第二章 烷烃作业参考答案
1、 共有九种:
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH
3
CH 3-CH-CH
2-CH 2-CH 2-CH 3
CH
2
CH 3-CH 2-CH-CH
2-CH 2-CH 3
CH
3
CH 3-CH-CH-CH
2-CH 3
CH 3CH 3CH 3-CH-CH
2-CH-CH 3
CH
3
CH 3
CH 3-C-CH 2-CH 2-CH
3
CH 3
CH 3
CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3
CH 3
CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2
CH 2-CH
3
CH 3-C
CH 3
CH 3
CH-CH 3
CH 3
2、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
(3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷
(6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷(7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、(1) (2)
CH 3-CH-CH
2-CH 2-CH 3
CH 3
CH 3-C-CH 2CH 3
CH 3
CH 3
(3) (4)
CH 3-CH-CH-CH-CH-CH
3
CH 3CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 3
H
H
C(CH 3)3
4、(1) (2)
CH 3CH 2-C
CH 3
CH-CH 3
CH 3
CH 3-C-CH-CH-CH
3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3-CH-C-CH 2-CH
3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3-C-CH 2-CH-CH
3
CH 3
CH 3
CH 3
5、(1)错。改为:2,2-二甲基丁烷
(2)错。改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3)正确 (4)错。改为:2,2-二甲基丁烷
6、(1)改为:
H
H 3C
C 2H 5
CH 3
H H
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
3-甲基戊烷
(2)
CH(CH 3)2
H 3C
Cl
CH 3
H
H
CH 3-CH 2-C-CH(CH)
2
CH 3
Cl
2,3-二甲基2-氯丁烷
7、C 1-C 2旋转:
OH
H H C 2H 5H
H
OH
H H H H
C 2H 5
OH
H
H
C 2H 5
H
H
OH
H
H
H
H
C 2H 5
优势构象 C 2-C 3旋转:
H H H
H
H H H
CH 3
CH 2OH
H
H
CH 3
H
H
CH 2OH
H
H
H
H
CH 3
CH 2OH
H 3C CH 2
OH
H
优势构象 8、(1) (2) (3)
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH(CH 3)2
OH
CH 2CH 3
H 3C
9、(1)>(2)>(3)>(4)
10、
A:
B:
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH
2-CH 3
CH 3
CH 3-C-CH
3
CH 3
CH 3
11、 (4) > (3) > (1) >(2)
12、
CH 3CH 2CH 3
CH 3
Br 2水
褪色:
不褪色:CH 3
CH 3CH 2CH 3
14(1)
HI
CH 3-CH-CH
2CH 3
I
CH 3
(2)
C 2H 5CH 3
H 2SO 4
CH 3-CH 2-C
CH 2CH 2CH 3
CH 3
OSO 3H
CH 3-CH 2-C
CH 2CH 2CH 3
CH 3
OH
H 2O
第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案
1、(1)2-甲基-4-乙基-3-己烯 (2)(Z )-3-甲基-2-戊烯 (3)4-甲基-2-丙基-1-戊烯 (4)(Z )-4-甲基-3-庚烯 (5)2,2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 (6)(E )-3-甲基-2-溴-2-戊烯 (7)(2Z ,4Z )-3,5-二甲基-2,4-庚二烯 (8)3E-2,4-二甲基-1,3-己二烯
2、(1) (2) (3) (4)
(CH 3)2C=C CH 2CH 3
CH 3
C =C
Cl
CH 3
H H 3C
C H 2=C -C H =C H 2
CH 3
CH 2=CH -CH 2-CH =CH 2
(5) (6)
C=C H 3C
CH 3
H
CH 2CH 2CH 3
C=C
H 3C
C=C H
H
H
CH 3H
3、(1)
CH3C=C CH
3Br2
CH3C-CH CH3
Br
CCl4
CH3CH3
Br
(2)
CH3-C=CH-CH3
CH3Br2 / H2O
CH3-C
CH3
CH-CH3
OH
+
Br
CH3-C
CH3
CH-CH3
Br Br
(3)
CH3-C=CH-CH3
CH3ICl
CH3-C CH-CH3
CH3
Cl I
(4)
CH3-C=CH-CH3
CH3HBr / 过氧化物
CH3-C CH-CH3
CH3
H Br
(5)
C H3-C=C H-C H3
CH3H2SO4CH
3
-C CH2-CH3
CH3
OSO3H
H2O CH3-C CH2-CH3
CH3
OH
(6)
CH3-C=CH-CH3
CH3KMnO4
H+
CH3-C=O
CH3
+CH
3
COOH
(7)
CH3-C=CH-CH3
CH3O3
C
H3C
H3C
O
O O
CHCH3H2O / Zn
CH3-C=O
CH3
+CH
3
CHO
4、(1)
C H3C H2C=CH H B r(2m o l)
CH3CH2C CH3
Br
Br
H2O/H g
2+,H+
CH3CH2C
O
CH3
K M nO4/H+
CH3CH2COOH+CO
2+H2O
C H3C H2C=C H2
[A g(N H3)2
+
CN
(2)
H3C
+HBr H3C Br
(3)
CH3-C=CH-CH3
CH3
NaCl / H2O
+HBr
CH3-C CH2-CH3
CH3
Br
CH3-C CH-CH3
CH3
Cl
+
+
CH3-C CH2-CH3
CH3
OH
(4)
C H3-CH=CH2
Cl2
高温CH2-CH=C H2
Cl
CH2=CH-CH=CH2
CH2Cl
(5)
C H 2=C H -C H =C H 2
H C l(1m ol)
C H 3-C H =C H -C H 2C l
K M nO 4/H +(1)O 3
(2)H 2O /Z n
CO 2+
H 2O C =O H
H
+
O =C -C =O
H H
C H 2=C H C H O
CHO
5
(1)
CH 3-CH 2-CH
3
C H 2=C H -C H 3
C H =C -C H 3
a
b
c
K M nO 4/H +
褪色不褪色b, c
a
Ag(NH
3)2
+
白
c 无
b
(2)
CH 3-CH 2-
a
C H 2=C H -C H 2-C H 2C H 3b C =C -C H 2-C H 2C H 3c
C H 2=C H -C H =C H -C H 3d 褪色不褪色a
b,c,d
K M nO 4/H
Ag(NH
3)2
无白c
b,d
顺丁烯二酸酐
S
无
d b
CH HC CH HC
CH
CH C
C
O
O O CH 3
6、(1)
CH 3
C CH 3
CH 3
+>CH 3-CH-CH
2-CH
3
+
>CH 3-CH-CH
2
CH 3
+
(2)
C H 2=C H C H 2
+
>
CH 3CHCH
3
+>C H 3C H 2C H 2
+
>
CH 3
+
(3)CH 2+
H 3C
CH 2+
CH 2
+O 2
N
>
>
7、用浓H 2SO 4 8、
(1) (2) (3)
C=CH -CH 3
H 3C
H 3C
C H 3C H C H 2C H =C H 2
CH 2CH 3
CH 3
9、 (3)、(4)具有π—π共轭体系;(2)具有缺电子的p —π共轭体系; (3)具有多电子的p —π共轭体系;(1)、(4)具有σ—π共轭体系;
10、 (A)
CH 3
(B )
CH 3-CH 2-CH-CH
3
CH 3
(C)CH 3CH 2CH =CH 2
(C)CH 3CH 2CH =CH 2
(A)
CH 3
HBr
(B )CH 3-CH 2-CH-CH
3
Br
HBr
11、
(A)
CH 3CH =CH CH (CH 3)2
(B)
CH 3CH 2CH =C(CH 3)2
(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2
12、
C H 3C H -C H 2C =C H
A:
B:
C H 3-C =C H 2-C H =C H 2
CH 3
CH 3
13、
Cl 2Cl
Br 2
CH 2CH CH 2
Br
Br
Cl (1)
C H 2=CH —C H 3
光
C H 2=CH —C H 2
Cl 2
Cl
HBr H 2O 2
CH 2CH 2CH 2
Br
Cl
(2)
C H 2=C H —C H 3
光
C H 2=C H —C H 2
(3)CH 3
C=CH
+
H 2O
H 2SO 4, HgSO
4
CH 3-C-CH
3
O
14、
属于单环单萜
O
(1)
(2)
H 2C
属于倍半萜
(3)
COOH
属于二萜
(4)
O
O
O
属于倍半萜
15、
CH 3
C=CH
H 3C
CH 2
CH 2
C=CH
CH 3
CH 3
第四章 芳香烃作业参考答案
1、
(1)邻硝基甲苯 (2)3-羟基苯磺酸 (3)3-甲基-4-氯苯甲酸 (4)1,4-二甲基萘 (5)4-甲基-3-苯基-1-戊烯 (6)6-氯-2-萘酚 2、
(1) (2) (3) (4) (5)
COOH NO2CH=CH2
Cl
SO3H
CH3
Cl
NO2
CH3
CH(CH3)2
CH2CH3
(6)
H3CO
Cl
COOH 3、(1)
COOH
Cl2
Fe COOH
Cl
(2)
CH3
Cl HNO3
H2SO4
CH3
Cl
CH3
Cl
O2N
NO2
+
(3)
CH(CH3)2Cl2
光C(CH3)2 Cl
(4)
OCH3
+(CH3CO)2O 无水AlCl3
OCH3
C-CH3
O
OCH3
+
C-CH3
O
(5)
C(CH3)3
CH2CH2CH3KM NO4
H+
C(CH3)3
COOH
(6)
CH2CH=CH2
CH2CH3KM NO4
H+COOH
COOH
(7)
CH3CH2CH2CH2Cl+无水AlCl3CH-CH
2
CH3
CH3
(8)
CH 2CH 3
HNO
3
H 2SO 4
CH 2CH 3
NO 2
KM NO 4
H +
COOH
NO 2
B r 2Fe
COOH
NO 2
Br
4、 (1)
OH
>
CH 3
>
>
Cl
>
NO 2
(2)
CH 3
>
CH 3
CH 3
>
COOH
>
CH 3
COOH
>
COOH
COOH
5、 (1)
KMnO
4
H
Br 2(H 2O)
a
b
c
+
褪色:b
不褪色:a,c
CH 3
CH 3
a
b c
褪色:c
不褪色:a
(2)
Br 2Ag(NH
3)2
a b c
褪色:b,c
不褪色:a
+
CH 2CH 3
CH=CH
2
C=CH
a
b
c
CCl 4
白
:C
无沉淀:b
6、
(1) (2) (3) (4) (5)
OH
Cl
CH3
Cl CH3
COOH
NHCOCH3
NO2
CH3
SO3H
(6)(7)(8)(9)OCH3
COOH
OH
CH3
COOH
NO2
OH
NO2
7、(1)
无水AlCl3
+CH3Br
CH3
KMNO4
H+
COOH
HNO3
H2SO4
COOH
NO2
(2)
无水AlCl3
+CH3Br
CH3
Cl2
Fe
CH3
Cl
Cl2
光
CH2Cl
Cl
(3)
+(CH3CO)2O
无水AlCl3C-CH
3
O
Br2
Fe
C-CH3
O
Br
(4)
AlCl3
CH3Cl
2
光
CH2Cl
Fe
CH2
CH3Cl
(5)
AlCl3
CH3
CH3Cl
Br2
Fe
CH3
Br
KM nO4
H+
COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
(6)
AlCl3
CH3
CH3Cl
AlCl3
CH3Cl
CH3
CH3
HNO3
H2SO4
CH3
CH3
NO2
KM nO4
H+
COOH
COOH
NO2 8、有芳香性的是:(2),(4),(5),(8)
9、
CH 3
CH 2CH 3
10、
C=CH
CH 3
A
H 2Ni
CH 2CH 3
CH 3
B
K 2C r 2O 7H +
COOH
COOH
-H 2O
C
C O O
O
C
D
第五章旋光异构作业参考答案
2、对:(6)(7)。错:(1)(2)(3)(4)(5)(8)
3、有旋光性的为:(1)(2)(4)(5)
4、(1) (2) (3) (4)
H
Br CH 2Br CH 3
Cl H Br
H CH 3
CH 31
234
H Br
Br H
COOH COOH 1
23
4
H 3C
H
C
C 2H 5
C
H H
H 3C
注:旋光异构体的数目略。 5、(1)R-氟氯溴甲烷 (2)S-3-羟基-2-戊酮 (3)2R ,3S-2,3,4-三羟基丁醛 (4)R-2-氨基-2-苯基乙酸 (5)2R ,3R-3-氯-2-丁醇 (6)
COOH
H
Br H
Br COOH
Br H Br
H COOH
COOH 1
23
4
2R ,3S-2,3-二溴丁二酸(2S ,3R 2,3-二溴丁二酸)
6、(1)都是S- ,所以是相同的。 (2)分别为:2R ,3S-和2S ,3R- ,所以是对映体关系 (3) 分别为:2R ,3S-和2R ,3R- ,所以是非对映体关系 (4)一个为R-,另一个为S-, 所以是对映体关系.
7、A:C H 3C H 2-C -C H =C H 2
OH
CH 3
B:OH
CH 3
CH 3CH 2-C-CH 2-CH 3
8、
C H 3-C H 2-C H =C H -C H 2-C H 3
A
H 2SO
4
H 2O
CH 3-CH 2-CH-CH
2-CH 2-CH 3
OH
B
KM nO 4/O H
-
CH 3-CH 2-CH-CH-CH
2-CH 3
OH OH
*
C
H
OH
H
OH C 2H 5
C 2H 5
C 的构型为:
第六章 卤代烃习题参考答案 1、(1)2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2)2-甲基2-溴丁烷(叔卤代烷)
(3)2,2-二甲基4-溴戊烷(仲卤代烷) (4)Z-2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型)
(5)Z (顺)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯型) (6)3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7)对-氯甲苯(乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型) 2、(1) (2) (3) (4)
CH 3-CH-CH-CH
3
CH 3
Br
Br
CH 3-C C CH
2-CH 3
Cl
CH 3
Cl
CH 3
C H =C H -C H 2Cl C H =C H -C H 2
Br
(5) (6) (7) (8)
C =C H 3C
Cl
CH 3H
C=C Cl
H
H
C=C H
Cl
H
CH 3
Cl
CH 2Br
3、(1)
CH 3
Cl
CH 2Cl
Cl
Cl
CH 3
a
b c
d
a b c d
AgNO 3
醇
白
:b 快 a 慢
无沉淀;c, d
KM nO
4
H +
褪色:d
不褪色:c
(2)
CH 3-CH-CH-CH
3
CH 3Cl
CH 2=C H Cl
C H 2=CH -C-C H 3
Cl
CH 3
a b
c
a b c
AgNO 3
醇
白:快c 白
:慢a
无沉淀:b
(3)
C H 2=C H -C H -C H 3
Cl
C H 2=C H -C H -C H 3
I
AgNO 3
醇
先有黄色沉淀:
C H 2=C H -C H -C H 3I
先有白色沉淀:
C H 2=C H -C H -C H 3Cl
4、
(1)
CH 2-CH-CH 2CH 3
CH 3
Br
CH 3-CH-CH-CH
3
CH 3Br
CH 3-C-CH 2CH 3
CH 3
Br
>
>
(2)
CH 2-CH 2-CH 2CH 3Br
CH 3-C-CH
3
CH 3
Br CH 3-CH 2-CH-CH
3
Br
>>
(3)
CH 2-CH 2-CH 2CH 3Br
CH 2-CH 2-CH 2CH 3I
CH 2-CH 2-CH 2CH 3Cl
>
>
(4)
CH 3-C-CH 2CH 3
CH 3
Br
CH 3-CH-CH-CH
3
CH 3Br
CH 2-CH-CH 2CH 3
CH 3
Br
>
>
5、 (1)
CH 3-CH-CH-CH
3
CH 3Cl
NaOH 乙醇,
CH 3-C=CH-CH
3
CH 3
Br 2CH 3-C-CH-CH
3
CH 3Br
Br
NaOH 乙醇,
CH 2=C-CH =CH 2
CH 3
(2)
Cl
CH 2Cl
+NaCN 乙醇
Cl
CH 2CN
H 2O H +
Cl
CH 2COOH
(3)
CH 2Br
+Mg
无水乙醚
CH 2MgBr
(1)CO 2(2)H 2O
CH 2COOH
(4)
CH-CH 3
Br
NaOH
乙醇,
CH=CH
2
HBr
过氧化物
CH 2-CH
2
Br
CH 3ONa
乙醇
CH 2-CH
2OCH
3
(5)
CH 3
Br
NaOH 乙醇,
CH 3
KM nO 4
H +
CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 2-C-OH
O O
6、
23(1)
CH 2=CH 2
Br 2
Br-CH 2-CH 2-Br
NaCN
乙醇
NC-CH 2-CH 2-CN
H 2O H +
HOOC-CH
2CH 2-COOH
(2)
CH 3-CH 2-CH-CH
3
Br
NaOH 乙醇,CH 3-CH=CH-CH
3
KM nO 4
H
+
CH 3COOH
(3)C H 2=CH 2
HCl
CH 3-CH 2Cl
Na
CH 3-CH 2-CH 2C H 3
(4)
CH 3-CH 2CH 2-Cl
NaOH 乙醇,
CH 3-CH=CH
2
HCl
CH 3-CH-CH
3
Cl
NH 3
CH 3-CH-CH
3
NH 3
(5)
CH 2-CH-CH 3
CH 3
Br NaOH 乙醇,CH 2=C-CH
3
CH 3
HBr
CH 3-C-CH
3
CH 3
Br NaCN 乙醇
CH 3-C-CH
3
CH 3
CN
H 2O H +CH 3-C-CH
3
CH 3
COOH
(6)
C H 3-C =CH 2
CH 3
HBr 过氧化物
CH 3-CH-CH
2Br
CH 3
NaCN 乙醇
CH 3-CH-CH
2CN
CH 3
H 2O H +
CH 3-CH-CH
2COOH
CH 3
7、
CH 3-CH-CH-CH
3
CH 3Br
NaOH 乙醇,
CH 3-C=CH-CH
3
CH 3
HBr
A
B
CH 3-C-CH 2-CH
3
CH 3
Br
NaOH 乙醇,
C
CH 3-C=CH-CH
3
CH 3
KM nO 4H +
CH 3-C=O
CH 3
+
CH 3COOH
8、 A 、
CH 3CHCH=CH 2
Br
B 、CH 3CH-CHCH 2Br
Br
Br
C 、CH 2=CH-CH=CH 2
第七章 醇 酚 醚习题参考答案 1、
(1)4-基-2-己醇 (2)2-甲基-2-丙烯基-3-戊烯-1-醇 (3)2,4-己二醇 (4)3-环己烯-1-醇 (5)4-苯基-2-戊醇 (6)E-5-甲基-4-庚烯-3-醇
(7)4-甲基苯酚 (8)对甲氧基苯甲醇 (9)苯乙醚 (10)1,2-环氧丁烷 2、
(1) (2) (3) (4) (5)
CH 3-C-OH
CH 3
CH 3
H 3CO
CH 2OH
OH
CH 3
H 3C
OH
CH 2OH
(6)
COOH
OH
3、
(1)(CH 3)3C-OH +
HBr
(CH 3)3C-Br +
H 2O
(2)
OH
+HCl (浓)
无水ZnCl 2
Cl
(3)CH 3-CH-O-CH
3CH 3+
HI(浓)
CH 3-CH-OH CH 3
+CH 3I
(4)
CH 3-CH-CH
2-CH-CH 3
CH 3
OH
K 2C r 2O 7H +
CH 3-CH-CH
2-C-CH 3
CH 3
O
(5)CH 3CH 2CH 2CH 2-OH +SOCl 2CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl
(6)
CH 3-CH-CH-CH
3
CH 3OH H 2SO 4170C
O
CH 3-C=CH -CH 3
CH 3
KM nO 4 / H
+
CH 3-C=O
CH 3
+
CH 3COOH
(7)
OH
C 2H 5
浓H 2SO
4
C 2H 5
(1)O 3(2)
Zn / H 2O
CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 2CHO
O
(8)
O
+CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 2-CH 2
OH OCH 2CH 2CH 2CH 3
(9)
H 3C
OH
Br 2
H 3C
OH
Br Br
(10)
OH
NaOH
ONa
CH 3Br
OCH
3
HI
OH
+CH 3I
4、
(1)1,4-丁二醇 > 正辛醇 > 3-己醇 > 2-甲基-2-戊醇 > 正己烷 (2)
① 碳酸>邻甲苯酚>水>苯甲醇>苯甲醚
② 2,4-二硝基苯酚>邻硝基苯酚>苯酚>邻甲苯酚 (3) ④>②>③>① 5、 (1)
CH 3CH 2OCH 2CH 3
CH 2-CH 2CH 2CH 3Br
CH 2-CH 2CH 2CH 3OH
CH 2-CH 2CH=CH 2
OH
a
b
c
d
a b c d
AgNO 3
醇
白
:b
无沉淀:a ,c ,d
无气体放出:a
有气体放出:c ,d
Br 2
褪色:d
不褪色:a Na
(2)
a b c d
Ag (N H 3)2
白
:d
无沉淀:a ,b ,c
K 2Cr 2O 7
H +
变绿快:a 变绿慢:b 不变色:c
(3)
CH 2-CH-CH 2
OH
OH OH
OH
OH
Cu(OH)
2
显深蓝色:CH 2-CH-CH
2
OH
OH OH
不变色:
OH
OH
FeCl 3
显紫色:
OH
不显色:
OH
6、分子间的氢键:(1)、(4)。分子内的氢键:(2)、(3)
7、、(1) NaCN 醇
CH 3CH 2CH 2CH 2CN
H 3O
+
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
(2)
CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH H 2SO 4170O
C
CH 3CH 2-CH=CH
2
H 2SO 4
H 2O
CH 3CH 2-CH-CH
3
OH
Cu
CH 3CH 2-C-CH
3
O
(3)
CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH HBr CH 3CH 2-CH 2-CH 2Br
CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH H 2SO 4170O
C
CH 3CH 2-CH=CH
2
H 2SO
4
H 2O CH 3CH 2-CH-CH
3
OH
H 2SO 4170O
C
CH 3CH=CH-CH
3
Br 2
CH 3CH-CH-CH
3
Br
Br
NaOH
C 2H 5OH
CH 2=CH-CH=CH
2
(4)
CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH H 2SO 4170O
C
CH 3CH 2-CH=CH
2
H 2SO 4
H 2O
CH 3CH 2-CH-CH
3
OH
H 2SO 4170O C
CH 3CH=CH-CH
3
O 3
H 2O /Zn
CH 3CHO
8、 (1)
CH 3-CH 2-CH 2OH
H 2SO
4
170O C
CH 3-CH=CH
2
H 2SO
4
H 2O
CH 3-CH-CH
3
OH
K 2Cr 2O 4
H +
CH 3COCH
3
(2)
OH
Na
ONa
CH 3CH 2I
OC 2H 5
(3)
CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH H 2SO 4170O
C
CH 3CH 2-CH=CH
2
HCl
CH 3CH 2-CH-CH
3
Cl
NaCN 醇
CH 3CH 2-CH-CH
3CN
(4)
CH 3
OH
H 2SO 4170O C
CH 3
KM nO 4H +
CH 3-C-CH 2CH 2CH 2COOH
O
9、
OCH
3
A
HI
OH
+CH 3I
B
C
OH
NaOH
ONa
B CH 3I
C
AgNO 3
醇
CH 3ONO
2
+
AgI
黄
10、
CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH
HCl CH 3CH 2-CH 2-CH 2Cl
ZnCl 2
A
B
CH 3CH 2-CH=CH
2
H 2SO
4
170O C
N aO H /醇
C
KM nO
4
H +
CH 3CH 2COOH +CO 2H 2O
H C l/ZnC l 2
CH 3CH 2-CH-CH
3
Cl
E
第八章 醛、酮、醌习题参考答案
1、
(1)2-甲基丙醛 (2)4-甲基-2-羟基苯甲醛 (3)5-甲基2—己烯醛 (4)3-甲基-2-丁酮 (5)2,4-己二酮 (6)2-甲基4-戊酮-1-醛 (7)2-甲基-1,4-环己二酮 (8)水合甲醛 2、
(1) (2) (3)
CH 3-CH 2-CH-CH
2-CHO
CH 3
CH 3-CH-CH 2-C-CH 3
CH 3O
Br C-CH 3
O
(4) (5) (6)
CH=N-OH
C H 3-C =CH 3
N-NH-
NNH-C-NH
2
O
3、 (1)
CH 3-CH-CH 2CH 3
OH
Cu
CH 3-C-CH 2CH 3
O
HCN
CH 3-C-CH 2-CH 3
OH
CN
H 2O H +
CH 3-C-CH 2-CH 3
OH
COOH
(2)
CH 3-C-CH 2CH 2CH 3
O
+
H 2N-NH-O 2N NO 2
C H 3-C =N N H -O 2N
NO 2
H 3CH 2CH 2C
(3)
CH 3CH 2CH 2CHO
+CH 3CH 2MgBr
无水乙醚
CH 3CH 2CH 2CH-CH 2CH 3
OMgBr
H 2O/H +
CH 3CH 2CH 2CH-CH 2CH 3
OH
(4)
大学本科有机化学试题 答案 Document number:PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案,请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为: A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6.在下列脂环烃中,最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中,属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中,属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中,属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案: 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 答案: 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键? b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么? 答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。 答案:C29H60 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane -甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane) ,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane(neopentane)
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解:自由基的稳定性顺序为:⑶>⑷>⑵>⑴ (一) 完成下列反应式: (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6
(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么? (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 , (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 , (B) CH 3 (3) (A) , (B) , (C) (4) (A) , (B) (5) (A) , (B) , (C) 。 (6) (A) CH 3 , (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序: (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解:(1)C >A >B (2)B >C >A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解: (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
有机化学习题与答案(厦门大学) 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据: 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。 (1) C:%,H:%,相对分子质量110 (2) C:%,H:%,相对分子质量188 (3) C:%,H:%,N:%,相对分子质量230 (4) C:%,H:%,N:%,相对分子质量131 (5) C:%,H:%,Cl:%,相对分子质量 (6) C:%,H:%,N:%,Cl:%,相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名: 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点? 答:(1)有机化合物分子中,原子之间是以共价键相连; (2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以是链状,也可以是环状,且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子; (3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低; (4)有机化合物的化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂? 答:在乙烷分子中,C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能,所以乙烷受热裂解时,C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答: + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答: CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能,键的离解能, 共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱), 共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应 答案略,见教材相关内容 1-6 下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱? (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸: BF 3 ,NO 2 ,CH 3CH 2 ,AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5(1) (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子) 4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 (2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚 5-9 (1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3, 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质: 无机物质: 1-1 1-2 醋酸能溶于水,1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中,虽然碳-氧键为极性键,但由于分子几何形状为线型,单个键矩相互抵消:O C O ,所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为:H 3O + >NH 4+ >CH 3OH >CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1),(3),(6)互为同分异构体;(2),(4),(5),(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式:成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水;(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种: CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷 (6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷(7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、(1) (2) CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 (3) (4) CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、(1) (2) CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、(1)错。改为:2,2-二甲基丁烷 (2)错。改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3)正确 (4)错。改为:2,2-二甲基丁烷
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。 解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解:根据电负性顺序F > O > N > C ,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个是非极性分子? 解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之和为零,因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3
(4)COOH 酮基,酮羧基,羧酸 (6) CH3CH2CHCH3 OH 醛基,醛羟基,醇 (7) CH3CH2NH2 氨基,胺 6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。 解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。 CH3O 3 7. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。(研读教材第11~12页有关内容) 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别? 解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子。 (5) CH3CH2CHO
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H (Z) - 或顺 -2 ,2, 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)-环氧丙烷 4. 3, 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉;OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ;CHC(CH 3)2 ;; CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面) (下面)NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式。 解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解:根据电负性顺序F > O > N > C ,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个是非极性分子? 解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之和为零,因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚 (4) COOH 酮基 ,酮 羧基 ,羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基 ,醛 羟基 ,醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO
(7) CH3CH2NH2 氨基,胺 6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子?若是,用 表示偶极矩的方向。 解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。(研读教材第11~12页有关内容) 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别? 解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子。
有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 H 交叉式最稳定重叠式最不稳定 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1、略
第一章绪论 1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式:(1)C3H8(2)C3H8O (3)C4H10 答案: (1)H C H H C H H C H H H (2)H C H H C H H C H H OH (3)H C H H C H H C H H C H H H 2、区别键的解离能和键能这两个概念。 答案: 键的解离能:使1摩尔A-B双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。 键能:当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时放出的能量。 在双原子分子,键的解离能就是键能。 在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1)CH3CH C HCH3 (2) CH3CH2Cl (3) CH3CHCH3 OH(4)CH3CH2C H O (5)CH3CCH3 O(6)CH3CH2COOH(7) NH2 (8) CH3C CCH3 答案:(1)双键(2)氯素(3)羟基(4)羰基(醛基) (5)羰基(酮基)(6)羧基(7)氨基(8)三键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。 答案: 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物: (1)CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 CH3 (2) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 CH(CH3)2 (3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 (4) (5)(6)答案:
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 答案: 键线式构造式系统命名 (1) (2) (3) 3.写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: (4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: