有机化学（下）总复习练习解答
1. 完成反应式
Br
NO 2
(CH 3)2CHNH 2
NHCH(CH 3)2NO 2
1)
CH 3
CH 3
CH 3OH NH 2
NaNO 22)
CH 3
CH 3
CH 3OH N 2+Cl -N 2
CH 3
CH 3CH 3
OH +
O
CH 3
CH 3
CH 3
3)
N
OH
H +
N H
O
4)
OHC CH 2OH
OH OH OH 4HIO 4
HCOOH HCHO
4+ 5)CCH 2CHCH 2COOEt
O CH 3
CH 3
EtONa
O
O
CH 3
6)
EtONa
COOEt COOEt
C COOEt O
7)
O
CHO Br + CH 2(COOEt)2
N
O
CH=C(COOEt)2
Br
8)
+ CH 2(COOEt)2
EtONa
EtONa
3+
EtONa
-
O
O
OEt COOEt
O
O
O COOEt
O
O
O
O
O O
O 9)
CHO
Cl
+
O
O
CH Cl
O O
10)
+CH 3CH 2C CH
KOH
C CCH 2CH 3
HO O
11)
COOEt
COCH 3
4
COOEt CHCH 3OH
12)
C 2H 5COOC 2H 5 + C 6H 5COOC 2H 5EtONa
C 6H 5CCHCOOC 2H 5
O
CH 3
13)
N
OH
H 2SO 4
NH
O
14)
4
O OCH 3OH OH CH 2OH
OH
HCOOH OHC
OHC
O OCH 3
CH 2OH
+
15)
COOH
222
22COCHN 2
CH 2COOH
EtONa
16)EtOOC(CH 2)5COOEt
23
COOEt
O
COOEt O CH 2CH 2COCH 3
COOEt
O
17)
CH 3O
OH Ph OH
Ph
CH 3
H +
C
O
CH 3O
Ph
Ph CH 3
18)
CH 2CHO
4
CH 2CH 2OH
19)
C 6H 5COONa +
CH 2CHCH 2Br
C 6
H 5COOCH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH N(CH 3)3OH -CH 3
20)CH 3CH 2CH 2CH=CH 2+(CH 3)3N
CHO OHC
HCHO(浓KOH
21)+CH 2OH HOH 2C +HCOOK
22)(CH 3)2CHCOCH 3
3322
(CH 3)2CHOCCH 3
O
23)
O
CH 3Zn Hg
HCl
CH 3
24)
COOH
CHO
NaBH 4
COOH
CH 2OH
25)
NH O
O
2H 3O +
N O
O
-K +NCH 2Ph O O
2NH 2
26)
NH O
O
NaOH H 2O
Br 2/NaOH O
O NH
2OH
NH 2
O
OH
27)
O
CHO
O
CH 2OH
O COOK +
28)
S
CH 3CH 3CH 2COCl
3
S
CH 3
COCH 2CH
3
29)
O
CH 3CH 3
+CH 3OOCC CCOOCH
3
3
3
3
30)
N
Cl
Cl
OCH 3
N
Cl
31)
+N H
C 6H 5N N
N H
N=NC 6H 5
+
32)
H 2N
NH 2
+ CH 2
CH CH 2OH OH OH
2 2423
N N
33)HOC H 2
OHOH
OH
OH
CHO
3PhNHNH HOCH 2
OH OH
OH
CH=NNHPh
NNHPh
34)
O
O
Br
35)
+
NH 2
CH 2
CHC O
CH 3
ZnCl 2
NO 2
N
CH 3
36)
O
+CH 3N 2Cl
O
N=N
CH 3
37)CH 3CH NH 2
COOH + F
NO 2
O 2N
CH 3CHNH
NO 2
O 2N
COOH
38)
O O
O
+ CH 3NH 2300 C NHCH 3O O
2．简单回答下列问题
1）正确命名下列化合物：
（Z ）-3-氯-3-溴丙烯酸；3-氨基环己胺 2）判断下列化合物的性质顺序： （1）酸性由强到弱的顺序：
CF 3CH 2OH ClCH 2COOH ClCH 2CH 2OH CH 3CH 2OH
>>>
（2）碱性由强到弱的顺序：
>
>
>
N H
N
NH 2
N H
（3）碱性由强到弱的顺序：
NH O
O
NH 2
CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CONH 2>>
>
（4）亲电取代反应活性顺序： 吡咯 〉呋喃 〉噻吩 〉苯
（5）下列化合物在碱性条件下的水解活性顺序：
>
>
>
OCOCH 3
NO 2
OCOCH 3
OCOCH 3
CH 3OCOCH 3
NH 2
（水解反应是一个亲核取代过程，从电子效应来说，上述化合物中羰基正性越高，水解活性越大）
3）说明DMF 、THF 、DMSO 、TsOH 各代表什么物质：
DMF ：N,N-二甲基甲酰胺； THF ：四氢呋喃；DMSO ：二甲亚砜 TsOH ：对甲苯磺酸
4）由大到小排列下列化合物α－H 的活性次序：
a 、CH 3COCH 3
b 、CH 3COCH 2COCH 3
c 、CH 3COCH 2COOEt 解答：CH 3COC H 2COCH 3 〉CH 3COC H 2COOEt 〉CH 3COCH 3 5）分离下列化合物：
a 、间甲苯酚
b 、间甲苯甲酸
c 、苯甲酸甲酯
d 、苄胺
解答：加入NaOH 溶液，间甲苯酚和间甲苯甲酸分别形成酚钠和羧酸盐，溶于水相中，分离。
水相中通入CO 2，间甲苯酚钠沉淀出来，过滤分离后，滤液中加入盐酸酸化，析出间甲苯甲酸。
油相中加入盐酸，苄胺形成盐酸盐，溶于水中，分离出优油相苯甲酸甲酯，水相中加入氢氧化钠溶液，苄胺游离出来，分离，蒸馏得到苄胺。 6）由大到小排列下列化合物亲电取代活性顺序：
a 、吡咯
b 、吡啶
c 、苯
d 、氯苯 （a>c>d>b ） 7）由大到小排列下列化合物亲核取代反应的活性顺序： a 、乙酰氯 b 、乙酰胺 c 、乙酸酐 d 、乙酸酯（a>c>d>b ） 8）由大到小排列下列构象的稳定性, 并注明各是α－型还是β－型：
O
OH HO HO
OH CH 2OH O HO HO
OH CH 2OH a
b
（a: β-型; b: α-型; 稳定性：a>b
）
9）α-羟基丙酸加热得到两种互为立体异构体的交酯，试写出他们的构型，并指出那一种具有旋光性。 解答：
CH 3CHCOOH
OH CH
32+
CH
3有对称中心，无旋光性有旋光性
10）新配制的α-D-（＋）葡萄糖溶液的比旋光度是＋112?，在放置过程中，比旋光度逐步下降，但降至＋52.7?以后则不在发生变化。而新配制的β-D-(+)-葡萄糖溶液的比旋光度为＋18.7?，经放置后，比旋光度逐步上升，同样至＋52.7?后即不再变化，试解释原因。
解答：葡萄糖结构中有半缩醛羟基，在水溶液中发生变旋现象，形成的平衡体系葡萄糖溶液的比旋光度为＋52.7? 11）如何提纯下列化合物
乙胺中含少量二乙胺及三乙胺
解答：加入苯磺酰氯处理，过滤洗涤得到沉淀物，加入NaOH 溶液，乙胺与苯磺酰氯反应形成的苯磺酰胺溶于NaOH 溶液，分离出水相，酸化后得到乙胺。 12）试解释果糖也有还原性这一事实。
解答：果糖在碱性溶液中发生差向异构化，互变异构形成葡萄糖、甘露糖，具有与葡萄糖一样的化学性质（P592）。 3．写出下列反应的机理。
O
O
C 2H 5ONa
O
O
OH
CH 3C=CHCH 2
O -O
O
CH 3CCHCH 2
O
O
O C 2H 5ONa
CH 2CCHCH 2
O
O
O
H 2O
O
O
1)
C 2H 5ONa
2)
N
CH 2COOC 2H 5
COOC 2H
5
N
CHCOOC 2H 5
COOC 2H
5
COOC 2H 5
OH -
H
+
CO
CH 2NH 2
OH
HNO 2H 2O
3)
CH 2N 2+
CH 2+
N 2
+
4)
+
H +
+
+
HCl
2O
OH
OH
OH HO
OH H 2O
OH +
H 2O
5)+
+
+
CH 3CH 2CNHCH 3
O
CH 3CH 2CNHCH OH
+
3CH 2C
OH
OH 2
NHCH +
CH 3CH 2C
OH
OH
NHCH 3+
H
CH 3CH 2COH
OH
+CH 3CH 2COH
O
CH 3NH 2
6) 用反应机理解释下列反应：
6、用反应机理解释以下反应CF 3
Cl
NaNH 2NH 3(l)
CF 3
NH 2
+
CF 3
NH 2
主 次
（苯炔反应机理，见书本P243）
7)C O
2CH 3
OC 2H 5
1,C 2H 5ONa C O
CH 3
CH 2COC 2H 5O
+ C 2H 5OH
（酯缩合反应，见书本P 507） 4. 有机合成（无机原料任选）
H +CH
2
25CH 2COOC 2H 5
1)
CH 2Br
CH 2CN
2)
O
4O
O -
+
O
Zn Hg
+
3)
3CCH CHCH 3
O
O
COOCH 3
OH
EtONa
COOEt
O
COOEt O
CHCH 2COCH 3CH 3
O
COOCH 3
4) 对下列化合物进行逆合成分析（要求推出基本原料）
O
O
(1)
O
O
O
O
O
O
+
OC 2H 5
O
O
O
+CH 2
(COOC 2H
5)2
C
6H 5
COOH
(2)
+
C
6H 5
COOH
CHO
(CH 3CO)2O
+CH 3COCH 3
CH 3C
CH 3OH C
OH CH 3
CH
3
COOC 2H 5
C 6H 5
CH 3
O
(3)
++
O
COOC 2H 5
CH 3
O
O
COOC 2H 5
O
OC 2H 5
O CH 3COOC
2H 5
O O
CO OE t
(4)
++COOC 2H 5
O
COOC 2H
5
O
CH 2
COOC 2H 5
COOC 2H 5
CH
3COCH 2COOC 2H 5CH 3COCH 3
Ph
COOH
(5)+
Ph
COOH
O
OH
MgBr
O
5) 利用苯、乙酸和HCN 为原料合成：
COCH 3
CH 325
(CH
CO)O AlCl 3
CH 3C CN
OH
(CH 3CO)2O
6）利用CH 3COCH=CH 2以及不超过3个碳的原料合成4-甲基-γ-丁内酯
CH 3COCH=CH 2
O
O
COOH
OH
COOH
O
HBr CH 3COCH 2CH 2Br
3CH 3CCH 2CH 2Br
OCH 3
CH 3O NaCN
H +H 2O
NaBH +
7）由苯合成1，2，3，5-四溴苯：
2
Fe 3
2
42HCl
NO 2
NH 2
Cu Br Br
Br
Br
NH 2
Br
Br
Br
Br
8）由甲苯合成对溴苯胺：
24
CH 3
CH 3
Br
COOH
Br CONH 2
Br
2NH 2
Br
9）由环戊二烯，丙烯酸酯及丙酮合成：
3
3
COOC 2H
5
+
2H 5
32H 53
OH -+H 2O
KMnO -
H +
10）以醛为原料合成：
+OH
-
C
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
HOCH 2
CH 3CHO HCHO 3C
CHO CH 2OH
CH 2OH
HOCH 2
HCHO -
稀O
O O
O
11）完成下列转化：
H +
O
4
OH
+
+
H +
12）由己二酸及2个碳的原料合成2-乙基环戊酮：
OH -+
H 2O
+
O
COOH
HOOC
COOC 2H 5
H 5C 2OOC
25COOC 2H 5
O
C 2H 5ONa
32COOC 2H 5O
CH 2
CH 3
13）从环己烯以及5个碳以下的原料合成：
O
H +
OH -+
H 2O
+
O
COOH
HOOC
25COOC 2H 5H 5C 2OOC
25COOC 2H 5
O
253COOC 2H 5O
CH 3
KMnO H
+
25O
O
OH -O
14）由不超过3个碳的有机原料及乙酰乙酸乙酯合成：
CH3CCH2COC2H5
O O
25
O
CH3CCHCOC2H5
O O
CH
CH2C
CH3CCH2CH2C
O
HO
H+
NaNH23CH
3CCH2CH2C CCH3
O O
23
PbO
H2O, H+
15）由甲苯合成邻甲基苯甲酸
2
+
CH3
Fe2
HNO3
H2SO4
CH3
NO2
CH3
NH2
CH3
CN
CH3
COOH
16）以苯为原料合成：
Fe
HCl HNO3
H2SO4
NO
2
N N N
CH3
CH3
HO3
S
NH2
NH2
SO3H
N2+Cl-
SO3H
3~5
17）由不超过6个碳的有机原料合成8-羟基喹啉
（由邻氨基苯酚为起始原料，具体见P640，合成步骤。。。略）
18) 由乙酰乙酸乙酯及其它有机原料合成：
OH
Ph
Ph
O
OC2H5
O O
H+
H2O
OC2H5
O
O O
OH OH
19) 由苯及2个碳以下的原料合成：Ph
Ph
OAc
+
25H +H 2O
无水乙醚
Ph
Ph OH
25PhCH 2CH 2MgBr
Ph
Ph
OCOC 2H
5
Br 2
O
无水乙醚
MgBr
H +H 2O
CH 2CH 2OH
无水乙醚
3
20) 由6个碳以下的原料合成扩瞳剂：
N(CH 3)2
O O
Ph
OH
C H ONa
+
+O
H +H 2O
N(CH 3)2
O O
Ph
OH O OH O
Ph
OH Ph
OH
CN PhCH 2CN
+
(CH 3)NH
HOCH 2CH 2N(CH 3)2
HOCH CH N(CH )
5. 结构推导
1) 化合物A 的分子式为C 15H 15NO ，A 不溶于水，与NaOH 溶液一起回流，产生油状物浮在液面，用水蒸汽蒸馏将此油状物蒸出，分液得到化合物B （B 能溶于稀盐酸，但它与苯磺酰氯作用所得产物不溶于NaOH 溶液）。蒸除B 后所得碱性溶液酸化得到化合物C （分子式为C 8H 8O 2），C 能溶于NaHCO 3溶液，试写出A 、B 、C 所有可能的结构。
解答：本题目中的化合物B 为N-甲基苯胺；化合物C) 按照题目给定的条件应该是一种含苯环的羧酸，但是结构式似是无法确定，可能为甲基取代的苯甲酸或着苯乙酸；所以化合物A)的结构式可能为：
CON CH 3Ph
CH 3
CH 2CON
CH 3
Ph
或
2) 化合物A，分子式为C10H12O，与氨基脲反应得到B，分子式为C11H15ON3，A与Tollens试剂不反应，但在Cl2/NaOH溶液中反应得到酸C，C强烈氧化得到苯甲酸。A与苯甲醛在OH-作用下得到化合物D，D分子式为C17H16O。请推测A、B、C、D的构造式。
解答：
CH2CH2COCH3 A
CH2CH2C=NNHCONH2
CH3
B
C CH2CH2COOH
D CH2CH2COCH=CHPh
3) 化合物A（C5H10O4）有光学活性，和醋酸酐反应生成二醋酸酯，但不和Feling 试剂反应。A用稀酸处理得甲醇和B（C4H8O4），后者有旋光活性，和醋酸酐反应生成三醋酸酯，B经还原可生成无旋光活性的C（C4H10O4），C可与醋酸酐反应生成四醋酸酯。B用溴水温和氧化得D，D是一个羧酸（C4H8O5），此羧酸的
盐用H2O2，Fe3+处理得到D-（+）-甘油醛。试确定
A~D的结构式。
解答：
3
A B C
D
H
H
OH
CH2OH
OH
CHO
H
H
OH
CH2OH
OH
CH2OH H
H
OH
CH2OH
OH
COOH
《有机化学》复习提纲 第一章绪论 熟练掌握有机化合物中共价键的类型及断裂方式；有机化合物结构的表示方法；有机化合物的分类。 第二章烷烃 熟练掌握烷烃的命名；碳原子和氢原子的类型；烷烃的分子结构；碳原子的SP3杂化；Newman投影式；烷烃的物理性质、化学性质（卤代反应）；自由基的稳定性。理解烷基的概念；烷烃的同分异构现象；构象的概念；自由基取代反应历程。 第三章烯烃 熟练掌握单烯烃的异构现象和命名；顺反异构体的命名；单烯烃的结构；SP2杂化；σ键和π键的形成；烯烃的化学性质（加成反应，氧化反应，α-氢的取代反应）；马尔可夫尼可夫规则；反马氏加成；诱导效应；碳正离子的稳定性。理解亲电加成反应历程。 第四章炔烃和二烯烃 熟练掌握炔烃的分子结构和命名；SP杂化；炔烃的化学性质（金属炔化物的生成，加成反应，氧化反应）；二烯烃的命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质（1，4-加成和1，2-加成，双烯合成）。 第五章脂环烃 熟练掌握脂环烃的异构（取代环烷烃的顺、反异构）和命名；环烷烃的化学性质（取代反应，氧化反应，加成反应）；环烯烃的化学性质；环烷烃的分子结构；环己烷的构象（椅式和船式构象，平伏键与直立键）；一元及二元取代环己烷的构象。 第六章第七章芳香烃和非苯芳香烃 熟练掌握单环芳烃的结构和命名；单环芳烃及其衍生物的命名；单环芳烃的化学性质（取代反应，氧化反应）；苯环上取代基的定位规律；定位基的分类；定位规律的应用；非苯芳烃及休克尔规则。稠环芳烃的命名；萘的性质。 第八章立体化学 熟练掌握物质的旋光性与分子结构的关系；对称因素；手性分子；手性碳原子；对映体和非对映体；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式；旋光异构体构型的表示方法；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。 第九章卤代烃 熟练掌握卤代烃的命名；卤代烷的化学性质（亲核取代反应，消除反应，与金属的反应）；查依采夫规则；亲核取代反应历程（S N1及S N2反应）；卤代烯烃和卤代芳烃的命名；卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性。 第十章醇、酚、醚 熟练掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的化学性质；酚的分子结构。 第十二章醛、酮
有机化学各章习题及答案第一章绪论 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是( ) A. CH3CH2CI B. H 2C=CHCI C. HC /Cl D CH 3CH=CHCH 3 2. 根据当代的观点，有机物应该是( ) B. 来自于自然界的化合物 A. 来自动植物的化合 物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828 年维勒( F. Wohler )合成尿素时，他用的是( ) A.碳酸铵 B.醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以( ) A.配价键结合 B.共价键结合 C.离子键结合 D.氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 A. C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C 7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是( ) A. H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是( ) A. C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH 3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 A. H 2O B. CH 3OH C. CHCl 3 D. C 8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是( ) A．庚烷B. 石油醚C. 水D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 A. 键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团(功能基) 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( )
A.—级 B.二级 C.三级 D.那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是 A. 氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是( ) A. 正己烷 B. 2,3- 二甲基戊烷 C. 3- 甲基戊烷 D. 2,3- 二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是( ) 的异构体( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C 键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大( ) A. CH 2ClCH 2Br B. CH 2ClCH 2I C. CH 2ClCH 2Cl D. CH 2ICH2I 8. ClCH 2CH2Br 中最稳定的构象是( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 A. 1s B. 2s C. sp 2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是 A. (CH 3)3C. B. CH 2=CHCH C. CH 3. D. CH 3CH2. 11. 构象异构是属于( ) A. 结构异构 B. 碳链异构 C. 互变异构 D. 立体异构 12. 下列烃的命名哪个是正确的？ A、乙基丙烷 B. 2- 甲基-3- 乙基丁烷
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：65.35%，H：5.60%，相对分子质量 110 (2) C：70.40%，H：4.21%，相对分子质量 188 (3) C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相对分子质量 230 (4) C：54.96%，H：9.93%，N：10.68％，相对分子质量 131 (5) C：56.05%，H：3.89%，Cl：27.44％，相对分子质量 128.5 (6) C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相对分子质量 106.5答案 <请点击>
八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？ 点击这里看结果 2 、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3 、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果
有机化学实验综合练习 1、某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1），以环己醇制备环己烯 已知： 密度（g/cm3）熔点（℃）沸点（℃）溶解性 环己醇0.9625161能溶于水 环己烯0.81﹣10383难溶于水 （1）制备粗品：将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品． ①A中碎瓷片的作用是，导管B除了导气外还具有的作用是． ②试管C置于冰水浴中的目的是． （2）制备精品： ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等．加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层（填上或下），分液后，用（填编号）洗涤环己烯．A．KMnO4溶液B．稀H2SO4C．Na2CO3溶液D．NaOH溶液 ②再将环己烯按图2装置蒸馏，冷却水从（填f或g）口进入，蒸馏时要加入生石灰，目的是． ③收集产品时，控制的温度应在左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是．A．蒸馏时从70℃开始收集产品B．环己醇实际用量多了C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 （3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，最简单的方法是． A．酸性KMnO4溶液B．用金属钠C．测定沸点D．溴的四氯化碳溶液．
2、已知：实验室制乙烯的装置如图： 实验步骤如下： a．如图连接好装置，检验气密性 b．添加药品，点燃酒精灯 c．观察实验现象：高锰酸钾溶液和溴水颜色逐渐褪去，烧瓶内液体渐渐变黑，能闻到刺激性气味 d．… （1）写出实验室制取乙烯的化学反应方程式：； （2）分析：甲认为使二者褪色的是乙烯，乙认为有副反应，不能排除另一种酸性气体的作用． ①根据甲的观点，写出乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的离子反应方程式：； ②为进一步验证使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，在A、B间增加下列装有
有机化学各章习题及答案 第一章绪论 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( ) A.CH3CH2Cl B. H2C=CHCl C. HC≡CCl 2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( ) A.C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是 ( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是 ( ) A.C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( ) A. H2O B. CH3OH C. CHCl3 D. C8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( ) A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )
A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团（功能基） 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D. 那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( ) A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( ) A. CH2ClCH2Br B. CH2ClCH2I C. CH2ClCH2Cl D. CH2ICH2I 8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式
有机化学综合练习五 推测化合物结构 1.某烯烃分子式为C6H10，经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的构造式和反应式。 2. A、B两个化合物分子式都是C4H8，与HBr作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸，A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测A、B的结构式。 3. A、B两个化合物分子式都是C5H8，催化氢化后都生成2-甲基丁烷，它们都能与两分子的溴加成。A能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀，而B不能。推测A、B的结构。 4．分子式为C16H16的烃A，经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，用臭氧氧化再还原水解得苯乙醛。推测A的结构式。 5. A、B、C三种芳烃分子式都是C9H12，被高锰酸钾氧化时，A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸；进行一元硝化时，A主要得两种一硝基化合物，B只得两种一硝基化合物，C只得一种一硝基化合物；在光照条件下进行氯化时，A的产物是一氯代物，而B、C 的产物是多氯代物。推测A、B 、C的结构式。 6．有一伯醇A，分子式为C4H10O ，将A与NaBr及适量的硫酸共热生成B，B分子式为C4H9Br 。A与B进行消除反应都得到C，C与HBr反应生成D，D与B互为异构体；将C 进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。 7.化合物A的分子式为C7H12，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸，A与浓硫酸作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇B，B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式和各步反应式。 8．有一化合物A，分子式为C5H10O ，A能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不发生银镜反应。A经催化氢化得一醇，此醇脱水生成的烯烃经臭氧氧化再还原水解得两个化合物B和C，B、C都能发生碘仿反应，C能发生银镜反应而B不能。推测A、B、C的结构式。 9.化合物分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B （C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B的结构，写出有关的反应式。 10.化合物分子式为C4H10O，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C4H8），B经臭氧氧化后在用锌还原水解只得一种化合物C（C2H4O），A用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D（C4H8O），D能与2，4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测A、B、C、D的结构。 11.化合物A分子式为C6H13Br ，具有旋光活性，经KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃B （C6H12），用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。推测A、B、C、D的结构，标出A
综合练习题及答案 一、命名或写结构式 1．2,3-二甲基-.2,4-己二烯 2. 草酰乙酸 CH 3C C 3CH 3CHCH 3 2COOH O O 3. 乙酰水杨酸 4. 3-甲基l-2-苯基戊酸 COOH O-C-CH 3O CH 3-CH 2-CH-CH-COOH C 6H 5 CH 3 5. 2,3-二甲基-3-己烯-1-炔 6. 2,3-丁醛 CH 3CH 2C C 3C CH 3 CH 7. 8. 2-甲基戊二酸酐 (2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸 9． 10、 2-甲基二环[3.2.0]庚烷 6-氨基嘌呤 11. 12. N COOH SO 3H CH 3 β-吡啶甲酸 2-甲基-1萘磺酸 O H 3C O O CH 3CH CH 3 CH 3CH 2CHO Cl COOH CH 3C=C CH 3 2H 5 H CH 3 N N N N H NH 2
13. 叔丁醇 14. 甲异丙醚 (CH 3)3COH CH 3OCH(CH 3)2 15. R-乳酸 16. N,N-二甲基苯胺 COOH OH H CH 3 N(CH 3)2 17. N-甲基苯甲酰胺 18. Z-3-异丙基-2-己烯 C NHCH 3 O C C CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3H 3C 19. (2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸 20. 1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷 HOOC H OH COOH 21. 2-呋喃甲醛 22. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮 O CHO CHCH 2CH 3 O CH 3 23. β-丙酮酸 24. 磺胺 CH 3CCH 2COOH O H 2N SO 2NH 2 25. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(优势构象) C(CH 3)3 CH 3
有机化学总结 「?有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的 螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐， 酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：一COOIH — S03Hb — COOIR — COX >—CN> — CHO> >C = O >— OH 醇） > — OH 酚）>—SH>— NH2>— OR>C = C >— C 三C —> （ — R > — X >— NO2）,并能够判断出 Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式， 纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法: （3） 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象 是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处 于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团 在同一侧， 为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次 序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基 5) (1) ⑵ 式。 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 正 丁烷构象： 最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠 CH 3、 /Cl /C = C\ H C 2H 5 (Z) — 3 —氯—2 —戊 烯 CH 3 /C 2H 5 H Cl (E) — 3 —氯—2 —戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时, 同 一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 如果两个相同的基团在 CH 3、、_ ”CH 3 丿一°\ H H 顺一2—丁烯 CH 3 H 3\ /C —C \ H CH 3 反一2—丁烯 H CH 3 CH 3 H 反一1,4 —.二甲基环己烷 COOH 1) 3) 构象(conformation) 4）菲舍尔投影式：H 2）锯架式: COOH OH CH 3 H H 顺—1,4 —二甲基环己烷
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是 （ ） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是 （ ） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 （ ） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是 （ ） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是 （ ） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 （ ） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是 （ ）
有机化学测试题及答案 Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT
Ｄ、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液 （）６、下列化合物中酸性最强的是Ａ、丙酸Ｂ、苯酚Ｃ、甘氨酸Ｄ、乳酸 （）７、下列物质不能发生银镜反应的是 Ａ、甲醛Ｂ、甲酸Ｃ、丙醛Ｄ、丙酸 （）８、还原性糖不包括 Ａ、乳糖Ｂ、麦芽糖Ｃ、蔗糖Ｄ、核糖 （）９、下列物质中，不能水解的是Ａ、油脂Ｂ、蛋白质 Ｃ、蔗糖Ｄ、葡萄糖 （）１０、禁止用工业酒精配制饮用酒，是因为工业酒精中常含有少 量会使人中毒的。 Ａ、甲醇Ｂ、乙醇Ｃ、苯酚Ｄ、丙三醇 （）１１、下列对蛋白质的叙述中错误的是 Ａ、组成蛋白质的氨基酸都是α－氨基酸Ｂ、蛋白质是两性化合物 Ｃ、蛋白质变性后不能再溶于水Ｄ、蛋白质盐析后不能再溶于水 （）１２、下列因素不会引起蛋白质变性的是 Ａ、酒精Ｂ、氯化钡Ｃ、硫酸铵Ｄ、紫外线 （）１３、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是 Ａ、肽键Ｂ、氢键Ｃ、离子键Ｄ、苷键 （）１４、能区别甲酸和乙酸的试剂是Ａ、硫酸溶液Ｂ、希夫试剂Ｃ、碳酸钠溶液Ｄ、氯化铁溶液（）１５、油脂在碱性条件下的水解反应称为 Ａ、油脂的氢化Ｂ、油脂的皂化Ｃ、油脂的硬化Ｄ、油脂的乳化 二、填空题（共20分）
1、芳香烃的芳香性通常 指、、。 2、同系物应具有相同的，而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价，氢和卤素价。 4、乙醇俗称，临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛，质量分数为 的甲醛水溶液叫，因其能使 蛋白质凝固，具有消毒和杀菌能力，常用作和。 6、医学上常指的酮体 为、、。 7、乙酰水杨酸，俗称、常用 作。 8、多糖可以水解，淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是，其结构通式是。 三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式（共20分）1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的 （Haworth） 3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、(CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3
有机化学综合练习 一、选择题：（每小题只有一个正确答案，每题2分） 1.下列关于有机化合物说法完全正确的是（） A．含有碳元素的物质B．只有在生物体内才能合成的物质 C．有机化合物都能燃烧D．有机物都是含有碳元素的化合物 2.甲烷和氯气按物质的量之比为1：2混合，在光照下反应，得到的有机产物为（） A．一氯甲烷与二氯甲烷的混合物 B．只有二氯甲烷 C．一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷的混合物 D．一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷与四氯化碳的混合物 3.有烷烃和炔烃混和气200毫升，在催化剂作用下，与氢气进行加成反应，消耗H2100毫升 （均在相同条件下），则原混和气体中，烷烃和炔烃的物质的量之比为（） A．1∶1 B．2∶1 C．3∶1 D．4∶1 4.下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ①② ③④ A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④ 5.能将己烯、甲苯、溴苯、水和NaOH溶液鉴别开的试剂是（） A．盐酸B．酸性KMnO4溶液 C．溴水D．AgNO3溶液 ，试从菲的结构式分析，菲有多少个可供取6.菲与蒽互为同分异构体，菲的结构简式为： 代的氢原子（） A．18个B．8个C．10个D．21个 7.已知甲苯的一氯代物共有4种同分异构体，则甲苯与过量H2催化加成的最终产物，其一氯 代物的同分异构体的数目是（） A．3 B．4 C．5 D．6 8.链状有机物X、Y、Z的通式分别为C n H2n+2、C n H2n、C n H2n-2，在一定条件下，v L X、Y、 Z的混合气体可与v L氢气恰好发生加成反应，则混合气体中X、Y、Z的体积比为（）A．1∶1∶1 B．1∶2∶3 C．1∶3∶2 D．1∶2∶4 9.已知化合物A（C4Si4H8）与立方烷（C8H8）的分子结构相似，如下图。 则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为（） A．3 B．4 C．5 D．6 )，下列有关它的推断不正确的10.从柑橘中可提炼得1，8—萜二烯( EMBED PBrush
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量
综合测试题（二） 一．命名下列各化合物或写出结构式． 1． 2． CH 3CH 2CHCHCH 3 CH 3 CH 2CH 3 3． 4． （标出R/S 构型） 5． 6．E-3-甲基-2-已烯 7．2-丙基甲苯 8．N-甲基苯胺 9．3-已烯-2-酮 10．β-D-吡喃葡萄糖 二．填空 1．已烷中碳原子的杂化形式是 ，其碳链在空间呈现出 状排布。 2．写出1-甲基环已烯分别与HBr 和KMnO 4/H +试剂的反应式： ； 。 3．写出甲苯分别与Br 2+FeBr 3和KMnO 4/H +试剂的反应式： ； 。 4．甲苯在化学性质上表现为芳香性,芳香性化合物具有 的特殊结构. 5．甲酚是三种位置异构体的混合物，写出对位异构体的结构式 。甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为 、 ，其中对氧化剂稳定的是 。 6．邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其结构式为 ；分别写出水杨酸与乙酐，水杨酸与甲醇在浓H 2SO 4存在下的反应式： ； CH 3H H OH CH 3COCH 2COOH COOH 3H NH 2CH 3CH CHCHO
。7．丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有较稳定的烯醇型异构体，写出其烯醇型结构： ,草酰乙酸受热易发生反应. 8. 卵磷脂组成中有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们主要通过、两种结合键彼此结合.在生理pH值下，卵磷脂主要以形式存在。9．丙氨酸（pI =6.02）溶于纯水中，其pH值所在范围为。 三．选择题(1—20题为单选题;20—30题为多选题) 1．下列化合物中只有σ键的是（） A、CH3CH2CHO B、CH3CH＝CH2 OH C、CH3CH2OH D、 2．含有2种官能团的化合物是（） A、CH3CH2CHO B、CH2＝CHCHO C、CH3CH2CH2OH D、HOOCCH2COOH 3．下列化合物中不具顺反异构的是（） A、CH3CH=CHCH3 B、（CH3）2C=CHCH3 C、CH2=CHCH=CH2 D、CH3CH=CHCHO 4．下列化合物中能被酸性高锰酸钾氧化的有（） A、甲烷 B、甲醇 C、乙醚 D、乙酸 5．下列化合物中酸性最强的是（） A、丁酸 B、丁醇 C、2-羟基丁酸 D、丁醛 6．下列化合物中碱性最强的是（） A、乙胺 B、苯胺 C、二乙胺 D、N-乙基苯胺 7．下列化合物中不属于酮体的是（） A、丙酮 B、丁酸 C、β-羟基丁酸 D、β-丁酮酸
《有机化学(1)》综合练习（1） 参考答案 一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分） 二、选择题（共10题，共20分，每小题2分） 1．下列两个化合物的关系是（B） A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分 ( D） 3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是（ B ）
4．下列自由基最稳定的是（A），最不稳定的是（ D） 5．比较下列化合物的溶解度秩序（C> A> B ） 6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序（A> B >C） 7．下列反应历程属于（ C ） A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代 8．下列碳正离子最稳定的是（C），最不稳定的是（ B） 9．化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为（ B） 10．下列化合物进行S N2反应活性最高的是（ A），活性最低的是（ C）三、完成下列反应（共30分，每空1.5分）
用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）1. 2.
五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分） 1. 2. 六、推测结构（8分，每小题4分） 1．两种液体化合物A和B，分子式都是C4H10O。A在100o C时不与PCl3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl3共热生成2-氯丁烷，写出A和B的结构式。 2. 某化合物C的分子式为C10H12O2，其核磁共振氢谱数据为：δ= 1.3 ppm (3H，三重峰)；2.3 (3H，单峰)；4.3 (2H, 四重峰)；7.1 (2H, 双重峰)；7.8 (2H,
有机化学习题课 第二章烷烃 一、 1、+ Cl CH4CCl4是（A ）。 2 A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应 2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。 A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH3 4、下列化合物沸点最高的是（A ）。 A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷 5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。 A. 丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H 6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（C ）。 （A）–NO2；（B）–CHO；（C）-Br；（D）–CH=CH2 7、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。 （A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢 8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。 （A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷 9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。 （A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个 10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H 11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基 12、下列化合物沸点最高的是（C ）。 A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷 二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。 1．含有两个三级碳原子的烷烃；
综合练习题 一、 命名或写出结构式。 6．水杨酸 7．β-甲基呋喃脱氧核糖苷 8．反-1-甲基-4-氯环己烷（优势构象） 9．乙酰胆碱 10．苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸 二、完成下列反应方程式。 O O CH 3 2. N H O O O 3. NHCOCH 3 OH 4. C C CH 3 CH 3 H C H CH 3 5. COOCH 3OCOCH 3 1. CHCHCH 3CH 3 Cl 211. CH 3 O + HOCH 2 CH 2OH 干HCl 12. BrCH CH CH 2Br 32513.CH 3O + CH CH 14.O - 15.16. + O COOH HOOC 17.O + NH 3 O CH 2 18.
三、选择题。 （一）单项选择： 21．下列卤代烷中，最易发生亲核取代反应的是（ ）。 22．既有顺反异构，又有对映异构的是（ ）。 23．在pH=7的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（ ）。 A.甘氨酸 B.谷氨酸 C.苯丙氨酸 D.赖氨酸 , π—π C. P —π D. 无共轭体系 26．下列化合物与AgNO 3乙醇溶液反应，最先生成AgBr 沉淀的是（ ）。 CH 2Cl CH 3CH 2Cl CH 3CHCl CH 2CH 2Cl (CH 3)2CCl A. B. C. D. E. H CH 3 H Br CH 2 CHCHCH 3 Br Cl Cl CH 3CH C CHCH 3 A. B. C. D.CH 3 CH 3H H Cl Br CH 3 CH H H Cl Br 3 CH 3 CH 3 H H Cl Br 3 A. B. C. D. 干HCl + CH 3OH 19.NO 2 + HNO H 2SO 4 浓20.
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
1．下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有：（） A：CH3CH3B：CH2=CH2C：C6H6D：CH≡CH 2．二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（） A：2 B：4 C：6 D：5 3．一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫( ). A：内消旋体B：外消旋体C：对映异构体D：低共熔化合物 4．萘最容易溶于哪种溶剂？( ) A：水B：乙醇C：苯D：乙酸 5．环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( ) A：吸热反应B：放热反应C：热效应很小D：不可能发生 6．下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（） A：CH3CH=CHCH3B：CH3CH2C≡CH C：Ph-CH=CH2D：CH3CH=CH(CH2)4CH=CH2 7．下列化合物没有芳香性的是：( ) A B 8．甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( ) A：亲电取代反应B：亲核取代反应C：游离基反应D：亲电加成反应 9．用异丙苯法来制备苯酚，每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮？（）A：0.5 B：0.6 C：0.8 D：1 10．下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( ) A：苯B：硝基苯C：甲苯D：氯苯 11．乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？( ) A：2组；1:2 B：2组；5:1 C：3组；1:2:3 D：3组；1:2:2 12．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中,属于S N2历程的是（）。A:产物的构型完全转化B:有重排产物C:生成外消旋产物D:叔卤烷速度大于仲卤烷 13．下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( ) A：甲苯B：苯酚C：2,4-戊二酮D：苯乙烯 14．α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? ( ) A：碘仿反应B：金属钠C：托伦斯试剂D：浓HI 15．合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法? ( ) A：在反应过程中不断蒸出水B：增加催化剂用量C：使乙醇过量D：A和C并用 16．下列化合物酸性最强的是：( ) A：氟乙酸B：氯乙酸C：溴乙酸D：碘乙酸
2006年有机化学综合练习题 一．给出下列化合物的名称或结构式 H C CH 3H C CH 3C C H H 1. 2. CH CH CH 2CH 2C 3. CH CH 2CH 3C 2H 5 CH 3C C C 4. CH CH CH CH 2CH C 5. CH 3CHCH 2COOH Cl 6. CH 3CH 2OCH CH 2 7. COOH HO 8. PhCH 2CH 2OH 11. 10.CH 3CH 2OCH 2CH 2OH 9. O CH 3 12. OH 2CH 3CH-CH 2CH 2-CHCH 2CH 3 H Br COOH 3 13. OCH 3 14. 15. N COOH 16. O CHO 17. CH 3CH=CHCOOH 18. COOH 19. COOH H HOOC H 20. C O C O 21. C C O O HC C O H 3C C O O C H C N (C H 3)2 O H 2C C O N H 2C C O Br CH 3CH CHCOOCH 3 22. 23. 24. 25. 26.N N 27. 环氧乙烷 28. 三乙胺 29.α-氨基丙酸 30.β-戊二酮 31.乙酰乙酸乙酯 32. 对苯二酚 33.甲基丙烯酸甲酯 34.甲基叔丁基醚 35. 苄基氯 36.写出 顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象 二．完成反应，有立体化学问题的请注明 1. CH 3 CH CH 2CH 2 + HCl
2. CH 3 + HBr 3. CH 2CH CH 2 2 6 4. KMnO 4OH 5. CH 2 CH CH 2C CH 1molBr 6. C CH HgSO 4/H 2 7. + CH 3 O 8. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3 + KMnO 4 9. + Br 2 300C 10. + CH 2 CHCl C H ,100℃,5h 11. + CH 3CH 2CH 2CH 2Cl AlCl 3100C KMnO 412. Cl CHClCH 3+H 2O NaHCO 3 13. Cl +Br Mg 乙醚 14. +CH 3 HCHO + HCl ZnCl 2 + 15. CH 2Cl CH CHBr KCN NO 2 Cl Cl 16. 17. +CHO 加热CH 3CH 2 CHO - 18. CHO 2 40 % NaOH 19. CH 3CH CHCHO NaBH 4 H O 20. CCH 2CH 3O 21. Br CH 3 H C C 6H 5 S N 2
综合练习(二) 一、命名或写结构式（包括立体异构） 1. HO 2OH COOH 2. OH H OH H 3. 4. N O CH 3 H H 3C CH(CH 3)2 Br CH 2=CH CH 2 5. O C H 6. O C CH 2 O 乙二醇缩苯甲醛 7.8.柠檬酸磺胺嘧啶（SD ）9. 10.阿斯匹林 草酰琥珀酸 . 11.β-D 吡喃葡萄糖 （Haworth ）12.（E ）-1-氯-2-溴-1-碘丙烯 - 13.14对氨基水杨酸甲酯 .L-半胱氨酸 二、完成下列反应式（写出主要产物） 15. CH 3 CH 2CH 2CH 2OH 16. CH 2Cl Cl KMnO 4H CH 3CHO 17.CH 3CH 2OH 燥
18. (CH 3CO)2O NHCH 3 H + 19. H 2N COOCH 2CH 2 N(C 2H 5)2 20. CH 3COCH 2COOH NHNH 2 2 O 2 21. COOH CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 22. CH 3 NH 2 2 ？？ OH ～℃ 0 5～℃ 0 5+ 23. CH 3C H ？ ？ O CH 3CH- CN OH OH CH 3CH COOH o CH 2OH OH OH HO OH CH 3OH 24. + + 三．实现下列转变 25. N H 2SO 2NH 2 26. Br Br Br 27. N N CONH 2 四．选择题 28. CH 2CH 2CHCOOH OH
A 型题 29．下列碳正离子稳定性顺序是（ D ） 3>2>1 连在苯环上的更稳定 CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2②③④. .. . CH 2CH ① .C .A ．①②③④ B ．①③②④ C ．①④②③ D ．①②④③ 30. 下列反应 C んυ Cl l 2 的反应属于（ ） A. 亲电取代反应 .C. 亲核取代反应 B. 亲电加成反应 D. 自由基取代反应 D 3 H A. B. C. D. COOH CH 2COOH HO COOH COOH C OH OH C H H COOH COOH C HO OH C H H 31. CH 2 C COOH 下列分子中具有旋光性的是（ ） C 32 ．硝化反应速度由快到慢为（ D ） OH COOH NO 2 CH 3 ①②③④. . . . A ．①②③④ B ．①③②④ C ．①④③② D ．①④②③ 33．下列醇与Lucas 试剂在室温条件下反应，立即浑浊的是（ D ） A. CH 3CH 2CH 2CH 2OH B. CH 3CH 2CHCH 3 OH C. CH 3CH 2CCH 2CH 3 OH D. CH 3 C CH 2CH 3OH E. CH 3CH 2CHCH 2OH OH CH 3 CH 3 34．在有机合成反应中，用于保护醛基的反应是（ B ）