天然药物化学--黄酮类化合物练习题
一、A1
1、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是
A、4’-羟基黄酮
B、7’-羟基黄酮
C、5，4’-二甲氧基黄酮
D、7，4’-二羟基黄酮
E、5-羟基黄酮
2、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是
A、3，5，7-三羟基黄酮
B、2，4'-二羟基查耳酮
C、3，4'-二羟基黄酮
D、7，4'-二羟基黄酮
E、5-羟基异黄酮
3、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有
A、铝盐反应
B、四氢硼钠（钾）反应
C、碱性试剂显色反应
D、三氯化铁反应
E、锆盐反应
4、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有
A、苯甲酰系统
B、酚羟基
C、γ吡喃酮上的醚氧原子
D、苯环（B环）
E、桂皮酰系统
5、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是
A、二糖
B、三糖
C、二氢黄酮
D、单糖
E、多糖
6、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是
A、6-0H
B、5-OH
C、8-OH
D、7-OH
E、3-OH
7、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是
A、橙酮
B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮
C、香豆素
D、查耳酮
E、儿茶素
8、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是
A、3-羟基黄酮
B、5-羟基黄酮
C、7-羟基黄酮
D、4＇-羟基黄酮
E、3＇-羟基黄酮
9、下列说法中正确的是
A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷
B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷
C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷
D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷
E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷
10、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是
A、盐酸-镁粉反应
B、四氢硼钠
C、醋酸-镁粉反应
D、四氢硼钾
E、三氯化铁
11、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加
A、-OH
B、-OCH3
C、金属离子
D、-CH2OH
E、-COOH
12、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在
A、γ-吡喃环上的1-氧原子
B、γ-吡喃环上的羰基
C、γ-吡喃环上3-羟基
D、7位酚羟基
E、苯环
13、下列黄酮类化合物极性最大的是
A、二氢黄酮
B、查耳酮
C、异黄酮
D、花色素
E、黄酮醇
黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf 值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出 苷键的构型。
药物综述——黄酮类化合物 关键词：黄酮类；来源；发展史；药理作用；不足之处 摘要：黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性，但目前，黄酮类药物仍有些不足之处。 正文： 1.发展史：黄酮类化合物的发现历史十分悠久。早在二十世30年代初，欧洲一 位药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时无意中得到一种白色结晶，将其命名为“维生素P”。动物试验证实：维生素P的抗坏血作用胜过维生素C10倍。2年后，这位科学家进一步发现：维生素 P实际上是一种由黄酮组成的混合物而非单一物质，故后来有人形象化地将维生素P更名为柠檬素。黄酮类化合物作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在二十世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出具有市场引导作用的黄酮类保健新品“碧萝芷”。它是从法国地中海沿岸地区生长的一种主要树种“滨海松”树皮中提取的一种黄酮混合物。由于碧萝芷能预防和治疗西方国家极为常见的冠心病与心肌梗塞等心血管疾病，故上市后销售情况极为红火。在上市10年以后，临床医学研究人员不断发现碧萝芷有不少令人感兴趣的新用途，其中包括抗哮喘、防止长期抽烟引起的脑动脉硬化与脑血栓形成以及降血压作用等。据科学家研究，法国生产的碧萝芷含有极其复杂的黄酮成分，其中包括：儿茶素、表倍儿茶素、紫杉素、原花青素及其单体、2倍体、3倍体与多倍体混合物。正是这些复杂的黄酮构成碧萝芷多样化药理作用的基础。 2.来源：天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物， 包括黄酮、异黄酮、黄酮醇、异黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮、查耳酮等，最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科。 植物中存在较多。在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黄甙（干燥后用来生产绿茶和黑茶）的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。 3.药理活性： a.心血管系统活性。不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物。研究发现黄酮类化合物不仅有明显的扩冠作用，对缺血性脑损伤有保护作用，对心肌缺血性损伤有保护作用，对心肌缺氧性损伤有明显保护作用，还有有抗心率失常作用。
黄酮类化合物药理作用的分析 黄酮类化合物的基本结构构成为C-C-C方式，广泛存在于包括众多植物中，属于植物次级代谢产物。黄酮类化合物具有来源广、生物活性多、毒副作用小等特点，目前广泛应用于临床，古味伍绛木樨茶对其药理作用进行分析如下。 1 心血管系统作用 1.1 抗心律失常作用 动物实验表明，黄酮对心肌缺血再灌注损伤组织，可以有效地减少其心律失常发作次数，减轻发作频率，能对抗乌头碱、哇巴因和氯仿诱发的心律失常，其可能的机制为总黄酮可降低心室肌动作电位幅值（APA），延长动作电位时程（APD）。 1.2 抗动脉粥样硬化 动脉粥样硬化（AS）疾病进程的一个主要原因为，低密度脂蛋白（LDL）的氧化修饰，黄酮类化合物具有抑制LDL氧化作用，抗平滑肌增殖，清除自由基，从而有效地对抗动脉粥样硬化的损伤。 1.3 扩血管作用总黄酮具有血管紧张素转化酶抑制剂（ACEI）的作用，抑制血管内皮素（ET）的生成，扩张冠脉血管，改善心肌的血氧供应，对心血管系统起到改善作用，从而 起到血管扩张的作用。 1.4 抗凝血作用总黄酮体外给药可抑制花生四烯酸和胶原纤维引起的血小板聚集作用，改善血液流变性，延长凝血酶原时间。动物试验表明，大鼠皮下注射大剂量肾上腺素和冰水浸泡法，造出急性血瘀证大鼠模型，即血流变性呈轴稠状态的实验动物，通过饲喂山楂叶总黄酮（HLF），可显著降低红细胞（RBC）聚集指数、血浆比轴度，从而改善血瘀状态。银杏黄酮单独应用其抗凝作用不如蚓激酶，两者合用后抗凝效果加强，但溶栓作用并没有改善。 1.5 抗血脂作用维生素D3加脂肪乳剂造成大鼠高脂血症模型，在给予了麦胚总黄酮类后，可显著提高大鼠高密度脂蛋白胆固醇含量，降低实验性血清总胆固醇和三酚甘油含量。 2 抗炎调节免疫作用 黄酮类化合物具有显著的抗炎作用。作用机理为作用于细胞正常的有丝分裂过程，调节细胞间相互作用的分泌过程，抑制肥大细胞和嗜碱性细胞释放慢反应致炎物质，如中性粒细胞溶酶体酶、白三烯、组胺、前列腺素等，调节巨嗜细胞的吞噬功能，从而直到抗炎和免疫调节的作用。穿卜草中分离得到黄酮提取物可显著清除炎性因子，鸡蛋清致大鼠足肿胀、醋酸所致的小鼠腹腔毛细血管通透性增加、二甲苯所致的小鼠耳肿胀等急性炎症反应，都有明显的抑制作用。 3 抗菌抗病毒作用 3.1 抗菌作用甘草黄酮提取物在体外，可有效抑制白色念珠菌、黑根霉、灰葡萄抱、意大利青霉等真菌。同时对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、新型隐球菌、枯草杆菌、绿脓杆菌、烟曲霉菌、白色念珠菌等均有抑制作用，亦能明显抑制的生长。 3.2 抗病毒活性黄酮类化合物对多种病毒具有抑制作用，芦丁能抑制流感病毒、脊髓灰质炎病毒。黄芪总黄酮对人疤疹病毒（HSV21）感染的豚鼠皮肤，具有较好的抗病毒治疗效果。异黄芪282甲醚能显著抑制流感病毒。总之黄酮类对于流感病毒、呼吸道合胞病毒、脊髓灰质炎病毒、疤疹病毒、登革热病毒、腺病毒、肝炎病毒、柯萨奇病毒、冠状病毒等都具有一定的抑制作用。 3.3 抗HIV活性许多黄酮类化合物均有抗匀陨灾活性，其作用的靶点均分别为作用于HIV逆转录酶、HIV 蛋白酶、HIV整合酶，作用于HIV启动子，没有明确作用点的黄酮类化合物等。其中黄芩素可对抗中逆转录酶。 4 抗肿瘤抗癌作用 黄酮类化合物对于肿瘤细胞的增长繁殖具有显著地抑制作用。其作用机理为促进抑癌基因表达、诱导肿瘤细胞凋亡、干预肿瘤细胞信号转导、促进抗肿瘤细胞增殖等。黄酮类化合物抗癌抗肿瘤作用的效果，主要体现为具有显著的抗氧化抗自由基作用，且二者之前具有显著相关性，抗自由基及氧化应激的能力强，则
黄酮测定的研究进展 简要：黄酮类化合物（Flavonoids），又称生物黄酮（Bioflavon-oids）或植物黄酮，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物，黄酮类化合物有着广泛的生物活性和多种药理活性，比如抗氧化、抗炎、抗诱变、抗肿瘤形成与生长等，特别是近年来关于黄酮在心血管、脑血管、肿瘤等方面的研究已经比较深入，此外黄酮类物质还有低毒性的特点，因此长期以来一直是天然药物和功能性食品研究开发的热点[1]。 关键词：黄铜，含量，测定方法，研究进展 前言：黄酮类物质是植物光合作用产生的一种天然有机物。植物界中分布广泛，主要分布于芸香料、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、菊科等。根据化学方法定义黄酮类物质为含一个共同的苯基苯并二氢吡喃环结构，有一个或多个羟基取代基，包括其衍生物。在食物中，黄酮类物质一般以酯类、醚类或配糖类衍生物及混合物的形式存在，共有5000 多种化合物。对于哺乳动物，只能通过饮食获取黄酮物质，这些食物包括水果、蔬菜、谷物、坚果、茶及红酒。在日常膳食中，黄酮类物质通常表现为具有抗氧化性的羟基衍生物形态，显示出多种生物活性，对于一些疾病，例如癌症和心血管疾病，胃和十二指肠的病理性失调，以及病毒和细菌感染的预防和治疗。此外，类黄酮还被发现有广泛的药物特性，包括抗氧化性、抗过敏、抗病毒及预防糖尿病，对肝和胃的保护，抗病原体及抗瘤活性。除在医药工业上已广泛应用其生理活性外，目前也将黄酮类物质作为功能食品的添加剂[2] 。 （一）测定黄铜的几种方法 1 紫外分光光度法 紫外分光光度法具有重复性好、准确、简便、易掌握、不需要复杂的仪器设备, 加之所需试剂便宜易得, 因此该方法应用于测定植物中黄酮含量最为广泛[ 3]。 1.1 直接测定法 大多数黄酮类化合物分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基组成的交叉共轭体系, 其MeOH 谱200 nm～400 nm的区域内存在两个主要的紫外吸收带, 峰带I(300 nm～400nm)和峰带Ⅱ( 220 nm～280 nm)[ 4]。 1.2 比色法 向供试样品中加入显色剂后测定吸光度以测定其含量, 这种方法称为比色法。黄酮类化合物分子中若具有3- 羟基、5- 羟基或邻二酚羟基, 易于与金属盐类如铝盐、锆盐、锶盐、镁盐等反应, 生成有色金属络合物。常用于黄酮类化合物含量测定的金属盐试剂有Al(NO3)3、A1Cl3等,这些络合物作用在光
第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）
第六章 黄酮类化合物 一、选择题 （一） A 型题（每题有 5 个备选答案，备选答案中只有 1 个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ） -C A ．C-C -C 3 B ．C- C -C 6 C ．C-C 6 6 6 6 6 6 3 D ．C-C 3 E ．C -C -C 6 3 6 ３ 正确答案： C ２．与２’ - 羟基查耳酮互为异构体的是（ ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 正确答案： A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（ A ．黄酮 B ．黄酮醇 D ．查耳酮 E ．异黄酮 ） C ．二氢黄酮 正确答案： C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（ A ．5- 羟基黄酮 B ．4’ - 羟基黄酮 基黄酮 D ．3’- 羟基黄酮 ） C ．3- 羟 E ．4’- 羟基二氢黄酮 正确答案： B
7．酸性最弱的黄酮类化合物是（A．5 一羟基黄酮B．7-羟基黄酮黄酮D．3’-羟基黄酮 E．6 一羟基黄酮） C．4’-羟基 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂 B ． FeCl3 试剂C．Gibb’s 试剂 ．l ％AlCl D．2％NaBH甲醇溶液E 甲醇溶液 4 3 正确答案： E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物 是（） A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮 正确答案： B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5 ％ NaHCO３萃取可得到（） A．5，7- 二羟基黄酮B．5- 羟基黄酮C．3’，4’- 二羟基黄酮 D．5，8- 二羟基黄酮E．7，4’- 二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提 取黄酮类化合物时宜选用（） C ． 5％NaOH A．5％ NaCO B ． l ％NaOH 2 3
类黄酮 类黄酮(Flavonoids)是植物重要的是一类次生代谢产物，它以结合态(黄酮苷)或自由态(黄酮苷元)形式存在于水果、蔬菜、豆类和茶叶等许多食源性植物中。槲皮素(Quercetin)是最典型的类黄酮，其在C3位羟基上结合糖分子即形成植物中普遍的成分—芸香苷(芦丁)。柑橘属的多种水果均含有大量的黄酮化合物，如橘红素(Tangeretin)和川陈皮素(Nobiletin)。大豆中含有一种异黄酮化合物—大豆异黄酮，茶叶中的茶多酚是由没食子酸和类黄酮—儿茶酚组成。 在Ames检验中发现，槲皮素具有致诱变性，但没有代谢活性，但在反应系统中加入肝提取物可明显增加其诱变活性。长期的动物饲喂研究表明：槲皮素不仅不是致癌物质，而且具有一定的抗癌活性。事实上，在已发现61种黄酮化合物中，有11种具有抗突变作用,，其中有多种对致癌物诱导的动物模型恶性肿瘤有抑制作用，如橘红素和川陈皮素等。 类黄酮又称生物类黄酮，为人类饮食中含量最丰富的一类多酚化合物，广泛存于水果、蔬菜、谷物、根茎、树皮、花卉、茶叶和红葡萄酒中。目前为止，已经确认有四千多种不同的类黄酮。类黄酮可进一步分为： 黄酮醇类：最常见的类黄酮物质，如：槲皮素、芸香素。槲皮素广泛存在于蔬菜、水果中，以红洋葱的含量最高。 黄酮类或黄碱素类：如木犀草素、芹菜素，分别含于甜椒和芹菜。 黄烷酮类：主要见于柑橘类水果，如橙皮苷、柚皮苷。 黄烷醇类：主要为儿茶素，绿茶中含量最丰，红茶的儿茶素含量约减少一半。 花青素类：主要为植物中的色素，不同植物含量不一。 原花青素类：葡萄、花生皮、松树皮中都含有丰富的原花青素。 异黄酮类：主要分布于豆类食品，目前已证明具有抗乳癌和骨质疏松的作用。 3、生物类黄酮的生理功能及其应用 3.1清除自由基 黄酮类化合物属于酚类物质，可熬合金属离子，其分子物质基础是黄酮类分子中的3
一、填空题 3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。 4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。 7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮大，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。 8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。 9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐。 10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。 11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。 12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，黄酮苷先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，苷元先被洗脱。
.二．单选题： 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ E ） A ．C 6-C 6-C 3 B ． C 6-C 6-C 6 C ．C 6-C 3-L 6 D ．C 6-C 3 E ．C 3-C 6-C ３ ２．与２ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是（ A ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（C ） A ．黄酮 B ．黄酮醇 C ．二氢黄酮 D ．查耳酮 E ．异黄酮 4．酸性最强的黄酮类化合物是（ E ） A ．5-羟基黄酮 B ．4’-羟基黄酮 C ．3-羟基黄酮 D ．3’-羟基黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮 5．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（A ） A ．盐酸-镁粉试剂 B ．FeCl 3试剂 C ．Gibb’s 试剂 D ．2％NaBH 4甲醇溶液 E ．l ％AlCl 3甲醇溶液 6．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ B ） A ．二氢黄酮 B ．查耳酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 7．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO ３萃取可得到（ E ） A ．5，7-二羟基黄酮 B ．5-羟基黄酮 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．5，8-二羟基黄酮 E ．7，4’-二羟基黄酮 8．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ D ） A ．2’，4’-二羟基黄酮 B ．4’-OH 黄酮醇 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．4’-羟基异黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮醇 8．盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ D ） A ．多数查耳酮显橙红色 B ．多数黄酮苷显橙红-紫红色 C ．多数二氢黄酮显橙红-紫红色 D ．多数异黄酮不显红色 9．用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是（A ） A ．ZrOCl 2 B ．NaBH 4 C ．HCl-Mg 粉 D ．SrCl 2 10．下列化合物按结构应属于（ D ） A. 黄酮类 B. 异黄酮类 C. 查耳酮类 D. 二氢黄酮类 O O OH CH 3 HO H 3C
黄酮含量的测定 1.提取（以麦苗粉为例） 根据仿生学原理，人体胃、小肠、大肠的体液酸度最佳pH分别为2.0,7.5,8.3。称取1g麦苗粉末，选用乙醇-水作为浸取剂，模拟胃肠道的pH，分别调pH值2.0,7.5,8.3,在60℃下超声50min，合并3次提取剂，，定容。 工艺流程：1g麦苗粉末→一次提取（加入10ml70﹪的乙醇，乙醇pH2.0）→抽滤→留渣继续二次提取，滤液保存→二次提取（加10ml70﹪的乙醇，提取剂pH7.5）→抽滤→留渣继续三次提取，滤液保存→三次提取（加入10ml70﹪的乙醇，乙醇pH8.3）→合并三次滤液→定容至30mL→黄酮类化合物含量的测定分光光度法测吸光值。 麦苗汁的提取 直接从榨汁后定容至100ml的麦苗汁中取36.5ml，加入85.2ml无水乙醇，60℃超声提取150min。 2.试剂配置 芦丁标准液：准确称取芦丁标准品7.5mg，用50%乙醇溶解并定容至25mL，得到浓度为300mg/mL的芦丁标准溶液。 10% Al(NO3)3溶液：称取5g Al(NO3)3，用蒸馏水溶解并定容至50mL。 5% NaOH 溶液：称取2.5g NaOH，用蒸馏水溶解并定容至50mL。 5% NaNO2 溶液：称取2.5g NaNO2，用蒸馏水溶解并定容至50mL。 0.05mol/L Tris-HCl缓冲液(pH=8.2)：0.1mol/L Tris 50mL，加入0.1mol/L HCl 22.9mL，混匀，稀释定容至100mL。 3 mmol/L 邻苯三酚-HCl溶液：准确称取0.0189g邻苯三酚，用10 mmol/L HCl溶解并定容至100mL。 9mmol/L水杨酸-乙醇：准确称取1.2430g水杨酸，用95%乙醇溶解并定容到1000mL 容量瓶中。 9mmol/L FeSO4：准确称取1.3680g FeSO4，定容到1000mL容量瓶中。 10mmol/L HCl：准确量取83.3mL分析纯HCl，定容到100mL容量瓶中。 8.8 mmol/L H2O2 溶液：吸取0.109mL 30% H2O2，用蒸馏水溶解并定容至500mL。 3.标准曲线的绘制 准确称取芦丁标准品15mg，用50%乙醇溶解并定容至50mL，得到浓度为0.3mg/mL的芦丁标准溶液。取7支试管编号，分别按表1中所给的量加入各种试剂，并测定其吸光值。 表6 芦丁标准曲线的绘制 试剂0(mL) 1(mL) 2(mL) 3(mL) 4(mL) 5(mL) 6(mL) 芦丁标准溶液0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 50%乙醇 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 5% NaNO2 溶液0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 10% Al(NO3)3 溶液0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 5% NaOH 溶液 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 蒸馏水 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 2.2 加入5% NaNO2 溶液0.4 mL后，摇匀，放置6min ；加入10% Al(NO3)3 溶液0.4 mL
黄酮类化合物生物活性的研究进展 王 慧 （山东博士伦福瑞达制药有限公司，山东 济南 250101） 摘 要：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一类多酚化合物，有许多潜在的药用价值。现就黄酮类化合物抗肿瘤、抗心血管疾病、抗氧化抗衰老、抗菌抗病毒、免疫调节等作用的研究进展作一综述，以期为开发利用该类药物提供参考。关键词：黄酮类化合物；生物活性；综述文献 中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X （2010）09-0347-04 收稿日期：2010-05-31 作者简介: 王慧（1974-），女，山东临沭人，主管药师，从事质量控制工作 E-mail : wanghui0602@https://www.doczj.com/doc/4d13276851.html, Progress in Bioactivity of Flavonoids WANG Hui (Shandong Bausch & Lomb Freda Phar. Co., Ltd., Jinan 250101, China ) Abstract: Flavonoids are polyphenols widely found in nature and they have many potential medicinal values. This paper reviews the progress in anti-tumor, anti-cardiovascular disease, anti-oxidation and anti-aging, antibacterial and antivirus, immunological regulation of flavonoids, which can provide the references for the development and utilization of flavonoids. Key Words: flavonoids; bioactivity; review 黄酮类化合物是一类低分子植物成分，具有C6-C3-C6 基本构型，为植物体多酚类代谢物。主要分为黄酮及黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄酮醇类、黄烷醇类、异黄酮及二氢异黄酮类、双黄酮类，以及查尔酮、花色苷等[1]。黄酮类化合物独特的化学结构使其对哺乳动物和其它类型的细胞有重要的生物活性。黄酮类化合物有高度的化学反应性，例如清除生物体内的自由基；又有抑制酶活性、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗衰老、抗心血管疾病糖尿病并发症等药理作用，且无毒无害。黄酮类化合物还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。因此受到广泛关注，研究进展很快。1 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物多为晶体且有颜色，少数如黄酮苷类为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，余者则无。黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有差异，一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等系非平面型分子，排列不紧密，分子间引力较小，有利于水分子进入，水溶解度稍大[2]。 2 黄酮类化合物的生物活性2.1 抗肿瘤活性 黄酮类对多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，主要表现在抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、干预信号转导、影响细胞 [11] Denyer S P, Baird R M. Guide to microbiological control in pharmaceuticals and medical devices[M].2nd ed. Boca Raton: CRC Press, 2006: 325-326. [12] Mao k, Masafumi U, Takeshi K, et al Evaluation of acute corneal barrier change induced by topically applied preservatives using corneal transepithelial electric resistance in vivo [J].Cornea , 2010, 29(1): 80-85. [13] Noecker R. Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health[J]. Adv Ther , 2001, 18: 205-215. [14] Kostenbauder H B. Physical factors influencing the activity of antimicrobial agents// Block S S. Disinfection, Sterilization and Preservation[M]. 3rd ed. PhiladelpHia: Lea and Febiger, 1983: 811-828. [15] Berry H, Michaels I. The evaluation of the bactericidal activity of ethylene glycol and some of its monoalkyl ethers against Bacterium coli [J]. J Pharm Pharmacol , 1950, 2: 243-249.
黄酮类化合物 黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化 合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加
了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉） 反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。3. 黄酮类化合分子中常含有下列结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应，生成有色络合物。与1%三氯化铝 或硝酸铝溶液反应，生成的络合物多为黄色（λmax=415nm），并有荧光，可用于定性及定量分析。4、黄酮对身体的好处黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千 多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶 多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官，如山楂--心血管系统，兰梅-- 眼睛，酸果--尿路系统，葡萄--淋巴、肝脏，接骨木果--免疫系统，平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮，作为身体的一种补充。 黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清
中药化学试题库 第六章黄酮类化合物 一、选择题 （一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（） A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３ 正确答案：C ２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（） A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮 正确答案：C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（） A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮
正确答案：B 7．酸性最弱的黄酮类化合物是（） A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．6一羟基黄酮 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂 D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液 正确答案：E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（） A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（） A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮 D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）
A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水 E．氨水 正确答案：D 17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低 到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（） A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮 D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇 正确答案：A 18．黄芩苷可溶于（） A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮 E．热乙酸 正确答案：E 19.下列化合物属于黄酮碳苷的是 A、芦荟苷 B、葛根素 C、大豆苷 D、芦荟大黄素苷 E、橙皮苷 正确答案：B 20.与查耳酮互为异构体的是 A、黄酮 B、二氢黄酮 C、异黄酮 D、橙酮 E、花色 素 正确答案：B
江苏畜牧兽医职业技术学院 毕业论文（设计） 专业药品质量检测技术班级药检071 学号200703123124 论文 (设计) 题目：银杏叶中黄酮类化合物的含量测定 学生姓名：刘江南 设计地点：江苏畜牧业兽医职业技术学院 指导教师：赵丽职称讲师 论文完成时间： 2010年5月20日
银杏叶中黄酮类化合物的含量测定 刘江南 药品质量检测技术 摘要：黄酮类化合物是银杏叶的主要药用成分，其黄酮含量在很大程度上决定着银杏叶的利用价值。以十二烷基硫酸钠(SDS)一正丁醇一正庚烷一水 微乳系统为流动相，预制聚酰胺薄层板为固定相，通过调节微乳系统的 极性，较好地分离出十几种银杏叶黄酮。与传统的流动相系统—有机溶 液系统相比，微乳系统显示出较强的分离优势。通过对大龄银杏叶不同 生长时期黄酮含量的测定与比较，分析银杏叶中黄酮含量随生长期的变 化规律，揭示出大龄银杏树采摘叶片的最佳时期。试验结果表明：不同 生长时期的银杏叶黄酮含量变化幅度较大,在1年中黄酮含量出现2次峰 值，8月份出现第1个峰值，黄酮含量为0.884%, 以后下降较快,10月叶 色发黄后又上升到最高值 0.977%。 关键词：银杏叶黄酮含量薄层色谱生长时期高效液相色谱 Title：In Gingko leaf flavonoid content determination Liujiangnan Drug quality testing technology Abstract：Flavonoids are the main medicinal components of ginkgo biloba,its flavonoid content to a large extent determines the value of ginkgo biloba use. Sodium dodecyl sulfate (SDS) 1-butanol 1-heptane microemulsion system of water as the mobile phase, pre-polyamide thin-layer plate as the stationary phase, by adjusting the polarity of the microemulsion system, well separated a dozen of flavonoids. Mobile phase with the traditional system - the organic solution systems, the microemulsion system showed strong separation advantage.Leaves of Ginkgo biloba on older growth and flavonoids content during the comparison, analysis of flavonoids of Ginkgo biloba in the variation with growth phase, revealing the older leaves of ginkgo trees picking the best time. The results showed that: different growth stages of the content of flavonoids in a significant reduction in 1 year in the flavonoid content of 2 times the
黄酮类化合物药理活性研究进度 本文从网络收集而来，上传到平台为了帮到更多的人，如果您需要使用本文档，请点击下载按钮下载本文档（有偿下载），另外祝您生活愉快，工作顺利，万事如意！ 黄酮类化合物( flavonoids) 为存在于自然界中的一类结构中有 2 - 苯基色原酮( flavone) 的特殊化合物。黄酮分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱·性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物多与糖结合成苷类后，存在于植物体中。小部分黄酮类化合物则以游离苷元的形式存在。黄酮类化合物在大部分植物的体内都有发现，它在植物生长发育的各个时期，和植物抵抗病虫害等方面起着重要的作用。黄酮类化合物包括，黄酮和黄酮醇; 黄烷酮和黄烷酮醇; 异黄酮; 异黄烷酮;查耳酮; 二氢查耳酮; 橙酮( 又称澳咔) ; 黄烷和黄烷醇; 黄烷二醇等。黄酮类化合物中很多成分都具有一定的药理活性而有药用价值，近年来对黄酮类化合物药理活性研究主要包括以下几个方面: 1 对心脏及血液系统的影响 刘启功等发现黄酮类化合物葛根素对犬缺血心肌侧枝循环的开放和形成有一定的促进作用，对犬缺血心肌有保护作用。常志文等发现葛根素能阻滞β - 肾
上腺素受体，可降低心脏张力指数和心室内压上升速率，减慢心率，减少心肌耗氧量。王继光等研究发现，苦参总黄酮能预防室颤、缓解心律失常，对哇巴因诱发的心律失常亦有治疗作用。徐继辉等观察到，广枣总黄酮对心律失常具有抑制作用，可降低心脏停搏和心律失常发生率。有学者发现，银杏黄酮、黄蜀葵花黄酮、杜鹃花总黄酮等对缺血、缺氧的心脏肌肉具有一定的保护作用。大豆异黄酮能改善心肌舒张与收缩功能，对糖尿病心肌有治疗作用，沙棘总黄酮对心肌肥大有治疗作用。潘苏华、方秀桐等发现异银杏双黄酮能降低大鼠体内外血栓的形成比例; 可扩张血管、抑制小动脉收缩、增加血流量; 银杏双黄酮能引起实验动物心脏血管的扩张，可扩张实验动物血管，增加血流量。Horng - Huey Ko 等人的研究显示，桑树中的多种黄酮类成分如桑色烯( morusin ) 和桑素( kuwanon C) 等能够抑制家兔血小板的聚集，另外，环桑色烯( Cyclomorusin) 也可抑制血小板凝聚因子导致的血小板聚集。有实验证明甘草根及甘草叶总黄酮能延长凝血时间，山茶花总黄酮、罗汉果黄酮具有一定的抗血小板聚集作用，血竭总黄酮可防止血栓形成，改善血流，山楂叶黄酮能使血脂降低从而对动脉粥样硬化具有防治功能，大豆黄酮可以预防、治疗冠
黄酮类化合物的生理功能 黄酮类化合物广泛存在于植物中，实际上存在于植物的所有部分，包括根、心材、树皮、叶、果实和花中，光全作用中约有2%的碳源被转化成类黄酮。早在30年代人们就发现了黄酮类化合物具有维生素C样的活性，曾一度被视为是维生素P。至今法国与俄罗斯仍继续称黄酮类化合物为维生素P。Pratt等人研究了黄酮类化合物的抗氧化性质，认为黄酮是作为一级抗氧化剂而起作用的，它们具有显著的抗氧化性能。黄酮抗油脂过氧化的作用早在60年代就已经被证实了。80年代以来，对黄酮类化合物的研究逐渐转向其清除自由基的能力、抗衰老及对老年病的防治功效上。 黄酮类化合物中含有消炎、抑制异常的毛细血管通透性增加及阻力下降、扩张冠状动脉、增加冠脉流量、影响血压、改变体内酶活性、改善微循环、解痉、抑菌、抗肝炎病毒、抗肿瘤具有重要生物活性的化合物，有很高的药用价值。中草药含黄酮类化合物的很多，已经证明类黄酮是许多中草药的有效成份。例如满山红中的杜鹃素、小叶枇杷中的小叶枇杷素、矮地茶中的槲皮苷、铁包金中的芦丁、白毛夏枯草和青兰中的木犀草素、红管药中的槲皮素、葛根中的黄豆苷与葛根素、毛冬青与银杏叶中的黄酮醇苷、黄芩中的抗菌成分黄芩素和解热有效成分黄芩苷等。此外，还有很多中草药富含黄酮类成分，如槐米、陈皮、射干、红花、甘草、蒲黄、枳实、芫花、金银花、菊花、山楂、淫羊藿、桎木和地锦等。除了药用价值外，其中的部分黄酮类化合物（特别是来源自药食两用的中草药）显然可应用在功能性食品。 黄酮和黄酮醇是植物界分布最广的黄酮类化合物，广泛存在于食用蔬菜及水果中，在沙棘、山楂、洋葱等中含量较高，茶叶、蜂蜜、果汁、葡萄酒中含量丰富。椐估计人体每天从食物中摄入这类物质可达1g，产生有益的生理作用。黄酮类化合物无显著毒性，大鼠对槲皮素的经口LD50为10～50g/kg ，小鼠一次口服15g/kg，观察7d无一死亡。临床病人摄取芦丁2.25g持续7d或60mg/d连续5年，均无任何副反应。在其他一系列大剂量、长时间的动物试验中，均未发现有致癌性。显性致死试验、细胞姐妹染色体试验、微核试验证明槲皮素类衍生物无致突变作用。 黄酮类化合物的生理功能可概括为： ⑴调节毛细血管的脆性与渗透性。 ⑵是一种有效的自由基清除剂，其作用仅次于维生素E。 ⑶具有金属螯合的能力，可影响酶与膜的活性。 ⑷对维生素C有增效作用，似乎有稳定人体组织内维生素C的作用。 ⑸具有抑制细菌和抗生素的作用，这种作用使普通食物抵抗传染病的能力相当高。 ⑹在两方面表现有抗癌作用，一方面是对恶性细胞的抑制（即停止或抑制细胞的增长），另一方面是从生化方面保护细胞免受致癌物的损害。 尽管对黄酮类化合物的看法尚有矛盾的方面，但它目前仍被应用来防治下列一些疾病： ⑴毛细血管的脆性和出血。 ⑵牙龈出血。 ⑶眼的视网膜内出血。