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第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
【学习目标】
1、知道有机化合物的分类方法
2、能够识别有机物的官能团
【学习重点】能够说出有机物的官能团并能够根据官能团识别有机物的类别 【自学检查】
1.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是 A ．－OH
B ．-
C C-
C ．
C
C
D ．-C －C-
2.下列关于官能团的判断中说法错误的是
A ．醇的官能团是羟基－OH
B ．羧酸的官能团是羟基－OH
C ．酚的官能团是羟基－OH
D ．烯烃的官能团是碳碳双键
【探究一】按碳的骨架分类
1.按碳的骨架有机物是如何分类的？
2.脂环化合物与芳香化合物有什么不同？
3.请按碳的骨架给烃进行分类。（烃：只含有C 、H 两种元素的有机化合物）
【练习1】下列有机物中属于芳香化合物的是
【探究二】按官能团分类
1.什么是官能团？ 什么是烃的衍生物？
2.下表物质分别属于什么类别？官能团分别是什么？
NO 2
CH 3
CH 2 —CH 3
3.区分
和
，二者分别属于哪一类。你能得到什么结论？
4.
【练习2】课本
P
５学与问。 【课堂小结】 1.按碳的骨架分类
有机化合物
2.按官能团分类
【课堂检测】
1.某有机物的结构简式为：CH 2=CHCOOH ，它含有的官能团正确的是
① —CHO
②—OH ③
C
C
④—COOH
A ．③④
B ．②③④
C ．①②④
D ．①②③④
2. 具有三个官能团： 、 和 ，所以这个
化合物可看作 类， 类和 类。
3.请按照树状分类法，用官能团为分类标准对有机物进行分类。
【课后作业】课本P ６１、２、３及练习册第一节练习。
OH CH 2OH
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第二节有机化合物结构特点（第1课时）
【学习目标】
1．了解碳原子的成键特点及甲烷的结构特点；
2．掌握有机物的结构式和结构简式；
3．了解有机物的同分异构现象及有几种同分异构现象；
4．能够判断同分异构现象。
【学习重点、难点】有机物的同分异构现象
【自主学习】
有机物化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子最外层有个电子，能与其他原子形成个共价键。
2．碳碳之间的结合方式有键、键、键，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有，还可以结合成，碳链和碳环也可以相互结合。3．甲烷的分子里1个碳原子与4个氢原子构成以碳原子为中心4个氢原子位于四个顶点的立体结构，4个碳氢键是的，两碳氢键间的夹角为。
4．有机化合物形成同分异构的途径有异构、异构和异构。【预习检查】
1．写出甲烷的分子式、电子式、结构式
2．下列各组物质中，属于同分异构体的是
A．O2和O3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D．CH3CH2OH和CH3OCH3
【探究一】有机物中碳原子的成键特点和甲烷结构特点
1．利用模型组装甲烷分子，了解甲烷的分子结构特点，并描述键长、键角、键能。【A】2. 观察甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、环己烷分子模型，总结碳原子的成键特点。【B】
3．如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构？【C】
（注：教师提供平面结构的甲烷模型和正四面体模型各两个）
【探究二】有机物结构的书写方法
1.阅读课本P１０资料卡片，思考结构式、结构简式、键线式有什么区别？【B】
2.某有机物的结构简式为CH3CH=CHCH2CH3，请写出它的结构式、键线式。【B】
3.写出该有机物的结构式、结构简式、分子式。【B】
【探究三】同分异构体
1.同分异构体指分子式相同，结构不同的有机物化合物。你认为判断有机物之间是否为同分异构体应具备那2个条件？【A】
2.除教材的例子，按要求各举一组同分异构体的例子，写出有机物的结构简式。【B】
3．阅读课本P9最后一段，了解为什么有机物的种类繁多？【A】
【课堂小结】
1.有机物的成键特点
2.有机物的表示方法：结构式、结构简式、键线式
3.同分异构体及产生同分异构体现象的三大原因
【课堂检测】
1.关于同分异构体的下列说法中正确的是
A．结构不同，性质相异，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构体现象只存在于有机化合物中D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
2.深海鱼油的键线式为
其中有碳原子，个氢原子，个氧原子，分子式为：
【课后作业】课本P11１、２、３、5及练习册第二节练习
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第二节有机化合物结构特点（第2课时）
【学习目标】
1．能够用减链法写有机化合物的同分异构体，理解等效原子。
2．了解有机物异构的种类，并能够判别。
【学习重点】用减链法写有机化合物的同分异构体
【学习难点】等效氢原子的判断
【预习检查】
1．下列哪个选项属于碳链异构
A．CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH3
2．C5H12共有种同分异构体
A.1
B.2
C.3
D.4
【探究一】碳链异构
1.利用球棍模型组装C4H10的所有同分异构体，并写出其结构简式。
【A】
2.利用球棍模型组装C5H12的所有同分异构体，并写出其结构简式。
【B】
3.通过组装C5H12的同分异构体你认为在确定烷烃的同分异构体时应该采用什么方法？【A】
4. 利用以上方法试写出C6H14的所有同分异构体。
【C】
【探究二】官能团位置异构：
1.观察CH3CH2 CH2CH3模型，其10个氢原子哪些是等效
．．的？
丁烷C4H10的一个氢原子被氯原子取代后的分子式为，它有种同分异构体？请写出它们的结构简式：
【B】
2.A是C5H12几种
．．同分异构体中的一种，它的一个氢原子被氯原子取代后只有一种同分异构体，写出A的结构简式。（提示：找等效氢原子）
【B】
3.试写出C4H8的属于烯烃
．．的所有同分异构体。（C4H8可相当于C4H10去掉2个H原子）【B】
【探究三】官能团异构
1. C3H8O可能是什么类别的物质？有什么官能团？用结构简式表示其可能具有的结构。【C】Array
【课堂小结】
1.同分异构体分类：
2.判断等效氢原子的方法：
3.书写同分异构体的方法：
【课堂检测】
1．下列烷烃中可能存在同分异构体的是
A．甲烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷
2．C5H11Cl有几种同分异构体？写出其中的两种：
。
【课后作业】
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第三节 有机化合物的命名(第一课时)
【学习目标】
1．了解烷烃的习惯命名方法，掌握烷烃的系统命名方法。 【学习重点、难点】烷烃的系统命名 【自主学习】 1．烃基
烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基，烃基一般用“R-”来表示。若为烷烃，叫做 。如“—CH 3”叫 基；“—CH 2CH 3”叫 基；“—CH 2CH 2CH 3”叫 基“—CH(CH 3)2”叫 丙基。 2．烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含 原子的数目来命名，碳原子数在十．以下的，用甲、乙、丙、丁、 、 、 、 、 、 来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。例如C 5H 12叫 烷，C 17H 36叫 烷。戊烷的三种同分异构体，可用 “ ”、“ ”、“ ”来区别，这种命名方法叫习惯命名法，适用于构造比较简单的烷烃。 【预习检查】填表
【探究一】烷烃的系统命名
（1）选定分子中最长的碳链（即含有碳原子数目最多的链）为主链，并按照主链上碳原子
的数目称为“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基（支链）多的为主链。如： （2）把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。如：
①从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。如：
编号： （ ） （ ）（ ） （ ）
②有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，如：
（3）把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，
并在数字与取代基名称之间用一短线“-”隔开。如，异戊烷的系统命名方法如下：
（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于
表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如：
命名时，必须满足五原则：“长、多、近、简、小”；既：主链最长（碳原子数最多．），连有支链最多．，编号离支链最近．，取代基位置编号数之和最小．
原则。
①用统命名法给烷烃命名时注意选取 的碳链作主链（两链等长时选取含支链 ），称为“某烷”；
②以离支链最 的一端为起点，对主链的碳原子进行编号定位（主链两端等距离出现不同取代基时，选取 一端开始编号）；
③写出支链名称和主链名称，用罗马数字表示支链在主链上的位置，罗马数字与中文之间用“-”隔开。
④注意：要将相同的支链 ，用“二”、“三”表示支链的个数；不同的取代基 的写在前面， 的写在后面。
【课堂检测】
1．写出下列取代基的结构简式：
甲基 ________ 乙基 ___________________ 丙基 _____________________
异丙基_____________________________
1．写出下面烷烃的名称：
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
CH 3
C
CH 3CH 2CH 2 CH 2CH 3
2．写出下列物质的结构简式： （1）2，3，5-三甲基已烷 （2）2，5-二甲基-4-乙基已烷
3．下列烷烃的命名是否正确？若不正确请在错误命名下边写出正确名称。
【课后作业】
1．下列各有机物中，按系统命名法命名正确的是
A ．3，3—二甲基丁烷
B ．3—甲基—2—乙基戊烷
（ ）
C．1，3—二甲基戊烷D．2—甲基—3—乙基戊烷
2. 2,2,6,6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
3．某有机物名称为2,2-二甲基戊烷，下列表示其结构正确的是A．(CH3)3CCH2CH2CH3B．CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
C．CH3CH2CH2CH(CH3)2D．CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2 4．给下列物质命名：
（1）CH3CH2CH(C2H5)CH3_______________ ___ （2）(CH3)3CC(CH3)3_____________ ___________ （3）(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3_______ _________
5．写出下列物质的结构简式：
（1）2-甲基丁烷（2）新戊烷
（3）2，2，3—三甲基戊烷（4）2，4—二甲基己烷（5）2，4—二甲基—3—乙基庚烷（6）3—甲基—3—乙基己烷（7）3，4—二甲基—5，5—二乙基辛烷
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第三节 有机化合物的命名(第二课时)
【学习目标】了解烯烃、炔烃、苯的同系物命名 【学习重点、难点】烯烃、苯的同系物命名 【自主学习】
1．烯烃和炔烃的命名
（1）将含有 或 的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）从距离 或 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）用阿拉伯数字标明双键或三键碳原子的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较 的
数字）。用“ ”、“ ”等表示双键或三键的个数。 2．苯的同系物的命名（课本P 15） 【探究一】烯烃和炔烃的命名
1．将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 2．从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
4．支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
名称：
； ； 。 【探究二】苯的同系物的命名
编号： （ ） （ ）（ ） （ ）
编号： （ ）（ ）（ ）（ ）（ ） 编号： （ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
名称：（ ）
名称：（ ）
名称：（ ）
1．苯分子中的一个 被 取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如:
2
．二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或1,2位；间位或1,3位；对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。如二甲苯的三种位置异构体：
习惯命名：
系统命名： 苯环上的一氯
取代物种类 种 种 种
【课堂小结】
姓名：班级：高二（）班小组：
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（第1课时）
【学习目标】
1．了解有机化合物的研究步骤和方法
2．掌握蒸馏、重结晶分离和提纯物质的方法
【学习重点、难点】蒸馏、重结晶的原理和操作
【自主学习】
1.研究有机化合物的步骤一般有四个，即：、提纯→元素定量分析确定式→测定相对分子质量确定→波普分析确定。
2．提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质差异而将它们分离。例如，提纯固体有机物常采用，提纯液体有机物常采用，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中差异，用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。
3.蒸馏【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
（1）分离、提纯的对象：
（2）蒸馏原理：
（3）所使用的仪器：
（4）阅读课本P17实验1-1，观察课本P17图1-8，找出蒸馏的重要注意事项：
a.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶。
b．加碎瓷片的目的是防止液体。
c.冷却水应从冷凝器的进水，出水。
3.重结晶：
（1）分离、提纯的对象：
（2）重结晶里原理：
（3）苯甲酸的重结晶操作步骤：→→。
（4）重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：①杂质在此溶剂中的溶解度
或溶解度，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较。
4. 萃取、分液
（1）萃取：利用溶液在的溶剂里的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
分液：将密度不同、互不相溶而分层的液体，用将它们一一分离出来。
（2）萃取剂必须具备两个条件：一是与原溶剂互不；二是溶质在萃取剂中的溶解度较。
5．色谱法色谱法是用来分离、提纯，常用的吸附剂有、、、活性炭
【预习检查】
1．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是
A．蒸馏B．蒸发C．重结晶D．过虑
2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳
B 苯和溴苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
3.在蒸馏操作中，温度计水银球位于
A、蒸馏烧瓶底部
B、蒸馏烧瓶支管处
C、蒸馏烧瓶中的溶液中
4.蒸馏操作中，冷凝管中水从口进，从口出。
【讨论一】
1.研究有机物为什么要先分离与提纯？
2.分离与提纯有什么区别？
3．归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
①不引入;②不减少物质的量;
③效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;④可用低反应条件的不用高反应条件
【讨论二】苯甲酸重结晶
1.阅读课本P18实验1-2，将实验现象填写在书中的空格中。
2.在实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
【讨论三】萃取、分液
1．萃取分液中有应注意哪些事项？
【课堂小结】
【课后作业】
姓名：班级：高二（）班小组：
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（第2课时）
【学习目标】燃烧法测定有机物的元素组成，质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱
【学习重点、难点】燃烧法测定有机物的元素组成
【自主学习】
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
定性分析：确定有机物中。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→，H→，若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为或。
定量分析：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其,以便于进一步确定其分子式。
【例1】某含C、H、O三种元素的未知物A经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求（1）该未知物的实验式。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
[练习1]燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。
质荷比：分子离子与碎片离子的与的比值。
[练习2]实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩尔质量为194.1 g/mol，请确定它的分子式。
[练习3]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 。请确定其实验式。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），请确定其分子式
相对分子质量为74
三、分子结构的鉴定
1．红外光谱（IR）
(1)原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的、吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
（2）作用：推知有机物含有哪些、。
【例2】如从未知物A 的红外光谱图上发现有O —H 键、C —H 键和C —O 键的振动吸收，可以判断A 是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O —H 键。
[练习4]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 。
根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，判断化合物的类型。
2．核磁共振氢谱(NMR)
（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的 不同，在图谱上出现的 也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的 与氢原子数成正比。
（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 及 。 ①吸收峰数目＝
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
如未知物A 的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A 只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。
[练习5]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C ＝O 的存在，核磁共振
氢谱列如下图：
对称CH 3 对称CH 2
C —O —C
本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。 【课堂小结】
1.确定分子式的方法：
(1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol 分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x 、y 、z 相对独立，借助通式进行计算，解出x 、y 、z ，最后求出分子式。 2.确定元素的方法： 3.确定分子质量的方法： 4.确定分子结构的方法：
红外光谱确定： 质谱确定：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。 【课后作业】
有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H
。