201．下列化合物中哪些可能有顺反异构体？（ ） A ： CHCl=CHCl ； B ：CH 2=CCl 2 ； C ：1-戊烯； D ：2-甲基-2-丁烯 202．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应，卤素进攻得主要位置是：（ ） A ： 双键C 原子； B ：双键的α-C 原子 ； C ：双键的β-C 原子； D ：叔C 原子 203．（Z ）-2-丁烯加溴得到的产物是：（ ） A ： 赤式，内消旋体； B ：苏式，内消旋体； C ： 赤式，一对d l ； D ：苏式，一对d l 204．(Ⅰ) CH 3CH 2CH 2CH 2+；(Ⅱ) CH 3CH +CH 2CH 3 ；(Ⅲ) (CH 3)3C + 三种碳正离子 稳定性顺序如何？（ ） A ： Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ； B ：Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ ； C ： Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ； D ：Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ 205．HBr 与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么？（ ） A ： 碳正离子重排； B ：自由基反应 ； C ：碳负离子重排； D ：1，3迁移 206．下列化合物中，分子间不能发生羟醛缩合反应的是：（ ） O (CH 3)2CHCHO C 2CH 3 CHO 207.(S)-α-HCN 加成然后进行水解得主要产 物是？（ COOH C 2H 5 HO CH 3 H H COOH 2H 5HO CH 3H H COOH 2H 5 CH 3H H H COOH 2H 5CH 3H H OH 208．下列反应，都涉及到一个碳正离子的重排，如迁移碳是一个手性碳，则在 迁移过程中，手性碳的构型发生翻转的反应是：（ ） A ：贝克曼重排； B ：拜尔—维利格氧化； C ：片哪醇重排； D ：在加热条件下，C(1,3)σ同面迁移 209．苯乙酮 主要得到下列何种产物？ （ ） CF 3COOOH CHCl 3
第一大题：命名题 第二章 1 CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2 3 CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 CH(CH 3)2 4 CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3 5 (C 2H 5)4C 6 CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 7 CH 3 CH 3CH 2CCH 3 CH 3 8 9 10 Cl 第三章 1 C C (CH 3)2CH CH 3CH 2 H 2CH 2CH 32 C C H C H 3CH 3 CH 2Cl 3 C C CH 3CH 2 H H CH 2CH 2CH 3 4 (CH 3)3CCH CH 2 第四章
1 CH CH 2Br H C 2H 5 2 H Cl C 2H 5 CH 3H CH 2Cl 3 CH 3 Cl H Br C 2H 5 H 4 CH 3 H H H Cl Br Br C 2H 5 1 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 Br CH 2Cl 2 CH 2CH 2CHCHCHBr 2Br CH 3 CH 3 3 (CH 3)2CHCCH(CH 3)2 CH 3 Cl 4 CH 3 Cl Cl Cl CH 3H 5 Br H 3 6 CH 3 H H Cl Br CH 2CH 2CH 3' 第五章
1 C CH 2CH 2CH 2OH 2 CH 2CHCHCHCH 3 CH 2CH 2CH 3 OH 3 H H OH CH 2CH 3 4 CH 3 OH OH H H CH 2CH 3]5 OCH 2CH CH 2 CH 3 CH 3 6 OH CH 3 CH 3 OH H 5C 2 7 CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3 2OH Cl CH 3CH 3 8 CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH CH 2OH 1 Cl CH 3CH 3 2 H 3C H 33 CH 3 CH 3 4CH 3 第六章
有机化学考研复习题 有机化学试题 本试卷分A、B卷，使用第1版教材的考生请做A卷，使用第2版教材的考生请做B 卷；若A、B两卷都做的，以B卷记分。 A卷 一、命名或写出结构式(每小题2分，共30分) 2．3－甲基－1－丁炔 3．1－甲基－4－异丙基环己烷 14．丙氨酸
二、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填 在题干的括号内。每小题2分，共30分) 1．下列物质中，有五种同分异构体的是（）。 A．丁烷B．戊烷 C．己烷D．庚烷 2．下列烃中，能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色的是（）。 A．C6H12B．C6H14 C．C6H6D．C7H8 3．乙炔在催化剂存在下与水反应属于（）。 A．取代B．聚合 C．氧化D．加成 4．下列化合物中，卤素原子溴反应活性最大的是（）。 A．邻－溴甲苯B．溴化苄 C．2－溴乙苯D．对－溴甲苯 5．下列关于苯酚的叙述错误的是（）。 A．苯酚俗称石炭酸B．苯酚易发生取代反应 C．苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D．苯酚的酸性比碳酸强 6．下列物质氧化产物为丁酮的是（）。 A．叔丁醇B．2－丁醇 C．2－甲基丁醇D．1－丁醇 7．能与斐林试剂反应的是（）。 A．丙酮B．苯甲醇 C．苯甲醛D．2－甲基丙醛 8．下列物质中，能发生碘仿反应的是（）。 A．苯甲醇B．异丙醇 C．甲醛D．3－戊酮 9．下列物质能加氢还原生成羟基酸的是（）。 A．乙酰乙酸B．乳酸 C．水杨酸D．柠檬酸 10．下列化合物中，能发生酯化反应并具有还原性的是（）。 11．下列化合物中，属于R构型的是（）。
12．关于苯胺性质叙述错误的是（）。 A．易被空气中的氧氧化B．能与盐酸作用生成季铵盐 C．能与酸酐反应生成酰胺D．能与溴水作用产生白色沉淀 13．既能发生水解反应，又能发生银镜反应的物质是（）。 A．麦芽糖B．蔗糖 C．果糖D．丙酸甲酯 14．下列物质在水溶液中能进行两性电离的是（）。 15．化合物中含有（）。 A．吡唑环B．咪唑环 C．嘧啶环D．嘌呤环 三、鉴别题(每小题5分，共20分) 1．苯、甲苯、环丙烷 2．1－溴－1－戊烯3－溴－1－戊烯4－溴－1－戊烯 3．苯甲酸水杨酸乙酰水杨酸 4．丁酮丁酸丁酸乙酯 四、推导结构题(每小题5分，共10分) 1．某烯烃的分子式为C6H12，被酸性高锰酸钾溶液氧化，得到两种产物，一种是丁酮，另一种是乙酸，试推断这种烯烃的结构式，并写出它被氧化的反应式。 2．有一个化合物，其分子式为C5H11OH(A)，能与金属钠反应放出氢气，与浓硫酸共热生成烯烃C5H10(B)，此烯烃与HBr作用生成C5H11Br(C)，（C）与氢氧化钠水溶液共热，则生 成C5H11OH(D)，(D)被氧化则生成，写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。 五、合成题(每小题5分，共10分) 1．由乙醛和乙基溴化镁合成3－甲基－3－戊醇
一、名词解释，每个三分 五个中文，五个英文的，英文要先翻译再解释 光化学烟雾、POPs、富营养化、优先控制污染物。。。反正都是常规的 二、简答，每个5分，共六个 简述斯德哥尔摩公约 影响水体中沉积物产生的因素有哪些 水体絮凝有那些种 光化学烟雾反应机制 写出十种优先控制污染物 三、论述，每个20，两个 第一个是关于磷循环的 第二个忘了 四、实验设计 在一个有进水有出水的圆形池塘里设计采样点（不多于15个），污泥层和水层的界面如何采样等 2010生态环境研究中心环境化学试题(即中科院各院所） 名词解释（3分*10）： 酸雨，水体富营养化， 毒物剂量-效应关系， 联合国气候变化框架公约， 环境持久性有毒污染物， 环境内分泌干扰物， 生物积累，温室气体， 生物修复（忘了一个）简答（10分*5） （1）毒物的联合作用 （2）水体中有机污染物的迁移转化 （3）土壤胶体的性质 （4）光化学烟雾的形成过程 （5）大气颗粒物按粒径大小分为哪几类 论述（15分*2） （1）DDT（有机氯农药）在土壤中的迁移转化 （2）沉积物中重金属的来源及结合类型 计算（10分*2） （1）计算水中CO2的浓度，H+的浓度（25摄氏度）（和课本上的例题一样） （2）计算A污染物质的生物浓缩系数及达到稳态95%时所需时间t（已知鱼体内吸收和消解A的速率常数）（这题型以前我没见过，所以也就没做出来，题目大概是这个意思） 实验设计（10分*2） （1）设计实验研究某区域土壤受持久性有机污染物的污染状况（提示：从采样、样品处理、分析样品、上报数据几方面进行论述）
（2）蜈蚣草能够富集某类重金属，所以可以用于受这类重金属污染的土壤的修复。 设计试验，验证蜈蚣草具有富集某类重金属的作用 11年中科院环境化学试题 1名词解释 Pts其他忘记，都很基础的 2简答 忘记（也较简单的） 3论述 大气中有哪些重要的自由基，并说明其来源。 有关重金属在土壤和植物体中的迁移转化。 4计算 第一个和书上一样的，在戴树桂编的环境化学第三章中（水环境化学）讲解二氧化碳与水体平衡，数字之类的好像都没变，我只列出了过程，没算出da-an，计算过程很麻烦，所以复习时最好把da-an都记住。 第二个是有关总碳的，书上的例题很简单，但考试的题目很变态，告诉我们的是阿尔法0和阿尔法1（书上是阿尔法1和阿尔法2）好像要根据他们算出阿尔法2， 5实验设计（3选2） 一、我国南方沿海城市(测空气的污染程度），在城市中城市北面城市南面共设置三个监测点， 问题1假如要在这几个点中选参照点，冬季应该选哪个夏季应选哪个（南还是北）本人认为此题应根据夏季是海风冬季是陆风来判断 问题2 题目给出一张图表，好像是要判断哪几种污染物，并说明为什么那个时段会出现波动，类似于第二章大气环境化学中光化学烟雾日变化曲线，本人认为答题原理差不多。 问题3 好像有好像没有忘记了 二、是有关大气布点的，此题我没做，所以完全没印象，其实从09年开始有水体中的布点，10年有土壤的布点，就会想到11年有大气的布点，因为环境化学就一直在说明这三个问题，只不过要回答这个问题要学习下《环境监测》中有关的知识。 三、在一个水平放置的管中的气体有的会分解成小分子物质，大颗粒的会沉降下来，有的会发生光化学反应，试设计一个实验将其中的气体分类。
1 螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。 解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。 解: 该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp 2杂化, 未参与杂化的p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp 2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。 链引发： 链传递： 链终止： 2 解释：甲醇和2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚CH 3OC(CH 3)3（该过程与烯烃的水合过程相似）。 解： 3 O CH 3 + - H + 3 下面两个反应的位置选择性不同 解： 三氟甲基是强吸电子基，存在强的– I 效应。 生成稳定中间体碳正离子CF 3CH 2CH 2+。 连在烯键上的甲氧基存在强的+C 、弱的–I 效应，即CH 3OCH δ+=CH 2δ–，氢离子进攻 CH 2δ– ，得到中间体碳正离子CH 3OCH + CH 3也较稳定。 4
解 两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。 + 5 解 +HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成 , 再失去氢离子,得最终产物. 6 解 碳正离子1发生重排。 不重排的产物是1-异丙基-1- 氯环己烷。本题碳正离子重排由氢迁移造成。 7 解 发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。重排时，碳正离子α- 位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上， 生成六员环（1,2-迁移，碳正离子是1-位，2-位基团迁到1-位上）。 8 解 环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。 9 解 + 10 解 释 乙烯和异丁烯加溴各经过不一样的中间体
一、选择题（共10题，每题2分，共20分） 1. 下列碳正离子的稳定性顺序是.....................................….......…..[ ] (A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B 2. 下列化合物中，酸性最强的是 ...............…....…....[ ] A. B. C. D.CH 3CH 2COOH CH C COOH NC CH 2COOH H 2C CHCOOH (A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C 3. 下列化合物双键的构型是: ...................................………....…....[ ] CH 3Cl C=C H CH 3 (A)E 型, 反式 (B) Z 型, 反式 (C) Z 型, 顺式 (D) E 型, 顺式 4.下列化合物或离子中有芳性的是 ……. ...............…………...[ ] 5. 反-1-氯-3-溴环己烷的稳定构象式是……………………………….[ ] 6. 下列分子中没有手性的是 ................…………...[ ] 7. 下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ ......…………...[ ] A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C C C H H Cl C C H H F 8. 下列化合物中手性碳原子的构型是 … .......…………...[ ] A.(C 6H 5)2CH (C 6H 5)3C B.C 6H 5CH 2 C.CH 3CHCH 2CH 3 D.
南京理工大学2007年有机化学试卷 参考答案： 一、1．(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸 3．8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇 二、 1. H H 2. 3. Cl COCl 4. S CH 3 5.Me 3 C Me 三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB 四、 Cl CHBrCH 3A Cl CH=CH 2 B Cl CH 2CH 2Br C CH 2CH 2C CH D E CH 2CH 2COCH 3 COCH 3F G COCH 3NO 2 COCH 3 NH 2H CH 2Cl I J HO 2C HO 2C CH 2Cl 五、
1.? ? ↓立即↓立即? AgCl ↓稍后 AgNO Br 2/CCl 2 A B C D E 2.A D E ?: B Ag ↓: E CHI 3↓?? CHI 3↓ CO 2↑?? I 2/OH -3Ag(NH 3)2+↓? C D ii. Br 2/H 2O 六、 1. i. H + ii.过滤水层有机层 22ii.分层3+ii. 蒸馏 white ? 液体 D i. 饱和NaHSO 3i. NaOH/Et 2 O ii. 分层 A D 水层 有机层 C 蒸馏 B 2．Hinsberg 三级胺分离法： i. H +ii.过滤 i. OH -(aq)/? ii. 分层 固体 液体ii. 过滤 A B C B 固体 液体 C i. OH -(aq)/? ii. 分层 A 七、 H 2SO 4/?1. CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br(A) ii. A ii. H 3O +Mg 2NBS TM PhCH PhCH 2Br PhCH 2 PhCH 2CH 2CH 2OH
考试复习重点资料（最新版） 资料见第二页 封 面 第1页
试卷 一、单项选择题 1.分离植物色素中各个化合物常用方法： A蒸馏 B升华 C柱层析 D重结晶 (A)(B)(C) (D) 2.在鉴定植物色素中各个化合物时，常用薄层色谱法，在进行斑点显示时，最好的办法是： A碘 B溴 C溴的碘化物 D茚三酮 (A)(B)(C) (D) 3.生物碱是一类存在于植物体内（偶尔也在动物体内发现）的含氮化合物。提取生物碱常用方法： A蒸馏 B升华 C稀酸提取 D重结晶 (A)(B)(C) (D)
4.1812年,谁成功地用无机物合成出第一个有机物尿素? A.Berzelius B.Wohler C.Kolbe D.Berthelot (A)(B)(C) (D) 5.黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A)完成了青霉素的合成 (B)在有机半导体方面做了大量工作 (C)改进了用肼还原羰基的反应 (D)在元素有机化学方面做了大量工作 (A)(B)(C) (D) 6.1805年,科学家从鸦片中获得了第一个生物碱,称为: (A)吗啡 (B)胆固醇 (C)孕甾酮 (D)山道年 (A)(B)(C) (D) 7.范特霍夫(van’t Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A)第一次完成了从无机物到有机物的转化
(B)确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C)确立了共价键的八隅体理论 (D)确立了碳的四面体学说 (A)(B)(C) (D) 8.1848年，首次研究酒石酸盐的晶体，从而分离出旋光异构体的是谁? (A)巴斯德(Paster L) (B)比奥(Biot) (C)勒贝尔(Label J A) (D)拜耳(Baeyer A) (A)(B)(C) (D) 9.烷烃分子中，σ键之间的夹角一般最接近于: (A)109.5° (B)120° (C)180° (D)90° (A)(B)(C) (D) 10.下列哪种化合物不是用作发动机燃料的抗暴剂： （A）异辛烷
中科院2007年有机化学考研试题 一、完成下列反应，若有立体化学问题请注明；若不反应，用NR 表示（共20分，除第3小题4分外，其余各题每小题2分） 注：每题后括号内为答案 1. 丙酮 I 2. 甲醇 3 CH 3 I * 叔卤代烃发生的是S N 1过程，因此I 的构型不能确定，尽管这里不存在手性的问题。 3. ( ) 3 CH 3CH 3 O O O 3 3 4.( ) () H + EtOH BF PhMgBr 3 3 3 5.(() i.NaOH OH i.NaOH O NR * 简单的芳香卤代烃不发生S N 反应。 6.+ Cl AlCl 3 7. OH OH CH 3 CH 3 24 O 8. EtOH O O O EtO O * 逆Dieckmann 缩合。
9. Br 2 H 2 O 二、为下列转变提供所需的试剂，必要时注明用量。有的转变可能需要不止一步反应，请分别写出每步反应所需的试剂（20分，每小题2分） 1.Br 解：1 NaCN ； 2 H 3O +或 1 Mg/乙醚；2 CO 2；3 H 3O + 2. () OH O H O 解：1 SOCl 2； 2 LiAlH(t-BuO)3； 3 H 3O + 或1 LiAlH 4；2 H 3O +； 3 CrO 3/Py 3. n -Bu OH O -Bu 3O 解：1 SOCl 2；2 Me 2Cd 或 与过量的MeLi 反应后水解 4. () NH O O 解：1 NH 2OH/H +；2 H 2SO 4或 PCl 5，Beckmann 重排。 5. () HO NH 2 O 解：NaNO 2/HCl 6. Ph O Ph O 解：1 LDA （1mol ）；2 MeI ；必须用强碱，否则易导致自身缩合。 7. O O Br 解：Br 2（1mol ）/HAc 8. () 解：1 B 2H 6；2 H 2O 2/OH -
综合练习题（一） 一选择题 （一）A型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（） 2 氨基（-NH2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（） A +I效应 B -I效应 C 供电子p-π共轭（+C效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C效应） 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（） A ④①②⑤③ B ③⑤②①④ C ⑤③②④① D ①④②③⑤ E ④①⑤③② 4 下列化合物中最易与 H2SO4反应的是（） 5 稳定性大小顺序为（） A ①②③④ B ①③②④ C ③①④② D ②①③④ E ③④①②
6 下列卤烃在室温下与AgNO3醇溶液作用产生白色沉淀的是（） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ①吡咯②吡啶③苯胺④苄胺⑤对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（） A ④②③⑤① B ②④③①⑤ C ④②⑤③① D ⑤③②④① E ②⑤③④① 8 下列化合物即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应的是（） A (CH3)2CHCHO B CH3COCH3 C (CH3)2CHOH D E 9 化合物与NaOH醇溶液共热的主要产物是（） 10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是（） 11化合物 的酸性强到弱顺序为（）
A ②④⑤③① B ④②⑤①③ C ④②⑤③① D ⑤③②④① E ②⑤④①③ 12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（） A 2，3-二甲基-2-戊烯 B 4-氯-2-戊烯 C 3，4-二甲基-2-戊烯 D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（） 14 下列物质最易发生酰化反应的是（） A RCOOR B RCOR C RCOX D (RCO)2O E RCONH2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是（） A 油脂 B 缩醛 C 糖苷 D 蔗糖 E 淀粉 16 溶于纯水后，溶液PH=的氨基酸，估计其等电点（） A 等于 B 小于 C 大于 D 等于7 E 无法估计 17 化合物分子中含有的杂环结构是（） A 吡啶 B 嘧啶 C 咪唑 D 嘌呤 E 喹啉 18 下列物质能发生缩二脲反应的是（） 19 下列化合物烯醇化趋势最大的是（）
陕西科技大学2006有机化学考研试题(化工类各专业) 一、 基本概念题(40分) (以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请按照要求回答) 1、用系统命名法命名下列化合物： A. C =C C H 3 C H 3 H O H H C H 3 B. H O C H 2C H C H 2C H 2C O O H C H 3 C. H 3C D. C l C l 2、指出下列同分异构体的异构类型。 同分异构体 异构类型 (1) CH 3CHO 和CH 2=CHOH A. 构造异构体 (2) CH 2=CHCH 2CH 3和CH 3CH=CHCH 3 B. 构型异构体 (3) CH 3CH 2OH 和CH 3OCH 3 C. 互变异构体 (4) (R)-CH 3CHBrC 2H 5和(S)-CH 3CHBrC 2H 5 D. 官能团异构 3、下列化合物中，与AgNO 3/醇溶液反应活性最强的是 ( )。 C l C H 3C H C H =C H 2 C l C lC H 2C H 2C H =C H 2 C H 3C H C H 2C H 3 C l A. B. C. D. 4、将下列化合物按碱性强弱顺序排列： A. 三乙胺 B. 环己胺 C. 氨 D. 吡啶 E. 六氢吡啶 F . 苯胺 5、下列哪种化合物可通过Michael 加成来制备？( ) A. 2,4-戊二酮 B. 2,5-己二酮 C. 5-己酮酸 D. 6-庚酮酸 6、下列化合物具有旋光性的是：( ) C O O H H H O O H H C O O H C O O H O H H O H H C O O H C H 3 O H H O H H C O O H CO O H H O O H H C O O H H A. B. C. D. 7、下列化合物中哪些是异构体？哪些是共振杂化体？(用 或表示) A. C H 3 C =C H C O C 2H 5 O O H 和 C H 2 C H 3C O C O C 2H 5 O ( )
：命名 1． 2． 3． CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3 4． CH 3CH 2CH(CH 3) CH 2CH (CH 3)2 5． 6． (CH 3)4C 7．(CH 3)3CCH 2Br 8． (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3) 2 9． 10． 11．(CH 3CH 2)2C=CH 2 12． (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 13． 14． 15． 16． 17． 18． CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2C C CH 32CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C H C(CH 3)3(CH 3)2CH H CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 3CHCH 3 C C H CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2 CH 3-C-CHCH 3 CH 3 Cl CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CHCH 2Br C 2H 5CH 3C H 3)2C 2H 5CH 3CH 3CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2C Br C 6H 5 H
19． 20．CH2=CHC≡CH 21．CH3CH=CHC≡CH 22．(CH3)2C=CH-C≡C-CH3 23．CH3CH (C2H5)C≡CCH3 24．(CH3) 3CC≡C-(CH2) 2-C (CH3) 3 25． 26．27．28．29．30．31．32．33．34． Cl Cl 3 H3C CH(CH3)2 H3C CH(CH3)2 CH3 Cl SO3H CH2CH2CH3 NO2 SO3H OH OH SO3H O2N NO2 OH CH3 COOH C Cl C F CH3 CH3
一、选择题（共10题，每题2分，共20分） 1. 下列碳正离子的稳定性顺序是 .....................................….......…..[ ] (A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B 2. 下列化合物中，酸性最强的 是...............…....…....[ ] A. B. C. D. CH3CH2COOH CH C COOH NC CH2COOH H2C CHCOOH (A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C 3.下列化合物双键的构型 是: ...................................………....…....[ ] CH3 Cl C=C H CH3 (A)E型, 反式 (B) Z型, 反式 (C) Z型, 顺式 (D) E型, 顺式 4.下列化合物或离子中有芳性的 是……................…………...[ ] 5.反-1-氯-3-溴环己烷的稳定构象式 是……………………………….[ ] 6.下列分子中没有手性的 是................…………...[ ] A.(C6H5)2CH(C6H5)3C B.C6H5CH2 C.CH3CHCH2CH3 D.
7. 下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？......…………...[ ] A. B. C. D. C C CH3 H H H3C C C H CH3 H H3C C C H H Cl C C H H F 8. 下列化合物中手性碳原子的构型是….......…………...[ ] A. (2S,3R) COOH CH2OH Br H HO H B. (2R,3S) C. (2S,3S) D. (2R,3R) 9. 下列化合物烯醇式含量的大小秩序是…….........…………...[ ] A,B,C, OC2H5 O O O O Ph O O (A) A>C>B (B) C>B>A (C) B>A>C 10. 不与苯肼反应的糖是……................…………...[ ] A. 葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 D. 果糖 二、简答题（共2题，共10分） 1．命名或写出结构式（6分） 环丙烷稳定构象的 Newmman投影式 -D-(+)-甲基葡萄糖 苷2．鉴别下列化合物（4分）
精品文档 精品文档北京大学研究生入学考试试题 试题： （一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分） （1）C CH3 CH2 + .H O 2 .NaOH ?? B2H6 （2）CH3CH2CH2C CH KOH,C H OH ? Δ （3） CH2NH2 OH HNO ? （4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OH CH3 CH3 C5H11ONa +? 回流，分馏 异－ （5）NH2 NaHSO3H2O Δ ? （6） ?顺，顺，顺－CH3CH CHCH CHCH CHCH3 （7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2 Δ ? （8）CH3CHCH2CH2CH3 N+(CH3)3 OH-Δ ? （9） NH2 NH2 +CH3 Δ ?
精品文档 精品文档 （10）（浓）CF 3 + +? H 2SO 4HNO 3（浓） （三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始 物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分） （1） HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH COOH （2） CH 3 O O 3 （3） Cl Br （5） N NO 2 （4）(CH 3)2N N N 北京大学研究生入学考试试题 （一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1） HC C CH CH 2 + HCl ? （2） MeCO 3H ? ? LiAlH 4 （3） Me + CH 2CH C CH 3 O ?Δ （4） HO NMe 2 + N +N Cl - HOAc NaOAc ?
综合练习题（一） 一 选择题 （一）A 型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ） 2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应） 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ） A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤ ③ ② ④ ① D ① ④ ② ③ ⑤ E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ） 5 稳定性大小顺序为（ ） A ① ② ③ ④ B ① ③ ② ④ C ③ ① ④ ② D ② ① ③ ④ E ③ ④ ① ② 6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ① 8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A CH 3CHCH 3 B CH 2 C C C1 CH CH 2D E CH 2OH Br + CH CHCH 3 COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④ ⑤A B C D E CH 3CH CCH 2CH 3 CH 3 （CH 3）2C CCH 2CH 3CH 3C CHCH CH CHCH 3 CH 3 C （CH 3）2 CH 2 3 C 2H 5CH 3H 5C 2 CH 32H 5CH 3 H 5C 2 CH 3 ①②③④
20XX年9月19日考研复习 例题1：分子式为C6H4Br2的芳烃A，用混酸硝化，只得到一种硝基产物，推断A的结构。 解：4个不饱和度，又为芳烃-----推断A为苯环，二个溴在苯环上。 Br Br A 例题2：完成下列反应式： + HCl 1. 2. 3. 4. + ICl PhCH=CHCH3225 2) NaBH4 O HO2C H H CO2H + 解：1。四元小环因具有较大的张力易于开环，从而具有类似烯键一样的可加成性，根椐马氏规则应先生成较稳定的碳正离子A：然后得到产物 B A B 2．卤素互化物具有一定的极性，即：Iδ+ - Clδ-，这是因为Cl的电负
性比I 的强，I +先与双键形成三元环状σ络合物A 或B ，而σ络合物的正电荷偏向于有-CH 3的那个碳原子，所以Cl -就从反面进攻甲基所连的碳原子生成加成产物：C 或D ，两者为对映异构体。碘和氯原子处于反位，因为它是立体定向的反式加成，故产物为E 。 A B I H 3C Cl H H I Cl CH 3 C D H I E 3．不对称烯键发生汞溶剂化反应时，区位择向也符合马氏规则，会得到正电荷偏向于形成稳定的碳原子上的A ，由于苯所连的碳生成正离子较稳定，所以溶剂CH 3O-H 的进攻的方向是苯的α -位。汞化合物再经还原得到： Ph CH CH CH 3 2+ AcO -CH CH CH 2+ AcO -3O H Ph CH CH 3HgOAc CH 3Ph CH CH CH 3 HgOAc CH 3O + NaBH 4 Ph CH CH 2CH 3 CH 3O *A 新生成的手性碳是R/S 对映异构体。 4．该反应的结构特征是共轭二烯与亲二烯体的反应，也即Diels-Alder 反应，故会发生成环反应，是协同反应过程： O + 2H HO 2C 2H 2H 应注意两个羧基的空间位置。
陕西师大2003年有机化学试卷 一、写出下列化合物的结构或名称（10分） 1. 2-甲基螺【3.4】辛烷 2. (1R,2S)-二氯环己烷 3. NBS 4. DMSO 5. 5-甲基-1-萘磺酸 6.α–D-(+)-吡喃葡萄糖的构象式 7. 8.CH=CH 2 CH 3H C ≡CH 9.SO 3H Cl 3 H 2N 10. N=C=N 二、按要求完成（20分） 1. 用化学方法鉴别：A 1-戊醇 B 2-戊醇 C 甲基仲丁基醚 D 2-戊酮 E 3-戊酮 2. 已知： H O Na 2CO 3Me 2CCH=CH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%) Cl OH OH H O Na 2CO 3Me 2C=CHCH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%)Cl OH OH 简答：（1）为什么两个反应中原料不同却生成相同的产物？ （2）为什么都生成两种产物而不是一种？ （3）为什么A 占85%，而B 仅占15%？ 3. 如何检查和除去乙醚中的少量过氧化物？ 4. 填空：某学生将 CH 3CH ?CHCOOH 的构型表示为：OH Br A B C D 3 H 3 3 3 这几个异构体中，（1）相同的是： （2）互为对映异构体的是： （3）互为非对映异构体的是： （4）题中所给的分子式应该有几种构型异构体？ （5）该同学漏写的构型式是：
三、单项选择题（共20分） 1. 下列化合物中酸性最强的是 A HOAc B H C ≡CH C PhOH D PhSO 3H 2. 下列化合物与硝酸银醇溶液反应的活性次序为： A i>ii>iii B i>iii>ii C ii>iii>i D ii>i>iii i ii iii CHBrCH 3 CH 2CH 2Br Br A B C 3. 发生消除反应的主要产物是： 33 23 CH 3CH 3 33 4. 分子CH 2=CH-Cl 中含有（ ）体系。 A π-π共轭 B 多电子的 p-π共轭 C 缺电子的 p-π共轭 D σ-π共轭 5. 下列反应: 3+ i. n-Bu 4N +Br - 42CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 CH 3(CH 2)7CO 2H n-Bu 4N +Br -的作用是 A 溶剂 B 表面活性剂 C 相转移催化剂 D 钝化剂 6. 下列化合物中具有芳香性的是： A B C D Ph Ph Ph 7. 下列化合物中能用紫外光谱区别的是： A B C D 8. 下列化合物中，不能作为双烯体发生Diels-Alder 反应的是： A B C D CH 3CH 3CH 3 CH 3
：合成题 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． NO 2 COOH NO 2CH 3 COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH OH OH SO 3H COCl CO O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 COOH NO 2 Br CH 3COOH CMe 3 COOH NO 2
17． 18． 19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. 30． 31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH 34． CH 3CH-CHCHO OH OH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH O O O CO 2CH 3 O CH 2COCH 3 CH 3COOH COCH 3 CH 3COOC 2H HOOCCH-CHCOOEt CH 3CH 3O COOH OH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2COOH (CH 3)2CHOH 3)2CCOOH OH CH 3 CH 3 O O O O O O Br COOH CH 2CHCH 2CH 3 OH CH 2CH 2CH 2OH CH 2CHCH 3 OH
《有机化学》考研2021年考点归纳与考研真题 第11章羧酸衍生物 11.1 考点归纳 一、羧酸衍生物的结构 1．酰卤 羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物，通式为： 2．酸酐 两个羧酸分子间脱水后的生成物，通式为： 羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。3．酯 有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物，通式为： 4．酰胺 羧酸分子中的羟基被氨基（－NH2）或烃氨基（－NHR，—NR2）取代后的生成物，通式为： 5．结构特点 （1）酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短，主要因为：
①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键，前者杂化轨道中的s成分比后者多； ②羰基与氨基的氮共轭，从而使C—N键具有某些双键的性质。 （2）由于共轭作用，酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。 （3）酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长，这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。 （4）这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性：酰胺＞酯＞酰氯。 二、羧酸衍生物的命名 1．酰卤 将相应的酰基(acyl)的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。例如： 2．酰胺、酸酐 酰胺的名称和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid”或俗名字尾“-ic acid”换成“amide”。例如：
3．酸酐 酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。英文名称是把相应羧酸的“acid”换成“anhydride”。例如： 4．酯 酸的名称在前，烃基的名称在后，再加“酯”字。英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-ate”，并在前面加上烃基名称。例如： 三、羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物的分子中都含有基，因此，它们都是极性的化合物。 1．低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体，高级的为白色固体。酰卤的沸点较相应的羧酸低，因为酰卤的分子中没有羟基，不能通过氢键缔合。酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低（例如，乙酸酐相对分子质量为102,沸点为l39.6℃；戊酸相对分子质量为103,沸点为l86℃），但比相应的羧酸高。酯的沸点比相应的酸和醇都要低，而与含同碳数的醛或酮差不多。低级（含C3～C5）的酯微溶于水，
有机化学习题与考研练习题解 第!版 伍越寰!编 中国科技术大学出版社
内容简介 !有机化学习题与考研练习题解"是中国科学院指定考研参考书!有机化学"的配套习题集#作者根据教材每章的重点$难点#新增加了带"号的较难习题以及学生考研需要掌握的练习题%重点突出其基础性与应用性的结合#进一步提高学生解题的灵活性和综合分析问题的能力% 本书可供综合性大学化学系及其他院校有关专业的师生参考使用% !图书在版编目 !"# 数据 !有机化学习题与考研练习题解&伍越寰编"'!版"'合肥(中国科学技术大学出版社#!##$"% !&'()%*$+*+,-!+#!,$#+. !!"有)!""伍!#"有机化学'研究生'入学考试'习题!$"/0!+.. !中国版本图书馆1&2数据核字*!##$+第-!,!33号 出版发行!中国科学技术大学出版社 地址!安徽省合肥市金寨路%0号#邮编(!,##!0 网址!4556(&&67899":95;"8<:";= 电话!编辑部#33-+,0#0-%0!发行部#33-+,0#!%#% 印!!刷!合肥现代印务有限公司印刷 经!!销!全国新华书店 开!!本!*$*>>?-#%!>>!-&-0 印!!张!-$@,*3 字!!数!.$0千 版!!次!!##,年.月第-版!!##$年%月第,版 印!!次!!##$年%月第,次印刷 印!!数!-,##-%-0###册 定!!价!,#"##元
前!!言 为了配合修订版的!有机化学"教学与学生考研的需要#特编写!有机化学习题与考研练习题解"一书供相关化学院$系学生学习时参考#也可供教师参考%为了进一步提高学生灵活运用与综合分析问题的能力#扩大知识面#本书在各章习题的后面都新增加一些标有"号的较难习题%考研练习题是采取按照有机化学考试经常采用的题型编排#其中的题目是选自我校及中国科学院以往考研试题和近年出版的相关考研资料%因此#对学生复习与报考研究生都是十分有意义的%由于有机化学许多问题的解答#特别是与鉴别和合成问题有关的答案往往不只一种#本书给出的仅是参考答案% 学习有机化学的一个重要方面是解题#对于学生来说尤其是这样%通过解题可以加深对所学知识的理解和应用%有机化学中的每一个问题就像是一个谜#一旦你知道了其答案#这对你想,通过-解题来说#往往是帮助不大的%因为一个问题的重要价值在于解题过程中使你得到智力训练#如果你已经知道这一问题的解答#显然#你就不可能得到这种训练%因此#使用本习题解答的最好方法是(核对你已经解决的问题#或者为了找到你在解题时已做出很大努力之后仍未解决的问题的解答% 本书在编写过程中得到尤田耙教授$王中夏教授的帮助#陈昆松同志担任了部分缮写工作#在此一并致以诚挚的感谢% 由于本人水平有限#习题解答缺点错误在所难免#敬请读者批评指正% 编!者 !##$年*月于中国科学技术大学