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有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案

有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案
有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案

杂环化合物和生物碱课后习题参考答案

习题1,各化合物名称或结构式如下:

胞嘧啶;α-噻吩磺酸;β-吲哚乙酸;腺嘌啉;8-羟基喹啉;烟碱(N-甲基-α-吡啶四氢吡咯);

O N

H

O

Br Br

N

H

COOH

N

N OH

N

H2

N

N

N

H

N

H2

OH

习题2,碱性强弱:

六氢吡啶〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯习题3,

苯苯酚噻吩三氯化铁

紫色

无紫色

苯酚

噻吩

浓硫酸

溶解

不溶解

r.T.苯

噻吩

吡咯四氢吡咯

紫色

蓝色

紫色石蕊

吡咯

四氢吡咯

蓝色

苯甲醛

糠醛

浓盐酸

松木片

无色

糠醛

苯甲醛

习题4,各反应产物如下:

(1)N Br

N

Br

NO2

(2)

O

OH

O

O

OH

+

(3)

N

H

N

3

(4)N

H

SO3H

(5) S

Br

S

Br

O2N

习题6,

O O

C

H3CHO

O

H-

O

C

H3

CHO

Ag+

NH3

O

C

H3

COOH

N CH3KM nO4

N

O

OH

SOCl2

N

O

Cl

AC l3

N

O

习题7,喹啉硝化发生在苯环,因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭,相当于硝基的钝化

吡啶环;吲哚硝化发生在吡咯环,因为氮原子用一对孤对电子共轭,相当于氨基活化吡咯环。 习题8,各杂环互变异构形式如下;

N N

H N N H

NH N

N

N H NH 2

N

N OH

N H 2N

N H

O

N

H 2

N N

OH

O

H N N H

O O

H N N

OH

O

H C

H 3N N H

O

O

H

习题9,六氢吡啶典型仲胺,N-原子SP 3杂化;而吡啶虽然类似有3个C-C 键的叔胺。但是N-原子SP 2杂化,孤对电子S 成分多,更靠近原子核。且环中的C-C 单键都是SP 2杂化,共用电子对向N-原子偏移程度小,故碱性减弱。

习题10,依分子式知道有4个不饱和度,2个氧原子,可能是五元芳杂环。经氧化成酸后任然为4 个不饱和度,可能换外有醛基,脱羧后成呋喃环,故原物质为呋喃甲醛。

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