北京四中高2007级高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略
思考方法
一、有机物的推断
1．有机物的推断一般有以下几种类型：
(1)由结构推断有机物
(2)由性质推断有机物
(3)由实验推断有机物
(4)由计算推断有机物等
2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：
审题印象猜测验证
(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)
二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种
1．解题思路简要如下：
2．有机合成常用的解题方法：
解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：
(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
热点荟萃
一、有机推断、有机合成的常用方法
1．官能团的引入
(1)引入双键
①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应
②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化
(2)引入－OH
①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成
②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
(3)引入－COOH
①氧化反应：醛的氧化
②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解
(4)引入－X
①加成反应：不饱和烃与HX加成
②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代
2．官能团的改变
(1)官能团之间的衍变如：伯醇醛羧酸酯
(2)官能团数目的改变
如：①
②
(3)官能团位置的改变
如：①
②
3．官能团的消除
(1)通过加成可以消除C＝C或C≡C
(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH
(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H
(4)通过水解反应消除－－O－(酯基)
4．碳骨架的增减
(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
二、三个重要相对分子质量增减的规律
1．RCH2OH RCHO RCOOH
M M－2M＋14
2．RCH2OH CH3COOCH2R
M M＋42
3．RCOOH RCOOCH2CH3
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物相对分子质量)
三、常见有机反应条件与反应类型
四、反应条件不同、产物不同的几种情况
五、由高分子有机物结构确定单体
首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中．主链上是碳与碳原子形成碳键，则一般为加聚产物；若
链节结构中主链上有－－O－或－－NH－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，但得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的或
断开，分别补上（左）－OH和（右）－H即可得出相反应单体。
例：
推断高聚物CH2－－CH2－CH＝CH－CH2－CH2的单体。
解：
(1)首先去掉两端的得
CH2－－CH2－CH＝CH－CH2－CH2
(2)再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键，得
CH2＝＝CH2＝CH－CH＝CH2＝CH2
(3)再从左到右检查高分子链节各碳原子的介键，把碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记上，即：
△△△△
CH2＝＝CH2＝CH－CH＝CH2＝CH2
(4)去掉不符合四价的碳原子间的介键（一般是双键）即得该加聚产物的单体：
CH2＝CH2＝CH－CH＝CH2CH2
六、有机成环反应方法
1．有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。
2．有机成环反应类型
(1)聚合反应：如乙炔的聚合
3CH≡CH
甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。
(2)脱水反应
多元醇脱水：
①分子内脱水。如
＋H2O
②分子间脱水，如
＋2H2O
(3)酯化反应
多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如
＋2H2O 羟基酸酯化反应：分子内酯化，如
分子间酯化，如
(4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺，也可分子间缩合成环状酰胺。
分子内缩合：如
分子间缩合：如
应对策略
一、利用结构性质推断
有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。
例1有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)
①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。
(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是
____________________。
(4)由B制取A的化学方程式是____________________。
(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。
解析：
(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。
(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。
(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。
(5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是－NH2取代了氯原子。
答案：
(1)①③④
(2)碳碳双键、羧基
例2化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A
硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOH RH＋Na2CO3)
请回答：
(1)下列化合物可能的简式：A____________________，E____________________。
(2)反应类型：(I)____________________，(II)____________________，(III)____________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①H→K：__________________________________；
②C→E：__________________________________；
③C＋F→G：__________________________________。
解析：
根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B→D条件说明B有－COONa，由H→K加溴水有白色沉淀可知H为
，则A、B中均应含有“”结构。根据A→B→D→H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。
则A中还应有“”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中－OH和－－OCH3邻位。
答案：
(1)或；H－－H
(2)消解反应；取代（酯化）反应；取代反应
(3)＋3Br2↓＋3HBr；
2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O；
CH3OH＋HCOOH HCOOCH3＋H2O
二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。
利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。
例3下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。
请回答下列问题：
(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。
(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①____________________；反应②____________________。
(3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为____________________。写出A转化为B 的化学方程式：____________________。
解析：
从A→D的反应条件及对象可知，A含有－COOH，从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个
甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个－COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个－COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个－OH(所以A中只有5个O，两个－COOH只用去4个O)。
答案：
(2)消去反应；加成反应
例4有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：
(1)填写表中空白部分的内容。
(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。
(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：____________________。
(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。
a．水解反应b．取代反应c．加成反应d．消去反应e．加聚反应f．缩聚反应
(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________，互为同系物的是(填序号)___________。
解析：
从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个－COOH，至少有一个－OH，则A至少含3个氧原子，由A中ω(O)=59.7％
且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为％=5.59，假设A有3个氧原子，则M(A)=％≈80，而两个－COOH
式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)≈107，而两个－COOH、一个－OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A)＝134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。
答案：
(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素
②A结构既有－COOH又有－OH
④A结构中含有两个－COOH
(4)a、c、e
(5)a、b、B＋g
三、利用信息推断
解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差
异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
例5设R为烃基，已知RX＋Mg RMgX(格林试剂)
分析下列合成线路，回答有关问题。
(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____________________。
(2)写出A、D、E的结构简式：A__________________，D__________________，E__________________。
(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④____________________，⑥____________________。
解析：
信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把＝O变成－－OH，再增加了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和C2H4O结合，则应观察出B为XMgCH2CH2MgX，套用信息，则C 的结构简式为
答案：
(1)①④⑦
四、有机合成
1．有机合成中官能团掩蔽和保护和定位定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，
从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护”，“对加成时先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。
2．信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。
例66－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A B C……H
解析：
这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物是终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为
卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有－－、－COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法
，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。
答案：
例7在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：
(CH3)2C＝CH－CH3(CH3)2C＝O＋CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：
试回答下列问题：
(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________，F____________________。
(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________________。
A．水解、酸化、氧化
B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原
D．氧化、水解、酯化
(3)写出下列变化的化学方程式：
①I水解生成E和H：____________________，②F制取G：____________________。
解析：
观察I显然由两部分(E)和CH3COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3COOH，紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3CH2OH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“－－”，对照E的结构(B→E碳链不变)知B为，套用信息则A为，从B→E，若先把“－
Br”变成“－OH”，则在“－CHO”氧化为“－COOH”的过程中，“”可能也被氧化，所以必须先使“－CHO”氧化为“－COOH”，再把“－Br”取代为“－OH”，酸化只是把“－COONa”变为“－COOH”。
答案：
(1)
(2)B
体验高考
1．有4种有机物：①CH3②③④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结
构简式为的高分子材料的正确组合为：（）
Ａ．①③④
Ｂ．①②③
Ｃ．①②④
Ｄ．②③④
解析：
根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为：CH3－CH＝CH－CN，，。
答案：D
2．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：
(1)A分子中的官能团名称是____________________。A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：
____________________。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是
____________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序
号)____________________。
①加成反应
②氧化反应
③加聚反应
④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是____________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为ClOH12O2Na的化合物，“TBHQ”的结构筒式是____________________。
解析：
A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有－OH；由A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH3)3C－OH，A 与Cl2先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。
由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成（有苯环），
可发生氧化反应（醇羟基）。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为。
由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。
答案：
(2)①、②；
(3)C(CH3)3
3．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
(1)写出C的结构简式：____________________。
(2)写出反应②的化学方程式：____________________。
(3)写出反应⑧的化学方程式：____________________。
(4)写出反应类型：④____________________，⑦____________________。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________________。
a．三氯化铁溶液
b．碳酸氢钠溶液
c．石蕊试液
解析：
从④的反应对象推知D为；从反应特征(D→E)知E为；从反应对象(E)知C6H10Br2为；从⑧的反应产物特征逆推结合⑦的反应对象特征知F为，①、②、③的反应可从反应对象和水杨酸的结构推知，阿司匹林结构中无酚羟基，而水杨酸()结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe3+生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。
答案：
(1)
(2)＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH
(3)n
(4)加成反应；消去反应
(5)a
4．聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。
请写出下列反应的化学方程式：
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。
(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。
(3)由乙烯制备乙二醇。
解析：
本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为CH2＝COOCH2CH2OH，根据甲基丙烯酸为CH2＝COOH可推知(2)的另一种反应
物为HO－CH2CH2－OH。根据提示信息，制备－应先制，所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。
答案：
演习战场
1．下列有机化学反应一定没有副反应发生的是()
A．2－溴丁烷和NaOH的醇溶液共热
B．乙醇、浓H2SO4共热制乙烯
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
有机化学推断题与合成专题训练（一） 1．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示： 图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。 试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式 B ： E ： G ： 写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H 2O ?? →?催化剂 ②F+D ?? ?→?4 2SO H 浓 ③G ?? ?→?一定条件 高分子化合物 2．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结 构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I 来合成 根据以上信息回答下列问题： (1)写出D 的结构简式 。 (2)在反应①一⑦中属于取代反应的有_____________ (3)写出F →B 反应的化学方程式 。 (4)写出符合下列条件的E 的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。
(5)路线II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？ 3．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应； （2）D的结构简式为_____________; （3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）； （4）G的结构简式为_____________________; （5）由I生成J的化学方程式______________。 4．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线： 已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ③C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为； (2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是； (3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是； (4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。 5、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为 352 C H Br Cl）和应用广泛的DAP树脂；
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
有机合成推断训练 1、已知卤代烃在与强碱得水溶液共热时,卤原子能被带负电荷得原子团OH+所取代。现有一种烃Ａ,它能发生下 图所示得变化。 又知两分子得E相互反应,可以生成环状化合物C6Ｈ8O4，回答下列问题:?(ｌ)A得结构简式为＿____＿；C得结构简式为______；D得结构简式为____＿_＿;E得结构简式为_＿＿_____?(2）在①~⑦得反应中,属于加成反应得就是(填序号)_＿＿＿＿＿___。 (3)写出下列反应得化学方程式(有机物写结构简式)。 Ｇ→H:_＿_＿________＿＿＿__＿_＿____＿__＿＿_＿__＿_＿___＿_＿_＿___＿___。 2、有机物Ａ分子组成为Ｃ4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下Ａ发生如下转 化:?? 已知:① 不对称烯烃与HBr加成反应时,一般就是Br加在含氢较少得碳原子上，如: ②连接羟基得碳原子上没有氢原子得醇不能发生催化氧化反应。 （１）A得结构简式为B~H中,与A互为同分异构体得有机物就 是（填字母代号) (2)上述转化中属于取代反应得有(填序号)(3)Ｃ得结构简式 为?(４)写出反应④得化学方程式,注明有机反应类型 3、二氯烯丹就是一种播前除草剂,其合成路线如下:D在反应⑤中所生成得E,其结构只有一种可能。 NaOH水溶液△
?(１)写出下列反应得类型：反应①就是 ,反应③就 是。 （２)写出下列物质得结构简 式:?A: ,C: ,D: ,E: 。 4、已知: ?(１)该反应得生成物中含有得官能团得名称就是_________＿_＿___，该物质在一定条件下能发生_＿__＿___＿_＿(填序号); ①银镜反应②酯化反应③还原反应 （2）已知ＨCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使Ｒ1CHO分子中所有原子都在同一平面内，Ｒ1可以就是__＿_＿__＿__＿_＿（填序号）; ①—CH３②③—CH=CH２?(３）某氯代烃A得分子式为C６H1１Ｃｌ，它可以发生如下转化: 结构分析表明Ｅ分子中含有两个甲基且没有支链。试回答: ?①写出C得分子式:＿_＿＿＿＿_＿_____＿___＿_＿＿_____＿______＿_＿______; ?②写出A、E得结构简式： A＿＿＿___＿＿＿_＿_____＿__＿＿__＿____＿＿__＿__E_＿_________＿＿______＿＿＿＿__________＿。?5、以石油裂解得到得乙烯与1，3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料得增强塑料(俗称玻璃钢)。 请按要求填空:?⑴写出下列反应得反应类型: ?反应①_＿____________＿_,反应⑤＿_____＿_________,反应⑧__＿＿_＿_＿＿___＿＿＿_。 ⑵反应②得化学方程式就是_________＿_＿_＿__________________＿＿_＿＿＿__＿_____。?⑶反应③、④中
“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反 应： 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I 和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题： （1）写出A的结构简式：___________________ 。 （2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。 （4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E→F：________________________________________________； H→I：____________________________________________。 G 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合 成：
试写出： ⑴A、E的结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C→ D ； G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一 表示方法，如图I所表示物质的 键线式可表示为图II所示形式。 松节油的分馏产物之一A的结构 可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失 去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。 如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示） ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题： （1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________
有机合成推断训练 1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生 下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。 2、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化： NaOH水溶液△ 已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如： ②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。 （1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物 是（填字母代号） （2）上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式 为 （4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型 3、二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是，反应③ 是。 （2）写出下列物质的结构简式： A：，C：， D：，E：。 4、已知： （1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________，该物质在一定条件下能发生___________（填序号）；①银镜反应②酯化反应③还原反应 （2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是 _____________（填序号）；①—CH3 ②③—CH=CH2 （3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化： 结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答： ①写出C的分子式：__________________________________________； ②写出A、E的结构简式： A___________________________________E__________________________________。 5、以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。 请按要求填空：
有机推断与有机合成题的特点与解题策略 发表时间：2015-02-09T13:03:21.710Z 来源：《教育学》2015年1月总第74期供稿作者：罗章 [导读] 有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。 罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100 有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。 有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。 一、有机推断 1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。 2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。 （1）正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。 （2）逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。 （3）正逆综合法。从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。 （4）假使论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证。 （5）知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。 二、有机物的合成 1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解，迁移应用。 2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。 （1）正向思维法。即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。 （2）逆向思维法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。 （3）正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。 参考文献 [1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。 [2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。 [3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。
有机合成与推断 1．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下： 已知： ①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之 比为1︰2︰2︰1。 ②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。 ③ 回答以下问题： （1）A中含有的官能团名称是。 （2）写出有机反应类型B→C，F→G，I→J。 （3）写出F生成G的化学方程式。 （4）写出J的结构简式。 （5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式 。 FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上只有两个对位取代基④能发生水解反应。 2．以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化： 请回答下列问题： （1）A的结构简式为________，E中含有官能团的名称是________。 （2）写出反应③和⑥的化学方程式：________、________。 （3）在合适的催化剂条件下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为________，由E到H的反应类型为________。 （4）反应①～⑥中，属于取代反应的是_______________。 （5）I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为______。 （6）1molA与氢气完全反应，需要氢气_______L（标准状况下）。 （7）A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_______种（不包含A）。 3．1，6-己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备．如图为A 通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）．回答问题： （1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为__________________； （2）B到C的反应类型为_______________； （3）F的结构简式为___________________； （4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是______， 最少的是__________（填化合物代号,可能有多选）。 （5）由G合成尼龙的化学方程式为_______________________； （6）由A通过两步制备1，3﹣环己二烯的合成线路为______________ （样式：A条件和试剂B一定条件C）。 （7）有机物C的同分异构体属于酯类的有_________种．
有机合成和推断题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯 R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成 COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没 有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH 3CH 2Br ??→?NaCN CH 3CH 2CN ??→?O H 2 CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成 酸酐，如： ＋H 2O R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+ R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2 R 2 + 催化剂
【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。 9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
2020年03月08日高考化学有机合成与推断、化学与生活习题 专项练习题 学校： ___________姓名： ___________班级：___________考号：___________ 题号一二三四总分 得分 注意事项：注意事项：1、答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷 评卷人得分 一、单选题 1.下列我国科技成果所涉及物质的应用中,发生的不是化学变化的是( ) A甲醇低温所制氢 气用于新能源汽车 B氘氚用作“人造太 阳”核聚变燃料 C偏二甲肼用作发射“天宫 二号”的火箭燃料 D开采可燃冰， 将其作为能源使 用 2.纪录片《我在故宫修文物》表现了文物修复者穿越古今与百年之前的人进行对话的职业体验，让我们领略到历史与文化的传承。下列文物修复和保护的过程中涉及化学变化的是（） A．银器用除锈剂见新B．变形的金属香炉复原C．古画水洗除尘D．木器表面擦拭烫蜡 3.下列变化一定属于化学变化的是（） ①金属导电②爆炸③缓慢氧化④SO2使品红溶液褪色⑤无水硫酸铜由白色变蓝色⑥工业制O2⑦白磷转化为红磷⑧久置的浓硝酸变黄⑨16O与18O间的相互转化⑩煤的干馏和石油的分馏?石油化工中的裂化、裂解 A.②④⑦⑧⑨ B.③④⑤⑦⑧? C.①③⑥⑨⑩? D.①②⑤⑥⑩?
4.下列说法中正确的是（） A.高锰酸钾溶液能氧化乙烯，故浸有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土可做水果保鲜剂 B.硅胶可作瓶装药品的干燥剂及催化剂载体，是因为SiO2是酸性氧化物 C.Na2O2可用于呼吸面具中氧气来源，是因为 Na2O2能将CO2氧化，生成O2 D.在处理废水时，常用明矾做消毒剂，使细菌蛋白质发生变性 5.下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是（） A.SiO2硬度大，可用于制作光导纤维 B.SO2具有氧化性，可用于漂白纸浆 C.Fe2O3能与酸反应，可用于制作红色涂料 D.A1(OH)3具有弱碱性，可用于制作胃酸中和剂 6.以工业副产品硫酸亚铁为原料生产硫酸钾、过二硫酸铵[(NH4) 2S208 ]和氧化铁红颜料，其主要流程如下： 下列叙述正确的是 ( ) A.用一束光照射（NH4)2S2O8溶液，会产生丁达尔效应 B.H2、CO2、Fe2O3、FeCO3均属于非电解质 C.NH4HCO3既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性氧化物 D.室温下，FeSO4溶液、NH4C1溶液的pH均小于7 7.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( ) A.蚕丝的主要成分是蛋白质 B.蚕丝属于天然高分子材料 C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物 8.化学与人类生产、生活密切相关，下列叙述中正确的是( ) A.泰国银饰和土耳其彩瓷是“一带一路”沿线国家的特色产品，其主要成分均为金属材料 B.从石墨中剥离出的石墨烯薄片能导电，因此是电解质 C.中国天眼 FAST 用到的碳化硅是一种新型的无机非金属材料 D.食品工业以植物油和氢气为原料生产氢化植物油，利用了植物油的取代反应 9.中国传统文化对人类文明贡献巨大，古代文献中记载了很多化学研究成果。下列古代文献对应化学知识正确的是( )
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。
（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。 （5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
十八有机化合物的合成与推断 (限时：45分钟) 1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。 解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d 项正确。(2)B→C发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n－1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。则有4种情况：①—CH2COOH，—CH2COOH； ②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH；④—CH3，—CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为 。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，有Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。 答案：(1)cd (2)取代反应(酯化反应)
有机推断与合成 1.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 2..化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： （1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。 （2）F→G的反应类型为___________。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______ __。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 （4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式______ _____。（5）已知：①苯胺（）易被氧化 ②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 海南 3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸 4.富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线： 回答下列问题： (1)A的化学名称为___ __由A生成B的反应类型为__ ___。 (2)C的结构简式为___ __。 (3)富马酸的结构简式为_ ____。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_ ____。 (5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出__ __L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____ ________（写出结构简式）。 5.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯 A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 6.烷烃的命名正确的是 A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷