第十六章碳水化合物
概述
§16.1 葡萄糖的结构
一、开链结构
C 6H 12O 6
1. HI -P 还原生成正己烷直链结构
2. 与乙酸酐反应消耗5mol酸酐
五个羟基
3. 与HCN反应生成一元α-羟基腈
一个羰基
4. 与溴水反应生成一元羧酸
一个醛基
Fischer
Fischer确定葡萄糖结构
1. HNO3氧化得到旋光性的葡萄糖二酸(1)与(7)不符合
2. 葡萄糖降解后得到(-)阿拉伯糖,用HNO3氧化得到旋光性二酸
(2)、(5)与(6)不符合
3. (-)阿拉伯糖升级后得到(+)葡萄糖和(+)甘露糖,二者氧化后得到旋光性糖二酸
(8)不符合
CH2OH
HO H
原来化合物,如果有另外一种己醛糖氧化生成葡萄糖二酸,则(+)葡萄糖的结构为(
二、环状结构
1.变旋光现象:
常温水中重结晶:
m.p. 145 °C,[α]D=+112 °110°C重结晶
m.p. 150 °C,[α]D=+19 °
放置,比旋光度逐渐变成+52.7 °
2. 形成糖苷时, 只与1mol甲醇反应
3. 不与NaHSO3反应
HO H H OH H
HO H 3
CH 2OH
OH H 旋转C4-C5
§
有机化学(含实验) 一、单选题 1. 下列物质有两性性质的是()。C. 氨基酸 2. 苯酚与甲醛反应时,当酚过量,酸性催化条件下的将得到()C. 热塑性酚醛树脂 3. Walden转化指的是反应中 ()D. 生成对映异构体 4. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是:( )。B. 乙烯 5. 下列化合物能发生碘仿反应的是()。D. CH3COCH2CH3 6. 根据休克尔规则,判断下列化合物哪些具有芳香性()。B. 7. 下列自由基中最稳定的是()。B. 8. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( ) A. C>D>B>A 9. ( ) A. 对映异构体 10. 有机化合物与无机化合物相比其结构上的特点是()A. 结构复杂,多为共价键连接 9. 卤烃的亲核取代反应中,氟、氯、溴、碘几种不同的卤素原子作为离去基团时,离去倾向最大的是 ( ) D. 碘 11. 下列化合物不能使酸性高锰酸钾褪色的是()C. 丙烷 12. 在下列化合物中,偶极矩最大的是 ( ) A. H 3CCH 2 Cl 13. 下列各化合物中具有芳香性的是()。 A. 14. 下列化合物中酸性最强的是(). B. 对硝基苯酚 15. 下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有:( )。B. 硝基苯 16. 该化合物属于() B. 醌类 17. 下列化合物具有旋光性的是()。B. ; 18. 下列烯烃氢化热(KJ/mol)最低的是()。D. 19. 下列化合物与FeCl 3 溶液发生显色反应的有?()A. 对甲基苯酚 20. 比较下列醛(酮)与HCN 反应的活性()B. d>a>b>c
有机化学(含实验) 一、单选题 1、下列物质有两性性质的就是()。C、氨基酸 2、苯酚与甲醛反应时,当酚过量,酸性催化条件下的将得到()C、热塑性酚醛树脂 3、Walden转化指的就是反应中()D、生成对映异构体 4、下列化合物中的碳为SP2杂化的就是:( )。B、乙烯 5、下列化合物能发生碘仿反应的就是()。D、CH3COCH2CH3 6、根据休克尔规则,判断下列化合物哪些具有芳香性()。B、 7、下列自由基中最稳定的就是()。B、 8、A、环丙烷、B、环丁烷、C、环己烷、D、环戊烷的稳定性顺序( ) A、C>D>B>A 9、( ) A、对映异构体 10、有机化合物与无机化合物相比其结构上的特点就是()A、结构复杂,多为共价键连接 9、卤烃的亲核取代反应中,氟、氯、溴、碘几种不同的卤素原子作为离去基团时,离去倾向最大的就是( ) D、碘 11、下列化合物不能使酸性高锰酸钾褪色的就是()C、丙烷 12、在下列化合物中,偶极矩最大的就是( ) A、H3CCH2Cl 13、下列各化合物中具有芳香性的就是()。
A、 14、下列化合物中酸性最强的就是()、B、对硝基苯酚 15、下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有:( )。B、硝基苯 16、该化合物属于()B、醌类 17、下列化合物具有旋光性的就是()。B、; 18、下列烯烃氢化热(KJ/mol)最低的就是()。D、 19、下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有?()A、对甲基苯酚 20、比较下列醛(酮)与HCN 反应的活性()B、d>a>b>c 1、物质具有芳香性不一定需要的条件就是( ) C、有苯环存在 2、与互为互变异构体,在两者的平衡混合物中,含量较大的就是()B、 3、苯酚可以用下列哪种方法来检验?( )B、加Br2水溶液 8、用异丙苯法来制备苯酚,每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮?()C、0、8 9、与之间的相互关系就是( ) D、构象异构体 10、下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的就是()、C、3-甲基-1-氯丁烷 11、下列化合物不存在共轭效应的就是()B、叔丁基乙烯