第一章认识有机化合物
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
（第二课时）
【学习目标】1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
【重、难点】有机物分子结构的鉴定
【学习过程】
【旧知再现】研究有机物的基本步骤
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【新知探求】二、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
（1）定性分析：确定有机物中___。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→，H→，若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为__或。
（2）定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的___，即______。
【典例1】、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【典例2】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。若要确定它的分子式，还需要什么条件？
2．相对分子质量的测定——质谱法（MS）
（1）质荷比：指分子离子、碎片离子的____与其___的比值。
（2）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。
以乙醇为例，__表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。
【思考】如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
分子离子与碎片离子的的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比
越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是。
【典例3】.某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C 、H 、O 三种元素
的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数
是13.51%, 。请确定其实验式。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，
则其相对分子质量为（74），请确定其分子式
三、有机物分子结构的鉴定
1．红外光谱（IR ）
（1）作用：初步判断某有机物中含有何种____或_______。
（2）原理：不同的官能团或化学键______不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
如从未知物A 的红外光谱图上发现右O —H 键、C —H 键和C —O 键的振动吸收，可以判断A
是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O —H 键。
【典例】4.有机物的分子式为C 4H 10O ，确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式
结论：根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，判断化合物的类型。
2．核磁共振氢谱(NMR)
（1）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核对称CH 3 对称CH 2 C —O —C
相对分子质量为74
磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。测定有机物分子中氢原子的_________和_________。
（2）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的__不同，而且吸收峰的面积与__成正比。
（3）分析：吸收峰数目——氢原子，吸收峰面积比等于之比。
如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。
图1一8未知物A的核磁共振氢谱图1一9二甲醚的核磁共振氢谱
【典例5】.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢
谱列如下图：
【对点训练】知识点1 元素分析与相对分子质量的测定
1．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是
( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素
2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是
( )
A．质谱法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共
振氢谱法
知识点2 有机物分子结构的鉴定
3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振
动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
( )
有四类不同信号峰，有机
物分子中有四种不同类型
的H。
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3COOH
4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置
(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下
图所示。则可能是下列物质中的
( )
5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 ( )
A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法
参考答案：
【旧知再现】分离提纯实验式分子式结构式
【新知探求】1．（1）组成元素 CO2H2O C、H C、H、O
（2）最简单整数比实验式
2．（1）相对质量电荷
（2）质谱图最右边的分子离子峰
【思考】电荷相对分子质量
三、1．（1）化学键官能团
（2）吸收频率
【典例】 CH3CH2OCH2CH3
2．（1）种类数目
（2）位置氢原子数
（3）种类不同类型的氢原子数
【典例5】C4H6O CH2=CHCH2CHO
【对点训练】1．D2． A 3．B4． B 5． B