２０１０年第８卷第１期
化学推进剂与高分子材料
ＣｈｅｍｉｃａｌＰｒｏｐｅｌｌａｎｔｓ＆ＰｏｌｙｍｅｒｉｃＭａｔｅｒｉａｌｓ?１７
点击化学在高分子研究中的进展
陈晓勇
（中北大学材料科学与工程学院，ＩＪＩ西太原０３００５ｌ；上海交通大学化学与化工学院，上海２００２４０）
摘要：首先概括了点击化学的概念、特征和类型，然后对其在高分子研究中的进展进行了综述。详细地梳理ｒ点击化学与新型聚合方法的联用以及点击化学在合成功能聚合物和控制聚合物拓扑结构方而的应用与研究。
关键词：点击化学；高分子；聚合物；进展
中图分类号：０６一ｌ文献标识码：Ａ文章编号：１６７２—２１９ｌ（２０ｌｏ）ｏ卜００１７—０３
生命、医药和新材料等学科的高速发展要求化学学科能够快速、高效、多样、大规模地合成化合物以供选择，从而迅速满足生命、医药和新材料等学科的特别要求，如快速提高合成药物的质量和开发速度等。诺贝尔化学奖获得者Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ提出点击化学概念…，即希望化学反应像操作个人电脑一样（仅需点击鼠标）可控、简单、高效、快捷。该概念一经提出，便广受关注，现在更是闰内外化学、生命、医药和材料学界共同关注的热点之一。它是一种基于高效、高选择性的Ｃ—ｘ（ｘ为杂原子）成键反应来实现大量新化合物制备的一种可靠、实用的合成方法，是组合化学的简化与发展【２一】。
点击化学应用最为成熟的是亚铜离子催化叠氮化物和端基炔生成ｌ，４一二取代的ｌ，２，３一■唑的Ｈｕｉｓｇｅｎ偶极环加成反应（合成路线草图如下）ｔＳｌｏ
ＣｕＳ０４
Ｎ毒Ｎ－Ｎ＿、Ｒ２
点击化学有如下特征：①原料来源广，反应适用范围广；②操作简单，条件温和，对氧、水不敏感；③产物收率高，选择性高；④易提纯产物，后处理简单；⑤快速、高通量合成；
⑥反应需要高热力学驱动力（＞８３．７ｋＪ／ｍ０１）。目前大概有如下４种类型的点击化学：①环加成，特别是在亚铜盐络合物催化下的炔基和有机叠氮或者叠氮和腈基之间的ｌ，３一偶极环加成反应，也包括杂环Ｄｉｅｌｓ—Ａｌｄｅｒ反应；②亲核开环，特别是张力杂环的亲电试剂开环；③非醇醛的羰基化学反应；④碳碳多键的加成反应，特别是如环氧化的氧化反应１６Ｊ。
点击化学技术已渗透到诸多领域，如生命、高分子、超分子化学、功能材料、蛋白质组学、生物偶联技术和生物医药等１７１。文中仅对这几年点击化学在高分子学科中的应用、研究和发展方面进行综述。
ｌ在高分子研究中的进展
高分子科学由于其本身结构、合成过程和后处理一ｒ：艺的复杂性与难度，点击化学在其中应用特别广泛与深入。
１．１点击化学与非传统聚合法联用
传统聚合方法之外的聚合在制备新型聚合物材料方面的巨大优势已得到高分子学界的广泛认可，点击化学与这些非传统聚合法联用更是有利于巩同这个优势并拓展这些聚合法的应用范闱。点击化学与ＡＴＲＰ（原子转移活性自南基聚合）联用最多，因为ＡＴＲＰ方法通常使用卤化物作引发
收稿日期：２００９—０８—２４
作者简介：陈晓仍（１９８０一）．男，助教，主要从事薄膜加：ｌ：成型、流变学和树脂改性研究。电子信箱：ｚｗｅｉｇｘｙｃｈｅｎ＠ｓｊｔｕ．ｅｄｕ．Ｃｌｌ
化学推进剂与高分子材料
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剂，该卤化物引发剂会带给大分子一个含卤末端，这个含卤末端很容易在聚合物末端引入叠氮基团，故可结合点击化学和ＡＴＲＰ二者的优点制备出功能聚合物。
１．１．１点击化学与ＡＴＲＰ结合
?点击化学与ＡＴＲＰ结合在高分子学科中的研究主要集中在２个方面：一是通过二者结合制备功能聚合物，二是通过结合合成精确可控的特殊高分子拓扑结构。
①制备功能聚合物：如张瑕焱等人利用ＡＴＲＰ和点击化学合成了一对主链带相反电荷、支链均为ＰＮＩＰＡＭ链的接枝型离聚物（聚（甲基丙烯酸一ＣＯ一甲基丙烯酸叠氮丙酯）一ｇ一聚（Ⅳ一异内基丙烯酰胺）和季铵化的聚（甲基丙烯酸二甲胺基乙酯一ＣＯ一甲基丙烯酸叠氮内酯）一ｇ一聚（Ⅳ一异丙基丙烯酰胺）），该聚合物可以形成对温度敏感的聚离子复合物胶束体系伟１。Ｌｕｔｚ等人通过点击化学和ＡＴＲＰ制备了带有羟基、羧基、乙烯基功能末端的聚苯乙烯遥爪聚合物和具生物偶联、药物载体和分离潜能的羟基、氨基及氨基酸端基生物相容性聚合物——聚丙烯酸低聚乙二醇酯【９】。
②制备独特拓扑结构聚合物：如段明等人通过点击化学与ＡＴＲＰ结合制备高产率树状星型聚合物［１叫（其他见１．３节）。
１．１．２点击化学与ＮＭＰ（氮氧调控活性自由基聚合）或ＲＡＦＴ（可逆加成断裂链转移活性自由基聚合）结合
因为ＲＡＦＴ聚合链转移剂分子的结构与ＡＴＲＰ引发剂分子有很大不同，聚合时ＲＡＦＴ链转移剂插入到单体Ｃ—Ｓ键而ＡＴＲＰ引。发剂插入Ｃ—ｘ键中，但是Ｓ元素同时相邻２个ｃ原子而卤素只能与１个ｃ原子相连，这就使ＲＡＦＴ聚合在某种条件下能直接合成出某些ＡＴＲＰ不能得到的结构的高分子，如多嵌段或者环形高分子；ＮＭＰ也有不同于ＡＴＲＰ的优势，因此ＮＭＰ和ＲＡＦＴ与点击化学的结合研究被开展起来。Ｅｒｇｉｎ等人采用点击化学技术把苯并恶嗪基团引入通过ＮＭＰ合成的聚苯乙烯一氯甲基苯乙烯共聚物主链，然后通过热开环苯并恶嗪基团使该体系产生了交联…１。ＧＯｎｄｉ等人则报道采用点击化学结合ＲＡＦＴ制备遥爪聚合物，该类聚合物在表面改性、生物偶联方面有潜在应用‘７?”ｌ。
１．２点击化学制备功能聚合物
ＨｉＩｂｏｒｎ等人首次应用点击化学合成水凝胶：他们用１一叠氮基一２一氨基乙烷等端氨基物质在碳酰二咪唑为耦合中介的条件下，制备了有叠氮基和炔基官能化的新型聚乙烯醇（ＰＶＡ）水凝胶，该类化合物因为点击化学使其具有了生物兼容性而被广泛应用于生物靶向聚合物中【６１；王育才等人通过点击化学合成了聚磷酸酯为壳、聚己内酯为核的纳米颗粒［１３１功能聚合物。杨晓慧将点击反应应用于开发新型肝靶向载药系统［１４１。Ｒｉｖｅ等人则报道通过点击反应将聚己内酯改性，成功将羟基、双键和ＡＴＲＰ等引入到分子链上，为功能化直链聚酯的合成提供了简易可行的方法Ｉｌ５１。１．３点击化学控制聚合物分子拓扑结构１．３．１合成梳形高分子
一般通过点击化学与ＡＴＲＰ技术结合来实现侧链均一的梳形聚合物，即使用有机卤化物引发聚合反应，大分子产物因而具有卤素末端，该末端与叠氮化钠极易反应而叠氮化，从而可利用点击反应对聚合物端基进行改性制备大分子单体，将这些大分子单体进行简单聚合即可制备梳形聚合物。Ｌｉｕ等人通过该法制备了许多采用其他方法难以制备的大分子单体，如聚环氧乙烷一聚苯乙烯，这些分子单体后经简单聚合即可制得梳形聚合物【Ｉ６】ｏ
１．３．２制备星形高分子
Ｈｏｏｇｅｎｂｏｏｍ等人用炔己醇开环聚合己内酯（ＣＬ）得到端基带一个炔基的聚己内酯（ＰＣＬ），再将７个伯羟基改性为叠氮基团的∥环糊精与其进行Ｃｌｉｃｋ反应，即可得到７臂星状ＰＣＬ【ｌ７１。而Ｇａｏ等人采用先臂后核顺序合成了多臂星形聚苯乙烯（ＰＳ），先合成了带卤化物的末端的大分子ＰＳ—Ｂｒ，叠氮化为ＰＳ—Ｎ，后再与多炔化合物反应制得３臂、４臂星形聚苯乙烯【ｌ８１。
１．３．３制备超支化及树枝高分子
段明等人通过点击化学结合ＡＴＲＰ方式合成了聚苯乙烯一聚甲基丙烯酸甲酯树枝状新型聚合物【ｍ】。Ｓｈｅｎ等人合成了第２－４代并引入了１，２，３一■噻唑结构的偶氮苯树枝状大分子１１９１，而Ｌｅｅ等人从丙炔溴和树枝状苄醇制得相应的树枝状苄基丙炔基醚。这种含有３个反应点的叠氮化物与乙炔树枝状物的ｉ聚反应及含叠氮基树枝状物和含乙炔基树枝状物的偶合反应，可高效率地制备对称或不对称的■唑树枝状聚合物［２０１。
１．３．４制备其他结构高分子
李娟等人利用点击化学得到了环状聚甲基丙
陈晓勇?点击化学在高分子研究中的进展．１９?
烯酸甲酯１２¨。潘才元等人采用含炔基的二硫代
酯，依次调节苯乙烯、马来酸酐、Ⅳ一异丙基丙
烯酰胺（ＮＩＰＡＭ）的聚合，随后再用叠氮乙醇开环
马来酸酐，得到链中问含叠氮基团、一端含炔基
的线性嵌段聚合物，然后该线性聚合物分子内点
击反应制得了蝌蚪状的环一线型聚合物【２２１。而
Ｊｏｈｎｓｏｎ等人则利用点击化学与ＡＴＲＰ结合制备
了臭氧可降解的聚丙烯酸叔丁酯模型网络聚合
物，为聚合物网络理论研
２结论与展望
究提供了物质基础∞Ｊ。
点击化学是以高效、高选择及高产率合成为
目标的新化学方法，在高分子的合成、结构控
制、功能化和改性等方面均有出色、广泛的应
用。未来的世纪是医药、健康、安全、生命和
环保的时代，点击化学由于追求高效、高选择及高产率其新颖的合成理念和合成的目标已广受青
睐，也必将被持续推动向前发展。
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（下转至第２７页）
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ＡＰ／ＡＩｆｉｌｅｄＣＭＤＢｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｓ［Ｊ１．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＥｎｅｒｇｅｔｉｃＭａｔｅｒｉａｌｓ，２００２（２０）：２５５—２７８．
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ＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄＩｔｓＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎＯｆＢＤＮＰＦ／ＡＰｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ
ＬＩＵＣｈａｎｇ．ｂ０１，２，ＺＨＵＴｉａｎ－ｂｉｎ９２，ＭＡＹｉｎｇ－ｈｕａ２，ＦＥＮＧＸｉａｏ－ｊｉｎ９２，ＳＯＮＧＳｈｉ．ｐｉｎ９２（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＢｅｉｊｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０２２００，Ｃｈｉｎａ；
２．ＬｉｍｉｎｇＲｅｓｅａｒｃｈＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ，Ｌｕｏｙａｎｇ４７ｌ０００．Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔｓ：ＢＤＮＰＦ／Ａｐｏｓｓｅｓｓｅｓｔｈｅｓｕｉｔａｂｌｅｄｅｎｓｉｔｙａｎｄｖｉｓｃｏｓｉｔｙ，ａｎｄｔｈｅｇｏｏｄｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙｗｉｔｈｍａｎｙｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｏｆ
ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｓａｎｄｅｘｐｌｏｓｉｖｅｓ．ＴｈｅｔｏｘｉｃｉｔｙｏｆＢＤＮＰＦ／Ａｉｓｓｉｍｉｌａｒｔｏｔｈａｔｏｆｔｈｅｃｏｍｍｏｎｎｉｔｒｏｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｄｕｅｔｏｉｔｓｇｏｏｄｓｔａｂｉｌｉｔｙ，ＢＤＮＰＦ／ＡｃａｎｒｅｐｌａｃｅＮＧｉｎｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓａｎｄｒｅｄｕｃｅｔｈｅｉｒｉｍｐａｃｔｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ．Ｏｎａｃｃｏｕｎｔｏｆｔｈｅｓｕｉｔａｂｌｅｅｎｅｒｇｙｌｅｖｅｌａｎｄｔｈｅｅｘｃｅｌｌｅｎｔｏｘｙｇｅｎａｎｄｈｅａｔｂａｌａｎｃｅｖａｌｕｅｓ，ＢＤＮＰＦ／Ａｃａｎｒｅｐｌａｃｅｉｎｅｒｔｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒｓｉｎｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓａｎｄｏｂｖｉｏｕｓｌｙｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｂｕｒｎｉｎｇｒａｔｅａｎｄｓｐｅｃｉｆｉｃｉｍｐｕｌｓｅ．ＩｔｉｓｗｉｄｅｌｙｕｓｅｄｉｎｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓｓｕｃｈａｓＤＢａｎｄＣＭＤＢ，ａｎｄａｓｅｒｉｅｓｏｆｅｘｐｌｏｓｉｖｅｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓｓｕｃｈａｓＰＢＸａｎｄＰＡＸ．Ｉｔｉｓｏｎｅｏｆｔｈｅｎｅｃｅｓｓａｒｙｅｎｅｒｇｅｔｉｃｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒｓｔｏｐｒｅｐａｒｅｔｈｅｉｎｓｅｎｓｉｔｉｖｅａｎｄｅｎｅｒｇｅｔｉｃｍａｔｅｒｉａｌｓ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｅｎｅｒｇｅｔｉｃｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ；ｎｉｔｒａｔｅｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒ；ＢＤＮＰＦ／Ａ；ＰＢＸ；ＣＭＤＢ
奎料料幸＋奉‘幸料乖｝牛幸树＋＃＿雌幸牛幸乖幸＋幸幸幸｝料｝幸枣木＋木卑奎木料料木●●母幸木料幸｝牛幸＇Ｆ幸料幸木幸幸孛料树木母乖乖木拳术宰木木木宰木水木●料囊幸本料料料幸宰｝幸率幸宰幸事＃（上接第ｌ９页）
ＰｒｏｇｒｅｓｓｏｆＣｌｉｃｋＣｈｅｍｉｓｔｒｙｉｎＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅＳｔｕｄｙ
ＣＨＥＮＸｉａｏ．ｙｏｎｇ
（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＮｏｒｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉ纱ｏｆＣｈｉｎａ，Ｔａｉｙｕａｎ０３００５ｌ，Ｃ，ｌｉｎａ；
２．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓｈａｎｇｈａｉｄｉａｏ％，曙Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ２００２４０，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｃｏｎｃｅｐｔ，ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃａｎｄｔｙｐｅｏｆｃｌｉｃｋｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｒｅｆｉｒｓｔｌｙｇｅｎｅｒａｌｉｚｅｄ，ｔｈｅｎｔｈｅｐｒｏｇｒｅｓｓｏｆｔｈｅｃｌｉｃｋ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｉｎｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓｔｕｄｙｉｓｒｅｖｉｅｗｅｄ．Ｔｈｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｃｌｉｃｋｃｈｅｍｉｓｔｒｙｗｉｔｈｔｈｅｎｅｗｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄ，
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聚氨酯保温行业将逐步向规范化转变宏观方而．随着围家推广和聚氨酯材料作为传统建筑保温材料的替代品的相关产业政策落实实施。２００９年７月１日开始，强制推行北京、天津、大连、青岛、上海、深圳等六城市的所有新建筑要一步达到节能６５％的标准。同时．日前建设部已在要求房地产开发商对外墙保温进行５年的保修．这将迫使开发商使用合格的保温材料。而国家的这螳政策将使得聚氨酯保温材料行业迎来发展时期。
微观方而．整个建筑保温行业始终无法顺畅实现与国家产业政策及标准的对接。一方而优质生产企业缺位、质锰过硬产品缺位、－铬牌缺位；另一方而国内外墙保温行业散、乱、小．施．Ｉ：队伍对聚氨酯保温施工工艺掌握小足．市场有待规范和培育。
现在植物油用多元醇牛产的聚氨酯板材的性能超过聚氨酯节能标准，其厚度是聚苯板的三分之一。价格足石油基聚氨酯硬泡板材的ｉ分之二。该项日获得建设部的推广认证。“绿色、节能、科技、环保”是我们永远追求的月标。随着外墙保温市场的发展。聚氨酯保温行业逐步将走向规范化，技术、产品，品牌、渠道、竞争环境都在升级转变，有些节能装饰保温板正朝着技术先进、应用成熟、产品多元化、防水外护一体化的方向发展。聚氨酯保温材料将在中国建筑领域大有作为。
（郭智臣提供）