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第三章 生物碱类习题答案

第三章生物碱类

一﹑选择题

(一)A型题(每题有5个备选答案,备选答案中只有1个最佳答案)

1.生物碱碱性的表示方法多用(D )

A.Kb B.pKb C.Ka D.pKa E. pH

2.下列生物碱中碱性最强的为(C )

A.去甲麻黄碱B.麻黄碱

C.伪麻黄碱D.胡椒碱

E.东莨菪碱

3.可溶于水的生物碱是(C )

A.麻黄碱B.莨菪碱

C.小檗碱D.胡椒碱

E.延胡索乙素

4.生物碱沉淀反应的条件是(A )

A.酸性水溶液B.碱性水溶液

C.中性水溶液D.盐水溶液

E.醇溶液

5. 不能与生物碱沉淀试剂产生沉淀的是(B )

A.生物碱

B.多糖

C.多肽

D.蛋白质

E.鞣质

6.分离碱性不同的混合生物碱可用(C. )

A.简单萃取法

B.酸提取碱沉淀法

C. pH梯度萃取法

D.有机溶剂回流法

E.分馏法

7.以硅胶为吸附剂进行薄层色谱分离生物碱时,常用的处理方法是(E )A.以碱水为展开剂

B.以酸水为展开剂

C.展开剂中加人少量氨水

D.展开剂中加人少量酸水

E.以CHCI3为展开剂

8.从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者(A )

A.在水中溶解度不同

B.在乙醇中溶解度不同

C.在氯仿中溶解度不同

D.在苯中溶解度不同

E.在乙醚中溶解度不同

(二)B型题(备选答案在前,试题在后。每组若干题均对应同一组5个备选答案,每题只有1个正确答案。每个备选答案可重复选用,也可不选用)

A.莨菪碱B.槟榔碱

C.小壁碱D.吴茱萸碱

E.麻黄碱

1.属于有机胺类生物碱的是(E )

2.属于莨菪烷类生物碱的是(A )

3.属于吡啶类生物碱的是(B )

4.属于异喹啉类生物碱的是(C )

5.属于吲哚类生物碱的是(D )

A.小檗碱B.麻黄碱

C.伪麻黄碱D.东莨菪碱

E.山莨菪碱

6. 其共轭酸的分子内氢键稳定的是(C )

7. 其草酸盐不溶于水的是(B )

8. 其分子结构中具有氧环的是(D )

9. 其盐酸盐在冷水中溶解度小的是(A )

10.其盐酸盐加入氢氧化钠后,滴加丙酮,生成黄色结晶的是(A )

A.吗啡B.小檗碱

C.莨菪碱D.麻黄碱

E.苦参碱

11.可用雷氏铵盐沉淀法分离的是(B )

12.在酸性或碱性溶液中加热易于消旋化的是(C )

13.可用酚羟基性质进行分离的是(A )

14.具有内酰胺结构,在加热条件下皂化开环生成溶于水的羧酸盐而进行分离的是(E )15.可用水蒸气蒸馏法提取的是( D )

(三)C型题(备选答案在前,试题在后。每组若干题均对应同一组4个备选答案,每题只有1个最佳答案。每个备选答案可以重复使用,也可不选用)A.东莨菪碱B.盐酸小檗碱

C.二者均是D.二者均不是

1.属原小檗碱型生物碱的是(B )

2.属莨菪烷类生物碱的是(A )

3.属喹喏里西啶类生物碱的是(D )

4.颜色为黄色的是(B )

5.为粘稠液体的是(D )

A.酰胺生物碱B.叔胺生物碱

C.二者均是D.二者均不是

6.胡椒碱属于(A )

7.苦参碱属于(B )

8.一般为亲脂性生物碱的是(C )

9.如无其他碱性基团,与酸不能成盐的是(A )

10.pKa 11以上的是(D)

A.士的宁B.马钱子碱

C.二者均是D.二者均不是

11.加浓硫酸、重铬酸钾,最后为橙黄色的是()

12.加浓硫酸、重铬酸钾,最后不为橙黄色的是()

13.来源于中药番木鳖的是(C )

14.具邻位甲氧基的是(A )

15.有强毒性的是(C )

二、名词解释

l.alkaloids

生物体内一类含氮的碱性有机化合物,大都有明显的生理活性,常常是中草药的有效成分。

2.两性生物碱

分子中具有酚羟基、羧基等特殊官能团的生物碱。

3.生物碱沉淀反应

能与某些酸类、重金属盐以及一些较大相对分子质量的复盐反应,生成单盐或复盐沉淀的大多数生物碱反应。

三、问答题

1.简述生物碱的溶解性规律。

游离生物碱:

亲脂性生物碱(叔胺碱、仲胺碱),易溶于亲脂性有机溶剂、酸水,难溶于水。

亲水性生物碱(季胺碱、含氮氧化物),可溶于水、甲醇、乙醇,难溶于亲脂性有机溶剂。特殊官能团生物碱(含酚羟基、羧基),既溶于酸水也溶于碱水,pH=8~9时溶解度最差,易沉淀。

生物碱盐:

一般易溶于水,可溶于醇,难溶于亲脂性有机溶剂。

水溶性大小规律:

无机酸盐>有机酸盐

含氧酸盐>卤代酸盐(小檗碱)

小分子有机酸盐>大分子有机酸盐

2.生物碱中氮原子的杂化方式有何特点?碱性大小与氮原子的杂化方式有何关系?

生物碱分子中的氮原子随结构的不同有不同的杂化方式。碱性强弱随杂化程度的升高而增强。Nsp<Nsp2<Nsp3

3.简述并举例说明诱导效应对生物碱碱性大小的影响。

氮原子所连的基团为供电子基团则碱性增强;氮原子附近有吸电子基团,使氮原子电子密度降低,碱性减弱。如可卡因碱性弱于托哌可卡因。

N CH3

O O

H

COOCH3

N CH3

O O

H

可卡因托哌可卡因

氮原子孤电子对处于p-π共轭体系时,一般碱性较弱,如胡椒碱、咖啡因等。

O O

N

O

pKa =1.42

N

N N

N

O

O

H3C

3

CH3

pKa =1.22

4.用pH梯度萃取法分离混合生物碱具体有哪两种方法?

将总碱溶于有机溶剂中,用不同pH值的缓冲溶液酸化,强碱性的生物碱先转化成盐而转入酸水层中。依次加大酸的强度,将不同碱性的生物碱依次分开。

将混合生物碱的酸水溶液,用碳酸氢钠溶液分次碱化,逐次用乙醚或氯仿萃取,可先将碱性弱的生物碱分出,碱性强的生物碱仍以盐的形式留在水层中。

5.莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱均为莨菪烷类生物碱,请回答下列问题:

(1) 比较三者的碱性大小,并说明为什么?

碱性大小:莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱

空间位阻对氮原子给出电子能力有影响,位阻大,碱性减弱。

(2)三者的溶解性是怎样的?

溶解性大小:山莨菪碱>东莨菪碱>莨菪碱

(3)莨菪碱和阿托品是何关系?二者转化的条件是什么?写出由莨菪碱转化为阿托品的反应式。

莨菪碱呈左旋光性,而阿托品是其消旋体,无旋光性。

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