第一部分 填空题
1. 比较下列碳正离子的稳定性 ( ) > ( ) > ( ) > ( )
2. 羰基亲核加成反应活性大小排列
( ) > ( ) > ( ) > ( )
3. 卤代烷与NaOH 在乙醇水溶液中进行反应,指出哪些是S N 1,哪些是S N 2 (1) 产物发生Walden 转化 ( )
(2) 增加溶剂的含水量反应明显加快 ( ) (3) 有重排反应 ( )
(4) 叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 ( ) (5) 反应历程只有一步 ( )
4. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×））
（1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ ） （2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ ） （3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ ） （4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ ）
5. 烯烃的加成反应为亲 加成，羰基的加成反应为亲 加成。
6. 碳原子的杂化类型有 、 、 三类。
7. 自由基反应分为 、 、 三个阶段。 8. 按次序规则，－O Ｈ和Ｃl 比较 为较优基团，
比较 为较优基团。
9. 烯烃的官能团是 其中一个键是δ键另一个是 键，该键的稳定性比δ键要 。 10. 按碳胳来分，甲苯这种有机物应属 类有机物。 11. 丙烯与氯化氢加成反应的主要产物是 。
(CH 3)2CC=CH 2(CH 3)3C (CH 3)2CCH=CHCH 3
(CH 3)2CH ++
++A B C D
HCHO CH 3CHO CH 3COCH 3(CH 3)3CCOC(CH 3)3
A B C D
12. 乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大的顺序
是 。
13. 手性碳是指 的碳原子，分子中手性碳原子的个数
（n ）与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 14. 在费歇尔投影式中，原子团的空间位置是横 竖 。
15. 烯烃经臭氧氧化，再经还原水解，若生成的产物中有甲醛，则烯烃的双键在 号位置
上。
16. 当有过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是因为该反应属
反应，不是一般的亲电加成，所以不遵从马氏规则。
17. 酚中的羟基上的氢原子比醇中羟基上的氢原子易电离,这是因为酚羟基中氧原子的P 电子和
苯环中的大π键发生了 的缘故。
18. 蛋白质按组成可分为 和 两类，叶绿蛋白应属 蛋白质。 19. 核酸按其组成不同分为 和 两大类。 20. 自然界中的单糖的构型一般为 型。
21. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明.
22. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
23. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
24. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
H
H Cl CH 3
H
CH 333OH
CH 3D
) Hg(OAc)/H O 242
2H
5O
H
COOH
25. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
26. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
D H Br
H
Ph CH ONa/CH
OH
27. 写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明
ICH 2ZnI
28. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
NaOH/H
O
29. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br H
30.
写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br /CCl
31. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br
Cl Mg/1
)CO 2
2) H+/H 2O
绝对乙醚
32. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
)H SO (C)22
33. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
(1:1 mol)
34. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Cl NO 2
O 2N
CH 3
OH
35. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br
2
36. 比较下列自由基的稳定性 (2’)：（ ） > （ ） > （ ） > （ ）
CH 3
CH
.
.
..
A B C D
37. 比较下列化合物沸点的高低 (2’)：（ ） > （ ） > （ ） > （ ）
A 乙醚
B 正丁醇
C 仲丁醇
D 叔丁醇
38. 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小 (2’)：（ ） > （ ） > （ ） > （ ）
NHCOCH 3
COOH
NO
2
A B C D
39. 比较下列离去基团离去能力的大小 (2’)：（ ） > （ ） > ( ） > （ ） A RO - B ROO - C Cl - D NH2-
40.以C 2 和C 3 的σ键为轴旋转，用Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。(2’)
41.在亲核取代反应中，对下列哪个实验现象指出哪些是S N1,哪些是S N2 (5’)
A 产物构型完全转化( )
B 反应只有一步( ) C有重排产物( ) D 亲核试剂亲核性越强，反应速度越快( ) E叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷( )
将下列化合按照酸性从强到弱的次序物排列
42. ① 2-氯戊酸② 3-氯戊酸③ 2-甲基戊酸④ 2，2-二甲基戊酸⑤戊酸
（）>( ) >( ) >( ) >( )
43.①吡咯②环己醇③苯酚④乙酸
（）>( ) >( ) >( )
将下列化合物按照沸点从高到低的次序排列
44.① 3-己醇②正己醇③正辛醇④ 2，2-二甲基丁醇⑤正己烷
（）>( ) >( ) >( ) >( )
45. ① 2，2-二甲基丁烷②正己烷③ 2-甲基戊烷④正庚烷
（）>( ) >( ) >( )
将下列化合物按照亲电取代反应活性从大到小的顺序排列
46.．①苯②吡咯③噻吩④呋喃
（）>( ) >( ) >( )
47. ①苯②甲苯③二甲苯④硝基苯
（）>( ) >( ) >( )
将下列化合按照碱性从强到弱的次序物排列
48.①氨②甲胺③二甲胺④苯胺
（）>( ) >( ) >( ) >( )
49.①吡咯②二甲胺③甲胺④吡啶
（）>( ) >( ) >( ) >( )
将下列化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列
50. ①苯乙酮②甲醛③苯甲醛④ 乙醛
（）>( ) >( ) >( ) >( )
51. 六个碳的烷烃可能有的同分异构体最多为种。
52.能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为。
53. ＳＮ１表示 反应。 54. 分子中有两个高能键的是 。 55.一对对映异构体间 不同。 56. α－醇酸加热脱水生成 。 57. 属于 类化合物。
58. 纤维素
（是、不是）还原糖。 59. 醇酸 （有、没有）两性。
60. β－吲哚乙酸
（属于、不属于）植物色素类。 61. α－萘乙酸 （是、不是）植物生长调节剂。 62. 下列物质酸性由强到弱排列
63. 下列物质碱性由大到小（2’）
64. 烷烃中不同氢原子发生取代反应的活性由小到大（2’） 伯氢、 仲氢 、 叔氢 （ ）>( ) >( )
65. 按沸点的高低顺序排列下列烷烃：（2’）
A 正庚烷
B 正己烷
C 正癸烷
D 2—甲基戊烷
E 2，2—二甲基丁烷 （ ）>( ) >( ) >( ) >( ) 66. sp3杂化轨道的几何形状为 （1’）
67. 结构式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是 种（1’） 68. 1，2-二甲基环丙烷有 种异构体（1’） 69.下列各正碳离子中最不稳定的是 。（2’）
70.1-甲基环己烯经硼氢化—氧化反应后得到的主产物为 （2’）
O O
ClCHCH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CF 3CHCH 2CH 3
+
+
+
+
71.反式1，2—环己二醇最稳定的构象是（3’）
72.比较下列化合物沸点高低：（） > （） > （）
A丙醛 B 1- 丙醇 C乙酸
73.比较下列化合物碱性强弱：（） > （） > （）
CH
2NH
2
NH
2
CH
3
NH
2
NO
2
A B C
74.比较下列化合物酸性强弱：（） > （） > （）
CH
2NH
2CH
2
OH COOH
A B C
75.下列酚中，哪个酚酸性最强（）
OH OH
NO
2
OH
CH
3OH
Cl
Cl
A B C D
76.比较下列化合物酸性强弱：（） > （） > （）> （） > （）
O H
2H
2
CO
3
CH
3
COOH C2H5OH C6H5OH HCOOH
A B C D E F
77.比较下列化合物酸性强弱：（） > （） > （）> （）
CH
3COCH
3
CH
3
COCH
2
COCH
3
CH
3
COOCH
2
CH
3
CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
A B C D
7、78.比较下列化合物酸性强弱：（） > （） > （）
CH
2OH CH
2
COOH OH
NO
2
A B C
79.菲具有个kekule结构式。
80.根据下面两个化合物的pKa值，效应起主要影响。
H COOH Cl
COOH
81.二氯溴苯有个异构体。
82.进行Cannizzaro反应的条件是。
83.吡咯比吡咯的碱性弱是因为
84. 过仲醇的氧化可以制备物质。
85.芳香族伯胺的重氮化反应是在溶液中进行的。
86.在干燥的HCl气存在时，乙二醇可与丙醛反应生成物质。
87.在丙烯的自由基卤代反应中，对反应的选择性最好。（F2，Cl2，Br2）。
88.在烯烃与卤化氢的加成反应中，卤化氢反应最快（HCl，HBr，HI）
89.蔗糖为糖。
90.含碳的中间体有，，，。
91.共价键断裂的方式有，。
92.乙烷有种构象，其中最稳定的是，最不稳定的是。
93.具有对称中心或对称平面的分子具有镜像重合性，它们是。（手性，非手性）
94.不对称烯烃的加成，遵从规则。
95.端炔一般用来鉴别。
96.除去苯中少量的噻吩可以采用加入浓硫酸萃取的方法是因为。
97.脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是。（季胺盐，叔胺，仲胺，伯胺）
98.1-甲基-3-异丙基环已烷有种异构体。
99.实现下述转化最好的路线是，先，再，最后。（卤先，硝化，磺化）
Cl
SO
3H
NO
2
O
2
N
100.p-O2N-C6H4-OH （能，不能）够形成分子内氢键。
用苯和乙酸酐在AlCl3催化下合成苯乙酮（bp 200－202℃）。请根据该实验回答下列问题。101.实验中必须保证所用仪器全部无水，否则__ _ 。
102. 所用原料苯应不含有噻吩，是因为___，除去苯中噻吩的方法是___。
103.实验中AlCl3的用量应为乙酸酐的___倍以上，因为___。
104.实验过程中冷凝管上口应加上___和___（画出该部分示意图），防止___和___。
105. 判断反应完成的根据是___。
106. 反应完成后，需将反应液倒入浓盐酸和碎冰中进行冰解，是因为___。
107. 冰解后分液，水箱用乙醚提取，用5％NaHCO3和水分别洗涤合并的有机相是为了___。108.有机相干燥后，先蒸除溶剂，蒸除溶剂时应注意的问题是___。
109.常压蒸馏产品时，需用___冷凝管；最好采用___方法蒸馏产品，选用该法蒸馏时应该用___或___作气化中心，___应伸到待蒸液体的___（部位），开始蒸馏时应该先开___，待___稳定后再开始___。
110. 在实验室中可以通过___或___简单方法鉴定产品的纯度。
111. CH
3
CHO
和
CH
2
=CH-OH
是异构体。
112.叔卤代烷在没有强碱存在时起S N1和E1反应，常得到取代产物和消除产物的混合物，但当试剂的碱性，或碱的浓度时，消除产物的比例增加。对于伯卤代烷，碱的体积越，越有利于E2反应的进行。
113. 通过Michael加成，可以合成类化合物。
根据下列叙述(114-117)，判断哪些反应属于S N1机制，哪些属于S N2机制。
114.反应速度取决于离去基团的性质（）
115.反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性。（）
116.中间体是碳正离子。（）
117.亲核试剂浓度增加，反应速度加快。（）
118.氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移，这时溶液的pH叫。
119.二环已基二亚胺（DCC）在多肽合成中的作用是。
120.能发生碘仿反应的是酮。
https://www.doczj.com/doc/4914698998.html,l4的偶极矩为。
122.CH2=CHCH=CH2+HBr在0 C下反应生成较多的1，2-加成产物，此现象称为化学反应的
控制。
123.
3
的第二个碳上四个基团大小次序是 。
124.红外光谱是测定分子的 能级的跃迁，波数的单位是 。 125. 苯环亲电取代反应历程中形成的中间体（不是过渡态）称为 。 126.化合物CH 3CH 2CH 2CH 3有 个一溴代产物。
127.炔烃碳碳叁键上的两个π键是由 杂化轨道形成的。 128.按布朗斯特酸碱理论醇类化合物具有 性。 129.2CH 3CO 2CH 2CH 3+NaOCH 2CH 3
CH 3COCH 2CO 2CH 2CH 3是 反应。
130.
Cl
H CH 3
COOH 的IUPAC 名称是 。
131.下列化合物按碱性大小排列为（ ）>( ) >( )（2‘）
N
H N
H N
A B C
132.
CH 3CHCHCH 3
OH Cl
共有 个立体异构体。
133.
NBS
。
134.HCHO 在碱条件下加热反应生成 。 135.水杨酸的结构式是 。
136. D-（-）-乳酸括号中的“-”表示。
137.尿素的官能团属于类化合物。
138.苯环发生的硝基化反应的历程是历程。139.戊炔的同分异构体有种。
140. DMSO的分子式是。
141.H OH
CH
3
COOH与
H
3
OH
是。
142. C6H5CH=CHCHO在Zn,Hg+HCl加热条件下反应生成。143. L-（+）-乳酸括号中的“+”表示
144.苯环易发生取代反应，不易加成反应的原因是。
145.由COOH COOH
Cl
反应条件是。
146.吡唑在通常情况下是呈双分子缔合体，吡唑的溴代产物是。
147.糠醛的结构式是，TMS的结构式是，异喹啉结构式是三乙醇胺结构式是 ,琥珀酸酐的结构式是
将下列化合物按指定性质由大到小排列。
148. S N1反应速率（）>（）>（）
CH
2CH
2
Br CH
2
Br CHBr
CH
3
A B C
149.碱性比较（）>（）>（）
NH
2CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
CH
3
CONH
2
A B C 150.亲核加成反应速率（）>（）>（）
ClCH
2CHO CH
3
CH
2
CHO CH2=CHCHO
A B C
151.在红外光谱中的伸缩振动频率（）>（）>（）O H H H
C C
A B C
152.脱水反应速率（）>（）>（）
OH
O
H
OH
A B C
153. S N2反应速率（）>（）>（）
Br Br Br
A B C
154.三种芳烃发生加成反应的活性（）>（）>（）
A B C
155.Cl
C
2
H
5
CH
3
OH
H
的构型是。
156.烷烃的光氯化反应经历的过程依次是，，。157. CH3CH2CH（CH3）CHO的1H NMR谱有组峰。
158.
N
H SO,HNO
生成产物。
159.由O
Cl
O
H反应条件是。
160.CH
3
CCHBrCOOH
Br
Cl有个立体异构体。
161.
C
H
3
CH
3
CH
3
H
系统名称为。
162.顺1-甲基-3-异丙基环已烷的稳定构象为。163.苯酐的结构式为。
164.水解速率依次（）>（）>（）
CH
3COCl(CH3CO)2O CH3CONH2
A B C 165.亲电取代反应速率（）>（）>（）
N
N H
A B C
166. pKa 由大到小的次序（ ）>（ ）>（ ）13、
N
H NH 2
N
A B C
167.CH 2=CHCH=CH 2+HBr 在较高温度下反应生成较多的1，４-加成产物，此现象称为化学反应的 控制。
168.环己烷的优势构象为
169.炔烃在Lindlar 催化剂作用下得到 烯烃 ，在钠和液氨还原剂作用下得到
烯烃。
170.蚁酸结构式
171.氢化热指的是 。 172. 烯烃与硼烷的加成为 （顺，反）。 173. CH2=CH-Cl 分子中存在 共轭。
174.常见的共轭形式有 、 、 等。 175.OH 在苯环中是 ，在烷烃中是 。（吸、供） 176.歧化反应的条件是 。 177.NBS 是 。 178.DCC 是
179.将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH最好用氧化剂
180.草酸的结构式为, 还原性，（有，没有）
181.化学纯试剂常用的表示方法是
182.蒸馏液体沸点在1400C以上应采用，液体回流时，控制回流液不超过回流管个球。
183. 有机物用干燥剂干燥时，已经干燥的特征是有机物呈状态。一般情况下，每10ml液体有机物需用克干燥剂。
184. 带活塞的玻璃仪器用过洗净后，必须在活塞和磨口之间垫上，以防粘住。同样在使用标准磨口玻璃仪器后应立即。
185. 水汽蒸馏操作中，当安全管水位突升高，表示出现故障，排除故障的第一个操作是，然后进行排除故障。
186. 减压蒸馏主要用于、等物质。
187.在减压蒸馏时，往往用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能出，可成为液体的，既可防止液体，又可起到作用。
188.在制备1-溴丁烷实验中，加料顺序应是先加，后加，再加，最后是加。
189.在普通蒸馏中，测定沸点的温度计放置的准确高度是
190.薄层色谱操作步骤分哪五
步、、、、
191. 薄层色谱应用在哪三个方面、、。
192.通常苯胺酰化的在有机合成中的意义是什么:一是为，二
是，三是
193.用perkin反应在实验室合成α-甲基-苯基丙烯酸，试问：（1）主要反应原料及催化剂有
、、。（2）反应方程式为
(3)反应液中除产品外，主要还有：A 、（B）。
（4）除去A的方法是
（5）除去B的方法是
194.蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个，以防止的侵入
195.水蒸气蒸馏装置主要由三大部分组成、和。
196.水蒸气蒸馏装置主要由三大部分组成、、。
197.在芳香族重氮化合物的偶合反应中，重氮盐有取代基，反应容易进行；芳烃有取代基，易发生反应，
198.在做薄层层析时，计算Rf（比移值）的公式是
199.薄层板板点样时，其样点的直径应不超过，每个样点间的距离应不小于
200.蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个以防止
201.减压过滤的优点有 (1) ； (2) ； (3)
202.测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为，长约
装试样的高度约为要装得
203.液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的尽可能不应见到有
204.金属钠可以用来除去、、等有机化合物中的微量水分
205.减压蒸馏装置通常由；；；；
；；；；；等组成
206.水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一，常用于下列情况
(1)混合物中含有大量的；(2)混合物中含有物质 (3)在常压下蒸馏会发生有机物质。
207.减压蒸馏时，往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能冒出成为液体的
同时又起到搅拌作用，防止液体
208.减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将磨口部位仔细涂油，操作时必须先
后才能进行蒸馏，不允许边边，在蒸馏结束以后应该先停止然后才能使，最后。
209.在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收和，活性炭塔和块状石蜡用来吸收，氯化钙塔用来吸收。
210.减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的或在一定温度下蒸馏所需要的。
211.减压蒸馏前，应该将混合物中的在常压下首先除去，防止大量进入吸收塔，甚至进入降低的效率
212. 在苯甲酸的碱性溶液中，含有苯甲醛杂质，可用方法除去。
213.检验重氮化反应终点用方法。
214.制备对硝基苯胺用方法好
215.烧瓶中少量有机溶剂着火时，最简易有效的处理方法是用
216.测定熔点时，如遇样品研磨得不细或装管不紧密，会使熔点偏
217.若用乙醇进行重结晶时，最佳的重结晶装置是
218.在低沸点液体(乙醚)的蒸馏操作除了与一般蒸馏操作相同外，不同的是
219.某有机物沸点在140-1500C左右，蒸馏时应用冷凝管
220.用蒸馏操作分离混合物的基本依据的是差异
221.化学纯试剂常用的表示方法。
222.二种沸点分别为900C和1000C的液体混合物，可采用分离
223.蒸馏操作中温度计的位置应位于。
224.薄层色谱属于吸附色谱，它的固定相是，流动相是
225.有机物用干燥剂干燥时，已经干燥的特征是有机物呈状态。一般情况下，每10ml 液体有机物需用克干燥剂
226.蒸馏液体沸点在1400C以上应采用，液体回流时，控制回流液不超过回流管个球。
227.带活塞的玻璃仪器用过洗净后，必须在活塞和磨口之间垫上，以防粘住。同样在使用标准磨口玻璃仪器后应立即。
判断题(228-242)
228.可以用无水氯化钙干燥醇类、醛酮类物质。（）
229.在乙酸乙酯制备中，用饱和食盐水洗涤的目的是洗去未反应的乙醇和乙酸。（）230.锥形瓶既可作为加热器皿，也可作为减压蒸馏的接受器。（）
231.抽滤过程中晶体洗涤操作前不必先通大气再洗涤。（）
232.蒸馏操作中温度计的位置应位于蒸馏头侧管的下切面处。（）
233.在重结晶操作中，为了使结晶率更高，溶剂的量等于该温度下的溶解度就可。（）234.减压蒸馏操作结束的第一个操作是关掉油泵，（）
235.一个样品一般需平行测两次熔点。为了节省样品，可用测过一次熔点的毛细管等冷却后再进行第二次测定。（）
236.石油醚是属于脂肪族醚类化合物。（）
237.在蒸馏过程中，发现未加沸石，应等稍冷却后再加。（）
238.在已二酸制备中，量取浓硝酸和环已醇的量筒必须分开使用。（）
239.重结晶操作中，为了缩短结晶时间，可直接将热滤液放在冰浴中急冷结晶。（）240.重结晶操作中，为了减少晶体损失，可用过滤后的母液洗结晶瓶中的残留晶体（）241.用冰盐浴一般适用的的制冷范围是00C— -400C。（）
242.欲使滤纸紧贴布氏漏斗，必须使滤纸内径恰好等于布氏漏斗的内径。（）
243. 水汽蒸馏操作中，当安全管水位突升高，表示出现故障，排除
故障的第一个操作是，然后进行排除故障。
244.减压蒸馏主要用于、等物质。
245. 在减压蒸馏时，往往用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能出，可成为液体的，既可防止液体，又可起到作用。
246.在制备1-溴丁烷实验中，加料顺序应是先加，后加，再加，最后是加。
247.分别用字母填空，以达到分离提纯下列混合物的目的。
（1）．卤代烃中含有少量水（）
（2）．醇中含有少量水（）
（3）．甲苯和四氯化碳混合物（）
（4）．含3%杂质肉桂酸固体（）
a, 蒸馏 b,分液漏斗 c, 重结晶 d, 金属钠
e,无水氯化钙干燥 f, 无水硫酸镁干燥 g, P2O5 h, NaSO4干燥
248.分液漏斗主要应用在哪四个方
面
使用时分液漏斗放在上，不能。开启下面活塞前应，上层液体应由倒出。
249.蒸馏操作是有机实验中的常用方法，纯液态有机化合物在蒸馏过程中很小，所以蒸馏可以用来测定沸点，当液体沸点高于130℃时应选用冷凝管，低于130℃时应选用。
250. 蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的为标准，当被蒸馏物的沸点低于80℃时，用加热，沸点在80-200℃时用加热，不能用直接加热。
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
有机化学习题册习题 解答 Revised on November 25, 2020
习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1)
第3章烯烃与红外光谱 1．答： （1） 1-己烯（2） 2-己烯（3）己烯 （4） 2-甲基-1-戊烯（5） 3-甲基-1-戊烯（6） 4-甲基-1-戊烯（7） 2-甲基-2-戊烯（8） 3-甲基-2-戊烯（9） 4-甲基-2-戊烯 CH3CHC=CH2 CH3 CH3CH3CCH=CH2 3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH3CH2C=CH2 CH2CH3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯 其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1）（2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1）Cl I 2）500 Cl ClOH ℃ 3）OH 4） or 5） Br 第4章炔烃与共轭双烯 1．答： （1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答： （1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯
（7） 2-甲基-2-戊烯 （8） 3-甲基-2-戊烯 （9） 4-甲基-2-戊烯 CH 3CHC=CH 2 CH 3 3 CH 3CCH=CH 2 CH 3 CH 3CH 3C=CCH 3 3 CH 3 CH 3CH 2C=CH 2 CH 2CH 3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯 （11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯 其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1） （2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1） Cl I 2） 500Cl ClOH ℃ 3） OH 4） or 5） Br 第4章 炔烃与共轭双烯 1．答： （1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔 （3）5－庚烯－1，3－二炔 （4） （5） H H （6） 2. 答： （1） H H 2Na H 322T.M （2） (3) H H 2CuCl /NH Cl Br HBr/H O (4) NH Na/乙醚H H Na H CH CH Br 2HCl
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
有机化学II 总复习（一）——完成反应式解答 H + 2C 2H 5CHCOOH O O O O C 2 H 5 C 2H 5 HOOC CH=CHCHCOOH O O O COOH HOOC O HOOC O COOH COOH O C 6H 5COONa + CH 2CHCH 2Br C 6H 5COOCH 2CH=CH 2 + CO 2Na CH 2Br Br CH 2OC Br O +CH 3CH 2CH 2COOH Br 2 P OH - H 2O CH 3CH 2CHCOOH Br CH 3CH 2CHCOOH OH Pb(OAc)4, I 2 CCl 4 RONa O O O + 25O O OC 2H 5OH OC 2H 5 O O OC 2H 5 C O Cl O 2N H N H 2O +N C O O 2N +CH 3NH 2 CH 3 O O CH 3 O NHCH 3 OH 25O CH 3CH 3 O C 2H 5ONa CH 3 CH 3 O OH OC 2H 5 N O H LiAlH 4 H 2O N H
H 3O + LiAlH 4(1)(2)O O CH 2OH CH 2OH 24Cl COCl CHO Cl 25H + CH 3CH=CHCH 2CH 2COC 2H 5 O CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH H + (CH 2)12 COOCH 3 COOCH 3 二 甲 苯 (CH 2)10 O OH COOC 2H 5 COCl (CH 3CH 2)2Cd COOC 2H 5COCH 2CH 3 CH 3CH 2COCl (CH 3)2CuLi ether CH 3CH 2COCH 3 +O O C 2H 5MgBr + 2HOCH 2CH 2CH 2CH 2CC 2H 5 OH C 2H 5 H + /H 2O CN 65C O NaOC 2H 5 CH 2COCH 2CH 3COOC 2H 5O O CH 3 + COOC 2H 5O CH 3COOC 2H 5 C 2H 5ONa COCH 2COOC 2H 5 O + COOC 2H 5 COOC 2H 5 C 2H 5ONa OH -2 H 2O O O H 5C 2OOC O O COOC 2H 5 +CH 3CH 2NO 2CH 2=CHCOCH 3 NaOCH 3 CH 3CHCH 2CH 2CCH 3 NO 2O + O 2H 5 COOC 2H 566 O COCOOC 2H 5 + CH 2CN (C 2H 5O)2CO C 2H 5ONa 甲 苯 CHCOOC 2H 5 CN
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应
醛和酮 一 用系统命名法进行命名 CHO 1 2 O CH 2CH 3 O H 3 4 CH 3CHCOCH 2CH 2CHO Cl 5 6 CH 3C C C O C H H 3CH 37 CH 3 O CH 3H OHCCH 2CHCH 2CHO CHO 8 9 10 OH Cl CH 3 CH 3 二 完成下列反应 H 3C C C H CH 3 O 3 1 2 3 CHO + CH 3OH -3Ag(NH )+OH- ? ? ? ?? 4 O +H 2NNHCONH 2 ?
O + SH SH H + ? 25 ? N OH + 6 7 CN +CH 3CH 2MgBr H 3C + CH 3MgBr CH 3CHO H O 8 ? ? ? ? 9 PhCHO + CH 3NO 2 NaOH O CHO +CH 3COCH 2CH 3H + 10 O + 4HCHO OH -1112 O COCH 3 CH 323 ?? ? ? 3H 3O + O + (CH 3)2CuLi 13 ? O 14+ CH 3CO 3H Cl 15 C 2H 5 CHO H Ph CH 3MgI +3+ ? ?(用Fischer 式表示) 三 用简单的化学方法鉴别： OH OH 3 CH 2OH CH 3CHO CHO O CH 3CH 2CCH 2CH 3 O CH 3CH 23 O CH 3CH 2CHCH 3 OH CH 3CH 2OH 1 2 A B C D E A B C D E
四 将下列化合物按羰基反应活性排列顺序： 五 简要回答下列问题： 苯甲醛与2－丁酮在不同反应条件下进行缩合都可以得到两种产物，其中碱性条件下A 为主要产物，酸性条件下B 为主要产物。解释原因，写出反应历程。 PhCHO +CH 2-C-CH 2CH 3 O PhCH PhCH C H C 2CH 3 3 3 O O （主要） （主要） A B 六 结构推断： 1 有一化合物（A ）C 6H 12O, 与2，4－二硝基苯肼反应，但与NaHSO 3不生成加成物，（A ）催化氢化得(B)C 6H 14O ；(B)与浓H 2SO 4加热得(C)C 6H 12，（C ）与O 3反应后用Zn+H 2O 处理，得到两个化合物(D)和(E)，化学式均为C 3H 6O ，(D)可使H 2CrO 4变绿，而（E ）不能，请写出(A), (B), (C), (D), (E)的构造式及其反应式。 2 化合物A （C 4H 8O ）在NaOH 溶液中受热可生成化合物B(C 8H 16O 2), B 在酸性条件下可脱水生成化合物C(C 8H 14O), A 、B 、C 都可发生银镜反应。把C 与HOCH 2CH 2OH/HCl 作用然后再与O 3作用，经过Zn-H 2O 水解后得到化合物D 和E 。D(C 3H 6O)的HNMR 谱中只有一个化学位移信号，E(C 5H 8O 2)的HNMR 谱中有两个化学位移号，E 经银镜反应后酸化生F(C 5H 8O 4)，F 的HNMR 谱中也只有两个化学位移信号；E 在浓碱溶液中可转变为G(C 5H 9O 3Na)。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 的结构式。 七 合成： 1 由甲苯及不超过4个碳原子的原料合成 H 3C CH(CH 3)2 2 用格氏试剂合成 Ph H C CH 2CH 3OH PhH 2C H C CH 3 和 O CH 3CHO CH 2CCHO O CH 3CH 2CCH 3 O (CH 3)3CCC(CH 3)3 1 2 O O O A B C D A B C
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质：
1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容： I、烯烃 一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 （1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。 （2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。 （3）聚合反应 （4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。 七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量 110 (2) C：%，H：%，相对分子质量 188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷 4.含有一个叔碳原子的已烷 5.含有一个季碳原子的已烷 6.只含有一种一氯取代的戊烷 7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷 点击这里看结果 7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果 8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果 9、用折线简式表示下列化合物的构造： 1.丙烷 2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷 5. 2,3-二甲基丁烷 6. 3-乙基戊烷 7. 3-甲基-1-氯丁烷
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
第三章有机化合物知识点总结 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2
乙烯 1．氧化反应 I ．燃烧 C 2H 4+3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O （火焰明亮，伴有黑烟） II ．能被酸性KMnO 4溶液氧化为CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。 2．加成反应 CH 2＝CH 2＋Br 2?→?CH 2Br －CH 2Br （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应 CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3CH 3 CH 2＝CH 2＋HCl 催化剂 △ CH 3CH 2Cl （氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH 2＝CH 2＋H 2O 高温高压 催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH 2＝CH 2 催化剂 △ （聚乙烯） 注意：①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴 别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO 4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯 难氧化 易取代 难加成 1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。 2．氧化反应（燃烧） 2C 6H 6＋15O 2??→ ?点燃 12CO 2＋6H 2O （现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高） 3．取代反应 （1）苯的溴代： （溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr （只发生单取代反应，取代一个H ） ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 3、FeCl 3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。 （2）苯的硝化： + HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应） + 3H 2 Ni （一个苯环，加成消耗3个H 2，生成环己烷） 4概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，在分子组成 上相差一个或若干个CH 2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相 ——
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量
1 《有机化学》习题参考答案 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》 （周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我 们 认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所 学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提 供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。 北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道: 析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化 了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。 第一章绪论 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1- 6 解: CO 2: 5.7mg H 2O : 2.9mg 第二章 有机化合物的分类和命名 “解题有点像解谜，重在思考、推理和分 1-1 解: (1 ) C 1和C 2的杂化类型由 sp 3杂化改变为 sp 2杂化; C 3杂化类型不变。 1-2 1-3 1-4 (2) (3) 解: C 1和C 2的杂化类型由 C 1和C 2的杂化类型由 (1) Lewis 酸 sp 杂化改变为 sp 2杂化改变为 sp 3杂化。 sp 3杂化; C 3杂化类型不变。 R +，R -C + = O ，Br + AICI 3, BF 3, Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 (2) Lewis 碱 x -， RO -， 这些物质都有多于的孤对电子，是 Lewis 碱。 解: 硫原子个数 5734 3.4% n= -------------------------- 32..07 6.08 解: Lewis 酸。 RNH 2， ROH ， RSH 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（ 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为: 1-5 解: 327 51.4% n s n C 12.0 32 ^^ 1， 14 n H 327 4.3% 32.0 n 。 16.0 1.0 3， 14 n N 14.0 n Na 327 7.0% 23.0