有机化学
【有机物】
1.概念——指含碳的化合物，还可能含有H O N S P等元素。
【注意——以下物质不是有机物】碳的氧化物： C0 CO
碳酸:
碳酸盐: XCO
某些离子: CN SCN
碳化物: CaC SiC
2.特点①种类繁多。
②容易燃烧和分解。
③绝大多数是非电解质，水溶液不导电，熔点低。
④难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶）。
⑤有机反应复杂、速度缓慢（加热或加入催化剂使反应速率加快），副反应较多。
3.分类：只含有C H ——烃
还含有其他元素——烃的衍生物
【引言】＊【石油】＊——“工业的血液”
＊我国是世界上最早发现和利用石油的国家之一。
＊开采出来未经处理的石油叫原油。
＊主要含碳、氢两种元素。（主要由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物）
＊物理性质：黑色或棕褐色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，无固定溶沸点。＊石油的炼制主要有：①分馏——将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。（分馏就是蒸馏）；分馏出来的各种成分叫馏分，每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。
②裂化——③重整——④精制。
＊作用：主要燃料——军用、民用（家用液化石油气主要成分是丙烷、丁烷等）；
塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料。
§【烷烃】
【甲烷】
（一）1.存在①天然气（80%～97%）
②沼气
③坑气（瓦斯）存在于煤矿的坑道当中，煤矿要通风，严禁烟火，防止瓦斯爆炸
④可燃冰
2.物理性质：无色无味的气体，熔点-182.5°C，沸点-164°C，难溶于水。
（二）化学性质
1．氧化反应——可燃性（点燃前先验纯，防止爆炸）
·
2.取代反应——有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应·
·
·
·
现象：黄绿色变浅，瓶壁上有油状液滴生成。
3.分解反应
·
（三）甲烷的分子结构①②
结构式：
以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构
因为：二氯甲烷只有一种。所以，是正四面体结构。键角为109°281（四）实验室制取甲烷
1.原理无水醋酸钠（S）和碱石灰（ + ）共热
2.反应方程式
3.【注意】1）必须无水。
2）CaO作用：①稀释NaOH减少对玻璃的腐蚀。
②吸水。
【烷烃、烷基】
1.定义：①碳碳单键C-C。②其余全部连氢原子。③链状（不成环）。
4.【补充】天干：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
11个碳叫十一烷（以此类推）
5.烷烃的性质
（一）物理性质：难溶于水，随着碳原子数的增加，沸点增加，密度增加。
★碳原子数：1—4 气态
5—16 液态
大于等于17 固态
（二）化学性质——与甲烷相似
①氧化反应——可燃性
·
②取代反应（跟卤素单质）
·
③分解反应，裂化反应（裂解）
（三）烷基
1.烃基——烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫烃基。
2.烷基——烷烃分子失去一个氢原子后剩余的部分叫烷基。
【例】
6.【同系物】1）定义——结构相似，分子组成上相差一个或若干个某种原子团的化合物互
称为同系物。（如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷互称为同系物）
2）特点：①通式相同，结构相似。
②化学性质相似。
③物理性质：随着碳原子数的增加呈规律性变化。
7.【同分异构体】1）定义——化合物分子式相同而结构不同的想象叫做同分异构现象；具
有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2）同分异构体中沸点(bp)随着支链的增多而降低。
3)[例]丁烷：分子式
正丁烷结构式：沸点：
异丁烷结构式：沸点：
戊烷：分子式
正戊烷结构式：沸点：
异戊烷结构式：沸点：
新戊烷结构式：沸点：
8.【命名】1）习惯命名法：正异新
2）系统命名法：①找主链——最长的。
②编号位——离支链最近的开始编。
③写名称：阿拉伯数字（中间用逗号隔开）—取代基名称主链名称。
④相同取代基可以合并。
⑤不同取代基由简写到繁（看基团简繁）。
⑥两种选择：挑主链最长，支链最多的为主链（如例⑦）。
⑦挑取代基编号之和最小的。
3）【例】用系统命名法命名下列有机物：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
9.烷烃的一卤代物的个数：
四种
10．*【环烷烃】1）定义——碳碳单键C-C；环状；剩下价键全连H；饱和环烃。
2）环丙烷：分子式结构式
环丁烷：分子式结构式
§【烯烃】
【乙烯】——产量作为衡量石油化工发展水平的标志。
分子式：
（一） 1.物理性质：无色易燃气体，稍有气味，熔点-169 沸点-103.7 ，几乎不溶于水，难溶于乙醇。
3.分子结构式：
结构简式：
电子式：
空间构型：（平面型）键角：120°
4.?【碳碳双键】①键长：
②键能：
③其中一根键比较容易断裂
（二）化学性质
1）氧化反应
?可燃性
现象：火焰明亮，并有黑烟
?能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2）加成反应——有机物分子里不饱和碳原子（双键或叁键）和其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。【断键】
*(a)乙烯使溴水褪色
*（b）乙烯与盐酸加成
＊(c) 乙烯与水加成
＊（d）乙烯与氢气加成
3)聚合反应——由相对分子质量小的化合物分子互相结合成为相对分子质量很
大的化合物的反应。
乙烯的聚合反应【加（成）聚（合）反应】
N的值是不定的。【聚合物都是混合物】
（三）乙烯的实验室制法———酒精和浓硫酸加热到170°
反应方程式
【注】1. V酒精：V浓硫酸== 1：3（浓硫酸缓缓倒入酒精，并不断搅拌）
2. 反应液中放入碎瓷片——-防止暴沸
3. 温度计水银球应插入反应液中，加热时温度迅速升到170°，以减
少副反应。
4. 浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。
5.反应液变黑的原因：浓硫酸的脱水性导致有机物碳化。
·
（四）乙烯的用途：是石油化工的基础原料。产品用于制造塑料、合成纤维、合成橡胶、有机溶剂等。是植物生长的调节剂，可用于果实催熟等。
【烯烃】
1.定义：分子中只有一个-C=C-(碳碳双键)的不饱和链烃。
2.举例：
命名：
3.烯烃的通式
4.烯烃的性质
（1）物理性质：随着碳原子数目的增加，沸点增加，密度增加
（STP下 4个C的为气态烃）
(2)化学性质：与乙烯相似
①氧化反应 a.可燃性
b.使酸性高锰酸钾溶液褪色
②加成反应：
③加聚反应
【炔烃】
【乙炔】
（一）乙炔的分子结构
分子式：
结构式：碳碳三键
电子式：
结构简式：
空间构型：
（二）乙炔的物理性质
俗名：电石气。纯净的乙炔是无色、无味的气体，难溶于水，易溶于有机溶剂。
用电石制得的乙炔因为混有杂质（），而有特殊难闻的气味。（三）乙炔的化学性质：碳碳三键与碳碳双键相似都是【不饱和键】
（1）氧化反应
（a）可燃性
现象：火焰明亮，有黑烟产生并放出大量的热。
（b）与酸性高锰酸钾溶液反应，使它褪色。
（2）加成反应
①跟溴水加成
现象：溴水褪色。
②与氢气加成
③与HX（HCl HBr等）加成
④与水反应（略）
（3）聚合反应（加聚反应）
（四）乙炔的实验室制法
原料：电石（）、水。
反应原理（方程式）：
装置：固液不加热型。
净化（除）：洗气装置用NAOH或CuSO溶液.
收集：排水法。
【注意事项】
1.该反应很剧烈，为了减小速率获得平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水（使浓
度减小）。
2.用块状电石代替粉末状的。
3.因为，反应剧烈并且产生泡沫，为了防止泡沫涌入导管，可在导管口附近塞入少量棉
花。
4.*不能用“启普发生器”因为①：反应很剧烈难以控制。
②：放热，发生器破裂
③：产生糊状的Ca(OH) ,使发生器堵塞。
（五）乙炔的用途：①化工原料，可用于制造塑料等。
②乙炔和纯氧点燃——氧炔焰：温度高达3000oC，可焊接或切割金属。【炔烃】
1.定义：分子中含有一个的不饱和链烃。
4.性质
①物理性质——随着碳原子数的增多呈规律性变化。（碳原子数增加，沸点增加，密度增
加）。
②化学性质氧化反应可燃性。
使褪色。
加成反应
聚合反应
【烃类小归纳】
饱和烃烷烃 ==饱和链烃-----C H (n )
环烷烃 ==饱和环烃-----
不饱和烃烯烃
二烯烃
炔烃
【芳香烃】
【苯】
（一）苯的分子结构
1.分子式：
2.苯的结构：苯分子为正六边形结构，各个键的键角都为120oC
3.结论：苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构，而是介于碳碳单键与碳碳双键
之间独特的键，用表示更好。
※苯的邻位二溴代物只有一种，若为凯库勒式结构则应有两种；所以证明苯分
子中不存在碳碳单双键交替结构。
4.结构式：
（二）苯的物理性质-----无色，有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水，溶沸点较低（熔点：5.5oC；沸点：80oC）
（三）苯的化学性质
（1）苯的取代反应
1.苯的卤代反应【卤必须为纯态】——（取代）
①原料：苯，液溴（纯溴），Fe（催化剂）
②长导管作用：冷凝回流（反应放热，苯与液溴挥发变成蒸汽，遇到空气又变回
液态，再流回去继续反应）
③铁粉的作用：催化剂（真正的催化剂是）
④三个现象：导管口的白雾——HBr遇到空气中的水。
烧瓶中的红棕色溴蒸汽，反应液微沸。
滴入硝酸银后——淡黄色AgBr沉淀。
⑤将反应后的混合物倒入水中现象：下层有红褐色油状液体【液溴】---未反应完
的。
⑥纯净溴苯的物理性质：比水重，难溶于水的无色油状。
⑦如何除去溴苯中的溴：加入NaOH溶液洗涤（用分液漏斗分离），再蒸馏（除有机
杂质）。
⑧反应方程式：
2．苯的硝化反应——（取代）
①加热特点：水浴加热——60oC，温度计插在水浴中。
——优点：容易控制反应温度；均匀受热。
②药品加入顺序：先浓硝酸，再浓硫酸冷却到室温，最后加入苯（苯沸点低，易
变蒸汽）
④浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。
⑤反应方程式：
⑥纯净硝基苯的【物理性质】：比水重，难溶于水，无色，有苦杏仁味道，油状。
有杂质时呈淡黄色【因为】
⑦除有机物中的杂质：酸（）——用NaOH洗涤。
苯（二硝基苯）——利用沸点不同，蒸馏。
3.苯的璜化反应——（取代）
【方程式】：
（2）苯的加成反应【易取代难加成】
＊因为苯的碳碳键不是典型的双键，所以不易发生加成反应，在特定条件下
也能发生加成反应。
加氢（镍做催化剂）——方程式：
（3）苯的氧化反应（苯的燃烧）
现象：有浓黑烟（与相同）（四）苯的用途——合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等。因为苯的毒性很强，已很少用作有机溶剂使用。
（五）苯的同系物——含有一个苯环。
1.苯和苯的同系物的通式：
【例】
甲苯
①取代反应
②加成反应
③氧化反应
（a）燃烧
（b）甲苯（有侧链的苯）可以是酸性高锰酸钾溶液褪色。
5.苯环和烃基的相互影响：
①：苯环的存在使变活泼了，乙烷中含有，但是不可以使褪色，但甲
苯能使褪色，被氧化了。
②：由于的存在，使苯环更易发生取代反应
【芳香烃】——含有苯环的烃
芳香族化合物——含有苯环的化合物。
{练习}苯的同系物，写出所有可能的结构简式，并判断每种结构对应的一氯代物的种数。
【二烯烃】
1．定义：分子中含有两个（碳碳双键）的链烃。
2.通式：
3.分类
累积二烯烃----（不稳定）
共轭二烯烃----（最稳定）
隔离二烯烃
4.二烯烃有碳碳双键，也像烯烃一样能起加成、聚合反应等。
共轭二烯烃结构上的特点使得它在加成反应中也有特殊表现。
【例】1-3丁二烯跟发生加成反应
1-3丁二烯是重要的化工原料，天然橡胶可以看做是一种由异戊二烯经1，4加成聚合而成的直线型高分子化合物。
5.【练】①1mol 和1mol 完全加成，试写出产物可能有的结构简式。
②分子式为的链烃，既能使溴水褪色，又能使溶液褪色的稳定的同
分异构体有____种。
6.【不饱和度的概念和应用】
（1）不饱和度（Ω）反应有机物分子中“缺氢”的情况。由于烷烃分子的饱和度最大，规定Ω=0。
（2）其他有机物：若烃分子中每增加一个或一个环，H原子就减少2其不饱和度就增加1；每增加一个，H数就减少4，Ω增加2（一个苯环的不饱和度为4）（3）烃的Ω计算式：Ω=
=双键数+环数+叁键数×2
（4）Ω的用途：①辅助推导化学式。
②辅助判断同分异构体。
③辅助推断分子中的结构单元。
（5）{练}：1995年合成一种分子式为的含多个的链烃，其分子中含最多可以是（）A.49个B.50个C.51个D.100个
（一）1.卤代烃的概念：烃分子里的氢被卤原子取代。
2.常见的卤代烃
2.分类：①按卤原子的个数可分为：一卤代烃、多卤代烃；
②以分子里的烃基的种类分成：脂肪卤代烃（链烃）饱和
不饱和芳香卤代烃
③按卤原子的种类分成：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃……
（二）卤代烃的物理性质
1.溶解性：纯净的卤代烃无色、难溶于水、易溶于有机溶剂。
2.沸点①卤代烃的沸点比相应的烷烃要高。
②卤代烃的同系物（同类卤代烃）的沸点：随分子中的碳原子数目的增加而增
加。
③同一烃基的不同卤代烃发的沸点（看式量）：
④卤代烃的同分异构体的沸点：随着烃基中支链数的增加而降低
3.密度①卤代烃的密度比相应的烃要大
②卤代烃的同系物的密度：随分子中的碳原子数目的增加而减小
③同一烃基的不同卤代烃的密度：
④卤代烃的同分异构体的密度：随烃基中支链数的增加而减小
【注】一氯代烃的密度要小于（），一溴代烃，一碘代烃的密度都大于
4.【练】下列沸点最高（），密度最大（）
A.乙烷
B.氯乙烷
C.一氯乙烷
D.一氯丁烷
（三）卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）
1.水解反应————【取代反应】
（反应条件：NaOH水溶液，液液加热型）
2.消去反应——有机物在适当条件下，从分子中脱去一个小分子（如HX 、）而生成
不饱和（碳碳双键或叁键）的化合物的反应。
（反应条件：NaOH醇溶液，加热）
卤原子所在碳的相邻碳原子上有氢才可以发生消去反应。
【判断】
【练】①发生消去反应的化学方程式：
②检验卤代烃上的卤元素：先水解（加NaOH溶液，加热），冷却，再加中和过
量的NaOH，最后加。
（一）1.推测乙醇的分子结构——乙醇与钠反应
1mol乙醇与Na反应，生成0.5mol ，即1mol H原子。
所以：1mol乙醇分子中存在活泼的H原子为1mol.
反应现象：钠先沉在底部，有气体放出，随着反应进行，又浮上来，加入酚酞显红色。
【注】①
②
③
2.实验室制无水酒精（95%以上）
与新制的CaO混合，加热蒸馏。用CuSO 检验酒精里是否含水。
（二）乙醇的物理性质
乙醇（20 时， =0.789 ，沸点78.5 ，熔点-117.3 ）是无色，透明，有特殊香味的液体，易挥发，能溶解多种无机物和有机物，能跟水以任意比例互溶。（三）【官能团】
乙醇和乙烷具有不同的化学性质，这是因为乙醇中取代H原子的羟基起重要作用。
决定有机物化学特性的原子或原子团叫做官能团。
常见的官能团◎碳碳双键或叁键◎卤素原子◎羟基◎羧基◎硝基◎醛基
（四）乙醇的化学性质
1.跟活泼的金属反应（K \ Ca \ Na \ Mg \ Al ）
置换断键
2.取代反应——跟氢卤酸反应
【注】①实验室常用70%的浓硫酸和固体NaBr来代替HBr
②微热，温度不可过高，防止乙醇炭化。
③浓度不可太大防止浓硫酸氧化HBr
3.消去反应（条件：两个H以上，β碳上有氢）
属于【分子内脱水】
【分子间脱水——取代反应】
【乙醚】——物理性质：无毒，易挥发，液体，熔点-116.2 ，沸点34.5 ，有特殊气味，密度比水小，微溶于水，是一种优良的有机溶剂，可用作萃取剂和
反应介质，是较安全的全身麻醉药。
4.氧化反应
①
现象：淡蓝色火焰。
②催化氧化——脱氢
④乙醇被空气氧化
【注】①伯醇醛
②仲醇酮
③叔醇不可以催化氧化
④乙醇可被氧化使它褪色。
（五）乙醇的制法和用途
1.制法①淀粉发酵。
②乙烯水化法。
2.用途：①饮用酒中含有酒精。
②75%的酒精用于医疗消毒。
（六）乙醇的酯化反应—酸和醇作用生成酯和水的反应—分子间脱水属于取代反应类型反应方程式——酸去-OH；醇去-H。（利用同位素示踪法可以知道）：
反应装置
现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明油状液体产生，并闻到香味。
【注】①长导管：位置在液面上方（防止受热不均匀产生倒吸）
作用：冷凝乙酸乙酯。
②饱和碳酸钠溶液◣便于分层在上层（乙酸乙酯在其中溶解度小，几乎不溶）
◣中和挥发出来的乙酸——生成NaAC
◣溶解挥发出来的乙醇（便于闻乙酸乙酯的气味）
③水浴作用：防止反应物挥发，受热均匀。
④浓硫酸作用：催化剂，脱水剂。
⑤试剂加入顺序：先加乙醇，再加浓硫酸振荡冷却后加入乙酸（防止乙酸挥发）
⑥如何提高乙酸乙酯的产量？
⑦副产品：烯、乙醚等。
【醇】——分子里含有和链烃基结合着的羟基化合物
{判断醇}
一元饱和醇通式：
二元饱和醇通式：
2.醇的分类①按与-OH相连的碳原子类型分为伯、仲、叔醇
②按-R（烃基）不同分为饱和醇、不饱和醇、芳香醇。
③按烃基数分为：一元、二元、三元醇，二元以上的醇称为多元醇。
3.几种常见的醇
（A.）甲醇（）
①可燃性无色液体，有类似酒精的气味，沸点65 ，可跟水任意比例混合。
②有毒，饮用10ML可失明，更多使人中毒死亡。
③优良的有机溶剂。
④又名木精。
（B.）乙二醇（）
①无色，粘稠，有甜味的液体，沸点198 ，熔点-11.5 ，，易溶
于水和乙醇，有毒。
②乙二醇的化学特性
≮分子间脱水
≮聚合反应（缩聚反应）
≮催化氧化
≮酯化反应
③常用作内燃机的抗冻剂。
（C.）丙三醇（）
①物理性质：无色，粘稠，有甜味的液体，，沸点290 ，吸湿性。能和水、乙醇任意比例混合。
②化学性质
≮取代反应——硝化反应
③俗称甘油，无毒，用来制造硝化甘油，防冻剂，润滑剂和甜味剂等。
4.不存在的醇
【苯酚】
（一）酚的定义：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
（二）1.苯酚的分子式：
2.结构简式：
（三）苯酚的【物理性质】：无色、针状、有特殊气味的晶体；70 以下微溶于水，70 以上与水以任意比例互溶，易溶于有机溶剂；有毒、有腐蚀性，沾到皮肤后先用酒精洗涤再用大量清水冲洗；易在空气中被氧化成粉红色——要密封保存。
（四）苯酚的化学性质
R-OH 醇——中性；酸性；弱酸性。
①乙醇不显酸性而苯酚显酸性，为什么？
因为，酚羟基的H原子比醇羟基的H活泼（苯环的影响）
②H原子的活泼性由强到弱排序
③液态苯酚可以与Na反应比水更剧烈
④与同温度的乙醇相比苯酚与钠更活泼。
结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。
2.苯酚与碱反应——可用碱液（化学方法）或酒精（物理方法）洗涤带苯酚的试管。
如何除去苯中混有的苯酚：加NAOH，然后分液。
3.苯酚的电离：
4.【对比】*①向澄清的通入现象：澄清变浑浊
*②向苯酚中滴加饱和的溶液，现象：浑浊变澄清，但无气体产生。
【结论】①苯酚与NaHCO 不反应。
②酸性：＞＞
＊③较强的酸 + 较弱的酸的盐————较弱的酸 + 较强的酸的盐【练习】已知酸性＞＞＞判断反应是否正确：
①（）
②（）
5.苯酚的取代反应——与浓溴水反应（邻对位发生取代反应）。
可用来检验苯酚的存在——苯酚比苯更易发生取代，因为羟基对苯酚的作用更强。
6.苯酚的显色反应——遇到显紫色，可用来检验苯酚或Fe 的存在性。
7.苯酚的加成反应
8.缩聚反应——生成“酚醛树脂”也叫“电木”
9.可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其（酸性高锰酸钾溶液）褪色。
（五）苯酚的制备
（六）苯酚的用途：来苏水
【醛】
【乙醛】
（一）1.乙醛的分子式
2.乙醛的结构简式：
3.官能团：醛基
（二）乙醛的物理性质：①无色、有刺激性气味的气体；密度比水小，沸点为20.8
②易挥发、易燃烧；能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
（三）乙醛的化学性质
1.乙醛的加成反应
2.乙醛的氧化反应
还原反应——把有机物分子中加入H原子或失去O原子的反应。
氧化反应——把有机物分子中加入O原子或失去H原子的反应。
①燃烧
②催化氧化——工业制乙酸
【结论】乙醇乙醛乙酸
③被弱氧化剂氧化
《A》银镜反应（与多伦试剂反应）
$<1>配置银氨溶液：滴加稀氨水——生成白色沉淀——继续滴加氨水至沉淀
恰好完全溶解。
$<2>滴入3滴乙醛，水浴加热——现象：试管壁上附有一层光亮如镜的金属银。
$<3>解释：银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。
＄<4>银氨反应的应用：①检验醛基的存在。
②工业上利用这个反应，把银均匀地渡在玻璃制的银镜或者保温瓶胆。
﹩<5>银镜反应注意事项：①试管内壁必须洁净（最好用碱液处理）。
②60 水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
③加热时不可振荡和摇动试管。
④必须用新制的银氨溶液，氨水不能过量（防止生成易爆炸物质）。
⑤实验后，银镜用浸泡，再用水洗。
《B》和溶液反应（与费林试剂反应）
＄<1>现象：试管内有砖红色沉淀产生。
＄<2>反应方程式：☆
☆
＄<3>此反应可以检验-CHO的存在。
＄<4>注意事项：①必须新制（时间长会结块，加热易分解），碱必须过量。
②配置方法：将少量溶液滴入NAOH溶液中。
③直接加热，直至沸腾。
（4）.乙醛可以使酸性高锰酸钾和溴水褪色。
（四）甲醛
1.甲醛的分子结构：有两个醛基。
2.甲醛的物理性质：甲醛也叫蚁醛，是分子结构最简单的醛，无色、具有强烈刺激性气
味的气体，易溶于水，质量分数为35%—40%的甲醛水溶液叫做“福尔马林”。
3.甲醛的化学性质与乙醛相似：能被还原成醇
能被氧化成羧酸
能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应
4.甲醛的用途：杀菌剂（浸制标本）、制药、香料、燃料、塑料工业（制酚醛树脂，聚甲
醛）合成纤维工业、制革工业等。
【醛类】——由烃基和醛基构成的化合物。
2.饱和一元醛通式：
3.分类①按醛基个数分为：一元醛、多元醛。
②按烃基是否饱和分为：饱和醛、不饱和醛。
③按烃基类别分为：脂肪醛、芳香醛。
4.醛类与乙醛具有相同的化学性质。
5.物理性质：一般有刺激性气味，易溶于有机溶剂；在水中的溶解度随着碳原子的递增
而减少。
【羧酸】
【乙酸】
（一）1.分子式：
2.结构式：
3．结构简式：
（二）物理性质：乙酸是具有强烈刺激性气味的无色、液体，温度低于16.6 时，乙酸凝结成冰状晶体，无水乙酸===冰醋酸；乙酸易溶于水和乙醇，食醋中含有3%-5%的乙酸。（三）化学性质
1.弱酸性：
?如何证明乙酸的弱酸性？①测同浓度乙酸溶液与盐酸的PH值。
②同浓度的乙酸与盐酸和Mg反应的剧烈程度。
?酸性：＞＞＞＞
[例]：
2.乙酸的【酯化反应】
①乙酸与乙醇反应：
注意事项见页。
②乙酸与甲醇反应：
③乙酸与乙二醇反应：
④乙酸与硝酸反应：
（四）乙酸的工业制法
1.糖类——乙醇——乙醛——乙酸
2.乙烯氧化法：
3.丁烷氧化法：
（五）乙酸的用途：有机溶剂；在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维、等生产过程中都需要大量乙酸；用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的媒染剂。
【羧酸】——烃基与羧基相连的化合物：R-COOH.
2.分类——按烃基（R）不同来分类①脂肪酸（烃基为链状）低级脂肪酸
高级脂肪酸
②芳香酸如苯甲酸：
3.饱和一元脂肪酸通式：
4.几种重要的羧酸
①甲酸（蚁酸）
￠物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能跟水互溶
￠结构简式
所以，甲酸兼有酸和醛的性质。
￠化学性质
a.与新制的反应，加热。
现象——先是蓝色沉淀消失，加热后有砖红色沉淀产生
b.可以发生银镜反应
c.具有羧酸的性质：酸的通性
②乙二酸（俗称草酸）——最简单的二元羧酸，为无色透明晶体。
分子式：结构简式：
③苯甲酸结构简式：
酸性比＞＞＞
④高级脂肪酸（烃基含有较多的C原子）
硬脂酸：
软脂酸：
油酸：——液态且含有
【酯类】——醇和酸（有机酸或无机酸皆可）反应生成的一类化合物。
2.饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式：
例：①
②已知一种酯或酸的分子式为写出它的结构简式：
（一）酯类的物理性质：易溶于有机溶剂，密度小于水，低级的酯有水果香味。（二）酯类的化学性质——水解
1.酸性条件下水解：
2.碱性条件下水解（水解程度大，与酸中和，彻底水解）：
3.【练习】下列酯在酸性条件下水解方程式：
①
②
③
④
⑤1mol 最多与（）molNAOH反应。
⑥1mol 最多与（）molNAOH反应。
4.【总结】∮可以发生水解反应的有机物：酯类、卤代烃。
∮可以发生银镜反应、被新制的氢氧化铜氧化的有机物：醛类、葡萄糖、甲酸、甲酸某酯。（三）油脂——高级脂肪酸甘油酯
2.通式：
3.【注意】烃基的不饱和度大——→液态
烃基的不饱和度小——→固态
∴油脂存在于液态油（动物油）和固态脂肪（动物油）中。
4.油脂的化学性质
①水解（皂化反应）
②氢化反应：不饱和脂——→饱和的酯
液态油状——→固态脂肪
（END）
2009-5-16
单项选择题（本大题共20小题, 每小题1分，共20分） ( )1. 属于醇类化合物的是 A ． B ． C ． D ． ( )2. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可分为两组，每组6个分别用 符号表示为 A ．α与β B ．σ与π C ．a 与e D ．R 与S ( )3. 2—丁烯，2—丁炔，乙醇，乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到 的主要产物都是 A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中，有顺反异构的是： A. CH 3CH=CH 2 B. CH 3CH=CI 2 C. CH 3CH=CHCH 3 D. ClCH=C(CH 3)2 ( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是 A 乙炔 B 乙烯 C 环丙烷 D 乙苯 E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有 A ．CH 3CH 3 B ． CH 2=CH 2 C ．C 6H 6 D ．CH≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8．能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是 A 干燥HCl B 无水AlCl 3 C H 2SO 4 D NaOH ( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是 A 1-甲基丙醇 B 3-乙基丁醛 C 3-甲基-1-丁烯 D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯 ( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 A ．2，2，4，4-四甲基戊烷 B ．2，3，4-三甲基戊烷 C ．2，2，4-三甲基戊烷 D ．正庚烷 CH 3CH 2CHO CH 2OH CH 3CCOOH O OH 1
2019 级医用有机化学期末考试 所有答案请作答到“答题卡” ，否则无效！ 一、选择题（单选， 2 分 / 题，共计32 分） 1．下列构象中最不稳定的构象是 C2 H5 C 2H 5 C 2H 5 （B）CH（C）( D) （A） C 2 H 5 CH 3CH 3 3 CH3 2．既具有 -I 效应又具有π - π共轭效应的物质是 CH3NO2OH (A)(B)(C) (D)CH3 CH=CH2 3．1- 甲基环己烯与溴化氢发生加成反应的主产物是 （A）溴甲基环己烷（B）1- 甲-1- 溴环己烷（C）1- 甲-2- 溴环己烷 (D) 1-甲-3- 溴环己烷 4．下列化合物与 AgNO乙醇溶液反应，速度最快的是 3 （A）CH CH 2CH 3 （B）CH 2 CH 2Cl（C）CH 2 Cl CH 2CH(Cl)CH 3 2 CH 3(D) Cl C2 H5 5．化合物①氯环己烷、② 1- 甲基 -1- 氯环己烷、③氯甲基环己烷发生S N1 反应的速度由快到慢的顺序为 （A）① >②>③（B）② >①>③（C）③ >①>②(D)③>②>① 6．化合物H C=C CH 3的构型为H H Cl CH 3 （A）（2Z，4S）-4- 氯-2- 戊烯（B）（2Z，4 R）-4-氯-2-戊烯 （C）（2E，4S）-4- 氯-2- 戊烯(D)（2E，4 R）-4-氯-2-戊烯 7．下列化合物能使溴水褪色的一类有机物是 （A）Alkene （ B ）Alcohol (C)Alkane ( D)ether 8．苯进行硝化反应时，加入浓硫酸的主要作用是 （A）产生 NO2+离子（B）活化苯环（C）．增加酸性 ( D) 防止苯环氧化9．下列物质发生卤代反应时，最可能取代的位置是 （A）CH 2NO 2 （B）CH 2NO 2（C） CH 2(D) NO 2CH 2NO 2 10．能溶于浓的强酸的化合物是 （A）乙烷（B）乙醚（C）丁烷(D)氯乙烷11．在合成上用于增长碳链的反应 （A）氧化反应（B）环氧乙烷与 Grignard 试剂的反应（C）．烯烃的加成反应(D)醇的脱水反应 12．属于亲电试剂的是 （A）ROH （B）NH3（C）AlCl3(D) H 2O 13．甲苯在光照下与溴发生的反应属 （A）亲电取代（B）亲电加成（C）亲核取代(D)自由基反 + 14．化合物 CH2=CHCH2CH=CH2经 KMnO4+H氧化后的产物是(A)CO2 +HOOCCH2COOH（B）CO2+OHCCH2CHO （C）HOOCH+OHCCH2CHO (D) HOOCH+HOOCCH2OOH 15．O的正确名称是 CH3（A）1，1-二甲基环氧乙烷 （B）2，2-二甲基环CH 3（C）2-甲基环氧丙烷(D) 2-甲基-2-16．化合物 CH3CH2C(CH3) 2Br 的消除反应主产物是 （A）2- 甲基 -1- 丁烯（B）2-甲基-2-丁烯 （C）3- 甲基 -1- 丁烯 ( D) 2-甲基-1-丁烯与2-甲基-2-丁烯 二、是非题（ 2 分 / 题，共计14 分） 1．苯甲醚比溴苯易进行磺化反应。（） 2．制取丙酸的方法可用CH2=CH2与 HCN起加成反应后经水解而得3．含有手性碳原子的化合物一定具有手性。（） 4．异丁基的结构式是 -CH(CH3)CH2CH3。（） 5．共轭效应会沿着碳链传递下去，不因距离而减弱。（）6．卤代烷在进行亲核取代反应的同时也常拌随着消除反应。（）7．某些稠环芳香烃具有致癌作用。（） 三、命名下列化合物（ 4 分/ 题，共计 28 分） 1、2、 3 OH、CH43、 CH 3 H OH CH 3H Br C 2 H5 C 2H5 5、CH 3CH 2CHCH 2CH 3、7、CH 3 6 (CH 3 )2CHCH2CH C=C CH 32C(CH 3)CH3 CH(CH 3 )2CH 2 OH H H OH 四、问答题（第一题10 分、第二题16 分，共计26 分） OH 1．在 OH OCH 3 中选出一种化合物，写出它与高 ,, 反应的方程式。
石河子大学农学院硕士研究生入学考试科目：612有机化学 （农） 一、考查目标 有机化学是学习生物学、植物科学、动物科学、环境科学、食品科学等生物类相关学科的必修基础课程。本课程的开设主要针对这些专业的本科生，培养学生掌握有机化学的基本概念与基本理论，为生物化学、食品化学等后续课程建立坚实的有机化学基础。本课程主要包括脂肪烃、芳香烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、烃的含氮衍生物，及糖、氨基酸与蛋白质、类脂化合物等重要的有机化合物，分别讨论各类有机物的结构、命名、物理性质、化学性质、制备方法和鉴别方法等内容。重点内容为各类有机化合物的命名、结构分析，化学性质等知识点，及其相互联系和灵活应用。 二、考试形式与试卷结构 （一）试卷成绩及考试时间 本试卷满分为150分，考试时间为180分钟。 （二）答题方式 答题方式为闭卷、笔试。 （三）试卷内容结构 有机化学150分 （四）试卷题型结构 题型包括单项选择、填空、计算及分析题等。 三、考查范围 第一章绪论 有机化学的产生及发展，有机化合物与人类生产、生活的密切关系，有机化学与生命科学之间的关系。有机化合物的特性。有机分子的结构式及其表示方法；共价键的基本属性；共价键的断裂方式与有机反应类型。有机化学一般研究方法；有机分子结构的书写方式；有机化合物的分类方法。 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 构成有机物的化学键，价键理论、分子轨道理论、碳原子轨道的杂化、σ键与π键的
形成与特性；共价键的基本属性；共价键的断裂方式与有机反应类型；电负性和键的极性；有机分子结构的书写方式；有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类方法；路易斯酸碱理论；分子间作用力。 第三章开链烃 链状烷烃的结构，同系列和同分异构现象。烷烃的命名，烷基的名称。简介普通命名法，系统命名法。烷烃的构象及纽曼投影式。烷烃的物理性质。烷烃的化学性质。烯烃和炔烃的分类及命名、同分异构现象、主要化学反应。烯烃和炔烃的物理性质、化学性质。共轭二烯烃及其反应性能。 第四章环烃 脂环烃的命名。环烷烃的构性。环烷烃的主要化学反应。环烷烃的性质。环烷烃的立体化学。芳香烃的分类和命名。掌握芳香性概念，并学会判断非苯芳烃——通过分析判断化合物是否具有芳香性。单环芳烃的结构特点——苯的空间形象。单环芳香烃的性质。取代本的定位规律。 第五章旋光异构 旋光性与分子结构的关系。对映异构体构型的表示方法。掌握手性与手性分子、手性碳原子、对映异构与非对映异构概念；掌握绝对构型标记法——主要R/S和化合物的旋光活性等。 第六章卤代烃 掌握卤代烃的结构、分类与命名。了解卤代烃的物理性质。掌握卤代烃的化学性质：（1）亲核取代反应，包括卤原子被羟基取代、被氰基取代、被烃氧基取代、被氨基取代；（2）消除反应；（3）与金属反应生成有机锂和格氏试剂。不同结构卤代烃与硝酸银反应的活性。掌握卤代烃饱和碳原子上亲核取代反应的机理——单分子历程（S N1）和双分子（S N2）历程及其影响因素；不同结构卤代烃进行亲核取代反应的不同历程。单分子消除反应（E1）和双分子消除反应（E2）历程。掌握亲核取代的立体化学。 第七章醇、酚、醚 醇：掌握醇的官能团结构，醇的分类。掌握醇的系统命名法。通过醇的结构分析解释醇的物理性质——沸点、水溶性等。重点掌握醇的化学性质：（1）醇的弱酸性；（2）酯化反应；（3）与卤氢氢反应；（4）分子内与分子间的脱水反应；（5）醇的氧化反应。掌握反应过程中碳骨架的重排。 酚：酚的结构与命名。重点掌握酚的化学性质：（1）酸性；（2）成醚的反应；（3）苯酚
第一章绪论 习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？ 沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？ 乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
（１）（２）（３） H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2 CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化 （４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃 习题参考答案 1．解： （1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH32CHCH3 CH3 33 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 3 CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3
综合练习题（一） 一 选择题 （一）A 型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ） 2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应） 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ） A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤ ③ ② ④ ① D ① ④ ② ③ ⑤ E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ） 5 稳定性大小顺序为（ ） A ① ② ③ ④ B ① ③ ② ④ C ③ ① ④ ② D ② ① ③ ④ E ③ ④ ① ② 6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ① 8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A CH 3CHCH 3 B CH 2 C C C1 CH CH 2D E CH 2OH Br + CH CHCH 3 COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④ ⑤A B C D E CH 3CH CCH 2CH 3 CH 3 （CH 3）2C CCH 2CH 3CH 3C CHCH CH CHCH 3 CH 3 C （CH 3）2 CH 2 CH 3 C 2H 5CH 3H 5C 2 CH 3C 2H 5CH 3 H 5C 2 CH 3 ①②③④
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
《有机化学》课程考试大纲 （四年制本科. 试行） 课程编号：03021105 课程性质：专业必修课 适用专业：应用化学 开设学期：第三、四学期 考试方式：闭卷笔试 一、课程考核目的 促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。 二、教学时数 本课程总学时为144（36周，周课时4），其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8学时。 三、教材与主要参考书 教材 1、曾昭琼主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社，1993年 主要参考书 1、邢其毅主编,《基础有机化学》（第二版）,高等教育出版社，1993年
2、莫里森等编，《有机化学》，科学出版社，1983年 3、胡宏文主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1990年 四、考核知识点与考核目标 本考试大纲根据上饶师范学院《有机化学》课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的目标。考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。第三学期期中考试考核内容 第一章绪论 考核知识点 1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类； 2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP 3、SP2、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)； 3、有机化学中的酸碱概念； 4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。 考核要求 1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义； 2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释； 3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别；
口腔医学专业培养方案 Stomatology Department （专业代码：100401 ） 一、培养目标 培养具有宽厚的人文、社会科学和自然科学基础知识，具备医学基础理论和临床医学知识，掌握口腔医学的基本理论和临床操作技能，能在医疗卫生机构从事口腔常见病、多发病的诊治、修复和预防工作的医学高级专门人才。 二、基本要求 通过系统的理论学习与临床实践，毕业时应掌握以下几方面的知识和能力： 1．思想品德与职业素质目标：树立科学的世界观、人生观和社会主义的价值观、荣辱观。有崇高的敬业精神、实事求是的科学态度和优良的医德医风，并将提供口腔预防与保健作为自己的道德责任。有强烈的团队精神，终身学习的观念，较强的法律意识。重视医疗伦理和与病人及其家属的沟通、交流； 2．知识目标：掌握与医学相关的自然科学、社会科学等基础知识，有坚实的基础医学理论知识，扎实的临床医学理论知识，掌握口腔医学基本知识和临床操作技能，掌握口腔相关的健康教育、预防医学的基本知识； 3．能力目标：有较强的临床思维、分析问题与解决问题能力，具有对口腔及颌面部常见病、多发病的诊治和急、难、重症的初步处理的能力。掌握口腔科常见病、多发病的诊治和急、难、重症的初步处理；掌握口腔修复工作的基本知识和一般操作技能；具有社区口腔卫生服务及对公众进行口腔健康教育的基本能力。能够顺利阅读本专业的外文书刊；获得口腔医学科研能力的初步训练，具有大学生应有的文化修养；基本具备独立自学、独立思考和从事本专业业务工作的实际能力； 4．身体素质：身心健康，达到国家规定的体育和军事训练合格标准，能够适应承担艰苦工作的要求，履行建设祖国和保卫祖国的神圣义务。 三、主干学科 基础医学、临床医学、口腔医学 四、主要课程 人体解剖学、组织胚胎学、生物化学、临床诊断学、口腔组织病理学、口腔解剖生理学、牙体牙髓病学、牙周病学、口腔颌面外科学、口腔修复学、口腔正畸学、口腔预防医学 五、学制、修业年限及授予学位 本专业学制5年，弹性修业年限5～7年，符合郑州大学授予学士学位规定,授予口腔医学学士学位。 六、毕业学分要求 本专业须修满培养方案中规定课程217学分（其中公共平台课程64学分，学科基础平台51.5学分，专业平台72.5学分，实践环节29学分），选修课程需修满12学分，其中文化素质教育4学分，通过毕业考核方准毕业。 七、主要实践性教学环节 实践性教学环节主要包括:临床实习和专业临床实习，安排一般不少于48周。
《有机化学》 前言 一、指导思想与大纲依据 1、指导思想 为了正确、客观、真实地选拔出高等工科院校生物专业和化工专业优秀本科毕业生攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生学习，保障全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学质量，提高有机化学研究生教学质量，促进有机化学教学、研究的发展，采用标准化考试对考生进行有机化学知识水平测试。 2、大纲依据 主要教材名称、作者、出版社： （1）汪小兰主编，有机化学（第四版）高等教育出版社，2005 二、考试对象 参加攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学考试的考生。 三、考试目标及题型 1、本考试是全日制生物医学工程领域工程硕士生物医用材料、环境医学工程、疾病诊 断、治疗关键技术、新药创制工程等方向硕士研究生入学考试。 2、考试目标分为：A、认识与记忆；B、理解与判断；C、掌握与应用；D、分析与综合四个 由低到高层次。 A、认识与记忆 1）、对有机化学中的基本概念、人名反应的重现与复述。 2）、对有机化学基本理论，基本反应规律的重现与复述。 3）、对有机化学的反应机理重现与复述。 4）、对有机化学的实验基础及有机化学的发展史实了解。 B、理解与判断 1）、准确理解有机化学的基本概念、基本理论 2）、理解有机化学中的重要反应机理 3）、理解有机化学中的基本原理 4）、理解有机化合物的测定方法 C、掌握与应用 1）、掌握有机化学基本概念、基本理论、并能解决给定条件下的有机化学问题 2）、熟练运用有机化学的基本反应 3）、能解释有机反应机理 4）、能进行有机合成设计 D、分析与综合 1）、从有机化学基本原理出发，运用演绎、归纳等方法分析、论证具体问题。 2）、能应用有机化学各部分知识间的内在联系，用于解决某些问题。 四、出题方式、考试方式、考试所需时间、改卷方式 出题方式：人工命题 考试方式：闭卷考试 考试所需时间：180分钟 改卷方式：密封改卷 五、考试内容 第一章绪论
第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解： 单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？ 解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。 不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 （1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷
（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 （1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯 （7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物） （1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +
医用有机化学期末复习及练习 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3
865有机化学考试大纲 一、考试的内容 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团（烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等）的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 7.饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann 降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann 重排）的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。 二、考试的题型及比例 1.化合物的命名或写出结构式6~10％ 2.完成反应（由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一）25-30% 3.选择题（涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等）10~12% 4.反应历程：典型反应的历程6~10％
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E， D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
武汉工程大学考研《有机化学》考试大 纲 适用专业：化工、制药、材料、应化等专业 试题总分：150分 答题时间：3小时 参考教材：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)，高等教育出版社，1999 一、考试目的和要求 《有机化学》课程考试旨在考查学生的有机化学基本知识以及运用有机化学知识分析和解决问题的能力。本课程要求学生较系统地掌握有机化学基本知识，熟悉有机化学基本理论，理解和掌握有机化合物的结构、性质及其相互转化的规律，了解基础有机化学实验基本技术，能够较熟练地解决有机化学的基本问题。 二、题型及分布 1.完成反应式(填空方式，包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件，内容涉及基本反应)，约30分; 2.综合题(填空、选择或排序，涉及基本概念、基本知识、基本理论、基本性质、基本规律等)，约40分; 3.简答题(包括反应机理、实验现象分析等)，约25分; 4.鉴别或分离，约15分; 5.合成题，约30分; 6.结构推导，约10分。 难易分布：较易题型40%;中等题型40%;较难题型20% 三、考试范围 (一)命名与写结构式 1. 系统命名法：烷、烯、炔，螺及双环化合物，含1个手性碳的手性分子，取代芳烃，卤代烃，醇，醚(含冠醚)，酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮(及其衍生物如肟、腙等)，羧酸及其羧酸衍生物(取代酸如羟基酸、卤代酸，酯、内酯、酸酐、酰胺、内酰胺等)，硝基化合物，胺(包括季铵盐、季铵碱)，偶氮化合物，五元六元杂环衍生物。 2. 典型结构 构造异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构; 立体异构：顺反异构及Z/E异构;乙烷丁烷构象，环己烷衍生物构象(椅式、船式、平伏直立键及最稳定构象);对映异构及R/S构型的标记与命名，手性分子的Fischer投影式、透视式、Newman式及其转换。 熟悉常见基团的结构与名称，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氢、伯仲叔卤、伯仲叔胺等的特征;了解衍生命名法和习惯命名法。 能够名称写出结构式。 (二) 基本概念 1. 杂化轨道：sp3、sp2、sp杂化轨道特征; 2. 共价键：σ键、π键，键的极性，极化度;
医用有机化学课后习题答案（冯敬骞） 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基––环己二烯 （6） 4–甲基––辛二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2） （3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3
8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有 C=C CH 3 H H 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl C 4H 9 （4）有 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br Cl H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 33 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 CHCH 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式 解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3
《有机化学Ⅱ》课程教学大纲 课程编号：15040021 课程名称：有机化学 学时与学分：学时：56 学分：3.5 先修课程：无机化学或基础化学 适应专业：医学五年制各专业、临床医学七、八年制 教材及参考书： 1．《医科大学化学》下册陈启元梁逸曾主编化学工业出版社 2004 2．《医用有机化学》第二版唐玉海主编高等教育出版社 2007 3.《Organic Chemistry》for Students of Medicine and Biology. Xiashuzhen, luo yiming. Huazhong University of Science and Technology Press 2006 4．《有机化学》第七版吕以仙主编人民卫生出版社2008 5.《有机化学》唐玉海罗一鸣化学工业出版社 2011 一、课程的性质和任务 有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。 二、课程基本要求 1．掌握各类有机化合物的命名和结构特点，有机化合物的异构（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；化合物英文命名的一般规律。重要基团和常见化合物的的英文名称。 2．掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。 3．能运用电子效应（诱导与共轭）理论，理解结构与性质的关系。 4．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应的机理。 5．熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。 6. 了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱产生的基本原理及其在有机化合物结构分析中的应用。熟悉红外光谱和核磁共振氢谱的基本概念和简单图谱的解析。 7．了解蛋白质和酶的一般性质；核酸的组成和结构单元。 （实验独立设课） 临床八年制开设高等有机化学（选修） 三、课程的基本内容及重点与难点（其中掌握和熟悉的内容为重点，用黑体表示的为难点） 第一章有机化合物概述 掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。 熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构。键长、键能和键角的涵义。有机化合物的分类。 了解：研究有机化合物的步骤和方法；有机化学与医学的关系。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3