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天然药物化学-第4章醌类-20101026完美修正

第四章醌类化合物

【单项选择题】

1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ A ）

O O H OH

O OH

CH 3

A. B. C. D.

3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）

O O

O OH OH

O OH

CH 2OH

A .

B .

C .

D E

4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ B ）

A . 1675cm -1处有一强峰

B . 1675～1647cm -1和1637～1621cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距

24～28cm -1

C . 1678～1661cm -1和1626～1616cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距

40～57cm -1

D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰，两峰相距60cm -1

E . 在1580cm -1处为一个吸收峰

5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ C ）

A . 苯醌类

B . 萘醌类

C . 菲醌类

D . 蒽醌类

E .

二蒽醌类

6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到（ B ）

A ．带1个α- 羟基蒽醌

B ．有1个β-羟基蒽醌

C ．有2个α- 羟基蒽醌

D ．1，8二羟基蒽醌

E ．含有醇羟基蒽醌

7．芦荟苷按苷元结构应属于（ B ）

glu

CH 2OH

A ．二蒽酚

B ．蒽酮

C ．大黄素型

D ．茜草素

型 E ．氧化蒽醌

8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有（ B ）

A.香豆素

B.蒽醌苷

C.黄酮苷

D.皂苷

E.强心苷

9．中药紫草中醌类成分属于（ B ）

A . 苯醌类

B . 萘醌类

C . 菲醌类

D . 蒽醌类

E . 二蒽醌类

10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ B ）

A ．一个苯环的β-位

B ．苯环的β-位

C ．在两个苯环的α或β位

D ．一个苯环的α或β位

E ．在醌环上 11．番泻苷A 属于（ C ）

A .大黄素型蒽醌衍生物

B .茜草素型蒽醌衍生物

C .二蒽酮衍生物

D .二蒽醌衍生物

E .蒽酮衍生物

12．下列化合物泻下作用最强的是（ C ）

A .大黄素

B .大黄素葡萄糖苷

C .番泻苷A

D .大黄素龙胆双糖苷

E .大黄酸葡萄糖苷

13．下列蒽醌有升华性的是（ C ）

A .大黄酚葡萄糖苷

B .大黄酚

C .番泻苷A

D ．大黄素龙胆双

糖苷 E .芦荟苷

14．下列化合物酸性最强的是（ A ）

A ．2，7-二羟基蒽醌

B ．1，8- 二羟基蒽醌

C ．1，2 -

二羟基蒽醌

D ．1，6-二羟基蒽醌

E ．1，4-二羟基蒽醌

15．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（ C ）

A ．1，8-二羟基蒽醌

B ．1，4-二羟基蒽醌

C ．1，2-二羟基蒽醌

D ．1，6，8-三羟基蒽醌

E ．1，5-二羟基蒽醌 16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B ）

A ．菲格尔反应

B ．无色亚甲蓝试验

C ．活性次甲基反应

D ．醋酸镁反应

E ．对亚硝基二甲基苯胺反应

17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ A ）

H OH

A. B. C. D.

18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（A ）

H OH

COOH

O OH

CH 3

A. B. C. D.

19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（A ）

A. 羟基蒽酮类

B. 蒽酮类

C. 羟基蒽醌类

D. 二蒽酮类

E. 羟基蒽酚类

20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f值最

大的为（A ）

O O OH OH

O OH

HO OH

O OH

OH O

COOH

A. B. C. D.

21．能与碱液反应生成红色的化合物是（ E ）

A.黄芩素

B.香豆素

C.强心苷

D.皂苷

E.大黄素

23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（D ）

A. 两个苯环的β-位

B. 两个苯环的-α位

C.在两个苯环的α或

β位

D. 一个苯环的α或β位

E. 在醌环上

24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙

红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为

（ E ）

OH OH

CH 3

glc

A .

B .

C .

D .

E .

25．番泻苷A 中2个蒽酮母核的连接位置为（ E ）

A.C 1-C 1

B. C 4-C 4

C. C 6-C 6

D. C 7-C 7

C 10-C 10 26、（

D ）化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。Ａ.甾体皂苷Ｂ.三萜皂苷Ｃ.生物碱类Ｄ.蒽醒类

27、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ C ）试剂。

Ａ.无色亚甲蓝Ｂ.５％盐酸水溶液Ｃ.５％ＮａＯＨ水溶液Ｄ.甲醛

28.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（D ）Ａ.苯醌Ｂ.萘醌Ｃ.菲醌Ｄ.蒽醒 29.醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：（B ）

Ａ、β-OH>α-OH>-COOH Ｂ、-COOH>β-OH>α-OH Ｃ、α-OH>β-OH>-COOH Ｄ、-COOH>α-OH>β-OH 30.可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是（A ）

Ａ、Molish 反应Ｂ、加碱反应Ｃ、醋酸镁反应Ｄ、对亚硝基二甲苯胺反应

31.1-OH 蒽醌的IR 光谱中，vC=O 峰的特征是（B ）P161 Ａ、1675cm-1处有一强峰。Ｂ、1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24-38cm-1. Ｃ、678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40-57cm-1. Ｄ、1675cm-1和1625-1处各有一个吸收峰，两峰相距50cm-1.

【多项选择题】

1．下列中药中含有蒽醌类成分的有（AD）

A. 虎杖

B. 巴豆

C. 补骨酯

D. 蕃泻叶

E. 秦皮

2．下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲酰基引起的是（AD）

A.240~260nm

B.230nm

C.262~295nm

D.305~389nm

E.410nm 3．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（AB）

A. 苯醌

B. 萘醌

C. 菲醌

D. 蒽醌

E.蒽酮4．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（BCDE）A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基

5．游离蒽醌母核质谱特征是（ABCD）

A.分子离子峰多为基峰

B. 有[M-CO]·+峰

C. 有[M-2CO]·+峰

D.双电荷离子峰

E. 未见分子离子峰

6．下列属于大黄素的性质有（BCD）

A. 与醋酸镁反应呈紫红色

B.UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰

C.IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围

D.可溶于5％的Na2CO3水溶液中

E.与对亚硝基二甲基苯胺反应显绿色

7．可与5%氢氧化钠反应产生红色的是（ACD）

A. 羟基蒽醌

B. 羟基蒽酮

C. 大黄素型

D. 茜草素型

E. 二蒽酮类

8．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常选用的吸附剂是（ACDE）

A. 硅胶

B. 氧化铝

C. 聚酰胺

D. 磷酸氢钙

E. 葡聚糖凝胶

9．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（BCD）

A. 羟基蒽醌类

B. 蒽酚

C. 蒽酮

D. 二蒽酮

E. 羟基蒽醌苷

10．下列结构中具有β-羟基的化合物有（BCE）

A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧基E．1,4,6-三羟基

11．大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分，选用下列那些方法可分离到单体（DE）

A. p H梯度分离法

B.分步结晶法

C.氧化铝柱色谱

D．pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合E.硅胶柱色谱

12. 醌类成分按结构分类有（ACDE）

A. 苯醌

B.查耳酮

C.萘醌

D.蒽醌

E. 菲醌13．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（ABC）

A. 番泻苷A

B. 大黄酸

C. 大黄素

D. 大黄酚

E. 大黄素甲醚

14．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（AD）

A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。

B. β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。

C.β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。D．β-羟基受羰基吸电子影响，氢质子容易解离。

15.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色的是（BCE）

A.1,8-二羟基

B.1,2-二羟基

C. 1,3，4-三羟基

D.1,4,8三羟基

E.1,5,6-三羟基

16.大黄酸、大黄素、大黄酚用不同方法分离，结果正确的是（AC）

A.总蒽醌乙醚溶液，依次用NaHCO3、Na2CO3、NaOH水溶液萃取，分别得到大黄酸、大黄素、大黄酚。

B.硅胶柱色谱法，以C6H6-EtOAc混合溶剂梯度洗脱，依次得到大黄酸、大黄素、大黄酚。

C.聚酰胺柱色谱法，以水、稀醇至高浓度醇梯度洗脱，依次得到大黄酚、大黄素、大黄酸。

678

5109134O

O OH OH R R 2

大黄酚 R 1=CH 3 R 2=H 大黄素 R 1=CH 3 R 2=OH 大黄素甲醚 R 1=CH 3 R 2=OCH 3大黄酸 R 1=H R 2=COOH

17.羟基蒽醌的紫外吸收光谱一般有五个主要吸收带，Ⅰ峰230nm 、Ⅱ峰240-260nm 、Ⅲ峰262-295nm 、Ⅳ峰305-389nm 、Ⅴ峰>400nm ，其中峰位红移

或吸收强度受羟基数（α或β羟基）影响的峰是（ACE ）p160

A.Ⅰ峰

B.Ⅱ峰

C.Ⅲ峰

D.Ⅳ峰

E.Ⅴ峰 18.大黄素制备全甲基化物可选用的方法是（CD ）

A.CH2N2/Et2O

B.CH2N2/Et2O+MeOH

C.(CH3)2SO4+K2CO3+Me2CO

D.CH3I+Ag2O+CHCl3 19.大黄素的性质是（AB ）

A.具有脂溶性

B.具有升华性

C.具有旋光性

D.具有挥发性 20．区别大黄酚与大黄素的方法（ BCD ）

A . 醋酸镁反应

B . IR 光谱

C . UV 光谱 D. 1HNMR 谱 E .

菲格尔反应

21．下列符合丹参醌ⅡA 的说法有（ BE ）

A . 有明显的泻下作用

B .难溶于水

C . 能发

生菲格尔反应

D . 能与醋酸镁反应变红色

E . 有较强的扩张冠状动脉作用

【判断题】

1.蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（对）

2.通常，在氢谱中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。（错）

【填空题】

1．1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有 2 个峰，两峰频率之差在 24-38

范围中。

2．新鲜大黄中含有蒽酚、蒽酮类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为

蒽醌。

3. 醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。

4．中药虎杖中的醌属于蒽醌醌类，紫草素属于萘醌醌类，丹参醌类属于菲醌醌类。

5．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为大黄素型、茜草素型两种类型。

6．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是将苷水解成苷元。

7．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为硅胶，最先洗脱下来的是大黄酚。

9．在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是M-CO 和M-2CO。

12．常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下等。蒽醌类的主要生物活性有抗菌、抗癌等。13．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有对二酚羟基结构，产生蓝～蓝紫色；具有邻二酚羟基结构，产生红～紫红色；两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基的结构，产生橙红～红色。

14.蒽醌类根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮三大类。

15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有酚羟基基, 可溶于碱水溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。

16．大黄中主要游离蒽醌类化合物有大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素。

18．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的苯醌和萘醌类成分。

19．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在碱性条件下，与活性次甲基试剂试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。

20．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含COOH＞两个β-OH＞一个β-OH＞两个α-OH＞一个α-OH。

10．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有COOH基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有β-OH基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有α-OH基团。

11.在蒽醌的甲基化反应中，化学环境不同的羟基甲基化反应的难易顺序：醇羟基<α-酚羟基<β-酚羟基

11.蒽醌衍生物按母核的结构可分为单蒽核和双蒽核两类。天然蒽醌以9，10蒽醌最为常见，根据母核上的羟基位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类：分布在两侧苯环的为大黄素型，分布在一侧苯环上的为茜草素型。

12.蒽醌在酸性条件下被还原为蒽酚及其互变异构体蒽酮。蒽酚、蒽酮衍生物一般存在于新鲜植物组织中。

13.游离蒽醌衍生物通常可溶于苯、乙醚、氯仿，在吡啶等碱性有机溶剂中溶解度较大，可溶于丙酮、甲醇、乙醇，不溶或难溶于水中。蒽醌苷极性较大，易溶于甲醇及乙醇，也能溶于热水，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。14.常用的蒽醌衍生物乙酰化反应试剂，其乙酰化能力强弱顺序为乙酰氯>乙酸酐>乙酸酯>乙酸。P166

15.蒽醌衍生物多为黄色至紫红色固体，有一定的熔点；游离蒽醌衍生物具有升华性，一般升华的温度随酸性的增强而升高。

【鉴别题】

1．

O OH

与

O与

O-glu

A B C

答：上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C，无正反应的为A；再分别取B、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为C。

2．

O OH

与

A B

答：将A、B分别加5%的氢氧化钠溶液，溶解后溶液显红色的是B，溶解后溶

液不变红色的为A。

3．

O OH

OH O OH

O OH

O-g l u

a b c

O-glu

答：上述成分分别用乙醇溶解，分别做：

①无色亚甲蓝反应，产生正反应的是C和E，无正反应的为A、B、D

②将C和E分别做Molish反应，产生紫色环的是E,不反应的是C

③将A、B、D分别加碱液，溶液变红色的是B、D，不反应的是A

④将B、D分别做Molish反应，产生紫色环的是D,不反应的是B

【分析比较题】

1. 大黄中的蒽醌苷用Sephadex LH-20凝胶柱色谱，用70%甲醇洗脱，流出的由先到后的顺序为：（B）→（A）→（D）→（C）

A.蒽醌二葡萄糖苷

B.二蒽酮二葡萄糖苷

C.游离蒽醌苷元

D.蒽醌单糖苷

2. 决明子中有如下混合物，当以磷酸氢钙为吸附剂，以苯为展开剂进行TLC时，其R f值大小为：（D）>（E）>（A）>（B）>（C）

【名词解释】

1．醌类：指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。

2．大黄素型蒽醌：大黄素型蒽醌指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。

3.茜草素型蒽醌：

【问答题】

1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。

答：醌类化合物分为四种类型：有苯醌，如2，6-二甲氧基对苯醌；萘醌，如紫草素；菲醌，如丹参醌Ⅰ；蒽醌，如大黄酸。

O O

苯醌

O 萘醌

O 菲醌

蒽醌

2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。

答：蒽醌类分为

（1）羟基蒽醌类，又分为大黄素型，如大黄素，茜素型如茜草素。（2）蒽酚、蒽酮类：为蒽醌的还原产物，如柯亚素。

（3）二蒽酮和二蒽醌类：如番泻苷类。

3．为什么β-OH 蒽醌比α-OH 蒽醌的酸性大。

答：因为β-OH 与羰基处于同一个共轭体系中，受羰基吸电子作用的影响，使羟基上氧的电子云密度降低，质子容易解离，酸性较强。而α-OH 处在羰基的邻位，因产生分子内氢键，质子不易解离，故酸性较弱。

4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。 A . 1，4，7-三羟基蒽醌 B . 1，5-二OH -3-COOH 蒽醌 C . 1，8-二OH 蒽醌 D . 1-CH 3蒽醌

答：酸性强弱顺序：B ＞A ＞C

＞D

5．用显色反应区别下列各组成分：（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷（2）番泻苷A 与大黄素苷（3）蒽醌与苯醌

碱水液（含有A ）醚液

碱水液（含有C ）

乙醚层(含有D)

答：（1）将二成分分别用乙醇溶解，分别加Molish 试剂，产生紫色环的为大黄素-8-葡萄糖苷，不反应的为大黄素。

（2）将二成分分别加5%的氢氧化钠溶液，溶解后溶液显红色的是大黄素苷，溶解后溶液不变红色的为番泻苷A 。

（3）将二成分分别用乙醇溶解，分别滴于硅胶板上加无色亚甲蓝试剂，在白色背景上与呈现蓝色斑点为苯醌，另一个无反应的是蒽醌。

【提取分离题】

1．某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。

6785

109

134

O OH OH R R 2

大黄酚 R 1=CH 3 R 2=H

大黄素 R 1=CH 3 R 2=OH

大黄素甲醚 R 1=CH 3 R 2=OCH 3大黄酸 R 1=H R 2=COOH

（1）如何鉴定药材中含有该类成分？

答：药材粉末0.5g 置试管中，加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟，放冷后，加（2ml 乙醚振摇，则醚层显黄色，分出醚层加0.5% NaOH 水溶液振摇，水层显红色，而醚层退至无色。说明有羟基蒽醌类成分。（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程

答：提取分离游离蒽醌的流程为：

氯仿层溶液剩余物（药渣以及

碱水层酸化黄色沉淀（大黄酸）碱水层氯仿层

（大黄素）（大黄素甲醚）

2．某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分

（1）（2）（3）

COOH

OH O O

H O O

（4）树胶（5）蛋白质（6）淀粉（7）氨基酸

答：

3．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D -葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。

CH CH

H OH

R=H 白藜芦醇

R=葡萄糖基白藜芦醇苷

675109134O

O OH OH R R 2

大黄酚 R 1=CH 3 R 2=H 大黄素 R 1=CH 3 R 2=OH 大黄素甲醚 R 1=CH 3 R 2=OCH 3大黄酸 R 1=H R 2=COOH

答：

乙醚层碱水液（含有3）

乙醚层乙醚提液碱水液（含有2）

乙醚层

药材

乙醚回流药渣（含4、5、6、7）

虎杖粗粉150g

95%乙醇回流提取3次（

500ml ，

1.5h ；300ml ，1h ；

300ml ，1h ）

乙醇提取液

减压回收乙醇至无醇味 1次

至萃取液无色，合并萃取液

水层乙醚液

5%Na 2CO 3 萃取，每次10ml ，萃取约

4～5次，至乙醚

层色浅

Na 2CO 3层乙醚层

加盐酸调pH2 5%NaOH 溶液10ml ，

萃取约

放置沉淀，抽滤4～5次，至乙

醚层色

黄色沉淀（大黄素）

NaOH 层乙醚层

酸化加盐酸调pH2放置沉淀，抽滤黄色沉淀（大黄酚、大黄素甲醚）

4．中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分，试设计提取分离流程。

（黄素-8-D -葡萄糖苷、白藜芦醇葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖）

OCH 3

CH 3

O C H 3

CH 3

决明蒽醌决明蒽醌甲醚

答：

R 2R 3

R 1

CH 3

OCH 3

姜决明子素 R 1=OH R 2=H

R 3=H 决明素 R 1=OH R 2=OCH 3 R 3=OCH 3 甲基钝叶决明素 R 1=OCH 3 R 2=OCH 3 R 3=OCH 3 橙黄决明素

R 1=OH

R 2=OCH 3

R 3=OH

NaOH 溶液金黄色结晶

黄色沉淀酸化重结晶

萱草根

乙醇提取

浅黄色结晶

（大黄酸）

黄色沉淀

酸化乙醚吡啶重结晶

Na2CO3溶液橙黄色结晶（决明蒽醌、决明素、橙黄决明素、黄色沉淀酸化重结晶丙酮重结晶橙黄色结晶

结晶乙醚液白色结晶（β-谷甾醇）

油状物

甲醇

重结晶

甲基钝叶决明子素

决明蒽醌

姜决明蒽醌决明素橙黄决明素

【完成化学反应方程式,写出反应产物的结构式或反应试剂条件】

COOH

O OH

CH 2OH

OAc

CH 2OAc

( 醋酐 )+( 硼酸 ) H 2O O

OH OH

OAc

CH 2OAc

H O

AcO

O OH OH CH 2OH CHO

323O

CH 2OCH 3CH(OCH 3)2

O CH 2HO

O 2AcO

B AcO

OAc

O CH 2OAc

AcO

OH COOH Me 2SO 4/K 2CO 3

Me 2CO

OCH 3

COOH

OCH 3

【波谱解析】

1.某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm -1、1674cm -1两处出现吸收峰，此化合物应属于下列哪种？并简要分析说明。

CH 3

O OH

CH 3

HO O

O OH

A B C

答：该化合物是B 。红外光谱在1626cm -1、1674cm -1

两处出现吸收峰，二者相差

48 cm -1

说明是1，8-二羟基蒽醌。所以是化合物B 。

2. 天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp.243～244℃，分子式为C 16H 12O 6（M +300）。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为： IR ：3320cm -1 1655cm -1 1634cm -1

1HNMR ：δppm ：3.76（3H ，单峰）、4.55（2H ，单峰）、7.22（1H ，双峰，J=8Hz ）、7.75（1H ，双峰，J=8 Hz ）、7.61（1H ，多重峰）、7.8（1H ，单峰）

试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定结构。

1．5%氢氧化钠水溶液呈深红色：示有羟基蒽醌类，

2．α-萘酚-浓硫酸阴性：示有不是苷类物质，

3．可溶于5%碳酸钠水溶液：示有 β-OH ，排除了B 的可能，， 4．醋酸镁反应呈橙红色：示有

5． IR ：1655cm -1 1634cm -1：示有两种类型的C=O ，二者相差21 cm -1，示有1个α-OH 取代，排除了C 的可能。

6．1HNMR，3.76（3H，单峰）：示有一个OCH3，说明是A的可能性大，

7．在4.55（2H，单峰）示有—CH2OH ，说明是A的可能性大，

8．1HNMR7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）：示有 4 个芳氢，且有一个孤立的芳氢，排除了C的可能。

9．该化合物结构式是： A 。

OCH3

CH2OH

OH O C H3

O C H3

CH3

A B C

3. 天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为：

IR：3320cm-11655cm-11634cm-1

1HNMR：δppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8H Z）、7.75（1H，双峰，J=8H Z）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）

试分析其结构式。

答：

结构推测如下：

（1）黄色结晶，mp243～244℃，溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应，不溶于水，提示为游离蒽醌化合物。

（2）可溶于5%碳酸钠水溶液，提示有β-酚羟基。与醋酸镁反应呈橙红色，提示也具有α-酚羟基。

（3）IR： 1655c m-1 1634c m-1为两个羰基峰，1655cm-1为正常未缔合的羰基峰，1634c m-1为缔合的羰基峰，相差21 cm-1，示有一个α-酚羟基。

（4）1HNMR示有4个芳氢，其中3个为相邻状态，即7.22（1H，双峰，J=8H Z）、7.75（1H，双峰，J=8H Z）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）为孤立芳氢，因此，该蒽醌应有4个取代基，分布于两侧苯环上，其中一个苯环上有邻三取代，另一苯环应取代在α位。

天然药物化学重点总结

天然药物化学总论 1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过

中职天然药物化学基础阶段性测验一(全本课后)

天然药物化学基础阶段性测验一班级 ---------- 姓名 ------------ 得分 -------------- 一．单项选择题（50分） 1．天然药物有效成分最常用的提取方法是 A．水蒸气蒸馏法 B．溶剂提取法 C．两相溶剂萃取法 D．沉淀法 E．盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A．三氯甲烷 B．苯 C．正丁醇 D．丙酮 E．乙醚 3．与水互溶的溶剂是 A．丙酮 B．乙酸乙酯 C．正丁醇 D．三氯甲烷 E．石油醚 4．能与水分层的溶剂是 A．乙醚 B．丙酮 C．甲醇 D．乙醇 E．丙酮和甲醇（1：1） 5．溶剂极性由小到大顺序排列的是 A．石油醚．乙醚．乙酸乙酯 B．石油醚．丙酮．乙酸乙酯 C．石油醚．乙酸乙酯．三氯甲烷 D．三氯甲烷．乙酸乙酯．乙醚 E．乙醚．乙酸乙酯．三氯甲烷 6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A．水 B．乙醇 C．乙醚 D．苯 E．三氯甲烷 7．银杏叶中含有的特征成分类型为 A．黄酮 B．二氢黄酮醇 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮 8．煎煮法不宜使用的器皿是 A．不锈钢锅 B．铁器 C．瓷器 D．陶器 E．砂器 9．下列方法不能使用有机溶剂的是 A．回流法 B．煎煮法 C．渗漉法 D．浸渍法 E．连续回流法 10．从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A．回流提取法 B．煎煮 C．渗漉 D．连续回流法 E．水蒸气蒸馏 11．影响提取效率的关键因素是 A．天然药物粉碎度 B．温度 C．时间 D．浓度差 E．溶剂的选择 12．最常用的超临界流体物质是 A．二氧化碳 B．甲醇 C．苯 D．乙烷 E．六氟化硫 13．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A．密度不同 B．分配系数不同 C．移动速度不同 D．萃取常数不同 E．介电常数不同 14．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分．宜选用 A．乙醇 B．甲醇 C．正丁醇 D．乙酸乙酯 E．苯 15．采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A．两相溶剂互溶 B．两相溶剂互不相溶 C．两相溶剂极性相同 D．两相溶剂极性不同 E．两相溶剂亲脂性有差异 16．四氢硼钠反应用于鉴别 A．黄酮．黄酮醇 B．异黄酮 C．二氢黄酮．二氢黄酮醇 D．查耳酮 E．花色素 17．下列官能团极性由小到大的排列顺序是 A．羧基．烷基．醚基 B．烷基．羧基．醚基 C．醚基．烷基．羧基D．醚基．羧基．烷基 E．烷基．醚基．羧基

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数：（一）总学时数：108学时（二）理论学时数：54学时（三）讨论学时数：6学时（四）实验学时数：48学时（五）学分数：6学分二、承担课程教学的院、系、教研室名称华中科技大学同济医学院药学院中药系天然药物化学教研室三、课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。四、所用教材和参考书（一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。（二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。第一章绪论一、学时数：6学时二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

天然药物化学基础习题(中职)

第一章绪论一、选择题 1、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（） A、生物碱 B、叶绿素 C、强心苷 D、黄酮 E、皂苷二、名词解释 1、有效成分 2、有效部分 3、无效成分第二章天然药物化学成分的提取与分离一、选择题 1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A、比重不同 B、分配系数不同 C、分离系数不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 2、原理为氢键吸附的色谱是（） A、离子交换色谱 B、凝胶色谱 C、聚酰胺色谱 D、硅胶色谱 E、氧化铝色谱 3、分馏法分离适用于（） A、极性大成分 B、极性小成分 C、升华性成分 D、挥发性成分 E、内脂类成分 4、原理为分子筛的色谱是（） A、离子交换色谱 B、凝胶色谱 C、聚酰胺色谱 D、硅胶色谱 E、氧化铝色谱 5、下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞乙酸乙酯＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 6、不属亲脂性有机溶剂的是（） A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 7、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（） A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、连续回流法 E、蒸馏法 8、下列类型基团极性最大的是（ ) A、醛基 B、酮基 C、酯基 D、烯基 E、醇羟基 9、采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（） A、C6H6、CHCl3、Me2CO、EtOAC、EtOH、H2O B、C6H6、CHCl3、EtOAC 、Me2CO、EtOH、H2O C、H2O、EtOAC、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D、CHCl3、EtOAC、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E、H2O、EtOAC、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 10、下列那项不是影响提取效率的因素是（） A、药材粉碎度 B、温度 C、时间 D、细胞内外浓度差 E、晶种 11、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（） A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 12、极性最小的溶剂是( ) A、丙酮 B、乙醇 C、乙酸乙酯 D、水 E、正丁醇

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

(完整版)天然药物化学笔记整理

第一章总论 1. 天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2. 提取分离的方法 1）提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2）提取方法（一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚（低沸点—高沸点）＜环己烷＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烯＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术（二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。（三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌（四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3）分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a. 温度不同,溶解度不同 b. 改变溶液的极性去杂 c. 酸碱法 d. 沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a. 液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法：LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土，纤维素等；有正反相之分；压力有低、中、高之分; 载量有分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2，Al2O3...）极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂（如活性炭－对非极性化合物的吸附力强（洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大）。 b. 化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定；

第4章-醌类化合物-习题

第四章醌类化合物一、解释概念 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 4.Borntrager 反应二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。 COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题阿 1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类：分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为： _________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成 _________，同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降（）。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是（） O O OH O O O H O H CH 3 (CH 2)10 O OH O O A B C

天然药物化学第五章

天然药物化学第五章 1 . [单选题] 下列皂苷具有较强溶血作用的是[删除该项] A.单糖链皂苷 B.双糖链皂苷 C.三萜皂苷 D.呋甾烷醇类皂苷 E.强心苷 2 . [单选题] 提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是[删除该项] A.苯 B.乙醚 C.氯仿 D.乙醇 E.石油醚 3 . [单选题] 下列关于鞣质叙述错误的是[删除该项] A.鞣质又称单宁 B.鞣质根据是否能被酸水解的性质，可分为可水解鞣质和缩合鞣质 C.可水解鞣质可被酸、碱和酶水解 D.缩合鞣质不能被酸水解 E.鞣质性质较稳定，不易被氧化 4 . [单选题] 母核为2-苯基色原酮结构的化合物应为[删除该项] A.三萜类 B.黄酮类 C.二蒽酮类 D.苯醌类 E.甾体类 5 . [单选题] 下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是[删除该项] A.查耳酮 B.二氢黄酮 C.黄酮醇 D.黄酮 E.花青素 6 . [单选题] 下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是[删除该项] A.黄酮类 B.有机酸类 C.萜类 D.苯丙素类 E.蒽醌类 7 . [单选题] 下列化合物中，能溶于酸水又能溶于氢氧化钠的生物碱是[删除该项] A.小檗碱 B.苦参碱 C.吗啡 D.麻黄碱 E.莨菪碱 8 . [单选题] 有关Molish反应叙述正确的是[删除该项] A.Mohsh试剂由}萘酚一浓硫酸组成 B.单糖和苷都可以发生此反应 C.多糖和苷反应的速度比单糖快 D.多糖不能发生Molish反应 E.此反应的机理是苷元发生脱水生成有颜色的化合物 9 . [阅读理解] A.HCl-Mg粉反应 B.NaBH4反应 C.Molish反应 D.Liebermann-Burchard反应 E.Keller-Kiliani反应[删除该项] (1).2-去氧糖可发生的反应是（） (2).四环三萜苷元可发生的反应是（） (3).可区分黄酮和二氢黄酮的是（） 10 . [阅读理解] A.单糖 B.蛋白质 C.多糖 D.苷 E.香豆素[删除该项] (1).在水中溶解度晟大的是（） (2).可用碱提取酸沉淀法提取的是（） (3).由糖和非糖物质形成的化合物（） 11 . [单选题] 下列化合物中，酸性最强的是；[删除该项] A.α-羟基蒽醌 B.1，5-二羟基蒽醌 C.2，6-二羟基蒽醌 D.β-羟基蒽醌 E.1，2-二羟基蒽醌 12 . [单选题] 苷类指的是[删除该项] A.糖与苷元通过糖的2位碳原子连接而成的化合物 B.糖与苷元通过糖的6位碳原子连接而成的化合物， C.糖与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 D.氨基酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 E.脂肪酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 13 . [单选题] 下列说法中正确的是[删除该项] A.3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷 B.3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷 C.7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 D.7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷 E.3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 14 . [单选题] 中药的水提液加乙醇后不沉淀的通常是[删除该项] A.淀粉 B.树胶 C.果胶

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。（二）甲戊二羟酸途径（MV A）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学基础试卷B

第1页（共8页）第2页（共8页）密班级姓名学号考试地点密封线内不得答题 2018--2019学年第一学期期末考试试卷(B 卷）课程天然药物化学基础适用班级17药剂1班、17药剂2班份数 102 本试卷共6页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：林文城 1、根据不同性质的化学成分，请用连线选择与其相适应的色谱分离方法。 1、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（） A 、两相溶剂互溶 B 、两相溶剂互不溶 C 、两相溶剂极性相同 D 、两相溶剂极性不同 E 、两相溶剂亲脂性有差异 2、极性最小的溶剂是( ) A 、丙酮 B 、乙醇 C 、乙酸乙酯 D 、水 E 、正丁醇 3、可作为提取方法的是（） A 、色谱法 B 、结晶法 C 、两相溶剂萃取法 D 、水蒸气蒸馏法 E 、盐析法 3、下列溶剂能与水互溶的是（） A 、乙醚 B 、氯仿 C 、苯 D 、石油醚 E 、甲醇 4、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（） A 、水-亲脂性有机溶剂 B 、两相能混溶的溶剂 C 、水-亲水性有机溶剂 D 、乙酸乙酯-石油醚 E 、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂 5、天然药物化学研究的对象是（） A 天然药物中的化学成分 B 、化学药物的药理作用 C 、生物药物的药理作用 D 、天然药物的功效 E 、化学药物中的化学成分 6、下列方法不能用于除去鞣质的是（） A 、热处理冷藏法 B 、聚酰胺吸附法 C 、明胶沉淀法 D 、乙醇沉淀法 E 、铅盐沉淀法 7、下列哪项不是有机酸的性质（） A 、具有酸性 B 、可与碱反应生成盐 C 、其铅盐易溶于水 D 、能被醋酸铅沉淀 E 、可溶于碳酸氢钠溶液一、连线题：（每小题2分，共10分）二、选择题题：（每小题1分，共20分）

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

第四章醌类化合物

第四章醌类化合物一、填空题 1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。 2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。 3．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。4．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。 5．Borntrager反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。 6．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。 7．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。 8．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。 9. 蒽醌苷元与蒽醌苷的分离，可以利用其溶解度的差异，采用（）等溶剂进行液-液萃取。 10. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 11. 羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构中酚羟基的_________和____________有关。二、单项选择题： 1. 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 A．在一侧苯环的β位 B. 在二侧苯环的β位 C．在一个苯环的α或β位 D. 在二侧苯环的α或β位 E．在醌环上 2.下列蒽醌类化合物酸性强弱顺序应该是（） ①O O CH 2 OH OH OMe ② O OH OH COOH ③O O CH 2 OH OH OH ④ O O OMe CHO A.1>2>3>4 B.2>1>3>4 C.2>3>1>4 D.2>4>1>3 3. 以pH梯度萃取法从大黄CHCl3提取液中用5%NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是 A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 大黄酸 D．大黄素甲醚 E．芦荟大黄素

醌类化合物

醌类化合物第五章醌类化合物第一节概述醌类化合物（quinonoids ）是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。第二节醌类化合物的结构与分类一、苯醌类苯醌类（benzoquinones ）化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有－OH 、－CH 3、－OCH 3等基团取代。苯醌类化合物数目不多。天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶，如中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)果实中的2，6－二甲氧基苯醌, 具有较强的抗菌作用。从白花藤果（Embelia ribes Burn.）的果实中及木桂花（E.oblongfolia Hemsl.）果实中分离得到的具驱绦虫作用的信筒子醌（embelin ）为橙色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。广泛存在于生物体中的泛醌类（辅酶Q 类）具有参与生物体内氧化还原的作用，其中辅酶Q 10（coenzymes Q10）临床用于治疗心脏病、高血压及癌症等。从中药软紫草（Arnebia euchroma）根中分得的几个对前列腺素PGE 2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinone 和arnebifuranone 也属于对苯醌化合物。二、萘醌类萘醌类(naphthoquinones)化合物从结构上考虑可以有α-（1，4）、β-（1，2）、及amphi-(2,6) 三种类型。但迄今为止自然界得到的绝大多数均为a-萘醌类。天然萘醌的衍生物多为橙黄或橙红色结晶，有的甚至呈紫红色。萘醌类化合物大致分布在20多科的高等植物中，其中紫草科、柿科、蓝雪科等含量较丰富。许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如胡桃醌（juglon ）具有抗菌、抗癌及神经中枢镇静作用；蓝雪醌(plumbagin)有抗菌、止咳及祛痰作用；拉帕醌 (lapachol)有抗癌作用。

第四章醌类化合物 - 长春中医药大学

教学目的要求和内容第四章醌类化合物【目的要求】 1. 掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。 2. 掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。 3. 熟悉蒽醌类化合物的波谱分析。 4. 了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。【教学内容】 1. 醌类化合物的含义、分布和生理活性。 2. 醌类化合物的结构类型和分类。 3. 醌类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。 4. 蒽醌类化合物的提取分离方法。 5. 蒽醌类化合物的检识方法。 6. 蒽醌类化合物的结构测定：化学法（甲基化反应、乙酰化反应），波谱分析法（紫外光谱、红外光谱、：1H-NMR谱、13C-NMR谱及MS谱）。 7. 实例：大黄、丹参、紫草。【教学方法】课堂讲授与实验。第四章醌类化合物（6学时）第一、二节概述醌类化合物的结构与分类（1学时）第三、四节醌类化合物的理化性质醌类化合物的提取分离（2学时）第五、六节醌类化合物的检识醌类化合物的结构研究（2学时）第七节含醌类化合物的中药实例（1学时）

第四章醌类化合物第一节概述醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分。主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。第二节醌类化合物的结构与分类一、苯醌类对苯醌邻苯醌天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体： 2,6-二甲氧基苯醌信筒子醌辅酶Q 10（n=10）二、萘醌类萘醌类化合物分为α（1,4）、β（1,2）及amphi （2,6）三种类型。萘醌类化合物多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。 α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌胡桃醌蓝雪醌拉帕醌胡桃醌具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用；蓝雪醌具有抗菌、止咳及祛痰作用； CH 3O O O O CH 3O O O H (CH 2)10CH 3OH CH 3O CH 3O CH 3O O CH 2CH C CH 2 H CH 3n O O OH O O OH CH 3O O CH 2CH C CH 3 OH CH 3O O O 7

05-第五章-醌类化合物-习题

第五章醌类化合物一、名词解释 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮二、指出所示化合物的名称、结构类型 OH OH O O CHCH 2CH = C(CH 3)2 OH COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题 1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类：分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为： _________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中， ________ 能溶于1%NaOH 溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成 _________，同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降（）。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是（） O O OH O OH O O A B C

‘天然药物化学考试复习重点

常用溶剂提取方法与优缺点（1）煎煮法：溶剂：水，缺点：以水为提取溶剂，故对亲脂性成分提取不完全，且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量较高的中药，用水煎煮后药液黏度较大，过滤困难。（2）浸渍法：以水或稀醇反复提取，优点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分适用；缺点：提取时间长，效率不高。（3）渗漉法：以稀乙醇或酸水作溶剂，先浸后渗，不需加热，提取效率高于浸渍法。（4）回流提取法：一般多采用反复回流法。优点：提取效率高，但受热易破坏的成分不宜用。（5）连续回流提取法：优点：提取效率高、节省溶剂；缺点：影响因素多、工业化生产是需优化。常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚（低沸点-高沸点）<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯＜苯<二氯甲烷＜氯仿<乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇<乙碃＜水（丙酮，乙醇，甲醇能和水任意比列混合）主要生物合成途径：醋酸-丙二酸途径，如脂肪酸类，酚类，蒽醌，蒽酮；甲戊二羟酸途径，如萜类；桂皮酸途径，如苯丙素类，香豆素类；氨基酸途径，如生物碱；复合途径。大孔树脂吸附力的影响因素：a.一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物易被极性树脂吸附。b.物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。c.分子量小、极性小的化合物与非极性大孔吸附树脂吸附作用强；反之，与极性大孔吸附树脂吸附作用强。d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附。酸催化苷裂解的规律：有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解。 ①N-苷＞ O-苷＞ S-苷＞ C-苷。②N-苷的N原子在酰氨及嘧啶环上，很难水解）③酚苷及烯醇苷比其它醇苷易水解④.2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷⑤呋喃糖苷＞吡喃糖苷⑥五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷（最好记一下哦!）⑦当苷元为小基团——横键的苷键比竖键易水解，当苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解。苷键裂解的方式：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解1、按裂解的程度可分：全裂解和部分裂解；2、按所用的方法可分：均相水解和双相水解； 3、按照所用催化剂的不同可分：酸催化水解、碱催化水解、酶解、过碘酸裂解、乙酰解等。碱溶酸沉提取香豆素类成分的原因和提取注意：原因：具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出。具内酯环性质，在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出注意：香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化，转变成反邻羟桂皮酸的盐，再经酸化也不再发生内酯化闭环反应水解的速度：主要与C7位取代基的性质有关。其水解难易为： C7-OH香豆素﹤C7-OCH3香豆素﹤香豆素如何用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素：分别加碱碱化，然后用Emerson试剂，反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。醌类的酸性强弱(采取PH梯度法的原因)：多具酚羟基，故具有一定酸性，在碱液中成盐溶解，加酸酸化后分离后又可重新沉淀析出，酸性与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关，酸性：-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个α-OH>含一个α-OH ，故从有机溶剂中依次用5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离目的醌类化合物的溶解性：游离醌类苷元极性小，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。结合成苷后极性大，可溶于甲醇、乙醇、在热水中可以溶解。注意避光保存黄酮类化合物分类的依据：中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置、三碳链是否构成环状、三位是否有羟基取代（分为黄酮和黄酮醇类）芦丁与槲皮素的化学鉴别：先加入2%二氯氧锆甲醇液（ZrOCl2）显黄色，再加入2%枸橼酸甲醇液，不褪色的是槲皮素，褪色的是芦丁聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的因素：原理:氢键吸附,酰胺羰基与酚羟基形成氢键。影响吸附力因素:(1)形成氢键的基团数目(多,强)，(2)位置(形成分子内氢键,吸附力减小)(3)分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,吸附力越强，(4 )不同类型黄酮类化合物,吸附强弱顺序：黄酮醇﹥黄酮﹥二氢

第四章醌类化合物练习题

第四章醌类化合物练习题一、名词解释 1. 醌类化合物：分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 2. 菲醌类：具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。二、简答题 1. 简述醌类化合物的分子类型及其分类答：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。天然苯醌类化合物分为对苯醌和邻苯醌两大类；萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)、amphi(2,6)三类；天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类；蒽醌类成分包括蒽醌衍生物，包括1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，根据羟基分布不同，蒽醌分为大黄素型和茜草素型；蒽酚和蒽酮衍生物；二蒽酮类，包括中位(meso-)连接二蒽酮类、α-位连接二蒽酮类。 2. 简述萘醌的特性答：α-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚；天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶；许多萘醌类有很明显的生物活性，如抗感染、抗癌、抗凝血等。 3. 简述醌类化合物的溶解性特点答：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水；醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。 4. 如何判断醌类化合物的酸性强弱？答：强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置；含–COOH > 含两个以上β-OH > 含一个β-OH > 含两个α-OH > 含一个α-OH 5. 简述醌类化合物颜色反应类型，如何判断结果答：Feigl reaction：醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。无色亚甲兰显色试验：若出现兰色斑点，可能含苯醌或萘醌;不显色，可能含蒽醌。与活性次甲基试剂的反应：醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的碱性环境中与活性次甲基试剂的溶液反应，生成兰绿或兰紫色。与金属离子的反应：醋酸镁反应：α-OH，邻-OH：显兰、兰紫色；间—OH：橙红、红色；对—OH：紫红、紫色。 Borntrager’s reaction：羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。 6. 简述一般醌类成分的提取分离方法答：有机溶剂提取法；碱提酸沉法；水蒸气蒸馏法；其它方法，如超临界流体萃取法、超声波提取法。 7. 简述用于醌类化合物结构鉴定的衍生物制备方法答：甲基化反应、乙酰化反应。 8. 简述羟基类型对制备甲基化醌类化合物的影响及常用的甲基化试剂。答：–OH 类型不同，化学环境不同，其甲基化反应难易不同，R-OH < α-酚OH < β-酚OH <-COOH；常用的甲基化试剂：重氮甲烷（CH2N2）、碘甲烷（CH3I）、硫酸二甲酯（（CH3）2SO4）等。 9. 简述羟基类型对制备乙酰化醌类化合物的影响及常用的乙酰化试剂及反应能力。答：–OH 类型不同，乙酰化反应难易不同，α-酚OH <β-酚OH

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