底什么是有机化合物？ 生：绝大多数含碳的化合物叫做有机化合物 师：绝大多数含碳的化合物叫做有机化合物，那CO、CO2、Na2CO3属于有机化合物吗？生：不是 师：为什么？ 生：它们的结构和性质与无机化合物相似。 师：那有机化合物有哪些共同的性质呢？ 生：大多数有机化合物不溶于水，容易燃烧。 师：本章我们主要学习和讨论几种具有代表性质的有机化合物的基本性质。首先我们从最简单的有机化合物——甲烷开始。通过预习，大家知道甲烷有哪些物理性质呢？ 生：甲烷是无色无味的气体，密度比空气小，难溶于水。
专题16 有机化合物的结构与性质 1．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( ) A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT与都能使酸性KMnO4褪色 C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D. BHT与具有完全相同的官能团 答案 C 2．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为，则下列有关说法正确的是( ) A．该物质中苯环上的一氯化物有2种 B．1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2 C．既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．所有碳原子不可能都在同一个平面上 解析A中其苯环上的一氯代物有3种；B项苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2；C项碳碳双键可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应；D项苯环上的6个碳原子在同一个平面上，双键两端的碳原子也在同一个平面上，所以所有碳原子可能都在同一个平面上。
答案 C 3．下列说法正确的是( ) A.与丙三醇互为同系物 B．高聚物与的单体相同 C．按系统命名法，化合物的名称为2甲基3，4乙基己烷 D．等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧时，耗氧量相等，生成的CO2的量也相等 答案 B 4．下列说法不正确的是( ) A．分子式是C3H8O的所有同分异构体共3种 B．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 C．用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，不可用水浴加热控制反应的温度 D．迷迭香酸结构如图： 1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应解析分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚)，共3种，A项正确；纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B项错误；用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，控制反应的温度为170℃，水的沸点为100℃，故水浴加热达不到反应温度，C项正确；根据有机物结构可知，1 mol该有机物有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基与NaOH反应，根据反应原理，1 mol该有机物一定条件下能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应，D项正确。 答案 B 5．中药狼把草全草浸剂给动物注射，有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M是中药狼把草的