有机化学中英文对照表
有机化学
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英文名汉文名
Angular methyl group 角甲基
Alkylidene group 亚烷基
Allyl group 烯丙基
Allylic 烯丙型[的]
Phenyl group 苯基
Aryl group 芳基
Benzyl group 苄基
Benzylic 苄型[的]
Activating group 活化基团
Chromophore 生色团
Auxochrome 助色团
Magnetically anisotropic group 磁各向异性基团Smally ring 小环
Common ring 普通环
Medium rimg 中环
Large ring 大环
Bridged-ring system 桥环体系
Spiro compound 螺环化合物
Helical molecule 螺旋型分子
Octahedral compound 八面体化合物Conjugation 共轭
Conjugated-system 共轭体系
Acyl cation 酰[基]正离子
Benzylic cation 苄[基]正离子
Arenirm ion 芳[基]正离子
Ketyl radical 羰自由基
Radical ion 自由基离子
Radical cation 自由基正离子
Radical anion 自由基负离子
Isomerism 异构[现象]
Aci form 酸式
Fluxional structure 循变结构Stereochemistry 立体化学
Optical activity 光学活性
Dextro isomer 右旋异构体
Laevo isomer 左旋异构体
Tetrahedral configuration 四面体构型Stereoisomerism 立体异构[现象] Asymmetric atom 不对称原子
Asymmetric carbon 不对称碳Pseudoasymmetric carbon 假不对称碳Phantom atom 虚拟原子
Homotopic 等位[的]
Heterotopic 异位[的]
Enantiotopic 对映异位[的] Diastereotopic 非对映异位[的] Configuration 构型
Absolute configuration 绝对构型Chirality 手性
Chiral 手性[的]
Chiral center 手性中心
Chiral molecule 手性分子
Achiral 非手性[的]
Fischer projection 费歇尔投影式Neoman projection 纽曼投影式
D-L system of nomenclature D-L命名体系R-S syytem of nomenclature R-S命名体系Cahn-Ingold-Prelon sequence 顺序规则Symmetry factor 对称因素
Plane of symmetry 对称面
Mirror symmetry 镜面对称Enantiomer 对映[异构]体Diastereomer 非对映[异构]体
Epimer 差向异构体
Anomer 端基[差向]异构体
Erythro configuration 赤型构型
Erythro isomer 赤型异构体
Threo configuration 苏型构型
Threo isomer 苏型异构体
Trigonal carbon 三角型碳
Cis-trans isomerism 顺反异构
E isomer E异构体
Z isomer Z异构体
Endo isomer 内型异构体
Exo isomer 外型异构体
Prochirality 前手性
Pro-R group 前R基团
Pro-S proup 前S基团
Re face R e面
Si face Si面
Racemic mixture 外消旋混合物Racemic compound 外消旋化合物Racemic solid solution 外消旋固体溶液
Meso compound 内消旋化合物
Quasi recemate 准外消旋体
Conformation 构象
Conformational 构象分析
Torsion angle 扭转角
Rotamer 旋转异构体
Anti conformation 反式构象
Bisecting conformation 等分构象
Anti periplanar conformation 反叠构象Synperiplanar conformation 顺叠构象
Synclinal conformation 反错构象
Synclinal conformation 顺错构象
Eclipsed conformation 重叠构象
Gauche conformation, skew con-formation 邻位交叉构象Staggered conformation 对位交叉构象
Steric effect 空间效应
Steric hindrance 位阻
Atropismer 阻转异构体
Puckered ring 折叠环
Conformational inversion 构象反转
Chair conformation 椅型构象
Boat conformation 船型构象
Twist conformation 扭型构象
Skew boat conformation 扭船型构象
Half-chair conformation 半椅型构象
Pseudorotation 假旋转
Envelope conformation 信封[型]构象
Axial bond 直[立]键
Equatorial bond 平[伏]键
Ciso id conformation 顺向构象
Transoid conformation 反向构象
Retention of configuration 构型保持Regioselectivity 区域选择性
Regiospecificity 区域专一性
Stereocelectivity 立体选择性
Stereospecificty 立体专一性
Conformer 构象异构体
Conformational effect 构象效应
Cram’s rube 克拉姆规则
Prelog’rule普雷洛格规则
Stereochemical orientation 立体[化学]取向Conformational transmission 构象传递
Homolog 同系物
Ipso position 本位
Ortho position 邻位
Meta position 间位
Para position 对位
Amphi position 远位
Peri position 近位
Trigonal hybridization 三角杂化
Molecular orbiral method 分子轨道法Valence bond method 价键法
Delocalezed bond 离域键
Cross conjugation 交叉共轭
Vinylog 插烯物
Mesomeric effect 中介效应
Resonance 共振
Resonance effect 共振效应Hyperconjugation 超共轭
Isovalent hyperconjugation 等价超共轭
No-bond resonance 无键共振
Aromaticity 芳香性
Aromatic sexter 芳香六隅
Huckel’rule休克尔规则
Paramagnetic ring current 顺磁环电流Diamagnetic ring cruuent 抗磁环电流Homoaromaticity 同芳香性Antiaromaticity 反芳香性
Alternant hydrocarbon 交替烃
Non-alternant hydrocarbon 非交替烷Pericyclic reaction 周环反应
Electrocyclic rearrangement 电环[化]重排Conrotatory 顺旋
Disroatatory 对旋
Cycloaddition 环加成
Symmetry forbidden-reaction 对称禁阻反应Synfacial reaction 同面反应
Antarafacial reaction 异面反应
Mobius system 默比乌斯体系
Leois structure 路易斯结构
Coordinate-covalent bond 配位共价键Banana bond 香蕉键
Pauling electronegativity scale 鲍林电负性标度Polarizability 可极化性
Inductive effect 诱导效应
Field effect 场效应
Electrical effect 电场效应
tautomerism 互变异构
Tautomerization 互变异构化
Keto-enol tautomerism 酮-烯醇互变异构
Phenol-keto tautomerism 酚-酮互变异构
Imine-enamine atutomerism 亚胺-烯胺互变异构
Ring-chain tautomerism 环-链互变异构
Valence tautomerism 价互变异构
Ambident 两可[的]
Solvent effect 溶剂效应
Acid-base catalyxed reaction 酸性溶剂
Basic solvent 碱性溶剂
Dielectric constant 介电常数
Solvated electron 溶剂化电子
Acid-base catalyzed reaction 酸碱催化反应
Conjugate base 共轭酸
Conjugate base 共轭碱
Therm odynamic acidity 热力学酸度
Kinetic acidity 动力学酸度
Electron donof-acceptor complex,EDAcomplex 电子给[体]受体络合物Host 主体
Guest 客体
Primary isotope effect 一级同位素效应
Secondary isotope effect 二级同位数效应
Inverse isotope effect 逆同位素效应
Kinetic control 动力学控制
Thermodynamic control 热力学控制
Substrate 底物
Intermediate 中间体
Reactive intermediate 活泼中间体
Microscopic reversibility 微观可逆性
Hammond postulate 哈蒙德假说
Linear free energy 线性自由能
Non-bonded interaction 非键相互作用
Torsional effect 扭转效应
Pitzer strain 皮策张力
Restricted rotation 阻碍旋转
Eclipsing effect 重叠效应
Eclipsing strain 重叠张力
Small-angle strain 小角张力
Large angle strain 大角张力
Transannular interaction 跨环相互作用
Transannular strain 跨环张力
I strain 内张力
F strain 前张力
B strain 后张力
Anomeric effect 端基异构效应
Walden inversion 瓦尔登反转
Racemization 外消旋化
Isoinversion 等反转
Isoracemization 等消旋
Homochiral 纯手性[的]
Mechanism 机理
Unimolecular nucleophilic 单分子亲核取代
Bimolecular nucleophilic sub-stitution 双分子亲核取代
Bimolecular nucleophilic substi-tution(with allylic rearrange-ment) 双分子亲核取代（含烯丙型重排）Internal nucleophilic substiru-tion 分子内亲核取代
Aromatic nucleophilic substitu-tion 芳香亲核取代
Unimolecular electrophilic sub-stitution 单分子亲电取代
Bimolecular electrophilic substi-tution 双分子亲电取代
Nucleophile-assisted unimolecu-lar electrophilic substitution 亲核体协助单分子亲电取代Unimolecular elimination 单分子消除
Bimolecular elimination 双分子消除
Unimolecular elimination through the conjugate base 单分子共轭碱消除
Bimolecular elimination through the conjugate base 双分子共轭碱消除
Bimolecular elimination with for-mation of a carbonyl group 双分子羰基形成消除
Unimolecular acid-catalyzed acyl-oxygen cleavage 单分子酸催化酰氧断裂
Bimolecular base-catalyzed acyl-oxygen cleavage 双分子碱催化酰氧断裂
Unimolecular acid-catalyzed alkyl-oxygen cleavage 单分子酸催化烷氧断裂
Bimllecular base-catalyzed al- kyl-oxygen cleavage 双分子碱催化烷氧断裂
π-allyl complex mechanism π烯丙型络合机理
Borderline mechanism 边理机理
Homolysis 均裂
Heterolysis 异裂
Heterolytic michanism 异裂机理
Counrer[gegen]ion 反荷离子
Ion pair 离子对
Carbocation 碳正离子
Nonclassical carbocation 非经典碳正离子
Carbanion 碳负离子
Masked carbanion 掩蔽碳负离子
Carbenoid 卡宾体
Carbene 卡宾
Nitrene 氮宾
Carbine 碳炔
Electrophilic addition 亲电加成
Electrophile 亲电体
Diaxial addition 双直键加成
Markovnikov’s rube 马尔科夫尼科规则
Anti-Markovnikov addition 反马氏加成
Michael addition 迈克尔加成
Substitution 取代
Electrophilic substitution 亲电取代
Addition-elimination mechanism 加成消除机理Electrophilic aromatic substi t u-tion 亲电芳香取代
Electron transfer 电子转移
Electron-donating group 给电子基团
Electron-Withdrawing group 吸电子基团
Deactivating group 钝化基团
Orinentation 取向
Ortho-para directing group 邻对位定位基
Meta directing group 间位定位基
Ortho effect 邻位效应
Partial rate factor 分速度系数
Nucleophilic reaction 亲核反应
Internal return 内返
Nucleophilic ity 亲核体
Nucleophilic ity 亲核性
α-effect α-效应
Backside attack 背面进攻
Inversion 反转
Umbrella effect 伞效应
Push-pull effect 推拉效应
Leaving group 离去基团
Electrofuge 离电体
Nucleofuge 离核体
Phase-transfer catalysis 相转移催化
Neighboring group participation 邻基基参与
Neighboring proup assistance,anchimeric assistance 邻助作用Neighboring group effect 邻基效应
Apofacial reaction 反面反应
Briddgehead displacement 桥头取代
Aryl action 芳正离子
Benzyne 苯炔
Zaitsev rule 札依采夫规则
Anti-Zaitsev orientation 反札依采夫定向
Hofmann’s反应
Alkylation 烷基化
C- alkylation C-烷基化
O- alkylation O-烷基化
N-alkylation N-烷基化
Silylation 硅烷[基]化
Exhaustive methylation 彻底甲基化
Seco alkylation 断裂烷基化
Demethylation 脱甲基化Ethylation 乙基化
Arylation 芳基化
Acylation 酰化
Formylation 甲酰化Carbalkoxylation 烷氧羰基化Carboamidation 氨羰基化Carboxylation 羧基化
Amination 氨基化
Bisamination 双氨基化
Cine substitution 移位取代Transamination 氨基交换Hydroxylation 羟基化acyloxyation 酰氧基化Decarboxylative nitration 脱羧卤化Allylic halogenation 烯丙型卤化Dehalogenation 脱卤
Nitration 硝化
Decarboxylative nitration 脱羧硝化Nitrosation 亚硝化
Sulfonation 磺化Chlorosulfonation 氯磺酰化Desulfonation 脱磺酸基Sulfenylation 亚磺酰化Sulfonylation 磺酰化Chlorosulfenation 氯亚磺酰化Chlorocarbonylation 氯羰基化Diazotization 重氮化
Diazo transfer 重氮基转移Coupling reaction 偶联反应Diazonium coupling 重氮偶联
Cross-coupling reaction 交叉偶联反应1,4-addi t ion 1，4-加成
Conjugate addition 共轭加成Dimerization 二聚
Trimefization 三聚
Additive dimerization 加成二聚sulfurization 硫化
Selenylation 硒化
Hydroboration 硼氢化Oxyamination 羟氨基化
Insertion 插入
carbonylation 羧基化Hydroformylation 加氢甲酰基化
Oxo process 羰基合成
Decarbonylation 脱羰Hydrocarboxylation 氢羧基化Homologization 同系化
Cyanoethylation 氰乙基化Decyanoethylation 脱氰乙基
Ring clsure 环合
Diene synthesis 双烯合成
Dienophile 亲双烯体
Endo addition 内型加成
Exo addition 外型加成
Diels-Alder reaction 第尔斯-尔德反应
Retro Diels-Alder reaction 逆第尔斯-阿尔德反应Ene synthesis 单烯合成
Anionic cycloaddi t ion 负离子环加成
Dipolar addition 偶极加成
- elimination -消除
- elimination -消除
- elimination -消除
-elimination -消除
Dehydrohalogenation 脱卤化氢Deamination 脱氨基
Pyrolytic elimination 热解消除
Elimination-addition 消除-加成Decarboxylation 脱羧Decarboxamidation 脱酰胺
Decyanation 脱氰基
Alkylolysis,alkyl cleavage 烷基裂解Acylolysis,acyl cleavage 酰基裂解
Flash pyrolysis 闪热裂
Fragmentation 碎裂
Chiletropic reaction 螯键反应
Chelation 螯环化
Esterification 酯化
Transesterification 酯交换
Saponification 皂化
Alcoholysis 醇解
Ethanolysis 乙醇解
Cyanomethylation 氰甲基化Aminomethylation 氨甲基化Hydroxymethylation 羟甲基化Hydroxyalkylation 羟烷基化Cholromethylation 氯甲基化
Transacetalation 缩醛交换
Enolization 烯醇化
Haloform reaction 卤仿反应Condensation 缩合
Aldol condensation 羟醛缩合
Cross aldol condensation 交叉羟醛缩合Retrograde aldol condensation 逆羟醛缩合Acyloin condensation 偶姻缩合Cyclization 环化
Annulation,annelation 增环反应Spiroannulation 螺增环
Autoxidation 自氧化
Allylic hydroperoxylation 烯丙型氢过氧化Epoxidation 环氧化
Oxonolysis 臭氧解
Electrochemical oxidation 电化学氧化Oxidative decarboxylation 氧化脱羧Aromatization 芳构化
Catalytic hydrogenation 催化氢化Heterogeneous hydrogenation 多相氢化Homogeneous hydrogenation 均相氢化Catalytic dehydrogenation 催化脱氢Transfer hydrogenation 转移氢化Hydrogenolysis 氢解
Dissolving metal reduction 溶解金属还原Single electron transfer 单电子转移Bimolecular reduction 双分子还原Electrochemical reduction 电化学还原Reductive alkylation 还原烷基化Reductive acylation 还原酰化Reductive dimerization 还原二聚Deoxygenation 脱氧
Desulfurization 脱硫
Deselenization 脱硒
Mitallation 金属化
Lithiation 锂化
Hydrometallation 氢金属化Mercuration 汞化
Oxymercuration 羟汞化Aminomercuration 氨汞化
Abstraction 夺取[反应]
Internal abstraction 内夺取[反应] Rearrangement 重排
Prototropic rearrangement 质了转移重排Double bond migration 双键移位
Allylic migration 烯丙型重排
Allylic migration 烯丙型迁移
Ring contraction 环缩小[反应]
Ring expansion,ring enlargement 扩环[反应] -ketol rearrangement -酮醇重排
Pinacol rearrangement 频哪醇重排Retropinacol rearrangement 逆频哪醇重排Semipinacol rearrangement 半频哪醇重排Benzilic rearrangement 二苯乙醇酸重排Acyl rearrangement 酰基重排
Migratory apti t ude 迁移倾向Transannular insertion 跨环插入Transannular rearrangement 跨环重排Migration 迁移
Prototropy 质子转移
Cationotropic rearrangement 正离子转移重排Anionotropy 负离子转移
Anionotropic rearrangement 负离子转移重排Sigmatropic rearrangement -迁移重排Homosigmatropic rearrangement 同迁移重排Electrophilic rearrangement 亲电重排Photosensitization 光敏化
Forbidden transition 禁阻跃迁photooxidation 光氧化Photoisomerization 光异构化Photochemical rearrangement 光化学重排2．4 有机化合物类名
Aliphatic compound 脂肪族化合物Hpdrocarbon 碳氢化合物
Alkane 烷
Wax 蜡
Paraffin wax 石蜡
Alkene 烯
Alkyen 炔
Acetylide 炔化物
Active hydrogen compounds 活泼氢化合物Carbon acid 碳氢酸
Super acid 超酸
Diene 双烯
Triene 三烯
Allene 丙二烯
Ccumulene 累积多烯
Enyne 烯炔
Diyne 二炔
Alkyl halide 卤代烷
Alcohol 醇
Homoallylic alcohol 高烯丙醇
Ether 醚
Epoxide 环氧化物
Cellosolve 溶纤剂
Crown ether 冠醚
Netro compound 硝基化合物
Amine 胺
Quaternaryammonium com-pound 季铵化合物Amine oxide 氧化胺
Diazoalkane 重氮烷
Mercaptan 硫醇
Sulfonic acid 磺酸
Sulfoxide 亚砜
Sulfone 砜
Aldehyde 醛
Detone 酮
Aldehyde hydrate 醛水合物
Ketone hydrate 酮水合物
Hemiacetal 半缩醛
Acetal 缩醛
Ketal 缩酮
Dithiane 二噻烷
Aminal 缩醛胺
imine 亚胺
Aldimine 醛亚胺
Oxime 肟
Aldimine 醛肟
Oxime 亚硝基化合物
aldoxime 硝酮
Hydrazone 腙
Azine 嗪
Semicarbazone 缩氯基脲
Cyanohydrin 羟腈
Pinacol 频哪醇
Enol 烯醇
Enol ether 烯醇醚
Enol ester 烯醇酯
Enamine 烯胺
Ynamine 炔胺
Mannich base 曼尼希碱
Carboxylic acid 羧酸
Ester 酯
orthoester 原酸酯
Acyl halide 酰卤
Acyl fluoride 酰氟
Acyl chloride 酰氯
Acyl rtomide 酰溴
Acyl iodide 酰碘Carbobenzoxy chloride 苄氧甲酰氯Acyl tosylate 酰基对甲苯磺酸酐Ketene 乙烯酮
Peracid 过酸
Perester 过酸酯
Acyl peroxide 酰基过氧化物Nitrile 腈
Nitrile oxide 氧化腈
Isonitrile 异腈
Amide 酰胺
Imide 二酰亚胺
N-bromo compound N-溴化物Hydrazide 酰肼
Acyl azide 酰叠氮
Amidine 脒
Keto ester 酮酸酯
Acyl cyanide 酰腈
Carbon suboxide 二氧化三碳Glycidic acid 环氧丙酸Carbammic acid 氨基甲酸Carbamate 氨基甲酸酯
Urea 脲
Cyanamide 氨腈
Carbodiimide 碳二亚胺Allophanate 脲基甲酸酯Thioester 硫代酸酯
Thiol acid 硫羰酸
Lactone 内酯
Lactol 内半缩醛
Macrolide 大环内酯
Amino acid 氨基酸
Zwitterions 两性离子
Inner salt 内盐
Betaine 甜菜碱
Lactam 内酰胺
Hydantion 乙内酰脲
Peptide 肽
Glycol 二醇
Aldol 羟醛
Acyloin 偶姻
Carbohydrate 碳水化合物Aldose 醛糖
Ketose 酮糖
Furanose 呋喃糖
Pyranose 吡喃糖
Glycoside 糖苷
Glucoside 葡[萄]糖苷Aglycon 苷元
Saccharide 糖类Oligosaccharide 寡糖Polysaccharide 多糖
Alditol 糖醇
Osazone 脎
Alicyclic compound 脂环化合物Cycloalkene 环烷
Spirane 环烯
Cage compound 螺烷Propellane 笼型化合物Rotazane 螺桨烷
Catenane 轮烷
Rused ring 索烃
3、以下是心环烯（C o r a n n u l e n e ）的一种合成路线。 （1）写出A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8分） （2）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。（6分） S OCl 2 E O O O G OH O Br Br Br Br Br Br Br Br 4心环烯（Corannulene ） C D F H 4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid ，它的合成路线如下，写出合成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。（11分） A (C 10H 21Br)+ B ( C 7H 11O 4C (1)OH /H 2O (2) H / △ COOH D E F G (C 12H 25Br) Mg H I COOC 2H 5 O J K (1)OH /H 2O 3COOH O tuberculostearic acid
5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中之一以（A）、（B）为原料合成，步骤如下（19分）： OCH3C CH O H / Pd+ C H CHO H+493HBr KBH (A)(B) (C)(D)3 (G)(H) (J) +(E) HO H3C OH C19H24O2 C20H26O5C19H24O2 (F) (I) (K) 5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构（8分）： 5-2. 写出在KOH存在下（A）与（B）反应生成（C）的机理；如果将（A）中的间位取代基OCH3调换到对位，（A）与（B）反应速率是增大还是减小？为什么？（5分） 5-3. （E）转化为（F）的反应中，理论上AlCl3起什么作用？实际上，至少需要AlCl3多少量？请给出合理的解释。（4分） 5-4.（J）有多少种立体异构体？（2分） 6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬（Ketoprofen）。（10分）
有机化学专业英语词汇常用前后缀 acetal 醛缩醇 acetal- 乙酰 acid 酸 -al 醛 alcohol 醇 -aldehyde 醛 alkali- 碱 allyl 烯丙基 [propenyl(丙烯基)] alkoxy- 烷氧基 -amide 酰胺 amino- 氨基的 -amidine 脒 -amine 胺 -ane 烷 anhydride 酐 anilino- 苯胺基 aquo- 含水的 -ase 酶 -ate 含氧酸的盐、酯 -atriyne 三炔 azo- 偶氮 benzene 苯 bi- 在盐类前表示酸式盐 bis- 双 -borane 硼烷 bromo- 溴 butyl 丁基 -carbinol 甲醇 carbonyl 羰基 -carboxylic acid 羧酸 centi- 10-2 chloro- 氯代 cis- 顺式 condensed 缩合的、冷凝的 cyclo- 环 deca- 十 deci 10-1 -dine 啶 dodeca- 十二
-ene 烯 epi- 表 epoxy- 环氧 -ester 酯 -ether 醚 ethoxy- 乙氧基 ethyl 乙基 fluoro- 氟代 form 仿 -glycol 二醇 hemi- 半 hendeca- 十一 hepta- 七 heptadeca- 十七 hexa- 六 hexadeca- 十六 -hydrin 醇 hydro- 氢或水 hydroxyl 羟基 hypo- 低级的，次 hyper- 高级的，高 -ic 酸的，高价金属 -ide 无氧酸的盐，酰替胺，酐-il 偶酰 -imine 亚胺 iodine 碘 iodo- 碘代 iso- 异，等，同 -ite 亚酸盐 keto- 酮 ketone 酮 -lactone 内酯 mega- 106 meta- 间，偏 methoxy- 甲氧基 methyl 甲基
第二章 烷烃 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 3. C 2H 5CHCH CH 3CH 3 CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 5． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 2 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 32CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2 ． 4－甲基－5－异丙基辛烷 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8 ．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3 －三甲基丁烷
三、回答问题 1．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 2．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 3－甲基庚烷；(B) 2,2,3,3－四甲基丁烷；(C) 正辛烷；(D) 2,3－二甲基己烷 3．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 4．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 5．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) CH 3· (B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 6. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A) CH 2CH (CH 3)2CH 2· (B) CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3 CH CH 2CH 3· 7．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5· 8．写出1,2－二溴乙烷Newman 投影式的优势构象。 9．用Newman 投影式画出戊烷的最优势构象。 10．画出1－氯丙烷的Newman 投影式的最稳定构象。 11．把下列两个透视式写成Newman 投影式。 (A) CH 3F H Br H F (B) Cl CH 3F H Br H 12．把下列两个楔型透视式写成Newman 投影式。 (A) 3 (B) CH 13．把下列两个Newman 投影式改写成锯架式。 (A) 3 (B)
高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来 溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出 的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
1.有机化合物的官能团和重要的基团 官能团 functional group 双键 double bond 三键 triple bond 烃基 hydroxy group 琉基 mercapto 硫轻基 sulfhydryl group 羰基 carbonyl group 氨基 amino group 亚氨基 imino group 硝基 nitro group 亚硝基 nitroso group 氰基 cyano group 羧基 carboxyl group 磺基 sulpho group 烷基 alkyl group 苯基 phenyl group 卡基 benzyl group 芳基 aryl group 烯基 allyl group 烷氧基 alkoxyl group 酰基 acyl group 活性亚甲基 active methylene group 2.有机化合物的类型 烃 hydrocarbon 石蜡 paraffin 脂肪烃 aliphatic hydrocarbon 烷烃 alkane 烯烃 alkene 炔烃 alkyne 共扼二烯烃 conjugated diene 脂环烃 alicyclic hydrocarbon 螺环化合物 spiro compound 桥环化合物 bridged ring compound 芳烃 aromatic hydrocarbon 非苯芳烃 nonbenzenoid aromatic hydrocarbon 稠环芳烃 condensed aromatics 卤代烃 halohydrocarbon 醇 alcohol 酚 phenol 醚 ether
第一章 Organic [?:'ɡ?nik] 有机(体)的 Compound ['k?mpaund] 复合物, 化合物, 混合物Urea ['ju?ri?] 尿素; 脲 Solvent ['s?lv?nt] 溶剂 Polymer ['p?lim?] 聚合物(体) Molecule ['m?likju:l] 分子 Composition ['k?mp?'zi??n] 组成 Bond [b?nd] 键 Spatial ['spei??l] 空间的 Tetrahedron ['tetr?'hedr?n] 四面体 Covalent [k?u'veil?nt] 共价的 Valence ['veil?ns ] 原子价 Octet [?k'tet] 八位位组 Long-pair [l??] [p??] 孤对 Ammonia ['?m?unj?] 氨 Approach [?'pr?ut?] 接近 Orbital ['?:bitl] 轨道的 Overlap Nuclei [?uv?'l?p] ['nju:kliai]重叠核Symmetrical [si'metrik?l] 对称的 Polarity [p?u'l?riti] 极性 Electronegativity [i'lektr?u'neɡ?tiv] 电负性
Formula ['f?:mjul?] 分子式, 方程式 Interact ['?nt?r'?kt]互相作用 Skeletal ['skelitl]骨架的, 骸骨的 Substance ['s?bst?ns]物质 Dissolve [di'z?lv] 溶解 Yield [ji:ld] 产率 hydronium [hai'dr?uni?m] 水合氢离子, Ion ['ai?n] 离子 Conjugate ['k?nd?uɡit] 共轭 Curve [k?:v] 曲线 Acidity [?'siditi] 酸度 第二章 rather['rɑ:e?] 在一定程度上 Saturate ['s?t??reit] 使饱和, 使中和 Aliphatic [?li'f?tik] 脂肪族的 configuration [k?n'fiɡju'rei??n] （分子中原子的）构型，排列;【物】位形; 组态 ground state [ɡraund] [steit] 基态 combine [k?m'bain]合并,结合, 结合，联合
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
有机化学试题及答案（一） 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. +C12高温高压、
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) A 、亲电取代 B 、亲核加成 C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
Alkaloid ['?lk?l?id] 生物碱 Alkalinity [,?lk?'lin?ti] 碱性Anion ['?nai?n]阴离子 Cation ['k?tai?n]阳离子 Bromine ['br?umi:n]溴 Chlorine['kl?:ri:n] 氯 Fluorine ['flu（:）?ri:n]氟 Iodine ['ai?udi:n] 碘 Beryllium 铍 Bond dissociation energy键解离能 Branched chain[brɑ:nt?, br?nt?]支链Conjugate acid（base）['k?nd?uɡeit]共轭酸（碱）Localization [,l?uk?lai'zei??n] 定域Coordinate bond [k?u'?:dineit] 配位键Covalent bond 共价键 Delocalization 离域 Neon ['ni:?n, -?n] 氖 Nitrogen ['naitr?d??n] 氮 Oxygen ['?ksid??n] 氧 Dye [dai] 染料Nucleophilic regeant [,nju:kli?u'filik] 亲核试剂Electrophilic regeant [i,lektr?u'filik] 亲电试剂Electronegativity [i'lektr?u,neɡ?'tiv?ti]电负性Electron atmosphere 电子云 Electrovalent bond 电价键 Halogen ['h?l?d?in] 卤素 Phosphorus ['f?sf?r?s] 磷 Silicium [si'lisi?m] 硅 Hydrogen ['haidr?d??n] 氢 Hybridized orbital ['haibrid] 杂化轨道 Ion ['ai?n] 离子Stereochemistry [,steri?u'kemistri] 立体化学 Stereo-isomerism [ai's?m?riz?m] 立体异构现象Isomer ['ais?um?] 同分异构体Sulfur ['s?lf?] 硫
大学有机化学知识点提纲（一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能. 对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构 碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力). 烷烃的构象 开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质 自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质 自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成. (三)烯烃 烯烃的结构特点 碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键. 烯烃的同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排. 其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定. α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O