第二章 中枢神经系统药物 第一节 镇静催眠药
③本品与中枢苯二氮卓受体结合而发挥安定、镇静、催眠、肌肉松弛及抗惊厥作用。临床上主要用于治疗神经官能症
酒石酸唑吡坦 主要的镇静催眠药 第二节 抗癫痫药物
苯妥英钠 ①②③治疗癫痫大发作和局限性发作的主要用药，对小发作无效 卡马西平 ①②③治疗癫痫大发作和综合性局灶性发作 卤加比
治疗癫痫 化学名】N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐（冬眠灵） ③治疗精神分裂症 、躁狂症，大剂量可应用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠 氟哌啶醇 治疗精神分裂症 、躁狂症 氯氮平 治疗多种类型精神分裂症 第四节 抗抑郁药
盐酸丙咪嗪 治疗内源性抑郁症、反应性抑郁症及更年期抑郁症、小儿遗尿 ；盐酸氟西汀 治抑郁症 第五节 镇痛药
吗啡 ①
N H
②【结构特点】(1) 为含有部分氢化菲核的由五个环并合的刚性分子。
(2) 分子中有五个手性中心(5R ，6S ，9R ，13S 和14R)，共16种光学异构体。天然吗啡为左旋体。 (3) B/C 环呈顺式，C/D 环呈反式，C/E 环呈顺式。
(4) C-5、C-6、C-14上的氢均与乙胺链呈顺势；C-4、C-5的氧桥与C-9、C-13的乙胺链呈反式。 (5) 整个分子呈T 型。
③产生镇痛、镇咳、镇静作用，临床上主要用于抑制剧烈疼痛，亦可用于麻醉前给药
③本品为阿片受体激动剂，镇痛效果强于吗啡、杜冷丁，其左旋体的作用=右旋体的20倍。用作镇痛药，用于创伤、癌症剧痛及术后镇痛，并有显著镇咳作用。主要用于海洛因成瘾的戒除治疗
喷他佐辛 镇痛为吗啡的三分之一 第六节 中枢兴奋药
咖啡因 用于中枢性呼吸衰竭、循环衰竭、神经衰弱和精神抑制
吡拉西坦 可改善轻度及中度老年痴呆者的认知能力，但对重度痴呆者无效。还可用于脑外伤所致记忆障碍及弱智儿童
第三章 外周神经系统药物 第一节 拟胆碱药
一 胆碱受体激动剂
氯贝胆碱 用于手术后腹气胀、尿潴留以及其他原因所致的胃肠道或膀胱功能异常 毛果芸香碱
临床用其硝酸盐或盐酸盐制成滴眼液，用于治疗原发性青光眼 ③供口服。甲硫酸新斯的明供注射用。为经典的可逆性胆碱酯酶抑制剂，临床上用于治疗重症肌无力和术后腹气胀及尿潴留，并可作为肌松药过量中毒的解毒剂。大剂量时可引起的恶心、呕吐、腹泻、流泪、流涎等副作用可用阿托品对抗。
盐酸多奈哌齐 治疗AD 症，对轻中度阿尔茨海默病患者有改善作用，对血管性痴呆患者也有显著疗效
第二节 抗胆碱药
一 M 受体拮抗剂
硫酸阿托品 用于解除平滑肌痉挛，抑制腺体分泌，抗心律失常，抗休克，临床用于治疗各种内脏绞痛，麻醉前给药，盗汗，心动过缓及多种感染中毒性休克。眼科用于治疗睫状肌炎症及散瞳，还用于有机磷酸酯类中毒的解救
溴丙胺太林 对胃肠道平滑肌有选择性，用于胃与十二指肠溃疡、胃肠痉挛和妊娠呕吐，可减少胃液分泌 哌仑西平 抑制胃酸和胃蛋白酶的分泌，是一种新型的治疗消化性溃疡药 二 N 受体拮抗剂
笨磺阿曲库铵 肌松
泮库溴铵 肌松药，静注适用于各类手术、气管插管术、破伤风及惊厥时的肌肉松弛
③用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救，还可制止鼻黏膜和牙龈出血。与局部麻醉药合用可减少其毒副作用，可减少手术部位的出血
盐酸麻黄碱 可预防支气管哮喘发作和治疗轻症支气管哮喘。但对重症和急性支气管哮喘发作效果较差。也可治鼻塞。还可防治局麻药硬膜外、蛛网膜下腔麻醉和某些药物如氯丙嗪引起的低血压。可缓解荨麻疹和血管
神经性水肿引起的皮肤瘙痒
沙丁胺醇 治疗支气管哮喘，哮喘型支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛 ③ 用于过敏性鼻炎，皮肤黏膜的过敏，荨麻疹，血管舒张性鼻炎，枯草热，接触性皮炎以及药物和食物引
起的过敏性疾病
氯雷他定 用于减轻过敏性鼻炎的症状，及治疗荨麻疹和过敏性关节炎；盐酸西替利嗪 抗过敏药 咪唑斯汀 可以治疗过敏性鼻炎和慢性特发性荨麻疹 第五节 局部麻醉药
化学名：4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯
盐酸盐
为临床上广泛使用的局麻药，用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰麻、硬膜外麻醉和局部封闭疗法。
乙酰胺盐酸盐一水合物
盐酸利多卡因化学名：2-(二乙氨基)-N-( 2,6-二甲基苯基)
第四章循环系统药物
③用于心绞痛、窦性心动过速、心房扑动及颤动等室上性心动过速，也可用于房性或室性早搏及高血压等病的治疗
支端供血。也可用于冻疮的治疗
盐酸地尔硫卓可用于轻、中度高血压。对劳累型心绞痛及冠脉痉挛引起的变异型心绞痛在内的各种缺血性心脏病均有效。也有减缓心率的作用
第三节钠、钾通道阻滞剂
一钠通道阻滞剂
硫酸奎尼丁治疗心房颤动、阵发性心动过速和心房扑动
用于各种室性心率失常，如过早搏动、心动过速，尤其是洋地黄中毒、心肌梗死或心脏手术所引起者
盐酸美西律
③治疗心绞痛和抗心律失常，可用于其他药物治疗无效的严重心律失常。为广谱抗心律失常药
第四节血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂
高血压患者的治疗 2.慢性心功不全（可口服）
二血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂
氯沙坦①【化学名】2-丁基-4-氯-1-[[2’-(1H-四唑-5-基)③抗高血压
第五节NO供体药物
硝酸甘油治疗心绞痛
第六节强心药
地高辛治疗充血性心力衰竭，房颤及心率不齐
第七节调血脂药
一羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂
洛伐他汀①②③降低Ⅱa和Ⅱb型高脂蛋白血症（以胆固醇升高为主）及原发性高胆固醇血症
二影响胆固醇和甘油三酯代谢药物
吉非贝齐对血浆TG（甘油三酯）明显增高和伴有HDL（高密度脂蛋白）降低或LDL（低密度脂蛋白）升高类型的高脂血症疗效最好
第八节抗血栓药
氯吡格雷预防缺血性脑卒中、心肌梗死及外周血管病
华法林钠治疗急性心肌梗死、肺栓塞及人工心脏瓣膜手术等发生的血栓栓塞性疾病
第九节其他心血管系统药物
一作用于α肾上腺素受体的药物
二作用于血管平滑肌药物和作用于交感神经末梢药物
利血平抗高血压
第五章消化系统药物
盐酸雷尼替丁①②③治疗十二指肠溃疡、良性胃溃疡、术后溃疡、反流性食管炎
唑
③能使十二指肠溃疡较快愈合
第二节止吐药
昂丹司琼用于对抗癌症化学治疗和放射治疗引起的呕吐，以及手术后的呕吐
盐酸地芬尼多抗晕和镇吐，可用于运动病
马来酸硫乙拉嗪治疗全身麻醉或眩晕所致的恶心和呕吐
第三节促动力药
西沙必利胃食管反流，慢性功能性、非溃疡性消化不良、胃轻瘫及便秘
甲氧氯普胺可改善糖尿病性胃轻瘫和特发性胃轻瘫的胃排空速率。对非溃疡性消化不良亦有效。对反流病效果不佳。大剂量时可作止吐药
多潘立酮促进胃动力胃排空及止吐。对反流病效果不佳
第四节肝胆疾病辅助治疗药物
一 肝病辅助治疗药
联苯双酯 提高肝脏的解毒能力，促进干蛋白质合成，减轻肝细胞损伤，促进肝损伤的修复，降低血清丙氨酸氨基转移酶（ALT ）
水飞蓟宾 改善肝功能，稳定肝细胞膜的作用。适用于急、慢性肝炎，早期肝硬化，肝中毒等 二 胆病辅助治疗药
熊去氧胆酸 增加胆汁分泌使胆汁变稀。促进脂肪消化吸收。治疗胆囊及胆道功能失调、胆道感染、胆结石 第六章 解热镇痛药和非甾体抗炎药
③1.解热镇痛：对感冒发热可使体温降到正常。对轻中度的体表疼痛，尤其是炎性疼痛如头痛、牙痛、神经痛、月经痛和术后创口痛等有明显镇痛作用 2.抗炎抗风湿：治疗风湿或类风湿关节炎 3.抗血栓形成：血栓形成与血小板有关
对乙酰氨基酚 ①②③用于感冒发热、神经痛、肌肉痛及对阿司匹林不能耐受或过敏的患者无抗炎抗风湿作用
第二节 非甾体抗炎药
羟布宗 可用于风湿性、类风湿性关节炎及强直性脊柱炎，尤其以急性进展期疗效较好。较大剂量可促进尿酸排出，可用于治疗急性痛风
甲芬那酸 可用于风湿性、类风湿性关节炎
吲哚美辛
抗炎镇痛。可用于风湿性、类风湿性关节炎，治疗急性痛风性关节炎，还可用于恶性肿瘤引起③可用于风湿性、类风湿性关节炎和骨关节炎，也可用于一般解热镇痛
萘普生 有较强的抗炎抗风湿和解热镇痛作用。适用于风湿性、类风湿性关节炎和骨关节炎及急性痛风等。对三叉神经痛、头痛也有较好的疗效
双氯芬酸钠 解热，镇痛，抗炎
吡罗昔康 风湿性、类风湿性关节炎、痛风、多种疼痛
塞来昔布
治疗急性或慢性期骨关节炎和类风湿关节炎的症状和体症 第七章 抗肿瘤药 第一节 生物烷化剂
③抗瘤谱广，主要治疗恶性淋巴瘤、多发性骨髓瘤、乳腺癌、卵巢癌、小细胞肺癌、神经母细胞瘤、视网膜母细胞瘤、软组织肉瘤以及急性白血病和慢性淋巴细胞白血病
卡莫司汀 脑瘤、转移性脑瘤及其他中枢神经系统肿瘤，恶性淋巴瘤
白消安 对慢性粒细胞白血病疗效显著，对慢性粒细胞白血病急性病变及急性白血病无效 顺铂 睾丸癌 、卵巢癌 、肺癌 、鼻咽癌 、淋巴癌 、膀胱癌 第二节 抗代谢药物
③广谱抗肿瘤，是目前治疗消化道癌症(胃癌、结肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌等)的主要药物。也常用于治疗乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、绒毛膜上皮癌、膀胱癌等
盐酸阿糖胞苷 治疗成人急性粒细胞或单核细胞白血病的有效药物
巯嘌呤 对儿童急性淋巴性白血病疗效好 大剂量对绒毛上皮癌有一定疗效 甲氨蝶呤 儿童急性白血病、绒毛膜上皮癌、成骨肉瘤 第三节 抗肿瘤抗生素
放线菌素D 对恶性葡萄胎、绒毛膜上皮癌、睾丸癌、淋巴瘤、肾母细胞瘤、横纹肌肉瘤及神经母细胞瘤等有较好疗效
盐酸博来霉素 对鳞状上皮细胞癌、宫颈癌和脑癌都有效
盐酸多柔比星治疗急性白血病，恶性淋巴瘤，乳腺癌，肺癌，多发性骨髓瘤，软组织肉瘤及骨肉瘤 盐酸米托蒽醌 治疗晚期乳腺癌、非何杰金氏病淋巴瘤和成人急性非淋巴细胞白血病复发 第四节 抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物
羟基喜树碱 肠癌、肝癌、白血病 硫酸长春碱 淋巴瘤、绒毛膜上皮癌、睾丸肿瘤 紫杉醇 卵巢癌、乳腺癌、大肠癌 第八章 抗生素
第一节 β-内酰胺抗生素 一 青霉素类
青霉素钠 ①(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐
②
O
③主要用于治疗革兰氏阳性菌，如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等所引起的全身或严重的局部感染。 1.链球菌感染 2.脑膜炎奈瑟菌和其他敏感菌引起的脑膜炎 3.螺旋体引起的钩端螺旋体病、梅毒、回归热等治疗梅毒时除早期轻症者外应用大剂量 4.革兰阳性杆菌引起的破伤风、白喉、炭疽病
等。也可用于伤寒的治疗。常与胃酸分泌抑制药(雷尼替丁)合用治疗胃十二指肠溃疡等
二 头孢菌素类
血症和脑膜炎。尤可用于婴幼儿脑膜炎
三 非经典的β-内酰胺抗生素及β-内酰胺酶抑制剂 克拉维酸钾 抗菌 ；氨曲南 抗敏感菌引起的感染 第二节 四环素类抗生素 四环素 抗菌 第三节 氨基糖苷类抗生素 第四节 大环内酯类抗生素
红霉素
①②③抗敏感菌引起的感染。是白喉带菌者、支原体肺炎、沙眼衣原体所致婴儿肺炎及结肠炎、百日咳、弯曲杆菌所致败血症或肠炎及军团病的首选药
泰利霉素 抗敏感菌引起的感染 第九章 化学治疗药
第一节 喹诺酮类抗菌药
吡哌酸敏感性革兰阴性菌和葡萄球菌所致的尿道、肠道及耳道感染
基水杨酸钠合用，减少耐药性的产生。
利福平结核病、麻风病、其他细菌感染性疾病如革兰阳性菌
第三节磺胺类药物及抗菌增效剂
败血症等。可与长效磺胺类药物合用，用于耐药恶性症的防治。易产生耐药性，不宜单独使用。第四节抗真菌药物
抗真菌抗生素两性霉素B 治疗深部真菌感染
基乙醇③为具有三氮唑结构的抗真菌药，用于深部真菌感染的治疗
其他抗真菌药物
第五节抗病毒药物
齐多夫定抗艾滋病毒
阿昔洛韦疱疹病毒首选药。是治疗生殖器疱疹和全身性带状疱疹的药物
第六节抗寄生虫药
一驱肠虫药：阿笨达唑
二抗血吸虫病药：吡喹酮
三抗疟药：硫酸奎宁、磷酸氯喹、青蒿素
第十章利尿药及合成降血糖药物
格列本脲；盐酸二甲双胍；那格列奈马来酸罗格列酮
第二节利尿药
呋塞米；氢氯噻嗪（很好的利尿药）；乙酰唑胺；螺内酯；氨笨蝶啶
第十一章激素
第一节前列腺素
米索前列醇胃、十二指肠溃疡及急性胃炎出血
第二节肽类激素
胰岛素降血糖
降钙素治疗高血钙症及骨质疏松症
第三节甾体激素
③为雌激素，用于治疗卵巢功能不全所引起的病症如更年期障碍、子宫发育不全及月经失调等。本品不宜口服。
二、非甾体雌激素及选择性雌激素受体调节剂
己烯雌酚；枸橼酸他莫昔芬治疗乳腺癌
三、雄性激素和蛋白同化激素
丙酸睾酮①②③
四、孕激素
醋酸甲羟孕酮①②③
五、甾体避孕药
左炔诺孕酮
六、孕激素拮抗剂
米非司酮抗早孕终止早期妊娠
七、肾上腺皮质激素
腺皮质功能不足症的替代治疗、风湿性关节炎、皮炎、湿疹等及红斑狼疮、支气管哮喘、眼炎、皮炎和某些感染性疾病的综合治疗。
上述两种药都属于糖皮质激素类药可增加糖含量促进蛋白质和脂肪分解
第十二章维生素
脂溶性维生素
维生素A醋酸酯①(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯
③缺乏得夜盲症。为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育
维生素D3 促进小肠黏膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙磷的吸收，促进骨代谢。维持血钙、血磷的平衡，治老年骨质疏松症。缺乏使儿童得佝偻病、骨骼畸形、骨质疏松、多汗等。使成人骨软化维生素E醋酸酯抗不育，抗衰老。临床用于习惯性流产、不孕症及更年期障碍、进行性肌营养不良、动脉粥样硬化的治疗。长期服用可产生眩晕、视力模糊，并可导致血小板聚集及血栓形成
③可降低毛细血管通透性、降低血脂，增加肌体抵御疾病能力。不足致坏血病。临床用于预防和治疗维生素C缺乏症，也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾病。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。
④本品是一个含有六个碳原子的酸性多羟基化合物，分子中含两个手性碳原子，有四个光学异构体。其中L-(+)抗坏血酸的活性最高，D-(-)异抗坏血酸的活性仅为本品的5%，工业上用其作食品抗氧剂。D-(-)抗坏血酸和L-(+)异抗坏血酸几乎无活性。
生物素又称维生素H ，维生素B7，是水溶性B族维生素之一。不足可引起皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、褪色素、脱发、贫血、血中胆固醇增多、情绪抑郁、体重减轻等症
维生素K促凝血因子。治疗维生素K缺乏所致的出血
药物化学必考点： 1.抗肿瘤药 1.烷化剂（环磷酰胺、白消安、卡莫司汀等） 2.抗代药物（氟尿嘧啶、阿糖胞苷、氟达拉滨、巯嘌呤、甲氨蝶呤等） 3.抗肿瘤天然药物及其半合成衍生物（多柔比星、紫杉醇、多西他赛、碱） 4.基于肿瘤生物学机制的药物（蛋白激酶抑制剂伊马替尼、吉非替尼、厄洛替尼） 5.激素类药物（他莫昔芬、托瑞米芬，芳香酶抑制剂来曲唑和阿那曲唑，雄激素拮抗剂氟他胺） 2.平喘药按作用机制分五类：（31章） 一、β2肾上腺素受体激动剂（第15章沙美特罗等） 二、M胆碱受体拮抗剂（第14章异丙托溴铵等） 三、影响白三烯的药物（孟鲁司特等“司特”词干及齐留通） 四、肾上腺皮质激素药物（丙酸倍氯米松等糖皮质激素类） 五、磷酸二酯酶抑制剂（茶碱及衍生物） 3.考点解析：心血管药物按机制分类，主要有如下6类： 1.抗心绞痛药物主要分3类 ①硝酸酯及亚硝酸酯（NO供体，硝酸甘油、硝酸异山梨酯等） ②β-受体阻断剂（普萘洛尔、阿替洛尔等） ③钙通道阻滞剂（见后） 2.钙通道阻滞剂类 抗高血压药、抗心绞痛、抗心率失常 ①二氢吡啶类（XX 地平，硝苯地平等） ②芳烷基胺类（维拉帕米） ③苯噻氮（盐酸地尔硫） ④三苯哌嗪（桂利嗪） 3.中枢性降压药（作用于α肾上腺素受体,如可乐定，咪唑啉受体选择性激动剂，如莫索尼定） 4.血管紧素转化酶抑制剂类降压药（普利类，卡托普利等） 5.作用于交感神经的降压药（利血平） 6.降血脂药：羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂（他汀类，如洛伐他汀等） 4.二氢叶酸还原酶抑制剂 A.甲氨蝶呤抗代类抗肿瘤药 C.乙胺嘧啶2,4 - 二氨基嘧啶类抗疟药 D.培美曲塞多靶点抑制作用抗肿瘤药物 E.甲氧苄啶抗菌增效剂 5.抗变态反应药 本章：只涉及H受体拮抗剂（可统一记忆），用于皮肤黏膜变态反应疾病，还可用于止吐，防治晕动症、镇静催眠、预防偏头痛等。（抗过敏）机制：抗组织胺、白三烯、缓激肽等。 分类： 第一代，经典的（产生中枢抑制和镇静不良反应） 第二代，非镇静的组胺H1受体拮抗剂 9个代表药按结构类型分五类： 1.氨基醚类：盐酸苯海拉明
天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA） 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质 阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应： 醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解 （2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度） （1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过
第一章 绪论 1、药物定义 药物----人类用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。 2、药物的命名 按照中国新药审批办法的规定，药物的命名包括： （1）通用名（汉语拼音、国际非专有名， INN ）--国际非专利药品名称、指在全世界都可通用的名称、INN 的作用 新药开发者在新药申请时向政府主管部门提出申请并被批准的药物的正式名称。 不能取得专利及行政保护，任何该产品的生产者都可以使用的名称。 文献、教材、资料中及药品的说明书中标明的有效成份的名称。 复方制剂只能用它作为复方组分的使用名称。 （2）化学名称（中文及英文）确定母核, 并编号(位次)；其余为取代基或官能团；按规定的顺序注出取代基或官能团的位次：小的基团、原子在前, 大的在后。 逐次比较、双键为连两个相同原子、参看书p10次序规则表 英文化学名—国际通用的名称 化学名—药物最准确的命名 （3）商品名----生产厂家利用商品名来保护自己的品牌 举例 ? 对乙酰氨基酚 (Paracetamol) ? N-(4-羟基苯基)乙酰胺 ? 儿童百服咛? 、 日夜百服咛? ? 3熟悉：药物化学研究的内容、任务 药物化学的研究内容 发现和设计新药 合成化学药物 药物的化学结构特征、理化性质、稳定性 （化学） 药物的药理作用、毒副作用、体内代谢 （生命科学） 药物的构效关系、药物与靶点的作用 药物化学的任务 有效利用现有药物提供理论基础。 —临床药物化学 为生产化学药物提供经济合理的方法和工艺。 －化学制药工艺学 不断探索开发新药的途径和方法，争取创制更多新药。—新药设计 第 二 章 中枢神经系统药物 一、镇静催眠药 1 苯二氮艹 卓类: 母核: 一个苯环和一个七元亚胺内酰胺环骈合
药物化学知识点总结 第七章镇静催眠药与抗癫痫药 1、镇静催眠药的种类：巴比妥类、苯并二氮类、其他类 2、作用机制：中枢GABA受体激动剂 3、构效关系：苯并二氮类 4、代表药物举例：地西泮（合成）、艾司唑仑 5、基本概念：受体、药效团、前药 6、抗癫痫药的种类：巴比妥类、巴比妥类似物（乙内酰脲类、噁唑烷双酮类、丁二酰亚胺类）、二苯并氮杂 类、脂肪羧酸类、GABA类似物 7、代表药物：苯巴比妥（合成）、苯妥英（钠）、卡马西平 8、基本理论：结构非特异性药物、生物电子等排原理及其应用实例 第八章抗精神失常药 1、抗精神病药的种类：吩噻嗪类、硫杂蒽（噻吨）类、丁酰苯类（与哌替啶的关系）、苯酰胺类（与普鲁卡因的关系）和二苯二氮类（氯氮平）等 2、作用机制：DA受体拮抗剂。 3、构效关系及药物代谢：吩噻嗪类 4、代表药物举例：盐酸氯丙嗪 抗抑郁药的种类及代表药物： NE重摄取抑制剂（三环类）：丙咪嗪阿米替林 5-HT重摄取抑制剂：氟西汀，去甲氟西汀 单胺氧化酶（MAO）抑制剂：
苯乙肼和异卡波肼（发现过程，先导化合物的发现途径之一） 第十一章阿片样镇痛药 1、吗啡的结构特征及基本化学性质 2、对吗啡进行结构修饰的主要位点，构效关系？ –3-位酚羟基（可待因）6-位的羟基（异可待因、海洛因） –17-位的叔胺（纳洛酮、纳曲酮）7、8-位的双键（氢吗啡酮、羟吗啡酮）–6,14-亚乙基桥衍生物（埃托啡、二氢埃托啡） 3、具有阿片样活性的合成镇痛药的结构类型： –吗啡喃类衍生物：左啡诺、布托菲诺 –苯吗喃类衍生物：喷他佐辛 –哌啶类：哌替啶、芬太尼 –氨基酮类：美沙酮 4、合成：盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼 5、基本概念：治疗指数 第十二章非甾体抗炎药 1、解释非甾体抗炎药的作用机理，非甾体抗炎药长期使用有时会引起胃肠道出血，为什么？ 2、解热镇痛药和非甾体抗炎药按化学结构各为几类？ –水杨酸类：阿司匹林、贝诺酯 –苯胺类：对乙酰氨基酚 –芳基烷酸类：吲哚美辛、布洛芬、萘普生 –邻氨基苯甲酸类（灭酸类）：甲芬那酸
天然药物化学总结归纳 第一节总论 一、绪论 1.天然药物化学研究内容:结构特点、理化性质、提取分离方法及结构鉴定 ⑴有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。 ⑵有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。 2.天然药物来源：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主。 3.天然药物化学在药学事业中的地位： ⑴提供化学药物的先导化合物； ⑵探讨中药治病的物质基础； ⑶为中药炮制的现代科学研究奠定基础； ⑷为中药、中药制剂的质量控制提供依据； ⑸开辟药源、创制新药。 二、中草药有效成分的提取方法 1.溶剂提取法：据天然产物中各成分的溶解性能，选用对需要的成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂, ⑴常用的提取溶剂： 各种极性由小到大的顺序如下： 石油醚﹤苯﹤氯仿﹤乙醚﹤二氯甲烷﹤乙酸乙酯﹤正丁醇﹤丙酮﹤乙醇﹤甲醇﹤水 亲脂性有机溶剂亲水性有机溶剂 ⑵各类溶剂所能溶解的成分： 1）水：氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐等 2）甲醇、乙醇、丙酮：苷类、生物碱、鞣质等极性化合物 3）氯仿、乙酸乙酯：游离生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物 石油醚：脱脂，溶解油脂、蜡、叶绿素等小极性成分；正丁醇：苷类化合物。 ⑶溶剂提取的操作方法： 1）浸渍法：遇热不稳定有效成分，出膏率低，（水为溶剂需加入适当的防腐剂） 2）渗漉法： 3）煎煮法：不宜提取挥发性成分或热敏性成分。（水为溶剂） 4）回流提取法：不适合热敏成分；（乙醇、氯仿为溶剂） 5）连续回流提取法：不适合热敏性成分。 6）超临界流体萃取技术：适于热敏性成分的提取。超临界流体：二氧化碳；夹带剂：乙醇； 7）超声波提取技术：适用于各种溶剂的提取，也适用于遇热不稳定成分的提取 2.水蒸气蒸馏法：挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分。（挥发油的提取。） 3.升华法：具有升华性的成分（茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑） 三、中草药有效成分的分离与精制 1.溶剂萃取法: ⑴正丁醇-水萃取法使皂苷转移至正丁醇层（人参皂苷溶在正丁醇层，水溶性杂质在水层）。 ⑵乙酸乙酯-水萃取法使黄酮苷元转移至乙酸乙酯层 2.沉淀法: ⑴溶剂沉淀法： 1）水／醇法：多糖、蛋白质等水溶性大分子被沉淀； 2）醇／水法：除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质。 ⑵酸碱沉淀法： 1）碱提取酸沉淀法:黄酮、蒽醌、有机酸等酸性成分。 2）酸提取碱沉淀法:生物碱。 ⑶盐析法：三颗针中提取小檗碱就是加入氯化钠促使其生成盐酸小檗碱而析出沉淀的。 第二节苷类 1.定义：苷类（又称配糖体）：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而形成的一类化合物。
第二章 中枢神经系统药物 第一节 镇静催眠药 ③本品与中枢苯二氮卓受体结合而发挥安定、镇静、催眠、肌肉松弛及抗惊厥作用。临床上主要用于治疗神经官能症 酒石酸唑吡坦 主要的镇静催眠药 第二节 抗癫痫药物 苯妥英钠 ①②③治疗癫痫大发作和局限性发作的主要用药，对小发作无效 卡马西平 ①②③治疗癫痫大发作和综合性局灶性发作 卤加比 治疗癫痫 化学名】N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐（冬眠灵） ③治疗精神分裂症 、躁狂症，大剂量可应用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠 氟哌啶醇 治疗精神分裂症 、躁狂症 氯氮平 治疗多种类型精神分裂症 第四节 抗抑郁药 盐酸丙咪嗪 治疗内源性抑郁症、反应性抑郁症及更年期抑郁症、小儿遗尿 ；盐酸氟西汀 治抑郁症 第五节 镇痛药 吗啡 ① N H ②【结构特点】(1) 为含有部分氢化菲核的由五个环并合的刚性分子。 (2) 分子中有五个手性中心(5R ，6S ，9R ，13S 和14R)，共16种光学异构体。天然吗啡为左旋体。 (3) B/C 环呈顺式，C/D 环呈反式，C/E 环呈顺式。 (4) C-5、C-6、C-14上的氢均与乙胺链呈顺势；C-4、C-5的氧桥与C-9、C-13的乙胺链呈反式。 (5) 整个分子呈T 型。 ③产生镇痛、镇咳、镇静作用，临床上主要用于抑制剧烈疼痛，亦可用于麻醉前给药 ③本品为阿片受体激动剂，镇痛效果强于吗啡、杜冷丁，其左旋体的作用=右旋体的20倍。用作镇痛药，用于创伤、癌症剧痛及术后镇痛，并有显著镇咳作用。主要用于海洛因成瘾的戒除治疗 喷他佐辛 镇痛为吗啡的三分之一 第六节 中枢兴奋药 咖啡因 用于中枢性呼吸衰竭、循环衰竭、神经衰弱和精神抑制 吡拉西坦 可改善轻度及中度老年痴呆者的认知能力，但对重度痴呆者无效。还可用于脑外伤所致记忆障碍及弱智儿童 第三章 外周神经系统药物 第一节 拟胆碱药 一 胆碱受体激动剂 氯贝胆碱 用于手术后腹气胀、尿潴留以及其他原因所致的胃肠道或膀胱功能异常 毛果芸香碱 临床用其硝酸盐或盐酸盐制成滴眼液，用于治疗原发性青光眼 ③供口服。甲硫酸新斯的明供注射用。为经典的可逆性胆碱酯酶抑制剂，临床上用于治疗重症肌无力和术后腹气胀及尿潴留，并可作为肌松药过量中毒的解毒剂。大剂量时可引起的恶心、呕吐、腹泻、流泪、流涎等副作用可用阿托品对抗。 盐酸多奈哌齐 治疗AD 症，对轻中度阿尔茨海默病患者有改善作用，对血管性痴呆患者也有显著疗效
一、绪论 1.中药药剂学：中药药剂学是以中医院理论为指导，运用现代科学技术，研究中药药剂的 配制理论、生产技术、质量控制与合理应用等内容的综合性应用技术科学。 2.中药药剂学任务：学习、继承和整理有关药剂学的理论、技术和经验；吸收和应用现代 药学及相关学科中有关的理论、方法、技术、设备、仪器、方法等加速中药药剂的现代化； 在中医药理论指导下，运用现代科学技术，研制中药新剂型，新制剂，并提高原有药剂的质量；积极寻找中药药剂的新辅料；加强中药药剂基本理论研究 3.中药药剂学地位作用：联系中医中药的桥梁，中药现代化的主要载体 4.中药剂型选择的基本原则：根据防治疾病的需要选择剂型；根据药物本身性质选择剂型； 根据五方便的要求选择剂型 5.三小三效五方便。三小：剂量小，毒性小，副作用小；三效：高效，速效，长效；五方 便：服用方便，携带方便，生产方便，运输方便，储存方便。 6.中药药剂学常用的术语： 1)药物与药品：凡用于治疗、预防及诊断疾病的物质总称为药物，包括原料药和药品。药品是 指用于预防、治疗、诊断人的疾病，有目的地调节人的生理机能并规定有适应症或者功能主治、用法和用量的物质。 2)制剂：根据药典或标准规定的处方，将药物加工制成具有一定规格，可直接用于临床的 药品，称为制剂。 3)剂型：将原料药加工制成适合于医疗或预防应用的形式，称药物剂型，简称剂型。目前 常用的有40多种。 4)方剂：根据医师临时处方，将药物或制剂经配制而成，标明具体使用对象，用法和用量 的制品。 5)成药：系指可以不经医师处方公开销售的制剂 7．中药药剂学发展的历史：夏禹时期已经发现曲，能酿酒和发现酒的作用；汤剂最早使用剂型，晋皇甫谧著《针灸甲乙经》记有药酒和汤剂：《五十二病方》记有丸剂；梁陶弘景《本草经集注》为近代制剂工艺规程的雏形；唐《新修本草》（载药844，特点图文并茂，以图为主）最早的药典；孙思邈所著《备急千金要方》和《千金翼方》；宋官方编写了《太平惠民和剂局方》是第一部制剂规范，设立专门生产成药和专门经营管理的机构 8. 质量控制分析法：显微鉴定法，理化鉴定法 9. 药剂分类：按物态分类固体剂型、半固体剂型液体剂型和气体剂型。按制备方法分类 将主要工序采用同样方法制备的剂型列为一类。按分散系统分类真溶液型药剂、胶体溶液类剂型、乳浊液类剂型和混悬液类剂型、固体分散体剂型等。按给药途径和方法分类经胃肠道给药的剂型和不经胃肠道给药的剂型。 10. 药典：是一个国家记载药品质量规格、标准的法典。 11. GMP（Good Manufacturing Practice）:即药品生产质量管理规范。指药品生产过程中， 用科学、合理、规范化的条件和方法来保证生产优良药品的一套科学管理方法。GMP有国际性的、国家性的、和行业性的三种类型。GLP：指药品安全试验规范
药物化学重点 重点 第一章绪论 1药物的概念 药物是用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。 2药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科。 3药物化学的研究内容及任务 既要研究化学药物的化学结构特征，与此相联系的理化性质，稳定性状况，同时又要了解药物进入体内后的生物效应、毒副作用及药物进入体内的生物转化等化学内容。为了设计、发现和发明新药，必须研究和了解药物的构效关系，药物分子在生物体中作用的靶点以及药物与靶点结合的方式。 (3) 药物合成也是药物化学的重要内容。 第二章中枢神经系统药物 一、巴比妥类 1 异戊巴比妥 H N N H O O O 中等实效巴比妥类镇静催眠药， 【体内代谢】巴比妥类药物多在肝脏代谢，代谢反应主要是5位取代基上氧化和丙二酰脲环的水解，然后形成葡萄糖醛酸或硫酸酯结合物排出体外。 异戊巴比妥的5位侧链上有支链，具有叔碳原子，叔碳上的氢更易被氧化成羟基，然后与葡萄糖醛酸结合后易溶于水，从肾脏消除，故为中等时效的药物。 【临床应用】本品作用于网状兴奋系统的突触传递过程，阻断脑干的网状结构上行激活系统，使大脑皮质细胞的兴奋性下降，产生镇静、催眠和抗惊厥作用。久用可致依赖性，对严重肝、肾功能不全者禁用。 二、苯二氮卓类 1. 地西泮(Diazepam, 安定，苯甲二氮卓) 【结构】
N N O Cl 结构特征为具有苯环和七元亚胺内酰胺环并合的苯二氮卓类母核 【体内代谢】本品主要在肝脏代谢，代谢途径为N -1去甲基、C -3的羟基化，代谢产物仍有活性(如奥沙西泮和替马西泮被开发成药物)。形成的3-羟基化代谢产物再与葡萄糖醛酸结合排出体外。 第三节 抗精神病药 1. 盐酸氯丙嗪(Chlorpromazine Hydrochloride) 【结构】 . HCl N S Cl N 【体内代谢】主要在肝脏经微粒体药物代谢酶氧化代谢，体内代谢复杂,尿中存在20多种代谢物，代谢过程主要有N -氧化、硫原子氧化、苯环羟基化、侧链去N -甲基和侧链的氧化等，氧化产物和葡萄糖醛酸结合通过肾脏排出。 【临床应用】本品具有多方面的药理作用，其作用机制主要是阻断神经递质多巴胺与受体的结合从而发挥作用,临床上常用于治疗精神分裂症和躁狂症，大剂量时可用于镇吐、强化麻醉和人工冬眠。主要副作用有口干、上腹部不适、乏力、嗜睡、便秘等。对产生光化毒反应的病人，在服药期间要避免阳光的过度照射。 第五节 镇痛药 盐酸美沙酮(Methadone Hydrochloride) 【结构】 N O . HCl 开链类氨基酮 【临床应用】本品为阿片μ受体激动剂，镇痛效果强于吗啡、杜冷丁，其左旋体的作用=右旋体的20倍。适用于各种剧痛疼痛，并有显著镇咳作用。但毒性较大，有效剂量与中毒剂量接近，安全性小，成瘾性也小，临床上主要
1．天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 1. 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇|不|>| 丙酮>乙醇>甲醇>水 3．溶剂分几类？溶剂极性与ε值关系？ 3. 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（ε）表示物质的极性。一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 4．溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？ 4. 答：①浸渍法：水或稀醇为溶剂。②渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。③煎煮法：水为溶剂。④回流提取法：用有机溶剂提取。⑤连续回流提取法：用有机溶剂提取。 5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 5. 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6．萃取操作时要注意哪些问题？ 6. 答：①水提取液的浓度最好在相对密度1.1～1.2之间。②溶剂与水提取液应保持一定量比例。第一次用量为水提取液1/2～1/3, 以后用量为水提取液1/4～1/6.③一般萃取3～4次即可。④用氯仿萃取，应避免乳化。可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。若已形成乳化，应采取破乳措施。 7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？ 7. 答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻。分出乳化层更换新的溶剂。加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。 8．色谱法的基本原理是什么？ 8. 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 9．凝胶色谱原理是什么？ 9．答：凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。 10．如何判断天然药物化学成分的纯度？ 10．答：判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物理常数进行判断。纯的化合物外观和形态较为均一，通常有明确的熔点，熔程一般应小于2℃；更多的是采用薄层色谱或纸色谱方法，一般要求至少选择在三种溶剂系统中展开时样品均呈单一斑点，方可判断其为纯化合物。 11．简述确定化合物分子量、分子式的方法。 11．答：分子量的测定有冰点下降法，或沸点上升法、粘度法和凝胶过滤法等。目前最常用的是质谱法，该法通过确定质谱图中的分子离子峰，可精确得到化合物的分子量;分子式的确定可通过元素分析或质谱法进行。元素分析通过元素分析仪完成，通过测定给出化合物中除氧元素外的各组成元素的含量和比例，并由此推算出化合物中各组成元素的含量，得出化合物的实验分子式，结合分子量确定化合物的确切分子式。质谱法测定分子式可采用同位素峰法和高分辨质谱法。 12．在研究天然药物化学成分结构中，IR光谱有何作用？ 12．答：IR光谱在天然药物化学成分结构研究中具有如下作用；测定分子中的基团;已知化合物的确证；未知成分化学结构的推测与确定;提供化合物分子的几何构型与立体构象的研究信息。 13．简述紫外光谱图的表示方法及用文字表示的方法和意义。 13．答：紫外光谱是以波长作横座标,吸收度或摩尔吸收系数做纵座标作图而得的吸收光谱图。紫外可见光谱中吸收峰所对应的波长称为最大吸收波长（λmax）,吸收曲线的谷所对应的波长称谓最小吸收波长（λmin）,若吸收峰的旁边出现小的曲折，称为肩峰，用“sh”表示，若在最短波长（200nm）处有一相当强度的吸收却显现吸收峰，称为未端吸收。如果化合物具有紫外可见吸收光谱，则可根据紫外可见吸收光谱曲线最大吸收峰的位置及吸收峰的数目和摩尔吸收系数来确定化合物的基本母核，或是确定化合物的部分结构。 1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？ 1．答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。 2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？ 2．答：苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律：（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。（2）按糖的种类不同1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。2)酮糖较醛糖易水解。3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。 1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。 1．答：香豆素类化合物结构中具有内酯环，在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂皮酸盐，溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。 在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。 2．写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。 试剂：盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁 反应式：反应结果：异羟肟酸铁而显红色。 应用：鉴别有内酯结构的化合物。 1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。 答： 醌类化合物分为四种类型：有苯醌，如2，6-二甲氧基对苯醌；萘醌，如紫草素；菲醌，如丹参醌Ⅰ；蒽醌，如大黄酸。 2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。 蒽醌类分为1）羟基蒽醌类，又分为大黄素型，如大黄素，茜素型如茜草素。2）蒽酚.蒽酮类：为蒽醌的还原产物，如柯亚素。3）二蒽酮和二蒽醌类：如番泻苷类。 3．为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。 3．β-OH与羰基处于同一个共轭体系中，受羰基吸电子作用的影响，使羟基上氧的电子云密度降低，质子容易解离，酸性较强。而α-OH处在羰基的邻位，因产生分子内氢键，质子不易解离，故酸性较弱。 4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。 A. 1，4，7-三羟基蒽醌 B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌 C. 1，8-二OH蒽醌 D. 1-CH3蒽醌 答：酸性强弱顺序：B＞A＞C＞D 5．显色反应区别：（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷（2）番泻苷A与大黄素苷（3）蒽醌与苯醌 （1）将二成分分别用乙醇溶解，分别加Molish试剂，产生紫色环的为大黄素-8-葡萄糖苷，不反应的为大黄素。（2）将二成分分别加5%的氢氧化钠溶液，溶解后溶液显红色的是大黄素苷，溶解后溶液不变红色的为番泻苷A。（3）将二成分分别用乙醇溶解，分别滴于硅胶板上加无色亚甲蓝试剂，在白色背景上与呈现蓝色斑点为苯醌，另一个无反应的是蒽醌。 1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？ 1．答：主要指基本母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则是泛指具有6C-3C-6C为基本骨架的一系列化合物。其分类依据是根据中间三碳链的氧化程度，三碳链是否成环状，及B环的联接位置等特点分为以下几类：黄酮类.黄酮醇类.二氢黄酮类.二氢黄酮醇类.查耳酮类.二氢查耳酮类.异黄酮类.二氢异黄酮类.黄烷醇类.花色素类.双黄酮类。 2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。 2．答：黄酮（醇）类化合物分子结构中具有交叉共轭体系，所以多显黄色；而二氢黄 酮（醇）不具有交叉共轭体系，所以不显色。 3．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。 3．答：黄酮（醇）的A.B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系，具共平面性，分子间 紧密，引力大，故难溶于水。 4．试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。 4．答：二氢黄酮（醇）由于C环被氢化成近似半椅式结构，破坏了分子的平面性，受 吡喃环羰基立体结构的阻碍，平面性降低，水溶性增大；花色素虽为平面结构，但以离子形式存在，具有盐的通性，所以水溶性较大。 5．如何检识药材中含有黄酮类化合物？ 5．答：可采用（1）盐酸-镁粉反应：多数黄酮产生红～紫红色。（2）三氯化铝试剂反应：在滤纸上显黄色斑点，紫外光下有黄绿色荧光。（3）碱性试剂反应，在滤纸片上显黄～橙色斑点。 6. 简述黄芩中提取黄芩苷的原理。 6. 答：黄芩苷为葡萄糖醛酸苷，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，可采用 沸水提取。又因黄芩苷分子中有羧基，酸性强，因此提取液用盐酸调pH1～2可析出黄芩苷。 7．（1）流程中采用的提取方法是：碱提取酸沉淀法 依据：芸香苷显酸性可溶于碱水。 （2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的：硼砂可以与邻二羟基络合，保护邻二羟基不被氧化。 （3）以石灰乳调pH8~9的目的：芸香苷含有7-OH，4＇-OH，碱性较强可以溶于pH8~9的碱水中。如果pH＞12以上，碱性太强，钙离子容易与羟基、羰基形成难溶于水的鳌合物，降低收率。 （4）酸化时加盐酸为什么控制pH在4-5足以是芸香苷析出沉淀，如果pH＜2以上容易使芸香苷的醚键形成金羊盐，不易析出沉淀。
友情提示。 ?总论部分1篇，4章，主要内容： ?第一章：药物化学及发展过程 ?第二章：药效及药代 ?第三章：药物分子设计的基本原理和方法 ?第四章：药物的研发程序 ?需要掌握的内容： ? 1 基本概念先导化合物的来源、电子等排体、前药和生物前体、药物代谢、影响药效的因素，药效团等。 ? 2 药物优化的基本程序、构效关系、定量构效关系。 ?需要了解的内容： ? 1 药物开发的基本程序 ? 2 计算机技术在药物设计中的应用分子模拟，先导化合物的虚拟筛选，定量构效关系（2DQSAR、3DQSAR），Hansch分析法、Docking程序、CoMFA程序。 ?个论部分3篇，14章，主要内容： ?第2篇与中枢系统有关的药物 ?第一章：麻醉药 ?第二章：镇静催眠和抗癫痫药 ?第三章：精神神经疾病治疗药物 ?第四章：镇痛药 ?需要掌握的内容： ? 1 局麻药的结构类型，盐酸普鲁卡因、利多卡因的合成路线。 ? 2 巴比妥类、苯二氮桌类催眠镇静药的作用靶点、结构特征。苯巴比妥、地西泮的合成方法。了解治疗癫痫病药物的种类。 ? 3 掌握治疗精神病的代表性药物：氯丙嗪、奋乃静、氯普噻吨、氟哌啶醇、奥氮平的结构式及合成路线。 ? 4 了解抗抑郁药的类型和主要药物。 ? 5 了解吗啡类镇痛药物的简化过程，合成镇痛药的种类。 ? 6 掌握盐酸哌替啶、芬太尼的合成路线。 ?第3篇作用靶点是外周组织、器官上的受体、功能酶等的各类药物。 ?第五章：非甾体抗炎药 ? 1 了解花生四烯酸的代谢途径，前列腺素、白三烯与炎症的关系，非甾体抗炎药的作用靶点。 ? 2 掌握代表性药物阿司匹林、保泰松、双氯芬酸钠、吲哚美辛、布洛芬、萘普生、吡洛昔康的结构式及合成路线。 ? 3 了解非甾体抗炎药的进展。 ?第六章：拟胆碱药和抗胆碱药 ? 1 了解胆碱的生化来源及生理作用，胆碱受体和疾病的关系，拟胆碱药物的用途。 ? 2 掌握盐酸苯海索的合成方法，了解肌松药的基本结构。 ?第七章：作用于肾上腺素能受体的药物 ? 1 掌握内源性物质去甲肾上腺素、肾上腺素、多巴胺的结构式及构型，了解其来源和生理作用。
糖 邻二羟基--银镜反应、斐林反应、硼酸形成络合物 糠醛衍生物+芳胺或酚类 缩合 显色 Molish 反应：样品+浓硫酸+α萘酚-------棕色环（多糖、低聚糖、单糖、苷类均阳性） 香豆素： 试剂： Gibb ——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson ——氨基安替匹林和铁氰化钾 条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者——呈阳性 异羟肟酸铁反应（识别内酯） 醌类 颜色反应 ①Feigl 反应：醌类化合物在碱性加热条件下与醛类及临二硝基苯反应生成紫色化合物（反应前后醌类化合物无变化，只起到电子传作用） ②Borntr?ger 反应： 羟基蒽醌类遇碱显红-紫红色 羟基醌类遇碱颜色加深，呈橙、红、紫红及蓝色 蒽酚、蒽酮、二蒽酮需氧化成羟基蒽醌后才显色 ③无色亚甲蓝反应：苯醌及萘醌，用于PC,TLC 的喷雾剂，显蓝色斑点 ④与活性次甲基试剂的反应： 苯醌及萘醌类：醌环上有未被取代的位置，可在氨碱性条件下与活性次甲基试剂（乙酰醋酸酯、丙二酸酯等）反应生成蓝绿或蓝紫色。 ⑤与金属离子的络合反应：具有α-OH 或临二酚OH 的蒽醌，与Pb2+、Mg2+络合显色 与醋酸镁络合具有一定的颜色-----鉴定 黄酮类 HCl-Mg 反应 含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） （+）橙红色-紫红色 查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类 （-）不显色 操作方法：1ml 样品 + Mg 粉 + 几滴浓HCl （花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，故需做对照） 香豆素Gibb Emerson 试剂与酚羟基对位活性氢缩合蓝色红色
铝盐：1% AlCl3或Al （NO2）3 黄色 定性、定量 铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄~红色 沉淀 锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3，5-羟基 锆-枸橼酸反应： 黄绿色 荧光 镁盐： 二氢黄酮（醇）类 天蓝色 5-酚羟基 色泽更明显 氯化锶： 氨性甲醇溶液 （具有邻二酚羟基 ） 绿色~棕色~黑色 沉淀 三氯化铁：酚类显色剂 三氯化铁-铁氰化钾 碱性试剂显色反应： （碱：氨蒸汽 可逆； 碳酸钠水溶液 不可逆） 二氢黄酮类 开环 橙色~黄色 黄酮醇类 黄色~棕色（通入空气）其他黄酮无次反应 含有邻二羟基或3,4’-二羟基取代的黄酮类 不稳定 易氧化 黄色~深红色~绿棕色 萜类 不饱和萜类与亚硝酰氯反应;生成的氯化亚硝基衍生物多呈蓝色至绿色结晶 挥发油功能团的鉴定： 酚类：三氯化铁乙醇溶液——蓝色、蓝紫或绿色 羰基化合物：硝酸银氨溶液——银镜反应——醛类 挥发油的乙醇溶液+2,4-二硝基苯肼、氨基脲、羟胺等试剂——结晶性衍生物 沉淀——醛或酮类 不饱和化合物和薁类衍生物：挥发油的三氯甲烷+溴的三氯甲烷溶液——红色褪去——含有不饱和化合物，继续滴加，如果产生蓝、紫、绿——含有薁类化合物 挥发油的无水甲醇溶液加浓硫酸——蓝色、紫色——含有薁类衍生物 内酯类化合物：挥发油的吡啶溶液+亚硝酰氰化钠及氢氧化钠溶液——出现红色并逐渐消失——含有不饱和内酯类化合物 三萜化合物（萜类）显色反应 强心苷：1）甾体母核颜色反应与三萜类相同（但全饱和的甾体、C3无羟基的呈阴性） 2）不饱和内酯环产生的反应： 样品 硼酸 草酸 枸橼酸 黄色并有绿色荧光 黄色，无荧光 丙酮
第一章麻醉药 第一节全身麻醉药 一、吸入麻醉药 氟烷：2-溴-2-氯-1,1，1-三氟乙烷起效、苏醒快、作用弱，全麻及诱导麻醉性质：1、氧瓶燃烧后显氟离子反应，与茜素蓝成蓝紫色。 2、加入硫酸，沉于底部。甲氧氟烷浮于硫酸上层。 甲氧氟烷：麻醉作用和肌松作用比氟烷强，诱导期长。 恩氟烷：新型高效吸入麻醉药，麻醉肌松作用强，起效快，临床常用。异氟烷为异构体 乙醚：氧化后生成过氧化物对呼吸道有刺激作用。 二、静脉麻醉药 盐酸氯胺酮：2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环已酮盐酸盐 2个旋光异构体，用外消旋体 作用快、短、副作用小，诱导期短。分离麻醉 羟丁酸钠：作用弱、慢、毒性小。 --OH 1、三氯化铁红色 2、硝酸铈铵橙红色 第二节局部麻醉药 一、对氨基苯甲酸酯类 构效关系：1、苯环上增加共他取代基时，因增加空间位阻酯基水解减慢，局麻作用增强。 2、苯环上氨基的烃以烷基取代，增强局麻作用。丁卡因 3、改变侧链氨基的取代基，有些作用增强。布他卡因 4、羧酸中的氧原子若以电子等排体硫原子替代(硫卡因)，脂溶性增大，作用增强。 盐酸普鲁卡因：4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯盐酸盐不宜表面麻醉 性质：1、加氢氧化钠有油状普鲁卡因析出。干燥稳定，避光 PH=3—3.5最稳定。 2、酯键：水溶液水解失活：对氨基苯甲酸及二乙氨基乙醇，前者氧化变色 3、叔胺结构：碘、苦味酸等呈色 4、芳伯氨反应： 盐酸丁卡因：4-(丁氨基)苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯盐酸盐 作用：用于粘膜麻醉，与普鲁卡因一起成为应用最广的局麻药。 二、酰胺类： 盐酸利多卡因：N-(2，6-二甲基苯基)-2-(二乙氨基)-乙酰胺盐酸盐-水合物 性质：酰胺键较酯键稳定，酸碱中均较稳定。作用强，可用于表面麻醉布比卡因：1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺盐酸盐长效局麻药，用于浸润麻醉。 三、氨基酮类及氨基醚类 第二章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药 第一节镇静催眠药 一、巴比妥类构效关系： 1、丙二酰脲的衍生物，5位碳原子的总数在6—10，药物有适当的脂溶性，有利于药效发挥。 2、引入亲脂基团，如以S代替2位碳上的=O硫代巴比妥，酸性降低，脂溶性增大，起效快、短。 3、氮原子上引入甲基，降低解离度，增加脂溶性，属起短效；两个氮上都引入甲基，产生惊厥。 苯巴比妥：5-乙基-5-苯基-2,4，6-(1H，3H，5H)嘧啶三酮检查酸度长效催眠药性质：1、水液呈酸性，可溶于碱中成苯巴比妥钠，后者易吸潮水解。故水液临用配制。 2、丙二酰脲类：铜盐反应：吡啶-硫酸铜----紫堇色含S巴比妥----绿色 银盐反应：与硝酸汞、硝酸银生成白色胶状沉淀溶于过量氨试液中 溶于甲醛---硫酸：界面显玫瑰红 硝酸钾---硫酸：显红棕色苯环取代反应异戌巴比妥：5-乙基-5-(3-甲基丁基)-2,4，6-(1H，3H，5H)嘧啶三酮中效催眠药
1.天然药物化学：是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科。 2.天然药化的研究内容：主要包括：天然药物中各类型化学成分的结构特点、理化性质、提取分离的方法与技术以及各类型化学成分的结构检识、鉴定、测定和修饰等。 3.有效成分：天然药物中含有多种化学成分，具有一定生理活性的成分称为有效成分。 4.无效成分：无生理活性的成分称为无效成分。 5.有效部位：将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分提取分离部位称为有效部位。 6.提取：是指选用适宜的溶剂和适当的方法将所需药物提出而杂质尽可能少地被提出的过程，通常所得的提取物是多种成分的混合物。 7.分离：是选用适当的方法再将其中所含各种成分逐一分开，并把所得单体加以精制纯化的过程。 8.研究天然药物有效成分的意义：⑴控制天然药物及其制剂的质量；⑵探索天然药物治病的原理；⑶开辟和扩大药源、促进新药开发；⑷改进药物制剂、提高临床疗效；⑸为中药炮制提供现代科学依据。 9.天然药物中各类化学成分的名称：糖和苷类；生物碱；醌类；黄酮；香豆素类；有机酸类；挥发油和萜类；甾体类化合物；鞣质类；氨基酸、蛋白质和酶；树脂；植物色素。 10.溶剂提取法的原理：“相似相溶”原理。 11.常用溶剂的极性大小规律：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<三氯甲烷<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇（乙醇）<水。 12.亲水性有机溶剂：主要为甲醇、乙醇、丙酮等，其中以乙醇最为常用，此类溶剂对植物细胞穿透力较强，溶解范围广泛，有提取黏度小、沸点低、不易霉变等特点。 13.亲脂性有机溶剂：如：石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等，这类溶剂沸点低，浓缩回收方便，但这类溶剂易燃，有毒，价贵，设备要求较高，穿透药材组织的能力较差，提取时间较长。 14.溶剂提取的方法：⑴浸渍法；⑵渗漉法；⑶煎煮法；⑷回流提取法；⑸连续回流提取法。（详见课本P10） 15.水蒸气蒸馏法的定义：将水蒸气通入含有挥发性成分的药材中，使药材中挥发性成分随水蒸气蒸馏出来的一种提取方法。原理：当水和与水互不相溶的液体成分共存时，根据道尔顿分压定律，整个体系的总蒸汽压等于两组分蒸汽压之和，虽然各组分自身的沸点高于混合液的沸点，但当总蒸汽压等于外界大气压时，混合物开始沸腾并被蒸馏出来。适用范围：适用于具有挥发性，难溶或不溶于水，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的天然产物成分的提取。天然产物中挥发油成分的提取多用此法。 16.超临界流体的性质：超临界流体是处于临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上，介于气体和液体之间的流体。这种流体同时具有液体和气体的双重特性，它的密度与液体相似，黏度与气体相似，扩散系数虽不及气体大，但比液体大100倍。 17.可作为超临界流体的物质：CO2、NH3、C2H6、C7H16等，其中CO2应用较多，原因：CO2的临界温度（Tc=31.4℃）接近室温，临界压力（Pc=7.37Pa）也不太高，易操作，且本身呈惰性，价格便宜，是中药超临界流体萃取中最常用的溶剂。 18.分离纯化的方法：⑴系统溶剂分离法 ⑵两项溶剂萃取法：①简单萃取法；②逆流连续萃取法：移动相（或分散相）：相对密度小的相液，固定相（或连续相）：相对密度大的相液；③逆流分溶法：条件：当混合物各成分的分配系数很接近时，一般不宜分离，可选择此法，极性过大或过小，或分配系数受温度或浓度影响过大及抑郁乳化的溶剂试剂均不宜采用此法；④液滴逆流分配法 ⑶沉淀法：①酸碱沉淀法；②试剂沉淀法（选择判断）：雷氏铵盐可与水溶性的季铵碱生成
药物化学复习重点 一、不需要看的内容与章节 第五章的二、三、四节；第七章的三、四节；第九章的五、六节；第十章的第二节；第十一章的第一节。 二、问答题 1、分析比较肾上腺素左旋体和右旋体的活性差异 答：Adrenaline的基本骨架结构为 β-笨乙胺，取代本基与脂肪族伯胺 或仲胺以二碳相连，碳链增强或缩短 均使作用降低；β-碳上通常带有醇 羟基，此醇羟基在激动剂与受体相互结合时，通过形成氢键发挥作用，β-OH立体结构排列对活性有显著影响。R构型肾上腺素为左旋体，其活性比右旋约强12倍。其活性差异是光学异构体的差异，许多药物其左旋体和右旋体的生物活性并不相同。药物中光学异构体的生理活性差异反映了药物与受体结合时的较高的立体要求。如β-碳为R构型左旋体肾上腺素，它可通过下列三个基团与受体在三点上结合：①氨基：②苯环及其二个酚羟基；③侧链上的醇羟基。而L-异构体只能有两个点结合，所以肾上腺素左旋体比右旋体活性强。 2、试说明为什么低浓度的对氨基苯甲酸即可显著降低磺胺药的疗效？ 答：磺胺类药物能与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸（PABA）产生竞争性拮抗，干扰了细菌的酶系统对PABA的利用，PABA是叶酸的组成部分，叶酸是微生物生长的必要物质，也是构成体内叶酸辅酶（辅酶F）的基本原料。所以只要有较低浓度的对氨基苯甲酸就可以与磺胺类药物产生竞争性拮抗，降低磺胺类药物的抗菌作用。 3、写出青霉素类抗生素的结构通式，讨论半合成青毒素的构效关系，并解释原因？ 答：青霉素类抗生素的结构通式为：构效关系： ①均以6-APA为母核进行结构修饰，产生各式各样的作用。 因6-APA为活性必需基团, β-内酰胺环和四氢噻唑环上的取代基不同,其修饰所得的化合物性质不一样,因此其产生的作用不同。 ②6-a位引入甲基或甲氧基，活性降低。系空间位阻作用所致。 ③改变药物构性可扩大抗菌谱。系改变细菌细胞膜的通透性所致。 ④适当引入位阻基团，可以克服耐药性。因引入的位阻基团兼有吸电子和空间位阻的双重作用，阻止了青霉素与酶活性中心的结合，降低青霉素分子与酶活性中心的适应性，对β-内酰胺环具有保护作用，因此，对青霉素酶稳定，克服耐药性。 ⑤噻唑环上的羧基是保持活性的必需基团，不能取代，只能酯化，简单酯化可失活。 4、简单讨论血管紧张素受体拮抗剂的构效关系（P132） 答：（1）第①部分必须是3-4个碳原子的正烷烃基， 分支烷烃、环烷烃、芳环均降低活性。 （2）第②部分邻位有取代基活性下降。