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有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

第一章绪论 (1)

第二章饱和烃 (2)

第三章不饱和烃 (6)

第四章环烃 (14)

第五章旋光异构 (23)

第六章卤代烃 (28)

第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)

第八章醇酚醚 (43)

第九章醛、酮、醌 (52)

第十章羧酸及其衍生物 (63)

第十一章取代酸 (71)

第十二章含氮化合物 (77)

第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)

第十四章碳水化合物 (88)

第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)

第十六章类脂化合物 (104)

第十七章杂环化合物 (113)

Fulin 湛师

第一章绪论

1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：

1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：

NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na +

,K +

,Br －

, Cl －

离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与

一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：

H C

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4

b.CH 3Cl

c.NH 3

d.H 2S

e.HNO 3

f.HCHO

g.H 3PO 4

h.C 2H 6

i.C 2H 2

j.H 2SO 4 答案：

C C H H H

C H

H H

或 b.

H C H c.

H N H

H S H

H O N

O f.

O C H H

O P

O H H H

h.H C C H

H H H

O P O O H H

或

H C C H

O S O H

H O

H H

或

1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a.I 2

b.CH 2Cl 2

c.HBr

d.CHCl 3

e.CH 3OH

f.CH 3OCH 3 答案：

H 3C

CH 3

1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：

电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

1.7 下列分子中那些可以形成氢键？

a.H 2

b. CH 3CH 3

c. SiH 4

d. CH 3NH 2

e. CH 3CH 2OH

f. CH 3OCH 3 答案：

d. CH 3NH 2

e. CH 3CH 2OH

1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？

答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章饱和烃

2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。

答案：C 29H 60

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。

CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.

C H C H C

H H C H H

C H C

CH 322CH 3)2CH 23

CH 3CH 2CH

CH 2CH 3

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3

C CH 3

H 3C CH 3

(CH 3)4C

CH 3CHCH 2CH 3

2H 5

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

1。

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane

b. 正己烷 hexane

c.3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane

d.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane

e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane)

f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

g.3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH 3

2CH

CH 3

CH 3 b.

CH 3CH

CH 2CH

CH 3

CH CH 3CH 3

c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3

CH 3

CH 32CHCH 3

CH 3

CH H 3C

CH 3

CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 3

CH 3CH CH 3

CH CH

3CH 3

CH 3

答案：a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷 c=f 为2,3,4,5－四甲基己烷

2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a.3,3－二甲基丁烷

b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷

c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷

d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷

e.2,2,3－三甲基戊烷

f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷

g.2－异丙基－4－甲基己烷

h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：

错，应为2,2－二甲基丁烷

b. c.

错，应为2,3,3－三甲基戊烷

错，应为2,3,5－三甲基庚烷

2.5 写出分子式为C 7H 16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

heptane

2-methylhexane

2,4-dimethylpentane

2,3-dimethylpentane

3-methylhexane

2,2-dimethylpentane

2,2,3-trimethylbutane

3,3-dimethylpentane 3-ethylpentane

2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式

a.含有两个三级碳原子的烷烃

b.含有一个异丙基的烷烃

c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃答案：

2,3-dimethylbutane

2-methylpentane

2,2-dimethylbutane

2.7 用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：

a. CH3Br

b. CH2Cl2

c. CH3CH2CH3

答案：

2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。

a.庚烷与己烷 b壬烷与3-甲基辛烷

答案：

a. 庚烷高，碳原子数多沸点高。

b. 壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。

2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2－甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2－甲基己烷答案：c>b>e>a>d

2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。答案：

2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种

2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

H Br

Br H

CH 3

H H CH 3

CH 3

CH 3Br H 3C

答案：a 是共同的

2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案：

C D

2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略

2.15 分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2

b. c.

CH 3CH 2C CH 3

CH 3

答案：稳定性c>a>b

第三章不饱和烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. b.c.

(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3

CH 3C=CHCHCH 2CH 3

C 2H 5CH 3

(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2

答案：

a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl －1－butene

b.2－丙基－１－己烯２－propyl －1－hexene

c.3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene

d.2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene

3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯

b. 3－丁烯

c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯

d. 2－乙基－1－戊烯

e. 异丁烯

f.3,4－二甲基－4－戊烯

g.反－3,4－二甲基－3－己烯

h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：

b.错，应为1－丁烯

e. f.

错，应为2,3－二甲基－１－戊烯

错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯

3.3 写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。答案：

1) 1－戊烯 2) (E)－2－戊烯 3) (Z)－2－戊烯 4) 2－甲基－1－丁烯 5) 2－甲基－2－丁烯 6) 3－甲基－1－丁烯另一种答案：

1-戊烯(正戊烯) 1-Pentene

(Z)-2-戊烯 (Z)-2-Pentene 别名：顺式-2-戊烯

(E)-2-戊烯 (E)-2-Pentene 别名：反式-2-戊烯

2-甲基-1-丁烯 2-Methyl-1-butene 别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；γ-异戊烯；1-异戊烯

2-甲基-2-丁烯 2-Methyl-2-butene

3-甲基-1-丁烯 3-Methyl-1-butene 别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；α-异戊烯

题外补充：C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃，还有以下6种环烷烃：

环戊烷 Cyclopentane

甲基环丁烷methyl cyclobutane

顺式-1,2-二甲基环丙烷(Z)-1,2-Dimethyl cyclopropane

反式-1,2-二甲基环丙烷(E)-1,2-Dimethyl cyclopropane

1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethyl cyclopropane

乙基环丙烷Ethyl-cyclopropane

3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？

答案:

3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。

3.5 写出下列化合物的缩写结构式

答案：a 、(CH 3)2CHCH 2OH ； b 、[(CH 3)2CH]2CO ； c 、环戊烯； d 、(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl

3.6 将下列化合物写成键线式

a.O

c.Cl

e 、

3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。答案：

(CH 2)11CH 3

另一种答案：

C 13H 25H H C 8H 17

3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

a. b. c.

CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2

CH 3CH=CHCH=CH 2

CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5

CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3

C 2H 5

答案：c,d,e,f 有顺反异构 c.C 2H 5

CH 2I

( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5

CH 2I H

C H

CH(CH 3)2H

( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C

CH(CH 3)2

H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯

C H 3C

H C

( Z )－1,3－戊二烯

H CH 2

C H

H C H

( E )－1,3－戊二烯

H 3C

CH 2

C H 3C

( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯

H H

C 2H 5C H 3C

H C

H C 2H 5

( 2Z,4E )－2,4－庚二烯

C H

H 3C

H C 2H 5

( 2E,4E )－2,4－庚二烯

C H

H C

( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C

H H

C 2H 5

3.9 用Z 、E 确定下列烯烃的构型

H 3C H

CH 2Cl 3

(H 3C)2HC H 3CH 2C

H CH 3

H 3C H

CH 2CH 2F CH 2CH 2CH 2CH 3

答案: a. Z; b. E; c. Z

3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-

甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。

答案: 3个.

2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯

3-甲基-1-丁烯

3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4

b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr

CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3

(CH 3)2C=CHCH 2CH 33

2f.

CH 2=CHCH 2OH

ClCH 2CH-CH 2OH

答案：

CH 3CH 2CH=CH 2

H 2SO 4

CH 3CH 2CH CH 3

OSO 2OH

(CH 3)2C=CHCH 3

HBr

(CH 3)2C-CH 2CH 3

CH 3CH 2CH=CH 2

22OH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH-CH 3

(CH 3)2C=CHCH 2CH 33

2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO

CH 2=CHCH 2OH

Cl 2 / H 2O

ClCH 2CH-CH 2OH

1).

3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：

1－己烯正己烷

正己烷1－己烯

3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：

CH 3CH=CHCH 3CH 2=CHCH 2CH 3

或

3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

H 3C H

CH 3

C H 3H CH 3

CH 3

H 3C

H 2

CH 2

CH 3

答案：稳定性：

CH 3H 3C CH

CH 3

H 3C CH

CH 3

H 3C CH 2CH 2

CH 3

3.15 写出下列反应的转化过程：

C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C

H 3C H 3C

CH 3CH 3

C=C

H 3C H 3C

C CH 2

CH 2

H 2C

H 2

H 3C CH 3

答案：

C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C

H 3C H 3C

CH 3CH 3H 3H 3CH 3CH 3

另一种答案：

C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C

H 3C H 3C

CH 3CH 3

C-CH 2222CH=C

H 3C H 3C

CH 3CH 3

H +

_δ+δ-

3.16 分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3

b.(CH 3)3CC

CC(CH 3)3

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯

d. 乙烯基乙炔

答案：

a. 4－甲基－２－己炔４－methyl －2－hexyne

b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl －3,5－

octadiyne

3.18 写出分子式符合C 5H 8的所有开链烃的异构体并命名。答案：

CH 2=C=CHCH 2CH 3

penta-1,2-diene

CH 3CH=C=CHCH 3

1,2-戊二烯 2,3-戊二烯

CH 2=CHCH 2CH=CH 2

penta-1,4-diene

1,4-戊二烯

(Z)-penta-1,3-diene

顺-1,3-戊二烯 Z-1,3-戊二烯

(E)-penta-1,3-diene

反-1,3-戊二烯 E-1,3-戊二烯

2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene 2-甲基-1,3-丁二烯 3-甲基-1,2-丁二烯

pent-1-yne pent-2-yne 1-戊炔 2-戊炔

3-methylbut-1-yne

3-甲基-1-戊炔

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2

b. CH3CH3

c. CH3CHO

d. CH2=CHCl

e. CH3C(Br)2CH3

f. CH3CBr=CHBr

g. CH3COCH3

h. CH3CBr=CH2

i. (CH3)2CHBr

答案：

a.HC CH Lindlar

cat

H2C CH2 b.HC CH

Ni / H2

CH3CH3

c.HC CH+H

CH3CHO d.HC CH+HCl

2CH

=CHCl

e.H

CC CH

HgBr2

CH3C=CH2

HBr

CH3-C

CH3

f.H

CC CH+Br2CH3C=CHBr

g.H3CC CH+H2O

HgSO4

CH3COCH3

+ H2

Lindlar

H3CC CH+H

h.H3CC CH+HBr HgBr2CH3C=CH2

i.3CH=CH2

HBr

(CH3)2CHBr

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔

b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷答案：

正庚烷1,41－庚炔

1－庚炔

正庚烷1,4－庚二烯

Br 2 / CCl 4

1,4－庚二烯a.

22－己炔1－己炔

1－己炔

2－己炔

Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷

3.21 完成下列反应式：

24a.CH 3CH 2CH 2C CH

HCl b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O

d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO

CH 3CH 2C CH

+HCN

答案：

CH 3CH 2CH 2C CH

HCl CH 3CH 2CH 2C

CH 3

CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4

CH 3CH 2COOH

+CH 3COOH

24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O

CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3

CH 2=CHCH=CH 2+

CH 2=CHCHO CHO

CH 3CH 2C CH

+HCN

CH 3CH 2C=CH 2

3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。

A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3

CH 3

。推测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

CH 3CHCH 2C CH H 3C

3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：A H 3CCH 2CH 2CH 2C ≡CH B CH 3CH=CHCH=CHCH 3

3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr 或2molHBr 的加成产物。答案：

CH 2=CHCH=CH 2

CH 3CH CH=CH 2

CH 3CH=CHCH 2Br

CH 2=CHCH=CH 2

2HBr

CH 3CH

CH CH 3Br

+CH 3CH

CH 2Br

CH 2

CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH

CH 2CH=CH 2CH 2=CHCH 2CH=CH 2

2HBr

CH 3CH

CH 2CH Br

CH 3

第四章环烃

4.1写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：

C 5H 10不饱和度Π

a.环戊烷

c.d.

1－甲基环丁烷

顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane

1－methylcyclobutane

cis －1,2－dimethylcyclopropane

trans －1,2－dimethyllcyclopropane

1,1－dimethylcyclopropane

乙基环丙烷

ethylcyclopropane

4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。

1-propylbenzene cumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene 丙苯异丙苯 1-乙基-2-甲苯 1-乙基-3-甲苯

1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene 1-乙基-4-甲苯 1，2，3-三甲苯 1，2，4-三甲苯

4.3命名下列化合物或写出结构式：

a. b. c. d.

e. f.g.

h. 4-硝基-2-氯甲苯i. 2,3-二甲苯-1-苯基-1-戊烯j. 顺-1,3-二甲基环戊烷答案：

a.1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane

b.2,6－二甲基萘 2,6－dimethylnaphthalene

c.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene

d.对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene

e.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid

f.1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷 1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane

g. 1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷 1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane

h.2-chloro-4-nitrotoluene i.2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentene

j. cis-1,3-dimethylcyclopentane cis—顺trans—反

4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态

1（（2Z）-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl）benzene

答案：SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。

4.5将下列结构式改写为键线式。

a. b.

c. d. e. 答案：

1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene

3-methyl-2-((E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone

(E )-3-ethylhex-2-ene

或者

(Z )-3-ethylhex-2-ene

1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one O

(E )-3,7-dimethylocta-2,6-dienal

4.6 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。

答案:

CH 3

C 2H 5H

1-ethyl-1-methylcyclopropane CH 3

CH 3

C 2H 52-ethyl-1,1-dimethylcyclopropane

CH 3

C 2H 51-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane 前三个没有几何异构体（顺反异构）

C 2H 5

CH 3

CH 31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane 有Z 和E 两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光

异构（RR 、SS 、RS ）。

4.7完成下列反应：

CH 3

HBr

b.+Cl 2

Cl 2

CH 2CH 3

+Br 2

FeBr 3

CH(CH 3)2

Cl 2

CH 3

H 2O

CH 3

+CH 2Cl 2

AlCl 3

CH 3

+HNO 3

+KMnO 4

CH=CH 2

Cl 2

答案：

CH 3

HBr

CH 3

b.+Cl 2高温

Cl c.

Cl 2

Cl +

CH 2CH 3

+Br 2

FeBr 3

C 2H 5Br

C 2H 5

CH(CH 3)2

Cl 2

高温

C(CH 3)2

CH 3

O Zn －powder ,H 2O

CHO

CH 3

+CH 2Cl 2

CH 2i.

CH 3

+HNO 3

CH 3

NO 2

CH 3

NO 2

+KMnO 4

COOH k.

CH=CH 2

Cl 2

CH CH 2Cl

4.8写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：

4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：

CH 3

Br 2

CH 3

Br +Br 2

CH 3

+Br

CH 3

Br 2

CH 3

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版

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目录Fulin 湛师

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4及 CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水为什么答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

有机化学习题答案_陈宏博

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

汪小兰有机化学(第四版)作业答案

第一章第二章第三章

第四章

第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体

答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章

汪小兰有机化学第四版答案

第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版

目录第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 否相同如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： · C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：

a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： > b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。第二章饱和脂肪烃 2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H C H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C CH 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。 *

有机化学课后习题答案

第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO

(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

有机化学答案汪小兰

有机化学答案汪小兰【篇一：汪小兰有机化学答案】 >1.2 绪论 nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液－－中均为na+ , k+ , br, cl离子各1mol。由于ch4 与ccl4及chcl3与ch3cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 c +6 2 4 h c y 2pz 2p2s 2px h ch4 中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构 ch4 sp3杂化 1.4 a. hcchhh c. d. 或hc h ch h b. hh h或

h hh h hsh e. hof. ohch g. hh h hh h.hh hh i. hcch j. h h o 或 h h 1.5 b. cl c. h br d. h3c e. h f.h3c 3 1.6 电负性 o s , h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。 1 第二章饱和脂肪烃 2.1

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane 2.2a = b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 b.c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 g. 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 h. 2.5c b e a d 2.6 3 种 1 cl cl 2 3 cl 2.7 a是共同的 2.8 a b c d 2.10 这个化合物为 2.11 稳定性 c a b 第三章不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物

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