第九章
卤代烃
1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3
CH 2CH 2Br
CH 2Br
Br (2)
(4)(5)
3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl
(4)
(5)
Cl Cl
Br
I
（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl
CH 2NH 2
CH 2CN
CH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH
(12)
4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2
（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr
（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）
（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）
（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）
6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 2CH 2Br
CHBrCH 3CH 2Br b:
∨
∨
（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr
7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br
(2)
C H B r C H
33
C H B r C H
3C H 3
C H B r C H 3C H B r C H
32
∨∨
∨
8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S N 2反应速度。
（2）（CH 3）3CBr 反应较快，为S N 1反应。（CH 3）2CHBr 首先进行S N 2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。 （3）-SH 反应快于-OH ，因为S 的亲核性大于O 。 （4）（CH 3）2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。
9、（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10、（1）（A ）错，溴应加在第一个碳原子上。（B ）错，-OH 中活泼H 会与格氏试剂反应。
（2）（A ）错，HCl 无过氧化物效应。（B ）错，叔卤烷遇-CN 易消除。 （3）（B ）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ [H]
（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇） ④ 2HCl （4）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ Cl 2 （5）① Cl 2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
（6）① Cl 2 ，500℃ ② Cl 2 ③ KOH （醇） ④ KOH ，H 2O ⑤ KOH （醇） （7）① KOH （醇） ② HCl （8）① KOH （醇） ② Br 2 （9）① Cl 2 ② H 2/Ni ③ NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl 2 ③ KOH （醇）
三氯乙烯：① 2Cl 2 ② KOH （醇）
（11）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ KOH ，H 2O （12）① HCHO/ZnCl 2+HCl ② KOH ，H 2O
（13）① KOH （醇） ② Br 2 ③ 2KOH （醇） ④ Na
，液氨 ⑤ CH 3CH 2CH 2Br 12、略
13、（反应式略）
CH 3
A B
C
14、（反应式略）
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）
15、（反应式略）
A：CH3CH(Br)CH=CH 2B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇 3°（3）3，5-二甲基-3-己醇 3°
（4）4-甲基-2-己醇 2°（5）1-丁醇 1°（6）1，3-丙二醇 1°
（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°
（10）2-环己烯醇 2°（11）3-氯-1-丙醇 1°
2、（2）＞（3）＞（1）
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）
4、（1）①Br2②AgNO3 (醇)
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°
（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C(CH3)2(2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇
（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇
8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。
9、略
10、（反应式略）
（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或CH3CH2MgBr + CH3COCH3
（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3或C6H5-MgBr + CH3COCH3
CH 3HCHO
CH 3CH(OH)CH 2CH 3
CH 3CHBrCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 2OMgBr
CH 3CHCH 2CH 3
CH 2OH
[O]
PBr 干醚
HCHO
3+
(1)11、
[O]
3Mg
干醚
干醚
3+
(2)CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 2CH(OH)CH 3
CH 3COCH 3
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
C H 3CH 2CH 2CH 3
HCHO 3+
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2MgBr ++
CH 3CHO
CH 3MgBr
CH 3CH(OH)CH 3
(3)
O
H 3+
(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2
OMgBr
3
干醚3+
(CH 3)2CHCH 2OH
(CH 3)2CHCHO
(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2
(CH 3)2CHCH=C(CH 3)2
(CH 3)2CHOH
(CH )CHMgBr
(CH 3)2CHMgBr
+
2(4)
（5）① Cl 2 ，500℃ ② H 2O ，NaOH ③
HOCl ④ H 2O ，NaOH ⑤ 3HNO 3
干醚
3+
++
2CH 2CH 3
CH=CH 2
CH 2CH 2Br
CH 2CH 2MgBr
CH 2CH 2C(OH)(CH 3)2
CH 2CH=C(CH 3)2
33
水合氧化
CH 3CH=CH 2
3
2ROOR CH 3COCH 3
CH 2=CH 2
(6)
12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合
（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH / 醇
13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr 3 ② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H 2O
（2）① CH 3CH 2CH 2Mg ，干醚 ② H 3O +
③ –H 2O/H +
，△ ④ 硼氢化氧化 （3）① C 2H 5Cl/AlCl 3 ② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3 ⑤ LiAlH 4 （4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O + ④ H 2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 3
15、原化合物的结构式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反应式略）
16、A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3 B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3 C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反应式略）
CH 2OH CH 3
C
H 33
C
H 3CH 2
+
3
CH 3
C H 3C +
CH 2CH 3
CH 3
C
H 3C
3
CHCH 3C H 3C O
3
CH 3CHO
H
+
2-H
+
① O 2+17、
18、A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2 C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2
D ：CH 3CH 2CHO
E ：CH 3COCH 3 （各步反应式略）
19、（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）
CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）
CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）
CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr
（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl
+OCH 2CH 3
O 2N
OCH 2CH 3
NO 2
OH CH 3I
（5）
+
（6）
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② H 2O ，H +
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH 3OH/H 2SO 4，△
（2）① O 2/Ag ，△ ② NH 3 ③ 环氧乙烷 （3）① O 2/ Cu ， 加压、△ 制得甲醇 ② –H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H 2O
（5）从苯出发：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4 ③ Na 2CO 3 ④ CH 3Br 其中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O
（6）① 由CH 2=CH 2 → CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2 → 环氧乙烷
③ 由①和② → CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④ –H 2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。 24、（1）CH 3I ，CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ，CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ，CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I
25、该化合物的结构式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反应式略） 26、此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 3
27、m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339， 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I)
m mol CH 3I m mol 化合物
=
11.62/235=4（此化合物分子中所含 数）OCH 3
4.24/339
CH 3OH
O
H
+
C H 3OH +
CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH
-H
+
+
(1)28、
CH 3OCH 2CH 2OH
C H 3O
-
O
CH 3OCH 2CH 2O
H
+
+
+(2)
第十一章 酚和醌
1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚 （4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌
OH
2
OH
2
OCH 2COOH
Cl OH
Br
Br
OH
COCH 3
OH
(CH 3)3C
C(CH 3)3
3)3
O
O
SO 3Na
O
SO 3H
HO 3S
OH
O
3
CH 3
OH
O
H O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)(12)
2、
OH
CH
3
+
+
+
FeCl 3
6H
+
Cl
-6
33 -(1)3、
OH CH 3
OH
CH 3
Br
+Br 2/H 2O
(2)
OH
CH 3
ONa
CH 3
+
NaOH
(3)
OH CH 3
OCOCH 3
CH 3
+
CH 3(4)
OH CH 3
OCOCH 3
CH 3
+
(CH 3CO)2)O
(5)
OH CH 3
OH
CH 3
2
OH
CH 3O 2N
+
+
HNO 3 (稀)
(6)
(主)
(次)
OH CH 3
OH
CH 3
Cl
+Cl 2 (过量)
(7)
OH CH 3
OH
CH 3
3H
OH
CH 3
HO 3S
+
+
H 2SO 4(浓)
(8)
(主)
(次)
OH CH 3
OCH 3
CH 3
ONa
CH 3
+
324
(9)
OH
CH 3
OH
CH 3HOH 2C
ONa
CH 3
2OH +
+
H +O
H -
(10)
(主)
(次)
4、① FeCl 3 ② Na
5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。 （2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。 8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。
9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH ，△（碱熔）③ H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl ，AlCl 3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸
③ NaOH ，△（碱熔）④ H +
（3）苯：①磺化， ② NaOH ，△（碱熔） ③ H + ④ HNO 2
（4）由上制得苯酚钠，再加C 2H 5I 即可。
（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2，△ ③ Cl 2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化
OH
NOH
2
C(CH 3)3(H 3C)3C
同(3)
(8)
OH
C(CH 3)3
(H 3C)3C
2(CH )C=CH 24
HNO 3
（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2 ④ H 1O ，H +
，△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ，AlCl 3
③ Br 2，FeCl 3 10、
OCH 3
OCH 3
ONa
OCH 3
OCH 2CH
CH 2
O OCH 3
OCH 2CH(OH)CH 2OH
①磺化ClCH 2CH
CH 2
O
Cl 3+
2
CH 3CH=CH 2
CH 2ClCH(OH)CH 2Cl
ClCH 2CH
2
O
11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH 3I
CH 2CH 2OH OH
CH 2CH 2Br ONa
ONa
CH 2CH 2OH O
NaOH
5
(2)
（3）①磺化，NaOH ，△（碱熔），H + →对甲苯酚 ② CH 3COCl ， AlCl 3
12、该化合物结构式为：
O
H OH
O O
OH
OH
O
O
或或(A)
(B)
OH
OCH 3
(A)
(B)
CH 3I
(C)
13、
第十二章 醛、酮
1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮
（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙
(2)
(1)(3)
(4)
C
O CH 3CH 3
O CH 2CH 2CHO
O H CH 3CH=CHCHO 2、
(6)(5)
(7)
NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3
(CH 3)2C=NNHCONH 2
(10)
(9)
(8)CHO
OH
CH 3CHBrCHO
O O
O
3、略
4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN
（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO
(10)
(9)
(8)O
CH 3CH 2CH
O CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CHBrCHO
(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3
CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH
(2)(1)C H 3CH 2OH
C
H 3COONa
C
H 3CH=CHCHO H 2O ++
5、
(3)(5)(4)C
H 3
COOH C
H 3CH 2OH HOOC
COOH
HCOONa +
(3)
(2)(1)
(4)
CH 2(OH)CH 3
COONa OMgBr
3
COCH 3
O 2N
+CHCl 3OH
3
6、
7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：
(2)
(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OH
OH
CH 2CH 3
CH 3
O
O
OH
，，，
(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5
OC 2H 5
(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO
，，，
(CH 3)2CBr CH
OC 2H 5
OC 2H 5MgBr
(4)
OMgBr CH 3
OH CH 3
①H
+
,△
② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，
-
(1)CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
NaC≡CNa
CH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3
HBr
2
3222424
11、
也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
(2)CH 3CH=CH 2
CH 3CHBrCH 3CH CH CH COCH HBr
CH 3CH(MgBr)CH 3
CH 3C
CCH 2CH 2CH 3
33
H 3O ,△
②
(3)CH 2=CH 2
2①干醚
24
3+
32
△
CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 2=CH 2
O
H 2C
CH 2
OH OH BrCH 2CH 2O
BrCH 2CH 2CH
O
CH CHO O H 3
+
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO
①H 2C
CH 2(4)3△
CH 3CH 2OH -
CH 3CH=CHCHO 253CH 3CH
CH CH
OC 2H 5OC 2H 5
C
H 3CH CH CH 3CH 3OH
C
H 3CH C
CH 3
CH 3O
C H 3CH C OH
CH 32CH 2CH 3
CH 3
C H 3CH C OH
CH 33
CH 2CH 2CH 3
A ：
B ：
C ：和
12、
A ：
CH
CH 2CH 3
O
13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
1.2（3H ）三重峰是—CH 3；δ 3.0（2H ）四
重峰是—CH 2—；δ
7.7（5H ）多重峰为一取代苯环。
B ：
CH 2CH 3
O
红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
2.0（3H ）单峰是
—CH 3；δ 3.5（2H ）单峰是—CH 2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环。
14、该化合物结构式为: (CH 3)2COCH 2CH 3 (反应式略)
15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHO
C H 3CH 2CH(OCH 3)2
O
16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
2.1（3H ）单峰是—CH 3；δ
3.2（2H ）多重
峰是—CH 2—；δ
4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3。
A ：
B ：
17、OC 2H 5
CH=CHCOCH 3
OC 2H 5
CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5
CH=CHCOOH
OC 2H 5COOH
OH COOH C ：
D ：
E
：
（反应式略）
(3)
(2)(1)
(4)
18、CH 3OCH 3CH 3C≡C CH 3
C H 3CH 3
3
CH 3
ClCH 2CH 2Cl
(CH 3)3C C(CH 3)3
(5)
(6)
19、红外光谱1712 cm -1 为羰基吸收峰，1383、1376为C —C 的吸收峰。核磁共振普δ 1.00 、δ 1.13是—CH 3；δ 2.13—CH 2—；δ 3.52
是 CH 。
A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3
B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3
C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
D ： CH 3COCH 3
E ：CH 3CH 2CHO (反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2、
COOH C C COOH COOH
H H CH=CHCOOH
CH 3(CH 2)16COOH
(1)
(2)
(3)
(4)
O O
O
NHCOCH 3
C O
O
C
O
O C H 2C COOCH 33
(5)
(6)(7)
(8)
H 2C CH 2
CO
H 2C
CH 22
NH
H 2NCOOC 2H 5
CO NH
CH 2
CO
CO (9)
(10 )
(11)
CH 2
N H 2N
H 2HC CH
O
O
O
2CH
3
(13 )
(12)
3、略
4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚
（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5、（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）
（2）① Ag(NH 3)2OH ② △ （3）① Br 2 ② KMnO 4 （4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3
（5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO 3/C 2H 5OH
6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2
7、
CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2
白
色结晶
O H 3+
2,4-二硝基苯肼
黄色
2溶于水不溶于水
油层
H
+
××
××
×
CH 3CH 2CH 2CHO
O H +
CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COOH
O CO
CO O CH 3C H 3C
H 3CH 3CH 2CH 2H 2C
CO
CH 2
O
CO
O
H 2C
CH
CH 3
C H 3CH 3CH=CHCOOH
CO 2 H 2O
+(1)
(2)(3)
(4)(5)
8、
9、（1）A ： H 3O + B ：PCl 3、PCl 5（或SOCl 2） C ：NH 3 D ：P 2O 5，△ E ：NH 3 ，△ F ：NaOBr + NaOH G ：H 2/Pd-BaSO 4
(2)C O O H
C 2H 5
①②C 2H 5Mg B r H 3
O +，P B r 3
；
（3）2NH 3 ，H 2NCONHCONH 2
(4)
；
OH CN
OH COOH
O CO
CO O
；
10、
CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2COOH
LiAlH 4
PBr 3
3+
△
(1)
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2COOH
CH 2CH 2CH(OH)COOH
△
Cl 2P
O
H -
4
H
+
(2)
CH 2
CH 2Br
CH 2COOH
NaCN
3+
△
HBr
(3)
CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2
22C CH 2
CH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2
C H 3CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH
O
H 3+
Mg 干醚
2
(4)
(1)
(2)
(3)
2CH 2CH 2CH 2O CO COOC 2H 5COOC 2H 5
CH 2COOH CH 2COOH
11、
(4)
COOH
COOH
C OCH 3
O
(5)
(6)C
H 3C O
C C 2H 5Br O 3
H
CH 3NH 2
CN
O
CH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2CO
CH 2COOC 2H 52COOC 2H 5
(7)
(8)
(9)
(10)
12、
(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3 ＞ CH 3COOC 2H 5 ＞ CH 3COOCH(CH 3)2 ＞ CH 3COOC(CH 3)3
(2)CH 3O
CO 2CH 3
CO 2CH 3Cl
CO 2CH 3O 2N CO 2CH 3∨∨∨
(1)HC≡CH
CH 2CH 2=CHCOOCH 3
HCN 3
224
CuCl 213、
+
HBr
(2)CH 3CH(OH)CH 3
CH 3CH(Br)CH 3
3CH(CH 3)COOH
CH 3CH(CH 3)COOH
3+
+
(3)3+
C 6H 5CH 3
C 6H 5CH 2C 6H 5CH 2COOH
6H 5CH 2COOH
Cl 2
O H 3+
△
(4)2CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CH 2CH(COOH)2
O H 3+
△
(5)CH 2=CH 2HOBr
HOCH 2CH 2Br
OHCH 2CH 2COOH
(6)CH 3O
CHO
CH 3O
CH(OH)CN
O 2N
CH(OH)COOH
HCN
3+
3+
△
H +
(7)CH 3CH 2Br
CH 3CH(Br)COOH
CH 3CH(Br)COOC 2H 5
CH 3CH(ZnBr)COOC 2H 5
CH 3CH 22C 2H 5OH O H 2CH 2=CH 2
CH CH CHO
CH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH
2
CH 3CH 2CH 3CH 2COCl
2PCl 5
4
CH 3CH 2CHO
+
(8)
Br 2C H OH Zn
O H 2OCH 3
3
OCH 3
CH 3C CH 2COOC 2H 5
CH 3
CH 3C CH 2COOC 2H 5
BrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOH BrCH 2BrCH 2COOC 2H 5
BrZnCH 2COOC 2H 5
(9)
O
H 2O
H 2BrZnCH COOC H
O OZnBr CH 2COOC 2H 5
OH CH 2COOH
14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。
15、（1）CH 3CO 2—
负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH 3CH 2O —
负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。
（2）CH 3CH 2CH 2CO 2—
＞ ClCH 2CH 2CO 2—
（由于Cl 的诱导作用而较稳定）
（3）ClCH 2CH 2CO 2—
＞ CH 3CH （Cl ）CO 2—
（Cl 靠近—CO 2—
中心而较稳定）
（4）FCH 2CO 2— ＞ F 2CHCO 2—
（含有两个氟原子） （5）CH 3CH 2CH 2CO 2—
＞ HC ≡CCH 2CO 2
—
（HC ≡C —吸电子诱导效应）
16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克 17、反应式略
（A ）的结构式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5)CH 2COOH （B ）的结构式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5) COOH
18、（A ）的结构式为：CH 3COOCH=CH 2 （B ）的结构式为：CH 2=CHCOOCH 3
O C
H 3O
O
CH 2COOH CHCOOC 2H
5
3
CH 2COOC 2H 5CHCOOC 2H 53
CH 2COOC 2H 5
CHCOOH
3
(A)
(B)(C)(D)
19、
20、（1）HCOOCH 2CH 2CH 3 （2）CH 3CH 2COOCH 3 （3）CH 3COOCH 2CH 3
第十四章 β— 二羰基化合物
1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）
2、（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH
3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应.
4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构
5、
(1)(2)
CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5
3
O
C 2H 5OH
++
C 2H 5OH
COCH （CH 3）COOC 2H 5
(3)
(5)
CHCOOC 2H 5
2H 5
C H 3C 2H 5OH
CHO
O
+
+
C 2H 5OH
(4)
C 2H 5OH
CH 2CO H 2C
CHCOOC 2H 5
CH 2
2
+
(1)
CHO
CHO
CHO
；
6、
(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3)
HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2
(4)
NaCH(COOC 2H 5)2CH 2
(C 2H 5OCO)2C
CH 2CH 2COCH 3
CH 2
HOOCCH CH 2CH 2COCH 3
O
O
C 6H 5CH 2
CH 3
2
HOOCCH CH 2CH 2CH(OH)CH 3
，
，
，
C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5
C 6H 5CHCOCH 2C 6H 5
CH 2CH 2
CH CH C
CH 36H 5
O
C 6H 5CH 2CH 2
CH C
C CH OH
CH 3
C 6H 5
6H 5
O
CH 2CH 2CH
C CH C 6H 5
3
6H 5
CH 2CH 2
CH C C CH 2CH 36H 5
O
C 6H 5
O CH 2CH 2CH
C C CH C 6H 5O -CH 36H 5
O
CH 2=CHCOCH 3
3
3
CH 3OH
- H 2O -
-7、8、丙二酸酯合成：
CH 3CH 2CH 2(COOC 2H 5)2
[O]
23+
2C 3H 5OH H
(1)CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br CH 3OH
CH 3Br
CH 2(COOC 2H 5)2NaBr 24
C 2H 5ONa
NaBr 24
NaHC(COOC 2H 5)2
253CH 3CH 2CH(CH 3)COOH
C 2H 5CH(COOC 2H 5)2
252△
2H +
(2)CH 3CH 2CH 3CH 2Br
NaBr 24
+
2H 2C
CH 2
O
CH 3CH 2MgBr
CH 2=CH 2
CH 3CH 2OH
Mg
CH 2(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa
H 2SO 4
2△
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2Br
32223CH 2CH 2CH 2CH 2COOH
H
+
O
H 2
(3)
CH 3CH 2Br
2CH 2(COOC 2H 5)2
24
2△
CH 3CH 2OH
H +
O
H 2NaCN
2Br 2
2C 2H 5ONa
CH 3CH 2CH 3CH 2COOH 4
CH 3CH 2CH 2CH 2=CHCH 3
CH 3CH(Br)CH 2Br
32CH 2CH 2COOH 2COOH
C
H 32NaCH(COOC 2H 5)2
H
+
+
2
1,2-二溴乙烷合成酮 (3).
(4)2CH 2(COOC 2H 5)22△
CH 3CH 2OH
H +
22
2C 2H 5ONa
CH 2BrCH 2Br
CH 2CH(COOC 2H 5)22CH(COOC 2H 5)22NaCH(COOC 2H 5)2
+
2CH 2=CH 2
25COOC 2H 5COOC 2H 5
C 2H 5OCO
C 2H 5OCO COOH
HOOC CH 2BrCH 2Br
22
(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).
2△
22+
22C H O Na
CH 2(COOC 2H 5)2
COOC 2H 5COOC 2H 5COOH
9、乙酰乙酸乙酯合成:
32[O]
C 2H 5ONa CH 3CH 2+
H
+
3COOH
CH 3COOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5
(1)CH 3CH 2Br C 2H 5ONa NaBr 24
25①CH 3CH 2OH
CH 3COCH 2COOC 2H 5C H ONa 25①CH 3CH 2CH(C 2H 5)COCH 3
(2)
CH 3OH CH 3Br C H ONa NaBr
24
3①CH 3COCH 2COOC 2H 5
C 2H 5ONa 3①(CH 3)2CHCOOH
(3)CH CH OH
2C H ONa ①CH 3CH 2OH H
CH 3COOH
CH 3COCH 2COOC 2H 5
225
ClCH 2ClCH 2COOC 2H 5
CH 3COCH 2CH 2COOH
(4)①CH 3CH 2OH
+
2Br 2
222C 2H 5ONa CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 2COCH 3
CH 2BrCH 2Br
2
(5)- H 2O
CH 3CH 2Br CH 3OH
3+
24
①CH CH MgBr CH 3CH 2OH
22C 2H 5ONa
CH 3CH 2CH 2OH
+
CH 3COCH 2COOC 2H 5
5%NaOH
CrO 3 / 吡啶
HCHO
CH 3CH=CH 2
222CH 3CH 2MgBr
Br H BrCH 2CH 2CH 2Br
C O
CH 3
10、该化合物为：CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略。 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5
C: C 2H 5COC(C 2H 5)(CH 3)COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCH(CH 3)CH 2CH 3 反应式略。
第十五章 硝基化合物和胺
1、 （1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲异丙胺 （4）N-乙基间甲苯胺
（5）对氨基二苯胺 （6）氢氧化三甲基异丙铵 （7）N-甲基苯磺酰胺 （8）氯化三甲基对溴苯铵 （9）对亚硝基-N ，N-二甲基苯胺 （10）丙烯腈
2、
NHCOCH 3
NO 2
N C 2H 53CH 3
2NH 2
NH 2
N=C=O
CH 3NH 2 H 2SO 4
CH 2CH 2CH 2NH 22CH 2CH 2NH 2
CH 3NC
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)(7)
(8)
·
3、(1) ① Ag(NH 3)2OH ② CHCl 3/KOH (异腈反应) ③NaHCO 3 溶液
NH 2
CH 3
N(CH 3)
NHCH 3(2)
√×
√
溶解不溶解
(3) CHCl 3/KOH (异腈反应)
(4) Br 2/H 2O (或用漂白粉溶液，苯胺显紫色) 4、
(1)
√
×
×
2溶解CH 3CH 2CH 2NH 2
CH 3CH 2CH 2NO 2
(CH 3)3CNO 2
O
H -
H
+
溶于水
不溶于水
CH 3CH 2CH 2NH 2
CH 3CH 2CH 2NO 2
N H 2
OH NH 2
(2)
√×√O
H -
溶于水溶
于水
溶于水
油
于水
COOH
N H
2OH
(3)
√
××
O
H -
+
溶于水
不溶于
水
溶于水
(CH 3CH 2)3N
CH 3CO(CH 2)3CH 3CH 3(CH 2)4CH 2NH 2CH 3(CH 2)4CH 2OH
×
××
2CH 3CO(CH 2)3CH 3
稀HCl
CH 3(CH 2)4CH 2NH 2
5、（1）甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺
（2）苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2，4-二硝基苯胺 （3）甲胺 ＞ N -甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺
(4)
(5)
NH 2
NHCOCH 3
NH N
H
NH
2
∨
∨
∨
6、（1）CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)2 , (CH 3CH 2CH 2)3N
(2)
O
H -
N
+
C
H 3CH 3
N CH
2
3C H 3CH 3
N
+
CH 2
CH
CH 3C
H 33
C
H 3CH 2CH 2
N(CH 3)3
+
O
H 2O
H -
；
；
+
(3)
；；；NCH(COOC 2H 5)2O
N O O
2H 5)2CH 2C 6H 5CH 2C 6H 52H 5)2H 2N CH 2C 6H 5
H 2N
7、
(CH 3)2CHCH 2CH 2(CH 3)2CHCH 2COOH (CH 3)2CHCH 2CONH 2
(CH 3)2CHCH 2NH 2
[O]
①②2
NH
3
2
(1)
(CH 3)2CHCH 2CH 2(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl (CH 3)2CHCH 2CH 2NH 2
NH 3
3
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH 23)2CHCH 2CH 2Cl
(CH 3)2CHCH 2CH 2CN
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2NH 2
3NaCN
H 2 , Ni
(3)
Br 2
2(4)CH 2=CH 2
BrCH 2CH 2Br
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
NaCN Br H (5)CH 2=CH 2CH 3CH 2CN
CH 3CH 2Br
Br 3+
2NaCN
(6)CH 3CH=CH 2
HOOCCH 2CH(CH 3)COOH
△
[O]
2NH 3
2
(7)
NH 2
O 2N CH 3
O 2N -
8、
(1)
△
COOH
2CH 3
2
CH 3
COOH
2
混酸
4Fe HCl
(2)
△
NO 2
混酸
2SO 4
HNO 342NO 2
NO 2
NH 2
NO 2
3+
(3)
NHCOCH 3
NHCOCH 3
NO 2
NO 2
混酸
332NH 2
NH 2
32Fe HCl
+
(4)
△
CH 3
O H -CH 3
2
混酸
24
CH 3
+
H 3OSO 2H
CH 3
NO 2N
+
H 3OSO 2H
CH 3
NO 22N
2
混酸
(5)
NH 2
NO 2
SO 3H
NO 2
2
SO 2NH
(6)
NO 2
NHNH
有机化学第二版徐寿昌 课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ，4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4) 4-异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4-三甲基己烷 5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2)>( 3)> (1) ATy -_* 第三章烯烃 1、略 2、 ( 1) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5) 反-5- 甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2- 庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5- 乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3- 辛烯 4、略 5、略 6、 徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 3323)33 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁 酸1－羟基－环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸
5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯 －1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物： 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2， 3， 3， 4－四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5－二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2， －甲基－ 3－乙基己烷 8. 7 2，4，4－三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式： 1． 2， 2， 3， 3－四甲基戊 烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 －甲基－ 3－乙基庚 烷 ， 2， 3－二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2， 4－二甲基－ 3－乙基己烷
CH3 CH3 3、 2 ，2，4－三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ，4 －二甲基－4 －乙基 庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 －甲基－3－乙基己烷、三乙基甲烷
CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3
CH2CH3 CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话， 2－乙基丁烷 1. 2， 4－2 甲基己烷 2. 3－甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确： 3－甲基戊烷 正确： 2， 4－二甲基己烷 4. 正确： 3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确： 4－异丙基辛烷 正确： 4， 指出错在那里？试正确命名之。
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷(2)2，4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章 烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 一、 命名下列化合物： 1. N 2HSO 4 2. CH 3 CONH N 2Cl 3. CH 3 N=N OH 4. 6. .CCl 2 . 二氯碳烯 二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？ 解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。 N N + N =N + N =N + + OH N =N OH 三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？
H 2N OH + C 6H 5N 2 + PH=5 H 2N OH N=NC 6H 5 H 2N OH N=NC 6H 5 解：PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。 PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。 四、 完成下列反应式：
2. OH OCH 3+ CH 2N 2 3.CH 3 3(CH 3)3COK CH 3 Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2 C=C CH 2CH 2CH 3 H H + CH 2 ..CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 H 五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。 解： 重氮组分 偶连组分 1. N=N HSO 3 N(CH 3)2 HSO 3N 2 + N(CH 3)2 2. N=N N=N OH N=N N 2 + OH 3. CH 3CONH N=N CH 3 OH CH 3CONH N 2 + HO CH 3 4. NaSO 3N=N HO NaSO 3 N 2 + HO 5. SO 3H NH 2 N=N SO 3H N 2 N=N NH 2 SO 3H N 2 ++ NH 2 六、 完成下列合成：
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
第八章 第八章 立体化学 第九章 一、下列化合物有多少中立体异构体？ 1. CH 3CH CH CH 3 Cl Cl CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl H H H H H H CH 3CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl CH 3 CH CH CH 3 Cl OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl OH OH OH H H H H H H 3. CH 3CH 3 CH CH CH 3 OH CH 3CH 3 H OH HO H CH(CH 3)2 CH(CH 3)24. CH 3CH CH CH CH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl
5. CH 3CH CH Cl Cl CH 3 6. CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3 CH 3COOH CH 3 CH 3COOH COOH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H H H H H 7. BrCH 2CH 2CH O CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3 H CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3H 9．1，3－二甲基环戊烷，三种 3 CH 3CH 3 3 H H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式 最不稳定 8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
第二章 烷烃 1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚 烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷 2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷ Br Br Br H H rh H 1 H H H HH Br 交叉式最稳定 重叠式最不稳定 构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1) 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、 CH 3 CH 3 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2C —CHCH 3 (3) CH 3CH 2C —CHCH OH Br Cl Cl CH 3 CH 1 3 ⑷ CH 3CH 2C 1 CHCH 3 (5) CH 3CH 2CH- -CHCH 3 OH OH OH CH 3 1 3 ⑹ CH 3CH 2COCH 3 CH 3CHO (7) CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3 Br 7、活性中间体分别为：CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯 9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种) 用 KMnO 4氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ，无过氧化物 (2) HBr ，有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ，②巴。(4) B z HJNaOH-H 2O 2 ( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC* 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1) 第三章 2 、 ( 1 ) CH 2=CH — ( 2 ) ⑷ H 2C = CH-CH 3 (5) Me ; (6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 烯烃 CH 3CH =CH — (3 ) CH 2=CHCH 2— Me Et (7) n-Pr Me n-Pr i-Pr Me Et
2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精 品版
第九章卤代烃 1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、（1）CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3 ?Skip Record If...? 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl ?Skip Record If...? （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl ?Skip Record If...? 4、（只给出主要产物，反应式略） （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgB r↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度： CH2=CHCH2Cl＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 （4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞CH2CH2CHBrCH3 ＞CH3CH2CH2CH2Br ?Skip Record If...? （2）a：CH3CH2CH2Br ＞（CH3）2CHCH2Br ＞（CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br
第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3 ，肉桂酸 4，硬脂酸
HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
有机化学第二版徐寿昌 课后答案 TPMK standardization office【 TPMK5AB- TPMK08- TPMK2C- TPMK18】
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 5. OH 6. HOCH 2CH 2CH 2OH 7. OH OH 8. 9. OH OH 仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 1.CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH 3OCH 2CH 3 4. CH 2OHCHOHCH 2OH 5.CH 3CH 2CH 3 4 2 1 3 5 >>> > 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键， 而丙烷不能。
四、 区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl 解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后， 生成何种产物？ 解： CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2=C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 22CH 2CH 3 六、 写出下列化合物的脱水产物。