徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H H
Br
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)>(2)>(3)>(1)
第三章 烯烃
1、略
2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2—
C
H 2CH
CH 3
Me
H
H i-Pr
Et Me
n-Pr
Me Me Et
i-Pr
n-Pr (4)
(5)
(6)
(7)
3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CH 2C
CHCH
3
C H 3
O H B r
CH 3CH 2C
CHCH 3
C H 3
C l
C l
CH 3CH 2C
CHCH 3
C H 3
O H
O H
CH 3CH 2CH
CHCH 3
C H 3
O H
CH 3CH 2COCH
3
CH 3CHO
CH 3CH 2CH
CHCH 3
C H 3
B r
(1)(2)
(3)(4)
(5)
(6)
(7)
7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C +
稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯
8、略
9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)
用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3
10、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3
(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
C
H 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2
C
H 3或
13、该化合物可能的结构式为:
CH 2CH 3H
CH 3CH 2
H
H CH 2CH 3
CH 3CH 2
H
或
14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2,500℃ ② Br 2,
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、
C
H 3CHCH 2C≡CH C H 3
CH 3CH
C C C H
C
H 3
(CH 3)2CHC
CCH(CH
3)2
C H CCH
2
CH 2C
C H CH 2=CHC(CH
3)=CH 2
CH CH
2
CH
2CH=CHCH
2
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)
(7) (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3
4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3
5、(1)CH 3COOH (2)CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应
6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、
(1)
(2)
(3)
(4)
CHO
CN
O O
O
CH 2C
CHCH
2
Cl
8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN
(1)
①
②C H CH
CH 3CH 2Br
HC CNa C H CH
CH 3C
CCH
3
TM
H ,
林德拉催化剂2
H 2O ,H
2SO 4,
HgSO 4
液氨
(A )
(B )
(B )
(A )+还原
9、
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、
(1)
CH 3CH 2CH=CH
2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH
CH 3CH 2CH 2CH 2COCH
3
HC≡CH HBr,ROOR
2424
2
HC≡CNa
CH 3CH=CH
2
ClCH 2CH=CH
2
2
500℃
CH 2Cl
CH 2COCH
3
CH≡CNa
HC≡CH
Na
+
C H 2
C H 2
CH 2Cl C H 2
CH≡CNa
(2)
(3)
CH 3CH=CH
2
CH 2=CHCN
NH 3,O 2
催化剂
CN
CN
C l l
CN
+
2
11、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
C H 3C H 3C H 3C H 3
C H
3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
2、
3、略
4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种
5、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
H
CH(CH
3)2
C H 3
H CH(CH
3)2
H
H
C H 3CH(CH
3)2
H
C H 3
H
H C H 3
H
(CH 3)3C
C 2H 5
H
(CH 3)3C
H
6、
(1)
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2
CH 2Br CH 3CH(I)CH
2CH 3
H /Ni
(2)
H
/Ni
C H 3
C H 3
B r
C H 3
B r
O
C
3O
O C
H 3B
r
2CH 3CO(CH 2)4CHO
(3)
2H 5
(4)
Br 2
Br
H C H 3
Br
C H 3++
7、该二聚体的结构为:(反应式略) 8、
CH=CH
2
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
C H 3C
H
3
9、
CH 3CH 2C≡CH
(A)
(B)
(C)
CH 3C≡CCH
3
第六章 单环芳烃
1、略
2、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
NO 2
NO 2
NO 2
B r
C 2H 5
H 5C 2
C 2H 5COOH
O H
SO 3H
O 2N
NO 2
CH 2Cl
C l
O H
I
C H 3
NO 2
NO 2
O 2N (8)
3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、(1)① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸(或HNO 3+H 2SO 4) (2)① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4
(1)
(2)
(3)
(4)
3
COOH
5、
(5)
(6)
(7)
3
3
3H
3
H 3
H 3
2
r
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
6、(1)AlCl 3 ClSO 3H
(2)
(3)(4)
COOH
C 2H 5
CH 3CH=CH
2
Cl 2,光
CH 2
7、(1)A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯取代α-H 。
(2)A 错,硝基苯部发生烷基化反应;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸。 (3)A 错,-COCH3为间位定位基;B 错,应取代环上的氢。 8、(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯 (2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸 (4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯 9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化
(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上) (5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:① Cl 2/Fe ② Cl 2,光
(2)以苯为原料: ① CH 2=CH 2 ,AlC 3 ② Cl 2 ,光 ③ 苯,AlCl 3 (3)以甲苯为原料:① Cl 2 ,光 ② CH 3Cl ,AlCl 3 ③ 甲苯,AlCl 3 (4)以苯为原料: ① CH 3CH 2COCl ,AlC 3
② Zn-Hg+ HCl
O O
O
O O
O
O O
O
HOOC
O
O
V O 3
2
SOCl +
(5)
11、(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯
12、两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯。 13、
CH 3
C≡CH
COOH
COOH
CH 3C 2H 5
O O
O
CH 3
B C
D
E
A
14、15、略
第七章 立体化学
1、(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2、略
3、(1)(4)(5)为手性分子
4、对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)
5、
O
H **
*
**
*
*
*
C H 3C H 3
C l H H
C l C H 3
CH 2OH
O H H H
O H C 2H 5
B r
C l
H
H
C l
B r
F
C H 3
H
N H 2
H
D
H 5C 2
C(CH 3)2Br
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(S )
(S )
(R )
(S )
( 2R ,3R )
( 2S ,3R )
6、
7、(4)为内消旋体
CH 2OH
CH 2OH
H O H H
O H CH 2CH 2CH 3
C H 3H
O H CH 2NH 2
CH 2OH
H
O H B r
H
C H 3C H 3
C 2H 5
CH 3O
H (1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)
C H 3C 2H 5
B r O H H B r
C l
H
8、
C 2H 5
C H 3
H C H 3H
C l C 2H 5
C 2H 5H
CH 2Cl C 2H 5
C 2H 5C
H 3C l C 2H 5
CH 2CH 2Cl C
H 3H C 2H 5
CH 2CH 2Cl H
C H 3(1)
(2)(3)(4)(5)
(6)C 2H 5
C H 3
H
C H 3C l
H
C 2H 5
C H 3
C H 3H H
C l
C 2H 5
C H 3
C H 3H C l
H (7)
(8)
(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A )CH 3CH 2CH (OH )CH=CH 2 (B )CH 3CH 2CH (OH )CH 2CH 3 10、(A )CH 2=CHCH 2CH (CH 3)CH 2CH 3 (B )CH 3CH=CHCH (CH 3)CH 2CH 3 (C )CH 3CHCH 2CH (CH 3)CH 2CH 3
11、
O O
B r
C H 2
C
H 3B r
C H 3
C
H 2C H 2
C
H 2B r
C
H 2C H 3B r B r
C
H 3C H 3
B r
B r
C
H 3C H 3C
H 3B r
C H 2
B r
C H 2
C
H 3B r
H (CH )COK
≡
+
++
(A)
(B)
(C)(D)
O 2(外消旋体)
(B)
(CH 3)3COK
(CH 3)3COK
≡
(A)
(C)
(A)
+
2HCHO
第九章 卤代烃
1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E )-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、(1) CH 2=CHCH 2Cl (3)CH 3C≡CCH (CH 3)CH 2Cl (6)Cl 2C=CH 2 (7)CF 2Cl 2 (8)CHCl 3
CH 2CH 2Br
CH 2Br
B r
(2)
(4)
(5)
3、(1)CH 3CHBrCH 3 CH 3CH (CN )CH 3 (2)CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH (3)ClCH 2CH=CH 2
ClCH 2CH (OH )CH 2Cl
(4)
(5)
Cl
Cl
Br
I
(6)CH 3CH (CH 3)CHClCH 3 CH 3CH (CH 3)CH (NH 2)CH 3 (7)(CH 3)2C=CH 2 (8)PBr 3 CH 3CH (ONO 2)CH 3+AgBr↓ (9)CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 (10)ClCH=CHCH 2OCOCH 3 (11)Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl
CH 2NH 2
CH 2CN
CH 2OC 2H 5
CH 2I
CH 2OH
(12)
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH=CH 2
(3)A :CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B :CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr
(4)CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr (5)CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 (6)CH 3CH 2CH 2CH 2CN (7)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ (8)CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 (9)CH 3(CH 2)6CH 3 (10)CH 3CH 2CH 2CH 2N (CH 3)2 5、(1)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH 2=CHCH 2Cl > CH 3CH 2CH 2Cl > CH 3CH=CHCl (几乎不反应)
(2)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)
(3)加AgNO 3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应) 6、(1)a :(CH 3)3CBr > CH 2CH 2CHBrCH 3 > CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 2CH 2Br
CHBrCH
3
CH 2Br b:
∨
∨
(2)a :CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br > (CH 3)3CCH 2Br b :CH 3CH 2CH 2CH 2Br > CH 3CH 2CHBrCH 3 > (CH 3)3CBr
7、(1)(CH 3)2CBrCH 2CH 3 > (CH 3)2CHCHBrCH 3 > (CH 3)2CHCH 2CH 2Br
(2)
C H B r C H
3C H 3
C H B r C H
3O C H 3
C H B r C H
3C H B r C H
3NO 2
∨
∨
∨
8、(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S N 2反应速度。
(2)(CH 3)3CBr 反应较快,为S N 1反应。(CH 3)2CHBr 首先进行S N 2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。
(3)-SH 反应快于-OH ,因为S 的亲核性大于O 。 (4)(CH 3)2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去。
9、(1)S N 2 (2)S N 1 (3)S N 2 (4) S N 1 (5) S N 1 (6)S N 2 (7)S N 2 10、(1)(A )错,溴应加在第一个碳原子上。(B )错,-OH 中活泼H 会与格氏试剂反应。
(2)(A )错,HCl 无过氧化物效应。(B )错,叔卤烷遇-CN 易消除。 (3)(B )错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。 (4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示(反应式略):
(1)① KOH (醇) ② HBr 过氧化物 (2)① KOH (醇) ② Cl 2 ,500℃ ③ [H]
(3)① KOH (醇) ② Cl 2 ③ 2KOH (醇) ④ 2HCl
(4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2
(5)①Cl2,500℃②HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
(6)①Cl2,500℃②Cl2 ③KOH(醇)④KOH,H2O ⑤KOH(醇)
(7)①KOH(醇)②HCl (8)①KOH(醇)②Br2
(9)①Cl2②H2/Ni ③NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:①HCl ②Cl2 ③KOH(醇)
三氯乙烯:①2Cl2②KOH(醇)
(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O
(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O
(13)①KOH(醇)②Br2 ③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br
12、略
13、(反应式略)
CH3
A B C
14、(反应式略)
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)
15、(反应式略)
A:CH3CH(Br)CH=CH 2B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇 3°(3)3,5-二甲基-3-己醇 3°
(4)4-甲基-2-己醇 2°(5)1-丁醇 1°(6)1,3-丙二醇 1°
(7)2-丙醇 2°(8)1-苯基-1-乙醇 2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°
(10)2-环己烯醇 2°(11)3-氯-1-丙醇 1°
2、(2)>(3)>(1)
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)
4、(1)①Br2②AgNO3 (醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快。
5、分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
(1)CH3CH=C(CH3)2(2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7、(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇 (2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇
8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。 9、略
10、(反应式略)
(1)CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO (2)CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 (3)CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO (4)CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3
CH 3OH HCHO
CH 3CH(OH)CH
2CH 3
CH 3CHBrCH
2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 2OMgBr
CH 3CHCH 2CH 3
MgBr
CH 2OH
[O]
PBr HCHO 3+
(1)
11、
[O]
3
干醚
3+
(2)
CH 3CH 2CH 2OH CH CH CH MgBr CH 2CH(OH)CH
3
CH 3COCH
3
CH 3CH 2CH 2MgBr
C H 3
C
H 3CH 2CH 2CH 3
O H
C H 3
C
H 3CH 2CH 2CH 3OMgBr
HCHO
O
H 3+
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2MgBr
++CH 3CHO CH 3MgBr
CH 3CH(OH)CH
3
(3)O
H +
(CH 3)2CHCHCH(CH
3)2
OMgBr
33+
(CH 3)2CHCH 2OH
(CH 3)2CHCHO
OH
(CH 3)2CHCHCH(CH
3)2
(CH 3)2CHCH=C(CH
3)2
(CH 3)2CHOH
(CH )CHMgBr
(CH 3)2CHMgBr
+
-H 2O
(4)
(5)① Cl 2 ,500℃ ② H 2O ,NaOH ③
HOCl ④ H 2O ,NaOH ⑤ 3HNO 3
干醚
3+
++
2CH 2CH
3
CH=CH
2
CH 2CH 2Br
CH 2CH 2MgBr
CH 2CH 2C(OH)(CH 3)2
CH 2CH=C(CH 3)2
33
水合氧化
CH 3CH=CH
2
32CH 3COCH
3
CH 2=CH
2
(6)
12、只给出提示(反应式略):
(1)① –H 2O ② HCl (2)① -H 2O ② 直接或间接水合
(3)① –H 2O ② HBr ③ KOH / 醇 13、只给出提示(反应式略):
(1)① PBr 3 ② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H 2O (2)① CH 3CH 2CH 2Mg ,干醚 ② H 3O
+
③ –H 2O/H +
,△ ④ 硼氢化氧化
(3)① C 2H 5Cl/AlCl 3 ② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3 ⑤ LiAlH 4 (4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O + ④ H 2/Ni 14、该醇的结构式为:(CH 3)2CHCH(OH)CH 3
15、原化合物的结构式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH (反应式略) 16、A :(CH 3)2CHCHBrCH 3 B : (CH 3)2CHCH(OH)CH 3 C :(CH 3)2C=CHCH 3 (反应式略)
CH 2OH C H 3
C
H 3C H 3
C
H 3C H 2
+
C H 3
C H 3
C
H 3C
+
CH 2CH 3
C H 3
C
H 3C C H 3CHCH
3
C
H 3C O
C H 3
CH 3CHO
H
+
-H 2O
-H
+
① O ②Zn/H
2O
+17、
18、A :CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B :CH 3CH 2CH=C (CH 3)2 C :CH 3CH=CHCH(CH 3)2
D :CH 3CH 2CHO
E :CH 3COCH 3 (各步反应式略)
19、(1)CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C 2H 5OC 2H 5 乙醚(乙氧基乙烷)
CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。
(2)① 加Ag(NH 3)2NO 3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。 21、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI (2)CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr
(3)CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl (4)(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl
+OCH 2CH 3
O 2N OCH 2CH 3
NO 2
OH
CH 3I
(5)
+
(6)
22、只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O 2/Ag ,△ ② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O 2/Ag ,△ ② H 2O ,H +
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH 3OH/H 2SO 4,△
(2)① O 2/Ag ,△ ② NH 3 ③ 环氧乙烷 (3)① O 2/ Cu , 加压、△ 制得甲醇 ② –H 2O (4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H 2O
(5)从苯出发:① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4 ③ Na 2CO 3 ④ CH 3Br 其中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O
(6)① 由CH 2=CH 2 → CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④ –H 2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。
24、(1)CH 3I ,CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ,CH 3CH (I )CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3I ,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I
25、该化合物的结构式为:CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 (有关反应式略) 26、此化合物为:CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 3
27、m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I)
m mol CH 3I
m mol 化合物
=
11.62/235=4(
此化合物分子中所含 数)OCH 3
4.24/339
CH 3OH
O
H
+
C
H 3O H
+
CH 2CH 2OH
CH 3OCH 2CH 2OH
-H
+
+
(1)
28、
CH 3OCH 2CH 2OH
C
H 3O
-
O
CH 3OCH 2CH 2O
H
+
+
+(2)
第十一章 酚和醌
1、(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚 (4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸 (7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚
(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌
O H
NO 2
O H
N H 2
OCH 2COOH
C l
C l O H
B r
B r
B r
O H
COCH 3
O H
(CH 3)3C
C(CH 3)3C(CH 3)3
O
O
SO 3Na
O
O SO 3H
HO 3S
O H O H
O
O
C H 3
C H 3
O H
O
H O
NOH (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
2、
O H
CH
3
+
+
+
FeCl
3
6H
+
C l
-
6
33 -
(1)3、
O H C H 3
O H
C H 3
B r
B r
+Br 2/H 2O
(2)
O H
C H 3
ONa
C H 3
+
NaOH
(3)
O H C H 3
OCOCH 3
C H 3
+CH 3COCl
(4)
O H C H 3
OCOCH 3
C H 3
+
(CH 3CO)2)O
(5)
O H CH 3
O H
CH 3
NO 2
O H
CH 3O 2N
+
+
HNO 3 (稀)
(6)
(主)
(次)
O H
C H 3
O H
C H 3
C l
C l
+Cl 2 (过量)
(7)
O H
CH 3
O H
CH 3SO 3H O H
CH 3HO 3S
+
+
H 2SO 4(浓)
(8)
(主)
(次)
O H
C H 3
OCH
3
C H 3
ONa
C H 3
+
NaOH
324
(9)
O H
C H 3
O H
C H 3HOH 2C
ONa
C H 3
CH 2OH
+
+
HCHO
H +
O
H -
(10)
(主)
(次)
4、① FeCl 3 ② Na
5、(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。 (2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。
8、(2)、(4)能形成分子内氢键 ,(1)、(3)能形成分子间氢键。
9、(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH ,△(碱熔)③ H +
(2)以苯为原料:① C 2H 5Cl ,AlCl 3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③ NaOH ,△(碱熔)④ H +
(3)苯:①磺化, ② NaOH ,△(碱熔) ③ H + ④ HNO 2 (4)由上制得苯酚钠,再加C 2H 5I 即可。
(5)① 由上得苯酚 ② Cl 2,△ ③ Cl 2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH (6)① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化
O H
NOH
NO 2
C(CH 3)3
(H 3C)3C
同(3)
(8)
O H
C(CH 3)3
(H 3C)3C
2(CH )C=CH 24
HNO 3
(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2 ④ H 1O ,H + ,△ (10)① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ,AlCl 3
③ Br 2,FeCl 3 10、
OCH
3
OCH
3
ONa
OCH
3
OCH 2CH
CH 2
O
OCH
3
OCH 2CH(OH)CH 2OH
①磺化ClCH 2CH
CH 2
O
Cl 3+
2
CH 3CH=CH
2
CH 2ClCH(OH)CH
2Cl
ClCH 2CH
CH 2
O
11、(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH 3I
CH 2CH 2OH O H
CH 2CH 2Br ONa
ONa
CH 2CH 2OH O
NaOH
5
(2)
(3)①磺化,NaOH ,△(碱熔),H + →对甲苯酚 ② CH 3COCl , AlCl 3
12、该化合物结构式为:
O
H O H
O
O
O H
O H
O
O
或
或
(A)
(B)
O H
OCH
3
(A)
(B)
CH 3I
(C)
13、
第十二章 醛、酮
1、(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚 (5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮
(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙
(2)
(1)
(3)
(4)
C
O
C H 3C H 3
O
CH 2CH 2CHO
O H CH 3CH=CHCHO
2、
(6)
(5)(7)
NHN=CH
2
CH 2CH 2COCH
3
(CH 3)2C=NNHCONH
2
(10)
(9)
(8)
CHO
O H
CH 3CHBrCHO
O
O
O
3、略
4、(1)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH (OH )C 6H 5 (3)CH 3CH 2CH 2OH (4)CH 3CH 2CH (OH )SO 3Na (5)CH 3CH 2CH (OH )CN
(6)CH 3CH 2CH (OH )CH (CH 3)CHO (7)CH 3CH 2CH=C (CH 3)CHO
(10)
(9)
(8)
O
CH 3CH 2CH
O CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CHBrCHO
(13)
(12)
(11)
NHN=CHCH
2CH 3
CH 3CH 2COONH
4 , Ag
CH 3CH 2CH=NOH
(2)(1)C H 3CH 2OH
C
H 3
COONa
C
H 3CH=CHCHO
H 2O
++5、
(3)(5)(4)
C
H 3COOH
C
H 3
CH 2OH HOOC
COOH
HCOONa
+
(3)
(2)(1)
(4)
CH 2(OH)CH
3
COONa
OMgBr
C H 3
COCH
3
O 2N
+
CHCl 3
O H
C H 3
6、
7、(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO 3发生加成反应, 8、(1)CF 3CHO > CH 3CHO > CH 3COCH 3 > CH 3COCH=CH 2 (2)ClCH 2CHO > BrCH 2CHO > CH 3CH 2CHO > CH 2=CHCHO 9、(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应 (4)饱和NaHSO 3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应 10、只给出主要产物,反应式略:
(2)
(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO
OH
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OH
OH
CH 2CH 3
C H 3
O
O
O H
,,,
(3)(CH 3)2CBrCHO CH
OC 2H 5OC 2H 5
(CH 3)2C
CHCH(CH 3)2
O H
(CH 3)2CCHO
,,
,
(CH 3)2CBr CH
OC 2H 5OC 2H 5
MgBr
(4)
OM gBr CH 3
OH CH 3
①H
+
,△
②
B 2H 6 , H 2O 2/OH
,,,
-
(1)CH 3CH=CH
2
CH 3CH 2CH 2Br
HC≡CH
NaC≡CNa
CH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3
过氧化物
2
3222424
11、
也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
(2)CH 3CH=CH
2
CH 3CHBrCH 3
CH CH CH COCH HBr CH 3CH(MgBr)CH
3
CH 3C
CCH 2CH 2CH 3
C H 3C H 3
H 3O ,△②
(3)CH 2=CH
2
2①H SO 3+
32
Ag , △
CH 3CH 2OH
CH 3CHO CH 2=CH
2
O
H 2C CH 2O H O H
BrCH 2CH 2CHO O
BrCH 2CH 2CH
O
CH CHO O
H 3CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO
①②
H 2C
CH 2
O H O H
干 HCl
(4)3△
CH 3CH 2OH
干 HCl
-
CH 3CH=CHCHO 253CH 3CH
CH
CH
O
OC 2H 5OC 2H 5
C
H 3CH
CH
C H 3
C H 3O H
C
H 3CH
C
C H 3
C H 3O C
H 3CH
C
O H
C H 3CH 2CH 2CH 3
C H 3
C
H 3CH
C
O H
C H 3C H 3
CH 2CH 2CH 3A :
B :
C :和
12、
A :
CH
CH 2CH 3
O
13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
1.2
(3H )三重峰是—CH 3;δ
3.0(2H )四重峰是—CH 2—;δ7.7(5H )多重峰为一取代苯环。
B :
CH 2
C
C H 3
O
红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
2.0(3H )单峰是
—CH 3;δ 3.5(2H )单峰是—CH 2—;δ7.1(5H )多重峰为一取代苯环。
14、该化合物结构式为: (CH 3)2COCH 2CH 3 (反应式略)
15、A :CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B :CH 3COCH 2CH 2CHO
C
H 3C
CH 2
CH(OCH
3)2
O
16、 红外光谱1710 cm -1
为羰基吸收峰。核磁共振普δ
2.1(3H )单峰
是—CH 3;δ
3.2(2H )多重峰是—CH 2—;δ
4.7(1H )三重峰是甲氧基中的—CH 3。
A :
B :
17、OC 2H 5CH=CHCOCH 3
OC 2H 5
CH 2CH 2COCH 3
OC 2H 5
CH=CHCOOH
OC 2H 5COOH
O H
COOH
C :
D :
E :
(反应式略)
(3)
(2)
(1)
(4)
18、CH 3OCH
3
CH 3C≡C CH 3
C
H 3C H 3C H 3
C H 3
ClCH 2CH 2Cl
(CH 3)3C
C(CH 3)3
(5)
(6)
19、红外光谱1712 cm -1 为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰。核磁共振普δ 1.00 、δ 1.13
是—CH 3;δ
2.13—CH 2—;δ
3.52
是 CH 。
A :(CH 3)2CHCOCH 2CH 3
B :(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3
C :(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
D : CH 3COCH 3
E :CH 3CH 2CHO (反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸
(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、
COOH COOH
C C
COOH COOH
H
H
CH=CHCOOH
CH 3(CH 2)16COOH
(1)
(2)
(3)
(4)
O O
O
NHCOCH
3
C
O
O
C
O
O
C
H 2C
COOCH
3
C H 3
(5)
(6)
(7)
(8)
H 2C CH 2CO
H 2C CH 2
CH 2NH H 2NCOOC
2H 5
CO
NH CH
2
CO
CO
NH
(9)
(10 )(11)
C H 2
N H 2N
H
2HC CH
O
O
O
2
CH
OCOCH
3
(13 )
(14)
(12)
3、略
4、(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚
(2)F 3CCOOH > ClCH 2COOH > CH 3COOH > C 6H 5OH > C 2H 5OH (3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇 5、(1)① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH (或NaHCO 3)
(2)① Ag(NH 3)2OH ② △ (3)① Br 2 ② KMnO 4 (4)① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3
(5)① AgNO 3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO 3/C 2H 5OH
6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2
7、
CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH
2CH
CH 3CH 2CH 2COOH CH 3
CH 2CH 2CH 2
白色
结晶
O H 3+
2,4-二硝基苯肼
黄色
2溶于水不溶于水
水层油层
H
+
××
×
×
×
CH 3CH 2CH 2CHO
O H 3+
△
CH 3CH 2COCH
2CH 3
CH 3CH 2CH 2COOH
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中,属于同分异构体的是() A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似,下列说法中错误的是() A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷(SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中,错误的是() A、石油只含碳氢两种元素,是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃,不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯,得到纯净的甲烷,最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液,振荡,分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物,完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是() A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成 8、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应,可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁 酸1-羟基-环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2,马来酸3,肉桂酸4,硬脂酸
5.α-甲基丙烯酸甲酯6,邻苯二甲酸酐7,乙酰苯胺8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2-戊烯 -1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 (本大题共 11小题,总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应? (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体? (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
5. 合成题 5-1.以环己醇为原料合成:1,2,3-三溴环己烷。 5-2.从异丙醇为原料合成:溴丙烷。 5-3.由1-氯环戊烷为原料合成:顺-1,2-环戊二醇。 5-4.以1-甲基环己烷为原料合成:CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5.由 CH 2OH 为原料合成: O 5-6.以1-溴环戊烷为原料合成:反-2-溴环戊醇。 5-7.由1,2-二甲基环戊醇为原料合成:2,6-庚二酮。 5-8.以2-溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9.由1-甲基环己烷合成:反-2-甲基环己醇。 5-10.以环戊烷为原料合成:反-1,2-环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成:C 6H H H C C CH 3 5-12.用甲烷做唯一碳来源合成:CH 3 CH 2CH O C 5-13.以乙炔、丙烯为原料合成:Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO , CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成: CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2, Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH 3(CH 2)3CHO ) 5-16.由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4-己二醇。 CH +CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ;+CH 23CH 2Br CH 2 5-17.由甲苯和C 3以下有机物为原料合成:C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18.由 CH 2 为原料合成: CHO CH 2CH 2 5-19.以不多于四个碳原子的烃为原料合成: CH 3 C O CH 2 5-20.以甲苯为原料合成:3-硝基-4-溴苯甲酸。 5-21.由苯和甲醇为原料合成:间氯苯甲酸。 5-22.由苯为原料合成:4-硝基-2,6-二溴乙苯。 5-23.由甲苯为原料合成:邻硝基对苯二甲酸。 5-23.以甲苯为原料合成:4-硝基-2-溴苯甲酸。 5-25.以苯为原料合成:对硝基邻二溴苯。 5-26.以甲苯为原料合成:3,5-二硝基苯甲酸。 5-27.由甲苯为原料合成:邻硝基甲苯。
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷
第十四章 β-二羰基化合物 一、 命名下列化合物: 1. CH 3CH 3 C COOH COOH 2. CH 3COCHCOOC 2H 5 C 2H 5 二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物: 1. C O C O C OH 2. O=C 2CH 2CH 2COOH CH 2COOH O=CCH 3 CH 2CH 2CH 2COOH 3. C 2H 5CH(COOH)2 C 2H 5CH 2COOH 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 1. CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5, CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5 2. CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH 解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。 四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?
1.C O O OC2H5 O OC2H5 OH , 2. CH3C O O- , CH3 O O- 3. C O OH , 五、完成下列缩合反应: 1. 2CH3CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 +C2H5OH 2.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H COCHCOOC2H5 CH3 CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 + 3.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H O=C O=C CHCOOC2H5 CH3 CHCOOC2H5 CH3 4.CH 2 CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H C O COOC2H5 5.C O C O +HCOOC 2 H51 .NaOC H 2 .H CHO 六、完成下列反应式:
有机化学试题库(六)有机化学试题库(六) 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷; 2. 3 –烯丙基环戊烯; 3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯; CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。 a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO—; e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是:。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>() >()。
有机化学试题库(六) a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分): 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物: 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式: 1,2-丁烯醛 2。二苯甲酮 3, 2,2-二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4.3-(间羟基苯基)丙醛 5, 甲醛苯腙 6,丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7,苄基丙酮 8,α-溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9,三聚甲醛 10,邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体,并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物: 1,NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2,C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4,NaHSO 3 5, NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6,稀碱 7,稀碱,然后加热 8,催化加氢 9,乙二醇,酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11,硝酸银氨溶液 12,NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?
徐寿昌主编《有机化学》(第二版) 篇一:徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案1 第一章有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷 2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 322223
3 4 5 CH3 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6 5 3 2 1 4 6 . 8. 67 5 4 2 1 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷 7 .
2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷 CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子1 1. 1 00 34 3 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C (CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1、略 2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2— 3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、 7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯
一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
第一章 烷烃(试题及答案) 一、命名下列化合物 1.CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3-甲基己烷 4,4-二甲基-5-乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3-乙基辛烷 5. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6.CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4-二甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8.CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6-二甲基-5-乙基壬烷 3-甲基-3-乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3-甲基-5-乙基辛烷 2-甲基-5-乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1. 2,2,4-三甲基戊烷 2. 4-甲基-5-异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3.2-甲基-3-乙基庚烷 4. 4-异丙基-5-丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5.2-甲基-3-乙基己烷 6. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7.2,2,3,3-四甲基戊烷 8.2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9. 2,5-二甲基己烷 10. 2,2,3-三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1.2,2-二甲基丁烷的一氯代产物
第二章 烷烃 1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚 烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷 2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷ Br Br Br H H rh H 1 H H H HH Br 交叉式最稳定 重叠式最不稳定 构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1) 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、 CH 3 CH 3 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2C —CHCH 3 (3) CH 3CH 2C —CHCH OH Br Cl Cl CH 3 CH 1 3 ⑷ CH 3CH 2C 1 CHCH 3 (5) CH 3CH 2CH- -CHCH 3 OH OH OH CH 3 1 3 ⑹ CH 3CH 2COCH 3 CH 3CHO (7) CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3 Br 7、活性中间体分别为:CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度:异丁烯 > 丙烯〉乙烯 9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种) 用 KMnO 4氧化的产物:(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ,无过氧化物 (2) HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②巴。(4) B z HJNaOH-H 2O 2 ( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC* 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1) 第三章 2 、 ( 1 ) CH 2=CH — ( 2 ) ⑷ H 2C = CH-CH 3 (5) Me ; (6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 烯烃 CH 3CH =CH — (3 ) CH 2=CHCH 2— Me Et (7) n-Pr Me n-Pr i-Pr Me Et
简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2,马来酸 3 ,肉桂酸 4,硬脂酸
HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5.α-甲基丙烯酸甲酯 6,邻苯二甲酸酐 7,乙酰苯胺 8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2-戊烯-1,5-二酸; 2-甲基-顺丁烯二酸; 2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚, 甲酸
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 3323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH