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中药化学复习资料2

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第二章中药化学成分的一般研究方法

1、分类:通常分三类:水类;亲水性有机溶剂;亲脂性有机溶剂。

2、亲水性有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮;

3、亲脂性有机溶剂为正丁醇后所有的。

溶剂提取法:(1)溶剂的选择(相似相容)溶剂的极性:石油醚〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯仿〈乙醚〈乙

酸乙酯〈(分界)正丁醇〈丙酮〈甲醇(乙醇)〈水

(2)提取方法:煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法

水蒸气蒸馏法:用于提取能随水蒸气蒸馏,而不被破坏的难溶于水的成分

超临界流体萃取法其他方法:升华法(有升华性质)、组织破碎提取法、压榨法

4、中药有效成分的分离精致方法

溶剂法:酸碱溶剂法(酸碱性的不同)

溶剂分配法(分配系数不同):分离极性大的—正丁醇-水

极性中等的—乙酸乙酯-水

极性小的—氯仿(乙醚)-水

沉淀法(可逆):专属试剂沉淀法、分级沉淀法、盐析法

系统分配法萃取法

结晶法:化合物由非晶形经过结晶操作形成有晶形的过程称为结晶。

结晶溶剂的选择:a 对被溶解成分的溶解度随温度不同应有显著差别b 与被结晶的成分不产生化学反应a 沸点适中色谱分离法:(1)吸附色谱(吸附剂队被分离化合物分子吸附能力)

吸附剂:硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺

硅胶—用于分离极性相对较小的成分

氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分(生物碱、甾、萜)

活性炭—用于分离水溶性物质(氨基酸、糖、苷)

聚酰胺(氢键)―用于分离酚类、醌类(黄酮类、蒽醌类、鞣质)

a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂,溶质极性大,吸附力强;溶剂极性大,洗脱力强

b 活性炭位非极性吸附剂

(2)凝胶果绿色谱(分子筛原理)

(3)离子交换色谱(混合物中各成分分解离度)

(4)大孔树脂色谱

(5)分配色谱(分配系数):正相:流动相的极性小于固定相极性(分离极性及中等极性的分子型物质)

反相:流动相的极性大于固定相极性(分离非极性及中等极性物质)

固定相:十八硅基硅烷、C8键合相

流动相:甲醇-水、乙睛-水

4、中药有效成分的理化鉴定

(1)物理常数的测定:熔点、沸点、比旋度、折光率、比重

(2)分子式的确定

(3)化合物的结构骨架语官能团的确定

5、中药有效成分的波谱测定

(1)IR:功能基的确认、芳环取代类型的判断

(2)UV:判断共轭体系中取代基的位置、种类、数目

(3)氢核磁共振:质子类型、氢分布、核间关系

炭核磁共振:质子类型、炭分布、核间关系

二维核磁共振:化学结构间不同位置H之间的关系

(4)MS:确定化合物分子量、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认化学合物

(5)旋光光谱和圆二色光谱:化合物的构型和构象、确定某些官能团在手性分子中的位置

第三章糖和苷类化合物

(一)糖类化合物

1、糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物,聚合物的总称

2、糖的分类:单糖、低聚糖、多糖

3、结构类型:Fischer式(C1-OH与原C5或C4-OH):相对构型—顺式为α,反式为β

绝对构型--向右为D型,向左为L型Haworth式(C1-OH与C5或C4上取代基之间的关系):

相对构型--同侧为β,异侧为α

绝对构型--向上为D型,向下为L型

(二)苷类化合物

1、苷是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物

苷元—苷中的非糖部分

苷键—苷中的苷元与糖之间的化学键

苷键原子—苷元上形成苷键以连接糖的原子

2、苷的分类

1)按苷键原子分类:氧苷、氮苷、硫苷、碳苷(溶解度小,难溶于水)

氧苷:苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷

醇苷--是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。如红景天苷

酚苷--是通过酚羟基而成的苷。如天麻苷。

酯苷--苷元以-COOH和糖的端基碳相连接的。如山慈菇苷A

氰苷--是指一类α羟腈的苷。如野樱苷、杏仁苷

吲哚苷--吲哚醇中羟基与糖缩合,如靛苷

氮苷:糖上的端基碳原子与苷上的氮原子连接而成—巴豆苷

碳苷:糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷—芦荟苷

硫苷:糖的半缩醛羟基与苷元上硫基缩合而成的苷—黑芥子苷

△苦杏仁苷在人体内会缓慢分解生成不稳定的a-羟基苯乙腈,进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛和氢氰酸。小剂量口服时,由于释放少量氢氰酸,对呼吸中枢产

生抑制而镇咳,大剂量时因氢氰酸能使延髓生命中枢先兴奋而后麻痹,并能抑制酶的

活性而阻断生物氧化链,从而引起中毒,严重者甚至导致死亡

2)按苷元的化学结构:蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷、香豆素苷

3)苷在植物体内的存在状况分:原生苷—原存在于植物体内的苷(杏仁苷)

次生苷—原生苷水解失去一部分糖后生成的苷(野樱苷)4)根据糖的名称分:葡萄糖苷、去氧糖苷、木糖苷

5)连接单糖基的数目分:单糖苷、双糖苷、三糖苷

6)按照糖连接的糖链数:单糖链苷、双糖链苷

7)按照理化性质或生理活性分类:皂苷、强心苷等

3、苷类的性状:多数固态、无色、无味,个别有色、有味

4、苷类的旋光性:多为左旋,水解后生成糖呈右旋

5、苷类的溶解性:苷-亲水性(随糖基数目的增加而增大)

苷元-亲脂性

6、苷键的裂解:酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环

(1)酸催化水解:试剂――酸(盐酸、硫酸、乙酸等)、溶剂――水或稀醇

水解难易的规律:aN-苷>O-苷>S –苷>C-苷

c酮糖(呋喃结构)>醛糖

d五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷

e 2、3-去氧糖苷> 2-去氧糖苷> 3-去氧糖苷> 2-羟基糖苷> 2-氨基糖苷

f 芳香属苷>脂肪族苷

避免苷元脱水-难水解、对酸不稳定:①两相水解法、②改变水解条件

(2)碱催化水解:

具酯性质苷可发生碱水解:酯苷、酚苷、稀醇苷、β吸电子取代的苷

(3)酶催化水解:

专属性很强:特定酶只水解糖的特定构型的苷键

条件温和:①保护糖和苷元结构②保留部分苷键得次级苷

(4)乙酰解反应:

特点:开裂一部分苷键,保留另一部分苷键

用途:确定糖与糖之间的连接位置

易难顺序:1→6﹥1→4﹥1→3 ﹥1→2

(5)氧化开裂法:最常用Smith降解法

反应过程:①试剂NaIO4 --- (邻二羟基)→二元醛

②试剂NaBH4 --- (二元醛) →二元醇

③室温下酸水解

产物:丙三醇,羟基乙醛,苷元,甲酸

(三)苷类的提取与分离

1、苷类的提取:

提取中需考虑的几个问题:a 破坏酶①加温、沸水煮(>80℃)

②加乙醇(>60℃)或加甲乙醇提取

③加碳酸钙或硫酸铵处理

④烘干药材(<60℃)

b 避免酸、碱接触

c 溶剂的选择①多用乙醇、甲醇、醋酸乙酯

②沸水不宜用于含淀粉多者,有时用含有机酸缓冲剂控制pH以防水解

③亲脂性强者用氯仿等亲脂性溶剂

2、苷类的分离:溶剂法、大孔树脂法

色谱法:吸附色谱吸附剂:常用氧化铝和硅胶

洗脱剂:氯仿—甲醇、氯仿—甲醇—水

(四)糖和苷类的检识

Molish反应:a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液面间有紫色环→含有糖或苷类

菲林反应和多伦反应:红砖色沉淀→含有还原糖

(五)苷类的结构研究

苷键构型的确定:利用Klyne经验公式进行计算△[M]D=[M]D(苷)-[M]D(苷元)

利用NMR谱: J=6~9Hz → d,β;J=2~3.5Hz → d,α

第四章:醌类化合物(quinoids)

掌握苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类;

2、掌握醌类化合物的理化性质;

3、掌握PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离;

掌握蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱、质谱特征及其应用;

5、熟悉蒽醌类化合物衍生物的制备,大黄中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法;

1.苯醌类:分为邻苯醌和对苯醌如黄精醌

2.萘醌类:分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6) 如紫草素

3.菲醌类:分为邻醌及对醌如丹参醌

4.蒽醌类:单蒽核醌(大黄素型—羟基分布在两侧的苯环上、茜草素型—羟基分布在一侧的苯环上、蒽酚、蒽酮)双蒽核类(二蒽酮类、二蒽醌类、去氢二蒽酮类、日照蒽酮类、中位萘骈二蒽酮类)

二、物理性质:1.苯醌和萘醌多游离,蒽醌多成苷,难结晶

2.游离醌类一般有升华性

3.游离醌类极性小,溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂

4.醌类化合物母核上随着酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色

三、化学性质:1.酸性:含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH 故可

从有机溶剂中依次用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠及5%氢氧化钠水溶液进行梯度萃取,达到分离

目的

2.微弱的碱性:溶于浓硫酸中成羊盐再转成阳碳离子,同时颜色显著改变

四、颜色反应:

五、提取 1.有机溶剂提取法 2.碱提酸沉法(提取具有游离酚羟基的醌类化合物) 3.水蒸气蒸馏法

六、分离和检识

1.蒽醌苷类与游离蒽醌的分离注意一般羟基蒽醌类衍生物及其相应的苷类在植物体内多通过酚羟基或羧基结合成盐,必须预先加酸酸化使之全部游离后再进行提取

2.游离蒽醌的分离1)pH梯度萃取法

2)色谱法:吸附剂用硅胶,不用氧化铝,避免与酸性的蒽醌类成分发生不可逆吸附而难以洗

3.蒽醌苷类的分离1)色谱法:葡聚糖凝胶柱色谱和反相硅胶柱色谱

2)溶剂法:一般用极性较大的有机溶剂,将蒽醌苷类从水溶液中提取出来

4.理化检识一般利用Feigl反应、无色亚甲蓝显色反应和Keisting-Craven反应来鉴定苯醌、萘醌。利用Borntrager反应初步确定羟基蒽醌化合物;利用对亚硝基二甲苯胺反应鉴定蒽酮类化合物

5.色谱检识

1)薄层色谱:吸附剂:硅胶,聚酰胺

蒽醌类及其苷在可见光下多显黄色,在紫外光下则显黄棕、红、橙色等荧光,若用氨薰或以10%氢氧化钾甲醇溶液、3%氢氧化钠或碳酸钠溶液喷之,颜色加深或变色。亦可用0.5%醋酸镁甲醇溶液,喷后90C加温5分钟,观察颜色

2)纸色谱:蒽苷类具有较强亲水性,采用含水量较大的溶剂系统,才能得到满意结果

(一)化学方法:

1.锌粉干馏:现已少用

2.氧化反应:常用碱性高锰酸钾或三氧化络,通过氧化产物的分析,判断取代基的有无及位置

3.甲基化反应:羟基对甲基化反应的难以顺序:醇羟基、α-酚羟基、β-酚羟基、羧基

常用的甲基化试剂:重氮甲烷、硫酸二甲酯、碘甲烷

4. 乙酰化反应:乙酰化的能力强弱:CHCOl>(CH3CO)2O>CH3COOR>CH3COOH

羟基乙酰化,以醇羟基最易乙酰化,α-酚羟基则相对较难。有时为了保护α-酚羟基不被乙酰化,可

采用醋酐-硼酸作为酰化剂

(二)波谱分析

第五章:苯丙素类化合物

一、概述:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。均由桂皮酸途径合成而来。

二、简单苯丙素类

1.苯丙烯类:丁香酚2.苯丙醇类:紫丁香酚苷

3.苯丙醛类:桂皮醛4.苯丙酸类:丹参素

提取分离一般按极性和溶解度大小,用有机溶剂或水提取,按中药化学成分分离的一般方法分离

三、香豆素类:一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称,通常在7位有含氧官能团取代

(一)香豆素类的结构和分类(依据a-吡喃酮环上有无取代,7位羟基是否和6、8位取代异戊烯基缩合成呋喃环、吡喃环)1:简单香豆素类:只在苯环一侧有取代,且7位羟基未与6或8位取代基形成环,如七叶内脂

2:呋喃香豆素类:7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成呋喃环,如补骨脂素

3:吡喃香豆素类:7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成吡喃环,如紫花前胡素

4:其他香豆素类:如双七叶内脂

(二)香豆素的理化性质

1.性状:游离香豆素类多为结晶性物质,分子量小的多具芳香气味与挥发性,能随水蒸气蒸馏出来,且具升华性香豆素苷类一般称粉末或晶体状,不具挥发性,也不能升华,在紫外光照射下,多显蓝色或紫色荧光2.溶解性:游离态亲脂不溶于冷水,成苷亲水,可溶于水,且可溶于甲醇、乙醇中

3.内脂的碱水解:(碱性开环、酸性闭环)

香豆素类分子中具有内脂结构,碱性条件下可水解开环,生成顺式邻羟基桂

皮酸的盐,然后其溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内脂结构。但如果与碱

液长时间加热,开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化,转

变为反式邻羟基桂皮酸衍生物,此时,再经酸化也不能环合为内脂

4.与酸的反应:若在酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链,在酸性条件下能环合形成含氧的杂环结构呋喃环或吡喃环

5.显色反应:

6.双键的加成反应:在控制条件下氢化,非共轭的侧链双键最先被氢化,然后是和苯环共轭的呋喃环或吡喃环上的双键氢化,最后才是C3-C4双键可与溴加成生成3,4-二溴加成衍生物,再经过碱处理脱去1分子溴化氢,生成3-溴香豆素衍生物

7.氧化反应

(三)香豆素类的提取

溶剂提取法根据极性的不同提取香豆素的主要方法

碱溶酸沉法利用内脂结构严格控制条件温和

水蒸气蒸馏法小分子具挥发性结构易变,已少用

(四)香豆素类的分离:香豆素类常用的色谱分离方法有柱色谱、制备薄层色谱和高效液相色谱,香豆素苷类的分离可用反相硅胶柱色谱

(五)香豆素的理化检识:

荧光:紫外光365mm照射下显蓝色或紫色的荧光

四、木脂素类:一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物

(一)木脂素的结构与分类

组成木脂素的单体有四种:桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。

简单木脂素:二氢愈创木脂酸单环氧木脂素(四氢呋喃类):如落叶松脂素

木脂内脂:牛蒡子苷环木脂素:异紫杉脂素

环木脂内脂:赛菊芋脂素双环氧木脂素:连翘脂素

联苯环辛烯型木脂素:五味子醇联苯型木脂素:厚朴酚

第六章:黄酮类化合物

一、概述:黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物,黄酮类化合物在植物体内的生物合

成途径是复合型的,即分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径

二、黄酮类化合物的结构与分类

根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环状结构、3位是否有羟基取代以及B 环(苯基)连接的位置(2或3位)等特点,可分为

三、黄酮类化合物的理化性质

(一)性状:多为结晶性固体,少为无定形粉末,多呈黄色,颜色取决于结构中有无交叉共轭体系、助色团。在黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7位或4位引入-OH及-OCH3等供电子基团后,产生p-π共轭,促进电子移位、重排,使共轭系统延长,化合物颜色加深

(二)旋光性:除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮等都没有旋光性

(三)酸碱性:黄酮类化合物分子中多具酚羟基,故显酸性,酚羟基酸性强弱顺序:7,4’-二OH>7-或4’-OH>一般酚羟基>5-OH 黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子,因有未共用电子对,故表现微弱碱性

(四)显色反应

1.还原反应:

2.与金属盐类试剂的络合反应

3.硼酸显色反应:5-羟基黄酮及6’-羟基查耳酮类在枸橼酸丙酮存在条件下,呈黄色而无荧光

4.碱性试剂反应::黄酮类化合物与碱性溶液可生成黄色、橙色、红色等

5.与五氯化锑反应:查耳酮类生成红或紫红色沉淀

(五)提取与分离

1.提取

2.分离

(六)色谱检识:

1.纸色谱:适用于分离各种类型黄酮化合物,包括游离黄酮和黄酮苷类。混合物的检识常采用双向纸色谱。一般第一向采用醇性展开剂,为正相色谱,第二向采用水性展开剂,类似反向色谱

2.薄层色谱法:一般采用吸附薄层,吸附剂大多用硅胶和聚酰胺。有硅胶薄层色谱、聚酰胺薄层色谱、纤维素薄层色谱

第七章萜类和挥发油

一.萜类的定义和分类:

分类:

二.萜类化合物的生物合成途径:经验异戊二稀法则(萜类化合物都是由异戊二烯单位以头尾顺序和非尾顺序相连而成的)羟酸途径衍生的一类化合物

三.单萜

1.无环单萜记住月桂烷型和艾蒿烷型

2.单环单萜:

卓酚酮型类化合物:是单环单萜的一种变型结构,其碳架结构不符合异戊二烯规则。芳香性。环上的羟基有酚的性质,酸性,介于酚类和羧酸。与多种金属离子形成络合物晶体,铜络合物为绿色结晶,铁络合物为红色结晶。

3.双环单萜:樟脑(挥发性)

4.三环单萜

5.环稀醚萜类:

根据起其环戊烷环是否裂环,可分为环稀醚萜苷及裂环环稀醚萜苷。

环稀醚萜苷:(1)C-4有取代基:4-位多为甲基或羧基、羧酸甲酯、羟甲基

(2)4-去甲基

裂环环稀醚萜苷:C7-C8处键断裂成裂环状态,有时C7与C11形成六元内酯环

特点:大多数易溶于水和甲醇,溶于乙醇、丙酮、正丁醇,难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性溶剂。苷易水解,生成的苷元为半缩醛结构,化学性质活泼,遇酸,碱,羰基化合物和氨基酸等变色,如苷元遇氨基酸加热,红色至蓝色,苷元加铜离子,加热显蓝色。

四.倍半萜

1.无环倍半萜:金合欢醇(香料)

2.单环倍半萜:青蒿素(抗恶性疟疾活性)

3.双环倍半萜:

薁类衍生物:五元与七元骈合的酚羟衍生物,芳香性。在挥发油分级蒸馏时,高沸点馏分中可看见蓝色或绿色的馏分,显示可能有薁类成分存在。具有高度共轭体系的双键。不溶于水,可溶于有机溶剂和强酸。

五.二萜

1.二萜可以看成是由四个异戊二烯聚合而成的衍生物,可以(C5H8)4通式代表

2.结构特点:结构中存在4~5个甲基;开链,单环,双环,三环,四环,五环等;天然的无环和单环较少,双环或三环较多

六.理化性质

(一)物理性质:

1.性状:单萜和倍半萜---多油状液体,少数固体结晶;具有挥发性及特意香味—随水蒸气蒸馏---沸点随C5单位数,双

键数,含氧官能团数的增加而升高;倍半萜和二萜---多固体结晶

2.旋光性:手性碳-----旋光性---光学活性

3.溶解性:一般难溶于水;溶于甲醇,乙醇;易溶于亲脂性有机溶剂:乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯

(二)化学性质

双键加成反应:

1.卤化氢加成反应

2.溴加成反应

3.亚硝酰氯(Tilden试剂)反应:用于鉴别不饱和萜的分离及鉴定

4.Diels-Alder反应:初步证明共轭双键的存在

羰基加成反应:

1.亚硫酸氢钠加成:区别醛基,活化醛基,普通醛基

2.吉拉德(girard)试剂加成:季胺基团的酰肼(T或P试剂)

七.萜类化合物的提取和分离

原理:挥发性、亲脂亲水性、特殊官能团的专属反应以及极性差异

避免光、热、酸、碱等对结构的影响

1.提取:挥发性萜类----用挥发油方法;甲醇、乙醇提取;脱水溶性杂质(1.正丁醇萃取法,

2.活性炭,大孔树脂吸附法)

2.分离:1.利用特殊官能团分离2.结晶法分离

3.柱色谱法分离

八.萜类化合物的检识:

缺乏专署性强的检识反应.;主要应用:硫酸乙醇等通用显色剂或羰基类显色剂;香草醛-浓硫酸试剂;仅有卓酚酮类、环烯醚类(单萜)、奥类有特殊的专署性检识反应

(一)理化检识

1.卓酚酮类A)FeCl3反应---赤色络合物

B)CuSO4反应---稳定绿色结晶

2.环稀醚萜类A)Weiggering法(乙酸10mL0.2%,CuSO4水溶液1mL,浓硫酸0.5mL)

加热,环烯醚苷--许多颜色.

B)Shear反应:(1:15浓盐酸:苯胺)吡喃衍生物显色

C)其他显色反应:酸碱敏感—分解,聚合,缩合,氧化等---不同颜色;京尼平—

氨基酸(甘亮谷)—红至蓝色;冰醋酸及少量Cu2+---蓝色;

环戊酮结构---2,4-二硝基苯肼—黄色

3.薁类化合物:A)Sabety反应:(1d氯仿+5%溴的氯仿溶液)蓝色,紫色或绿

B)Ehrlich反应:(对-二甲基苯甲醛-浓硫酸)紫色或红色

C)对-二甲基苯甲醛显色:蓝色---奥类

(二)色谱检识:

通用显色剂

1.硫酸:干燥15min-110 ℃加热----颜色或荧光

2.香兰素-浓硫酸:室温—浅棕,紫蓝,紫红色;120 ℃--蓝色

3.茴香醛-浓硫酸:100 ~105℃加热颜色深度最大--水蒸气-消除桃红背景--蓝紫、紫红、蓝,

灰、绿色

4.五氯化锑:120 ℃加热—萜醇,加热前,灰到紫蓝色;加热后棕色(其他类只此现象)

5.三氯化锑:100 ℃加热10min与(4)现象一致

6.I2蒸气:5min 后棕色—1%淀粉—蓝色

7.磷钼酸:120 ℃加热---蓝灰色---对醇类可达0.05~1μg---氨蒸气熏后消除黄色背景.

专属性试剂:

1、2,4-二硝基苯肼---检识醛酮类---无此官能团-黄色,环状的羰基---橙红色

2、邻联茴香胺---检识醛酮类---室温—醛---黄至棕黄加热变深

九.挥发油

(一)定义:

挥发油(V olatile oil): 也称精油。是存在于植物体内一类具有挥发性,能随水蒸汽蒸馏出来的与水不相溶的油状液体的总称。大多具有芳香嗅味和较强的生理活性.

(二)挥发油的组成:

1.萜类化合物:主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物

2.芳香类化合物:小分子芳香成分,在油中存在比例次于萜类.多具有C6-C3骨架,多为酚或其酯类;还有些具有C6-C2

或C6-C1骨架的化合物

3.脂肪族化合物

4.其他化合物

(三)理化性质:

1.性状:多为无色或淡黄色油状透明液体,有浓烈的特异性嗅味。冷却条件下挥发油主要成分常析出结晶,称“析脑”,析出

物称“脑”,滤去析出物的油称“脱脑油”。

2.挥发性: (区别脂肪) 自然挥发,如将挥发油涂在纸片上,较长时间放置后,挥发油因挥发而不留油迹,脂肪油留下永久

性油迹。

3.溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂,在高浓度的乙醇中能全部溶解

4.物理常数:多比水轻,强折光性,沸点在70到300之间

5.稳定性:易氧化变质,因此提出挥发油后,放入棕色瓶、密闭、低温、避光保存.

(四)提取和分离

提取:

1.蒸馏法(水蒸汽蒸馏法*):最常用,不用于对热不稳定的挥发油

2.溶剂提取法:

3.压榨法:适用于含挥发油较多的原料

4.吸收法:提取贵重的挥发油

5.CO2超临界流体萃取法

分离:

1.冷冻析晶法:将挥发油置于0℃以下,必要时降至-20℃,继续放置,析出的结晶,再进一步冷冻析晶,可得纯品

2.分馏法:不同成分,结构不一样,沸点(bp)也不同

沸点高低的影响因素:碳链越长bp越高;官能团的极性越大,bp越高;不饱和度越多,bp越高;挥发油的某

些成分在bp温度下,往往被破坏,故通常采用减压分馏.

3.化学分离法:(1)碱性成分的分离(2)酚,酸性成分的分离(3)醇类成分的分离:邻苯二甲酸酐(4)醛,酮成分

的分离:亚硫酸氢钠饱和液和吉拉德试剂

4.色谱分离法:

(1)普通柱色谱:氧化铝和硅胶柱色谱,常用洗脱系统有石油醚、环己烷、乙酸乙酯、二氯甲烷等,可用单一溶剂系统,

也可用混合溶剂系统。

(2)硝酸银络合柱色谱:

应用:含双键的混合物,双键数目不同或位置不同

原理:利用双键与硝酸银吸附强弱而分离(一般规律:双键数目多吸附强、末端双键吸附强、顺式双键吸附强) (五)挥发油的检识

1、物理常数测定:相对密度,比旋光度及折光率

2、化学常数的测定:酸值(中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗KOH的毫克数)

皂化值(水解1g挥发油中所含酯所需KOH的毫克数)

酯值(中和并皂化1g挥发油所需KOH的毫克数)

3、官能团的鉴定

第八章三萜类化合物

1.多数三萜类化合物是一类基本母核有30个碳原子组成的萜类.(重点是记住化学结构和 编号,和甾体的区别是:4,8,9,14,位不存在甲基的是甾体)

2.三萜类化合物多数可溶于水,其水溶液振摇后能产生大量持久性肥皂泡沫,称三萜皂苷,多 具羧基,又叫酸性皂苷.

3.三萜皂苷的苷元称皂苷元.

4.当原生皂苷由于水解或酶解,部分糖被降解是,所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元.

二.分类(根据碳环的有无和多少分类):链状三萜、单环三萜、双环三萜、三环三萜、四环三 萜、五环三萜 1、链状三萜(鲨烯类化合物)

2、四环三萜:结构特点::1.基本母核:环戊烷骈多氢菲(A,B,C,D 四环)

2.17位:8个C 组成的侧链

3. 4位:偕二甲基;10位、14位各一CH3;13位或8位有1个CH3

4.3位多有-OH,C=O 等含氧官能团

分类:

类型 代表物 备注

羊毛脂甾烷 羊毛脂醇 均为反式稠合,C20—R 大戟烷型 乳香二烯酮 羊毛脂甾烷的立体异构体 达码烷型 棒锤三萜 8,10位为 角甲基

葫芦素烷型 雪胆甲素 基本骨架同羊毛脂甾烷, A/B 环取代基不同

3、五环三萜的特点:

了解木栓烷型、羊齿烷型、异羊齿烷型、何帕烷型、异何帕烷型

三 物理性质:

1.性状:游离---完好结晶;苷----白色无定型粉末;皂苷具吸湿性,多有苦味和辛辣,,对 人体粘膜有强烈刺激性------祛痰止咳

2.熔点与旋光性:(1)游离:有固定熔点,-COOH-----熔点较高;苷类:无明确的熔点, 只有分解点------200~350℃

(2)均有旋光性,大多左旋。

3.溶解度:游离——溶于石油醚,乙醚,氯仿,甲醇,乙醇等有机溶剂,不溶于水。 皂苷类——可溶于水,易溶于热水,稀醇,热甲醇和热乙醇,不溶于丙酮,乙 醚,石油醚。

4.发泡性:皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,加热也不会消失,可作为清洁剂,乳化剂。(可区别三萜皂苷和甾体

皂苷)

四.化学性质: 1.颜色反应:

(1)Liebermann-Burchard;(醋酐, 浓硫酸;甾醇)

H

H H 19

28

293018

2627

羊毛甾烷

(2)Kahlenberg反应;(SbCl5/氯仿)

纸色谱---加热(60~70)—蓝色,蓝灰,灰紫

(3)Rosen-Heimer反应;(25% 三氯乙酸乙醇)

纸色谱---加热(~100℃)---红色—紫色(甾醇--60 ℃)—-区别三萜皂苷和甾体皂苷

(4)Salkowski反应; (氯仿溶液,浓H2SO4)

试管反应—氯仿层(上层)—红或蓝

----硫酸层(下层)--- 绿色荧光

(5)Tschugaev反应(冰乙酸溶液,ZnCl2结晶)

试管反应----稍加热---淡红或紫红

2.沉淀反应:

酸性三萜皂苷+中性盐[乙酸铅/硫酸铵] 沉淀

甾体皂苷(中性)+碱性盐沉淀[碱式乙酸铅/Ba(OH)2]--区分甾体皂苷和三萜皂苷

3.皂苷的水解:

(1)酸水解(2)乙酰解(3)Smith降解(4)酶水解(5)糖醛酸苷键的裂解(6)酯苷键的水解

五.溶血作用

1.溶血指数:溶血作用强弱的指标----完全溶血的最低浓度

2.皂苷的水溶液能破坏红细胞而溶血----皂毒类

3人参中各成分溶血情况:

人参中成分A型B型C型

溶血抗溶溶

六.三萜类化合物的提取

依据――溶解性:游离---极性小有机溶;苷类---极性大有机溶剂;酸类---碱溶酸析

提取:1.醇类溶剂提取法2.酸水解有机溶剂萃取法-----苷元3.碱水提取法-----COOH

七.三萜类化合物的分离

1.分段沉淀法:利用皂苷难溶于丙酮,乙醚等有机溶剂的性质

2.胆甾醇沉淀法:――区分甾体皂苷和三萜皂苷

(1)甾体皂苷+胆甾醇→分子复合物↓→乙醚回流→乙醚液(胆甾醇)沉淀(皂苷)

(2)三萜皂苷+胆甾醇→分子复合物↓(不太稳定)

3.色谱分离法

八.检识:

1.泡沫试验2.显色反应

3.溶血试验:溶液混浊-----澄清

怎样区分三萜皂苷和甾体皂苷?

泡沫试验,乙酐-浓硫酸反应(Lieberman-Burchard),三氯乙酸反应,氯仿-浓硫酸反应(Salkowski反应),五氯化锑反应,沉淀反应,胆甾醇沉淀法。

为什么含皂苷类化合物的中药不能静脉注射?而人参皂苷可以?

因为皂苷有溶血作用,当皂苷水溶液和红细胞接触时,红细胞壁上的胆甾醇和皂苷结合,生成不溶于水的复合物,破坏了红细胞的正常渗透性,是细胞内渗透压增加而发生崩解。从而导致溶血现象,所以不能静脉注射。人参皂苷没有溶血现象,但经分离后,B和C型人参皂苷具有显著的溶血作用,而A型人参皂苷则有抗溶血的作用。

第九章甾体及其苷类

一、甾体化合物的结构与分类

(一)包括强心苷、甾体皂苷、植物甾醇、甾体生物碱、胆汁酸、蟾蜍配基、昆虫变态激素

结构特点:(1)A,B环顺、反,B、C环---全部反式,C、D环----顺(两种)、反

式(较多);(2)C-17取代基不同。如下表:

名称A/B B/C C/D C17-取代基

强心苷顺、反反顺不饱和内酯环

甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环

蟾蜍配基顺、反反反六元不饱和内酯环

植物甾醇顺、反反反 8-9个碳的脂肪烃

胆甾醇顺反反戊酸

C21甾醇反反顺 C2H5

昆虫变态激素顺反反 8-9个碳的脂肪烃

(二)作用于甾体母核的颜色反应(与三萜相似)

1、Liebermann-Burchard(乙酐浓硫酸反应)

红→紫→兰→绿→污绿→褪色

2、Salkowski反应

氯仿层→红色,硫酸层→青色,有绿色荧光。

3、Rosen-Heimer反应

滤纸上→25%的三氯乙酸的乙醇溶液(60℃)→红色至紫色。

4、Kahlenberg反应—三氯化锑或无氯化锑

样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。

二、强心苷类(含义:存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物)

(一)结构与分类

1、苷元部分的结构--C17侧链为不饱和内酯环.

特征:C13为甲基取代基,C17为不饱和内酯环取代

五元环为Δα?-γ-内酯,------甲型强心苷

六元内酯环的Δα?,γδ,-δ-内酯-----乙型强心苷

在苷元母核的C3,C14位上都有羟其,多为β型

2、糖部分的结构

根据C2位上羟基的有无可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。

3、糖和苷元的连接方式

糖与苷元C3-OH结合形成苷,可多至5个单元,均以直链连接

4、强心苷的化学结构与强心作用相关官能团S-A:

①不饱和内酯环;②甾体母核的立体结构;③C14的羟基;④C3的糖基

(二)理化性质和颜色反应

1、性状

多为无色晶体或无定性粉末;呈中性,有旋光性;C17位上的侧链为β构型的味苦,α构型的味不苦;对粘膜有刺激性。

2、溶解度(分子中糖分子多少及糖的种类,以及苷元中所含有的羟基数目和位置不同)

1)可溶:水、丙酮、醇类

2)微溶:乙酸乙酯、含醇氯仿

3)不溶:醚、苯、石油醚等非极性溶剂

4)有内酯环,在碱的水溶液处理,内置环开环,酸化后合环;醇性苛性碱溶液处理内酯环异构化,不可逆,遇酸不

3、水解反应

酸水解;酶水解(使D-葡萄糖脱离);碱水解(酰基、内酯环水解或裂解)

4、强心苷的颜色反应

A作用于α,β不饱和五元内酯环的反应

1)Legal反应(亚硝酰铁氰化钠反应)红→褪去

2)Baljet反应(碱性苦味酸试剂反应) 显橙色或橙红色

B作用于2-去氧糖的反应

1.)Keller-Kiliani(K-K) Reaction (2-去氧糖的特殊反应)

乙酸层渐显兰色(示有2,6-去氧糖存在)

2)占吨氢醇反应(Xanthydrol反应) ----红色

3)对二甲氨基苯甲醛反应----灰红色斑点

4)过碘酸-对硝基胺反应----黄色荧光斑点

(三)提取与分离

1提取

原生苷----易溶于水,难溶于亲脂性溶剂

次生苷相反-----易溶于亲脂性溶剂,难溶于水

最常用溶剂:甲醇和70%乙醇----提取效率高、使酶破坏失活。

纯化(溶剂法;铅盐法;吸附法)

2分离

两相溶剂萃取法(强心苷在二种互不相溶的溶剂中分配系数的不同)

重结晶法

色谱分离

①亲脂性强的:硅胶为吸附剂,正已烷-乙酸乙酯-苯-丙酮,氯仿-甲醇,乙酸乙酯-甲

醇为洗脱剂梯度洗脱。

②亲脂性弱的:分配层析,洗脱剂:乙酸乙酯-甲醇-水/ 氯仿-甲醇-水

三甾体皂苷

(一)概述

1、含义:甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷,它的水溶液振摇时能

产生大量而持久的蜂窝状泡沫,似肥皂,故得名甾体皂苷。

2具有表面活性,有溶血及毒鱼生物作用,但F环开裂的甾体皂苷不具溶血性,在醇中遇胆固醇能产生沉淀等特性。

(二)结构特点及分类

1、结构特征:1)甾体皂苷由甾体皂苷元与糖缩合而成。

2)不含羧基,呈中性,又称中性皂苷

2、类型:(C25构型和环的环合状态)

螺甾烷醇类-----C25—S—a键如知母皂苷

异螺甾醇烷----C25—R—e键如薯蓣皂苷

呋甾烷醇类---F环为开链衍生物如菝契皂苷

变形螺甾烷醇类---F环为五元四氢呋喃环如颠茄皂苷

3、当C25-甲基为竖键时,属β-型,其绝对构型为L-型。(25S,25L,25βF,Neo)当C25-甲基为横键时,属α-型,其绝对构型为D-型。(25R,25D,25αF,Iso)(三)理化性质

1)多为白色或乳白色无定形粉末,少为结晶体(多为皂苷元)

2)有旋光性,多为左旋.

苷元不溶于水,易溶于有机溶剂

4)沉淀反应(甾体皂苷的分离精制和定性检查)

(四)提取(与三萜皂苷相似)

1)甲醇或乙醇提取,提取液适量浓缩,丙酮或乙醚沉淀;或浓缩成浸膏,加水溶解后用水饱和正丁醇萃取或用大孔树脂处理,得到粗甾体皂苷。

2)甾体皂苷元的提取

(五)分离精制

1)溶剂沉淀法(乙醚、丙酮)

2)胆甾醇沉淀法

3)吉拉尔试剂法(含羰基皂苷)

4)色谱分离法:吸附层析法;分配层析法;高效液相层析法;液滴逆流色谱法;大孔树脂法(六)检识

1)醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard反应)

甾体皂苷污绿色(黄-红紫-绿)

三萜皂苷红色

2)Rosen-Heimer反应(三氯乙酸反应)

样品氯仿液滴于滤纸上,加本试验剂1滴

甾体皂苷60℃△红或紫

三萜皂苷100℃△红或紫

3)F环裂解的双糖链皂苷:E试剂→红色;A试剂→黄色

F环闭合的单糖链皂苷:E试剂→不显色;A试剂→黄色

第十章生物碱

第一节概述(熟悉)

一、生物碱的定义

(1)指天然产的一类含氮的有机化合物;

(2)多数具有碱性且能和酸结合生成盐;

(3)大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内;

(4)多数有较强的生理活性。

二、生物碱的分布

生物碱主要分布在植物界,绝大多数存在于高等的双子叶植物中。

三、生物碱的生物合成(氨基酸途径)

第二节结构与分类(掌握)

按生源结合化学分类(分类及代表化合物)

一、鸟氨酸系生物碱:吡咯烷类(水苏碱,山莨菪),莨菪烷类(莨菪碱)和吡咯里西啶类

(大叶千里光碱烟碱)

二、赖氨酸系生物碱:哌啶类(槟榔碱,胡椒碱,槟榔次碱),喹诺里西啶类(苦参碱)和

吲哚里西啶类(一叶秋碱,麻黄碱)

三、苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱:苯丙氨酸类(麻黄碱),异喹啉类(小檗碱系,延胡索乙

素,厚朴碱)和苄基苯乙胺类(石蒜碱,吲哚,靛青甘)

四、色氨酸系生物碱:简单吲哚类,色胺吲哚类,半萜吲哚类,单萜吲哚类(利血平)

五、邻氨基苯甲酸系生物碱

六、组胺系生物碱

七、萜类生物碱:单萜类倍,半萜类,二萜类,三萜类

第三节理化性质(掌握)

一、物理性质

(一)性状

1.形态:多为结晶固体,少为粉末;有熔点;个别液体

颜色:多为无色或白色,少数有色。

挥发性:无挥发性,少数具挥发性。

味觉:多具苦味。

(二)旋光性:多为左旋光性

(三)溶解度(碱性,极性)

1.游离碱

类别极性溶解性H2O CHCl3 H+ OH

非酚性较弱脂溶性—+ + —

季铵碱强水溶性+ —+ +

氮氧化物半极性中等水溶+ ±+ +

含Ar-OH 较弱脂溶性—+ + +

-COOH 强水溶性+ —+ +

2.成盐生物碱

1)多易溶于水,不溶或难溶有机溶剂;

2)含氧酸盐的水溶性往往较大;

3)与大分子有机酸所形成的盐水溶性差;

4)与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。

二、化学性质

(一)碱性

1、生物碱分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。

2、pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯(pKa<2为极弱碱;pKa 2~7为弱碱;pKa7~11为中强碱;pKa 11以上为强碱。)3、生物碱碱性与分子结构的关系

1)杂化方式:碱性随着杂化程度的升高而增强(sp3>sp2>sp)

2)诱导效应:供电基,使碱性增强;吸点基,使碱性减弱

(注:具有氮杂缩醛结构的生物碱常易于质子化而显强碱性。)

能互变异构的条件:①环叔胺分子,氮原子的α、β位有双键;

②环叔胺分子,氮原子的α位有-OH;

③处于稠环桥头的N,不能异构化。

3)诱导-场效应(减弱)

4)分之内氢键(减弱)

5)空间效应(减弱)

6)共轭效应(共平面的p-π共轭使碱性减弱)

(二)沉淀反应:硅钨酸--乳白色

碘化铋钾--橘红色至黄色

碘化汞钾--类白色

苦味酸--黄色

(注:在酸水或酸性稀醇中进行,在稀醇或脂溶性溶液中时,含水量>50%)(三)显色反应

第四节提取与分离(掌握)

1、酸水提取(0.5%~1%硫酸溶液等):使脂溶性生物碱转变为生物碱盐溶于水中提出

水溶性杂质较多,需用阳离子交换树脂或有机溶剂萃取纯化

2、醇类溶剂提取法:相似相溶(生物碱及其盐溶于醇)

脂溶性杂质较多,用“酸水-碱化-亲脂性溶剂萃取”进行纯化

3、亲脂性有机溶剂提取法(氯仿、苯、乙醚等):相似相溶(提取脂溶性生物碱)

水溶性杂质少,可用酸水萃取去除脂溶性杂质(药材要先用碱水润湿)

二、生物碱分离

1、总生物碱的初步分离

生物碱的初步分离应用最多的方法是根据生物碱的碱性强弱、酚羟基的有无及溶解性

能,将生物碱初步分成弱碱性生物碱、中强碱性生物碱和强碱性生物碱、水溶性生物碱

和酚性、非酚性生物碱五类。

2、生物碱单体的分离

常用的分离方法有萃取法、沉淀法、盐析法、结晶法、色谱法等

第五节生物碱的检识(掌握)

一理化检识(沉淀反应,显色反应)

二色谱检识

TLC (检识脂溶性生物碱)显橙色斑点

PC (检识极性大的生物碱)显橙色斑点

第十一章鞣质类化合物

1、定义

鞣质(tannins)是由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其它多元醇)酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。

2、分类

可水解鞣质(莽草酸途径合成的没食子酸及其关联代谢物)。

缩合鞣质(乙酸柠檬酸及莽草酸复合途径生成的黄烷-3-醇及黄烷-3,4-二醇的聚合体。)

复合鞣质(可水解鞣质部分与黄烷醇缩合而成的)

3、物理性质

1)极少数为结晶状,大多为灰白色无定性粉末,多具吸湿性。

2)极性强,溶于水、亲水性有机溶剂、乙酸乙酯,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。

4、化学性质

1)强还原性2)与蛋白质产生沉淀(鉴别鞣质)3)与重金属盐沉淀4)与生物碱沉淀5)与三氯化铁的作用(蓝黑、绿黑反应或沉淀)6)与铁氰化钾的作用(深红色→棕色)

5、提取与分离

提取:组织破碎提取法

分离:溶剂法、沉淀法(加入明胶,丙酮回流)、柱色谱法、高效液相色谱法

中药化学复习题集(含答案版) 1

《中药化学》复习题 一、名词解释: 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱 二、根据下列化合物的结构特点,结合天然药物化学成分的结构特点,说明每类成分的名称(可多选) A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L :倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )

O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空:(每空0.5分,共20分) 1.苷类根据苷键原子的不同可分为:氧苷、氮苷 硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有:酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有:缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有:酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物,萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH > 含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1,4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为:螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物,根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮,B环取代在3位的为异黄酮;3位为羟基的为黄酮醇;在水中溶解度最大的是花色素;具有手性的黄酮类为:二氢黄酮醇等。黄酮7,4’上有羟基,因为p-π共轭

中药化学重点总结归纳

强极性溶剂:水 亲水性有机溶剂:与水任意混溶(甲、乙醇,丙酮) 亲脂性有机溶剂:不与水任意混溶,可分层(乙醚、氯仿、苯、石油醚) 常用溶剂的极性顺序: 石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水 苯丙素 二、提取分离 1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性,是挥发油芳香族化合物的主要成分,可 用水蒸气蒸馏。 2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。 香豆素 二、理化性质 (一)物理性质游离香豆素----多有完好的结晶,大多具香味。 小分子的有挥发性和升华性。苷则无。 在紫外光照射下,香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。 (二)溶解性游离香豆素----难溶于冷水,可溶于沸水,易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。 香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。 香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环,形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。 酸化,又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。 如果与碱液长时间加热,将转为反式邻羟基桂皮酸的盐,酸化后不能环合。 与浓碱共沸,往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。 (三)成色反映 1.异羟肟酸铁反应 内酯在碱性条件下开环,与盐酸羟胺缩合,在酸性条件下,与三价铁离子络和成红色。 ?内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺(碱性)、红色] 2.酚羟基反应 ?FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ?若酚羟基的邻、对位无取代,可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ?含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下,与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ?Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应,Gibb’s试剂,蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ?Ph-OH对位无取代[Emerson反应,Emerson试剂试剂,红色] 三.香豆素的提取与分离 (一)提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。 游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。 碱溶酸沉法提取。 1. 溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。 乙醚是多数香豆素的良好溶剂。 苷则在正丁醇、甲醇中被提出。 2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取,冷后用乙醚除杂质,加酸调PH到中性,适当 浓缩,再酸化,则香豆素或苷即可析出,也可用乙醚萃取。

中药化学复习资料

总论 第一节绪论 1.有效成分:与药效有关的成分; 2.无效成分:与药效无关的成分。 第二节中药有效成分的提取与分离(重点) 一、中药有效成分的提取 (一)提取概念:采用一种方法,使中药里面有效的成分与无效的成分分开。 (二)提取方法: 1.溶剂提取法:选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。 (1)常用提取溶剂:石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。(极性小→极性大) (2)提取溶剂的特殊性质:石油醚:是混合型的物质;氯仿:比重大于水;乙醚:沸点很低;正丁醇:沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂:石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层,称为亲脂型溶剂;丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层,称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。 (3)选择溶剂:不同成分因为分子结构的差异,所表现出的极性不一样,在提取不同级性成分的时候,对溶剂的要求也不一样。 1)物质极性大小原则: ①含C越多,极性越小;含O越多,极性越大。 ②在含O的化合物中,极性的大小与含O的官能团有关:含O官能团所表现出的极性越大,此化合物的极性越大。 ③与存在状态有关:游离型极性小;解离型(结合型)极性大。 2)选择溶剂原则:相似相溶 (4)提取方法: 1)浸渍法:不用加热,适用于热不稳定化学成分,或含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的成分提取。缺点:效率低、时间长。 2)渗漉法:不用加热,缺点:溶剂消耗量大、时间长 3)煎煮法:使用溶剂为水,适用于热稳定的药材的提取。缺点:不是用于含有挥发性或淀粉较多的成分的提取;不能使用有机溶剂提取。 4)回流提取法与连续回流提取法:使用溶剂为有机溶剂。 回流提取法有机溶剂消耗量大;连续回流提取法溶剂消耗量少,节省了溶剂,缺点:加热时间长,对热不稳定的成分在使用此法时要十分小心。 5)超声波提取法:提取效率高;对有效成分结构破坏比较小。 6)超临界流体萃取法:CO2萃取。 特点: ①不残留有机溶剂,萃取速度快、收率高,工艺流程简单、操作方便。 ②无传统溶剂法提取的易燃易爆危险;减少环境污染,无公害;产品是纯天然的。 ③因萃取温度低,适用于对热不稳定物质的提取。 ④萃取介质的溶解特性容易改变,在一定温度下只需改变其压力。

中药化学复习题

第一章绪论 思考题: 1、中药化学主要研究内容是什么? 2、中药化学在中药现代化中的作用是什么? 3、二十世纪发明了哪些分离技术? 4、我国近代取得哪些中药化学研究成果? 第二章中药有效成分提取和分离 ① 1、两相溶剂萃取法的原理为:A A.根据物质在两相溶剂中的分配系数不同 B.根据物质的熔点不同 C.根据物质的沸点不同 D.根据物质的类型不同 E.根据物质的颜色不同 2、水提醇沉法可沉淀除去中药水提液中的( D ) A、树脂 B、叶绿素 C、皂苷 D、多糖 E、鞣质 3. 当两种成分的结构和性质非常接近时,一般采用的分离方法是A A.色谱法B.盐析法C.萃取法D.沉淀法E.结晶法 4. 从中药水提取液中萃取弱亲脂性有效成分时,最合适的萃取溶剂是C A.氯仿B.乙酸乙酯C.乙醇D.丙酮E.苯 5. 根据各成分在水中的溶解度不同,加入某种无机盐达一定浓度时,水溶性小的成分析出沉淀而与水溶性大的成分分离的方法是B A.色谱法B.盐析法C.萃取法D.沉淀法E.结晶法 6. 欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用B A.两相溶剂萃取法B.透析法 C.色谱法D.结晶法E.沉淀法 7.在水提液中加入乙醇,可沉淀出的成分是( D ) A. 有机酸 B. 鞣质 C. 游离生物碱 D. 蛋白质 8. 在中药水提浓缩液中加乙醇,析出的沉淀多为_______多糖___,_____蛋白质_____等。 9. 结晶法分离物质是依据( B ) A. 吸附性差别 B. 溶解度差 C. 分子大小差别 D. 酸碱性差别 ② 1. 根据色谱原理不同,色谱法主要有:() A.硅胶和氧化铝色谱 B.聚酰胺和硅胶色谱 C.分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱 D.薄层和柱色谱 E.正相和反相色谱 2.吸附色谱法使用的吸附剂中,具有弱酸性的吸附剂是_________,具有“氢键吸附”作用的吸附剂是_________。 3.可作为分配色谱用的载体物质有() A. 硅藻土

中药化学习题整合

第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自(植物)、(动物)、(矿物)和(人工制品),并以(植物)来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如(人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等)。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供(药源)。 4.不经加热进行提取的方法有(水蒸气蒸馏法)和(煎煮法),将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出,这种提取方法叫做(渗漉法)。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是(羧基),极性最小的是(烷基) 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是(吸附剂吸附),根据被分离化合物的(吸附能力)大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是(吸附)和(筛选),有机化合物常根据其(吸附力的不同)及(及分子量的大小),而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂(生成沉淀),或加入(某些试剂)后可降低某些成分在溶液中的(溶解度)而自溶液中析出的特点,可采用(沉淀法)进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分(解离度)差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有(离子交换纤维素)和(离子交换凝胶)。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指(UV光谱)、(IR光谱)、(NMR谱)和(MS谱)。 二、选择题 1. 有效成分是指(C) A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是(C) A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为(A) A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用(C) A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时,应采用的方法是(B) A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是(B) A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱

最新中药化学复习题(含答案)11

函授《中药化学》复习题 一、名词解释: 一、名词解释 1强心苷:存在植物中具有强心作用的甾体化合物。 2萜类及挥发油:萜类是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油也称精油,是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。 3苯丙素化合物:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。4碱性皂和酸性皂苷:①甾族皂苷,其皂苷配基是螺甾烷的衍生物,多由27个碳原子所组成(如著蓣皂苷)。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜(见萜)的衍生物,大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。 5PH梯度萃取:PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态(游离型或解离型),从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。 6生物碱:生物碱是存在于自然界(主要为植物,但有的也在存于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质。 7多糖:多糖是由糖苷键结合的糖链,至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物,可用通式(C6H10O5)n表示。 8鞣质:又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。 9香豆素:学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学:中药化学是一门结合中药中医基本理论,运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造,有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物:是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。 二、根据下列化合物的结构特点,结合天然药物化学成分的结构特点,说明每类成分的名称(可多选) A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L:倍半萜。 O ( )( )( )

中药化学考试重点

1、中药化学:是一门结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理 论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 有效成分:具有生物活性或能起防病治病的作用的单体化合物,能用结构式表示,并具有一定的物理常数。 无效成分:不具有生物活性,也不能起防病治病作用的化学成分。 有效部位:具有生物活性的有效成分。 苷类:是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物鞣质:是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其它多元醇、酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。 挥发油:是存在于植物体内一类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏出来的与水不相容的油状液体的总称。 香豆素:一类具有苯饼a—吡喃酮母核的天然产物的总称,在结构上可以看成顺式连羟基桂皮酸的脱水形成的内酯类化合物。 生物碱:指来源于生物界的一类含氮的有机化合物,生物碱大部分具有碱性且能和酸结合生成盐,具有特殊显著的生理活性,生物界除生物体必须的含 氮有机化合物(如:氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及 含氮有机物)外,其他含氮有机物均可视为生物碱。 二次代谢产物: 是在特定的条件下,一些重要的一次代谢产物,如乙酰辅酶A等作为前体或原料,进一步经历不同的代谢过程。生成:生物碱、黄铜、萜类、皂苷等 。 强心苷:存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。 醌类化合物:是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种。 苯丙素类化合物:是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。 黄酮类化合物:是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。萜类化合物:为一类有甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。 甾体化合物:是一类结构中具有环戊烷瓶多氢菲结构的化学成分。 2、生物碱的碱性:原因:分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。碱性强弱:用Pka表示,Pka越大,碱性越强。(pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯(pKa<2为极弱碱;pKa 2~7为弱碱;pKa7~11为中强碱;pKa 11以上为强碱。) )影响因素有:A氮原子的杂化公式(随着杂化程度的升高而增强)B 诱导效应(供电基,使碱性增强;吸电基,使碱性减弱)C诱导—场效应(减弱)D共轭效应(共平面的p-π共轭使碱性减弱)E空间效应(减弱)F氢键效应(减弱)。 3、溶剂提取法:根据被提取成分的溶解性能,选用适合的容积和方法来提取。极性:石油醚<氯仿《乙酸乙酯《丙酮《正丁醇《乙醇《甲醇《水。方法:煎煮法、锓泽法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。

中药化学复习知识点重点整理

中药化学复习知识点重 点整理 文档编制序号:[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]

中药化学第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分:具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢:通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等 二次代谢: 醋酸-丙二酸途径:生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径:生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径:生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径:生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法: 1.溶剂提取法 (选择)溶剂的选择溶剂按极性分: ○1亲脂性有机溶剂。(石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯) 优点:选择性强;缺点:不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于:油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。(乙醇、甲醇,最常见) 优点:提取率高、可回收、价格低;缺点:易燃。

适用于:苷类、生物碱、有机酸 通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果,但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水:为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点:廉价易得,使用安全;缺点:回收难,易发霉。 适用于:糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 (选择适用方法)提取方法: (1)煎煮法:不宜于挥发性及加热不稳定。 (2)浸渍法:适用于挥发性及加热不稳定。 (3)渗漉法:适用于挥发性及加热不稳定。 (4)回流提取法:不宜用受热易破坏 (5)连续回流提取法:不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法:适用难溶于水具有挥发性的(提取挥发油、小分子香 豆素) 3.超临界流体萃取发:适用于加热不稳定(常用的物质有CO2、NH3) 4.其他方法:升华法:樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法(根据极性选择试剂)极性弱→强:石油醚<四氯化碳<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水 色谱分离法:(1)吸附色谱(吸附剂对被分离化合物分子吸附能力) 吸附剂:硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分(生物碱、甾、萜)

中药化学考试题-1及答案

中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是(B ) A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下,认为是无效成分或杂质的是(B ) A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为( A ) A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是(D ) A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是(B ) A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是(A ) A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中,具有抗疟作用的基团是(B ) A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质(D ) A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是(C ) A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是(D ) A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 二、名词解释 1. 挥发油 又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法

含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏,收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类 又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素 为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么?挥发油中主要含有哪些萜类化合物? 萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中,“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高,水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型(无需结构式)。 ①齐墩果烷行(oleaname) ②乌苏烷(ursane) ③羽扇豆烷(luoane) ④木栓烷(friedelane) 四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、

执业药师考试中药化学复习资料

前言 一、考情分析 1.中药专业知识二:中药鉴定学、中药化学 2.中药鉴定学与中药化学是6:4,中药鉴定学60%,中药化学40%。 3.中药化学:A型题16道题,每小题1分,共16分;B型题32题,每小题0.5分,共16分;X型题8道题,每小题1分,共8分。 二、绪论 1.概念:中药化学是运用现代科学伦理与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.主要内容:结构类型、物理化学性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定。 三、学习方法 1.以总论为基础:以总论为基础,学习好总论的知识,灵活运用总论的知识,去解决各类化学成分的实际问题,在复习、考试的时候能起到事半功倍的效果。 2.紧抓化学结构,以化学结构为核心:掌握不同化合物化学结构特点。 3.学习主线:化学结构—→理化性质—→提取分离。 4.以理解、记忆、融会贯通为最主要的学习方法。 5.先粗后细、先干后叶、先面后点。 6.学习教材—→完成习题—→复习教材。 第一章总论 第一节绪论 1.有效成分:与药效有关的成分; 2.无效成分:与药效无关的成分。 第二节中药有效成分的提取与分离(重点) 一、中药有效成分的提取 (一)提取概念:采用一种方法,使中药里面有效的成分与无效的成分分开。 (二)提取方法: 1.溶剂提取法:选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。 (1)常用提取溶剂:石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。(极性小→极性大) (2)提取溶剂的特殊性质:石油醚:是混合型的物质;氯仿:比重大于水;乙醚:沸点很低;正丁醇:沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂:石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层,称为亲脂型溶剂;丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层,称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。 (3)选择溶剂:不同成分因为分子结构的差异,所表现出的极性不一样,在提取不同级性成分的时候,

中药化学笔记汇总

第一章总论 第一章总论(一) 第一节绪论 1.什么是中药化学?(中药化学的概念) 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么? 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课,中药化学的研究,在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 (注:本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义) (1)阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理 (2)阐明中药发放配伍的原理 (3)改进中药制剂剂型、提高临床疗效

(4)控制中药及其制剂的质量 (5)提供中药炮制的现代科学依据 (6)开发新药、扩大药源 (7)结构修饰、合成新药 主要考试内容: 1.中药有效成分的提取与分离方法,特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。 5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。 课程主要内容: 内容 总论 绪论 中药化学成分的一般研究方法** 各论生物碱** 糖和苷* 醌类** 香豆素和木脂素* 黄酮** 萜类和挥发油*

皂苷** 强心苷* 主要动物药化学成分* 其他成分 各论学习思路: 学习方法: 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳,在掌握基本共同点的情况下,分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际,并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取

中药化学复习资料

一。 1. 什么叫有效成分? 通常把具有一定生物活性,具有治疗作用,可以用分子式和结构式表示,并具有一定物理常数的单体化合物。 2 无效成分:化学成分不具有生物活性,也不能起防病治病的作用的化学成分。 3.有效部位:指当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分的含量达到总提取 物的50%以上,而且一类或几类已知化学成分被认为是有效成分,该一类或几类成分的混合体即被认为是有效部位。 4.指标成分 5.无效成分一般有哪些?普通的蛋白质、碳水化合物、油脂及树脂、叶绿素。 二: 1.常用溶剂由弱至强:石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙 酮<甲醇(乙醇)<水 2.石油醚提取:油脂、蜡、挥发油、游离的甾体和萜类。 氯仿或乙酸乙酯提取:游离生物碱、有机酸、黄酮、香豆素 丙酮或甲醇提取:苷类、生物碱、有机酸 水提取:糖类、氨基酸、蛋白质、无机盐类 三、 1. 溶剂提取方法有哪些?蒸煮法、浸制法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法 2. 浸制法或者渗漉法主要用于:遇热易破坏或挥发性成分,也适用于含淀粉或者粘液质多的成分。 四、未知化合物结构研究程序包括哪些? 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式,计算不饱和度 3.确定官能团、结构片段或基本骨架 4.推断并确定分子的平面结构 5.推断并确定分子的立体结构 五、 什么叫单糖、多糖、寡糖? 单糖:是不能再被简单地水解成更小分子的糖,是糖类物质的最小单位,也是构成其它糖类物质的基本单元。 多糖:是一类由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物,通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。 寡糖:由2-9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖,能被水解为相应数目的单糖。 葡萄糖结构式:41页笔记 树胶和褐藻酸(属粘液质):植物多糖。 甲壳素:动物多糖。 六 苷类化合物的结构和主要特点:是糖的半缩醛羟基脱水缩合,成为具有缩醛结构的物质。提取苷类的成分四种溶剂各提取什么?水,石油醚:非极性物质;氯仿或乙酸乙酯:苷元和极性小的苷;正丁醇:苷类(水层:还有无机盐、糖、多肽、蛋白质等) 七.Molish反应是检识什么成分?苷类、糖(游离)或其他形式的糖 Eg:可引起Molish反应的是:树胶,昆布素,甲壳素。甘草酸,牡荆素,透明质酸 产生什么现象?紫色环其反应剂是什么?5%a-萘酚乙醇液+ 浓硫酸。

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第一章绪论 一、概念: 1.中药化学:结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分:与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空: 1.中药来自(植物)、(动物)和(矿物)。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的(化学结构)(理化性质)(提取)、(分离)(检识)和(鉴定)等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是( B ) A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是( E ) A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是( A ) A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是(C ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是( A ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是( B ) A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇(1:1)E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是( C ) A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是(D ) A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是( A ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是(C ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有( ACDE ) A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的( BCD ) A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC ) A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分,常用的溶剂是( ABE ) A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是(ABE ) A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系:二者的划分是相对的。 一方面,随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高,一些过去被认为是无效成分的化合物,如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等,现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面,某些过去被认为是有效成分的化合物,经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分,近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外,根据临床用途,有效成分也会就成无效成分,如大黄中的蒽醌苷具致泻作用,鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 (1)阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理;(2)促进中药药效理论研究的深入; (3)阐明中药复方配伍的原理;(4)阐明中药炮制的原理。 3.简述中药化学在中医药产业化中的作用 (1)建立和完善中药的质量评价标准;(2)改进中药制剂剂型,提高药物质量和临床疗效; (3)研究开发新药、扩大药源; 六、论述 列表说明中药化学成分的溶解性能 水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 无机成分鞣质非水溶性有机酸

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第一章绪论 1、中药化学是一门结合中医药基木理论和临床用药经验,主要运用化学的理论和方法及其他现代 科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 2、有效部位一一种主要有效成分或一?组结构相近的有效成分的提取分离部位。 第二章中药化学成分的一般研究方法 1、各类化合成分的主要生物合成途径 乙酸一丙二酸途径:合成脂肪酸类、分类、醍类 甲戊二羟酸途径:合成祜类、雷类 莽草酸途径:具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物 氨基酸途径:生物碱 符合途径 2、中药有效成分的提取方法 3、常用提取溶剂的分类与极性: 4、分类:通常分三类:水类;亲水性有机溶剂;亲脂性有机溶剂。 5、水类还包括酸水、碱水; 6、亲水性有机溶剂包括甲醇、乙醇、内?酮; 7、亲脂性有机溶剂为正丁醇后所有的。 溶剂提取法:(1)溶剂的选择(相似相容) 溶剂的极性:石油醍〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯彷〈乙醍〈乙酸乙酯 〈正丁醇〈内?酮〈甲醇(乙醇)〈水(2)提取方法:煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法水蒸气蒸馅法:用于提取能随水蒸气蒸馅,而不被破坏的难溶于水的成分超临界流体萃取法 其他方法:升华法、组织破碎提取法、压榨法 取代基极性大小: 常见基团极性大小顺序如下;酸>酚>醇>胺>醛>酮>酯>醍>烯>烷。化合物分子母核大小(碳数多少): 分子大、碳数多,极性小; 分子小、碳数少,极性大。 8、中药有效成分的分离精致方法 溶剂法:酸碱溶剂法(酸碱性的不同) 溶剂分配法(分配系数不同):分离极性大的一正丁醇?水 极性中等的一乙酸乙酯-水 极性小的一氯仿(乙醍)?水 沉淀法(可逆):专属试剂沉淀法、分级沉淀法、盐析法 分循法(沸点不同) 膜分离法 升华法 结品法:化合物由非品形经过结品操作形成有品形的过程称为结品。

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第一章绪论 一、概念: 1. 中药化学:结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2. 有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3. 无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4. 有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。 6. 二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7. 生物活性成分:与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空: 1. 中药来自(植物)、(动物)和(矿物)。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的(化学结构)、(物理性质)、(化学性质)、(提取)、(分离)和(鉴定)等知识。 三、单选题 1. 不易溶于水的成分是(B ) A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E粘液质 2. 不易溶于醇的成分是(E ) A生物碱B生物碱盐C苷D鞣质E多糖 3. 与水不相混溶的极性有机溶剂是(C )

A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 4. 与水混溶的有机溶剂是(A ) A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 5. 能与水分层的溶剂是(B ) A乙醇B乙醚C丙酮D丙酮/甲醇(1:1)E甲醇 6. 比水重的亲脂性有机溶剂是(C ) A苯B乙醚C氯仿D石油醚E正丁醇 7. 不属于亲脂性有机溶剂的是(D ) A苯B乙醚C氯仿D丙酮E正丁醇 8. 极性最弱的溶剂是(A ) A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 9. 亲脂性最弱的溶剂是(C ) A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 四、多选 1. 用水可提取出的成分有(ACDE ) A苷B苷元C生物碱盐D鞣质E皂甙 2. 采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的(BCD ) A树脂B蛋白质C淀粉D树胶E鞣质 3. 属于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC ) A苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质E挥发油 4. 从中药水提取液中萃取亲脂性成分,常用的溶剂是(ABE )

成都中医药大学--中药化学重点讲解

中药有效成分的提取分离方法 (一)溶剂提取法 原理:溶剂穿投入药材的细胞膜,溶解可溶性物质,形成细胞内外溶质浓度差,将溶质深处细胞膜,达到提取目的。 溶剂的选择:溶剂分三类:亲脂性有机溶剂,亲水性有机溶剂,和水 极性强弱顺序:石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水 溶剂选择原则:1.根据相似相溶原则,以最大限度提取所需化学成分,而对共存杂质的溶解度尽可能小。 2.溶剂不能与重要成分发生化学反应,即使反应也应属于可逆性。 3.溶剂应该沸点适中,易回收,低毒安全,廉价易得。 提取方法:(一)溶剂提取法:1.煎煮法:中药粗粉加水加热煮沸提取。适用于:中药的大多数成分。 优点:简便易操作缺点:对含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量高的重要加热后药液粘稠度大,不易过滤。 2浸渍法:优点:不用加热,适用于遇热易破坏或挥发性成分的提取,也适用于淀粉或黏液质含量较多的重要成分的提取。缺点:提取时间长,效率低。3渗漉法:优点:过程中随时保持较大的浓度梯度,故提取效率高于浸渍法。 4回流提取法:优点:效率高于渗漉法缺点:受热易破坏的成分不宜使用。5连续回流提取法:优点:容积消耗量小,操作简便,提取效率高。 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或回流提取装置。(二)水蒸气提取法: 适用于:提取能随水蒸气蒸馏而不被破坏的难溶于水的成分。 原理:这类成分有挥发性,在100℃时有一定的蒸汽压,当水沸腾时,该类成分一并随水蒸气带出,再用油水分离器或者有机溶剂萃取法,将这类成分自馏出液中分离。 (三)超临界流体萃取法常用溶剂:2 CO 原理:超临界流体具有液体和气体的双重特性,密度与液体相似,黏度与气体相近,扩散系数为液体的100倍。物质的溶解过程包括分子间的相互作用和扩散作用,与溶剂密度和扩散系数成正比,与黏度成反比,所以超临界流体对许多物质有很强的溶解能力。 优点:可以在接近室温下进行工作,防治某些对热不稳定的成分被破坏或逸散,萃取过程几乎不用有机溶剂,萃取物中无有机溶剂残留,对环境无公害,提取效率高,节约能耗。 色谱分离法 优点:分离效能高,快速简便。 1,吸附色谱:原理:利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异,实现分离。常用吸附剂:硅胶,氧化铝,活性炭,聚酰胺 硅胶:应用广泛,中药各类化学成分大多可以用其分离 氧化铝:主要用于碱性或中性亲脂性成分的分离,如生物碱,甾,萜类等成分活性炭:主要用于分离水溶性物质,如氨基酸,糖类及某些苷类。 聚酰胺:以氢键作用为主,主要用于酚类,醌类如黄酮类,蒽醌类及鞣质类成分的分离。 2凝胶过滤色谱:原理:分子筛作用,根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目的常用凝胶:葡聚糖凝胶,羟丙基葡聚糖凝胶

中药化学重点知识点归纳

中药化学 ※五碳醛糖:木糖、阿拉伯糖、核糖 六碳醛糖:葡萄糖、甘露醇、半乳糖 甲基五碳糖:鸡纳糖、鼠李糖、夫糖 六碳酮糖:果糖 糖醛酸:葡糖糖醛酸、半乳糖醛酸 记忆口诀: 阿拉不喝五碳糖,给我半缸葡萄糖 鸡鼠夹击夫要命,果然留痛在一身。 ※氧苷:醇苷:红景天苷、毛茛苷、狼芽菜苦苷 酚苷:天麻苷、水杨苷 氰苷:苦杏仁苷 硫苷:萝卜苷、芥子苷 氮苷:腺苷、巴豆苷 碳苷:芦荟苷、牡荆素苷 ※萘醌:紫草素、易紫草素 菲醌:邻菲醌:丹参醌ⅡA、ⅡB 对菲醌:丹参新醌甲、乙、丙 ※简单香豆素:伞形花内酯、七叶内酯(秦皮) 呋喃香豆素:补骨脂内酯 吡喃香豆素:白花前胡、紫花前胡 异香豆素:茵陈炔内酯 其他香豆素:黄檀内酯 ※五味子:联苯环烯型木脂素 厚朴:新木脂素 ※黄酮:C6-C3-C6 具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物 ※黄芩:黄芩素;黄芩酮类 葛根:大豆素、葛根素、异黄酮类(氧苷、碳苷) 银杏叶:木犀草素类(总黄酮醇苷、萜类内酯)槲皮素 槐花:总黄酮、黄酮醇类 陈皮:橙皮苷、二氢黄酮类 满山红:杜鹃素、二氢黄酮类 ※单萜:香叶醇、薄荷醇、龙脑、 环烯醚萜:栀子苷、京尼平苷、梓醇、梓苷、玄参苷 裂环环烯醚萜苷:龙胆苦苷 倍半萜:青蒿素(单环)、莪术醇(双环) 二萜:叶绿素、V A、穿心莲内酯(抗菌消炎作用)、银杏叶内酯(治疗心血管疾病)、雷公藤甲乙素内酯 四环三萜类:羊毛甾烷型(猪苓酸)、达玛烷型(20S原人参二醇)、(黄芪) 五环三萜类:齐墩果烷型:齐墩果酸(甘草、柴胡) 乌苏烷型:乌苏酸 羽扇豆烷型:羽扇豆醇、白桦醇(酸) ※螺旋甾烷型:L拔揳皂苷元、剑麻皂苷元、(知母) 异螺旋甾烷型:D薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷元 ※柴胡:Ⅰ型:柴胡皂苷a c d e 环氧醚键 Ⅱ型:柴胡皂苷b1 b2 异环双烯类 Ⅲ型:柴胡皂苷b3 b4 △12齐墩果烷 Ⅳ型:柴胡皂苷g 同环双烯 Ⅴ型:齐墩果酸衍生物 ※A/B B/C C/D C17取代基

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第一章绪论 一、概念: 1.中药化学:结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分:与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空: 1.中药来自(植物)、(动物)和(矿物)。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的(化学结构)(理化性质)(提取)、(分离)(检识)和(鉴定)等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是( B ) A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是( E ) A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是( A )

A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是(C ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是( A ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是( B ) A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇(1:1) E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是( C ) A 苯 B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是(D ) A 苯 B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是( A ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是(C ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有( ACDE ) A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的( BCD )A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC ) A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油

中药化学复习资料【知识点重点】

中药化学 第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分:具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢:通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢: 醋酸-丙二酸途径:生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径:生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径:生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径:生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法: 1.溶剂提取法 (选择)溶剂的选择溶剂按极性分: ○1亲脂性有机溶剂。(石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯) 优点:选择性强;缺点:不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于:油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。(乙醇、甲醇,最常见) 优点:提取率高、可回收、价格低;缺点:易燃。 适用于:苷类、生物碱、有机酸

通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果,但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水:为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点:廉价易得,使用安全;缺点:回收难,易发霉。 适用于:糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 (选择适用方法)提取方法: (1)煎煮法:不宜于挥发性及加热不稳定。 (2)浸渍法:适用于挥发性及加热不稳定。 (3)渗漉法:适用于挥发性及加热不稳定。 (4)回流提取法:不宜用受热易破坏 (5)连续回流提取法:不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法:适用难溶于水具有挥发性的(提取挥发油、小分子香豆素) 3.超临界流体萃取发:适用于加热不稳定(常用的物质有CO2、NH3) 4.其他方法:升华法:樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法 (根据极性选择试剂)极性弱→强:石油醚<四氯化碳<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水 色谱分离法:(1)吸附色谱(吸附剂对被分离化合物分子吸附能力) 吸附剂:硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分(生物碱、甾、萜) 活性炭—用于分离水溶性物质(氨基酸、糖、苷) 聚酰胺(氢键)―用于分离酚类、醌类(黄酮类、蒽醌类、鞣质) a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂,溶质极性大,吸附力强;溶剂极性大,洗脱力强 b 活性炭位非极性吸附剂 (2)凝胶色谱(原理:分子筛作用—分子大小不同而被分离)

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