第八章烃的含氧衍生物
第一节乙醇第二节苯酚
1、认识乙醇、苯酚的组成和结构
2、理解乙醇、苯酚的结构与性质的关系
3、知道乙醇、苯酚的用途
乙醇、苯酚的结构和性质的关系
讲授教材及参考书
新课引入：
在生活中，酒是人们所钟爱的饮品，还行成了“酒文化”。饮用酒的主要成分是乙醇，你对它的认识还有哪些呢？醇和酚都是烃的含氧衍生物，它们的性质相似吗？
第一节乙醇醇类
一、乙醇
（一）乙醇的结构及物理性质
乙醇（CH3CH2OH）俗名酒精是酒的主要成分。链烃、脂环烃、芳香烃侧链上的氢原子被羟基（－OH）取代后的产物即为醇。羟基（－OH）是醇的官能团，又称醇羟基。
乙醇是无色、透明、易挥发的液体，沸点78.5℃，与水可以混溶，是非常好的有机溶剂。
【知识补充】酒的酿制
早在我国古代就已发明了从淀粉发酵制酒的方法，直到现在仍然是生产乙醇的重要方法。目前对这一过程已了解的十分清楚。大体过程如下。
发酵液经分馏可得到95.5%的工业乙醇，但消耗了大量粮食。现工业上生产乙醇，是用石油裂解气中的乙烯为原料，可以减少大量工业用粮。
（二）乙醇的化学性质
【活动探究】
1、在大试管中注入2mL无水乙醇，再放入2小块新切开用滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住管口，用一小试管倒扣在导管上，收集放出的气体并验纯。确信气体纯度后，在导管口点火，观察气体燃烧的现象。然后把一凉的干燥小烧杯罩在火焰上方，片刻后倒转烧杯，向烧杯中注入少量澄清的石灰水，振荡，观察石灰水的变化。
2、在试管中注入2mL无水乙醇，取一根铜丝绕城螺旋状，放在酒精灯外焰上加热，然后将其伸入无水乙醇中，反复操作几次。观察铜丝的变化并闻液体的气味。
讨论：以上实验说明乙醇具有那些化学性质，以上性质有何用途？
（1）乙醇与金属钠的反应醇与水相似，羟基里的氢可被活泼金属取代生成醇化物和氢气。
2CH3CH2OH +2 Na ——→2CH3CH2O Na + H2↑
乙醇乙醇钠
醇的酸性比水弱，反应比水慢。这是因为，醇可以看作是水分子中的一个氢被烷基取代的产物，由于烷基的斥电子能力比氢大，氧氢之间电子云密度大，同水相比，O—H键更难于断裂。即氢活性为：ROH＜H2O，因此，生成的醇钠遇水后会水分解为原来的醇和氢氧化钠，所以醇钠具有碱性。
CH3CH2ONa + H2O ——→CH3CH2OH + NaOH
（2）乙醇的氧化反应
【知识链接】判断酒后驾车的方法
当交警发现汽车行驶不正常时，就可上前阻拦，并让司机对吸附有重络酸钾（K
2Cr
2
O
7
）
的硅胶颗粒的装置吹气。若发现硅胶变色达到一定程度，即可证明司机是酒后驾车。据了
解，K
2Cr
2
O
7
是一种橙红色具有强氧化性的化合物，当它在酸条件下被还原成三价铬时，颜
色变为绿色。
酒后驾驶是指驾驶人饮酒后驾驶车辆的行为。“酒”是指白酒、啤酒、黄酒、红酒等酒类以及其他含酒精的食品、饮料，“酒后”是指饮酒后8小时之内或醉酒后24小时之内。
另外，酒精度在20毫克以上，80毫克以下算是酒后开车;而如果酒精度超过80毫克的算是醉酒开车。
（3）乙醇的脱水反应
醇的脱水方式有两种，即分子内脱水和分子间脱水。分子内脱水生成烯，而分子间脱水生成醚。常用的脱水剂有浓硫酸、无水氧化铝等。例如，乙醇在170℃时发生的是分子内脱水生成乙烯；在140℃时则发生分子间的脱水生成醚。
【观察思考】
在长颈烧瓶中加入无水乙醇和浓硫酸（体积比约为3:1）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升高到170℃，将生成的气体分别通入高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。
【讨论】
1、上述反应发生的反应是取代反应吗？
2、反应的温度为什么要控制在170℃左右？
3、控制反应条件对反应有什么意义？
分子内脱水：
在反应中，每一个乙醇分子脱去一个水分子，生成乙烯，此反应叫做消除反应。这说明了羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要化学性质。
分子间脱水：
相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的产物，这说明了反应条件是很重要的。【知识补充】乙醇的用途
乙醇在染料，香料，医药等工业中应用广泛。临床使用的是70%-75%乙醇水溶液作外用消毒剂，因它能使细菌蛋白质脱水变性，长期卧床病人用50%乙醇溶液涂擦皮肤，有收敛作用，并能促进血液循环，预防褥疮；还可配制碘和碘化钾的乙醇溶液，即碘酊，俗称碘酒。
二、醇类
1、醇的分类
2、物理性质
饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为液体，高于十二个碳原子的醇为蜡状固体。四个碳原子以下的醇具有酒香味，四到十一个碳原子的醇有不愉快的气味。
（CH2OH－CHOH－CH2OH）丙三醇俗名甘油，无色，无臭，是具有甜味的粘稠液体，
可与水混溶，甘油有润肤作用，但它的吸湿性很强，会对皮肤产生刺激，所以在使用时须先用适量水稀释。
甘油与浓硝酸浓硫酸作用得到硝化甘油。这种物质有扩张冠状动脉的作用，在医药上
用来治疗心绞痛。
【知识链接】 醚
1、结构
分子中由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物称为醚，烃基可以是烷基、烯烃
基、苯环基。例如：通式Ar-O-Ar ；R-O-R ；R-O-R`；Ar-O-R 。
2、分类
醚结构中与氧相连的两个烃基相同的称为简单醚，两个烃基不同的称为混合醚。
3、命名
对于简单醚的命名是在烃基名称后面加“醚”字，混合醚命名时，两个烃基的名称都
要写出来，较小的烃基其名称放于较大烃基名称前面，芳香烃基放在脂肪烃基前面。例如：
简单醚 二甲醚（甲醚） 二苯醚
混合醚
甲乙醚 苯甲醚 苯基苄基醚
4、乙醚：它是无色易挥发的液体，沸点34.5℃，微溶于水，能溶解多种有机化合物。
易燃易爆，在制备和使用乙醚时应远离火源。乙醚因能作用于中枢神经系统而曾作为吸入CH 3
CH 3O O CH 3CH 3CH 2O CH 3O CH 2O
麻醉药，由于可引起恶心，呕吐等副作用，现已被其他更好的麻醉药所代替。无水乙醚可用于药物合成。
第二节苯酚
一、苯酚的结构
酚是羟基直接与芳环相连的化合物（羟基与芳环侧链的化合物为芳醇）。结构通式为
O H
Ar－OH，酚的官能团也是羟基，称为酚羟基。
苯酚它是无色结晶，有特殊气味。熔点43℃，沸点182℃，微溶于水，25℃时100g 水中可溶解发6.7g，在68℃以上则可完全溶解。苯酚易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
二、苯酚的化学性质
【活动探究】按表中内容操作，并填写实验现象。
【讨论】
1、请你比较苯酚与苯、苯酚与乙醇的性质。
2、请你说出苯酚的结构特点，并讨论官能团之间的相互影响？
1、苯酚的弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称石碳酸，如果想澄清的石灰水中通入二氧化碳气体，可看到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊。
此反应说明了苯酚的酸性比碳酸弱。
2、苯酚的取代反应
苯酚与溴水作用，可生成白色的溴化物沉淀。该反应很灵敏，常用作苯酚的鉴别和定量测定。
OH
+3Br2H2O
OH
Br
+3HBr
3、苯酚的显色反应
【观察思考】
向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl
3
溶液，振荡，观察现象。
苯酚能与FeCl
3
反应，使溶液呈紫色，此反应可用于鉴别苯酚的存在。
【讨论】
苯酚与溴水反应和与FeCl
3
反应都能十分灵敏，都是用于检验苯酚的存在，两者有优有劣，你能说出哪种更好吗？为什么？
结构不同的酚所显示的颜色不同。表中是酚类和三氯化铁产生的颜色
常用这些颜色反应来鉴别酚类的存在及不同的酚。
酚之所以能与氯化铁溶液发生显色反应，是因为酚类物质中含有烯醇式结构，具有这
种结构的有机物与三氯化铁作用产生带颜色的配离子。
【知识链接】苯酚的用途
苯酚是最简单的酚，最初是从煤焦油中发现的，俗名称石炭酸，苯酚能凝固蛋白质，有杀菌能力，以前用作消毒剂，它的3%-5%溶液用于消毒手术器具，1%溶液外用于皮肤止痒，但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。由于苯酚有毒，可通过皮肤吸收进入人体引起中毒，现已不用作消毒剂。
苯酚还是有机合成的重要原料，用于制造塑料、药物、农药、染料等。苯酚易被氧化，故应避光存于棕色瓶内。
健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。
【迁移应用】你能从分子内基团间的相互作用来解释下列事实吗？
1、苯和苯酚与溴发生取代反应的条件和产物有很大差异。
2、实验证明苯酚的酸性比乙醇强。
【小结】
醇、酚是烃的含氧衍生物，它们之间有着密切的联系。
定义：羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子结合的化合物称为醇；
羟基与苯环侧链上的碳原子直接结合的化合物称为酚；
代表物：乙醇苯酚
物理性质：低级醇易溶于水，熔点、沸点高；可溶于水，沸点高，对称性好的酚熔点高化学性质：与活泼金属钠反应、脱水反应、弱酸性、氧化性、取代反应
氧化反应；
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．． 的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．． 的是A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂 5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B．1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应 10、下列实验能达到预期目的是 A．向淀粉溶液中加入稀硫酸加热后，再用NaOH中和，并做银镜反应实验——检验淀粉是否水解 B ．向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液，中和甲酸后，加入新制的氢氧化铜加热：检验混合物中
苯酚含量的测定 一、实训目的 1.掌握KBrO3-KBr标准溶液的配制方法。 2.掌握溴量法测定苯酚的原理与方法。 3.掌握本实验空白实验的实际意义与方法。 二、原理 KBrO3与KBr在酸性介质中反应,可产生相当量的Br2。Br2与苯酚发生取代反应,生成稳定的三溴苯酚,反应如下: KBrO3 + 5KBr + 6HCl = 3 Br2 + 6KCl + 3H2O 若加入过量的Br2与苯酚反应后,剩余的Br2用过量的KI还原,析出的I2可用 Na2S2O3标准滴定溶液滴定。 Br2 + 2KI = I2 + 2 KBr I2 + 2Na2S2O3 = Na2S4O6 +2NaI 三、试剂 1.苯酚试样。 2.固体KBrO3、KBr。 3.浓HCl。 4.KI溶液(100g/L)。 5.NaOH溶液(100g/L)。 6.Na2S2O3标准滴定溶液c(Na2S2O3)=0、1 mol/L。 7.淀粉指示液(5g/L)。 8.氯仿 四、实训内容 1.配制KBrO3-KBr标准溶液c(1/6 KBrO3)=0、1 mol/L:称取0、5g(准至0、1g) KBrO3与2、5gKBr,放于烧杯中,加少量水溶解,稀释至150mL,搅匀备用。 2、苯酚纯度的测定 准确称取苯酚试样0、2～0、3g(称准至0、0001g)放于盛有5mLNaOH溶液的250mL烧杯中,加入少量蒸馏水溶解。仔细将溶液转入250mL容量瓶中,用少量水洗涤烧杯数次,定量转入容量瓶中。以水稀释至刻度,充分摇匀。 用移液管移取试液25、00mL,放于碘量瓶中,用滴定管准确加入KBrO3-KBr标准溶液30、00～35、00mL,微开碘量瓶塞,加入10mL(1+1)HCl,立即盖紧瓶塞,振摇1～2min,用蒸馏水封好瓶口,与暗处放置15min。微启瓶塞,加入KI溶液10mL,盖紧瓶塞,充分摇匀后,加氯仿2mL,摇匀。打开瓶塞,冲洗瓶塞与瓶壁,立即用c(Na2S2O3)=0、1 mol/L Na2S2O3标准滴定溶液滴定,至溶液呈浅黄色时加淀粉指示剂3mL,继续滴定至蓝色恰好消失即为终点。记录消耗Na2S2O3标准滴定溶液的体积V 。
有机化学《醇和酚》习题和答案 习题9.1 用系统命名法命名下列化合物 (CH 3)3CCH 2OH (CH 3)2C OH Ph （1） （2） CH 3 OH CH 2CH 2CHCH 3 OH OH （3） （4） OH CH 2CH CH 2 OH Cl CH 3 （5） （6） OH OH CH 2(CH 2)4CH 3 OH （7） （8） 【解答】 （1）2,2-二甲基-1-丙醇 （2）2-苯基-2-丙醇 （3）1-甲基环己醇 （4）1，3-丁二醇 （5）间烯丙基苯酚 （6）4-甲基-2-氯苯酚 （7）4-己基-1, 2-苯二酚 （8）9-蒽酚 习题9.2 写出下列化合物的构造式，并指出其中的醇是1°、2 °还是3°醇。 （1）异戊醇 （2）2-环己烯-1-醇 （3）1-环戊烯基甲醇 （4）对乙基苯酚 （5）均苯三酚（根皮酚） （6）2, 4, 6-三硝基苯酚（苦味酸） 【解答】 CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3 OH (1) (2) 1°醇 2 °醇
CH 2OH OH 2CH 3(3) (4) 1°醇 OH OH HO OH NO 2 O 2N NO 2 (5) (6) 9.3 命名下列多官能团化合物。 CH 2OH CH 2OH OH (2) C 6H 5CHCOOH (1) SO 3H OH OH COOH OH C 6H 5 (3) (4) 【解答】 （1）α-羟甲基苯乙酸 （2）对羟基苯甲醇 （3）2, 4-二羟基苯磺酸 （4）3-苯基-2-羟基苯甲酸 9.5 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序。
乙醇醇类 一、乙醇的结构 （1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶． （2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂． （3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂． （4）羟基与氢氧根的区别 ①电子式不同 ②电性不同 —OH呈电中性，OH－呈负电性． ③存在方式不同 OH —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的-和晶体中的OH－． ④稳定性不同 —OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏． 二、乙醇的化学性质 1．乙醇的取代反应 （1）乙醇与活泼金属的反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①本反应是取代反应，也是置换反应． ②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如 2CH3CH2OH＋Mg→Mg(CH3CH2O)2＋H2↑ ③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多： 2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑ 说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼
④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性． CH3CH2ONa＋H—OH CH3CH2OH＋NaOH （2）乙醇与HBr的反应 CH3—CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O ①该反应与卤代烃的水解反应方向相反： 但反应条件不同，不是可逆反应． ②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂． ③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的： 2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr ④反应过程中，同时发生系列副反应，如： 2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO 24 （3）分子间脱水 ①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生． ②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行． ③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂． 乙醚生成时，H2SO4又被释出．
实验十一醇、酚的鉴定 一．实验目的： 1.进一步认识醇类的性质; 2比较醇,酚之间的化学性质的差异; 3. 认识羟基和烃基的相互影响. 二．实验重点和难点： 1.醇酚之间的化学性质的差异; 2.认识羟基和烃基的相互影响. 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 实验仪器: 试管滴管烧杯酒精灯pH试纸 化学药品: 甲醇乙醇丁醇辛醇1%高锰酸钾异丙醇 5%氢氧化钠10%硫酸铜乙二醇10%盐酸 10%三氯化铁苯酚间苯二酚对苯二酚 邻硝基苯酚水杨酸苯甲酸溴水甘油 四．实验原理： 醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与烃基相。酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方。 1．醇的性质： a.醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验： CH3COCl + ROH ———→CH3COOR + HCl 低级醇的乙酰酯有香味，容易检出。高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用。 b.含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。 （NH4）2Ce(NO3)6+ROH———→(NH4)2Ce(OR)(NO3)5+HNO3 c.铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂，反应在丙酮溶液中进行，可迅速获得明确的结果，铬酸试剂可氧化伯醇，仲醇及所有醛类，在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来. H2SO4 H2CrO7+RCH2OH(或)R2CHOH———→Cr2(SO4)3+RCO2H+R2C=O d.不同类型的醇与氯化锌—盐酸（Lucas）试剂反应的速度不同，三级醇最快，二级醇次之，一级醇最慢，故可用来区别一、二、三级醇，含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中，反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷，故会出现混浊或分层，利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别；含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验；而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性，故此法也不适用。 ZnCl2 ROH + HCl ——→RCl + H2O e.醇与3，5—二硝基苯甲酰氯作用得到固体的酯，有固定的熔点，并且容易纯化，可作为衍生物来鉴定醇； f. 多元醇的氧化：用费林试剂氧化多元醇，多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，醇羟基数越多，反应越快。
第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 酒的灵魂---乙醇（第一课时） 教材分析 本节课学习第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇和酚》（第一课时），对于课程安排的学习，学生在高一必修2已经简单学习了烃的含氧衍生物代表物质—乙醇和乙酸的一些性质，所以本节课是复习必修二的相关知识，并进行新知识的学习。 设计意图 本设计是一节边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学，设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法，由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计围绕—OH这一官能团，分析乙醇的结构与性质，主要从断键的角度进行实验、分析、归纳总结。因为在必修2中对于乙醇已经有所学习，这一节学生新接触的是乙醇的消去反应，所以消去反应是重点，但是要从乙醇的知识学习其他醇的性质，所以要有所复习，探究实验中借鉴“名师大篷车”中秦才玉老师的实验理念：即关注全体学生通过实验对知识的认知，因而采用分组实验，并给学生充分的讨论时间，学生在讨论交流思考中轻松完成学习，较好的学习情境创设能有效调动学生参与课堂，激发学生学习兴趣。教学目标 知识与技能 1．从原有乙醇的知识引导学生认识乙醇结构中的化学键的变化。 2．了解乙醇的物理性质和在生产生活中的应用。 3. 掌握乙醇的分子结构和化学性质（与钠反应，氧化反应，消去反应） 过程与方法 1．通过观察与思考，培养学生从结构入手推测乙醇性质的能力。 2．通过新旧知识的联系，培养学生知识迁移、扩展能力，进一步激发学生学习兴趣和求知欲。 3．通过比较学习的方法和科学探究活动，进一步理解探究的意义，学习科学探究的方法，提高科学探究能力。
4 、初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法。 情感态度与价值观 1．提高学习化学的兴趣，感受化学世界的奇妙与和谐。 2．培养参与化学科技活动的热情，培养将化学知识应用于生产、生活的意识，关注与化学有关的社会热点问题，培养可持续发展的思想。 教学重点 乙醇的结构与性质的关系，认识乙醇的消去反应、氧化反应。 教学难点 乙醇的结构、重要性质。 教学方法 比较法、实验探究法、自主学习法、讨论法。 教具准备 多媒体辅助教具；铜丝、无水乙醇、重铬酸钾、浓硫酸、圆底烧瓶、温度计、试管、酒精灯、分子球棍模型等。 教学过程
§6-4 苯酚 教学目标 1．使学生掌握苯酚的分子结构、物理性质和重要的化学性质。 2．初步了解分子中各原子或原子团间的相互影响，使学生初步学会通过分析有机物结构进而掌握它的性质的学习方法。 3．培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力和思维能力。 教学重点 苯酚的化学性质 教学难点 酚和醇性质的差别 课时安排 2课时 教学过程 第一课时 引言: 上几节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物： CH3—OH 第一种化合物属于醇，第二种不属于醇。 讲述：醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。在第二种化合物中，跟羟基连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。今天我们学习苯酚。 板书第二节苯酚 展示苯酚的分子模型，并让学生写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。教师小结板书一、酚和苯酚的结构特点
问：从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？ 展示:乙醇和苯酚的分子模型，让学生分析，启发学生回答并纠正错误。）相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。 不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。 （指导学生阅读教材有关酚的定义部分。） 师：在这里，羟基跟苯环连接是什么意思？ 练习在下列几种化合物里，属于酚类的是点？ 讲述:区别醇和酚，关键是看羟基的氧原子是跟链烃基上的碳原子连接，还是跟苯环上的碳原子连接。上述化合物中，A、D和F属于醇类。A 能看作是甲醇烃基上的一个氢原子被苯基取代的产物，因此叫苯甲醇。F 叫做苯乙醇。它们都含有苯环结构，因此叫芳香醇，就是芳烃基侧链上的氢原子被羟基取代的一类醇。D是环己醇，可以看作是环己烷分子中一个氢原子被羟基取代的产物。B、C和E属于酚类，但它们的结构都
苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。*⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
有机化学乙醇和苯酚 WEIHUA system office room 【WEIHUA 16H-WEIHUA WEIHUA8Q8-
一．乙醇 1.乙醇的结构 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH? 2．乙醇的物理性质： 无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小； 能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。 3、乙醇的化学性质 （1）乙醇与金属钠反应： 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。 ②利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。 ③水和钠反应：反应剧烈 乙醚和钠反应：无明显现象 结论： ①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 ②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性 （2）乙醇的氧化反应 ①燃烧： 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。 ［归纳］等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。 ［推论］等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。 ②催化氧化：乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。 I、反应现象： 将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。 II、反应机理：
《实验化学》专题2 物质性质的探究 课题2 乙醇和苯酚的性质 路桥中学张红岗 一、实验目的 1.通过实验的方法进一步认识乙醇,苯酚的重要的物理性质和化学性质 2.通过实验对比的方法,认识乙醇、苯酚因结构上的差异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性 3.学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴加热方法 4.体验运用实验方法探究物质性质的过程 5.初步形成一定的分析,推理与归纳能力 二、实验药品 无水乙醇、苯酚晶体、钠单质、乙醚、苯、丙酮、四氯化碳、5%K2Cr2O7溶液2mol/L的硫酸溶液、浓硫酸、2mol/LNaOH溶液、0.01mol/LKMnO4溶液、 浓溴水、FeCl3溶液、稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液 三、实验操作和现象 结论：事实上实验现象与我们推测的不符合! 以乙醚做溶剂时,乙醇与钠反应比苯酚与钠反应快! 事实上：如果用苯、丙酮、四氯化碳等溶剂来代替乙醚，也不能明显的观察到苯酚与钠反应比乙醇与钠反应快
为什么在乙醚中，苯酚与钠反应比乙醇与钠反应要慢一些呢？ 原因猜测: 原因一: 乙醇钠易溶于乙醇、乙醚而苯酚钠难溶于乙醚,类似于实验室制CO2不能用块状CaCO3与稀H2SO4反应一样,反应过程中,生成的苯酚钠附着在钠块表面,使反应减慢 原因二:考虑氢键的影响 苯酚羟基氢与苯环共轭∏键之间形成的氢键比乙醇分子间的氢键要强.正是这种强的氢键约束了羟基氢,破坏这类氢键需要更高的能量 原因三:从分子结构上分析: 苯酚中羟基氢与苯环之间形成氢键,羟基氢被∏电子云所笼罩,紧扣其中, 金属钠首先接触的是∏电子云,电子传入必然受到∏电子云排斥,所以苯酚与金属钠的反应活化能比钠与乙醇反应的活化能要高 结论:以乙醚为溶剂, 乙醇.苯酚与钠反应这个实验 可以验证: 乙醇和苯酚都能和钠反应 不能证明: 苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼 如果做这个实验的目的是证明乙醇和苯酚都能和钠反应, 则这个实验可以达到目的如果做这个实验的目的是证明苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼, 则这个实验不能达到目的 那么如何证明苯酚中的羟基比乙醇中的羟基更活泼呢？其实方法很多 如：１、.取两只试管，加入２ml的稀NaOH溶液，加入１－２滴酚酞，取０.４６g乙醇和０.９４g苯酚加入试管中， 加入苯酚的试管溶液颜色明显变浅，加入乙醇的试管溶液颜色变化不大 ２、取适量乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，分别滴加到NaAlO2溶液中，能产生浑浊的是苯酚溶液 C6H5OH+ NaAlO2 + H2O ===== C6H5ONa+Al(OH)3 （注：此实验也可以用酸性KMnO4代替酸性K2Cr2O7溶液）
临朐中学高二化学有机学案 班级 姓名 编号： 编制： 审核： 使用时间：2014-12 苯酚 一.教学目的： 1、掌握苯酚的结构式、性质、用途等； 2、通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚的化学性质存在差异的原因分析，知道基团 之间存在相互影响。 3、培养学生的观察能力，逻辑推理能力 4、通过从官能团的结构特点入手来分析物质性质的“思路教学”，使学生学会 研究 二 .教学重点 难点: 1、苯酚的结构及化学性质 2、醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 三.教学方法: 对比法 四．知识联接： 乙醇 苯的结构及化学性质 【自主学习】 一、酚 1．概念：________和________直接相连而形成的化合物。 2．酚的结构特点： _______________________________________________。 【对点演练】 1．下列物质中属于酚类的是( ) 2．写出分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物的同分异构体。 【课堂探究】 二、苯酚 1．物理性质 (1)纯净的苯酚是____色、有________气味的晶体。 (2)常温下苯酚在水中溶解度________，高于65℃，能与水________，易溶于 ________等有机溶剂。
(3)苯酚____毒，如不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。 2．化学性质 (1)苯环对羟基的影响 ①苯酚的电离方程式：_____________________________________________。 ②与强碱的反应： 如与NaOH 的反应：______________________________________。 ③苯酚钠与二氧化碳的反应：_______________________________________。 【思考】1.如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊 ； 结论：苯酚的酸性比 的还弱，但比 强。 2.设计一个简单的一次性完成实验的装 置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯 酚溶液的酸性强弱顺序是CH 3COOH ＞ H 2CO 3＞C 6H 5OH 。 (1)利用图所示的仪器可以组装实验装置， 则仪器的连接顺序为 _________接________,__________接_______，________ 接_________ 。 (2)有关反应的化学方程式为： _________________________________________________________________ （3） 与Na 2CO 3溶液反应化学方程式 。 ④苯酚分子中的碳氧键因受苯环影响，不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生 成卤苯。 (2)羟基对苯环的影响 取代反应 苯酚与浓溴水反应：实验现象 ： 反应方程式： ； 【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即 可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进 行，说明 ；
高考化学重难点突破：有机化学基础知识点总结 各位读友大家好，此文档由网络收集而来，欢迎您下载，谢谢 有机化学，永远是高中的同学们最头疼的科目，尤其是高考中有机推断题，可以说让众多考生都铩羽而归，这些有机化合物有着各种各样的性质、严密精细的制备方法、还有数不尽的方程式……，今天，小编就将这些让人头大的知识点进行整理，只要掌握了这些基本知识，作推断题时自然信手拈来，还在等什么? 1、常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、在水中的溶解度： 碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如
苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、有机物的密度 所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有： 烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质： 烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和
一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是： 烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃：C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有： 卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质： 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质： 金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所 以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂， 当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等， 形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、 碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．．）．氟里昂（ ．．．．．3．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ 氯乙烯（ ．．．．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．）．甲醛（，沸点为 ．．．．2．，沸点为 ．．．．-．13.9℃ 氯乙烷（ ．．．．℃．）．一溴甲烷（3，沸点为3.6℃） ．．．．12.3 ．．．．32．．，沸点为
一．乙醇 1.乙醇的结构 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH 2．乙醇的物理性质： 无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小； 能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。 3、乙醇的化学性质 （1）乙醇与金属钠反应： 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。 ②利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。 ③水和钠反应：反应剧烈 乙醚和钠反应：无明显现象 结论： ①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 ②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性 （2）乙醇的氧化反应 ①燃烧： 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。 ［归纳］等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。 ［推论］等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。 ②催化氧化：乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。 I、反应现象： 将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。 II、反应机理：
一.乙醇 1、乙醇的结构 分子式:C2H6O 结构简式:CH3CH2OH 2. 乙醇的物理性质: 无色、透明、有特殊香味的液体;沸点78℃;易挥发;密度比水小; 能跟水以任意比互溶;能溶解多种无机物与有机物。 3、乙醇的化学性质 (1)乙醇与金属钠反应: 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ①乙醇与金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。 ②利用此反应可以检验羟基的存在,并可以计算分子中羟基的数目,因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。 ③水与钠反应:反应剧烈 乙醚与钠反应:无明显现象 结论: ①金属钠可以取代羟基中的H,而不能与烃基中的H反应。 ②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性 (2)乙醇的氧化反应 ①燃烧: 乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料。 ［归纳］等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳与水;等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。 ［推论］等物质的量的饱与一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳与水;等物质的量的饱与一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。 ②催化氧化:乙醇在加热与有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。 I、反应现象: 将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热,然后立即插入乙醇中,观察到的现象就是铜由红色变为黑色,再由黑色变为亮红色,并产生刺激性气味,Cu的质量不变。 II、反应机理:
， 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 （1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下 同）醇、醛、羧酸等。 （2） 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它 们都能与水形成氢键）。 （3） 具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 （1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] （1） 气态： ① 烃类：一般 N(C)≤4 的各类烃 注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH 3Cl ，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl 2F 2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH 2==CHCl ，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH 3CH 2Cl ，沸点为 12.3℃） 一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为 3.6℃） 四氟乙烯（CF 2==CF 2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH 3OCH 3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH 3OC 2H 5，沸点为 10.8℃） *环氧乙烷（ 沸点为 13.5℃） （2） 液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH 3(CH 2)4CH 3 环己烷 甲醇 CH 3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C 2H 5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C 6H 5Br 硝基苯 C 6H 5NO 2
《乙醇和苯酚的性质》教学设计 教材分析 本节教材由三部分内容构成，一是引言部分，介绍了酚的概念及酚的用途，二是苯酚的物理性质，三是苯酚的化学性质。 苯酚是烃的衍生物知识链中的一个特殊环节，由于苯酚与其它几种衍生物没有直接转化关系，因此具有其相对独立性，但苯酚和醇类又具有相同的官能团—OH，因此它也可以看作是醇类知识的延伸，同时由于和—OH相连的取代基不同，使得酚类和醇类既有相似之处又有显著的不同，充分体现了官能团与取代基之间的相互影响，这对进一步理解官能团决定有机物性质又加了一个很好的注解，因此教材把重点放在了—OH的性质即苯酚的酸性上，通过苯酚与乙醇、碳酸酸性比较，说明了酚羟基和醇羟基的不同，同时配合三个现象明显的试管实验和苯环上的取代反应实验进一步强化了这一印象，这对培养学生的发散思维和科学归纳能力也起到了很好的作用。 为使本节知识完整，教材又介绍了苯酚的显色反应，同时为使本节知识体系与其它衍生物一致，在教材最后又增加了“酚类”的阅读材料。 教法建议 （一）酚的概念对学生来说不会有什么障碍，建议通过具体实例帮助学生巩固和熟练，而用途体现着性质，所以建议还是把用途放在苯酚的性质之后再提。 （二）酚羟基的酸性是本节的重点内容，而酚羟基与醇羟基性质的差异是本节的难点，可采用多媒体课件形象地描述乙醇、苯酚、水三种物质中羟基电离的微观状况，帮助学生理解三者电离程度的不同并对其原因有一个大致的了解，从而达到对重点的突出和对难点的突破。 （三）由于—OH的性质在醇类中已学过，因此对苯酚化学性质的教学可采用理论指导下的探究式教学，由乙醇性质探究出苯酚的性质，充分发挥学生的主体作用。 （四）要充分利用好四个演示实验。由于这几个实验操作简单、现象明显，因此建议由学生分组完成或由学生演示，配合学生的自主探究，能进一步明确观点、强化认识、激发兴趣。 （五）苯环和—OH是相互影响的，教材对苯环上的反应只介绍了与Br2的取代，明显不足，建议增加介绍苯酚的硝化反应及苯酚与氢气的加成反应，使学生能对官能团与取代基的相互影响留下深刻印象。
有机化学基础 第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节有机化合物的命名 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理复习题 第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 第二节芳香烃 第三节卤代烃 归纳与整理复习题 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第二节醛 第三节羧酸酯 第四节有机合成 归纳与整理复习题 第四章生命中的基础有机化学物质 第一节油脂 第二节糖类 第三节蛋白质和核酸 归纳与整理复习题 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节功能高分子材料 归纳与整理复习题 结束语——有机化学与可持续发展 高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 ．． 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
有机化学乙醇和苯酚 The manuscript was revised on the evening of 2021
一．乙醇 1.乙醇的结构 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH? 2．乙醇的物理性质： 无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小； 能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。 3、乙醇的化学性质 （1）乙醇与金属钠反应： 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ ①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。 ②利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。 ③水和钠反应：反应剧烈 乙醚和钠反应：无明显现象 结论： ①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 ②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性 （2）乙醇的氧化反应 ①燃烧： 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。 ［归纳］等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。 ［推论］等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。 ②催化氧化：乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。 I、反应现象： 将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。 II、反应机理：