专题十三有机物结构与性质
一、选择题
1. 下列关于有机物的说法，错误的是()
A. 乙醇中是否含水，可用无水硫酸铜检验
B. 用于盛装食品的塑料袋其主要成分是聚氯乙烯
C. 乙酸的比例模型是
D. CH2===CH2、苯都能发生加成反应
2. (2012·福建理综)下列关于有机物的叙述，正确的是()
A. 乙醇不能发生取代反应
B. C4H10有三种同分异构体
C. 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
D. 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
3. 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()
4. (2012·淮阴中学)洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如下图所示，下列有关洋蓟素的说法，正确的是()
A. 1mol洋蓟素最多可与6mol Br2反应
B. 结构中有2个手性碳原子
C. 一定条件下能发生酯化反应和消去反应
D. 1mol洋蓟素最多可与9mol NaOH反应
5. (2012·南京、盐城一模)紫花前胡丙素具有祛痰解痉，抗血小板聚集、抑制癌细胞的生长等作用，它的结构简式如下图。下列有关紫花前胡丙素的说法，正确的是(
)
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氯化铁溶液作用显紫色
C. 分子中能有原子可以处于同一平面
D. 1mol 紫花前胡丙素最多可与含3mol NaOH 的溶液完全作用
6. (2012·徐州信息)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：
O C CH O
CH
OH
OH CHCH 2COOH
O
H O
H ，以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线
为：
下列说法正确的是( )
A. 有机物A 分子中所有原子一定在同一平面上
B. 有机物B 可以发生取代、加成、消去、氧化反应
C. 有机物C 在浓硫酸催化下水解的一种产物是B
D. 1mol B 与足量的NaOH 溶液反应，最多可消耗4mol NaOH 二、 非选择题
7. ．乙基香草醛(
CHO
OC 2H 5
OH
)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。 (2)乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：
…
… 迷迭香酸
HO
HO
CHCH 2COOH A
B
C
COOH
提示：①RCH 2OH 324
RCHO ；
② 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基。 (a) 由A →C 的反应属于________(填反应类型)。 (b) 写出A 的结构简式：
________________________________________________________________________。
8. (2012·南通期末改编)PTT 是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：
其中A 、B 、C 均为链状化合物，A 能发生银镜反应，C 中不含甲基，1mol C 可与足量钠反应生成22.4L H 2(标准状况)。请回答下列问题：
(1) A 中所含官能团的名称为____________，B 的结构简式为____________。 (2) 由物质C 与D 反应生成PTT 的化学方程式为
________________________________________________________________________，
反应类型为________。
(3) 分子式为C 4H 6O 、与A 互为同系物的同分异构体有________种。
9. (2012·海南卷)化合物A 是合成天然橡胶的单体，分子式为C 5H 8。A 的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
回答
下列问题：
(1)A 的结构简式为，化学名称是 ；
(2)B 的分子式为 ；
(3)②的反应方程式为 ；
(4)①和③的反应类型分别是 ， ；
(5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ： (6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。
10（2012·浙江理综化学）化合物A （C 12H 16O 3）经碱性水解、酸化后得到B 和C （C 8H 8O 2）。
C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B 经过下列反应后得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
A
B F
C
2) H
氧化Br 2 / P
24
E
G
氧化
2
已知：
请回答下列问题： 请回答下列问题：
(1) 写出G 的分子式：________________。 (2) 写出A 的结构简式：
________________________________________________________________________。
(3) 写出F →G 反应的化学方程式：____________________________，该反应属于________(填反应类型)。
(4) 写出满足下列条件的C 的所有同分异构体：
________________________________________________________________________。
① 是苯的对位二取代化合物 ② 能与FeCl 3溶液发生显色反应 ③ 不考虑烯醇(CCOH)结构
(5) 在G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种)：________。
专题十三有机物结构与性质
1. B解析：用于盛装食品的塑料袋其主要成分是聚乙烯。
2. D解析：乙醇与钠反应可认为是取代反应，乙醇与HBr反应、酯化反应等都是取代反应。B是考同分异构体，丁烷有两种同分异构体。C是考高分子化合物，氨基酸不是高分子化合物。D是考有机物的鉴别。
3. D解析：选项A有2个吸收峰，其氢原子数之比为6∶2＝3∶1，选项A错误；选项B有3个吸收峰，其氢原子数之比为6∶2∶2＝3∶1∶1，选项B错误；选项C有3个吸收峰，其氢原子数之比为6∶2∶8＝3∶1∶4，选项C错误；选项D有2个吸收峰，其氢原子数之比为6∶4＝3∶2，选项D正确。
4. C解析：1mol洋蓟素最多可与8mol Br2反应，选项A错误；结构中有4个手性碳
原子(打“*”)，，选项B错误；含羧基和醇羟基，能酯化和消去，选项C正确；洋蓟素含4个酚羟基、2个酯基和1个羧基，1mol最多可与7mol NaOH反应，选项D错误。
5. AD解析：该有机物含碳碳双键，选项A正确；不含酚羟基，选项B错误；由于含烷基，原子不可能共平面，选项C错误；该分子含2个酯基，其中1个是酚的酯基，故选项D正确。
6. B解析：有机物A分子中的羟基可以旋转，羟基氢不一定在苯环内，选项A错误；有机物B含醇羟基，能氧化、消去和取代，含苯环能加成，选项B正确；有机物B含2个酚羟基和1个羧基，故1mol B最多可消耗3mol NaOH，选项D错误。
7. (1)醛基、(酚)羟基、醚键中任两种
(2) (a) 取代反应(b) CHCOOH CH2OH
解析：(2) 比较A与HBr、A→B反应产物，说明含—CH2OH；根据A与KMnO4溶液
的反应，A只有1个侧链，而且含1个羧基，则A的结构简式只有CHCOOH CH2OH。
8. (1)碳碳双键、醛基HOCH2CH2CHO
缩聚反应
(3) 3
解析：根据A的性质，A是CH2===CHCHO，A→B的反应是A与水的加成反应，又C 无甲基，则B也无甲基，则B是HOCH2CH2CHO，C是HOCH2CH2CH2OH；对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，产物是对苯二甲酸，再与C缩聚反应。(3)同分异构体有
CH3CH===CHCHO、CH2===CHCH2CHO、CH2===C(CH3)CHO，共3种。
9. (1) 2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯) (2) C5H8O2
(3) (4)加成反应消去反应
(5)(6)6
解析：(1)“化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8”，故A为，名称为2—甲基—1,3—丁二烯，或异戊二烯。
(2)是与B发生类似“”反应而生成
的，故B为，分子式为C5H8O2；
(3)反应①为Br2参加的加成反应，则反应②为消去反应：；
(4)(5)反应③的条件是光照，“C为单溴代物，分子中有两个亚甲基”，故发生的是取代反应，
产物C
的结构简式为。C的结构中有Br原子和酯基两种官能团，都能在
“NaOH/H2O”的作用下水解，故方程式为：。
(6)含有碳碳三键的为
：；含有两个碳碳双键的为
：
，故还有6种。
10．（1）C8H12O4
（2）C O O C H2C H(C H3)2
C H3
（3）2(C H3)2C C O O H
O H
浓硫酸
O
O
O
O
+2H2O
取代反应（或酯化反应）
（4）
H O C O C H3H O C H2C H O
H O O C H=C H2H O C H H2
O
（5）
C C
C H3
C H3
O
O
n
解析：（1）由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G分
子中含C、H、O的原子个数为：
C：(172×55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ；H：（172×7.0 %/1 = 12/1 = 12 ；
O：（172 – 96 – 12/16 = 64/16 = 4 ；
所以，G的分子式：C8H12O4 。
（2）由题给的信息：化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），可知A为酯，水解后生成醇和羧酸，。据C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯
环上有2种氢原子，可推出C为则B为醇（C4H9OH）。又据B经过下列反应后得到G。
由此可推知：B为醇，连续氧化生成羧酸D：C3H7COOH，根据
E为C3H6BrCOOH，E碱性水解生成C3H6(OH)COONa，酸化（H＋）后生成F(C3H6(OH)COOH), 又根据G的分子式（C
8
H12O4）可推知F是在浓硫酸和加热条件下缩合成G。根据G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式为：
则F的结构简式为：B的结构简式为为：
A的结构简式为：
C O O C H2C H(C H3)2 C H3
（3）F→G反应的化学方程式：
属于取代反应（或酯化反应）。
（4）根据题目所给的满足条件：①是苯的对位二取代化合物；②能与FeCl 3溶液发生显色反
应；（可推知有酚羟基）③不考虑烯醇（C
C
O H ）结构。的C （C 8H 8O 2）所有同分异
构体有：
H O
C O C H 3
H O
C H 2C H O
H O
O C H =C H 2
H O C H
C H 2
O
（5）在G 的粗产物中，聚合物杂质可能有：
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质 一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C，C=O）、三键 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢） 二、有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应： 注意： ①反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代，需要1mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧： () n2n+2222 C H+O nCO+n+1H O 3n+1 2 ???→ 点燃 3、裂化反应： 注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）烯烃 1、加成反应：烯烃可与H 2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如： 反应物与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式 溴水，卤素单质（X2）R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色） 氢气（H2）R—CH＝CH 2+H2? ????→ 催化剂R—CH 2—CH3 水（H2O）R—CH＝CH 2+H—OH ?????→ 催化剂 加热,加压 R—CH—CH3或R—CH2—CH2OH 氯化氢（HCl）R—CH＝CH 2+HCl? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2Cl OH Cl
氰化氢（HCN）R—CH＝CH 2+HCN? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2CN 2、氧化反应 （1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 拓展：烯烃与KMnO4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成CO2，RCH＝基被氧化成羧酸，基被氧化成酮。高锰酸钾被还原成Mn2+。 （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH2＝CH2+O2????→ 催化剂 △ 2CH3CHO （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3、加聚反应：单烯烃加聚的通式为 拓展：二烯烃化学性质 1、加成反应 2、加聚反应 （三）炔烃 1、乙炔的氧化反应 （1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）乙炔的可燃性：2C2H2+5O2???→ 燃烧4CO 2+2H2O 2、加成反应 乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如： HC≡CH+2H2????→ 催化剂 △ CH3CH3 HC≡CH+H2O????→ 催化剂 △ CH3CHO 3、加聚反应 （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料） （四）芳香烃 CN
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C —C 单键和C —H 单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C —H 键的氢可以发生取代反应，C —C 键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如： (1)取代反应 R-CH 3+X 2 R-CH 2X+HX(卤化) R-CH 3+HO-NO 2 -CH 2NO 2+H 2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C 8H 18 C 4H 10+C 4H 8 C 4H 10 C 2H 6+C 2H 4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化
②催化氧化 2CH 3CH 2CH 2CH 3+5O 2 4CH 3COOH+2H 2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有 键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。 (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH 2 CH 2+O 2 2CH 3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H 2、X 2(X ：Cl 、Br 、I) CH 2 CH 2+H 2 CH 3-CH 3 CH 2 CH 2+Cl 2→CH 2Cl-CH 2Cl ②加H 2O 、HX CH 2 CH 2+H-OH CH 3-CH 2OH CH 2 CH 2+HCl CH 3-CH 2Cl (3)加聚反应
有机物官能团与性质 ［知识归纳] 其中： 1、能使KMｎＯ4褪色得有机物: 烯烃、炔烃、苯得同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 ２、能使Ｂr2水褪色得有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂３、能与Na反应产生H2得有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NａＯH、Na2CO3反应)得有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH）２反应得有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性得有机物:醛、烯烃、炔烃 ７、能发生颜色（显色）反应得有机物:
①引入,烷、苯及其同系物得取代 ②引入CO 2 ③引入C ＝C 醇、卤代烃得消去炔得不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原与氧化 3．有机反应类型 常见得有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型得常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与Ｘ2得反应 （1)取代反应 ②羧酸与醇得酯化反应 ③酯得水解反应 ①不饱与烃与Ｈ2、Ｘ2、H Ｘ （2）加成反应 得反应 ②醛与H 2得反应 (３)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下得聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃得反应。 (5）还原反应:含 -C=C-、—C ≡C —、有机物与H 2得加成反应。 ①任何有机物得燃烧 (6)氧化反应 ②ＫMnO 4与烯烃得反应 ③醇、醛得催化氧化 一.考点梳理 1．各类烃得衍生物得结构与性质 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2 O C []n CHO —C —H O
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
不同的C—H键的解离能为：三级C—H键＜二级C—H键＜一级C—H键，所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高，产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质： 1.氯代: 2.氧化和燃烧:（烷烃在着火点以下，可以被O2氧化，氧化的结果是，碳链的任何部位都可能断裂，生成醇、醛、酮、酸等） 烯烃的化学性质： 1.加氢：常用的催化剂有镍、钯、铂等金属，催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键，由于加氢反应是定量完成的，所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成：烯烃与氯、溴等很容易加成（烯烃可以使溴水褪色，溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂） 3.与卤化氢的加成（氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上） 4.与水的加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也加烯烃的水和，是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成：烯烃能与硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇，还可以用它来除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（如烷烃、氯代烃等）中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成：烯烃和溴的加成发生在水溶液中时，可以得到副产物溴醇，在适当的条件下，溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成：在酸的催化下，一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇，由最终的产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的，因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。
9.与高锰酸钾的反应：氧化产物决定于反应条件，在温和的条件下，如冷的高锰酸钾溶液，产物为邻二醇；如果在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。（通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 10.臭氧化：烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在的情况下，与水作用则分解为两分子的羰基化合物。（同样可以通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 11.环氧乙烷的生成：乙烯在银的催化下，可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合： 13.α—氢的卤代：与碳碳双键相连的碳叫α—碳，其上连接的氢叫α—氢。（碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应，在常温下，不需要光照即可进行，而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应，需要高温或光照，即在能产生游离基的条件下，才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行，而且反应发生在α位） 炔烃的化学性质： 1.催化加氢： 2.与卤化氢的加成：（同样遵循马氏规则） 3.与水的加成：在硫酸和汞盐的催化下，炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的，一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰，这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成：由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强，所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性，能被某些金属离子取代（例如，在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代）生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀，炔化铜为红棕色沉淀。（可用于鉴别碳碳三键的位置，只有三键在末端时才有此反应）
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
有机物的组成、结构和性质 一、官能团：是决定化合物的化学特性的原子或原子团 注意：（1）碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团 （2）官能团决定了有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物应具有各官能团的特性。 （3）有机物的鉴别，实际上是有机物所含官能团的鉴别。 三、重要的有机反应类型和反应方程式 1．取代反应 （1）有机物分子里的某些原子或原子团（应直接与有机物分子中的碳原子相连）被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 （2）烃的卤代、烃的硝化或磺化，以及后面学习的醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，酚的卤代，酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。 ①卤代 ②硝化反应： ③磺化 ④脱水 CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3??→ ⑤酯化 CH 3COOH + HO —CH 3??→ CH 3COOH + HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —COOH + CH 3CH 2OH ??→ HOOC —COOH+ HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —CH 2CH 2CH 2CH 2OH ??→ ⑥水解 R —X + H 2O ??→ R —COOR' + H 2O ??→ ⑦其他： CH 3COONa + NaOH CaO ??? → （3）取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。 2．加成反应 （1）有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应叫做加成反应。 （2）烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般是H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等，其中不对称的烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4—加成为主。 苯环的加氢；醛基或酮基与H 2、HX 、HCN 等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成 CH 3—CH = CH 2 + H 2??→ CH 3—CH = CH 2 + Br 2??→ CH 3—CH = CH 2 + HCl ??→ CH 3—CH = CH 2 + H 2O ??→ CH 3—CH = CH 2 + HCN ???? →一定条件 CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2??→
题型检测（四） 常见有机物的结构、性质和应用 1．(2019·济南质评)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是( ) A ．葡萄糖和果糖、蔗糖互为同分异构体 B ．“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 C ．棉花、蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质 D ．纤维素在人体内酶的作用下会水解为葡萄糖 解析：选B A 项,葡萄糖和果糖是单糖,互为同分异构体,蔗糖是二糖,错误；B 项,“地沟油”的主要成分为油脂,其在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐可用于制取肥皂,正确；C 项,棉花的主要成分为纤维素,蚕丝、羊毛的主要成分为蛋白质,错误；D 项,人体内不含能催化纤维素水解的酶,错误. 2．下列对生活中的一些问题的论述,符合科学实际的是( ) A ．大米中的淀粉经水解和分解后,可酿造成米酒 B ．麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解 C ．乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质 D ．用加酶洗衣粉洗涤真丝织品,可使真丝蛋白质变性 解析：选A A 项,淀粉水解最终产物是葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下分解：C 6H 12O 6――→催化剂 2CH 3CH 2OH ＋2CO 2↑,正确；B 项,人体中缺少水解纤维素的酶,即纤维素在人体中不能水解,错误；C 项,乙醇和乙酸不是营养物质,错误；D 项,真丝成分是蛋白质,洗衣粉含酶,能使蛋白质水解,错误. 3．下列有关有机化合物的用途及性质的说法正确的是( ) A ．乙烯使酸性KMnO 4溶液或溴的CCl 4溶液褪色的原理相同 B ．苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了加成反应 C ．淀粉、蛋白质等营养物质在人体内水解生成水和CO 2等 D ．用K 2Cr 2O 7检验司机是否酒驾利用了乙醇的挥发性和还原性 解析：选D A 项,乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色发生的是氧化反应,而使溴的CCl 4溶液褪色发生的是加成反应,二者原理不同,错误；B 项,苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了
有机化学复习资料—化学性质 烷烃及环烷烃得化学性质: 1.烷烃卤代反应 2、环烷烃加成反应(加氢,加卤素,加卤化氢) 烯烃得化学性质: 1、加成反应（加氢，加水，加卤素,加次卤酸反式加成,自由基加成ROOR ) 马氏规则得应用(形成稳定得正碳离子);个别化合物,要考虑甲基、氢得重排。 在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成,反马氏规则。 烯烃得硼氢化－氧化反应条件：ＢH3或Ｂ2H6 →H2Ｏ2／OＨ—→Ｈ2O 反马氏规则, 顺型加成,产物就是醇。 2、氧化反应 1、ＫＭnO4溶液（碱性或中性）产物邻二醇，顺式； KMnO4溶液（酸性）产物双键发生断裂。 （烯烃C=C 氧化为Ｃ=O; C=Ｃ上得氢被氧化成羟基(-ＯH)。） ２、臭氧化反应:反应条件：O3→Zｎ/H2O 产物就是醛、酮 炔烃得化学性质： 1、酸性(炔化银与炔化亚酮得生成与复原） 2.加成反应(加卤素,加卤化氢，加水H２O, HgSO4-Ｈ２SＯ4<互变异构〉) 炔键在中间，生成反式加成产物. 在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成，反马氏规则. 3、氧化反应(KMｎO4溶液（酸性），臭氧化反应) 炔烃得硼氢化—氧化反马氏规则, 顺型加成,产物就是醛酮。 炔烃得加氢1）Lｉnｄlａr Ｐd (顺式烯烃) 2）Na, NH3(反式烯烃） 共轭二烯烃性质: 1、1,2加成-80°Ｃ优势与1,4加成40°C 优势 2.狄尔斯—阿尔德反应 共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键得化合物作用形成六元环产物得反应. 芳香烃得化学性质: 1、亲电取代反应（卤化FｅCl3/Fe，硝化浓H２ＳＯ４，磺化<可逆，增加水溶性>，F-C反应＜烷基化无水AｌＣl3，酰基化ＡlＣl３〉）。 2、苯及其同系物得氧化反应（具有α-H 得苯同系物——苯甲酸） 3、苯环侧链得氧化反应（主要产物就是α—H被取代得卤代芳香烃)、 卤代烃得化学性质: 1、各种亲核取代反应 (生成醇，醚，硫醇，氰（多一个ｃ羧酸）,胺,硝酸酯）. 2、、与金属得反应(主要掌握Grignarｄ试剂） (a、烷烃b、(１）CO2（2)Ｈ+/H2O多一个c羧酸）。 ３、消去反应 Saytzｅｆｆ规则：消除反应得主要产物就是C=C 碳原子上连有最多烃基得烯烃。叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷＞卤代甲烷 醇得化学性质： 1、与钠得反应。 酸性得强弱次序为:伯醇〉仲醇〉叔醇醇