有机化学小结
第二章
本章重点：
①烷烃和环烷烃的命名；
②甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；
③乙烷、丁烷、环己烷的构象；
④氢原子的活泼性：3?H＞2?H＞1?H；
自由基的稳定性:3?＞2?＞1?＞CH32。
⑤小环环烷烃的加成反应
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢
与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H)
连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H)
连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H)
3
C H3
2 C
。
仲碳，
3 C
。
叔碳，
4 C
。
季碳，
1 C
。
伯碳，
1 C
。
H3
H3
对有支链的烷烃：有
C
C
C
结构片断者叫异某烷；
有C C C
C
C
结构片断者叫新某烷。例：
新庚烷
异己烷
CH
3
-C-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH3
CH3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH3
2.2.4 环烷烃的命名
2) 二环脂环烃
分子中含有两个碳环的是双环化合物。
联二环己烷二环[4,4,0]癸烷
螺[4,4]壬烷二环[2,2,1]庚烷(联环烃)(螺环烃)(稠环烃)(桥环烃)
两环共用一个碳原子的双环化合物叫做螺环化合物；
共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。
(A) 桥环烷烃
双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)
先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次：
双环[3.1.1]庚烷双环[2.1.0]戊烷
5
4
3
21
7
6
5
4
3
21
7
6
5
4
3
2
1
5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯
3
6
3
双环[2.2.1]-2-庚烯
(B) 螺环烷烃
螺[a.b]某烃(a≤b)
先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。例：
CH3
3
7
65
4
3
2
1
1,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯
5-甲基螺[2.4]庚烷
7
1
2
3
4
5
6
H3C
最典型的有两种：重叠式和交叉式。
（构象）
重叠式:
H
H
H H
H
H
能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5%
交叉式:
H
H
H
H
H H
一般含99
.5%
能量低,稳定(各氢原子相距最远,非键张力小),
氢原子的活泼性顺序是：叔氢＞仲氢＞伯氢
形成自由基所需能量：CH32＞1?＞2?＞3?自由基
不同卤素与烷烃进行卤化反应的活性顺序为：
F 2＞Cl 2＞Br 2
太快
难以控制
太慢，且生成的HI有还原性
有意义
烷烃的溴代反应较氯代反应放热少、速率慢、选择性高 2.6.3 异构反应
异构化反应——化合物转变成它的异构体的反应。
20%
80%
CH 3CH 2CH 2CH 3
AlCl ,HCl
CH 3CHCH 3
CH 395-150 C，1-2MPa
通过上述反应可提高汽油质量。
环烷烃的异构化包括侧链异构、烷基位置异构和环的异构：
C H 3
C H 3
C H 3C H 3
C H 3
C H 2
C H 3
3。
3
。
+
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法 (1) 烯烃加氢
CH 3CH=CHCH
3 + H
2
CH 3CH 2CH 2CH 3
25 C，5MPa
。
(3) 由卤代烷制备
B r
C H 2C H 2C H 2B r + Zn
+ ZnB r 2
，80%
C l B
r + 2N a
1,4-二氧六环
回流，78%~94%
+ N aC l + N aB r
这是制备环丙烷衍生物的重要方法之一。 第三章．烯烃和炔烃
本章重点：
①乙烯、乙炔的结构、sp 2杂化、sp 杂化；
②烯烃的顺反异构及Z/E 标记法；
③烯烃及炔烃的亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、硼氢化、羟汞化-脱汞)，马氏规则；
④烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。
⑤炔氢的弱酸性。 (1) 衍生物命名法
衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。 烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：
C H 3C H =C H 2 (C H 3)2C =C H 2 C H 3
C H =C H
C H 2C H 3
C H 3C C C
H 3 C H 3C H 2C C C H 3 C H 2=C H
C C H
甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯
二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔
2) 系统命名法
烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。 ①要选择含有C=C 或C ≡C 的最长碳链为主链；
②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁炔2-甲基丁烯3-甲基丁炔CH 3CH 2C=CH 2
3
CH 3C=CHCH 3
CH 3
CH 3CHC CH
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2C CCH 3
1-戊烯
2-戊炔
③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。
3-戊烯-1-炔CH C-CH=CHCH
3
1 2 3 4 5
CH C-CH=C-CH=CH
2
CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
3-乙基-1,3-己二烯-5-炔
3.3 烯烃的顺反异构体的命名 (1) 顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。例：
C=C
H
CH 3H 3C H
3
C=C
H 3C H
H ?ˉ-2-2?ê§
I 2°-2-2?ê§I I m.p -105 C ?
m.p -132 C ?
??( )
( )
2-2?ê§:
Ⅰ顺式，两个甲基位于双键的同侧； Ⅱ
反式，两个甲基位于双键的异侧。
(2) Z,E-命名法
介绍Z,E-命名法之前，首先介绍次序规则，目的是为了对顺反异构体方便地进行命名。
问题：
C=C H 3C
Br Cl
H C=C H 3C
H
Cl Br
CH 3
C=C
H 3C
H
H C=C H
CH 3H 3C
H
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
？
？
对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则。 次序规则：
① 把双键碳上的取代基团按原子序数排列，同位素：D ＞H ，大的基团在同侧者为Z ，
大基团不在同侧者为E 。
Z
Zuasmmen ，共同； E
Entgengen,相反。
C=C
H
3C
H
Cl
Br
小
C=C H
3C
Br
大
小
小
大
Z-1-氯－2-溴丙烯 E-1-氯－2-溴丙烯 ②连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸。 假如有下列基团与双键碳相连：
(CH 3)3C- (CH 3)2CH- CH 3CH 2- CH 3-
C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H)
最大 次大 次小 最小 ③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
-C
C-H
(C)
(C)(C)
可看作-C
CH ， H
H
C-H (C)(C)-CH=CH
2可看作
∴ -C CH ＞ -CH=CH 2
根据以上规则，常见基团优先次序如P46所示：
－I ＞ －Br ＞ －Cl ＞ －SO 3H ＞ －F ＞ －OCOR ＞ －OR …… 举例：
CH 3CH 2
CH CH(CH
3)2
CH 2CH 2CH 3
C=C
(H,H,C)C
C(C,C,H)
(H,H,H)C
C=C
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH
2
CH=CH 2
C CH (H,H,C)C,(H,H,C)C
C(C,C,C)
C(C,C,H)
Z-3-?3?ù-4-?ì
±??
ù-3-???
Z-
注意：
H Cl Cl Br
C=C
顺-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯
∴ Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆。
数据表明，不同结构的烯烃进行催化加氢时反应热的大小顺序如下：
① CH 2=CH 2＞RCH ＝CH 2＞RCH ＝CHR ，R 2C ＝CH 2＞R 2C ＝CHR ＞R 2C ＝CR 2
② 顺-RCH ＝CHR ＞反-RCH ＝CHR
说明烯烃的热力学稳定性次序为：
① R 2C ＝CR 2＞R 2C ＝CHR ＞RCH ＝CHR ，R 2C ＝CH 2＞RCH ＝CH 2
＞CH 2=CH 2
② 反-RCH ＝CHR ＞顺-RCH ＝CHR 反应活性：烯烃＞炔烃。例：
CH 2=CH-CH
2-C CH + Br
2
CH 2BrCHBrCH 2C CH
低温
4,5-二溴-1-戊炔
此反应可用来检验C=C 或C ≡C 是否存在。 不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH 2=CH 2
CH 2=CHCH 3
CH 2=C(CH 3)2
CH 3CH=C(CH
3)2
1.0
2.03
5.53
10.4
0.04
CH 2=CHBr 烷基取代增多，双键上电子云密度增大，亲电加成反应速率增大
双键上电子云密度减小，亲电加成反应速率减小-Br是吸电子基!
CH 3-是给电子基!
烯烃加卤素的立体化学：反式加成!
例：
H
+ Br
2
4
0 C
。
+Br H
Markovnikov 规则
烯、炔加卤化氢时，氢原子总是加到含氢多的不饱和碳上。(马氏规则) 例如：
2-氯丙烷1-氯丙烷CH 3-CH=CH
2 + HCl
CH 3CH 2CH 2Cl
主要产物
次要产物
CH 3-CH-CH
3
Cl
+
CH 3CH 2CH=CH 2 + HBr
2-溴丁烷
CH 3CH 2CH CH
2
H
Br
80%
CH 3CH 2CH 2C CH
CH 3(CH 2)2-C-CH
3
Br
Br
HBr
HBr
CH 3CH 2CH 2C=CH
2
Br
2-溴-1-戊烯
2,2-二溴戊烷
烯烃与H 2SO 4的加成反应也是亲电加成反应，加成方向遵循马你规则。 例：
CH 3-CH=CH
2 + H 2SO 4（浓）
CH 3-CH-OSO
2OH
CH 3Ⅰ
( ) CH 2=C
3CH 3
+ H 2SO 4(浓)
CH 3-C-OSO
2OH
CH 3
CH 3
Ⅱ
( )
炔烃加水
C H C H + H
2O 4
24
H-C-CH
3
O
98-105 C
。
烯醇式
酮式
RC CH + H
2
O
R-C-CH
3
O 424
硼氢化反应
一烷基硼
+ H BH 2RCH 2CH 2BH 2
CH 2=CH-R
间效应
RCH 2CH 2OH + B(OH)3
三烷基硼
二烷基硼
(RCH 2CH 2)2BH
CH 2=CH-R
2CH 2)3B
H O ,OH -
H 2O 2的NaOH 水溶液
一级
醇
简单记忆：
RCH=CH
2
RCH 2CH 2OH
②B H H 2O 2/OH
有机合成上常用硼氢化反应制备伯醇3.5.3 亲核加成
因为乙炔的电子云更靠近碳核，可使亲核试剂首先进攻，炔烃较易与ROH 、RCOOH 、
HCN 等含有活泼氢的化合物进行亲核加成反应。例如：
甲氧基乙烯
o r 甲基乙烯基醚C H C H + C H
3OH CH 2=CH-OCH
3
在碱性条件下，有：
CH 3OH + KOH CH
O
CH 3O - + K
+
CH 3O －带有负电荷，是一个强的亲核试剂：
C H C H + C H
3O
-
HC -
=CH-OCH
3
CH 2=CH-OCH 3 + CH 3
O
-
CH 3OH
(2) 高锰酸钾氧化
C=C + KMnO
4
C
C
OH OH + MnO
2
OH -
,H 2O
顺式氧化!
简单记忆法：
4
C=C
R R'
H
R" 酸
R R'
H
R"C=O + O=C
醛
酮
O=C
R"
C=C
R R'
H
H 4
R R'
C=O + O=C
酮
甲醛
H
H
碳酸
CO 2 + H 2O
O=C
(3) 臭氧化
将含有O 3的空气通入烯烃的溶液(如CCl 4溶液)中：
+ O
3
C=C
R R'
H
R"R R'
H
R"O
O C
O C 2
R R'
H
R"C=O + O=C
醛
酮
+ H 2O 2
产物中有醛又有H 2O 2， 所以醛可能被氧化， 使产物复杂化。加入Zn 粉可防止醛被H 2O 2氧化：
R R'
H
R"C
C
R R'
C=O + O=C
R"OH
（酮）
（酸）
R R'H R"
C=O + O=C
（醛）
（酮）
某烯烃
O 3
222HO
C=O + O=C C=O + O=C
CH 3CH 3
CH 3
OH
OH
例2：
那么，原来的烯烃为：
HO
C=O + O=C C=O + O=C
CH 3CH 3
CH
3
OH OH
CH 3CH=CH-CH=C
CH 3CH 3
炔烃的烷基化
CH CNa
乙炔钠
2
3
-33 C
。
CH CH
323
3
-33 C，80%
。
HC C(CH
2)3CH 3
1-庚炔
第四章
二烯烃 共轭体系 共振论 二烯烃的命名
与烯烃相似。用阿拉伯数字标明两个双键的位次，用“Z/E ”或“顺/反”表明双键的构型。例：
CH 3
-CH=C CH-CH=CH
2
CH 3CH
3
3,4-二甲基-1,4-己二烯
C=C
H
CH 3
H
C=C
H
H
CH 3 C C
H CH 2
H
2(Z,E)-2,4-己二烯s-反-1,3-丁烯
鉴别共轭二烯，例：
CH 2=CH-CH=CH 2
CH 3CH 2C CH °3
?
第五章 芳烃 芳香性
命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具体情况，具体对待：
CH=CH 2
CH=CH 2
对二乙烯基苯
CH=CH 2
苯乙烯
CH 2Cl CH 2OH 氯苄
苄醇苯氯甲烷苯甲醇
C 6H 5－ 苯基(Ph －) ；Ar － 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)； C 6H 5CH 2－ 苄基
Friedel-Crafts 反应
(A) 烷基化反应
+ RX
3
R
+ HX (X=Br Cl)?
常用催化剂：无水AlCl 3(Liews 酸)或H 2SO 4(Br φsted 酸) 例1：
orH 2SO 4
CH 3CH 2+
首先进攻
+ CH 2=CH 2
3
CH=CH
2
CH 2CH 3
(乙苯)
(苯乙烯)
制塑料、ABS、离子交换树脂
(B) 酰基化反应
C-R
O
??
??ù±?
+ HCl
R-C-Cl O
+
3
??ù
讨论：
①付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例：
O
AlCl
3
CH 2CH 2CH 2C-Cl
O
COOH
O
O
O
+ H 2O
杂多酸
O
O O +3
②苯环上有－NO 2、－SO 3H 、－COOH 等吸电子基时，不能发生付氏反应。
+ R-C-Cl AlCl x
O
(或RCl)
NO 2
+ HCHO + HCl ZnCl NO 2x
所以，常用硝基苯做为付氏反应的溶剂。 氧化反应
但有侧链时：
H 3C
CH 2CH 3
CH 3
COOH
CH
2CH 3HOOC
COOH
总之：
R
C O O H (R :1 2 )
。、
若有两个烷基处于邻位，氧化的最后产物是酸酐：
O O O O
O
O
CH 3CH 3
H 3C H 3
C
+ O 2(空气)
2560%-70%
。
均苯四甲酸二酐
但是，侧链无α－H 者则不被氧化：
C-CH 3CH 3
CH 3
x
环的破裂：
+ O 2(400-500 C)
CH??C
CH??C O
O O
?????μ??í??μ?
其它稠环芳烃
最活泼
活泼性次之最不活泼，，，1
23
4
5
6
789
10
其中：1,4,5,8
α位2,3,6,7β位9,10
γ位1
23
45
6
7
8
9
10
蒽
菲
多官能团化合物的命名
命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。
简单记忆方法：
羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、炔、烯、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。
最低系列原则：
选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，从靠近主官能团的一端开始编号。编号时，要使取代基的位次和最小。
大小次序规则：
① 按原子序数排列，同位素：D ＞H 。例如：
I ＞Br ＞Cl ＞F ＞O ＞N ＞C ＞D ＞H ＞:（孤对电子）
②第一个都是碳原子时，沿碳链向外延伸。例如：
ClCH 2－＞ (CH 3)3C －＞ (CH 3)2CH －＞ CH 3CH 2－＞ CH 3－
C(Cl,H,H) C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H)
③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。 例如：
CH 3
NH 2
Cl
OH
CH 3COCH 3
OH SO 3H
SO 3H
Br
123
4
5
2-甲基-4-氯苯胺
3-基-4-羟基苯乙酮
4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
Cl
CHO
O 2N
CH 3
O
SO 3H
Cl
4-硝基-3-氯苯甲醛
4-氯-3-溴苯磺酸
3-甲基-5-氯环己酮
本章重点：
①苯环的结构与其特殊稳定性； ②苯环上的亲电取代反应；
③苯环上亲电取代反应的定位规律及其理论解释。
④萘的结构与化学性质，定位规律在萘及其衍生物中的应用 ⑤H ?ckel 规则与芳香性。
第六章对映异构
手性碳原子与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用“*”号标出。
例如：
CH 3-CH-COOH
OH
CH 3-CH-CH-CH 3
OH
CH 3
CH 3-CH-CH 2-CH 3
Br
*
*
*
对称因素与分子的手性
在绝大多数情况下，分子中没有对称面和对称中心，与其镜象就不能叠合，分子就会有手性。
分子中是否存在对称轴对分子是否具有手性没有决定作用。 判断分子中有无对称面和对称中心在立体化学中有重要意义。
(2) R/S 构型标记法
R 拉丁字Rectus （右）；S 拉丁字Sinister （左）。
其步骤为：
① 按照大小次序规则，确定大小次序；
② 将最小的原子或原子团置于距观察者最远处；
③ 观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。 次序规则：OH ＞COOH ＞CH 3＞H
例1：μ
è(a)
(b)
H
COOH
3HO
H COOH
3的构型标记。 根据次序规则：OH ＞COOH ＞CH 3＞H
(a)
(b)
H
COOH 3
HO
H
COOH H 3观察
OH COOH CH 3OH COOH CH 3
顺时针方向为逆时针方向
为
R－型
S－型
R ／S
标记法也可直接应用于Fischer 投影式：
CH 2
OH OH H CHO R－CH 3H
OH
R－S－3S－OH＞COOH＞CH
3
OH＞CHO＞CH
2OH
2OH 乳酸
甘油醛
乳酸
甘油醛
第七章卤代烃 相转移催化反应邻基效应
7.2 卤代烃的命名
简单卤代烃的命名：烃基名＋卤素名。例：
C H 3C H 2C H 2C H 2B r
C H 3
C
C H 3
C H 3C l
C H 2=C H C H 2C l C H 3
C H =C H B r
B
r
C H 2C l
正丁基溴
烯丙基氯
丙烯基溴
叔丁基氯
氯苯
苄基氯(or 氯苄)
按照烷
烃命名法编号，把卤素和支链作为取代基。
CH 3CHCH 2-C-CH-CH 3
C l
C l C l
C H 3
CH 3CHCH 2CHCH 3
C l
C H 3
2-甲基-4-氯戊烷
2-甲基-3,3,5-三氯己烷
例：
(大小次序规则：氯大于烷基；编号：氯大于甲基)
CH 3-C CH-CH
2-CH 3
Cl Cl CH 3
CH 3-CH 2-CH 2-C CH CH-CH
3
Cl Br F
CH(CH 3)2
3-甲基-2,2-二氯戊烷
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷
(先写小的基团，后写大的基团)
7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法
按照烯烃或芳烃命名法编号，把卤素看成取代基：
CH 2=C-CH 2-CH 2Cl
1234
CH 2=CH-CH 2Br
1
2
3
C 2H 5
3-溴-1-丙烯
4-氯-2-乙基-1-丁烯
从醇制备
1
ROH + HX
RX + H
2O
（可逆反应，有重排）
可增加ROH 的浓度或除去水，使平衡右移
（制高沸点RX）ROH +
PX 3
PX
5
RX + P(OH)
3RX + POCl
3
。
b.p 180 C (分解)
b.p 105.8 C
。
￡
（制低沸点RX）不重排！
2
3ROH + SOCl
2
2
氯化亚砜
二氯氧硫
or
产率高，不重排）（重要操作简单，
！
S
O
??
í?S
O
í?
卤原子交换
RCl + NaI
丙酮
RI + NaCl（可制伯碘烷）
例：RCH＝CH2＋ HBr
过氧化物
RCH2CH2I
RCH2CH2
Br
NaI/丙酮
7.5.1亲核取代反应
R?
?Nu + X-
-
d
2
°?|é?
±3é??3μ???·????￥?ùèà
亲核试剂(Nu－)可进攻R－X
d+d-
中的正电中心，将X－取代。
亲核试剂带有孤对电子或负电荷，对原子核或正电荷有亲和力的试剂，用Nu：或Nu－表示。常见的亲核试剂有OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。
(1) 水解
在H2O或H2O／
OH－中进行，得醇。
RX + H2O
H2O + X-
o???2
°?|?
反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(难)
加碱的原因：①亲核性：OH－＞H2O；②OH－可中和反应生成的HX。
C5H11Cl C5H11OH + NaCl
NaOH/H2O
3
????ù???-±???°·?è
′¤í±?ü·?
?
卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！（见S N1、S N2）
(2) 与醇钠作用
得醚（单纯醚、混合醚）
Williamson 合成法
Na +ROR' + NaX
???±èéd
°·?á￡a?o·??
例：CH 3CH 2Br + NaOC(CH
3)3
CH 3CH 2OC(CH 3)3 + NaBr
(3) 与氰化钠作用
在NaCN 的醇溶液中进行，得腈。
RX + Na +CN
-
+X -RCOOH
该反应是增长碳链的方法之一。（增加一个C ） 例：Br(CH 2)5Br + 2KCN
NC(CH 2)5CN + 2KBr
C 2H 5OH,H 2O
CH 3CH 2CHCH 3 + NaCN
CH 3CH 2CHCH 3 + NaCl
3h ,65%-70%
Cl
CN
CH 2Cl + NaCN
CH 2
CN CH 2COOH
+ NaCl
H +orOH
-
进行亲核取代反应的RX 一般是伯卤烷，而仲、叔卤烷的反应产物主要是烯烃。(见E1、E2)
(4) 与氨作用
???±è
é??°2
[RNH 2
HX]
RNH 2 + NH 4X
33
例：
ClCH 2CH 2Cl + 4NH
3
H 2NCH 2CH 2NH 2 + 2NH
4Cl
115-120 C，5h
。
氨水
乙二胺
(5) 卤离子交换反应
RCl + NaI RI + NaCl
(RBr)
(NaBr )
反应活性：伯卤烷＞仲卤烷＞叔卤烷。（参见S N 2）
生成的NaCl 或NaBr 不溶于丙酮而形成沉淀，此反应可用于检验氯代烷和溴代烷。
(6) 与硝酸银作用
在醇溶液中进行，得卤化银沉淀及硝酸酯，用于鉴别卤烃。
RX + AgNO 3
RONO 2 + AgX
25
反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷。（参见S N 1）
此反应可用于区别伯、仲、叔卤代烷。例如：
CH 3(CH 2)3Br CH 3CH 2CH(Br)CH 3
(CH 3)3
CBr
立刻出现AgBr
片刻出现AgBr 加热出现AgBr
.5.2 消除反应
消除反应
反应中失去一个小分子（如H 2O 、NH 3、HX 等）的反应叫消除反应，用E(Elimination)表示。
(1) 脱卤化氢
由于－X 的－I 效应，R －X 的β－H 有微弱酸性，在NaOH ／醇中可消去HX ，得烯烃或炔烃：
R-CH-CH 2
H
X
αβ
NaOH
R-CH=CH
2 + NaX + H 2O
+
R-C－CH + 2KOH
R-C CH + 2KX + 2H
2O
H
X
X H
反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷。
消除方向：脱去含氢较少的碳上的氢原子。（查依采夫规则）
例：
CH 3－CH－CH－CH
2
CH 3CH=CHCH
3 + CH 3CH 2CH=CH 2
H
Br
H
ββ
'
81%
19%
KOH
CH 3CH 2-C-CH 3
CH 3
Br
KOH CH 3CH=C(CH 3)2 + CH 3CH 2
-C=CH 2
CH 3
71%29%
注意：
RCH 2CH 2X
RCH 2CH 2OH RCH=CH
2
卤烷的水解反应和脱去HX 的反应都是在碱性条件下进行的，它们常常同时进行，相互竞争。竞争优势取决于RX 的结构和反应条件。
(2) 脱卤素
-C-C-+ Zn
C??C
+ ZnX 2
C??C
-C-C-I I
+ I 2
?
?·??ì·?±a±???íò()
7.5.3 与金属反应 (1) 与镁反应
RX + Mg R MgX
í?ì
d
-
d
+
?ê??·?,G rignard reagent
绝对乙醚无水、无乙醇的乙醚。
格氏试剂的结构目前还不十分清楚，一般认为它是溶剂化的：
Mg
R
C 2H 5
C 2H 5O
C 2H 5
C 2H 5O
X
用四氢呋喃（THF ，b.p 66℃）代替乙醚(b.p34℃ )，可使许多不活泼的乙烯
型卤代烃制成格氏试剂：
Br
+ Mg MgBr
THF
Furan
Tetrahydrofuran
O ???′?O ?′?
格代试剂在有机合成上很有用，但它最忌水、忌活泼氢：
R-MgX +
H-OH
H-NH 2
H-X H-OR'H-C CR'
d +
d -
d
-
d
+
2¨?o?úˉ?
MgX(OH)MgX(OR')MgX(NH 2)
MgX 2R'C CMgX
???ù?±?-?1￡aμêˉ??ê????
μêˉ??êéT?
?
???
所以：①制备格氏试剂时，一定要用“干醚”，防止格氏试剂分解。 ②如果用CH 3MgI 与活泼氢反应，可定量测定活泼氢。
(2) 与锂反应
CH 3CH 2CH 2CH 2Br + 2Li
CH 3CH
2CH 2CH 2Li + LiBr
-10 C
。
反应活性：RI(太快)＞RBr(常用)＞RCl(常用)＞RF(太慢)
反应在戊烷、石油醚、乙醚等惰性溶剂中进行，通常用氮气保护，以防止生成的烷基锂
遇空气氧化，遇水分解。
烷基锂与卤化亚铜反应生成二烷基铜锂：
2RLi + CuX R
2CuLi + LiX
醚
2
(R=烷基、烯基、烯丙基、芳基；X=I、Br、Cl)
Corey-House 反应：由烷基铜锂和卤烃制烷烃。例：
[CH 2(CH 2)3]2CuLi + 2CH 3(CH 2)6Cl
CH 2(CH 2)3-CH 3(CH 2)6 +LiCl+CuCl
乙醚0 C，75%
。
7.6 亲核取代反应机理
7.6.1 双分子亲核取代反应(S N 2)机理
????CH 3CH 3OH + Br -2
反应速率方程： v=k [CH 3Br][OH -] 反应机理：(动画)
2
+
d
-
Br
H
(A)
(C)
′y2??a
+ Br -
HO
H d
能量曲线：
?ü?o
2°?|??ˉ?
S N 2反应的立体化学： Walden 转化是S N
2反应的重要标志。
例1：
构型转化
C 6H 13H 3C
C
Br H 13C 6
+ NaOH CH 3
C
HO + NaBr
[α]=+9.9
。
[α]=-34.6
。
例2：
H 3+ OH -
S 2N
H 3
特点：① 一步完成，OH －
与CH 3Br 都参与，∴
v=k [CH 3Br][OH -]
；
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸 入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：
溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器）
1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反应原理：（水解/取代反应） 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： （1）为什么不可以使用启普发生器（在试管口塞上稀疏的棉花）？ 答：①电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 ②反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。
第一章绪论 1.价键的形成是原子轨道的重叠(从电子云的角度讲也可以说是电子云相互交盖的结果)或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。 1.1）共价键形成的基本要点1.成键电子自旋方向必需相反； 2.) 共价键的饱和性，形成八隅体稳定结构；3.)共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的分子。 2.由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可 用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。例 3.★诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。 4.★诱导效应的传递：逐渐减弱，传递不超过五个原子。 5.★诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较 同族元素来说 F > Cl > Br > I 同周期元素来说 - F > -OR > -NR2 不同杂化状态的碳原子来说 –C≡CR >–CR=CR2 > -CR2-CR3
(CH3) 3C– > (CH3)2CH– > CH3CH2– > CH3– 7.以I表示诱导效应, -I吸电子诱导效应,+I推电子诱导效应(具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下： 第二章饱和烃烷烃和环烷烃 1.构造异构体(Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。这种构造异构体是由于碳架不同引起的，故又称碳架异构。P25表2-1 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体。(构象：指分子中原子或原子团由于围绕s单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列. ) 2.普通命名法:用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,数目表示碳原子数目,正/异/新来区别, 甲烷 衍生命名法: 以甲烷为母体,把其他烷烃都看作甲烷的烷基衍生物,一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷 系统命名法；支链烷烃的命名与普通命名法相同,支链看作是直链烷烃的烷基衍生物 3.★系统命名法:若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (H 3C)2HCC(CH 3)3 H H （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2 CH 2Br 3. O CH 3 (S)－环氧丙烷 4. CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 2-phenylacetamide 7. OH α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 OH CHO 6. O NH 2 C C
HO 3 S NH 2 COOH 9.4－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CHBr Br CH 2Cl 答 2. 2 4. CO 2CH 3 2CH 3 5. OH (上 + 答 CH 3 C OC1 O Br OH CHCH 3 CH 3 CHMgBr CH 3 CHC(CH 3 ) 2 CH 3 O ； ； C H 3 CH C CH 3 C CH 3 ； 答 3. + C1 高温 高压 、 CH = CH 2 HBr Mg 醚OHCCHCH 2 C H 2 C H CHO C1 C1 ； KCN/EtOH CH O CN 4答 O H
面） （下面）6. O O NH2NH2, NaOH, O O O 答(HOCH2CH2)2O CH2OH CH2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH3 CH3 CH3 + H2O+ 1历程 Cl 答OH 9. O CH3 + CH2=CH O 答CH3 O O 10. Br OH SN C2H5O Na C CH3 O O O CH3 CH2 CH2 C O CH3
8大高考状元化学复习笔记分享 王龙(北京大学计算机科学技术系学生，江西省高考理科状元)： 化学被称为理科中的文科。题目量较多，单题分较少，因此波动性不大，比之数、理较为稳定。它需要识记许多内容，包括基本知识、元素及其单质、化合物性质、基本解题方法等，皆具有某些文科的特点。但它也具有相当的灵活性，如物质推断题中，你好像看到一个摩术师在向你展示其技艺而你不知其所以然。我的化学老师说，学习化学要首先对各物质性质非常熟悉，因为一些题(如物质推断题)并不能用逻辑推理方式，由果推因，只能由一些特征现象“猜”出物质或元素，这就需要对知识很熟悉。在熟悉的基础上要分门别类，列出知识框表，当然这就要求能深刻理解各个概念，否则分类就没有明确标准。就这样一个框套一个框，许多小体系组成若干中体系，再结合，直至整个体系。如我通常用元素周期表来形成最基本框架，下面细分，哪些族氧化能力强，哪些物质可作半导体……同时记住一些特殊现象，如CuSO4 和H2S可生成H2SO4，用弱酸H2S产生强酸。这方面内 容一般老师都会讲，而且比我清楚得多，最好能向老师讲教。胡湛智(北京大学生命科学学院学生，贵州省高考理科状元)：
化学大概是大家感觉比较好的科目，它和数学、物理一样，页 1 第 要把听课、钻研课本、做习题有机地结合起来。化学中有几个板块：基本理论、元素化合物、电化学、有机化学等。我认为学好化学要注意多记、多用、多理解，化学题重复出现的概率比较大，重要题型最好能在理解的基础上记住，许多化学反应的特征比较明显，记牢之对于解推断题将会有很大帮助。在平时多做题时要注意总结很多有用的小结论，并经常用一用，这在高考时对提高速度有很大帮助。高考化学试题中选择题占87分之多，因此多解、快解选择题是取得好分数的致胜因素。如何才能做得快呢?这就需要你从大量解题的训练中找出一些小窍门来。举一个简单的例子：45克水蒸气和4.4克二氧化碳混合后气体的平均分子量为多少?①45.1，②17.2，③9，④19。如果拿到题马上开始算，大约要2～3分钟，如果你用上自己的小窍门，注意到该混和气体的平均分子量只能在18～44之间，那你可只用二秒钟时间就选出正确答案。类似这样的小窍门还很多，希望大家多留心，注意寻找用熟，迅速提高模考分数。 另外，学好复习好化学并在考试中取胜的一个经验是学会“猜”。这种“猜”实际上是一种层次较高的推断，要有一定的基础，做的题多了熟能生巧，自然会获得一种“灵感”，自己可以创造“猜”法，因为它是你勤劳学习的结晶，不是
大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）
十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 ● 普通命名法：醛：烷基命名+醛 酮：按羰基所连接 两个羟基命名 Eg ： ● 系统命名法： 醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。 二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法： ● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382） RCH 2OH RCHO RCOOH 及时蒸出 1 醇 酸 。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、。2 醇 酮 R －－?OH R －C －R'? O 氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮 通用，氧化性强， 须将生成的醛及时蒸出 ● 羰基合成：合成多一个碳的醛 ● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮 CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO ]CH 2-CH 2 C O 2 ?ù?? 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛C-CH 3 O 苯乙酮C-O 二苯甲酮 CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛 1 2 3 4 5 苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1234苯基丙醛 α-
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。
b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。
高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
有机化学基础实验 （一）烃 1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐 水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和 ．．食盐水】 解释：生成卤代烃 2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验（必修2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 （1）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O
副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （2）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （3）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （4）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（5）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （6）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （7）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸 （8）点燃乙烯前要_验纯_。 （9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。（10）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体， 可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为 什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。② 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵 住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式： C COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
有机化学考研复习不完全攻略 对于化工、环境、农学、医药、生物的考生来说，有机化学在考研中的重要性不言而喻。有机化学是专业基础课的基础，知识体系庞大，联系纵横交错，是一块很难啃好的硬骨头。 本文就拣块硬骨头啃，谈一谈有机化学的复习技巧。 一、教材 除了报考院校指定的教材（例如农学用汪小兰的，药学用倪沛洲的）外，以下几本Boss级有机化学教材至少选择一本常备手边，否则很难把有机化学学深学透。 邢其毅《基础有机化学》，高等教育出版社 胡宏纹《有机化学》，南京大学出版社 王积涛《有机化学》，南开大学出版社 RT莫里森著，复旦有机教研组译，《有机化学》，科学出版社 除了教材之外，我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容（有机合成、有机推断、立体化学）的书籍。笔者推荐几本。 1.习题集。建议使用考研指定教材以及以上四本教材的配套习题集。 2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写，公开出版，有些则是高校的内部资料。 3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些，如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等，真题对外公布，可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。 4.其他参考书。 Jie Jack Li著，荣国斌译《有机人名反应及机理》，华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。 斯图尔特·沃伦著，丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计（合成子法的习题解答式教程）》，上海科技出版社。这两本书很老了。 薛永强等，《现代有机合成方法与应用》，化学工业出版社 张军良等，《有机合成设计原理与应用》，中国医药科技出版社 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社 有机合成的书细细读一本就足够了，关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合