第4节羧酸、氨基酸和蛋白
1.了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。
2.能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。
3.知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，了解它们之间的关系。
4.结合《化学2(必修)》的内容进一步了解蛋白质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋白质，了解酶的催化作用特点。
5.认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。
一、羧酸
1.羧酸概述。
(1)定义。
分子由________(或氢原子)和________相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团是—COOH。
(2)羧酸的分类。
羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为________________，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环
上的酸为芳香酸，如。
分子中含有一个羧基的羧酸叫做________，如CH3COOH；含有两个羧基的叫做________。
(3)羧酸的物理性质。
分子中碳原子数目为在________以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度__________。
由于羧酸分子间可以形成________，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。
(4)羧酸的命名。
①选取含有________的最长碳链为主链，按________的碳原子数称为“某酸”。
②从________开始给主链碳原子编号。
③在“某酸”名称前加取代基的________和名称。
例如，命名为__________。
(5)通式(饱和一元脂肪酸)：________________或C n H2n＋1COOH(n≥0)。
(6)取代羧酸。
羧酸分子中烃基上的________被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有________、______、________。
(7)几种常见的羧酸。
①甲酸。
甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是________，也称________。甲酸是有________气味的________液体，有腐蚀性，能与________、________、________、________等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即________和________，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。
②苯甲酸。
俗称________，是组成最简单的________。苯甲酸是________晶体，易________，________于水，易溶于____________，酸性比乙酸________。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作____________。
③乙二酸。
俗称________，是最简单的______________，结构简式为________。乙二酸是________的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙________于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
2.羧酸的化学性质。
羧基由________和________组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子________以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较________发生加成反应。羧酸________通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的α-H较活泼，易被取代。
(1)酸性。
答案：1．(1)烃基羧基(2)脂肪酸一元羧酸二元羧酸(3)4 迅速减小氢键(4)①羧基主链②羧基③位次号2，3-二甲基丁酸(5)C n H2n O2(n≥l)
(6)氢原子卤代酸氨基酸羟基酸(7)①HCOOH蚁酸刺激性无色水乙醇乙醚甘油羧基醛基②安息香酸芳香酸白色针状升华微溶乙醇、乙醚强食品防腐剂③草酸二元羧酸HOOC—COOH 无色透明难溶
2．羟基羰基更易难很难(1)2RCOONa＋H2↑2RCOONa＋CO2＋H2OCORNH2
思考：醇、酚、羧酸的结构中均有“—OH”，它们的活泼性有差异吗？
答案：醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活
(2)羟基被取代的反应。
(3)α-H 被取代的反应。
RCH 2COOH ＋Cl 2――→
催化剂________________________________________________________________________。
(4)还原反应。
RCOOH ――→LiAlH 4RCH 2OH 。
3．羧酸衍生物—酯。
(1)概念。
由________与烃氧基________相连组成的羧酸衍生物。
(2)官能团：________。
(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如
称苯甲酸苯甲酯。
(4)物理性质：酯类都________溶于水，________溶于有机溶剂，密度一般比水________。低级酯有________味，________挥发。
(5)化学性质。
①水解。
在________或________催化条件下，酯的水解通式可表示为：
__________________________________________________________，
如CH 3COOC 2H 5发生水解反应的化学方程式为
___________________________________________________________
__________________________________________________________。
在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度
__________________________________________________________。
如CH3COOCH3与C2H5OH发生醇解反应的化学方程式为
__________________________________________________________。
(6)应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。
(7)皂化反应。
油脂在________条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为__________________________________________________________
________________________________________________________。
(2) ＋H2O
(3)
3．(1)酰基(RO—) (2)酯基(4)难易小香易
(5)①酸碱
(7)碱性
二、氨基酸和蛋白质
1．氨基酸。
(1)氨基酸是________(—NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的________。天然蛋白质水解后均可得到________，其通式可表示为________。缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为____________、____________。
(2)天然氨基酸均为__________色________体，能溶于________或________溶液中，除少数外一般都________溶于水，________溶于乙醇、乙醚。
(3)氨基酸的解离形式。
(OH－可以与—COOH反应，可以与—NH＋3反应；H＋可以与—NH2反应，可以与—COO－反应)
(4)氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴、阳离子浓度相等时的pH；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。
(5)可发生缩合反应。
2．多肽。
(1)酰胺键的结构式为，可简写为______。它又称为________，它是由一个
α-氨基酸分子的________和另一个α-氨基酸分子的________脱去一分子水形成的。
(2)由________个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有________个肽键。三肽以上均可称为________。
3．蛋白质。
(1)________是构成蛋白质的物质基础。
(2)核心官能团是________，相对分子质量在________以上。
(3)形成原理：不同的α-氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的α-氨基酸的序列。
(4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。
(5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。
答案：1．(1)氨基取代羧酸α-氨基酸
(2)无晶强酸强碱能难
2．(1)—CONH—肽键羧基氨基(2)四三多肽
3．(1)α-氨基酸(2)—CONH—(肽键) 10 000
思考：如何分离提纯蛋白质？
答案：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。
4．酶。
(1)含义：酶是具有________活性，对许多________化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的________。
(2)催化的特点：①需要比较温和的条件；在接近体温和________环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。
②具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的____反应起________作用。
③效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的__________倍。
答案：4．(1)生物有机蛋白质(2)①中性②给定催化
③107～l013
1．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的
一种反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐，则这种物质是( )
A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO3
解析：本题中需要理解的知识是酚羟基和羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能与NaOH溶液反应，但酚羟基不与NaHCO3反应，而羧基能与NaHCO3反应，题给条件是水杨酸与
某物质反应得到C7H5O3Na，这种物质只能是NaHCO3，所发生的反应为＋NaHCO3―
→＋H2O＋CO2↑，若是NaOH，则发生的反应为＋
2NaOH―→＋2H2O，与题设不符。
答案：D
2．将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH 小于7的有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析：本题考查的是组合成的物质是酸性物质，这四种基团组合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③CH3C6H5、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥四种，故选C项。
答案：C
3．下列关于蛋白质的说法正确的是( )
A．蛋白质是多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去生理活性
D．蚕丝和“人造丝”灼烧时都能闻到烧焦的羽毛气味
解析：蛋白质有天然的，也有人工合成的，且由氨基酸合成蛋白质时发生的是缩聚反应而不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而达到杀菌的目的，B项正确；盐析不能使蛋白质变性而失去生理活性，C项错误；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，D项错误。
答案：B
4．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是( )
①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成两种酸④不能使溴水退色⑤能发生酯化反应
⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤
C．⑥ D．全部正确
解析：题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基，因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，且具有酸性，但不能使溴水退色。
答案：D
5．物质的性质是由物质的组成和结构决定的。乙二酸(HOOC—COOH)的主要物理常数如下表所示(表中“—”表示尚未有具体数据)。
回答下列问题：
(1)向盛有Na2CO3粉末的试管里加入约 3 mL乙二酸溶液，观察到的现象为____________________，说明乙二酸的酸性比碳酸____。
(2)向盛有5 mL乙二酸饱和溶液的试管中滴入3滴用硫酸酸化的0.5%(质量分数)的KMnO4溶液，振荡，观察到的现象为__________，说明乙二酸有
____________________________________________性。
(3)向试管A中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL乙二酸，按下图甲连接好装置，加热3～5分钟，在试管B中有油状香味液体产生，该现象说明发生了________反应(填有机反应类型)。在试管B中加入饱和碳酸钠溶液的目的是___________
____________________，导管在液面上的
原因是
___________________________________________________________
__________________________________________________________。
(4)上图乙是中学化学实验常用的装置，用此装置可制备的气体是________(填序号)。
A ．O 2
B ．H 2
C ．Cl 2
D ．NH 3
E ．C 2H 4
(5)已知草酸分解的化学方程式为H 2C 2O 4=====△H 2O ＋CO↑＋CO 2↑；草酸钙(CaC 2O 4)不溶于
水。用上图丙装置加热草酸晶体，验证草酸受热分解及其全部产物，但有人认为该装置不合理。请你根据草酸晶体的某些物理常数和实验目的，指出不合理的原因。
①在未洗气的情况下通入石灰水，可能因草酸蒸气与石灰水反应生成草酸钙沉淀，对实验有干扰；②________________________；③________________________________________________________。
该装置也不符合绿色化学的要求，其原因是___________________________________________________________
__________________________________________________________。
解析：(1)乙二酸有两个羧基，其酸性比乙酸酸性强。
，乙二酸和Na 2CO 3粉末反应，应看到粉末溶解，有气
泡产生的现象。
(2)KMnO 4是中学常见的一种氧化剂，通常用其酸性水溶液紫红色褪去来说明使其退色的物质具有还原性，因此乙二酸具有还原性。
(3)乙二酸作为常见的有机羧酸可以与醇在浓H 2SO 4存在的条件下发生酯化反应。
(4)装置乙可以制备O 2与NH 3。
(5)
分子中两个羧基相互影响，乙二酸不稳定发生分解。H 2C 2O 4――→△H 2O ↑＋CO↑＋CO 2↑，要检验其分解产物。检验H 2O 分子，通常用白色CuSO 4粉末变蓝的现象来说明；检验CO ，通常用其还原性，如还原黑色CuO 固体来说明；检验CO 2气体，通常是用澄清石灰水变浑浊来说明。
答案：(1)粉末溶解，有气泡产生 强 (2)溶液紫红色褪去 还原 (3)酯化 吸收溶解在其中的羧酸和醇，降低酯的溶解度，有利于分层 防止倒吸 (4)AD (5)②该装置无法证明生成物中有CO 气体 ③该装置没有验证有H 2O 生成，有可能引起倒吸 有毒气体CO 直
接排到空气中，应设计尾气处理(或点燃处理掉)
6．已知α-氨基酸在一定条件下与亚硝酸HNO2反应得到α-羟基酸。如：
试根据如图所示的转化关系回答有关问题。
(1)写出A、B的结构简式：
A．________________，B.________________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
C→E：________________________________________________；
C→D：________________________________________________。
解析：由B的分子式判断B是由2分子丙氨酸脱2个H2O形成的环状肽；由E和D的摩尔质量相差18可知E为环酯，D为链状的酯。
答案：
基础达标
1．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应
解析：生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，故A项正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷和乙烯为气态，故B项正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成二氧化碳和水均属于氧化反应，故C项正确；酯化反应和皂化反应的反应条件分别是酸性和碱性，二者不是互为可逆反应，故D项错误。
答案：D
2．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．天然蛋白质组成元素只有碳、氢、氧、氮4种
B．加热会使蛋白质变性，因此食用生鸡蛋所获得的营养价值更高
C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质凝固变性
D．用一束光线照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔现象
解析：本题考查蛋白质的组成和基本性质。天然蛋白质主要由碳、氢、氧、氮4种元素组成，除此之外，还含有少量硫、磷等。蛋白质受热后变性，失去原有的可溶性和生理作用，但熟鸡蛋更易被消化吸收，其水解最终产物仍为α 氨基酸。向鸡蛋清中加入食盐，蛋白质析出的过程为盐析，而不是变性。蛋白质溶液具有胶体的性质。
答案：D
3．下列说法正确的是( )
A．酯类均无还原性，不会与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化还原反应
B．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
C．从溴水中提取Br2可用植物油作萃取剂
D．乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体
解析：A 项中， (甲酸酯)含—CHO ，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应；C 项中，植物油中含不饱和键，可与Br 2发生加成反应，故不可萃取Br 2；D 项中，乙酸乙酯分子式为C 4H 8O 2，而乙酸为C 2H 4O 2，故不互为同分异构体。
答案：B
4．山梨酸(CH 3—CH===CH —CH===CH —COOH)和苯甲酸(C 6H 5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
A ．金属钠
B ．氢氧化钠
C ．溴水
D ．乙醇
解析：本题的目的是从官能团的不同来认识有机物的不同性质，考查了官能团的性质。苯甲酸(C 6H 5COOH)和山梨酸(CH 3—CH===CH —CH===CH —COOH)都含有羧基，因此都能与钠、NaOH 、乙醇反应，但山梨酸(CH 3—CH===CH —CH===CH —COOH)还含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应。苯环与溴水不发生加成反应。
答案：C
5．甲型H1N1流感在全世界传染。该病毒中有80%～85%的化学成分为蛋白质，在70 ℃时加热数分钟或阳光直射40～48小时均可杀死该病毒。上述方法是利用了蛋白质性质中的
( )
A ．盐析
B ．水解
C ．变性
D ．颜色反应
解析：加热或用阳光直射均是使蛋白质变性而使病毒死亡。
答案：C
6．下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )
解析：本题的有机物中呈酸性的官能团是酚羟基和羧基；能发生酯化反应的是羧酸或醇；能发生消去反应的是醇。
答案：C
7．在CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓H 2SO 4△
CH 3COOC 2H 5＋H 2O 的平衡体系中，加入一定量的C 2H 185OH ，当重新达到平衡时，18
O 原子还应存在于( )
A ．乙酸乙酯中
B ．乙酸中
C．水中 D．乙酸、乙酸乙酯和水中
解析：酯化反应是酸去羟基醇去氢，故18O存在于酯中。
答案：A
8．(湖北省2015·百所重点学校联考)英国天文学家在人马座附近发现了一片酒精云，这片酒精云的质量达100万亿亿吨。现有如图转化关系，下列说故不正确的是( )
A．N为乙酸
B．过程①中可加入LiAlH4等还原剂将乙醇转化为N
C．过程②如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应停止反应，待冷却后补加
D．可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的N
解析：通过分析可以得到在此过程中应该是乙醇被氧化生成N乙酸，故过程①应加入氧化剂将乙醇氧化，错误。
答案：B
9．下列物质中既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应的一组是( )
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑥ D．①②③④⑤⑥
解析：能与强酸强碱反应的物质有：①单质Zn、Al；②氧化物Al2O3、ZnO；③氢氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2；④多元弱酸酸式盐，如NaHCO3；⑤弱酸弱碱盐如(NH4)2CO3；⑥氨基酸、蛋白质。
答案：D
10．阿司匹林的结构如下图所示，把1 mol阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸，消耗NaOH的物质的量是( )
A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol
解析：由阿司匹林的结构可看出，1 mol阿司匹林水解会生成1 mol 和1 mol CH3COOH，因此在NaOH溶液中水解消耗 3 mol NaOH。
答案：C
能力提升
11．某儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，水解生成物中有A、B两种有机物。其中，A的分子式是C4H7O4N，B的分子式是C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。
(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A____________，B________；写出A、B的结构简式：A______________，B____________。
(2)题中的酶的作用是____________；影响其作用的主要因素有____________。
解析：本题应用了一定的生物学知识并联系生活实际。天然蛋白质的水解产物都是α-
氨基酸，故A、B的分子结构中均有结构。除此结构之外，A分子中剩下C2H3O2—。根据已知条件“不含甲基，链端均有官能团”可知C2H3O2—只能为—CH2—COOH，则A的
结构简式为：。B分子中剩下部分为C4H10N—，同理可得该部分官能团只能为—NH2，即H2NCH2CH2CH2CH2。则B的结构简式为：
。
另外，在氨基酸中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其溶液显酸性，若氨基数目大于羧基数目则显碱性。
答案：(1)酸性碱性
(2)催化作用温度、酸碱性
12．(1)1 mol丙酮酸在镍催化剂作用下加1 mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是________。
(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A
生成B的化学反应方程式是________________________________________________________________________。
(3)B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是________________________________________________________________________。
答案：
13．达菲是治疗甲型H1N1流感的特效药，它是由我国中药材“八角”(大茴香)的提取物——莽草酸为原料合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下：
(1)写出莽草酸中含氧官能团的名称________________________________________________________________________。
(2)有机物A是合成达菲的中间体：
写出由莽草酸合成A的化学方程式：_______________________。该反应属于________反应(填反应类型)。
解析：(1)莽草酸分子中官能团有3个羟基、一个羧基、碳碳双键，故含氧官能团的名称为羟基、羧基。(2)有机物A可看作由莽草酸与乙醇发生酯化反应合成的，化学方程见答案。
答案：(1)(醇)羟基、羧基
14．某有机物A(C 4H 6O 5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：
①在25 ℃时，电离常数K 1＝3.99×10－4，K 2＝5.5×10－6；
②A ＋RCOOH(或ROH)――→浓硫酸△
有香味的产物； ③1 mol A ――→足量的钠慢慢产生1.5 mol 气体；
④A 在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。
试回答：
(1)根据以上信息，对A 的结构可作出的判断是________(多选扣分)。
A ．肯定有碳碳双键
B ．有两个羧基
C ．肯定有羟基
D ．有—COOR 官能团
(2)有机物A 的结构简式(不含—CH 3)为
__________________________________________________________。
(3)A 在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：
___________________________________________________________
__________________________________________________________。
(4)A 的一个同类别的同分异构体是
__________________________________________________________。
解析：此题为信息推断题。由分子组成可知，此物质的分子中不含苯环，也就不含酚羟基，但有两步电离，说明分子中含有两个—COOH ；又因能与RCOOH 发生反应生成有香味的物质，说明发生了酯化反应，该物质的分子中含有—OH ，再由1 mol A 与足量的钠反应可放出1.5 mol H 2，说明分子中只有一个—OH ，所以问题(1)的答案是：B 、C ；在写A 的结构式时要注意A 分子中不含—CH 3；A 的脱水产物能与溴水加成，说明A 脱水生成碳碳双键。因A 中不含—CH 3，就很容易写出含—CH 3的A 的同分异构体。
答案：(1)BC
(2)HOOC —CH(OH)—CH 2—COOH 或
第五节蛋白质和氨基酸 【教学目标】 1、掌握几种常见的氨基酸的结构和性质； 2、掌握蛋白质的性质和检验方法。 【教学重点】蛋白质的性质，氨基酸的结构和性质 【教学难点】氨基酸的结构和性质 【教学过程】 一、蛋白质 1、蛋白质的结构和存在 (1)存在：广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。 (2)组成：含有C、H、O、N、S等元素。分子量很大，达几万到上千万。 O H (3)结构：含有肽键—C—N—，由不同氨基酸按不同排列顺序相结合而构成的高分子化合物，蛋白质中含有未缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2) 图1 蛋白质结构图 2、蛋白质的性质 【观察与思考】 （1）在试管里加入1mL～2mL鸡蛋白的水溶液，然后加入少量（NH4）2SO4饱和溶液。观察现象。把少量沉淀倾入另一支盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。 （2）在试管里加入3mL鸡蛋白的水溶液，然后加入1mLCuSO4溶液。观察现象。把少量沉淀放入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。
（3）在试管里加入2mL鸡蛋白的水溶液，加热。观察现象。把试管里的下层物质取出一些放在水里，观察现象。 （4）在试管里加入2mL鸡蛋白的水溶液，然后加入2mL甲醛溶液。观察现象。把少量沉淀放入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。 （5）把一段棉线和毛线分别放在火焰上灼烧，注意闻气味。 （1）在鸡蛋白的水溶液里分别加入（NH4）2SO4饱和溶液和CuSO4溶液，都会产生固体物质，两者有什么不同？ （2）为什么生物实验室可用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本？ (1)两性：在蛋白质分子中存在着没有缩合的羧基和氨基，既能跟酸反应又能跟碱反应，具有两性。 (2)盐析——可逆过程： 浓的盐溶液[如(NH4)2SO4] 蛋白质溶液蛋白质（结晶） 加水 注：①蛋白质溶液具有胶体的性质。 ②少量的某些盐能促进蛋白质的溶解，浓的盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低。 ③盐析是物理过程，是可逆过程 ④盐析可以用来分离、提纯蛋白质。 (3)变性——不可逆过程 热、酸、碱、重金属盐、紫外线、某些有机物（如乙醇、甲醛、苯酚）等都能使蛋白质发生变性。 【交流与讨论】 ①人误食重金属盐如何解毒？ 答：多吃含有蛋白质的物质可解毒。如牛奶、豆浆等。 ②人长期在日光下暴晒为什么易得皮肤癌？ 答：人长期在日光下暴晒，受到紫外线的作用，使得人的皮肤表面蛋白质变性，易患皮肤癌。 ③紫汞、酒精为什么有消毒杀菌作用？ 答：紫汞的主要成分是硝酸汞，属于重金属盐和乙醇都能使蛋白质变性，可用于消毒杀菌。 4、颜色反应： 蛋白质浓硝酸沉淀微热黄色 注：(1)有这种反应的蛋白质分子中一般有苯环存在。
一、蛋白质与氨基酸的关系 一般认为，动物蛋白质的营养实质上是氨基酸的营养。只有当组成蛋白质的各种氨基酸同时存在且按需求比例供给时，动物才能有效地合成蛋白质。饲粮中缺乏任何一种氨基酸，即使其他必需氨基酸含量充足, 体蛋白质合成也不能正常进行。同样，体蛋白合成潜力越大的动物（如高瘦肉型猪），对氨基酸的需求量就越高。 畜禽饲粮中必需氨基酸的需要量取决于饲粮中的粗蛋白水平。例如, 仔猪饲粮中蛋白质含量由10%增至22%时, 饲粮赖氨酸的需要量则从0.6 % 增至1.2 % 。另一方面，饲粮粗蛋白质需要量取决于氨基酸的平衡状况。一般而言，依次平衡第一至第四限制性氨基酸后，饲粮的粗蛋白质需要量可降低2-4个百分点。 二、氨基酸间的相互关系 组成蛋白质的各种氨基酸在机体代谢过程中, 亦存在协同、转化、替代和拮抗等关系。 蛋氨酸可转化为胱氨酸,也可能转化为半胱氨酸, 但其逆反应均不能进行。因此, 蛋氨酸能满足总含硫氨基酸的需要, 但是蛋氨酸本身的需要量只能由蛋氨酸满足。半胱氨酸和胱氨酸间则可以互变。苯丙氨酸能满足酪氨酸的需要, 因为它能转化为酪氨酸, 但酪氨酸不能转化为苯丙氨酸。由于上述关系,在考虑必需氨基酸的需要时, 可将蛋氨酸与胱氨酸、苯丙氨酸与酪氨酸合并计算。 氨基酸间的拮抗作用发生在结构相似的氨基酸间, 因为它们在吸收过程中共用同一转移系统, 存在相互竞争。最典型的具有拮抗作用的氨基酸是赖氨酸和精氨酸。饲粮中赖氨酸过量会增加精氨酸的需要量。当雏鸡饲粮中赖氨酸过量时, 添加精氨酸可缓解由于赖氨酸过量所引起的失衡现象。亮氨酸与异亮氨酸因化学结构相似, 也有拮抗作用。亮氨酸过多可降低异亮氨酸的吸收率, 使尿中异亮氨酸排出量增加。此外, 精氨酸和甘氨酸可消除由于其他氨基酸过量所造成的有害作用, 这种作用可能与它们参加尿酸的形成有关。 一、蛋白质与氨基酸的关系 一般认为，动物蛋白质的营养实质上是氨基酸的营养。只有当组成蛋白质的各种氨基酸同时存在且按需求比例供给时，动物才能有效地合成蛋白质。饲粮中缺乏任何一种氨基酸，即使其他必需氨基酸含量充足, 体蛋白质合成也不能正常进行。同样，体蛋白合成潜力越大的动物（如高瘦肉型猪），对氨基酸的需求量就越高。 畜禽饲粮中必需氨基酸的需要量取决于饲粮中的粗蛋白水平。例如, 仔猪饲粮中蛋白质含量由10%增至22%时, 饲粮赖氨酸的需要量则从0.6 % 增至1.2 % 。另一方面，饲粮粗蛋白质需要量取决于氨基酸的平衡状况。一般而言，依次平衡第一至第四限制性氨基酸后，饲粮的粗蛋白质需要量可降低2-4个百分点。 二、氨基酸间的相互关系 组成蛋白质的各种氨基酸在机体代谢过程中, 亦存在协同、转化、替代和拮抗等关系。 蛋氨酸可转化为胱氨酸,也可能转化为半胱氨酸, 但其逆反应均不能进行。因此, 蛋氨酸能满足总含硫氨基酸的需要, 但是蛋氨酸本身的需要量只能由蛋氨酸满足。半胱氨酸和胱氨酸间则可以互变。苯丙氨酸能满足酪氨酸的需要, 因为它能转化为酪氨酸, 但酪氨酸不能转化为苯丙氨酸。由于上述关系,在考虑必需氨基酸的需要时, 可将蛋氨酸与胱氨酸、苯丙氨酸与酪氨酸合并计算。 氨基酸间的拮抗作用发生在结构相似的氨基酸间, 因为它们在吸收过程中共用同一转移系统, 存在相互竞争。最典型的具有拮抗作用的氨基酸是赖氨酸和精氨酸。饲粮中赖氨酸过量会增加精氨酸的需要量。当雏鸡饲粮中赖氨酸过量时, 添加精氨酸可缓解由于赖氨酸过量所引起的失衡现象。亮氨酸与异亮氨酸因化学结构相似, 也有拮抗作用。亮氨酸过多可降
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸 第一节氨基酸第二节蛋白质 【教学目标】 知识与技能：掌握氨基酸的结构特点及性质，了解肽键及多肽；了解蛋白质的组成；初步掌握蛋白质的重要性质和检验方法；了解蛋白质的用途。 过程与方法：通过实验培养学生观察能力，使学生能正确进行实验分析，并加深对概念的理解，进而抽象形成规律性认识。辅以习题训练培养学生的创新思维能力。 情感态度与价值观：通过实验，使学生的科学态度、思想情趣得到陶冶；通过中国合成胰岛素这一伟大成就，激发学生爱国主义思想感情，民族自豪感。由1931年我国学者吴宪提出蛋白质变性学说，激发学生积极进取，追求真理的热情和献身护理事业的责任感。 激发兴趣和科学情感；培养探索的科学精神。 【教学重点、难点】 重点：氨基酸和蛋白质的化学性质；观察和抽象思维能力的培养。 难点：肽键的形成和科学抽象的方法。 【课时安排】2学时 【主要教学方法】讲授、演示实验、讨论 【教学用具】试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。 （NH4）2SO4饱和溶液、鸡蛋白溶液、蒸馏水、乙酸铅溶液、CuSO4溶液、浓硝酸。【教学过程设计】 第1学时
CH2-COOH+NaOH CH2-COONa+H2O NH2 NH2 形成内盐 R-CH-COOH R-CH-COO- NH2 NH3+ 两性离子（内盐） 氨基酸在不同PH的溶液中的变化及存在形 式R-CH-COOH NH2 【讲解】若将某种氨基酸溶液的PH调至 一特定值，使酸式电离的程度恰好等于碱 式电离程度，氨基酸则全部以两性离子存 在，净电荷为零，氨基酸分子呈电中性， 在电场作用下，既不向正极移动，也不向 负极移动。此时溶液的PH称为该氨基酸 的等电点。有“PI”表示。 【问题】请同学们思考，如果溶液的PH 小于PI，氨基酸以什么样的形式存在？是 阳离子？两性离子？还是阴离子？ 【追问】溶液PH等于PI呢？溶液PH大 于PI呢？ 【指导学生归纳】请看表15-1，请归纳酸 性、中性、碱性氨基酸的等电点数值范围。 【讲述】氨基酸以两性离子形式存在时,溶 解度最小,最易从溶液中析出，利用这一性 质，可以分离、提纯氨基酸。 回答：阳离子 回答：两性离子 阴离子 回答： 酸性AA的PI在 2.7- 3.2 中性AA的PI略 小于7,一般在 5-6.5之间 碱性AA的PI在 9.5-10.7之间 氨基酸的等电点：PI 教师活动学生活动板书内容设计意图
考点一组成蛋白质的氨基酸及其种类（5年6考） 组成蛋白质的氨基酸的结构及种类 观察下列几种氨基酸的结构 (1)写出图中结构的名称 a.氨基； b.羧基。 (2)通过比较图中三种氨基酸，写出氨基酸的结构通式 (3)氨基酸的不同取决于R基的不同，图中三种氨基酸的R基依次为 (4)氨基酸的种类：约20种 ■助学巧记 巧记“8种必需氨基酸” 甲(甲硫氨酸)来(赖氨酸)写(缬氨酸)一(异亮氨酸)本(苯丙氨酸)亮(亮氨酸)色(色氨酸)书(苏氨酸) 注：评价蛋白质食品营养价值主要依据其必需氨基酸的种类和含量。
组成蛋白质的氨基酸的种类与结构 1.(海南卷)关于生物体内组成蛋白质的氨基酸的叙述，错误的是() A.分子量最大的氨基酸是甘氨酸 B.有些氨基酸不能在人体细胞中合成 C.氨基酸分子之间通过脱水缩合形成肽键 D.不同氨基酸之间的差异是由R基引起的 解析甘氨酸应是分子量最小的氨基酸，它的R基是最简单的氢。 答案 A 2.下图为氨基酸分子的结构通式，下列叙述正确的是() A.结构④在生物体内约有20种 B.氨基酸脱水缩合产生水，水中的氢来自于②和③ C.结构④中含有的氨基或羧基全部都参与脱水缩合 D.生物体内n个氨基酸形成一条多肽链需要n种密码子 解析①为氨基，③为羧基，④为侧链基团(R基)。构成人体氨基酸的种类约有20种，A正确；脱水缩合形成水，水中氢来自①③，B错误；R基中的氨基或羧基不参与脱水缩合，C错误；生物体内n个氨基酸形成一条多肽链需要n个密码子而不是需要n种密码子，D错误。 答案 A 解答本类题目的关键是熟记氨基酸的结构通式，如下图所示
找出氨基酸的共同体，即图中“不变部分”(连接在同一碳原子上的—NH2、—COOH和—H)，剩下的部分即为R基。倘若找不到上述“不变部分”，则不属于构成蛋白质的氨基酸。
实验二蛋白质和氨基酸的呈色反应 一、实验目的 1.了解构成蛋白质的基本结构单位及主要联接方式。 2.了解蛋白质和某些氨基酸的呈色反应原理。 3.学习几种常用的鉴定蛋白质和氨基酸的方法 二、呈色反应： (一)双缩脱反应： 1.原理： 尿素加热至180℃左右生成双缩脲并放出一分子氨。双缩脲在碱性环境中能与cu2+结合生成紫红色化合物，此反应称为双缩脲反应。蛋白质分子中有肽键，其结构与双缩脲相似，也能发生此反应。可用于蛋白质的定性或定量测定。 一切蛋白质或二肽以上的多肽部有双缩脲反应，但有双缩脲反应的物质不一定都是蛋白质或多肽。 2.试剂： (1)尿索： 10克 (2)10%氢氧化钠溶液 250毫升 (3)1%硫酸铜溶液 60毫升 (4)2％卵清蛋白溶液 80毫升 3.操作方法： 取少量尿素结晶，放在干燥试管中。用微火加热使尿素熔化。熔化的尿素开始硬化时，停止加热，尿素放出氨，形成双缩脲。冷后，加10％氢氧化钠溶液约1毫升，振荡混匀，再加1％硫酸铜溶液1滴，再振荡。观察出现的粉红颜色。避免添加过量硫酸铜，否则，生成的蓝色氢氧化铜能掩盖粉红色。 向另一试管加卵清蛋白溶液约l毫升和10％氢氧化钠溶液约2毫升，摇匀，再加1％硫酸铜溶液2滴，随加随摇，观察紫玫色的出现。
(二)茚三酮反应 1.原理： 除脯氨酸、羟脯氨酸和茚三酮反应产生黄色物质外，所有α—氨基酸及一切蛋白质都能和茚三酮反应生成蓝紫色物质。 该反应十分灵敏，1：1 500 000浓度的氨基酸水溶液即能给出反应，是一种常用的氨基酸定量测定方法。 茚三酮反应分为两步，第一步是氨基酸被氧化形成CO 2、NH 3 和醛，水合 茚三酮被还原成还原型茚三酮；第二步是所形成的还原型茚三酮同另一个水合茚三酮分于和氨缩合生成有色物质。 反应机理如下： 此反应的适宜pH为5—7，同一浓度的蛋白质或氨基酸在不同pH条件下的颜色深浅不同，酸度过大时甚至不显色。 2.试剂： (1)蛋白质溶液 100毫升 2％卵清蛋白或新鲜鸡蛋清溶液(蛋清：水＝1：9) (2)0.5％甘氨酸溶液 80毫升 (3)0.1％茚三酮水溶液 50毫升 (4)0.1％茚三酮—乙醇溶液 20毫升
苏教版选修5《蛋白质和氨基酸》教学设计 教学目标： 知识和技能： 1、使学生了解蛋白质的组成、主要性质和用途 2、了解常见的氨基酸的组成、结构和性质 过程和方法： 1、通过实验探究法学习蛋白质的性质，培养学生实验动手能力 2、联系实际事例了解蛋白质和氨基酸在日常生活中的应用 情感态度与价值观： 1、使学生初步了解蛋白质是生命最基本的物质基础，了解氨基酸和蛋白 质与人体健康的关系 2、使学生体会实验中的相互合作，学会与他人的合作学习，培养良好的 合作学习，培养良好的团队合作精神 3、激发学生亲近化学，热爱化学并渴望了解化学的情感. 教学重点：蛋白质的性质 教学难点：实验能力培养 教学方法：实验－观察－记录－归纳－应用 教学分析：本节课是在学生对有机物知识有较全面认识的基础上要进一步认真学习的重要知识。同时，在必修2教材中，有“蛋白质和氨基酸”一节，已经简单介绍了蛋白质的性质。蛋白质在日常生活中是常见的物质。所以学生对蛋白质是既感到熟悉又感到神奇的物质。这一节的教学要充分利用这一点，让学生在现有的知识基础上大胆探索新的知识，做到乐学和主动学习。 教学过程：
分析与反思： 本节课的教学设计有以下特点： 一、应用新课改的思想和方法 （1）本节课开始就以展示一批与蛋白质有关图片，还有科技前沿的克隆羊，并播放有关蛋白质的视屏，激发了学生学习的欲望，在讲解知识的同时注意联系生活实际，使学生能学以致用。 （2）重视“协作学习”的合作互动 在教学设计中，教师创设分组实验，合作完成，以达到训练团队合作精神，并在完成实验的同时学会观察、描述、归纳、总结等能力。 二、采用多种教学手段 根据教学内容的需要，采取了多种教学手段。有利于学生掌握知识，提高技能，有利于课堂的活跃气氛和丰富多彩。 1、观看视屏和图片，快速获取信息，激发学习热情。
构成蛋白质的氨基酸种类、分子量、功能和作用（一） 序号分类名称 缩写及 分子量 生理功能 必需氨基酸 1 赖氨酸Lys 146.13 促进大脑发育，是肝及胆的组成成分，能促进脂肪代谢，调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化； 2 蛋氨酸 （甲硫氨酸） Met 149.15 参与组成血红蛋白、组织与血清，有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能； 3 色氨酸 Trp 204.11 促进胃液及胰液的产生； 4 苯丙氨酸 Phe 165.09 参与消除肾及膀胱功能的损耗； 5 苏氨酸 Thr 119.18 有转变某些氨基酸达到平衡的功能； 6 异亮氨酸 Ile 131.11 参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢；脑下腺属总司令部作用于甲状腺、性腺； 7 亮氨酸Leu 131.11 作用平衡异亮氨酸； 8 缬氨酸 Val 117.09 作用于黄体、乳腺及卵巢； 指人体（或其它脊椎动物）不能合成或合成速度远不适应机体的需要，必需由食物蛋白供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。成人必需氨基酸的需要量约为蛋白质需要量的20%～37%。 条件必需氨基酸 9 精氨酸Arg 174.4 它能促使氨转变成为尿素，从而降低血氨含量。它也是精子蛋白的主要成分，有促进精子生成，提供精子运动 能量的作用。 10 组氨酸 His 155.09 在组氨酸脱羧酶的作用下，组氨酸脱羧形成组胺。组胺具有很强的血管舒张作用，并与多种变态反应及发炎有 关。
人体虽能够合成，但通常不能满足正常的需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸） 构成蛋白质的氨基酸种类、分子量、功能和作用（二） 序号分类名称 分子量及缩 写 生理功能和作用 非必需氨基酸 11 丙氨酸Ala 89.06 预防肾结石、协助葡萄糖的代谢，有助缓和低血糖，改善身体能量。 12 脯氨酸Pro 115.08 脯氨酸是身体生产胶原蛋白和软骨所需的氨基酸。它保持肌肉和关节灵活，并有减少紫外线暴露和正常老化造 成皮肤下垂和起皱的作用。 13 甘氨酸Gly 75.05 在中枢神经系统，尤其是在脊椎里，甘氨酸是一个抑制性神经递质。 14 丝氨酸Ser 105.06 是脑等组织中的丝氨酸磷脂的组成部分，降低血液中的胆固醇浓度，防治高血压 15 半胱氨酸Cys 121.12 异物侵入时可强化生物体自身的防卫能力、调整生物体的防御机构。 16 酪氨酸 Tyr 181.09 是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物，是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。 17 天冬酰胺Asn 132.6 天冬酰胺有帮助神经系统维持适当情绪的作用，有时还有助于预防对声音和触觉的过度敏感，还有助于抵御疲 劳。 18 谷氨酰胺Gln 146.08 平衡体内氨的含量，谷酰胺的作用还包括建立免疫系统，加强大脑健康和消化功能 19 天冬氨酸Asp 133.6 它可作为K+、Mg+离子的载体向心肌输送电解质，从而改善心肌收缩功能，同时降低氧消耗，在冠状动脉循环 障碍缺氧时，对心肌有保护作用。它参与鸟氨酸循环，促进氧和二氧化碳生成尿素，降低血液中氮和二氧化碳 的量，增强肝脏功能，消除疲劳。 20 谷氨酸 Glu 147.08 参与脑的蛋白和塘代谢，促进氧化，改善中枢神经活动，有维持和促进脑细 胞功能的作用，促进智力的增加 指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需要从食物中获得的氨基酸。 备注：以上简单阐述了各种氨基酸在体内发挥的生理作用，没有阐述其药理和保健作用。以上分类是从营养学角度区分。
第六章蛋白质和氨基酸 一、填空 1、除8种必需氨基酸外，还有组氨酸是婴幼儿不可缺少的氨基酸。 2、营养学上，主要从蛋白质含量、被消化吸收程度和被人体利用程度三方面来全面评价食品蛋白质的营养价值。 3、谷类食品中主要缺少的必需氨基酸是赖氨酸。 4、最好的植物性优质蛋白质是大豆蛋白。 5、谷类食品含蛋白质7.5-15% 。 6、牛奶中的蛋白质主要是酪蛋白。 7、人奶中的蛋白质主要为乳清蛋白。 8、蛋白质和能量同时严重缺乏的后果可产生干瘦性营养不良。 9、蛋白质与糖类的反应是蛋白质或氨基酸分子中的氨基与还原糖的羰基之间的反应，称为羰氨反应，该反应主要损害的氨基酸是赖氨酸，蛋白质消化性和营养价值也因此下降。 10、谷类蛋白质营养价值较低的主要原因是优质蛋白质含量较低。 11、蛋白质净利用率表达为消化率*生物价。 12、氮平衡是指摄入氮和排出氮的差值。 二、选择 1、膳食蛋白质中非必需氨基酸A具有节约蛋氨酸的作用。 A.半胱氨酸 B.酪氨酸 C.精氨酸 D.丝氨酸 2、婴幼儿和青少年的蛋白质代谢状况应维持D。 A.氮平衡 B. 负氮平衡 C.排出足够的尿素氮 D.正氮平衡 3、膳食蛋白质中非必需氨基酸B具有节约苯丙氨酸的作用。 A.半胱氨酸 B.酪氨酸 C.丙氨酸 D.丝氨酸 4、大豆中的蛋白质含量是D。 A.15%-20% B.50%-60% C.10%-15% D.35%-40% 5、谷类食物中哪种氨基酸含量比较低? B A.色氨酸 B.赖氨酸 C.组氨酸 D.蛋氨酸 6、合理膳食中蛋白质供给量占膳食总能量的适宜比例是B。 A. 8% B. 12% C.20% D.30% 7、在膳食质量评价内容中，优质蛋白质占总蛋白质摄入量的百分比应为D。 A. 15% B. 20% C.25% D.30% 8、以下含蛋白质相对较丰富的蔬菜是B。 A. 木耳菜 B. 香菇 C. 菠菜 D. 萝卜 9、评价食物蛋白质营养价值的公式×100表示的是D。 A.蛋白质的消化率 B.蛋白质的功效比值 C.蛋白质的净利用率 D.蛋白质的生物价 10、限制氨基酸是指D。
《生命活动的主要承担者—蛋白质》教案 教学目标： ⒈知识与技能 ⑴说明氨基酸的结构特点，以及氨基酸形成蛋白质的过程。 ⑵蛋白质的结构和功能。 ⒉过程与方法 ⑴培养学生跨学科分析综合能力。 ⑵收集资料、分析资料的能力。 ⒊情感态度与价值观 ⑴认同蛋白质是生命活动的主要承担者。 ⑵关注蛋白质研究的新进展。 教学重点： ⒈氨基酸的结构特点，以及氨基酸形成蛋白质的过程。 ⒉蛋白质的结构和功能。 教学难点： ⒈氨基酸形成蛋白质的过程。 ⒉蛋白质的结构多样性的原因。 课前准备： 教师准备两三块海绵，肽键形成的动画课件，血红蛋白、胰岛素的空间结构示意图。课时安排： １课时。 教学过程： 一. 情境创设 蛋白质是构成细胞的重要物质之一，它在组成细胞的化合物中的含量仅次于水，占细胞干重的50％以上。食品包装上常常附有食品成分说明，如果你留心观察的话，你会发现蛋白质是许多食品的重要成分，有时你还会看到添加某些氨基酸的食品。 二. 师生互动 ㈠教师提问：你能过说出多少种富含蛋白质的食品呢？ 学生：根据生活经验回答。 教师：我们平时所吃的食物中，一般都含有蛋白质，瘦肉、蛋、奶和大豆制品中的蛋白质含量尤其丰富。蛋白质必需经过消化成为各种氨基酸，才能被人体吸收和利用。 氨基酸是组成蛋白质的基本单位。在生物体中组成当白质的氨基酸约有20种。氨基酸的结构有什么特点呢？请大家观察课本第20页的《思考与讨论》中的几种氨基酸的结构，思考讨论，这些氨基酸的结构具有什么共同特点？ 教师引导：教师在黑板上写出甲烷分子（CH4）的结构式。比较课本上氨基酸的分子结构式与甲烷分子的不同，再思考氨基酸的结构具有什么共同特点。 学生回答：每种氨基酸分子中都含有一个氢原子，一个氨基和一个羧基。 教师总结：用一个氨基，一个羧基，一个侧链基团R基分别取代甲烷中的三个H，就组成蛋白质分子的基本单位氨基酸的结构通式： Ｒ │ NH2─Ｃ─COOH │ Ｈ
第2单元课时5 蛋白质氨基酸 教学设计 一、学习目标 1．在糖类到蛋白质的学习过程中，学生对生命的理解从表层到内部，从维持生命到构成生命的基础物质，让学生感悟到生命的复杂、脆弱，激发学生尊重生命、热爱生命。 2．在实验中掌握蛋白质的性质，并结合生活实际理解其应用，培养学生学以致用的科学精神。 二、教学重点与难点 蛋白质的特征反应、辨析盐析与变性过程。 三、设计思路 抓住蛋白质、氨基酸是生命基础物质这一契机，在学生收集与蛋白质、氨基酸等有关的生命物质的过程中，充分感悟到生命的价值。针对易于理解的相关知识，可由“学生教师”讲解，既调动了学生学习的积极性，又培养学生语言表达能力。 四、教学过程 [引入新课]上节课我们介绍了油脂和糖类，今天我们继续来研究蛋白质和氨基酸。 [投影]蛋白质的存在: （PPT2，3，4，5） 蛋白质细胞：组成细胞的基础物质 动物 植物：种子中具有丰富的蛋白质 肌肉 皮肤 发、毛 蹄 角 [自主学习1]蛋白质的应用并填空（PPT6，7，8）蛋白质对人类的营养作用及其原理：
蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。是人类必需的营养物质，成年人每天大约要摄取蛋白质，才能满足生理需要，保证身体健康。 人们从食物中摄取的蛋白质，在胃液中的和胰液中的的作用下，经过水解生成。氨基酸被人体吸收后，重新结合成人体所需的各种蛋白质。人体内各种组织的蛋白质也是不断地分解，最后主要生成，排出体外。 [探究实验] 学生分组做教材《苏教版·化学2》第73页的［实验1］和［实验2］,探究蛋白质的性质。并填写如下“表3－7蛋白质的性质实验”。 [问题探究] 通过上述实验，你对蛋白质的性质有什么认识 [自主学习2]（PPT9，10，11，12） 鸡蛋白、大豆蛋白等蛋白质水，在这些蛋白质溶液中加入某些浓的 溶液［如(NH 4) 2 SO 4 溶液、Na 2 SO 4 溶液等］，可使蛋白质的降低而析出。 如果由于某种条件使蛋白质的化学组成或空间结构发生改变，它的生理功能也会。在的作用下，
《羧酸氨基酸和蛋白质第一课时》导学案 ［学习目标定位］1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。 2.会比较羧基、羰基与羟 基的性质差异。 1.乙酸的组成与结构 乙酸的分子式C2H4Q,结构式为，结构简式为CHCOOH官能团是一COOH 2 ?乙酸的性质 ⑴ 乙酸俗名为醋酸，是一种无色液体，具有强烈的刺激性气味，易溶于水和乙醇_____________ (2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 在水中可以电离出H，电离方程式为CHlllIjH CH3COO + H。 (3)与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。_ ⑷ 与Mg反应的化学方程式为Mg+ 2CHCOOH^ (CHsCOO)”叶H2 f。 ⑸ 与CaO反应的化学方程式为CaO^ 2CHCOOZ (CH3COO2Ca+ H2O。 ⑹与C U(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2+ 2CHCOOH^(CH3COO)Cu+ 2H2O ⑺ 与NetCO反应的化学方程式为N32CO + 2CHCOO—T2CHCOON住COf+ HQ 探究点一羧酸的概念 1.分类：观察下列几种酸的结构简式填空： ①乙酸：CHCOOH②硬脂酸：C7H35COOH ③亚油酸：C7H31COOH④苯甲酸：CHCOOH ⑤乙二酸：HOO—COOH (1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合 物。其通式可表示为R-COOH官能团为—COOH (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类： 若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②③⑤属于脂肪酸，④属于芳香酸。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸, ⑤属于二元酸。按烃基的饱和程度分①②⑤属于饱和酸， ③④属于不饱和酸。 2.物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解 度迅速减小。 ⑵熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢_______________ 3?常见的羧酸
生物化学习题（氨基酸和蛋白质） 一、名词解释： 两性离子：指在同一氨基酸分子上含有正负两种电荷，又称兼性离子或偶极离子 必需氨基酸：指人体（和其他哺乳动物）自身不能合成，机体又必需，需要从饮食中获得的氨基酸等电点：指氨基酸的正离子浓度和负离子浓度相等时的环境pH，用符号pI表示。 一级结构：蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序 二级结构：蛋白质分子的局部区域内，多肽链按一定方向盘绕和折叠的方式 三级结构：蛋白质在二级结构的基础上借助各种次级键卷曲折叠成特定的球状分子结构的构象 四级结构：多亚基蛋白质分子中各个具有三级结构的多肽链以适当方式聚合所呈现的三维结构 超二级结构：蛋白质分子中相邻的二级结构单位组合在一起形成的有规则的、在空间上能辨认的二级结构组合体 盐析：在蛋白质分子溶液中加入一定量的高浓度中性盐（如硫酸铵），使蛋白质溶解度降低并沉淀析出的现象 盐溶：在蛋白质溶液中加入少量中性盐使蛋白质溶解度增加的现象 蛋白质的变性：蛋白质分子的天然构象遭到破坏导致生物活性丧失的现象； 蛋白质在受到光照、热、有机溶剂及一些变性剂的作用时，次级键遭到破坏导致天然构象的破坏，但其一级结构不发生改变 蛋白质的复性：在一定条件下，变性的蛋白质分子回复其原有的天然构象并回复生物活性的现象同源蛋白质：来自不同种类生物的序列和功能类似的蛋白质。如血红蛋白 别构效应：某些不涉及蛋白质活性的物质，结合于蛋白质活性部位以外的其它部位（别构部位），引起蛋白质的构象变化，而导致蛋白质活性改变的现象。 肽单位：又称肽基，是肽链主链上的重复结构。由参与肽键合成的N原子、C原子和它们的四个取代成分：羰基氧原子、酰胺氢原子和两个相邻的α-C原子组成的一个平面单位。 二、填空题： 1、天然氨基酸中，甘氨酸（Gly）不含不对称碳原子，故无旋光性。 2、常用于检测氨基酸的颜色反应是茚三酮。 3、通常可用紫外分光光度法测定蛋白质含量，这是因为蛋白质分子中的 Phe 、 Tyr和Trp （三字符表示）三种氨基酸残基有紫外吸收能力。 4、写出四种沉淀蛋白质的方法：盐析、有机溶剂、重金属盐和加热变性。 （生物碱试剂、某些酸类沉淀法） 5、蛋白质多肽链中的肽键是通过一个氨基酸残基的氨基和另一氨基酸的羧基连接而形成的。 6、大多数蛋白质中氮的含量较恒定，平均为16 %，如测得1g样品含氮量为10mg，则蛋白质含量
课 题 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质（一） 教具 学案 多媒体课件 教学目的 教法 实验探究 合作交流 重点 难点 羧酸的结构特点及化学性质 教学情景设计 内 容 总结补充创 新 【自主学习】 一、羧酸的概述 1．概念：由________和________相连构成的有机化合物。 2．通式：________，官能团________。 3．分类： (1)按分子中烃基分 ①脂肪酸? ?? 低级脂肪酸：如乙酸： 高级脂肪酸????? 硬脂酸： 软脂酸： 油酸： ②芳香酸：如苯甲酸：________________，俗名________________。 (2)按分子中羧基的数目分 ①一元羧酸：如甲酸________，俗名________。 ②二元羧酸：如乙二酸________________，俗名________。 ③多元羧酸。 4.命名： （1）选主链：选取含有 的最长碳链为主链，命名为某酸。 （2）编号位：从 开始给主链碳原子编号。 （3）写名称：在某酸的前面加上取代基的 和
如：CH 3CH CH 3CH 2CH 2C OH O 。 5．物理性质 (1)水溶性 碳原子数在____以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，溶解度逐渐________。 (2)熔、沸点 比相应醇____，其原因是羧酸比与其相对分子质量相近的醇形成________的几率大。 6．常见的羧酸 【对点演练】 1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( ) A ．乙二酸 B ．苯甲酸 C ．硬脂酸 D ．石炭酸 2．由—CH 3、—OH 、 、—COOH 四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使 紫色石蕊试液变红的有( ) A ．1种 B ．2种 C ．3种 D ．4种 【自主学习】 二、化学性质(以R —COOH 为例) 1．弱酸性 (1)与碳酸氢钠反应：________________________________________ (2)与氨气或氨水常温反应：___________________________________ 2．羟基被取代
蛋白质结构与功能——氨基酸 2010遗传学 Chapter 1 氨基酸 I 蛋白质的天然组成 天然蛋白质几乎都是由18种普通的氨基酸组成：L-氨基酸，L-亚氨基酸(脯氨酸)和甘氨酸。 一些稀有的氨基酸在少量的蛋白质中结合了L-硒代胱氨酸。 II 氨基酸的结果 每种氨基酸（除了脯氨酸）：都有一个羧基，一个氨基，一个特异性的侧链（R基）连接在α碳原子上。 在蛋白质中，这些羧基和氨基几乎全部都结合成肽键。在一般情况下，除了氢键的构成以外，是不会发生化学反应的。 氨基酸的侧链残基（R基）提供了多种多样的功能基团，这些基团赋予蛋白质分子独特的性质，导致： A.一种独特的折叠构象 B.溶解性的差异 C.聚集态 D.和配基或其他大分子构成复合物的能力，酶 活性等等。 蛋白质的功能是与蛋白质氨基酸排列顺序和每个氨基酸残基的特征有关。那些残基赋予蛋白质独一无二的功能。 氨基酸的分类是依照它的侧链性质的 A．非极性侧链的氨基酸 B．不带电的极性侧链氨基酸 C．酸性侧链的氨基酸
D ． 碱性侧链的氨基酸 A.非极性侧链氨基酸 非极性氨基酸在蛋白质中的位置： 在可溶性蛋白质中，非极性氨基酸链趋向于集中在蛋白质内部。 甘氨酸 (Gly G ) 结构：最简单的氨基酸，在蛋白质氨基酸当中，是唯一缺乏非对称结构的氨基酸。 特征：甘氨酸在蛋白质结构中起到一个很重要的作用，与其它氨基酸残基相比，由于缺少β-碳原子，它在蛋白质的构象上有很大的灵活性和更容易达到它的空间结构。 功能和位置： 1. 甘氨酸经常位于紧密转角；和出现在大分子侧链产生空间位阻影响螺旋的紧密包装处（如胶原） 和结合底物的地方。 2. 由于缺乏空间位阻侧链，所以甘氨酸在邻近的肽键的位置有更强化学反应活性。例如：Asn-Gly 3. 甘氨酸也出现在酶催化蛋白质特异性修饰的识别位点，例如N 端的十四酰基化（CH2(CH2)12CO －)和精氨酸甲基化的信号序列。 丙氨酸 (Ala A ) 结构：是20种氨基酸中最没有“个性”的氨基酸，没有长侧链，没有特别的构象性质，可以出现在蛋白质结构的任何部位。 特征： 1、 丙氨酸是蛋白质中含量最丰富的氨基酸残基 之一，弱疏水性。 2、 化学活性非常弱。 缬氨酸 (Val V) 特征：中度疏水的脂肪族侧链残基。 功能： 3、 这个中度疏水残基β碳原子上的甲基降低了 蛋白质的构象的灵活性。 2、使邻近的肽键的化学反应产生空间位阻，特别是相邻残基具有β-分支的侧链（缬氨酸或异亮氨酸）。 异亮氨酸 （Ile I ） 特征：疏水的脂肪族残基侧链 功能： 1. β-分支链在空间上阻碍邻近的肽键反应。 2. 疏水侧链趋向在折叠蛋白的内部，比起α螺 旋这种侧链在二级结构中更容易形成β折叠。
实验一蛋白质与氨基酸的理化性质实验 一、实验目的 1.了解蛋白质和某些氨基酸的颜色反应原理。 2.学习几种常用的鉴定蛋白质和氨基酸的方法。 3.学习蛋白质等电点的测定。 二、蛋白质的盐析与变性 1.原理 在水溶液中的蛋白质分子由于表面生成水化层和双电层而成为稳定的亲水胶体颗粒，在一定的理化因素影响下，蛋白质颗粒可因失去电荷和脱水破坏水化层和双电层而沉淀。 蛋白质的沉淀反应分为可逆反应和不可逆反应两类。 （1）可逆的沉淀反应此时蛋白质分子的结构尚未发生显著变化，除去引起沉淀的因素后，沉淀的蛋白质仍能重新溶解于溶剂中，并保持其天然性质而不变性。如大多数蛋白质的盐析作用或在低温下用乙醇（或丙酮）短时间作用与蛋白质。提纯蛋白质时，常利用此类反应分离蛋白质。 （2）不可逆的沉淀反应此时蛋白质分子内部结构发生重大变化，蛋白质常因变性而发生沉淀现象，沉淀后的蛋白质不再复溶于同类的溶剂中，加热引起的蛋白质沉淀与凝固、蛋白质与重金属离子或某些有机酸的反应都属于此类反应。 有时蛋白质变性后，由于维持溶液稳定的条件仍然存在（如电荷层），蛋白质并不絮凝析出。因此变性后的蛋白质并不一定都表现出沉淀现象。反之沉淀的蛋白质也未必都已变性。 2.试剂与材料 （1）蛋白质溶液[5%卵清蛋白溶液或鸡蛋清的水溶液 500ml (新鲜鸡蛋清：水=1：9)] （2）pH4.7乙酸-醋酸钠的缓冲溶液 100 ml （3）3%硝酸银溶液 10 ml （4）5%三氯乙酸溶液 50 ml （5）95%乙醇 250 ml （6）饱和硫酸铵溶液 250 ml
（7）硫酸铵结晶粉末 1000g （8）0.1mol/L盐酸溶液 300 ml （9）0.1mol/L氢氧化钠溶液 100ml （10）0.05mol/L碳酸钠溶液 100ml (11)0.1mol/L乙酸溶液 100ml （12）2%氯化钡溶液 150 ml 3.实验步骤 （1）蛋白质的盐析加入无机盐（硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）的浓溶液后，蛋白质水溶液溶解度发生变化，过饱和的蛋白质会发生絮凝沉淀，这种加入盐溶液或固体盐能析出蛋白质的现象称为盐析。加入的盐浓度不同，析出的蛋白质现象也不同，人们常用逐步提高蛋白质溶液中盐浓度的方法，使蛋白质分批沉淀，此类盐析方法称为分段盐析。 例如，球蛋白可在半饱和硫酸铵溶液中析出，而清蛋白则在饱和硫酸铵溶液中才能析出。通过盐析来制备的蛋白质沉淀物，当加水稀释降低盐类浓度时，它又能再溶解，故蛋白质的盐析作用是一种可逆沉淀过程。 加5%卵清蛋白溶液5ml于试管中，再加等量的饱和硫酸铵溶液，搅拌均匀后静置数分钟则析出球蛋白的沉淀。倒出少量沉淀物，加少量水，观察是否溶解，试解释实验现象。将试管内沉淀物过滤，向滤液中逐渐添加硫酸铵粉末，并慢速搅拌直到硫酸铵粉末不再溶解为止（饱和状态），此时析出的沉淀为清蛋白。 取出部分清蛋白沉淀物，加少量蒸馏水，观察沉淀的再溶解现象。 （2）重金属离子沉淀蛋白质重金属离子与蛋白质结合成不溶于水的复合物。 取1支试管，加入蛋白质溶液2ml，再加3%硝酸银溶液1～2滴，震荡试管，观察是否有沉淀产生。放置片刻，倾去上层清液，加入少量的蒸馏水，观察沉淀是否溶解。（3）某些有机酸沉淀蛋白质取1支试管,加入蛋白质溶液2ml，再加入1ml5%三氯乙酸溶液，振荡试管，观察沉淀的生成。放置片刻，倾出上清液，加入少量蒸馏水，观察沉淀是否溶解。 （4）有机溶剂沉淀蛋白质取1支试管，加入2ml蛋白质溶液，再加入2ml95%乙醇。混匀，观察沉淀的产生。加入少量的蒸馏水，观察沉淀是否溶解。 三、蛋白质的颜色反应
第十四章氨基酸和蛋白质的性质 蛋白质和核酸是生命现象的物质基础，是参与生物体内各种生物变化最重要的组分。蛋白质存在于一切细胞中，它们是构成人体和动植物的基本材料，肌肉、毛发、皮肤、指甲、血清、血红蛋白、神经、激素、酶等都是由不同蛋白质组成的。蛋白质在有机体中承担不同的生理功能，它们供给肌体营养、输送氧气、防御疾病、控制代谢过程、传递遗传信息、负责机械运动等。核酸分子携带着遗传信息，在生物的个体发育、生长、繁殖和遗传变异等生命过程中起着极为重要的作用。 人们通过长期的实验发现：蛋白质被酸、碱或蛋白酶催化水解，最终均产生α-氨基酸。因此，要了解蛋白质的组成、结构和性质，我们必须先讨论α-氨基酸。 第一节氨基酸 氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（-NH2）取代后的衍生物。目前发现的天然氨基酸约有300种，构成蛋白质的氨基酸约有30余种，其中常见的有20余种，人们把这些氨基酸称为蛋白氨基酸。其它不参与蛋白质组成的氨基酸称为非蛋白氨基酸。 一、α-氨基酸的构型、分类和命名 构成蛋白质的20余种常见氨基酸中除脯氨酸外，都是α-
氨基酸，其结构可用通式表示： RCHCOOH NH2 这些α-氨基酸中除甘氨酸外，都含有手性碳原子，有旋光性。其构型一般都是L-型（某些细菌代谢中产生极少量D-氨基酸）。 氨基酸的构型也可用R、S标记法表示。 根据α-氨基酸通式中R-基团的碳架结构不同，α-氨基酸可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸；根据R-基团的极性不同，α-氨基酸又可分为非极性氨基酸和极性氨基酸；根据α-氨基酸分子中氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的数目不同，α-氨基酸还可分为中性氨基酸（羧基和氨基数目相等）、酸性氨基酸（羧基数目大于氨基数目）、碱性氨基酸（氨基的数目多于羧基数目）。 氨基酸命名通常根据其来源或性质等采用俗名，例如氨基乙酸因具有甜味称为甘氨酸、丝氨酸最早来源于蚕丝而得名。在使用中为了方便起见，常用英文名称缩写符号（通常为前三个字母）或用中文代号表示。例如甘氨酸可用Gly或
精品文档 一、蛋白质与氨基酸的关系 一般认为，动物蛋白质的营养实质上是氨基酸的营养。只有当组成蛋白质的各种氨基酸同时存在且按需求比例供给时，动物才能有效地合成蛋白质。饲粮中缺乏任何一种氨基酸，即使其他必需氨基酸含量充足, 体蛋白质合成也不能正常进行。同样，体蛋白合成潜力越大的动物（如高瘦肉型猪），对氨基酸的需求量就越高。 畜禽饲粮中必需氨基酸的需要量取决于饲粮中的粗蛋白水平。例如, 仔猪饲粮中蛋白质含量由10%增至22%时, 饲粮赖氨酸的需要量则从0.6 % 增至1.2 % 。另一方面，饲粮粗蛋白质需要量取决于氨基酸的平衡状况。一般而言，依次平衡第一至第四限制性氨基酸后，饲粮的粗蛋白质需要量可降低2-4个百分点。 二、氨基酸间的相互关系 组成蛋白质的各种氨基酸在机体代谢过程中, 亦存在协同、转化、替代和拮抗等关系。 蛋氨酸可转化为胱氨酸,也可能转化为半胱氨酸, 但其逆反应均不能进行。因此, 蛋氨酸能满足总含硫氨基酸的需要, 但是蛋氨酸本身的需要量只能由蛋氨酸满足。半胱氨酸和胱氨酸间则可以互变。苯丙氨酸能满足酪氨酸的需要, 因为它能转化为酪氨酸, 但酪氨酸不能转化为苯丙氨酸。由于上述关系,在考虑必需氨基酸的需要时, 可将蛋氨酸与胱氨酸、苯丙氨酸与酪氨酸合并计算。 氨基酸间的拮抗作用发生在结构相似的氨基酸间, 因为它们在吸收过程中共用同一转移系统, 存在相互竞争。最典型的具有拮抗作用的氨基酸是赖氨酸和精氨酸。饲粮中赖氨酸过量会增加精氨酸的需要量。当雏鸡饲粮中赖氨酸过量时, 添加精氨酸可缓解由于赖氨酸过量所引起的失衡现象。亮氨酸与异亮氨酸因化学结构相似, 也有拮抗作用。亮氨酸过多可降低异亮氨酸的吸收率, 使尿中异亮氨酸排出量增加。此外, 精氨酸和甘氨酸可消除由于其他氨基酸过量所造成的有害作用, 这种作用可能与它们参加尿酸的形成有关。 一、蛋白质与氨基酸的关系 一般认为，动物蛋白质的营养实质上是氨基酸的营养。只有当组成蛋白质的各种氨基酸同时存在且按需求比例供给时，动物才能有效地合成蛋白质。饲粮中缺乏任何一种氨基酸，即使其他必需氨基酸含量充足, 体蛋白质合成也不能正常进行。同样，体蛋白合成潜力越大的动物（如高瘦肉型猪），对氨基酸的需求量就越高。 畜禽饲粮中必需氨基酸的需要量取决于饲粮中的粗蛋白水平。例如, 仔猪饲粮中蛋白质含量由10%增至22%时, 饲粮赖氨酸的需要量则从0.6 % 增至1.2 % 。另一方面，饲粮粗蛋白质需要量取决于氨基酸的平衡状况。一般而言，依次平衡第一至第四限制性氨基酸后，饲粮的粗蛋白质需要量可降低2-4个百分点。 二、氨基酸间的相互关系 组成蛋白质的各种氨基酸在机体代谢过程中, 亦存在协同、转化、替代和拮抗等关系。 蛋氨酸可转化为胱氨酸,也可能转化为半胱氨酸, 但其逆反应均不能进行。因此, 蛋氨酸能满足总含硫氨基酸的需要, 但是蛋氨酸本身的需要量只能由蛋氨酸满足。半胱氨酸和胱氨酸间则可以互变。苯丙氨酸能满足酪氨酸的需要, 因为它能转化为酪氨酸, 但酪氨酸不能转化为苯丙氨酸。由于上述关系,在考虑必需氨基酸的需要时, 可将蛋氨酸与胱氨酸、苯丙氨酸与酪氨酸合并计算。 氨基酸间的拮抗作用发生在结构相似的氨基酸间, 因为它们在吸收过程中共用同一转移系统, 存在相互竞争。最典型的具有拮抗作用的氨基酸是赖氨酸和精氨酸。饲粮中赖氨酸过量会增加精氨酸的需要量。当雏鸡饲粮中赖氨酸过量时, 添加精氨酸可缓解由于赖氨酸过量所引起的失衡现象。亮氨酸与异亮氨酸因化学结构相似, 也有拮抗作用。亮氨酸过多可降 精品文档