第五章脂环烃
一、计划课时数4课时
二、重点与难点
本章的重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。
三、教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。
四、教学内容及过程
§5.1 脂环烃的分类和命名
脂环烃指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类。
脂环烃
不饱和脂环烃环烯烃环炔烃
饱和脂环烃（单环C n H2n)
小环（3～4C），中环（8～12C），普通环（5～7C），大环（12C以上）环烷烃由于环的大小及侧链的长短及位置不同而产生构造异构体。
四个碳原子的环烷烃有二个异构体：
CH3
五个碳原子环烷烃有五个构造异构体：
CH3CH2CH3
CH3
CH3CH3
C
H3
构造相同，分子中原子在空间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体（steroisomers）,顺反异构体是立体异构体的一类。立体异构体的构造相同，而分子中原子在空间的排列方式即构型（configuration）不同。
CH3CH3 H H CH3H
H CH3
命名：与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例：
环丙烷 环丁烷 环戊烷
环己烷
环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，例：
C
H 3CH 3
CH 3
1-甲基-4-异丙
基环己烷（孟烷）
含双键的脂环烃称为环烯：
环己烯
如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃的衍生物命名：
HC CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 23-环己基己烷
脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻C 开始，数字用圆点隔开，代表碳原子数。
2
13
4
5
6
7
C
H 32
1
3
4
5
6
7
5-甲基螺[2.4]庚烷
螺[2.4]庚烷
二个碳环共有二个碳原子的称为稠环烃。命名可按相应芳烃的氢化物或桥环烃的方法命名：
1
2
345
6
7
8
910 十氢萘
二环[4.4.0]癸烷
脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子的称为桥环烃。命名时用二环，三环等作词头，再根据环碳原子总数称某烷。环字后面方括号中用数字标出桥上二个桥头碳原子之间的碳原子数。
二环桥环烃可看作是二个桥头C 之间用三道桥联结起来, 因此方括号内有三个数字, 由大到小排列, 数字用圆点隔开，编号从一个桥头C 顺最长碳环到次长碳环，余类推：
C
HC
CH 3
Cl
CHCH 3
CH 2CH 3
346
7
125
1
2
3
4
5
6
7
81
234
567
89
10
二环[4.1.0]庚烷 1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 三环[3.3.1.13,7]癸
烷（金刚烷）
（右上角的3，7表示环
中桥接的位次）
3
45
6
7
8
1
2
H 2C
CH CH 2CH 2CH 2
CH 2
CH 2H 2C
CH CH 2HC
CH 2
CH 211
3456
7
13112
1098
2H 2C
CH 2
CH
CH
CH 2
CH 2
CH 2HC CH 2CH CH 2101112345
6
7
8
9
三环[3.2.1.02,4]辛烷 三环[5.5.1.0 3,11]十三烷 三环[5.4.0.02,9]十一
烷
§4.3脂环烃的性质
脂环烃能进行与开链烃一样的化学反应，例：
1.卤代
+
Cl
+Cl
H Cl 2
2.氢解
+H 2
Ni CH 3CH 2CH 2CH 3
100℃，常压
3.加溴
+室温
Br 2
+Br
Br
Br 2
Br 2
+Br
Br
Br
Br
4.加溴化氢
++CH 3CH 2CHCH 3
Br
Br H Br H CH 3
（符合马氏规则）
C
H 3Br
5.臭氧化
CH 3
C
H 3C CH CH 2CH C H
H O O
CH 3C
H 33
6.KMnO 4氧化
C
H 3C H 3C
C
CH 3CH 3
KMnO 4(水溶液）
+
C
H 3C H 3COOH
C
H 3CH 3
O
(双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者)
例如：
C H 2CH CH 3
不褪色褪色
§5.3脂环的结构
1885年Bagyer
提出了张力学说。
60° 90
° 108° 120°
+24°441 +9°441 +0°441 -5°161 1．环丙烷
环中C-C 键形成一种弯键结构,碳环键角为105.5o ,H-C-H 键角114o：
COOH
NH 2
1-氨基环丙烷－1-羧酸
（稳定化合物）
o
2．环丁烷和环戊烷的构象
环丁烷与环丙烷相似，C-C 键也是弯曲的，C-C-C 键角约111.5o，其中四个C 不在同一平面。
环丁烷的构象
信封式 能垒 2.5KJ/mol 半椅式 环戊烷构象 3．环己烷的构象
在环己烷分子中，C 原子是SP 3杂化。六个C 不在同一平面，C-C 键夹角保持109o281,因此环很稳定。其有二种极限构象：
H
H H H
H
H H H H
H H
H
H H
H H
H
H
H
H H
H
H
H
椅式（无张力环）
H H
H
CH 2
CH 21,2,4,5碳共平面3,6处于平面上下方
H
H
H
H
H H
H H
H
H H
H 船式(比椅式能量高29.7KJ/mol)
2CH 2
H
H H H
1,2,4,5碳共平面3,6都在平面上面
Chair and boat conformations of cyclohexane. Hydrogen atoms omitted
for clarity.
Newman projection of chair cyclohexane.
The cyclohexane ring has two different kinds of hydrogen atoms. In the chair
conformation the six hydrogens pointing perpendicular to the ring are designated axial and the six hydrogens near the plane of the ring are called
equatorial .
单取代环己烷：
H H
CH 3
H H
CH
3
5%
95%能量低7.5 KJ/mol
These two conformations are not equivalent in energy. The equatorial
conformation is more stable than the axial by 7.5 kJ mol -1. This energy difference corresponds to an equilibrium mixture composed of 95% equatorial
methylcyclohexane at room temperature. The stability of the equatorial isomer
relative to the axial is attributed to steric strain due to interaction of the axial methyl with the axial hydrogens on C-3 an C-5. Examine the Chime representations of the two isomers to visualize this repulsion. It is helpful to display the models with the van
der Waals radii to illustrate the importance of electronic crowding and repulsion in the axial isomer.
多取代环己烷：
CH 3
C
H 3CH 3CH 3
顺-1，2-二甲基环己烷 反-1，2-二甲基环己烷
5226.4KJ/mol 5220.1KJ/mol
H H
CH 3
(H 3C)3C
a键(直立键)
e键(平伏键)
小结：
（1）环己烷多元取代物最稳定构象是e-取代基最多的构象。 （2）环上有不同取代基时，大取代基在e 键的构象较稳定。
问题？
大环体系：
Rings made up of seven and eight carbon atoms, called medium rings, possess steric strain due to van der Waals interaction with nonbonded atoms. The floppy nature of these medium rings can be shown by examining models of their conformations.
Large ring systems are also possible. Muscone, a natural product found in the scent gland of the musk deer, is used in musk perfumes and fragrances. This molecule possesses a 15 membered ring. Today commercial muscone is usually manufactured by chemical synthesis, not extracted from its natural source.
4．脂环化合物的顺反异构
三元环:
H H
CH3
C
H3
H
H
CH3
CH3
顺反
e e
e
a e
e
e
e
顺式反式
H
H H
H
问题？
下列化合物有可能存在吗？
H
H H
H
1234
567
§5.4脂环烃的制法
1 芳香族化合物加氢
H2
催化剂
2 分子内偶联
H2C
CH2
Br
CH2Br
3,4元环:
Na(Zn)
4--7元环:
Cl
Cl
CF3
SO3Ag
3 Diels-Alder反应:
+O
O
O
O
H
H
O
O
O
H
H
O
O
+
内型(endo) (主)
外型(exo) (次) 4 卡宾合成法：
CH2N
+
重氮甲烷
H
2
C N
2
CH2N2N
+
+
5 脂环烃之间转化
脂环烃在催化剂作用下发生环的缩小或扩大反应：
CH
3
AlCl3
+
四氢化双环戊二烯金刚烷
第六章对映异构
一、计划课时数6课时
绪论：
立体化学是有机物的一个重组成部份，它本身并不是一门特殊的科学，而是化学这门科学中的一个重要领域。在前记章中我们就曾学习过有关立体化学的一些问题。如在第一章中在介绍有机分子的立体形象时曾指出，早在1874年荷兰化学家j.h. vanithoff和法国化学家j.a.lebel已分列提出有机化学分子中碳原子的立体概念,V ant Hoff 还具体地为碳原子作出正四面体的模型，从而奠定了立体化学的基础。
前面，我们学习过烷烃的各种构象，也学习过烯烃的顺反异构反烷烃的顺反异构，在今天的课程里，我们将引进一种新的立体异构体。让我们以1,2－二甲基环己烷为例，对于这个化合物来说，它存在顺反异构现象：
H
CH3
CH3
H H
CH3
H
CH3
反－1,2－二甲基环己烷顺－1,2－二甲基环己烷
这二个构型各自还存在二个构象体：
H
CH3
CH3
H3
H
CH3
H
反
CH3
H
CH3CH3
CH3
H
顺
谈到这里，我们似乎已经把1,2-二甲基环己烷这个化合物的立体异构现象弄清楚了。但实际
并非如此1,2-二 甲基环己烷的异构现象比上述情况更为复杂一些，因为反1,2-二甲基环己烷还存在一种我们尚未讨论过的立体异构现象。现在，让我们看下列二个化合物：
H
CH 3
CH 3H
CH 3
CH 3
H H CH 3
H
H CH 3
转1800
这二个化合物，构造相同，初看起来，好像是同一化合物，都是反1,2-二甲基环己烷。但细心观察一下，就可发现这实质上是二个不同的化合物，其相互间是不能重叠的，呈现出互为镜像的关系，就像人的左右手一样。这二个化合物我们称它们为对应异构体（或旋光异构体）这种异构现象称为对应异构现象。
几何异构体并不认为是对映体。但近年来国外的教科书和科技文献、专著都提出了一个更新的分类方法。即把立体异构体简单的分类为对映异构体和非对映异构体二类：
这是的一个广义的，而且的比过去更为令人满意的立体异构分类方法。上述表格说明如下：
（1） 立体异构体有二种不同类型：对映体和非对映体。
（2）
对映异构体仅由手征产生，而非对映异构体则由手征和顺、反异构产生。
（手征概念以后讨论） （3）
手征体系可属于对映体也可属于非对映体，而顺、反异构体则的非对映体，
决不可能的对映体（除非也含有手征体系）
以后我们将看到，这种分类方法比以往的分类方法具有更大的优越性。另外，根据上面规则，有一点我们要注意的：不是对映体的立体异构体便是非对映异构体，我们说它们现有非对映异构的关系，如前面说的顺和反1,2-二氯环己烷。另外一个分子能够有一个并仅仅一个对映体，但却可有几个非对映异构体，但是二个立体异构体却不能同时相互 是对映体又是非对映体，换句话说：“对映和非对映关系的相互排斥的”这是一条较重要的立体化学规则。
6、1 物质的旋光性
6、1、1 平面偏振光和旋光性
在物理学中我们都知道，光波是一种电磁波，其振动的方向和它的前进方向相互垂直。有无数个平面经过光传播的直线，而普通的光都在所有这些平面上振动。试想，如果我们面对着手电筒的光束看去，那么图1即概要的表示了此时发生的这种振动情况。如果我们把普通光线通过一个由人造偏振片制成的透镜或方解石片制成的Nicol棱镜，此时它就好像一个栅栏，只允许与棱晶晶轴相互平行的平面上的振动的光线（A A′）透过棱晶，而在其它平面上振动的光线受阻，如图2所示。这种只在一个平面上振动的光线就称为偏振光。（此平面可是任一平面）。
旋光性物质是指能使偏振光平面旋转的物质。当在某一平面中振动的偏振光通过旋光性物质时，它出来时就在另一个平面上振动。能使偏振光振动平面向右旋转称为右旋体，向左旋转则称为左旋体，如乳酸、葡萄糖等都是旋光性物质它们能使偏光振动的平面旋转一定的角度 。而水、酒精、乙酸等对偏光不发生影响，偏光仍维持原来的振动平面，因此它们都是一些非旋光活性物质。现在，我们明白了什么叫偏振光，也明白了物质的旋光性，但它们是怎样测量的呢？物质的旋光性又是怎样量度的呢？下面谈谈这二个问题。
6、1、2旋光仪和比旋光度
1、旋光仪
怎样才能检测出偏振光平面的旋转（旋转性）呢？我们可用叫旋光仪的仪器来检出和测量。该仪器
的构造如图所示：
它由一个光源，二个透镜组成，二个棱镜之间放置一根盛有待测旋光性的物质的管子。这些部件排列
方式如上图所示。
在测量时，首先调整透镜使最大量的光通过（即二个棱镜都能通过同一平面的偏振光）。然后把待测试样放进旋光管。如果物质不影响偏振面，光的透射量仍然是最大，这个物质就是无旋光的。另一方面，如果物质使偏振面旋转，那么要使光的透射量重新达到最大，就必须旋转靠近我们眼睛的透镜，才能使它和这一新的平面相一致，该物质就是旋光性的。如果平
面的旋转向右（顺时针），那么透镜旋转也向右，该物质是右旋的dextrorotatory，来自拉丁dexter）一般用（t）或（d）表示：如果旋转向左（反时针）那么该物质是左旋的（levorotatory，拉丁leavus）一般用符号（－）或（＋）表示。
从上面我们能够看到在用旋光仪不仅能够测量物质是否会使偏光平面向左，向什么方向旋转，旋转了多少。旋转的数量就是我们必须旋转透镜以和光相一致的度数。但这种关系一般怎样表示呢？下面我们谈谈比旋光度。
2、比旋光度
我们知道，物质的旋光性是由有旋光性的化合物的分子所引起，因此旋光度的大小取决于光通过旋光管时碰到的分子的多少。例如光在20厘米上的旋光管中碰到的分子是在10厘米长的旋光管中的二倍。因此旋光度也是二倍。如果旋光性物质在溶液中，光所碰到的分子数将取决于浓度。在一定长度的旋光管中，光在2克/100ml的溶液中碰到的溶质分子是1克/100ml时的二倍，旋光度也将是二倍。由于物质的旋光度与它的浓度有关，因此为了能比较物质的旋光性能，我们必须修正旋光管长度和溶液的浓度差别，这样旋光度的大小和方向就是每一个别旋光性化合物的特性了。通常规定1ml含1克旋光性物质的溶液，放在1分米长的旋光管（盛液管）中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。比旋光度是旋光性物质特有的物理常数，用[α]λ20表示。t为测定时的浓度，λ为采用光的波长，钠光用D表示(λ:5890?,5869?)
例：肌由乳酸的比旋光度为[α]λ20=+3.8°
发酵乳酸则为[α]λ20=－3.8°
实际工作中，可用适当浓度C的溶液装在适当长度l的旋光管中进行测定，然后将测得的旋光度α换算为比旋光度[[α]，换算公式为：[α]λt=αtλ/ l*c
l:旋光管长度（分米）
c：溶液浓度（克/ml）
αtλ: t℃时，λ波长时浓度为c的溶液旋光仪上测得的旋光度
如所用样品为纯液体，浓度c用该液体的密度d代替之。另外，所测溶液的溶剂不同也会
影响物质的旋光度。因此不用水时需注明溶剂名称。另外溶液中溶质的溶解缔结与溶剂的作用等都会影响其比旋光度的数字，甚至会改变其方向。
这一节我们学习了物质的旋光性，偏振光的定义，及旋光仪的简单工作原理和旋光度的表示方法。下一节，我们将讨论物质的旋光性与其分子结构的相互关系，也就是对映异构现象与分子结构的关系。
6、2对映异构现象与分子结构的关系
在我们所接触到的各种物质中，为什么有些物质具有旋光性，而有些则没有旋光性？为什么旋光性物质又存在着对映异构现象？从唯物辩证法的观点来说，我们知道，现象是本质的表现反映，而则是同类现象中的一般，共同的东西，我们认识的真正任务就是要通过现象认识事物的本质。有关物质的旋光性和对映异构现象以及它们与分子结构之间关系的理论（也就是旋光现象的本质）更在人们反复实践和比较过程中逐渐认识和不断完善的。
6、2、1对映异构现象的发现
1808年马鲁斯发现了偏振光。其后，法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使平面偏振光的振动平面发生旋转的性能。但他们却未能探索出这种旋光差别的原因。
1848年Louis Pasteur（1822-1895），他当时是Biot的助手，巴黎师范大学的青年教师刚从Besanson皇家学院毕业（获科学博士学位）。为了使他具备晶体学研究方面的某些经验，其导师要他对Prouostage的一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯在他的工作中，他肯定了Prouostage的观察，并注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成，它们的晶型关系就好像人左右手关系一样，这二种等重的晶体混合一起时，其混合液却没有显示旋光性。
由于这种旋光度的差异是在溶液中观察到的，Pasteur推断这不是晶体的特性而是分子的特性。他提出，构成晶体的分子是互为镜像的，正像这二种晶体本身一样。他提出，存在着这样的异构体，即其结构的不同仅仅是在于互为镜像，性质的不同也仅仅是在于旋转偏振光的方向不同。这样Prouostage第一个发现了外消旋酒石酸的非旋光活性的原因是由于它是一个“左征”和“右征”酒石酸的混合物，他发现了外消酒石酸晶体中的对映异构现象。
到1874年，范荷夫提出了碳原子的四面体学说，他提出，如果一个碳原子上连有四个不同
基团，这四个基团在碳原子周围可有二种不同的排列形式，有二种不同的四面体空间构型。它们互为镜像，就跟人的左右手间的关系一样，外形相似但不能重合。
a
b
a
这种与四个不同的原子或原子团相连接的碳原子叫做不对称碳原子通常用C*标出，例：C
OH
CH3
H O O C*C
Cl
CH2CH3
C
H3*C
H
Cl
CH3
Br*
乳酸2-氯丁烷
一般来说，这种具有一个不对称碳原子的化合物都具有旋光性。如果和碳原子的四个原子或原子团中有二个相同时，则这样的分子在空间就只有一种排列方式，它和镜像能重合，不存在对映异构现象，没有旋光性。
6、2、2 手性和对称因素
手性一词首先由Lord Keluin于1893年提出，到60年代才普遍被接受。手性（来源于希腊暗字"cheir"手目前英文为chirality）定义：实物和镜像不能重合的性质称手性。
分子的对称性：当分子经过某一种对称操作后，其中每一点都恢复在与其原来所占据的相当的位置上，即分子重新复原。这种特殊操作称为对称操作，这样的分子称为对称分子。
对称因素对称操作
（对称平面）在一个平面上反映
I（对称中心）通过一个中心倒反
Cn （对称轴） 围绕一个轴旋转 弧度 Sn （更迭对称轴） 于该轴的平面上反映
对于绝大多数分子，只要检查它是否有 与i ，就可确定该分子是否有手性，对于某些特殊分子，检查其有否Sn 轴，没有Sn 州的分子必定有手性，有Sn 轴的分子必定是非手性的，例：
3
H 33
3
H H 3
3
H H 3
6、2、3 甲烷3
甲烷及其衍生物的对称性
6、2、4 手性中心
如分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，该点就是手性中心。不对称碳原子是手性中心的一个特例。
这里,中心碳原子正不对称碳原子，却是手性中心。
手性中心还可以是碳以外的原子，如Si,N,S,P过渡金属原子等。
因此判断分子有无手性是看有无对称面和对称中心，不是看分子中有无不对称碳原子。
上面，我们简单介绍了各种对称因素，介绍这些对称因素的目的是为了借以识别一个分子是否手型或手性。在这一节开始我们介绍了手性的定义。即一个实物与其镜像不能重叠的话它就是手型的或说它具有手性。二对于一个分子来说，它只有具有手性才会光学的对映异构现象的存在。那么，分子的对称关系与对映异构现象又有什么联系呢？
结论：非对称是对于光学对映异构体存在的充分条件，但它却是充分必要条件。充分必要条件是，在平面上的反映能把模型转变成非等同的一个。
也就是说，不对称分子一定都是手型分子，但手型分子并非都是不对称的，因为有些手型分子具有n阶对称轴。一般说来如果一个分子没有对称平面和对称中心，我们就可以认为它是手型分子（严格地说应是没有更替对称轴），也就是说，一般可根据分子是否存在对称面和对称中心来判断它有否手性，而不需考虑是否会有n阶对称轴的问题。以下列几组化合物为例，它们都没有 和i ，所以每个分子和它的镜像都不能叠合，二者分别代表互相对映的不同化合物，互为对映异构体，简称对映体。
最后这个例子，反－1,2－二甲基环丙烷，是一个含有C2对称轴的对称分子。但它却具有手性。因此具有n阶对称轴（n>1）并不能作为分子没有手性的条件。总而言之，虽然所有不对称分子都是手型分子，但并非所有手型分子都是不对称的。
回过头来，我们再看以下乳酸分子，它们中心C原子连有四个不同是取代基因，前面已经说过，分子中这种连有四个不同基因的碳原子称为不对称碳原子或手型碳原子，我们说，分子中会有一个手型碳原子必然使这个分子的立体结构具有不对称性，这个分子也一定是手型是。一般，手型分子最为普遍的因素就是分子内含有手型碳原子，因此多数情况下，我们还可简便地从一个分子是否含有手型碳原子来判别这个分子是否手型分子。当然，这种判别方法是不够严谨的，以后我们将介绍一些不含手型碳原子的手型分子和含几个手型碳原子的非手型分子的例子。
最后，我们简单归纳一下在这节中我们所学过是内容：
（1）任何分子的对称性在于其各独立对称操作的总和：a、围绕对称轴的旋转。
B、在对称平面中的反映。C.这种旋转和反映的结合它将使分子带来和它本身的叠合。
仅仅当对称操作不能如此转变分子时，该分子才没有对称性，仅仅在此时，我们才能正确地称之为“非对称的”。
（2）一个具有对称平面对称中心（或更替对称轴）的分子，将发现它与它的镜像是重叠的，因此，它将是光学非活性的（非手性）。一个不具有对称元素的分子（非对称分子）或仅具有一个简单对称轴的分子，它与它的镜像不能重叠，那么它将是光学活性的（手性的）。
作业：问题9-6 9-7 p195、习题 2
9-9 习题 3 p195
参考文献：
有机立体化学〔法〕亨利卡根庞开玠译（1983）
立体化学入门〔英〕f d 甘斯顿陈良译（1983）
§6.3 含一个手性碳原子的化合物
§6.3.1 对映体
在上一节课里，我们谈了分子的旋光现象，对映异构与分子结构的关系，并介绍了分子中所可能出现的几种不同的对称因素与及分子手性之间的关系。在今天的课程里，我们将开始具体的介绍一些有机化合物的对映异构。然后再谈一谈它们的构型表示方法及命名方法。首先，我们以最简单的化合物，即只含一个手性碳原子的化合物谈起。先让我们来确定一下什么叫对映体。在上一节课中我们已经接触过这个单词，也了解了什么叫对映异构现象，现在我们来给对映体下一个定义。
定义：互为镜像的异构体称为对映体。如二个不同的乳酸：2－甲基－1－丁醇，仲丁基氯等都是对映体。
一般来说，凡是含有一个手性碳原子的化合物，即Cabcd型的化合物都具有一对对映异构体，一个右旋，一个左旋。它们的差异仅在于分子中原子或原子团的空间排列取向的（构型）的不同而二者分子中各之间结合情况，相对距离以及相互作用和影响都全相同。因此，在普
通条件下（即手性条件）下，它们所表现出的性能完全相同，如熔点、沸点、密度、折射率等。但在手性的条件下，它们都显示出不同的性能，如偏振光是一个手性条件因此对映体的比旋光度的度数相同而符号相反，即其中一个为右旋，一个为左旋体。在我们课本(P.176)中，分别列出了：2－甲基－1－丁醇和乳酸的对映体性质的比较，从其中我们可证实上述结论。这些数据是合理的，因为这些分子完全相似，所有使光旋转的数量相同的。只是由于它们在空间构型上取向的差别，才导致它们旋光发现的不同。（另外，对映也可能具有不同的气味。如(+)－苎烯有桔子味，而（＋）－苎烯有柠檬味。至于对映体的区别，只要在它们命名前加上（＋）或（－）即可区别。（d－和l－已很少使用）
另外，在非手性条件下，对映体化学性质是相同的。二种乳酸不仅都是酸，而且酸性强度完全相同（同浓度下电离度相同）。二个2－甲基－1－丁醇不仅能形成同样的产物烯（H2SO4）、烷基溴（HBr）、酯（乙酸）而且形成的速率也完全相同。
这些都是颇为合理的，因为在每种情况下，受进攻原子的反应活性受到完全同样的取代基组的影响，试剂靠近其中任一种分子时，环境是一样的，当然一种环境是另一种的镜像。另一方面，遇到试剂本身有旋光性这种特殊情况时，当进攻这二个对映体时，试剂所受到的影响是不相同的，反应速率就会有差异，有时甚至和异构体中的一个完全不起反应。例在生物体系中，这种立体化学的专一性是规律而不是例外。这是由于非常重要的催化剂酶和大多数酶作用的化合物都是旋光性的。例如（＋）葡萄糖在动物是代谢中起着独特的作用，并是大规模发酵工业的基础；但（－）－葡萄糖既不被动物所代谢也不被酵母所发酵，而青霉菌用酒石酸的对映体混合物培养时，他只消耗（＋）的对映体，而把（－）－酒石酸留下。氯霉素的立体异构体中则只有一个是抗菌的。这种例子很多，不容一一而述，
为什么对映异构体在旋光性试剂中会出现不同的差别呢？我们可打个粗糙的比喻：用相等力量的右手和左手（对映体）敲一枚钉子（一种无旋光试剂）和旋入一枚右螺纹的螺丝订（一种旋光性试剂）。敲钉时要求两手完全相当的二组肌肉，这样就能以相同的速度敲钉。而旋入螺丝钉时，要使用不同的肌肉：右拇指要推而左拇指要拉。
最后，我们总结一下对映体的性质：
（1）除偏振光平面的旋转方向不同外，对映体有相
同的物理性质。
（2）除了对旋光性试剂外，对映体的化学性质是相同的。
§6.3.2 外消旋体
实验二熔点得测定及温度计校正 一．实验目得: 1.了解熔点测定得原理及意义; 2.掌握熔点测定得基本操作方法; 二．实验重点与难点: 1．熔点测定得意义; 2．熔点测定得操作方法； 实验类型:基础性实验学时:4学时 三．实验装置与药品: 主要实验仪器:熔点管；表面皿;玻璃棒;长4０cm得玻管; Thieｌe管(又称b形管）;酒精灯;温度计;液体石蜡； 主要化学试剂:苯甲酸（熔点mp1２2、40Ｃ）；未知样品(或者尿素):水杨酸(mp１５90Ｃ) 或乙酰苯胺(mｐ114、30C） 四．实验装置图： 五．实验原理： 1、熔点熔点就是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡得温度,纯净得固体有机化合物一般都有固定得熔点，固液两态之间得变化就是非常敏锐得,自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0、5-１℃。物质受热后,从开始熔化到全部熔完得温度差称作熔点距(或熔程)，纯化合物得熔点距△≤0、５～1℃,据此，可根据熔点测定初步鉴定化合物或判断其纯度。 加热纯有机化合物,当温度接近其熔点范围时,升温速度随时间变化约为恒定值，此时用加热时间对温度作图(如图1)。 图1 相随时间与温度得变化图２物质蒸气压随温度变化曲线 化合物温度不到熔点时以固相存在,加热使温度上升,达到熔点.开始有少量液体出现,而后固液相平衡．继续加热,温度不再变化,此时加热所提供得热量使固相不断转变为液相,两相间仍为平衡，最后得固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢,每分钟温度升高不能超过2℃,只有这样,才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得得
熔点也越精确。 当含杂质时(假定两者不形成固溶体),根据拉乌耳定律可知,在一定得压力与温度条件下,在溶剂中增加溶质,导致溶剂蒸气分压降低(图２中M′L′),固液两相交点Ｍ′即代表含有杂质化合物达到熔点时得固液相平衡共存点,TＭ′为含杂质时得熔点，显然，此时得熔点较纯粹者低。 2、混合熔点 在鉴定某未知物时,如测得其熔点与某已知物得熔点相同或相近时，不能认为它们为同一物质。还需把它们混合,测该混合物得熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低,熔程增大,则说明它们属于不同得物质。故此种混合熔点试验,就是检验两种熔点相同或相近得有机物就是否为同一物质得最简便方法。多数有机物得熔点都在4０0℃以下,较易测定。但也有一些有机物在其熔化以前就发生分解,只能测得分解点。 六．实验內容及步骤： 1、安装测定装置与取样：【参阅教材P42图２、４】 (1)、熔点测定装置包括温度计、毛细管、Thiele管。 (2)、将毛细管一端在酒精灯上转动加热，烧融封闭。取干燥、研细得待测物样品放在表面皿上, 将毛细管开口一端插入样品中,即有少量样品挤入熔点管中。然后取一支长玻璃管，垂直于桌面上,由玻璃管上口将毛细管开口向上放入玻璃管中,使其自由落下，将管中样品敦实。重复操作使所装样品约有２-３mm高时为止。 (3)、向Thiｅlｅ管中加入液体石蜡(作为加热介质)直到支管之上。在温度计上附着一支装好样 品得毛细管,毛细管中样品与温度计水银球处于同一水平。将温度计带毛细管放入Thiｅlｅ管中,使温度计水银球位置在Ｔｈｉｅle管中部。 将少许样品放于干净表面皿上,用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直插人堆集得样品中，使一些样品进入管内,然后,把该毛细管垂宜桌面轻轻上下振动，使样品进人管底,再用力在桌面上下振动，尽量使样品装得紧密。或将装有样品,管口向上得毛细管,放入长约５0一60cm垂直桌面得玻璃管中,管下可垫一表面皿，使之从高处落于表面皿上,如此反复几次后,可把样品装实,样品高度2—３mm。熔点管外得样品粉末要擦干净以免污染热浴液体。装入得样品一定要研细、夯实。否则影响测定结果。 2、熔点得测定: (1)、在Thiｅｌｅ管弯曲部位加热。接近熔点（距熔点十几度)时，减慢加热速度,每分钟升1o C 左右，接近熔点温度时,每分钟约0、2o C观察、记录晶体中形成第一滴液体时得温度（初熔温度开始塌陷并有液相产生)与晶体完全变成澄清液体时得温度(终熔温度)。 (2)、熔点测定应有至少两次平行测定得数据,每一次都必须用新得毛细管另装样品测定，而且必 须等待液体石蜡冷却到低于此样品熔点2０-30o C时，才能进行下一次测定。 (3)、对于未知样品,可用较快得加热速度粗测一次,在很短得时间里测出大概得熔点。实际测定 时，加热到这个熔点以下１0-1５o C,必须缓慢加热,使温度慢慢上升，这样才可测得准确熔点。按图搭好装置,放入加热液(浓硫酸或者液体石蜡),用温度计水银球蘸取少量加热液,小心地将熔点管粘附于水银球壁上,或剪取一小段橡皮圈套在温度计与熔点管得上部（如下图）。将粘附有熔点管得温度计小心地插入加热浴中,以小火在图示部位加热。开始时升温速度可以快些,当传热液温度距离该化合物熔点约10一１5℃时，调整火焰使每分钟上升约1—２℃,愈接近熔点，升温速度应愈缓慢,每分钟约0、2一０、3℃。为了保证有充分时间让热量由管外传至毛细管内使固体熔化，升温速度就是准确测定熔点得关键;另一方面,观察者不可能同时观察温度计所示读数与试祥得变化情况,只有缓慢加热才可使此项误差减小。记下试样开始塌落并有液相产生时(初熔)与固体完全消失时(全熔)得温度读数,即为该化合物得熔距。要注意在加热过程中试祥就是否有萎缩、变色、发泡、升华、碳化等现象,均应如实记录。 3、温度计校正
实验一 乙醇─水溶液的分馏 一、实验目的 1、了解分馏原理及其应用。 2、正确掌握简单分馏操作。 二、实验原理 蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机化合物的重要方法。然而普通蒸馏主要用于分离两种以上沸点相差较大的液体混合物，而分馏是分离和提纯沸点相差较小的液体混合物。从理论上来讲，只要对蒸馏的馏出液经过反复多次的普通蒸馏，也可以分离沸点相差较小的液体混合物。但这样做，操作既烦琐，费时又浪费很大，而应用分馏则能克服这些缺点，提高分离效率。 分馏操作是使沸腾的混合物通过分馏柱，在柱内蒸汽中高沸点组分被柱外冷空气冷凝成液体，流回烧瓶中，使继续上升的蒸汽中含低沸点组分相对增加。冷凝液在回流途中遇到上升的液体，两者之间进行了热量与质量的交换，上升的蒸汽中高沸点组分又被冷凝下来。低沸点组分继续上升，在柱状晶中如此反复地汽化、冷凝。当分馏效率足够高时，首先从柱上面出来的是纯度较高的低沸点组分。随着温度的升高，后蒸出来的主要是高沸点组分，留在蒸馏烧瓶中的是一些不易挥发的物质。分馏原理也可通过二元沸点一组成图（如下图）来说明。图中下面一条曲线是A 、B 两个化合物不同组成时的液体混合物沸点，而上面一条曲线是指在同一温度下，与沸腾液体平衡时蒸汽的组成。例如某化合物在90℃沸腾，其液体含化合物A56%（mol ），化合物B44%（mol ）,见图中V1，该蒸汽冷凝后为C2，而与C2相平衡的蒸汽相V2，其组成A 为90%（mol ）,B 为10%(mol)。由此可见，在任何温度下气相总是比与之相平衡的沸腾液相有更多的易挥发的组分。若将C2继续经过多次汽化，多次冷凝，最后可将A 和B 分开。但必须指出，凡能形成共沸组成的混合物都具有固定沸点，这样的混合物不能用分馏方法分离。 三、试剂和装置 试剂：60%乙醇水溶液100mL 装置：下图为分馏装置。 温度/℃ 10 50 20 B 0 20 40 60 80 100 A 100 80 60 40 20 0 组分% V1 V2 C1 C2 C3
有机化学专题复习讲义 专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的概念 1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。 2、有机物的性质 （1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。 （2）大多数有机物是非电解质，不易导电。 （3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。 （4）大多数有机物易燃，受热易分解。 二、有机物的命名 1、烃基 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别 电性化学性质 根带电荷稳定，能独立存在 基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在 [例1]写出羟基和氢氧根的电子式。 [例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。 （1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。 （2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。 （3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。 [答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内
有机化学实验试题及答案2 有机化学实验试题二 一、仪器和装置（25分） 1.辨认仪器：将图中各仪器的名称填入下边（）中（10分） 1.( ) ( ) 4.( ) ( ) 7.( ) ( ) 10 . ( ) ( ) 13 . ( ) ( ) 16 . ( ) ( ) 2.( ) 3. 5.( ) 6. 8.( ) 9. 11.( ) 12. 14.( ) 15 17.( ) 18. 2.检查装置：下列装置都在今年有机化学实验中使用过，请分别写岀各装置的名称（要能完整反映该装置的主要功能）和在今年有机化学实验中使用过此装置的实验名称（三个以上实验，只写三个），并分别指岀各装置的装配和操作中存在的错误。（15 分）
c 装置名称：装置名 称：装置名称： 实验名称：实验名 称：实验名称： 错误：①②错误： ①②错误：①② ③___________ ④ ____________ ③ ④ ③ ④ 二、填空（25分） 1. 从手册中查得五种易燃气体或易燃液体的蒸气的爆炸极限（体积％）分别为：（A）二硫化碳1.3?50. 0; （B）乙醚1.85?36; （C）氢气4?74; （D）一氧化碳12. 5-74.2; （ E ）乙炔2.5?80.0。其中爆炸危险性最大的是（）。 2. 使用水蒸气蒸馏装置蒸馏产物，可使产物在低于（）’C的情况下被蒸出。 3. 分馏操作的加热强度应该稳定、均衡并采取适当的保温措施，以保证柱内形成稳定的（）梯度、（）梯度和（）梯度。 4. 测定熔点用的毛细管直径约为（），样品在其中装载的高度约为（）。 5. 油泵减压蒸馏的装置比较复杂，大体上可分为三大部分，即（）部分、部（）分、 （）分。 6. 液体有机化合物的干燥方法有（）干燥法和（）干燥法两种，干燥剂用量 一般为产物重量的（），视（）的多少而定，至少干燥（）h，蒸馏前必须（）。 7. 控制加热速度是熔点测定准确与否的关键操作。开始时加热速度可（_______________ ），待升温至熔点以
高中有机化学实验 一、有机化学实验的一般特点 1．加热方法的变化水浴加热的特点： 2．产物一般需分离提纯 3．温度计的使用注意温度计的位置 4．常用到冷凝、回流装置* 二、有机制备反应 1．乙烯的制备 （1）装置 （2）反应原理、浓硫酸的作用可能的副反应（3）气体收集（4）实验现象及解释 3．乙酸乙酯的制备 （1）装置 （2）反应原理、浓硫酸的作用
（3）饱和碳酸钠溶液的作用：减少乙酸乙酯的溶解、除去乙酸等杂质、增大乙酸乙酯与水溶液的密度差，有利于液体分层。 4．溴苯的制备 （1）装置 （2）反应原理（3）溴苯的提取 5．硝基苯的制备 （1）装置 （2）反应原理、浓硫酸的作用 （3）浓硝酸与浓硫酸应怎样混合？ 三、有机分离、提纯实验 1．分液用于两种互不相溶（密度也不同）的液体的分离。 2．蒸馏用于沸点不同的液体的分离。分馏的原理与此相同。
3．洗气 用于气体的吸收。一般用液体吸收（即洗气）、也可用固体吸收。 其他不常用的还有如：盐析、渗析、过滤等 四、有机性质实验 1．卤代烃水解及卤原子的检验注意水解后溶液的酸化 2. 乙醇的催化氧化实验注意现象（Cu丝先变黑后变红）及现象解释3．银镜反应注意银氨溶液的制备、水浴加热、银镜的洗去 4．乙醛与新制氢氧化铜共热实验注意新制氢氧化铜的配制、反应原理5．糖类水解及产物的检验注意产物检验前用碱溶液中和酸 五、有机物的分离和提纯 1.气态混合物的提纯---洗气 除去下列物质中的杂质（括号中的为杂质）： a.乙烷（乙烯）：溴水（注意：高锰酸钾以及氢氧化钠的使用） b.乙炔（硫化氢）：硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液 c.甲烷（甲醛）：水（甲醛易溶于水）※家居装修 d.乙烷（水蒸气）：浓硫酸或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙（注意：干燥管的使用） 2. 液态混合物的分离和提纯 1.分离溴水中的溴和水萃取分液（四氯化碳、苯、直馏汽油、乙酸乙酯、乙醚等）
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质：
1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容： I、烯烃 一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 （1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。 （2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。 （3）聚合反应 （4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
有机化学实验 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？ 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折
断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么？沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 3)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 4)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 5)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 6)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 7)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 8)毛细管口向下。 9)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 2、稍冷后，加入适量（0.5－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 3、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。 五、试验数据 六、问答题 1、用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？ (1)只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅， 从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭；
有机化学实验讲义深圳大学材料学院（2012） 脚踏实地，自强不息
第一章有机化学实验基本知识 1.1实验须知 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。同时它也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。 安全实验是有机化学实验的基求要求。在实验前，学生必须阅读本书第一章有机化学实验的基本知识，了解实验室的安全及一些常用仪器设备。在进行每个实验以前还必须认真预习有关实验内容，明确实验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，知道所用药品和试剂的毒性和其它性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。 在实验过程中应养成细心观察和及时记录的良好习惯，凡实验所用物料的质量、体积以及观察到的现象和温度等所有数据，都应立即如实地填写在记录本中。记录本应顺序编号，不得撕页缺号。实验完成后，应计算产率。然后将记录本和盛有产物、贴好标签的样品瓶交给教师核查。 实验台面应该经常保持清洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在实验柜内。需要放在台面上待用的仪器，也应放得整齐有序。使用过的仪器应及时洗净。所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物缸内，绝不能丢入水槽或下水道，以免堵塞。
有异臭或有毒物质的操作必须在通风橱内进行。 为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室规则。 1．实验前做好一切准备工作。 2．实验中应保持安静和遵守积序。实验进行时思想要集中，操作耍认真，不得擅自离开，要安排好时间，按时结束。实验结束后，记录本须经教师签字。 3．遵从教师的指导，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验。发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。 4．保持实验室整洁。实验时做到桌面、地面、水柑、仪器四净。实验完毕后应把实验台整理干净，关闭所用水、电、煤气。 5．爱护公物。公用仪器及药品用后立即归还原处。节约水、严格控制药品用量。 6．轮流值日。值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，老师检查后方可离开。 1.2 实验室的安全，事故的预防、处理与急救 在有机化学实验中，经常要使用易燃溶剂，如乙醚、乙醇、丙酮和苯等；易燃易爆的气体和药品，如氢气、乙炔和金属有机试剂等；有毒药品，如氰化钠、硝基苯、甲醇和某些有机磷化合物等；有腐蚀性的药品，如氯磺酸、浓硫酸、浓
《有机化学实验》 试卷三 满分：100 分考试时间：60 分钟 题号一二三四五总分 一、填空题（每题2 分，共20 分） 1、萃取是从混合物中抽取（）；洗涤是将混合物中所不需要的物质（）。 2、减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将（）部位仔细涂油；操作时必须先（）后才能进行（）蒸馏，不允许边（）边（）；在蒸馏结束以后应该先停（），再使（），然后才能（）。 二、选择题（每题3 分，共15 分） 1、检验重氮化反应终点用（）方法。 A、淀粉-碘化钾试纸变色 B、刚果红试纸变色 C、红色石蕊试纸变色 D、pH 试纸变色 2、合成乙酰苯胺时，柱顶温度要控制（）度 A、100 B、250 C、60 D、150 3、在减压蒸馏时，加热的顺序是（） A、先减压再加热 B、先加热再减压 C、同时进行 D、无所谓 4、重结晶时，活性炭所起的作用是（） A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 5、下列哪一个实验应用到水蒸汽蒸馏
A、乙酸乙酯 B、正溴丁烷 C、肉桂酸 D、环己酮 三、判断题（每题3 分，共15 分） 1、在制备乙酸乙酯的过程中，烧瓶中液体的量不能多于2/3。（） 2、在加热过程中，如果忘了加沸石。可以直接从瓶口加入。（） 3、正溴丁烷的合成中用到分水器。（） 4、为了把反应物中的乙醇蒸出，可以采用电炉直接加热。（） 5、在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层。（） 四、问答题（每题10 分，共30 分） 1、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？ 2、什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？ 3、什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点。 五、装置题（每题10 分，共20 分） 1、水蒸气蒸馏装置主要由几大部分组成？试画出装置图。 2、试画出制备正丁醚的实验装置图？
有机化学实验讲义
有机化学实验讲义 琚辉 2006年12月 天津中医药大学 有机化学实验室
实验一蒸馏及沸点的测定 一、实验目的 1.学会常量法测定液体的沸点 2.掌握蒸馏装置的安装 3.学会利用蒸馏的方法分离沸点不同的液体 二、实验原理 饱和蒸汽压、沸腾、沸点的概念。 蒸馏：所谓蒸馏就是将液体物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体，这两个过程的联合操作。如：将沸点相差30℃以上的混合液体蒸馏时，沸点较低的先蒸出，沸点较高的随后蒸出，不挥发的物质留在蒸馏瓶内，这样可达到分离和提纯的目的。 纯液体有机化合物在蒸馏过程中，沸点范围很小0.5～1℃，所以可以利用蒸馏测定沸点。 气化中心及沸石的使用。 三、实验步骤 升降台的作用，电热套的使用及注意事项， 选用适当容积的蒸馏烧瓶，温度计的选择和使用，冷凝管的种类及使用，接受器和前馏分。 仪器的安装顺序：由下到上，由左到右。 如图安装 磨口部分连接紧密，与大气联通。 1.250ml低烧瓶加入100ml乙醇水溶液，加入 1-2粒沸石，通入冷凝水 2.打开电源，节电压至100v 3.溶液沸腾，观察温度计示数变化 4.收集馏分，72-78℃ 5.量取收集馏分体积，计算产率
6. 仪器的拆除（顺序与安装顺序相反） 四、实验重点 1.蒸馏的原理 2.仪器的合理使用 3.沸石的使用 4.产律的计算 5.仪器的安装和拆除 6.蒸馏时温度计的位置 实验二熔点测定及温度计的校正 一实验目的 1. 学会使用熔点仪测定有机物的熔点。 2. 掌握绘图法校正温度计的方法。 3. 通过测定有机物熔点，判断物质的纯度。 二实验原理 熔点：通常把晶体加热到一定温度时，即可以从固态转变液态，此时的温 度就为该晶体的熔点。 纯净的晶体从开始熔化（其现象为塌落并有液体产生）即为始熔，至完全熔化（其现象为晶体完全消失变为液体）即全熔的温度范围叫熔距或熔程。当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃熔化，熔距很短，一般在0.5~1℃;不纯的化合物晶体,即当有少量杂质存在时，其熔点一般会下降，熔距增大。因此，测定固体物质的熔点可鉴定其化合物的纯度。熔点是反映有机物纯度的指标，
醇 乙醇醇类 1．醇的概念及分类 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n n≥1)。 ＋1OH( (2)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水，随碳原子数的增加，溶解性降低。 (2)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．乙醇的结构及物理性质 (1)结构 乙醇的分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH或C2H5—OH； 官能团：—OH。 (2)物理性质 ①乙醇俗称酒精，是有特殊香味的液体。 ②乙醇的密度比水小，乙醇易挥发，与水无限混溶，是优良的有机溶剂。 ③乙醇的沸点为78 ℃，高于相对分子质量相同的烷烃，原因是乙醇分子间可形成氢键。4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
5.用分类思想掌握醇类化学性质 由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能跟活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。如：
6．重要的醇的用途 (1)甲醇:有毒,能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。 (2)乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化 工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。 深度思考 1．能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？ 2．无水酒精(含乙醇99.5%以上)的制法 通常蒸馏不能制得纯酒精，浓度为94%～96%时，即为恒沸溶液。工业酒精(96%)―→无水酒精(99.5%)的方法。 题组一乙醇的组成、结构与性质 1．下列物质中，不属于醇类的是( ) 2．针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( ) A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂 B．与金属钠反应时，①键断裂 C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂 D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 3．乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同的是( ) A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水 B．当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 ℃时可生成乙醚 C．乙醇与钠作用可放出氢气，甲醚不与钠反应 D．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中 4．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ) ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇具有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应 A．②⑤B．②③C．①③D．①④
《有机化学》 实验大纲和讲义 中药化学及基础化学教研室 2006.05 有机化学实验讲义 实验一有机化学实验的一般知识 有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。 一、有机化学实验的目的 1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。 2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。 3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。 4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。二、有机化学实验室规则 （略）详见教材 三、实验室的安全 有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。为此，必须高度重视和切实执行下列事项。 （略）详见教材 四、有机化学实验室简介 为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。 （略）详见教材 五、有机实验常用仪器及装配方法 详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。 六、实验预习、记录和实验报告
实验预习是做好实验的基础。每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。 做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。将观察到的这些现象以及测得的数据认真如实地记录在记录本上（记录时要与操作一一对应），不准记录在纸片上，以免丢失。也不准事后凭记忆补写实验记录，应养成一边进行实验一边做记录的习惯。记录要简明扼要，字迹整洁。实验完毕后，将实验记录交老师审阅。实验记录是科学研究的第一手资料，也是纂写实验报告的原始根据，应予以重视。 实验报告是总结实验进行的情况、分析实验中出现问题的原因、整理归纳实验结果的重要工作。所以必须认真写好实验报告。 详见教材 实验三 无水乙醇的制备 【目的要求】 （1）掌握制备无水乙醇的原理和方法。 （2）学习回流、蒸馏的操作，了解无水操作的要求。 【反应原理】 纯净的无水乙醇沸点是78.3℃，它不能直接用蒸馏法制得。因为95.5% 的乙醇和4.5%的水可组成共沸混合物。若要得到无水乙醇，在实验室中可以采取化学方法。例如，加入氧化钙加热回流，使乙醇中的水与氧化钙作用生成不挥发的氢氧化钙来除去水分。 CaO Ca(OH) 2 用此法制得的无水乙醇，其纯度可达99%～99.5%，这是实验室制备无水乙醇最常用的方法。 【实验步骤】 取一500ml 干燥的圆底烧瓶，放入95%乙醇200ml ，慢慢加入50g 砸成碎块的氧化钙和约1g 氢氧化钠，装上回流装置，其上端接一氯化钙干燥管，在沸水浴上加热回流2～3小时，直至氧化钙变成糊状，停止加热，稍冷后取下回流冷凝管，改成蒸馏装置。蒸去前馏分（约5ml ）后，用干燥的吸滤瓶或蒸馏瓶作接收器，其支管接一氯化钙干燥管，使与大气相通。用水浴加热，蒸馏至几乎无液滴流出为止。称量无水乙醇的重量或量其体积，计算回收率。 制得的无水乙醇可用干燥的高锰酸钾进行质量检查。方法为：取一干燥小试管，加入干燥的高锰酸钾一粒，加入1ml 无水乙醇，迅速振摇，应不呈现紫红色，方合格。 无水乙醇的沸点为78.5℃，密度，密度0.7893，折光率ｎ20D 1.3611。 【注意事项】 （1）实验中所用仪器，均需彻底干燥。 （2）由于无水乙醇具有很强的吸水性，故操作过程中和存放时必须防止水分侵入。冷凝管顶端及接收器上的氯化钙干燥管就是为了防止空气中的水分进入反应瓶中。干燥管的装法：在球端铺以少量棉花，在球部以及直管部分分别加入粒状氯化钙，顶端用棉花塞住。 （3）回流时沸腾不宜过分猛烈，以防液体进入冷凝器的上部，如果遇到上述现象，可适当调节温度（如将液面提到热水面上一些，或缓缓加热），始终保持冷凝器中有些连续液滴即可。 （4）一般用干燥剂干燥有机溶剂时，在蒸馏前应先过滤除去。但氧化钙与乙醇中的水反应生成氢氧化钙，因加热时不分解，故可留在瓶中一起蒸馏。 （5）所用乙醇的水分不能超过0.5%，否则反应相当困难。
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） 【特点】反马氏规则 【机理】自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 2、硼氢化—氧化 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 【例】 3、X 加成 2 【机理】 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲
和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 433M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】 二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳
双键。 【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应 【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 ③类卡宾 【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物， ZnI。 最常用的类卡宾是ICH 2 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 三、炔烃 1、还原成烯烃
制药工程/药物制剂专业本科有机化学实验一实验室规则及常用器皿的使用（2学时）【实验目的】 1.熟悉有机化学实验室的规则及使用要求。 2.领取化学实验常用器皿，并熟悉其名称、规格、用途。 3.掌握常用器皿的正确使用、注意事项，落实责任制。 4.学习常用器皿的洗涤和干燥方法。 【实验器材】 图1 普通玻璃仪器
图2 普通玻璃仪器 图3 标准磨口玻璃仪器
图4 标准磨口玻璃仪器 【实验内容】 1.实验室规则： （1）遵守实验室纪律，不迟到、不早退，不穿短裤、裙子、拖鞋、不披长发，防止试剂粘附皮肤产生危害。 （2）实验前必须认真预习，明确实验目的要求，弄清实验原理、操作步骤及注意事项，做到心中有数，有计划地进行实验。 （3）进入实验室必须穿工作服，并系好扣子；不穿工作服者禁止入内！准备好实验报告、纸、笔等，并在《签到记录本》签到；禁止代签、课后补签！
（4）实验开始前要清点仪器及器皿，如发现有破损或缺失，应向实验老师说明并补领，否则自行赔偿。实验过程中如有人为损坏，按实验中心相关赔偿制度进行处理。 （5）实验过程中应保持安静，不得大声喧哗、随意走动；应认真操作，细致观察，积极思考，并及时、真实的记录实验现象及实验数据。 （6）保持实验室和实验台面、地面的整洁，勿使试剂、药品洒在实验台面和地面。废物应分类放臵，废纸、废渣等固体废物应倒在垃圾篓中，不得随处乱扔；废液倒入废液缸中，少量可倒入水槽中，并用大量水冲洗或稀释，以防腐蚀或堵塞下水管道；空试剂瓶、碎玻璃应单独存放。 （7）节约使用药品、试剂试药、水、电等；注意保持药品和试剂的纯净，严防混杂；公用试剂试液用毕，应立即盖上瓶盖放回原处。 （8）实验室内仪器，尤其是精密仪器禁止随意乱动，使用前实验教师应进行讲解，指导学生严格按照标准操作规程使用，如发现异常情况，应立即停止使用，并及时报告实验室管理人员。 （9）注意实验室内安全，严禁吸烟，禁止使用明火（如电炉）！酒精灯、煤气灯除外。酒精灯、煤气灯要随用随灭，必须严格做到“火着人在，人走火灭”。 （10）实验室内一切物品，未经实验室管理人员批准严禁携出室外，借物必须办理登记手续。 （11）实验完毕，每小组将试剂、试液排列整齐，放在试剂架上；玻璃器皿洗涤干净，放回仪器柜；实验台面抹拭干净方可离开。值日生负责讲台、边台、窗台和地面等公共场所卫生的打扫和整理，并检查水、电、门、窗的开关，经实验室管理人员检查同意后，方可离开实验室。 （12）实验完毕后一周内，学习委员收齐本次实验报告，交给代课教师，并附未交学生名单，过期不交者无实验成绩。 2.常用仪器、器皿的认领和使用： 3.学习组装回流和蒸馏装臵： （1）回流装臵的组装 （2）蒸馏装臵的组装 A．安装顺序一般由左至右，由下至上，首先从左下侧的热源开始安装。
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？ 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折
《有机化学实验（二）》实验课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学实验 英文名称：Experiment of Organic Chemistry 课程性质：专业实践 课程属性：独立设课 适用专业：化学教育本科班 学时学分：36学时，2学分 开设学期：第四学期 先修课程：无机化学及实验，分析化学及实验 二、课程简介 《有机化学实验》在整个有机化学教学中占有极其重要的地位。它是师范本科化学专业独立开设的一门必修基础课。 三、实验课程目的与要求 学习本门课程的目的：通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。 学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。 学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法以及简单的测试。 学习本门课程的要求： 四、考核方式 (1) 平时成绩：（70％） 包括：实验预习、实验报告、基本操作及实验完成情况等；
(2) 实验操作考查：（30％） 考查形式：本学期实验课开设过程中随机抽取3-4个实验，实验课结束前考查。 (3) 综合考核成绩：平时成绩（70％） + 实验操作考查（30％） 五、实验项目、学时分配情况 六、实验内容： 实验一、甲烷的制备及烷烃的性质 目的要求： 1、学习甲烷的实验室制备原理和方法。 2、验证烷烃的性质。 实验内容： 烷烃的化学性质很稳定，在一般情况下，与强酸、强碱、高锰酸钾、溴水等不起反应，但在光照下，能发生卤代反应。 甲烷是烷烃的主要代表物，在实验室中，甲烷可由醋酸钠与碱石灰作用或