温守东等：高职高专《有机化学》理论教学心得３１３
化学试剂，２００９，３１（４），３１３～３１４高职高专《有机化学》理论教学心得
温守东。，杨夕强
（承德石油高等专科学校化工系，河北承德０６７０００）
摘要：高职高专教育的人才培养目标是把学生培养成为应用技能型人才。其中的《有机化学》教学更是强调在科学的理论指导下的应用性教育。结合高职高专教学的特点，阐述了《有机化学》教学中应重点精讲的几个基本理论。
关键词：高职高专；《有机化学》教学；基本理论
中图分类号：Ｃ，６４２文献标识码：Ｂ文章编号：０２５８．３２８３（２００９）０４．０３１３．０２
１高职高专教育的特点
２０世纪９０年代以来，我国高等专科教育、高等职业教育和成人高等教育（以下简称高职高专教育）有了很大的发展，为社会主义现代化建设事业培养了大批急需的各类专门人才，提高了劳动者的素质，对于建设社会主义精神文明，促进社会进步和经济发展起到了重要作用。高职高专教育人才培养模式的基本特征是：以培养高等技术应用性专门人才为根本任务，以适应社会需要为目标，以培养技术应用能力为主线设计学生的知识、能力、素质结构和培养方案；毕业生应具有基础理论知识适度、技术应用能力强、知识面较宽、素质高等特点。
２高职高专《有机化学》理论教学的重要意义对于高职高专化工技术类专业学生来说，《有机化学》是一门专业基础课、必修课，是《无机化学》等课程的后续课程，并且毕业生的就业方向大部分都是化工、石油、制药、冶金、轻工、矿山、食品、环保等各类企业，与《有机化学》息息相关。作为教师，应以“应用”为主旨和特征构建课程和教学内容体系，但大多数教师在“应用性”教学中过分强调实验课程的重要性，而忽视了理论的重要基础作用。我们一直强调理论指导实践，如果老师在培养学生时忽视了基本理论的教学，那么我们的实验也就如同无源之水，我们的毕业生也很难称得上是应用型人才。
本人在参考《有机化学》类教材Ｌ１一¨及多年的教学过程中发现，虽然高职高专院校的学生不需要掌握太多基本理论，但像杂化轨道理论、环上亲电取代反应机理、苯环上亲电取代反应定位规律等重要理论的精解是必不可少的。这对提高学生应用性学习意识、把学生培养成为应用性技能型人才来说具有重要意义。
３高职高专《有机化学》需精讲的典型基本理论３．１杂化轨道理论
杂化轨道理论贯穿《有机化学》教学的始末，此理论同学们若掌握不好，对有机化学的学习始终是未曾登堂入室。通过对大量学生谈话调查发现，同学们对学习杂化轨道理论始终抱有畏惧的心理：一方面他们入学的化学成绩较低，高中所学理论基础较差，学习这样的理论自信心不足；另一方面学生们来自全国各地，教育水平也不一样。在实践教学中，应摒弃复杂深奥的本科教科书讲述方法，将碳的杂化轨道理论简单归纳总结：碳核外４个电子，２ｓ２２Ｐ２，当与其他原子成键时，其中１个ｓ电子激发到ｐ轨道，成为２ｓ１２Ｊｐｘｌ２ｐＹｌ２ｐｚｌ，当碳原子与４个原子成键时，１个ｓ轨道和３个Ｐ轨道杂化后均分，形成４个印３杂化轨道；当碳原子与３个原子成键时，１个ｓ轨道和２个ｐ轨道杂化后均分，形成３个印２杂化轨道；当碳原子与２个原子成键时，１个ｓ轨道和１个ｐ轨道杂化后均分，形成２个５ｐ杂化轨道；然后讲解剩余Ｐ轨道互相之间的重叠如何形成兀键。以简单、精练的讲解使同学们清楚地了解了杂化轨道理论，为其他知识的掌握打下扎实的基础。
３．２环上亲电取代反应机理
高职高专化工技术类专业学生普遍理论基础较差，不宜学习难度较大的反应机理，但苯及其衍生物的硝化、卤化、磺化、烷基化、酰化等反应是化工、制药等企业常见的单元反应，它们都属于亲电
收稿日期：２００８．１１－２８
作者简介：温守东（１９６８一），男，辽宁沈阳人，硕士，副教授，主要研究方向为绿色化学工程。
３１４化学试剂２００９年４月
取代反应。掌握反应机理对学生们理解反应的实质、掌握反应的条件（试剂、催化剂、温度等）以及掌握其在将来实际生产的应用有不可忽视的作用。以硝化反应为例，为什么所用试剂为混酸（硫酸和硝酸）？这是因为硫酸和硝酸作用可产生亲电质子——硝基正离子，然后硝基正离子进攻苯环，产生盯．配合物，然后消去氢离子得到硝化产物，本质是加成、消去的过程。反应机理如下图所示。
６…：一苜０２一艿＋球
其他卤化、磺化、烷基化、酰化等反应如何产生亲电质子、产生什么样的亲电质子也详细给学生们加以讲解。在历年试卷分析中发现，详细讲过此机理的班级的学生们几乎不会出现类似把一ＳＯ，Ｈ写成一Ｓ０４Ｈ的错误。而对于此机理一略而过的教学班级来说，此类错误是并不少见的。３．３苯环上亲电取代反应定位规律
在有机中间体生产的企业中，苯环上亲电取代反应定位规律应用至关重要。若应用不当，轻则造成生产效率低、能耗大，重则无法实现目标产物的生产。例如：在生产对硝摹氯苯所涉及到的两步反应中，如果采用下面先氯化后硝化的步骤，则可以得到目标产物。
０—０—０
若采取先硝化后氯化的步骤，则得到了如下主产物：
Ｎ０２
舀
Ｃｌ
并且由于先硝化钝化了苯环，造成了随后的
氯化操作温度增高，增加了能耗，延长了反应时间，造成生产效率的低下，安全隐患的增加。
在实践教学中应该引导学生们掌握取代基是邻对位取代基还是间位取代基、是活化了苯环还是钝化了苯环、在多取代产物中应该先上哪个基团，后上哪个基团。在教学中，应该多以反应实例对同学们进行反复、详尽的讲解，务必使学生熟练掌握定位规律的使用，准确判断反应路线的优劣。在将来可能从事的有机中间体生产岗位上，可以提出合理化建议，改善生产路线，提高生产效率，真正使自己成长为应用性技能型人才。
４结论
以上是本人在高职高专《有机化学》理论教学中的一点心得体会。尽管《有机化学》博大精深，但高职高专的学生只要能够较好的掌握并灵活应用这些理论就足以适应一些化工企业及基层科研工作岗位的要求。
参考文献：
［１］唐培望．精细有机合成化学及工艺学［Ｍ］．第２版．天津大学出版社，２００２．
［２］苏氽洵．有机化学反应历程［Ｍ］．高等教育出版社，１９６５．
［３］恽魁宏．有机化学［Ｍ］．第２版．高等教育出版社，１９９０．［４］王葆仁．有机合成反应［Ｍ］．科学出版社，１９８５．
Ｅｘｐｅｒｉｅｎｃｅｗｉｔｈｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｔｅａｃｈｉｎｇｉｎｃｏｌｌｅｇｅｅｄｕｃａ?ｌｉｏｎＷＥＮＳｈｏｕ－ｄｏｎｇ’，ＹＡＮＧＸｉ－ｑｉａｎｇ（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉ—ｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｈｅｎｇｄｅＰｅｔｒｏｌｅｕｍＣｏｌｌｅｇｅ，Ｃｈｅｎｇｄｅ０６７０００，Ｃｈｉｎａ），ＨｕａｘｕｅｓｌＩｉｉｉ，２００９，３１（４），３１３—３１４
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｅｔａｒｇｅｔｏｆｃｏｌｌｅｇｅｅｄｕｃａｔｉｏｎｉｓＩｏｂｒｉｎｇｕｐｓｔｕｄｅｎｔｓｔｏｂｅｓｋｉＵｅｄｗｏｒｋｅｒｓ．Ｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｔｅａｃｈｉｎｇｅｓｐｅｃｉａｌｌｙｅｍ?ｐｈａｓｉｚｅｓｏｎａｐｐｌｉｅｄｅｄｕｃａｔｉｏｎａｃｃｏｒｄｉｎｇｔｏｔｈｅｇｕｉｄａｎｃｅｏｆｓｃｉｅｎ－ｔｉｆｉｃｔｈｅｏｒｙ．ａｃｃｏｒｄｉｎｇｔｏｔｈｅｔｈｅｓｐｅｃｉａｌｔｙｏｆｃｏｆｌｅｇｅｅｄｕｃａ“ｏｎ，ｔｈｅ
ａｕｔｈｏｒ
ｅｘｐａｔｉａｔｅｓｕｐｏｎ
ｓｅｖｅｒａｌｂａｓａｌｔｈｅｏｒｙｉｎ
ｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｔｅａｃｈｉｎｇ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｃｏｌｌｅｇｅｅｄｕｃａｔｉｏｎ；ｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｔｅａｃｈｉｎｇ；ｂａｓａｌｔｈｅｏｒｙ
‘■－－＋—＋－—●—－■－－—卜——＋—斗－＋一＋－＋－＋—＋——＋．——＋——－．－——●—＋——＋——■——＋－＋?＋－＋－＋－—＋?——●—?—卜——卜－—●——＋——■——＋—－—＋—斗－＋－＋一＋—＋一＋－＋?—＋．－＋－—＋＿－＋—＋－＋?欢迎订阅《化学试剂》月刊，欢迎登陆ＷＷＷ．ｃｈｉｎａｒｅａｇｅｎｔ．ｃｏｒｎ．ｃｎ
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），
《有机化学》教学大纲 课程代码及名称：[11C115010]有机化学 学分：3 总学时：50 开课专业：科学教育（专升本） 一、课程性质、目的和培养目标 有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。 课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。 要求 1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。 2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。 3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。 4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。 5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。
6、每章每节都留有一定的习题作业。在可能的情况下安排一些习题课。 二、课程内容和建议学时分配 第一章绪论（1学时） 1-1 有机化学研究对象与任务 1-2 化学键与分子结构 1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。 1-4 分子间的力 1-5 有机化合物的一般特点 1-6 有机反应的基本类型 1-7 研究有机化学的方法 1-8 有机化合物的分类 第二章烷烃（3学时） 2-1烷烃的同系列和同分异构 2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。 2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能 2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。 2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、 2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。
亲核反应 有机反应的一类，电负性高的亲核基团向反应底物中的带正电的部分进攻而 芳环上亲核取代反应历程 使反应发生，这种反应为亲核反应。与之相对的为。 即在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者，称为。 由亲核试剂如HO、:NR3、CN、H2N、…等与有机分子相互作用而发生的，称为亲核取代反应(SN)。在亲核取代反应中，亲核试剂Nu进攻被作用物中的饱和碳原子,取代此饱和碳原子上的一个原子团L 芳环上亲核取代反应历程能量变化 。Nu供给碳原子一对电子,生成新的，碳原子与L之间的共价键破裂，L带着一对电子离去： Nu:+RL─→NuR+:L 式中R为烷基。Nu:和L:都带有孤电子对，它们可以是负离子或中性分子。 由亲核试剂HCN、H2O、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的称亲核加成反应。例如共轭不饱和酮与HCN加成，形成氰酮： 亲电反应electrophilic reaction 亲电反应指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。亲电反应属于（ionic reaction）的一种，是的基本反应之一。[1]在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E+)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)： E++RX─→RE+X+ 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E+）与带着一对电子的甲基反应：CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 亲电反应 在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子： 一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如： CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br
《中级有机化学》教学大纲 学时：45学时 学分：2.5 学分 理论学时：45 实验学时：0 适用专业： 应用化学，材料化学 课程号：BF001016 大纲执笔人：姜林 大纲审定人：朱凤岗 一、 说明 1.课程的性质、地位和任务 中级有机化学是本科（基础）有机化学的后续课程之一，本课程是在基础有机化学的 基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立 体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习，使学生在原 有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应及其机理的理解，掌握一些有机化学的理 论知识，提高学生分析问题和解决问题的能力，为进一步深造或就业打下良好的基础。 2.课程教学的基本要求 通过本课程的学习，要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理， 掌握立体化学的知识，掌握有机反应中活性中间体的结构及特征，了解周环反应的原理、 芳烃亲电反应的分速率因子，了解有机化学的新进展等。 3.课程教学改革 新课程，略。 二、 教学大纲内容 第一章 有机反应总论（2学时） 1.1有机反应的分类 按反应历程分类—自由基反应，离子反应，分子反应 按原料与产物分类—取代反应，消除反应，加成反应，分子重排反应，氧化还原反应 1.2反应热力学 反应的自由能变化的关系式：ΔG = ΔH－TΔS 自由能与平衡常数的关系：ΔG = －RT ln K；ΔG＜0，正反应容易发生 1.3反应动力学 基元反应的反应速率 r = k[A]a [B]b 反应级数 = a+b
1.4反应速率理论 碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子，该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物；一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态；该理论又称为活化络合物理论 Hammond假设—分子的能量改变小，它在结构上的改变也小，因此，过渡态的结构应当与能量相近的分子（反应物或产物）近似 同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD 1.5研究有机历程的一般方法 产品的鉴定，中间体存在的确定，同位素标记，催化剂研究，立体化学研究，动力学研究 本章重点、难点 重点：反应热力学，过渡状态理论，Hammond假设 难点：Hammond假设，同位素效应 第二章 立体化学（4学时） 2.1立体化学基础 构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念 对称性、手性和对映异构 含有手性碳原子的化合物的对映异构 不含有手性碳原子的化合物的对映异构 2.2 构象与构象分析 链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象 环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象 2.3 外消旋体的拆份 机械分离法 形成非对映体的拆分法 生物化学法 色谱分离法 2.4 不对称合成的几个概念 光学纯度百分率（%O.P）= [α]观 / [α]max 对映体过量百分率（%e.e）= %R－%S
《有机化学》课程教学大纲 课程名称：有机化学(Organic Chemistry) 课程代码：ZBB091003-04 适用专业：化学 课程性质：专业核心课程学时学分：96学时/ 6学分 先修要求：无机化学 大纲执笔人：黄国保大纲审核人：杨黄根 教材信息：李景宁主编《有机化学》北京高等教育出版社2011年4月（“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材）。 一、课程概述 《有机化学》课程是化学与食品科学学院重要的专业基础课，是理论与生产实际密切结合的应用性很强的学科课程，对人才培养有着非常重要的作用。它以有机化合物为研究对象，以理论的应用为重点，研究有机化学类化合物具有共同特点的化学反应的基本原理，具有理论性、应用性和综合性的特点，是化学（教育）专业开设的一门专业必修课。 《有机化学》课程主要讲授有机化合物的基础知识，使学生在具有无机化学等课程知识的基础上，学习有机化合物相关的基本原理，基本理论。《有机化学》涉及的知识面较广，综合性强，是化学专业本科知识结构中必不可少的组成部分，担负着由基础到专业的特殊使命。不仅培养学生的专业观点、提高学生实际动手能力，而且有助于
培养学生综合运用知识，全面分析问题和解决问题的实际能力，在开发学生智能及综合能力培养等方面具有重要作用和不可替代的地位。 二、课程目标及其与毕业要求的关系 （一）课程目标 通过对《有机化学》课程的学习，使学生获得从事化学教育、化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基本知识，注重培养学生的基本技能，应用所学的知识分析和解决教学、化工生产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化学教育、医药以及化工产品的生产、化验、管理等方面的工作打下坚实的基础。具体目标如下：（1）【基本知识和技能】 通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。 （2）【学科思想方法】 通过实验课程的教学，使学生把理论和实践结合起来。实验教学以基本技能为主，培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。以严谨的课堂训练为主，培养学生的基本技能。加强相关实验理论安全意识、环境保护意识的培养。 （3）【学科教学育人】
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
《有机化学》(7学分)教学大纲 《有机化学7学分》（有机化学上4学分，有机化学下3学分）（建议本课程放于二年级） 一、教学基本目标 有机化学是化学学科的重要分支，它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论和实践性并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。 在教学过程中，注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辨证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。 二、教学基本内容 第一章有机化合物的结构和性质（2学时） *有机化合物的含义和有机化学研究的对象； 有机化合物的特点； *有机化合物中的化学键，共价键的性质：键长、键角、键能及其键的极性； 共价键的断裂方式：均裂、异裂； 自由基反应和离子型反应的特点； *有机化合物的酸碱概念； 有机化合物的分类； 有机化学的现状和发展； *学习有机化学的方法。 第二章烷烃（5学时） 烷烃的通式、同系列和构造异构； 烷烃的命名——系统命名法； 烷烃的结构：甲烷的结构，*碳原子的SP3杂化，?键； *构象：乙烷、正丁烷的构象；
*构象的表示方法：透视式、纽曼投影式； 烷烃的物理性质； 烷烃的化学性质： 取代反应：自由基卤代反应， *自由基取代反应历程，*反应中能量的变化、*反应热、*活化能； 氧化反应：低级和高级烷烃的氧化，有机化学中氧化反应的含义； 异构化反应、裂化反应和裂解反应。 第三章烯烃（7学时） 烯烃的通式、同系列和构造异构； 烯烃的命名：系统命名、顺反和Z-E命名（次序规则）； 烯烃的结构：乙烯的结构、*碳原子的SP2杂化、*键；分子轨道理论、成键轨道和反键轨道； *构型； 烯烃的主要来源和制法：石油裂解气的分离、*醇脱水、*卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素 烯烃的化学性质： 双键的加成反应：催化加氢；*亲电加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化—氧化水解），亲电加成规则（马氏规则）及亲电加成反应历程（含顺式、反式加成）；*自由基加成——过氧化物效应及其反应历程； 烯烃的氧化：*臭氧化分解、环氧化； 聚合反应； -H的卤代、氧化。 第四章炔烃和二烯烃红外光谱（5学时） （一）炔烃 炔烃的命名；
大学有机化学反应方程式总 结(较全) -标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3H BH 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
《有机化学》课程教学大纲 课程代码：050432023 课程英文名称： organic chemistry 课程总学时：40 讲课：40 实验：0 上机：0 大纲编写（修订）时间：2017.06 一、大纲使用说明 （一）课程的地位及教学目标 1.课程的地位 本课程是无机非金属材料与工程专业的专业基础课，选修。 2.教学目标 掌握有机化合物的基本反应、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。使学生在学习无机化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本实验技能及学习有机化学的基本思想和方法，使学生能根据今后卓越工程师发展计划，进一步学习和钻研与本专业发展密切相关的有机化学方面知识。 （二）知识、能力及技能方面的基本要求 1.知识方面的基本要求 掌握脂环烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握芳香烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。 掌握醇，醚、酮、羧酸和羧酸衍生物的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握含氮化合物、杂环化合物基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。 2.能力方面的基本要求 初步具备分析和解决合成过程中出现问题的能力，具备利用本课程基本理论知识进行科学研究的初步能力。 （三）实施说明 教师在讲授时，应联系实验及生产实践，以加强学生对理论的理解和掌握，提高学生的生产实践观。 （四）对先修课的要求 本门课应在学生修完高等数学、大学物理、物理化学、无机化学后开设。 （五）对习题课、实验环节的要求 1.对习题的要求 适量、适当的习题可以检验学生对所学内容的掌握程度，使教师及时掌握教学效果，对下一步的教学组织，改进教学方法具有直接作用。同时，还可督促学生掌握所学内容。建议根据学生学习的具体情况布置作业。学习中应包含2-3次习题课。 （六）课程考核方式 1．考核方式：开卷或论文。 2．考核目标：考核学生对本课程相关基础知识、基本原理和基本技能掌握情况，适当考核学生分析解决实际问题的能力及计算能力等。
大学有机化学知识点总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 （1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3
《有机化学》课程教学大纲 课程编号：课程性质：必修课 课程名称（中文）：有机化学课程适用专业：应用化学、化工、环境等 （英文）：Organic Chemistry 课程适用层次：专升本 学时：104（其中面授64,实验32）学分：6.5 一、课程的作用、地位和任务 1、课程作用：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科，是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业（环境、生物科学等）的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理，介绍学科发展前沿。 2、教学方法：课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑 3、课程学习目标和基本要求：通过本课程的学习，使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识；掌握有机化学基础知识；关注相关的应用信息；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面： （1）掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。 （2）熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。 （3）掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一
般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。 (4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。 （5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 4、课程类型：专业基础课 5、先修课程：大学基础化学、无机化学 二、课程内容和要求 （一）理论教学 第一章绪论 1、知识点 1.1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱
大学有机化学反应方程 式总结较全 文件编码（GHTU-UITID-GGBKT-POIU-WUUI-8968）
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课 课程学时：108学时（54?2） 课程学分：6学分（3?2） 先修课程：无机化学、分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间：2013-06-26 二、使用说明 1、课程性质、目的及任务 《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》、《分析化学》的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。 2、课程学时、学分、主要教学环节 （1）每周4学时，共计36周（两学期），108学时 （2）学分：6分 （3）主要教学环节 A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。 B．课后作业：每周约2小时。 3、课程与其它课程的联系 无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授； 四大谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。
有机化学网络课程第一讲《电子效应及其应用》 刘革平 电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应等 一．诱导效应 1．基础知识 存在于不同的原子形成的极性共价键中如： X d- ←A d+ 在多原子分子中，这种极性还可以沿着分子链进行传递 X d- ←A d+ ←B dd+ ←C ddd+ Y d+→A d- →B dd- →C ddd- 由于原子或原子团电负性的影响，引起分子中电子云沿σ键传递的效应称为诱导效应。 这种效应经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向，是以氢原子作为标准。用－I表示 Y d+ →d-CR3H—CR3 X d- ←d+CR3 +I效应比较标准－I 效应 +I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后，可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例：
C C H H C H3C H3 常见的具有+I 效应的基团有： ―O―＞(CH3)3C―＞(CH3)2CH―＞CH3CH2―＞CH3―＞D― 常见的具有－I效应的基团有： ―CN，―NO2＞―F ＞―Cl ＞―Br ＞―I ＞RO―＞C6H5―＞CH2=CH― 一般来说，诱导效应的强弱变化有以下规律： A．同一族的元素随着原子层的增加而吸电子诱导效应降低。如： —F > —Cl > —Br > —I —OR > —SR —NR2 > —PR2 B．同一周期的元素从左到右吸电子诱导效应增加。如： —F > —OR > —NR2 > —CR3 C．不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子能力强。（sp>sp2>sp3）反映在基团方向时，如： D．带正电荷的基团具有吸电子诱导效应，带负电荷的基团具有给电子诱导效应。与硫直接相连的原子，具有共价键，有强的吸电子诱导效应。 上面为静态分子中所表现出来的诱导效应，称静态诱导效应，它仅与键本身的极性有关。另外，在化学反应中，由于分子受到许多外界条件的影响，例另一分子的影响，其它进攻试剂的影响，溶剂的影响等等。在外界电场的作用下，分子会发生诱导极化，这种在外界电场影响下在化学反应时才表现出来的诱导效应称为动态诱导效应。动态诱导效应往往是有机反应得以实现的决定性因素。 2．应用
《有机化学》教学大纲 大纲说明 总学时：120学时讲课40学时自学80学时 适用专业：化学工程与工艺、生物工程、环境工程、高分子材料与工程 预修要求：无机化学 一、课程的性质、目的、任务： （一）课程性质 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及有关问题的学科，是一门理论性和实践性并重的学科，是高等院校化工、生化、环保、轻工、农、林、医、药等专业的一门重要专业基础课。学习有机化学不仅是后续课程之需要也是学生和掌握新的科技知识之需要。随着科学技术的高速发展，新药、新材料、新技术的不断问世及人类的更高需求，有机化学越来越显示出它的意义和重要性。 （二）目的与任务 1、研究各类有机化合物的结构、命名和性质，了解重要代表物的用途及其在生产、生活中的意义。 2、培养学生分析和解决问题的能力，掌握学习有机化学的基本方法，使学生明确理论来自于实践并指导实践，从而掌握科学研究的一般方法。 3、使学生明确有机化合物及有机化学在国民经济中的重要作用及其一些负面影响，从而使学生在今后的生产、科研、设计等工作中加强环保意识，为人类作出更大贡献。 二、课程教学的基本要求： 1、掌握各类有机化合物的结构和命名 2、掌握各类有机化合物的性质，主要化学反应（包括反应条件）及应用。 3、熟悉各类化合物相互间的转化，能设计合理的合成路线。 4、理解并掌握有机化学的基本理论及规律。 三、教学方法和教学手段的建议： 教学方法和手段：采用启发式教学，课堂讨论和课后查资料相结合。课堂教学采用多媒体电化教学。 四、大纲的使用说明： 本课程学时120，其中理论课40学时，自学80学时。
大纲正文 第一章有机化合物和性质学时：4学时（讲课2学时，自学2学时） 基本要求：了解有机化学和有机化合物的基本知识，理解有机化合物的结构和特性、分子轨道理论，掌握杂化轨道理论、键的极性等知识。 本章讲授要点：有机化合物的基本知识 重点：1、有机化合物的结构 2、子轨道理论 3、杂化轨道理论。 难点：分子轨道理论 §1－1 有机化合物和有机化学 §1－2 有机化合物的特性 §1－3 有机化合物的结构 1、价键理论。共用电子对理论。原子轨道交盖理论。杂化轨道理论。 2、分子轨道理论。 3、共价键的属性：键长、键角、键能、元素的电负性，键的极性。 §1－4 有机化合物的分类 §1－5 有机化学在国民经济中的地位和作用 第二章烷烃学时：4学时（讲课2学时，自学2学时） 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识，理解烷烃的结构和各类氢、杂化轨道理论解释烷烃的结构。掌握烷烃的化学性质和自由基取代历程。 本章讲授要点：烷烃的性质和结构 重点：1、烷烃的结构和各类氢 2、杂化轨道理论解释烷烃的结构 3、烷烃的同分异构现象和命名 4、烷烃的化学性质和自由基取代历程 难点：取代反应的活性和自由基的稳定性 §2－1 烷烃的通式、同系列和同分异构 §2－2 烷烃的命名 1、碳原子的类型、氢原子的类型、基的概念 2、命名法：习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排
《有机化学》课程教学大纲 学时：60 学分：4.0 适用专业：食品科学与工程 第一部分大纲说明 一、本课程的目的和任务 有机化学是食品专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习，将使学生在中学化学的基础上，对有机化学的基本概念、基本原理和基本技能有进一步的了解和掌握。了解有机化学烷、烯、炔、脂环烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、卤代烃、芳香烃、羧酸及其衍生物、硝基化合物和胺、杂环化合物、碳水化合物、蛋白质、核酸等物质的结构、来源和制备、物理及化学性质及种类有机化合物的重要代表，以及立体化学、波谱分析等基本内容；掌握各类有机化合物的结构与性质，为以后学习食品专业中的生物化学、食品分析、食品工艺、食品化学等专业课打下一定的化学基础。二、本课程的重点和基本要求 1．本课程的重点、难点： 重点：各类有机化合物的结构和化学性质。 难点：共价键的形成理论及应用，有机化合物的反映机理。 2．对学生的要求： 通过本门课的教学，要求学生掌握各大类有机化合物的基本结构和化学性质；了解各大类有机化合物的来源与制备、物理性质及重要代表物；初步学习阅读课外参考书，逐步提高独立思考和解决问题的能力。 通过实验，进一步熟练实验技能，为专业实验课打下坚实的基础。 三、学时分配表：（总60学时，理论学时）
四、选用教材及主要参考书 选用教材：《有机化学》，徐寿昌编。 主要参考书：《有机化学》，天津大学、华东石油学院有机化学教研室编。 《有机化学》，吉林师大等五所院校编。 《基础有机化学》，邢其毅编。 《有机化学》，汪小兰编。 实验课参考书：《有机化学实验》，兰州大学、复旦大学编。 五、教学方法和手段的建议 大学有机化学课程内容理论性强，化合物种类多，化学反应繁杂，因此学生掌握起来有一定难度。在教学过程中，可运用启发式教学方法，调动学生的学习积极性，让学生主动参与教学过程，培养学生的学习兴趣。采用多媒体教学。 对本课程的重点，教师可通过对各类有机化合物结构的分析，首先总结其应有特性，然后逐一讲解化学性质，让学生主动参与教学过程，加深对授课内容的理解。 对本课程的难点，可采取多次重复的讲授方法，在绪论中，首先集中介绍共价键的形成理论，及在C—C、C=C、C≡C中的具体表现，然后在每章中再重复讲解，这样可加深学生的印象。对有机化学的反应机理，可从化合物所具结构（官能团）入手介绍分析，并进行各类化合物的横向比较，使学生对烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成、卤代烃的亲核取代和醛和酮的亲核加成等几大类主要的反应机理有初步了解和掌握。 六、与有关课程的衔接和分工 有机化学可在学完无机化学课程后学，也可与无机化学并列学习。它以中学化学课程和部分无机化学内容为基础，进一步探讨有机化合物的结构与性质。 在以后的学习中，有机化学与生物化学、食品分析、食品化学等专业课程相衔接，与食品工艺、营养与卫生、食品添加剂、仪器分析等课程联系也比较紧密，是多门专业课的基础，尤其是高分子有机化学更是与食品密切相关。因此打好有机化学课程的基础，有利于以后多门专业课的学习。 第二部分课程内容大纲 第一章绪论
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这