南京理工大学泰州科技学院
毕业设计说明书(论文)
作 者: 林怀勤
学 号： 0903580112 学院(系): 化工学院 专 业:
化学工程与工艺
题 目: 氨基磺酸催化合成丁醛1,2-丙二醇缩醛
指导者：
评阅者：
2013 年 6 月
顾焰波 讲师 刘显明 讲师
缩醛化合物是一类具有花香、果香或特殊香味的高档新型香料，广泛地用于人们消费的日用化工和食品工业中。本论文以氨基磺酸为催化剂，对以正丁醛和1,2-丙二醇为原料合成丁醛1,2-丙二醇缩醛进行了研究。较系统研究了醛醇摩尔比，氨基磺酸的用量，反应时间，带水剂的用量等因素对缩醛反应的影响，优化了反应条件。实验结果表明：取正丁醛为0.2mol，醛醇摩尔比为1:1.5，反应时间为60min，催化剂的用量为1g，带水剂用量为15mL的条件下，得到产物的最高产率为56.138%。
进一步用红外光谱仪和阿贝折光仪对产品进行分析，确定无色透明的液体是丁醛1,2-丙二醇缩醛。
关键词氨基磺酸催化因素产品分析
Title Synthesis of Butyraldehyde 1,2-propanediol Acetal Using Amino sulfonic Acid as Catalyst
Abstract
Acetal Compounds were a class of flowers、fruit、or special high-grade new spices fragrance, widely used in people,s consumption daily chemical and food industry.In this paper, B utyraldehyde 1,2-propanediol acetal was synthesized from butyraldehyde and 1,2-propanediol in the presence of Amino sulfonic acid as catalyst.
The effects of molar ratio of aldehyde to alcohol, the amount of amino sulfonic acid, reaction time, and water carrying agent on product yield were studied, Then optimize the reaction conditions. The experimental
results show that the butyraldehyde was 0.2mol, n
(aldehyde):n
(1,2 - propanediol)
=1:1.5,
the water carrying agent was 15mL, the amount of catalyst was 1g,and reaction time 60 min. Finally the yield of the product reached 56.138%. Furth using infrared spectrometer and abbe refractometor to analyze product,determine the coloress transparent liquid was Butyraldehyde 1,2-propanediol Acetal.
Keywords Amino sulfamic acid Catalysis Factor Product a nalysis
目录
1 引言............................................... 错误！未定义书签。
1.1缩醛的传统合成方法 (1)
1.2缩醛的前景和开发 (1)
1.3合成缩醛的反应机理................................ 错误！未定义书签。
1.4合成缩醛的多种催化剂 .............................. 错误！未定义书签。
1.5产品的检测和分析 (4)
1.6本论文的研究内容 (5)
2实验部分 (5)
2.1主要的实验仪器和试剂 (6)
2.3实验步骤 (7)
3结果与讨论 (9)
3.1各反应因素对丁醛1,2-丙二醇缩醛产率的影响 (9)
3.2最优实验条件的平行实验........................... 错误！未定义书签。3 3.3产品检测.......................................... 错误！未定义书签。
3.4结论 .............................................. 错误！未定义书签。结束语 . (15)
致谢 (16)
参考文献 ........................................ 错误！未定义书签。
1 引言
缩醛是由醛、醇合成一类有机化合物。合成缩醛不仅弥补醛(酮)性质不稳定的缺点，同时较好地保留醛(酮)的芳香特性，在调香中应用日益扩大。醛、醇易发生亲核加成反应，生成半缩醛化合物，半缩醛进一步脱水生成缩醛。半缩醛极其不稳定，只能短暂存在，因而应用范围狭窄。缩醛在弱酸的催化作用下易水解生成原来的醛和醇，但对碱稳定，因而在有机合成常用来保护羰基。
缩醛有令人愉悦的芳香特性，广泛地用于涂料、制药、食品添加剂等工业中，也常作为特殊的反应溶剂。比如苯甲醛甘油缩醛有苦仁味的香气，用于果仁的食用香精或口香糖中；柠檬醛二乙缩醛有新鲜地柠檬香味，可用于洗涤剂或者肥皂工业中；甲缩醛常用于杀虫剂和清洁剂等家用产品的生产中。由此可见，研究和开发合成缩醛的简便方法有很好的应用前景。
1.1 缩醛的传统合成方法
合成缩醛的反应原料是一定比例的醛和醇，传统方法中常用的催化剂是无机酸，如磷酸、硫酸、浓硝酸[1]等。质子酸催化剂的优点是价廉易得，但是存在很多缺点。传统方法产生的副反应多，反应时间过长，后处理工艺繁琐[2]。后阶段需进行中和、水洗、干燥等过程,产生大量的酸性废水会造成环境污染和腐蚀设备。因此，我们研究出具有性质稳定、可循环利用、后处理过程简单的新型催化剂，对缩醛的工业生产有一定的指导意义。
1.2 缩醛的前景和开发
缩醛化合物性能稳定，香味持久，具有香气种类多和扩散能力强的特点，从而被用作食品、烟草、化妆品的工业原料。近年来研究[3]发现，环状缩醛在光和自由基引发剂存在下，与一些特殊官能团的烯烃发生自由基加成反应，能够制备出常规方法难以制备的酯类化合物，进一步拓展了缩醛类化合物的应用领域。此外，通过大量地化学实验发现了很多新型的催化剂如氨基磺酸、维生素C、磺化聚氯乙烯、二氧化钛负载磷钨钼杂多酸、可膨胀石墨[4]等。这些催化剂可以重复使用，缩短反应时间，提高收率，更好地保护环境，越来越受大家的欢迎。
1.3 合成缩醛的反应机理
本实验主要采用的方法是以正丁醛和1，2-丙二醇为原料，在氨基磺酸的催化作用下得到相应的缩醛。丁醛分子中含有羰基，其中的碳显较强的正电性。醇中的氧含有孤立电子，主动进攻羰基的碳形成半缩醛。半缩醛作为中间产物，很快发生脱水缩合形成缩醛。
合成缩醛为可逆反应且产物有水产生，需要用带水剂及时地移除水，促进反应向合成缩醛的方面进行；若反应溶液中存在弱酸则促进缩醛水解为原先的醛和醇。方程式如下：
CH3CH2CH2CHO+CH2OHCHOHCH3NH2SO3H+H2O
1.4 合成缩醛的多类催化剂
1.4.1 路易斯酸
路易斯酸是（Lewis Acid，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。相对而言，可以提供电子对的是路易斯碱，在有机反应中作为亲核试剂。三氯化铁是最常见的路易斯酸，价廉易得。刘彩华，于心玉[5]等，对三氯化铁催化合成甘油类缩醛(酮)进行研究，在实验中取0.12mol丙三醇与0.1mol的十种醛(酮)如环已酮、苯甲醛、丁酮、正丁醛等反应，反应时间为2h，三氯化铁取0.2g，转化率高达90%，选择性达95%以上。而且三氯化铁可回收，重复多次使用，产品仍有很高的收率。彭红阳[6]
等，用FeCl
3·6H
2
O合成环已酮乙二醇缩酮,环已烷作带水剂，催化剂的用量为
2.5g/mol(酮)，反应进行90min,产品收率达88.4%。
1.4.2 杂多酸
杂多酸应用广泛，对酰基化反应、酯化反应[7]、重排反应、氧化反应等多种类型的有机合成反应都有很好的催化效果。同时，杂多酸具有高质子酸性、来源丰富、催化活性高、后处理简单的优点，拓宽了应用领域。目前又研发新结构的杂多酸，磷钨钼杂多酸掺杂聚苯胺、活性炭负载磷钨酸、磷钨酸/硅胶等。高飞[8]等，自制磷钨钼杂多酸掺杂聚苯胺催化剂成功地利用了聚苯胺的掺杂作用，扩大了杂多酸的比表面积，同时又提高整体的稳定性。反应条件为：醛醇摩尔比为1:1.6，回流反应60min,催化剂的量为反应物料总质量的1.2%，丁醛1,2-丙二醇缩醛收率可达95.6%，而且工艺流程简单，无废酸排放，可以很好的保护环境。
孔书益[9]等，通过溶胶-凝胶法，将磷钨酸负载在硅胶上，扩大了比表面积，提高了整体的催化活性和疏水性能。反应原料丁醛和1，2-丙二醇摩尔比为1:1.6，加入
催化剂的量为反应物总量的0.5%，带水剂环已烷6mL,最终收率可达78.5%。黄玲，郑静[10]等,制备了磷钨酸掺杂聚苯胺催化剂，用0.2mol乙二醇和0.1mol丁酮，反应2.5h，得到丁酮乙二醇缩酮的收率为67.2%。因此，杂多酸在缩醛反应中有较高的催化性能。
1.4.3 分子筛和沸石
分子筛来源广泛，一般由化工厂提供原粉，利用离子化合物在一定的温度和浓度下进行活化，可制的多种型号的分子筛，有HY型、CaY型、NiY筛等。王存德[11]等，研究发现HY型分子筛合成缩醛，比其它Y型分子筛有更高的催化活性。实验中加入0.2mol环已酮和0.3mol乙二醇，1.5g的HY型分子筛，回流反应90min，最终环已酮乙二醇缩酮的收率达99.8%。
沸石以特殊的酸性和择形性[12]在合成缩醛中表现出很好的催化活性。刘采华，何
鸣元[13]等，自制HMCM-22沸石分子筛催化多种醛(酮)与乙二醇，结果表明：n
(醛)：n
(乙
二醇)
=1:1.2，催化剂用量为2g/mol醛，反应120min,缩醛的转化率可达95%以上，选择性可达99%以上。
1.4.4 固体超强酸
固体超强酸是典型的环境友好型催化剂，具有较好的催化酯化活性。杨水金[14]
等，以固体超强酸SO
42-/TiO
2
-MoO
3
作为催化剂，其中TiO
2
作为氧化物载体，MoO
3
作为
促进剂，促进固体超强酸的催化性能。整个实验需要先制备催化剂，再回流反应，最
后进行简单的后处理操作。实验中加入一定量的固体超强酸SO2-
4/TiO
2
-MoO
3
，再量取
丁醛18.0mL和1,2-丙二醇21.9mL,环己烷8mL，回流反应45min，产物的收率为87.5%。对于固体超强酸吸附于不同的载体和促进剂，又研究了很多改良型固体超强酸。王俊
丽[15]等，研究出S
2O
8
2-/ZrO
2
型固体超强酸，以ZrO
2
氧化物载体，吸附，解离后产生质
子酸中心。不同的烘焙温度对催化剂的活性有影响，固体超强酸S
2O
8
2-/ZrO
2
的最佳的
烘焙温度为550℃。最佳合成条件为:醛醇摩尔比为1:1.4，加入8mL的带水剂，回流反应50min，得到苯甲醛乙二醇缩醛的最高收率为92.9%。
1.4.5 甲基磺酸盐
甲基磺酸与卤化物反应在特定的条件下反应，可以得到相应的甲基磺酸盐。田春良，彭安顺[16]研究发现三种常用的甲基磺酸盐可以作为合成苯甲醛缩乙二醇良好的催
化剂，收率均达78%以上。实验中取n
醛（酮）:n
乙二醇
:n
催化剂
为1mol:1.5mol:0.016mol,回
流反应90min，由此可见甲基磺酸用量少，但是催化效果明显。
1.4.6 维生素C
维生素的种类繁多，结构复杂，对人体的成长起着重要的促进作用。维生素C为无色的晶体，有很强的还原性。文瑞明，罗新湘[17]等人用维生素C催化合成环已酮缩乙二醇，产品的收率在75%左右。实验取环已酮与乙二醇的摩尔比为1:1.3，维C的用量为0.3g，产品收率最高为84.2%。使用维生素C作为催化剂，具有安全环保、反应温度低、时间短和后处理简单的优点。
1.5 产品的检测和分析
1.5.1红外光谱仪
红外吸收光谱又称为分子振动转动光谱，具有操作方便、样品用量少、检测速度快、分辨率高的优点，因而广泛应用于材料科学、高分子化学、日用化工、药学等研究领域。红外红外光谱法可以根据光谱中吸收峰的位置和形状来推断未知物结构，依照特征吸收峰的强度来测定混合物各组分的含量。
1.5.2阿贝折光仪
阿贝折光仪可以直接测量液体的折光率，具有测量精密度高、重现性好、节省样品用量等优点。
阿贝折光仪的工作原理就是当一束光从一种各向同性的介质进入另一种各向同性的介质，会发生光速改变和折射现象。折光仪主要由反射镜、测量镜筒、棱镜、加样品孔、底座等组成。首先检察仪器，第二步是进行加样，闭合两棱镜，旋紧锁钮。接下来是对光，粗调，消色散，精调，读数，仪器校正。仪器校正常用纯水作为标准液体，再次测定得到平均值，将标准值与平均值比较，得到其校正值，同时需要画出校正曲线。
1.5.3气相色谱仪
色谱法是一种由生物学中发展而来的分离手段。气相色谱仪是以气体作为流动相，具有高分离效能，检测灵敏，分析快速等优点，已广泛的应用于大型的电子、化工、生物等方面。气相色谱法是采用气体作为流动相的一种色谱法，一般由五部分组成：①载气系统，②进样系统，③色谱柱和柱箱，④检测系统，⑤纪律及数据处理系统；其中最重要的部分是色谱柱，它决定色谱仪的分离性能。
1.6 本论文的研究内容
本论文以正丁醛和1,2-丙二醇为反应原料，环已烷、甲苯、苯为带水剂，在氨基磺酸的催化作用下发生反应合成丁醛1,2-丙二醇缩醛。重点考查不同的醛醇摩尔比、
氨基磺酸的用量、反应时间、环已烷的用量等反应因素，对产品收率的影响。接下来进行正交实验，得到不同反应情况下的产品收率，进一步验证得到合成丁醛1,2-丙二醇缩醛最佳的工艺条件。
2 实验部分
2.1 主要的实验仪器与试剂
本实验所用的主要实验仪器见表2.1
表2.1 主要的实验仪器
名称型号生产公司
红外分光光度计TJ270-30A 天津市拓普仪器有限公司
调温电热器500mL 上海浦东新区电理仪器厂精密增力电动搅拌器JJ-1 常州国华电器有限公司
阿贝折光仪2WAJ 上海驰骋光学仪器有限公司
数显恒温水浴锅HH-1 常州国华电器有限公司
电子天平HC2102 慈溪市徐衡器实业有限公司
本实验所用的主要实验试剂见表2.2
表2.2 主要的化学试剂
试剂名称分子式相对分子质量规格生产厂家
氨基磺酸NH2SO3H 97 AR 无锡市佳妮化工有限公司丁醛C4H8O 72 AR 无锡市佳妮化工有限公司1,2-丙二醇C3H8O260 AR 国药集团化学试剂有限公司氯化钠NaCl 58.5 CR 无锡市展望化工试剂有限公司苯C6H678 CR 国药集团化学试剂有限公司甲苯C7H892 CR 上海化学试剂有限公司环已烷C6H1284 AR 上海中试化工总公司
2.2 实验装置图
实验时的装置图如图2.1
⑦①
②
⑥
③⑤
④
图2.1 实验装置图
①增力电动搅拌机，②量程250℃温度计，③四口烧瓶，④加热套，
⑤铁架台，⑥分水器，⑦球形冷凝管
2.3 实验步骤
2.3.1 具体步骤
（1）清洗实验所需的玻璃仪器，用吹风机吹干，按实验要求安装反应装置。
（2）用电子天平称取一定量的氨基磺酸，加入到250mol的四口烧杯中，再用50mL的量筒称取一定量的丁醛、1,2-丙二醇、环已烷，依次加入。
（3）打开电动搅拌器的电源，使搅拌器的叶片张到最大以进行充分的搅拌，将转速调到最适宜的转速。
（4）打开电热套，调节电热套的温度，打开冷却水进行冷却回流。
（5）记录下反应过程，控制好电热套的温度，调节好分水器，使有机层能够充分回流，反应物能充分反应。
（6）反应结束后，停掉冷却水，关闭搅拌器的电源，将烧瓶里面的液体冷却到
室温。
（7）使用抽滤机进行抽滤，将滤液瓶里的液体直接倒入分液漏斗中进行分液，用饱和食盐水洗涤2次，将分液后得到的上层有机溶液倒入小烧杯中，再加入无水硫酸镁进行干燥。
（8）将干燥后的物质直接倒入单口烧瓶中，放入几粒沸石，搭建蒸馏装置，打开电热套的电源，通入回流冷却水，开始蒸馏。
（9）慢慢打开电热套，用小锥形瓶收集135℃～142℃的液体，液体为无色透明的带有苹果香味的缩醛，此液体即为产品。
（10）用电子天平对产品进行称量，算出收率。
（11）最后拆下实验装置，清洗和吹干仪器，把仪器整齐的放到实验柜中。
（12）使用阿贝折光仪和红外光谱仪对产品进行检测。
2.3.2 实验现象
搭建好装置，开始反应时，四口烧瓶内的液体为无色透明的反应原料，沉入烧瓶底的为少量的催化剂。温度稍微上升点，催化剂会溶于反应溶剂中。温度继续升高时，反应瓶内的液体剧烈沸腾，反应一段时间后，四口烧瓶内的液体会由白色变成浅黄色，最后又会转变成橘黄色。这时候表明反应正在朝着反应物的方向进行，分水器里面不断地有水产生，有机层不断回流至反应烧瓶中，回流结束后再反应10～20min，即可以停止反应。
3 结果与讨论
3.1各实验条件对丁醛1,2-丙二醇缩醛产率的影响
3.1.1 醛醇摩尔比对丁醛1,2-丙二醇缩醛产率的影响
研究反应物的不同配比对产物产率的影响，实验中用50mL的量筒取
18.0mL(0.2mol)的正丁醛，1,2-丙二醇的量分别为16.1mL(0.2mol)、
19.0mL(0.22mol)、21.9mL(0.30mol)、24.9mL(0.34mol)、27.8mL(0.38mol)。再往反应烧瓶内加入1g的催化剂，15mL的环已烷，回流反应60min，得到表3.1。
表3.1 醛醇摩尔比对缩醛产率的影响
n醛：n醇（摩尔比）缩醛产率/%
1:1.0 26.691
1:1.3 42.962
1:1.5 56.138
1.1.7 41.462
1:1.9 36.038 由表3.1可以看出，反应物1,2-丙二醇的用量适度增加，产物的产率会增大。当醛醇摩尔比在1:1.5时，最利于反应的进行，再增加1,2-丙二醇的用量时，产品的收率反而降低。这是由于醛不但作为反应物，同时作为反应溶剂，适当增加用量有利于反应的进行，主要是增加了丁醛与1,2-丙二醛分子的碰撞机会。但是过度增加1,2-丙二醛的用量会稀释反应体系，阻碍反应的进行。由上实验数据分析，我们可以最佳
工艺条件为n
（丁醛）:n
（1,2-丙二醇）
=1:1.5。
3.1.2 氨基磺酸的用量对丁醛1,2-丙二醇产率的影响
为考查氨基磺酸的用量对反应体系的影响，用取丁醛0.2mol，醛醇摩尔比为1:1.5，加入不同质量的氨基磺酸固体，再加入15mL的带水剂，在一定的温度下回流反应60min，实验结果见表3.2。
表3.2 催化剂的用量对缩醛产率的影响
催化剂质量/g 缩醛产率/%
1.6 37.692
1.4 43.731
1.2 44.842
1.0 56.138
0.8 41.538
由实验数据分析可知，氨基磺酸的用量过多或太少都不利于反应的进行。当催化剂的质量为1.0g时，丁醛1,2-丙二醇缩醛的产率达到最大值。催化剂用量偏少会提供较少的催化活性中心，催化效果不太明显。同时，催化剂用量过多时，后处理过程中会残留下来，甚至可能引发副反应，从而使产品的产率降低。因而，实验时氨基磺酸的用量取1.0g为宜。
3.1.3 不同反应时间对丁醛1,2-丙二醇缩醛产率的影响
搅拌时间分别为40min; 50min; 60min; 70min; 80min;取正丁醛(0.2mol)，1,2-丙二醇(0.3mol)，加入1g氨基磺酸固体，15mL环已烷作带水剂，再收集产品，计算产品的收率如表3.3。
表3.3 反应时间对缩醛产率的影响
反应时间t/min 缩醛产率/%
40 35.346
50 52.923
60 56.138
70 41.577
80 23.231
由表3.3可知，反应时间在60min的情况下，丁醛1,2-丙二醇缩醛的产率达到最大值。缩短反应时间，反应物正丁醛和1,2-丙二醇还未能反应完全，装置的回流过程还没有停止，产率会降低。但是，反应时间过长可能会引发逆反应和副反应，导致产物中有过多的杂质，也不利于反应的进行。由此可知，最佳的反应时间是60min。3.1.4 带水剂的用量对丁醛1,2-丙二醇缩醛产率的影响
正丁醛和1,2-丙二醇合成丁醛1,2-丙二醇缩醛是可逆反应，反应过程中会有水的产生，因而需要在反应烧瓶中加入带水剂，促使反应往产物的方面的进行。常用的带水剂有苯、甲苯、正丁醇、戊烷等，但是其中环已烷毒性较低，沸点低，易于回收
利用。在装有0.2mol的正丁醛，n
（丁醛）:n
（1,2-丙二醇）
=1:1.5，加入1g的氨基磺酸，最后
加入不同量的环已烷，回流反应60min，得到丁醛1,2-丙二醇缩醛的产率如表3.4。
表3.4 带水剂的用量对缩醛收率的影响
带水剂的用量/mL 缩醛产率/%
13 40.692
14 53.382
15 56.138
16 48.162
17 37.241
由表3.4可知，随着带水剂用量的增加，丁醛1,2-丙二醇缩醛的产率提高。主要的原因是环已烷及时带出反应烧瓶内产生的水，不断回流，促进反应向有利的方向进行，减少了逆反应的发生。但是当环已烷的用量超过15mL后，产品的产率却下降了。可能是由于环已烷用量过多，稀释反应体系，从而阻碍反应的进行。为了提高产品的产率同时节省药品，应该使用V
（环已烷）
=15mL。
3.1.5 合成丁醛1,2-丙二醇缩醛的正交实验
通过正交实验可以快速、经济地得到对反应结果影响较大的变量因素。根据上述的单因素实验，选择醛醇摩尔比、催化剂的用量、带水剂的用量、反应时间这四个重要的影响因素，每个因素选取产率最高的三个水平，列出四因素三水平的正交实验表。详细内容见表3.5和表3.6。
表3.5 正交设计的因素水平表
水平A酸醇摩尔比
/mol
B反应时间
/min
C催化剂用量
/g
D带水剂用量
/mL
1 1:1.3 50 1.0 14
2 1:1.5 60 1.2 15
3 1:1.7 70 1.
4 16
表3.6 正交实验表
序号 A B C D 缩醛产率/% 实验1 1 1 1 1 42.615 实验2 1 2 2 2 47.115 实验3 1 3 3 3 44.204 实验4 2 1 2 3 49.415 实验5 2 2 3 1 45.315 实验6 2 3 1 2 51.218 实验7 3 1 3 2 48.739 实验8 3 2 1 3 50.209 实验9 3 3 2 1 44.932 均值1 44.645 46.923 48.014 44.287
均值2 48.649 47.546 47.154 49.024
均值3 47.649 46.785 46.086 47.943
极差 4.004 0.761 1.928 4.737
由正交实验表可以看出，D>A>C>B,带水剂的用量和醛醇摩尔比对实验产率的影响比较大，其次是催化剂的用量，最后是反应时间。进一步证明，实验的最佳工艺条件为醛醇摩尔比为1:1.5，氨基磺酸的用量为1.0g,环己烷15mL，回流反应60min。3.2 最优实验条件的平行实验
由正交实验的结果和讨论中，确定实验条件为：取正丁醛0.2mol,醛醇摩尔比为1:1.5，环已烷15mL，氨基磺酸的用量为1g,回流反应60min。三组平行实验的结果如表3.7。
表3.7 平行实验表
实验编号 1 2 3
缩醛产率/% 52.191 53.798 53.561
三组平行实验的产率均高于51.218%，符合正交实验结果的要求，取其平均值，得到最优条件下，丁醛1,2-丙二醇的产率为53.183%。
3.3 产品检测
3.3.1 产品折光率
实验室里常用WZS1型阿贝折射仪测量产品的折射率，根据所测得的折光率与文献值相比较，可以确定无色透明的液体里面是否含有产品丁醛1,2-丙二醇缩醛。
先检查折光仪，再校正折光率，平行测定三次后可以减少误差。最终得到产品的折光率为1.4141，（文献值[18]为1.4145），测得值与文献值基本一致，证明合成的产物是丁醛1,2-丙二醇缩醛。
3.3.2 产品红外光谱图
用胶头滴管滴取微量的产品，采用溴化钾压片法，利用TJ-30A型红外分光光度计得到产品的红外光谱图如下：
图3.1 丁醛1,2-丙二醇缩醛的红外光谱图
测得的谱图与标准谱图大致相同，一些重要的基团和官能团都能在光谱图上显示出来。从红外光谱图上面，在2875cm-1～2966cm-1处存在强吸收峰，可以判断出化合物中含有-CH
2
基团；位于1123cm-1，1150cm-1处的吸收峰为C-O-C基团的伸缩振动，但未出现羟基和羰基吸收峰；而且在图中出现954cm-1及970cm-1处的吸收峰得到化合物中存在C-C-C基团，最后在1024cm-1～1193cm-1处出现的峰是缩醛特征吸收峰[19]。通过分析，可以得到实验的产品为丁醛1,2-丙二醇缩醛。
3.4 结论
⑴本论文研究的是以丁醛和1,2-丙二醇缩醛为原料，环已烷为带水剂，在氨基磺酸的催化作用下得到丁醛1,2-丙二醇缩醛。
⑵通过单因素实验，重点考察了醛醇摩尔比、催化剂的用量、反应时间、带水剂的用量，对缩醛产率的影响。再进行正交实验，发现两者得到的最优工艺条件相同。
实验表明,最佳反应条件为取丁醛为0.2mol,n
丁醛:n
1,2-丙二醇
=1:1.5，氨基磺酸的质量为
1g,环已烷用量为15mL,反应时间为60min,缩醛收率达53.183%。
⑶使用阿贝折光仪和红外光谱仪对产品进行分析和检测，两者的结果都证明实验得到无色透明的液体是丁醛1,2-丙二醇缩醛，并且带有淡淡的苹果香味。
结束语
本论文研究的是以正丁醛和1,2-丙二醇为原料，氨基磺酸催化合成丁醛1,2-丙二醇缩醛的最佳工艺条件，为香料工业化生产提供了一些依据。
本论文尽可能考察所有的反应因素对缩醛产率的影响，但是由于实验条件等各方面的影响，只是研究重要的四个反应影响因素，即醛醇摩尔比、氨基磺酸的用量、反应时间、环已烷的用量。综合单因素实验和正交实验的结果，确定最佳的工艺条件为：取正丁醛0.2mol，醛醇摩尔比为1:1.5，氨基磺酸的用量为1g，环已烷15mL，回流反应60min。再通过三组平行实验，测得缩醛的产率为53.183%。
实验选取氨基磺酸作为催化剂，具有无毒无危害，催化性能好，反应时间短的优点可作为合成丁醛1,2-丙二醇缩醛的良好催化剂。
致谢
经过这段时间的精心准备，论文已接近尾声，我要衷心地感谢顾焰波老师。从论文的选题、开题报告、查阅文献、合成实验等所有的工作，老师都以他严谨的工作态度和丰富的科学知识，不厌其烦地指出我们的错误，不断地促进我们的进步。每次打印的粗稿时，老师都会用红笔圈出其中的错误，就是连最微小的标点错误也不放过。从顾老师的身上，我更学到了乐观的生活态度。一直感觉他是学校里任务比较多的老师，每天都很忙着上课，开会，还要带大批学生的毕业设计，但是老师每天都笑嘻嘻地精心点拨着我们的学业。以后等我走上工作岗位，我也要学习老师的“忙并快乐着”的态度，更快地融入企业的生产中。
其次，我也要感谢张勤老师和朋友们。好多知心的朋友，陪着我来回跑实验楼，陪着我一起做实验，给我带来了欢乐。在实验过程中，我们需要对产品进行分析和检验。张勤老师总是早上八点前赶到实验室五楼，带领我们做红外光谱仪和阿贝折光仪的实验。每天，他都会跑几趟实验室，时刻强调安全问题，对同学的实验进行指导。老师是高级工程师，他对任何化学仪器的操作都了解地非常清楚，对仪器的保护也特别地重视。我非常感谢张老师在我失落时让同学给我送来安慰，在我马虎大意时给我多次提醒，在我迷惑时给我指点迷津。尽管你说着一口地泰州方言，但我总觉着你的声音是最好听。
每位老师都是伟大的，就像是红烛，燃烧了自己却照亮了学生今后的路。顾焰波老师以他敏捷地思维给我带来悉心地指导，不停地督促我们完成各项任务。同时，老师也特别有耐心，总是不断地强调重点，很少训斥我们，和他在一起完成毕业论文的期间，充满了开心和欢乐。
最后，我要感谢南理工泰科院。学院提供了充足地实验场所和丰富的数据库,同
时增长了我们实验技能和理论知识，为今后地发展提供了更广阔的天空。
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