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第三章-金属有机化学-part2

第三章-金属有机化学-part2
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bb有机化学第七章答案

有机化学 (141-304378-B04010-1) > 章节测试 > 进行测验: 第七章测试题 进行测验: 第七章测试题 问题 1 苯酚为无色晶体,在空气中放置能变成粉红色,是由于 B. 被氧化 问题 2 有关醇的氧化,下列说法错误的是 C. 仲醇氧化得酮,进一步氧化得羧酸 问题 3 在醇的消除反应和亲核取代反应中,羟基是离去基团 错 问题 4 反式1,2—环己二醇最稳定的构象是 D. 问题 5 苯酚的酸性比醇强,这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系,提高了苯氧负离子的稳定性 对 问题 6 只有苯酚可与FeCl 3发生显色反应 错

问题 7 Lucas 试剂可用于鉴别所有的伯、仲、叔醇 错 问题 8 关于醚键的断裂下列说法错误的是 A. 伯、仲烷基醚在HX 作用下一般按SN1反应进行 问题 9 偕二醇结构通常是一种不稳定结构,易脱水转变成稳定的羰基结构。但甲醛或连有吸电子基的羰基化合物的偕二醇衍生物是稳定的 对 问题 10 下列反应属于亲核取代反应的是 A. 醇与HX 作用 问题 11 下列醇中与金属钠反应速度最慢的是 B. 叔丁醇 问题 12 格氏试剂是强的亲核试剂 对 问题 13 醇脱水生成醚是亲核取代反应 对 问题 14 下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的是

A. 苯酚 问题 15 下列说法正确的是 A. 醇的结构与水相似,其中的氧是SP 3不等性杂化 问题 16 下列化合物中酸性最强的是 C. 问题 17 硫醇的酸性比相应的醇强,因为硫吸电子的能力较强,使硫上的氢容易电离成为氢离子 错 问题 18 混合醚是醚的混合物的简称 错 问题 19 醇的分子内脱水下列说法错误的是 D. 低温有利于分子内脱水 问题 20 亲核取代反应常常有消除反应伴随发生 对

医用有机化学-第五章答案

第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解: 单分子反应(S N1)机理双分子反应(S N2)机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解:叔丁基碳正离子:3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子:p-π共轭,电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应,二者有何联系?又有什么不同? 解:联系:卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的,二者平行存在,相互竞争;又都有单分子和双分子过程。 不同:亲核取代反应(S N)是亲核试剂进攻中心碳原子,而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 (1)CH3CH CHCH3 Br CH3 (2) CH3CH2C CH3 Br CH3 (3)(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3(4) CH3CHCH CHCH3 (5)Cl (6) CHCH2CH2Cl 3 (7) C(CH3)3 H H Cl(8) CH2Cl 3 解:(1)2-甲基-3-溴丁烷(2)2-甲基-2-溴丁烷(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷(4)4-溴-2-戊烯 (5)5-氯-1,3-环己二烯(6)3-苯基-1-氯丁烷

(7)(1R,3R)-1-叔丁基-3-氯环己烷(8)间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 (1)4-bromo-2-pentene (2)1-甲基-2,4-二氯环己烷(3)对溴苄基溴(4)2-甲基-6-氯-4-碘辛烷(5)3-chloro-1-cychexene (6)间氯甲苯 (7)反-4-甲基-5-碘-2-戊烯(8)(S)-4-氯-3-溴-1-丁烯 解:(1)CH3CH=CHCHCH3 (2) Cl CH3 Cl (3)Br CH2Br (4) CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl (5)Cl (6)Cl CH3 (7) C C H3C H CHCH 2 I H CH3 (8) CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式(写出主要产物) (1)CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 (2)CH3 Br (3) 4 + CH3 Br (4) CHBrCH2CH3+AgNO3 Br (5)(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 (6)PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解:(1) CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +

第三章 有机化学知识点总结

第三章有机化学知识点总结 有机化合物:含有碳元素的化合物。常有氢和氧,还含有氮、磷、硫、卤素等元素。【注意】(碳的氧化物、碳酸及其盐、碳的金属化合物是无机化合物)。烃:只含有碳和氢两种元素的有机物,甲烷是最简单的烃。 ) 2、物理性质:甲烷是一种没有颜色,没有气味的气体。密度比空气小,极难溶 于水。(可以用排水法和向下排空气法收集甲烷) 3、化学性质:通常情况下,甲烷比较稳定,与酸性高锰酸钾等强氧化剂不反应, 与强酸、强碱也不反应。但在一定条件下,甲烷也会发生某些反 应。 1)燃烧反应:CH4+2O2CO2+2H2O 。(纯净的甲烷在空气中安静地燃烧, 火焰呈淡蓝色) 2)取代反应:(有机化合物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应) 甲烷与氯气的反应方程式 ①。 ②。。 ③。 ④。★(条件:光照) 五种产物(两种气体:一氯甲烷和氯化氢,其他三种均为液体) 甲烷与氯气取代反应实验现象:气体颜色逐渐变浅,试管壁有油状液滴出现,同时试管上方有白雾生成,试管内液面逐渐降低。 二、烷烃:(烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃)。分子通式为C n H2n+2 1、烷烃的命名:烷烃碳原子数在十以内时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字,碳原子数在十以上时,以“汉字数字”代表。例如:十一烷。 2、烷烃的物理性质:常温下的状态(设碳原子数为n),当n ≤4 时为气态;随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点依次升高,烷烃的密度依次增大。 3. 烷烃的化学性质:

有机合成化学第七章

其他现代有机合成方法技术

7.1.2微波有机合成装置 反应容器一般采用不吸收微波的玻璃或聚四氟乙烯材料 微波干法合成反应技术Villemin 以无机固体为载体的无溶剂有机反应。 将有机反应物浸渍在氧化铝、硅胶、粘土、硅藻土或高岭石等多孔性无机载体上,干燥后置于密封的聚四氟乙烯管进行反应 中,进行反应 反应结束后,产物用适当溶剂萃取后再纯化。 无机固体载体不吸收2450MHz的微波,而吸附在固体介质表面的羟基、水或极性分子则可强烈地吸收微波,从而使这些附着的分子被激活,反应速率大大提高。7.1.3微波技术在有机合成中的应用 微波辐照下的有机反应速率较传统的加热方法快数倍、数十倍甚至上千倍,并且具有操作方便、产率高及产品易纯化等优点 研究过并取得了明显加速效果的有机合成反应有:Diels-Alder反应、酯化反应、重排反应、Knoevenagel反应、Perkin反应、苯偶姻缩合、Reformatsky反应、Deckmann反应、缩醛(酮)反应、Witting反应、羟醛缩合、开环、烷基化、水解、氧化、烯烃加成、消除反应、取代、成环、环反转、酯交换、酰胺化、催化氢化、脱羧、脱保护、聚合、立 微波照射下50min,产率为82%, 传统加热法达到相近产率需480min 2min内产率可达61%~84% Ln = La, Nd, Sm, Dy, Er

7.1.3.2 Diels-Alder 反应 6i 传统加热法则需90min 87% 6 min 常规条件下反应6h 产率仅14% 传统加热法产率较低(<40%) Claisen 重排 传统方法在200℃反应6h ,产率为85% Firies 重排 7.1.3.4烷基化反应 72% 传统条件下反应12h 产率72% TEBA 为三乙基苄基氯化铵 反应速率较传统方法最多提高了80倍 R = COCH 3, SPh, R’ = Bn,苄基,对氯苄基,间甲氧 基苯基,烯丙基,正丁基:PTC 表示相转移催化剂(phase-transfer catalysis)。 7.1.3.5 环反应 产率与传统方法相比没有明显提高,但极大地简化了产品的分离与提纯过程

有机化学基础第三章

《有机化学基础》知识梳理 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 一、醇 1、定义和分类 定义:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 分类: (1)根据分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。 (2)根据烃基饱和与否,分为饱和醇与不饱和醇。 饱和一元醇通式:C n H2n+2O(n>=1) 2、命名 (1)将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。 (2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。 如:(CH3)3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇 3、物理性质 (1)沸点:随着碳原子数和羟基数的增加而升高;醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃; (2)密度:比水小 (3)溶解性:甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地,随着醇分子中烃基碳原子数的增加,溶解度降低。 4、化学性质(以乙醇为例) (1)与金属反应 乙醇与钠反应较钠与水反应缓和,钠块在乙醇溶液下,有气泡冒出。 (2)酯化反应(取代反应) 在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。 反应原理:酸脱羟基醇脱氢 饱和碳酸钠溶液作用:中和乙酸;溶解乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。 浓硫酸作用:催化剂、吸水剂。 长导管作用:导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下,以防止倒吸。 (3)氧化反应 ①燃烧:淡蓝色火焰 ②催化氧化反应:铜或银作催化剂,加热 结构要求:与羟基相连的碳原子上有氢原子。 反应原理:第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO 第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu(该步反应机理为去氢氧化:羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去,与CUO中的O结合成H2O)总反应为:2 CH3CH2OH+O2→(Cu或Ag,加热)2 CH3CHO+2H2O) ③强氧化剂氧化:能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化,最终生成乙酸。 说明:乙醇与酸性重铬酸钾的反应被应用于检验司机酒后驾车,现象为橙色变为绿色。 (4)取代反应 与浓氢溴酸混合加热发生取代反应,(可用浓硫酸和溴化钠代替HBr)。该反应用于制取

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解:C6H12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体: CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体: CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯

or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物:(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯

有机化学答案于跃芹版第五章

第5章习题答案 5-1 CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2 O 2N O C O O NO 2 OCH 3 Br OCH 3 Br CHCH 3 Br CH=CH 2 CH 2CH 2OH OC 2H 5 Br NO 2 NO 2 Br (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) COOH COOH (10) 5-2 (1).(D )>(A )>(B )>(C ) (2).(B )>(C )>(A )>(D ) (3).(C )>(B )>(A )>(D ) 5-3. (1) (5) (6) (7) (9) (10) 22 3 2 3H 5-4. CH 3CHCH 2CH 3 + CH 3CHCH 2OH 2 CH 3 -H 2O CH 3CHCH 2 3CH 3CCH 3 CH 3 33 CH 3 C(CH 3)+ C(CH 3)3 (1)

重排 (2) CCH 2CH 2CH 2Cl O + AlCl 3CCH 2CH 2CH 2 O - AlCl 3 O CH 3 + O CH 3 5-5 1.加入溴水无变化者为甲苯,已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐,产生白色沉淀者为1,3环己二烯。 2.加入Ag(NH 3)2+有白色者为苯基乙炔,余下两者加入KMnO 4溶液,使之褪色者为乙苯。 3 .加入溴水褪色者为苯乙烯,余下两者加入KMnO 4溶液,使之褪色者为异丙苯 5-6 有芳香性 5-7. A B (1) A B (2) CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 COOH COOH NO 2 Br Br C D E 5-8. (1) 3CH 3 KMnO 4H COOH Cl 2COOH Cl 3 4COOH CH 3 (2) 2Fe CH 3 Br 3H 2SO 4 COOH NO 2 (3) 3 CCH 2CH 3 O CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 2CH 3

有机化学基础第五章

《有机化学基础》知识梳理 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 一、加成聚合反应 1、定义与特点 (1)定义:是由一种或两种以上的单体结合成高聚物的反应。 (2)特点: ①单体必须是含双键、三键等不饱和键的化合物。 ②没有副产物生成,聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同。聚合物的相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍。 2、类型 (1)均聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。 (2)共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应。 链节:指高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 聚合度:高分子链中含有链节的数目,用n表示。 3、加成聚合反应方程式的书写 书写聚合物时,要把单键上的原子或原子团“折向一边”写在垂直位置。 注:链节内的氢原子不需折向一边,直接写在链节里。 4、加聚反应单体的判断 链节主链:“单键变双键,双键变单键,哪里过饱和,哪里断开”。 (1)凡链节的主键中只有两个碳原子的聚合物,其单体必为一种。将两个半键闭合成双键即可形成单体。 (2)链节主链中有四个碳原子,且链节中无双键的聚合物,其单体必为两种。在正中央断开,将半键闭合即可还原成两个单体。 (3)凡链节主链中只有碳原子(除H外无其他原子)并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”。按此规律断开,将半键闭合即可得到相应单体。 二、缩合聚合反应 1、定义 由(一种或两种以上的)单体,通过分子间相互缩合而生成聚合物,同时有小分子生成的反应。 反应机理:发生在不同的官能团之间。 2、特点: (1)单体往往是具有双官能团或多官能团的小分子。 (2)有小分子副产物(如H2O、HCl、NH3等)生成。 (3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 (4)含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。 3、缩聚反应方程式的书写 书写时,要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或端基原子团。 一般而言,同一种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数为2n-1。

有机化学第三章

第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题? 1.配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%的乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释);浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。温度低,在140℃时主要产物是乙醚, 反应的化学方程式为:2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4 140℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O 。 3.由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。 4.温度计要选择量程在200℃~300℃的为宜。温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。 5.氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律? 1.醇的消去反应规律 醇分子中,只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、 ],则不能发生消去反应。 2.醇的催化氧化规律 (1)形如RCH 2OH 的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。 R —CH 2OH ――→Cu 、O 2 △R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H +R —COOH (2)形如 的醇,被催化氧化生成酮。

(3)形如的醇,一般不能被氧化。 三、苯酚又叫石炭酸,它是酸类物质吗?为什么显酸性? 苯酚显酸性,是由于受苯环的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。 但是苯酚不属于酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点: 1.苯酚具有弱酸性,可以与活泼金属(如Na)发生反应。 2.苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。 3.苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO -3的酸性强,因而苯酚能与Na 2CO 3反应生成NaHCO 3。 +Na 2CO 3―→+NaHCO 3,由此可知结合H +能力:CO 2- 3> >HCO -3。 4.向苯酚钠溶液中通入CO 2,只生成NaHCO 3,与通入的CO 2的多少无关。 苯 甲苯 苯酚 不被酸性KMnO 溶 可被酸性KMnO 溶 常温下在空气中被条件 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对 所以苯酚不能发生消去反应。 (2)受酚羟基的影响,只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼,易被—Br 取代。在判断酚类与Br 2 反应的量的关系时,应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。

选修5有机化学基础 第五章 常考知识点强化总结

第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法 一、合成高分子化合物的基本反应类型 1.加成聚合反应(简称加聚反应) (1)特点 ①单体分子含不饱和键(双键或三键); ②单体和生成的聚合物组成相同; ③反应只生成聚合物。 (2)加聚物结构简式的书写 将链节写在方括号内,聚合度n 在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定,通常用“—” 表示。如聚丙烯的结构式。 (3)加聚反应方程式的书写 ①均聚反应:发生加聚反应的单体只有一种。如 ②共聚反应:发生加聚反应的单体有两种或多种。如 2.缩合聚合反应(简称缩聚反应) (1)特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团; ②单体和聚合物的组成不同; ③反应除了生成聚合物外,还生成小分子; ④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。 (2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如 (3)缩聚反应方程式的书写 单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致;要注意小分子的物质的量:一般由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(n -1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(2n -1)。 ①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。 ②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。 ③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H 2O 的方式而进行的缩聚反应。 特别提醒 单体与链节不同,如 单体是CH 2===CH 2,链节为—CH 2—CH 2—, 加聚物与单体结构上不相似,性质不同,不为同系物。如 分子中无。

有机化学答案第二章

第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同?丁烷的两种构造异构体是同系物吗? 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同,结构相似,在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称,同系物则是指同一系列中的具体化合物。如:烷烃是同系列,烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤?试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时,应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式,然后依次缩减最长碳链(将此作为主链),将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如:C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么?它包括哪些烃类?分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物?哪些是同分异构体?哪些是同一化合物? 同系物:⑴和⑻;⑵、⑶和⑸ 同分异构体:⑴和⑷;⑹和⑺ 同一化合物:⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 (环烯烃、环炔烃、环二烯烃等) (环烷烃) 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 (烷烃)不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3

有机化学第三章

第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10(戊烯)的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解: 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序:-CH=CH 2,-C(CH 3)3,-CH(CH 3)2,-C ≡CH 解:基团的优先顺序: C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃,构造式以键线式表示之,键线式以构造式表示之。

(1) ( CH 3) 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构,如果有则写出其构型和名称: 异丁烯 (2)4-甲基-3-庚烯 (3)2-己烯 解:(1) 3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 (2) (Z )-3-甲基-2-戊烯 (3) 2,4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C (4) (E )-2,3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解:(1)无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 (2)

CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C (Z )-4-甲基-3-庚烯 (E )-4-甲基-3-庚烯 (3) C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H (Z )-2-己烯 (E )-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解:液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小,而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力,诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中,产生一瞬间的相对位移,使分子的正电荷中心暂时不相重合,从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性,产生色散力的趋势较小,因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时,主要产物是什么 异丁烯,3-甲基-1-丁烯,2,4-二甲基-2-戊烯 解:不对称烯烃与溴化氢加成,加成取向符合马氏规则: H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷

有机化学第七章

第七章 醛酮醌 思考与练习 7-1 写出分子式为C 5H 10O 的醛、酮的所有异构体。 7-2 命名下列化合物。 ⑴ 2,4-二甲基己醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯-3-酮 ⑶ 1-环己基-2-丙酮 ⑷ 4-苯基-2-戊烯醛 ⑸ 3-氯-2,5-己二酮 ⑹β-萘甲醛 7-3 写出下列化合物的构造式。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ 7-4 试用合适的原料合成下列化合物。 可用相应醇氧化或用付—克酰基化反应制得。 7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列,并说明理由。 丙醇>丙酮>甲乙醚>丙烷 主要考虑:有无氢键形成和分子极性的大小。 7-6 乙醛能与水混溶,而正戊醛则微溶于水,为什么? 低级醛和酮在水中有相当大的溶解度,这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子形成氢键。但随着分子中碳原子数的增加,羰基在分子中所占的比例减小,形成氢键难度加大,醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。 7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应?遵循什么规律? 羰基化合物与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H 2N-Y 等试剂易发生加成反应。遵循亲核加成反应规律,即羰基中的碳原子形成反应的正电中心,受到亲核试剂的进攻。 7-8在与氢氰酸加成反应中,丙酮和乙醛哪一个反应比较快?为什么? 乙醛快;比较醛和酮羰基加成反应的难易,通常考虑两个方面:①由于烷基的给电性,羰基上连接的烷基越多,给电性越强,羰基碳原子正电性越小,越不利于亲核试剂的进攻,使得加成反应速度减慢。②羰基上连接的烃基越大,则位阻效应越大,亲核试剂就越不容易接近,反应也不易进行。所以在许多亲核加成反应中,酮一般不如醛活泼。 7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成? 醛和酮与格氏试剂(RMgX )加成,可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。 7-10 下列化合物哪些能和HCN 发生加成反应?并写出其反应产物。 ⑴、⑵、⑶、⑸; ⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3C CH 3CH 3 CHO CH 3C O CH 2CH 2CH 3 CH 3C O CHCH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CHO 3CH CHCHO O C 2H 5 CH 3CH 3CH 3CH CHCHBr C O CH 3CHO OH CH 2 C O OH CH 2CHCH 2CHO CH 2CHCH 2 CHCN CH 3CH 2CCH 2CH 3 O

有机化学第五章

第五章 卤代烃 思考与练习 5-1用系统法命名下列化合物。 (1) 2,4-二甲基-4-氯-6-溴庚烷 (2) 对溴乙苯 (3)(E )-3,5-二甲基-4-环己基-1-溴-3-己烯 (4) 苯三氯甲烷 5-2写出下列化合物的构造式。 (1) (2) (3) (4) 5-3写出分子式为C 5H 9Br 的卤代烯烃的所有构造异构体,并标出属于哪类卤代烃。 孤立型(伯) 孤立型(仲) 烯丙型 乙烯型 乙烯型 孤立型(伯) 烯丙型 乙烯型 乙烯型 孤立型(伯) 烯丙型 乙烯型 乙烯型 烯丙型 5-4 由指定原料合成下列化合物 (1) (2) 5-5 乙基叔丁醚能否由乙醇钠和叔丁基卤代烃制备?为什么? 不能。卤代烷的选择十分关键,使用时最好选用卤代甲烷或伯卤代烷,因醇钠具有强碱性,与仲、叔卤代烃反应的主产物是消除产物——烯烃。 5-6 将下列各组化合物按反应活性由大到小排列成序。 (1) e >d >a >c >b (2)e >a >c >b >d (3) b >c >d >a 5-7 化合物 发生消除反应时除去两个HBr 分子的主要产物是什么?为什么? 主要产物是 。依据查依采夫(Saytzeff )规律。 5-8 化合物 发生消除反应的主要产物是什么?为什么? H H Cl Cl CH 2Cl CH 2CHCH 2Br CH 3H CH C Cl Br CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2C CH Br CH 2CH 2CH CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH CH Br CH 3CH 2CH 2CH CH Br CH 3CH 2CH 2CCH 2Br CH 2CH 2CHCH CH 3Br Br CH 2CH CH 3C CH 3H CH C Br CH 3CH 3CH Br CH 2CH 3H CH C CH 2Br CH 3H CH C CH 3CH CH 2Br CH 3CH C CH 3Br CH 3C CHCH 2CH 3Br CH 2CH CHCH 2CH 3Br CH 2CH 3CH CH 2500℃CH CH Cl CH 2CHCH 2Cl Br CH 3CH 3Br 浓H SO 100Br CH 3SO 3H CH 3SO 3H Br 2CH 3CHCH 2Br CH 3C CH H 3C Br

(完整版)有机化学上册第二章答案

第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物: (1)CH 3CHCHCH2CHCH3 CH 3 CH2CH3 CH3 (2) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 CH(CH3)2 (3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 (4) (5)(6) 答案: (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1)仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C 5H 12 (2)仅含有一个叔氢的C 5H 12 (3)仅含有伯氢和仲氢C 5H 12 答案: 键线式构造式系统命名 (1) (2) (3) 3.写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: (4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃

答案: (1) 简式:(CH 3)3CC(CH 3)2CH 2CH 3 (2) CH 3(CH 2)3CH(CH 3)2 (3) 依题意CnH 2n+2=86, n=6,该烷烃为 C 6H 14。含一个支链甲烷的异构体为: 或 (4) 依题意CnH 2n+2=100, n=7,该烷烃分子式为C 7H 16。同时含有伯、仲、叔碳原子的烷烃是 (CH 3)3CCH (CH 3)2 4. 试指出下列各组化合物是否相同?为什么? (1) (2) 答案:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。 (2)两者相同,均为正己烷。 5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C 和C-H 键的形式. 答案:丙烷分子中C-C 键是两个C 以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所

有机化学第四版第三章习题解答

第三章单烯烃 问题和习题解答 (曾昭琼主编,有机化学,2004 第四版,P.75-77) (井冈山学院化学系,方小牛提供) 1、写出成烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。 解:pent-1-ene 1-戊烯 3-methylbut-1-ene 3-甲基-1-丁烯 (E)-pent-2-ene (E )-2-戊烯 (Z)-pent-2-ene (Z)-2- 戊烯 2、用系统命名法命名下列化合物,如有顺反民构体则写出构型式,并标以Z、E。1(2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 1(4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 1(6) (E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯 3、写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene

4、写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5、对下列错误的命名给予改正: (1) 2-甲基-3-丁烯应改为:3-甲基-1-丁烯 (2) 2,2-甲基-3-庚烯应改为:6,6-二甲基-3-庚烯 (3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为:2-甲基-1-氯-1-溴- 1-丁烯 (4) 3-乙烯基-戊烷应改为:3-乙基-1-戊烯 6、完成下列反应式。 (1) 马氏方向加成(2) 反式加成反应(3) 马氏加成方向

有机化学 第二章 烷烃 答案

第一章 烷烃习题参考答案 第1题:(3)(6) 第3题:(4)(8) 第6题 ; 第8题 ; 第10题:(3) 第15题 1题. 用系统命名法命名下列化合物: (3) CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3 解:3,4,4,6-四甲基辛烷 (6) 解:4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 或 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷 3题.写出下列化合物的构造简式: (4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 解:C H 3C C H 3 C H 3C H C H 3C H 3 (8)4-tert-butyl-5-methylnonane 解:C H 3C H 2C H 2C H C H C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3 C (C H 3)3 6题.(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同构象? A. F C I C I H H H B. C I C I F H H H C. F C I C I H H H 解:(1)楔形透视式: A. B. C. 纽曼投影式: A. I B. C. I C A 与 B 是相同构象,全交叉式; C 为全重叠构象。A 和B 与C 是构象异构体。 (2)把下列两个楔形透视式,写成锯架式和纽曼投影式,它们是不是同一构象? A. I B. I 解:(2) 锯架式: A. H H I H C I C I B. H H C I H I C I 纽曼投影式: A. I I B. I I A 是全重叠式构象,B 是全交叉式构象; A 与B 不是同一构象。 (3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架式和楔形透视式,它们是不是同一构象? A. B. 解:(3)楔形透视式: A. B.

有机化学 第五章

第五章 卤代烷 1. 写出叔丁基溴在甲醇(CH 3OH)和醋酸(CH 3COOH)中溶剂解反应的机理。 2. 写出下列各反应的产物: (1) C H 3C H 2O C H 2C H 2B r + N a C N E tO H -H 2O ?(2) C lC H 2C H 2C H C H 2C H 3 + N aI C l C H 3C O C H 3 ? (1m o l) (3) B rC H 2C H 2B r + N a S C H 2C H 2S N a +-+ -C 4H 8S 2 (4) C lC H 2C H 2C H 2C H 2C l + N a 2S C 4H 8S (5) C H 3C H C H 2C H 2B r + Z n B r E tO H ? (6) C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2B r M g ,E t 2O ? D 2O ? 3. 用丁醇为原料合成下列化合物: (1)辛烷 (2)丁烷 (3)戊烷 (4)己烷 。 4. 用CCS 法命名下列化合物: 1. B r 2. B r 3. B r C H 3C l 4. C l 5. B r 6. B r B r 7. C l 8. C 9. B r H H 2C H 3 H 3C 10. C l H C H 3 C H 3 H C l 11. C 12. C l H 13. 14.15. C H 3 B r H C H 3 H B r C l C l

5. 用化学方法区别下列各组化合物: (1) 正庚烷 CH 3(CH 2)4CH 2Cl (2) C l C l C l (3) C l C l C l 6. 写出下列反应的主要产物: (1) C l 2 M g 2D 2O (2) C l C H (C H 3)2 E tO - -E tO H (3) (4) D C l O O H P C l 3 N aC N (5) (6) O H O H P C l 3 N a 2S H O C N aO H -H 2O (7) (8) B r C N 33 O H O H H C l(1m o l) H 2S O 4 (9) (10) C N - D M F H 3C B r H B r H C H 3 C H 3H (11) (12) C H 3 H B r H N aC N C H 3C H C O H C H 3C H 3 C H 3 H B r (c) (13) (14) (R )-C H 3C H C H 2O H C l N a C N C l 2

有机化学第二章知识讲解

有机化学第二章

第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物: (1)CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 CH3 (2) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 CH(CH3)2 (3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4) (5)(6) 答案: (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 答案: 键线式构造式系统命名 (1) (2) (3) 3.写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷

(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: (4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: 因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为: (4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5)

第三章 金属有机化学

第三章主族元素的有机金属化合物主族元素的有机金属化合物不像有机过渡金属化合物那样品种多而奇特,但有许多是有用的化合物。例如,应用锂、镁、硼、铝、硅等元素开发了各种新的有机合成方法;此外,像有机硅化合物那样作为重要工业原料的也不少。 3.1概论 主族元素的有机金属化合物除了用作各种有机合成的试剂外,像有机硅高分子(silicones)那样还可以用作工业材料;此外,还可以用来合成有机过渡金属络合物。本章简单介绍有机主族金属化合物的性质和合成方法的要点。主族元素的有机金属化合物,根据其金属一碳键的性质,大致可以分为下列三类: (1)离子键化合物:碱金属 (2)共价键化合物:3,4,5,6族金属 (3)形成缺电子化合物:Li,Be,Mg,B,A1等 碳是电负性比金属元素高的元素(电负性为2.5),因此,碳和电正性的碱金属(电负性在 1.0以下)所成的键有相当高的离子性,烷基则具有碳阴离子的性质。碱金属的烷基化合物不溶于烃类溶剂,对氧和水有很高的反应性。向周期表的右方移动,元素的电负性变高,M—C键的共价键性的比例亦增高,那样的有机金属化合物具有有机化合物的性质,溶于大多数有机溶剂中,并有相当的挥发性。此外,如3.1所述,Li,Be,Mg,B,A1 等能生成以烷基为桥的缔合物。

3.2合成方法 3.2.1 直接合成法 最重要的、一般常用的有机金属化合物合成法是金属和有机卤化物的反应。历史上最早的烷基金属化合物二乙基锌就是由Franland用式(3.1)所示的反应合成的。大多数为放热反应,但原子序数愈大的元素,其M—C键愈弱;第3长周期的元素Hg,T1,Pb,Bi的烷基化合物的生成反应是吸热反应。 3.1 2M+n RX RnM+MXn M+RX RMX 3.2 卤代甲烷和金属反应的反应热计算值中,CH3F的反应比起其它卤代物的反应来发热量最大,但实际上,氟代甲烷的反应最慢。其理由为这一反应受动力学因素所制约,碳—卤素键断裂时所需的能量按c—F(440 k J.mo1-1)、C-Cl(330 k J.mo1-1)、C-Br(276 k J.mo1-1),C-I(249 kJ.mo1-1)的次序递减,卤代烷和金属的相对反应性按RF《RCl<RBr<RI的次序递增的原因,可能是由于R一卤素键断裂的活化能是按RF=RCl>RBr>RI的次序减少的缘故。 式(3.1)型有机锂的最早合成法,是由K.Ziegler用溴苯和锂反应以合成苯基锂: PhBr+2Li+LiBr 这一类型的反应,卤代烷和Li也能进行,最常用的是正丁基锂: n-BuCl+2Li+LiCl 通常,卤代物用氯化物而不用碘化物,这是因为碘代烷能进一步和烷基锂反应,发生Wurtz 型偶联反应的缘故:

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