11-1 2）邻氨基苯甲酸甲酯 4）邻苯二甲酰亚胺 6）反-2-甲基环己基甲酸 8）2-环己酮基甲酸甲酯 10）甲酸苄酯 11-2
COOH
O C CH 3O
CH 3C
O O
C
O
C 2H 5CH 2=C C O
OCH 3
CH 3(3) (5)
(7) (9)(11)
CH 2CH 2[ ]
OH
n C O
N
CH 3
CH 3
H
11-8
(1) HCOOCH 3 > CH 3CO 2CH 3 > CH 3CO 2C 2H 5> CH 3CO 2CH(CH 3)2 >CH 3CO 2C(CH 3)3 , (2)
O 2N
CO 2CH 3 > Cl
CO 2CH 3 >
CO 2CH 3 >CH 3O
CO 2CH 3
11-10
O CH 3C OH CH 3CH 2OH O CH 3CNH 2(1)(2)(3)
C O
OH C O
OH O 2N
C O
OH
CH 3O
>>
C O
OH OH
CH 2OH
>
>
C O
OH O 2N
>ClCH 2C OH O
>>>
(4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚
11-11
CH 2C OH
O
CH 3
(2)
2CH 2Cl
CN -
CH 2H 3O +
2CH 3CH 2CO 2CH 2CH 3O CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3
CH 3
O
(4)25
2)H NaBH OH CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3
CH 3
O
O CO 2H
HO
CO 2CH 3
(6)
CH OH/H +4
(8) CH 3CH 2CH 2COOH
Cl 2/P
CH 3CH 2CHCOOH
Cl
CH 3CH 2CHCOOH
OOH
-
H 2O/H
11-12
O CH 3C(CH 2)3COC 2H 5
O
(1)1) NaOC 2H 5
2H 5
2H
(2) α-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基，在碱性条件下与α,β-不饱和酮，先发生1,4
加成（Micheal 反应），再发生分子内的羟醛缩合，生成环状α,β-不饱和酮（Robinsen 增环反应）。
O
COOC 2H 5
O -
COOC 2H 5
O
COOC 2H 5O -O
-5
NaOC H
CO 2C 2H 5O
2O
COOC 2H 5
O
NaOC H C H OH
_252
(3) α-卤代酯在强碱作用下与酯、酮反应生成α,β-环氧羧酸酯（Darzen 反应）。
ClCH 2COEt
O
CHCOOEt
Cl
CHCOOEt
O
11-13
CH 2COOH OH
CH 3CH 2OH
CH 3COOH CH 3CO 2C 2H 5
25+
+2BrZnCH 2COOC 2H 5
Reformastsky 反应
(1)
．
CCH 3
O
CH 3C 2CH 2CCH 3
O O CH 3CCH 2COC 2H 5
O O
BrCH 2CH 2Br
+
(3) CH 3C CH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3
O O CH 3CCH 3
O
22稀OH -+,
2
△
OH -+
25CH 3CH 2CH 3CO 2C 2H 5
CH 3CCH 2COC 2H 5
O O
[O]
25合成
(5) 分析：
COOC 2H 5
CHCH
3
COOC 2H 5
O COOC 2H 5
O
O COOC 2H 5
O
CO 2C 2H 5
CO 2C 2H 5己二酸
合成：
CO 2C 2H 5
CO 2C 2H 5COOC 2H 5O
COOC 2H 5
O
O
COOC 2H 5
O
COOC 2H 5
CHCH 3
CO 2H
CO 2H H NaOC 2H 525CH 2CHCCH 3O
25
OH -CH 3
△
11-14 A.CH 3CH 2COOCH 2CH 3；B. CH 3CH 2COCH(CH 3)COOCH 2CH 3；
C. CH 3CH 2COC(C 2H 5)(CH 3)COOCH 2CH 3；
D. CH 3CH 2COCH(CH 3) CH 2CH 3。
11-15 BrCH 2CH 2CH 2Br ，NCCH 2CH 2CH 2CN ，HO 2CCH 2CH 2CO 2H ，
O O O
第二章习题答案 1.用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之：（1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12; 答案：化合物分子内含有伯氢意味着分子内仅含有甲基，由此可以推 测该化合物的构造式为；键线式为；命名为2，2-二甲基丙烷。 （2）仅含有一个叔氢的C5H12； 答案：仅含有一个叔氢的分子式为的化合物的构造式为 ； 键线式；命名为2-甲基丁烷。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。 答案：仅含有伯氢和仲氢的构造式为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3；
键线式为；命名为戊烷。 6．（1） A和B属于交叉式，为相同构象，C为重叠式，与A 、B 属于不同构象
一为全重叠式构象，另一位交叉式构象。 2-7 2，3-二甲基丁烷的主要构象式： 2-10 相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3 （2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2 （1）（2）CH3CH2CH2CH2CH3 (3) 14 （a）反应物为A，C；产物为D，F；中间体为B，E。 （b）总反应式为：2A + C D +2F-Q （c）反应能量曲线草图如下： 15 解：自由基的稳定性是三级> 二级> 一级> ·CH3 所以： C > A > B
疑难问答 根据有机化学教研组多年教学经验，常见的问题解答如下： 1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？ [解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。 它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配 对成键情况。而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。 2. 异丁烷一元氯代时，产生如下两种可能异构体： 3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾？ [解答]：不矛盾。 反应活性是相对的。叔丁烷中，叔氢有9个而甲基氢只有1个，甲基氢和 叔氢的相对反应活性： 25/9∶75/1≈1∶27。说明叔氢的反应活性更 大。与自由基稳定性一致。 另外，氯原子 Cl?比较活泼，氯代的选择性比较差，几率因素起作用较大 。如溴代时，溴原子Br?的活性较低，反应的第一步是吸热的，所以选择 性更好，主要是活性大的叔氢被取代。 4. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？
[解答]:不一定。 亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间 体。烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反 式加成的结果： 其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先 得到碳正离子活性中间体： Cl2可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺 式和反式两种产物。 5. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α -H的氯代产物（A），为什么不产生亲 电加成产物（B）？ [解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。在 高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的 α-H上。这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。 同时，取代反应的活性中间体更稳定。 6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？ [解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。 7. 下列反应如何完成？ [解答]:（1）稀、冷 KMnO4,OH- （2）CH3COOOH ， CH3COOH 8. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？ [解答]:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性C sp>Csp 2 。 σ键长sp-sp 部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺 [3.4]辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3 (9) CH 2Br Br Br (10) Br OCH 3 (11) H 2C —C n CH 3 COOCH 3 4-5（1） CH 3CH 2CH 2CH CH 2 乙烯基 烯丙基 CH 3CH 2CH CHCH 3丙烯基 有顺反异构 CH 3CH 2—C CH 2 CH 3 异丙烯基 CH 3CH C CH 3CH 3 CH 2 CHCH(CH 3)2乙烯基 (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1- 丙烯 快 （形成叔碳正离子） 快 （形成叔碳正离子） 4-6（1） 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 CH 3 H CH 3H 3C CH 。 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快 （形成叔碳正离子） 4-6（1） 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11 5-12 6-1 (a) C 3H 7NO (b) C 2H 3OCl 6-3 6-4 共轭，ε（a ）>ε(b) 6-5 (a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6 (1) (a)>(b) (2) (b)>(a) (3) (a)>(b) 6-8 3000~3100cm -1 C=C －H v , m 2850~2950 cm -1 CH 3,CH 2 v , s 1620~1680 cm -1 C=C v , m 1430 cm -1 CH 3 δ 910~1000 cm -1 －C=C －H δ 6-9 偶合常数不同，反式偶合常数较大 7-9 目录lin 湛 第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane) 深度剖析华理历年有机化学真题，有效突破132分 华理的有机化学(含实验)有几批人轮番出题，今年我问我们专业的组长今年谁出题，他说是保密的，一般外面的人都不知道。但是我觉的这也无所谓的，因为近几年华理的有机化学出题模式也比较固定，尤其以06年为转折点。前几年的题型比较陈旧，还有好多类似于简答题，难度也比较大，近3年的题型是目前许多大学采纳的出题模式，估计保持下去。总体来说今年的有机化学出的太简单了，我们专业的老师也是这样说的，好象今年的出题人也比较尴尬，因为普遍反映今年的题没有水平，所以09年的真题难度会有所上升。这几年的真题以07年出的最为典型，无论难度还是考察的范围都比较适中，而且有几道题还很新颖。听说08年华理以后的真题不再外漏，估计也不好搞到08年的有机化学真题，不过我个人认为08年真题出题偏简单，利用价值还不如07年。 先说一下必备的复习资料，《大学有机化学基础》荣国斌等，华东理工大学出版社; 《有机化学》钱旭红等，化学工业出版社;《大学化学实验基础（Ⅱ）》，近8年有机化学真题(最好还有05年以来的综合化学中有机化学部分)，《有机化学学习与考研指津》。不少人都很奇怪，华理居然指定了2本关于有机化学学习的参考书，但是千万别以为买其中一本就OK了。《大学有机化学基础》这本书有上下册，内容很详实，机理阐释的很到位，但是难度比较大; 《有机化学》只有一本，简明清晰，比较简单。如果你的基础比较好，而且想拿高分，建议你看前者。倘若你的基础本来就很差希望你先看后者比较好。大家最好能一本课后答案书，就买主看其中一本的就行。我当年主看的是《大学有机化学基础》，所以买了相应的参考书，这本书的习题量很大，题目也很新，我主要看的是命名，写反应方程式，合成题，有选择的看了一些机理题，像一些太活的题，简答题只要了解就行，就当扩展一下知识面。有机化学学习与考研指津这本书非常重要，近几年有好多真题出自这本书，下面我会详细列举的，我看了三遍。因为有机化学没有计算题，就是一些官能团的重组，应该看的很快的。我当时做了4本参考书，一天2章，一个多星期一本。我把有机化学简单的分了几大章:烃(包括烷烃，希烃，炔烃，卤代烃)；苯及衍生物；醇、酚、醚；醛、酮；羧酸及衍生物；氨基、硝基化合物；红外、核磁共振（其它考的很少）、杂环化合物、立体化学并为一章，总共７章。至于像生命化学，糖、核酸、氨基酸、周环反应等，近７年考的极少，我记得就考一个苷氨酸的命名，像记一个二糖的空间结构，羟基、氢有２０来个，而且要记住每个取代基的位置，能累死，幸运的是华理出题非常重点，７章之外的基本不考，大大得减轻了复习量，看来华理还是挺照顾我们的，至于２０分的实验我下面单独讲。 下面我着重剖析一下近两年的真题: 先简单说下06年的真题，第六题实验题(20分)出自于《有机化学学习与考研指津》298页第2题（原题），机理题第1题（10分）出自于《有机化学》（我还没有统计，自己找吧，下同。） 07年的第一道命名题有一半出自于《有机化学学习与考研指津》（完全一样），第二题写化学方程式全部来自于《有机化学学习与考研指津》（原题），例如第1题出自于第185页第8题；第2题出自于102页第7题，第3题出自于16页第5题，第4题出自于103页第10题，第5题出自于104页第15题，其它的也都能找到，我就不再列举了。机理题（15分）第1题（7分）出自于《有机化学》，第2题（8分）出自于《有机化学》（P88页），实验题第1题（8分）2道填空题出自于我找的实验习题仅４页上面的（完全一样），第2题（12分）出自于《有机化学学习与考研指津》第306页第8题（答案全在题干里）。 再说一下我对08年有机化学的预测命中情况，首先是机理题，这道题难度较大些，是失分点，不过近几年华理的机理题难度在下降，分值也由开始的20分降到08年的10分，且出题模式这几年也很固定。第1题近几年都是重排反应的题，而且都出自于《有机化学》，比较简单，可以说是送分题。第2题一般出自醛、酮；羧酸及衍生物；氨基、硝基化合物，有些难度。我把《有机化学》课文中出 华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求: 【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了， 第7章芳烃及非苯芳烃 思考题答案 思考题7-1苯具有什么结构特征它与早期的有机化学理论有什么矛盾 答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。 但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。[知识点：苯 的结构特征] 思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同 答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。[知识点：苯的芳香性] 思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构 答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。 分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。 Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。【知识点：苯近代结构理论】 思考题7-4什么是休克尔规则如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性； 如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃 则为非芳香性。【知识点：休克尔规则】 思考题7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性 答案：有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。 其原因在该分子内由于空间拥挤，整个分子不共平面影响共轭，故无芳香性。具有芳香性必须是共轭的平面分子。【知识点：休克尔规则应用条件】思考题7-6什么是亲电取代反应为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应 答案：缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体（如苯）所发生的取代反应叫亲电取代反应。由于苯环具有高度离域的大π键，苯环上下都被离域的π电子所笼罩，因此，苯成为良好的电子给予体，极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。【知识点：苯环亲电取代反应】 思考题7-7 什么是傅-克反应傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别 答案：傅克反应即在无水三氯化铝的催化下，芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。在烷基化反应中，易发生分子重排；在酰基化反应中，无分子重排，但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合，因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。【知识点：傅克反应】 思考题7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应 答案:苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。苯环亲电取代中间体的共振式有三种，当含有邻对位定位基时，由共振式可看出只有 华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】 部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl 第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5) (6) D. B. C. E. F. A. 1. 【单选题】有机物 的正确命名是 A、3-甲基-5- 氯庚烷 B、3-氯-5- 甲基庚烷 C、1-乙基-3-甲基-1- 氯戊烷 D、2-乙基-4- 氯己烷答案：A 2. 【单选题】属于亲核试剂的是 A、Br2 B、NaHSO3 C、H2SO4 D、HBr 答案：B 3. 【单选题】下列属于亲核试剂的是 A、NH3 B、H+ C、FeCl3 D、BF3 答案：A 4. 【单选题】CH3CH2CH2CH2+(I) ，CH3CH+CH2CH3(II) ，(CH3)3C+( Ⅲ )三种碳正离子稳定性顺序如何? A、I>II>III B、III>II>I C、II>I>III D、II>III>I 答案：B 5. 【单选题】下列碳正离子最稳定的是 答案：A 6. 【单选题】下列正碳离子稳定性顺序正确的是 A、a>b>c B、a>c>b C、c>a>b D、b>a>c 答案：A 7. 【单选题】下列碳正离子中最稳定的是 A、(CH3)2CHCH2CH2 ＋ B、CH3C＋HCH2CH3 C、(CH3)2C ＋CH2CH3 D、CH2=CH CH2 ＋答案：D 8. 【单选题】对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： 答案：B 9. 【单选题】在NaOH 水溶液中，(CH3)3CX(I) ，(CH3)2CHX(II) ，CH3CH2CH2X(III) ，CH2=CHX(IV) 各卤代烃的反应活性次序为: A、I>II>III>IV B、I>II>IV>III C、IV>I>II>III D、III>II>I>IV 答案：A 10. 【单选题】下列化合物按SN2 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1-溴丙烷 答案：D 11. 【单选题】下列化合物按SN1 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1- 溴丙烷 答案：C 12. 【单选题】SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II B、III 、IV C、I、IV D、II 、IV 答案：C 13. 【单选题】SN2 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II 第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C H 3CH 2CH 3 (1)(2)(3)(4)(5) (6) a.CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 b. CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH 3CH CH 3 CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 32CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 3 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH 3CH 3 CH CH 3 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3--1-甲基-４-象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基2.15 某烷烃的相对分子质量为氯代物;（3）得四种一氯代产物;（4）二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。 解： 设该烷烃的分子式为C X H 2X+2，则:12x+2x+2=72 x=5 D. B. C. E. F. A. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3CH 3 CH 3C - CH 3 CH 3 CH 3 CH 3C - CH 3 CH 3 CH 3 (2)(3)(4)(1) 第二章单元练习答案 1.解：(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(2) 2-环丙基丁烷 2.解：B＞C＞A ＞D 3.解： A B C D 内能：A＞C＞B＞D 4.解：a是等同的。 5.解：Cl H3C H3 ，后者稳定。 6.解： CH(CH3)2 CH3 H3C 的稳定性大于 3 )2 3。 7. 解：(1) (2) CH3 CH3 *8.解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为： CH3CCH23 CH3 CH3 CH3 氯代时最多的一氯代物为ClCH2CCH2CHCH3 CH3 3 CH3 ；溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3 CH3 CH3 CH3 。 这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代，即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。 根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为FCH2CH2CH3。 第三章立体化学答案 一．1.顺反异构 2.对映异构 3.立体异构 4.对映异构 5.同一化合物 二. 1. 三． 解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下： C D B 与 C 、 D 为非对映体。 4. 对。符合对映体的定义。 5. 不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响 较小，甚至难于直接测定，这是可能的。 6. 不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活 性。 第四章.烯烃答案 一、 用系统命名法命名或写出结构式(有立体结构的标明构型） 答案: 顺-3-己烯 答案: 1-乙烯基-4-烯丙基环戊烷 答案: 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 答案: （E ）-3,4-二甲基－3－己烯 答案: E - 2 - 溴 - 2 - 戊烯 答案: (S)-3-氯-1-丁烯 答案: （S ，Z ）－4，5－二甲基－3－庚烯 答案: H 2C CHCH 2 答案: H 32CH 3 C 3H Br 第二章 烷烃 一、命名 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 二、单项选择题 1、 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的就是 ( ) A 、一级 B 、 二级 C 、 三级 D 、都不就是 2、 在自由基反应中化学键发生 ( ) A 、 异裂 B 、 均裂 C 、 不断裂 D 、 既不就是异裂也不就是均裂 3、 下列烷烃沸点最低的就是 ( ) A 、 正己烷 B 、 2,3-二甲基戊烷 C 、 3-甲基戊烷 D 、 2,3-二甲基丁烷 4、 引起烷烃构象异构的原因就是 ( ) A 、 分子中的双键旋转受阻 B 、 分子中的单双键共轭 C 、 分子中有双键 D 、 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 5、 ClCH 2CH 2Br 中最稳定的构象就是 ( ) A 、 顺交叉式 B 、 部分重叠式 C 、 全重叠式 D 、 反交CH 3CHCH 2CHCHCH 3 3 CH 3 CH 3 CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2 CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH 2CHCH 2CH CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2 CH 2CH 3 叉式 6、 下列游离基中相对最不稳定的就是 ( ) A 、 (CH 3)3C 、 B 、 CH 2=CHCH 2、 C 、 CH 3、 D 、 CH 3CH 2、 7、 构象异构就是属于 ( ) A 、 结构异构 B 、 碳链异构 C 、 互变异构 D 、 立体异构 8、 下列化合物沸点最高的就是( )。 A.辛烷 B.2,2,3,3-四甲基丁烷 C.3-甲基庚烷 D.2,3-二甲基戊烷 9、 光照下甲烷的氯代反应属于( ) A.亲电取代反应 B.亲核取代反应 C.游离基反应 D.亲电 加成反应 第三章 烯烃 1、 在烯烃与HX 的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( ) A 、多 B 、 少 C 、 不能确定 2、 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( ) A 、 好 B 、 差 C 、 不能确定 3、 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( ) CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3C CH 3 3+++A. B. C. A 、 A ＞ B ＞ C B 、 A ＞C ＞B C 、 C ＞B ＞A D 、 B ＞C ＞A 4、 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步就是速度较慢的步骤( ) A 、 碳正离子 B 、 碳负离子 C 、 自由基 5、 具有顺反异构体的物质就是 ( ) 有机化学 华东理工大学第二版 第一章 绪论 思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物 思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别： （1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2 开链化合物：1-5；芳香环类：6 官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基 思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3) N H H H C H H C H H B H H 硼烷不符合八隅规则 思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C 思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷 甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H H H O H 3C H 3C C H H H B H H H C H H N H H B H H C H H O H H 思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式 N H O O O H N H O 思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。 A [CH 3OCH 2]+ B H 2C=CH —CH 2+ C H 2C=CH —NO 2 H 2C —CH=CH 2C H H O C H H C H H C H 次要共振式 主要共振式 A B H 2C=CH —CH 2++ 主要共振式 主要共振式 C H 2C H C N O O H 2C H C N O O H 2C H C N O O 主要共振式 主要共振式次要共振式 思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 3 CH 3 CH 33CH 33 沸点 36℃ 28℃ 10℃ 亲核取代反应 预计下列各对反应中哪一个比较快？解释之。 （1） CF 3 C CH 33 OSC 6F 5 O Ⅰ Ⅱ 和 H 3C C CH 33 OSC 6F 5 O 在100%乙醇中溶剂解反应。 （2） H 2C=CHCH 2CH 2OTs （Ⅰ）或H 3CCH=CHCH 2OTs （Ⅱ）在98%的甲酸中溶剂解反应 （3） O OP h CH CH CH C O OPh 和 在醋酸中的溶剂解反应。 试对下列反应提出合理的反应机理。 （1） OCH 3 H 3 Cl Cl- （2） OH N OCCH 3 H + ，△（CH 3CO ）2O O 旋光性反应物 外消旋化产物 用碱性氧化铝处理2—溴代—ρ—羟基乙苯生成一种白色固体：40～43℃，IR ：1640cm -1 ；UV ：282nm （水中），261nm （醚中）；NMR 在和（TMS 内标）处有两个等幅单峰，元素分析（%）：C,；H,%,对产物提出合理的机构，并提出此产物生成的机理。 具有结构式A 的物质在弱碱水溶液中反应，得产物B 。 S N + 2C C 6H 5 O CH 3 Br-NaHCO 3/H 2O S N C 6H 5OH C O CH 3 A B 这是一个分步骤完成的反应。其第一步为HO - 对A 的进攻 （1） 试给出一个由A 生成B 的可信的反应机理； （2） 核磁共振（NMR ）的实验证实，B 中的N —(C=O)键的转动速度比A 中的N —CH2键的 转动速度低的很多。其可能原因是什么？ 写出下列反应的机理 （1） C H 3C H 3CH 3 CH 2OH P h 3P ，CCl 4 CH 2Cl CH 3 C H 3CH 3 （2） C 6H 5CH 2SCH 2CHCH 2SCH 2C 6H 5 C 6H 5CH 2SCH 2CSCH 2C 6H 5 SOCl 2 OH H CH 2Cl （3） (E tO)3P +CH 3I 回流 P OE t tO CH 3 O 4.6 2—乙酰氧基环己醇对甲苯磺酸酯酸解时，发现反式异构体比顺式异构体快670倍。且顺式异构体得到的是反式二醋酸酯（构型变化），而由于反式异构体得到的却是构型保持的产物。试解释其原因？ 有机化学各章习题 第1章 绪论 1、 指出下列化合物所含官能团的名称 2、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理 论，写出下列分子式的各种可能结构式 第2章 烷烃 1、 命名下列化合物 2、 写出下列化合物的系统名称 三、写出下列化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷 2. 2，3—二甲基丁烷 3. 3，4，4，5—四甲基庚烷 4. 3，4—二甲基—4—乙基庚烷 5. 2，4—二甲基—4—乙基庚烷 6. 2，5—二甲基己烷 7. 2—甲基—3—乙基戊烷 8. 2，2，4—三甲基戊烷 9. 3，4—二氯—2，5—二甲基己烷 10. 5—（1，2—二甲基丙基）—6—甲基十二烷 第3章 烯烃 1、 用系统命名法命名下列化合物 2、 写出下列化合物的结构式 1. 四乙基乙烯 2. 对称二乙基乙烯 3. 不对称甲基乙基乙烯 4. 2，3，3，4—四甲基—1—戊烯 3、 完成下列反应式，写出主要产物的结构式 第4章 炔烃和二烯烃 1、 用系统命名法命名下列化合物 2、 写出下列化合物的结构式 1. 4—甲基—2—戊炔 2. 3—甲基—3—戊烯—1—炔 3. 二异丙基乙炔 4. 1，5—己二炔 5. 1—溴—1—丁炔 6. 乙烯基乙炔 7. 4—十二碳烯—2—炔 8. 3—甲基—3—戊烯—1—炔 3、 完成下列反应式，写出主要产物的结构式 第5章 脂肪烃 1、 用系统命名法命名下列化合物 二、写出下列化合物的结构式 1. 环己基环己烷 2. 二螺[5，1，6，2]十六烷 第6章 芳香烃 1、 命名下列化合物 2、 写出下列化合物的结构式 1. 间二硝基苯 2. 对溴硝基苯 3. 对羟基苯甲酸 4. 2，4，6—三硝基苯酚 5. 对氯苄氯 6. 3，5—二硝基苯甲酸 3、 完成下列反应式 4、 以苯为原料合成下列化合物华东理工大学有机化学课后答案
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