课时授课方案
课程名称：有机化学课次：4
授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：第二章烷烃
§2-1烷烃的结构
新课目的 1. 认识烷烃、同系列及通式（第一层次）
要求 2. 了解烷烃的同分异构现象（第二层次）
教学重点：1.烷烃的通式及概念认识
难点：2.同系列及同分异构的理解
课型：讲授
教具名称：
数量：
智能培养理解记忆能力
内容：
总结新课 1.烷烃的认识
内容：2.有机化合物有关结构的认识
布置作业：
课后记：
详案
<Ⅰ>复习提问
1.有机化合物有哪些分类方法？
2.什么是有机化合物？
<Ⅱ>引课：
上次课我们结束了有机化学基础知识的相关练习，本次课开始我们将系统的学习各类有机化合物。
<Ⅲ>讲授新课：
第二章烷烃
烃：仅有碳和氢两种元素组成的化合物，叫碳氢化合物，简称烃。
烷烃：分子中只有单键的开链烃。（又称饱和烃）
§2-1烷烃的结构
一、甲烷的结构
甲烷分子具有正四面体的立体结构
球棒模型凯库勒模型
比例模型斯陶特模型
H
甲烷 CH4 CH4 H-C-H
H
乙烷 C2H6 CH3CH3C CH3-CH3
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 CH3-CH2-CH3
二、烷烃的通式和同系列
烷烃的通式：CnH2n+2（通式：表示一系列化合物的组成的式子）
同系列：结构相似具有同一个通式，在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。同系列中的各化合物互称同系物，CH2为系差。
三、烷烃的同分异构现象
丁烷 CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3回顾同分异构的概念
第一层次烷烃的同系列通式
由于两种丁烷的同分异构是由于碳链的排列方式不同而形成的所以也称为碳链异构， 戊烷：C 5H 12
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 3
CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3
CH 3
第二层次烷烃的同分异构现象
课时授课方案
课程名称：有机化学课次：5
授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：§2-2烷烃的命名
新课目的 1. 认识碳原子类型和烷基（第一层次）
要求 2. 掌握烷烃的两种命名方法（第二层次）
3. 熟练应用烷烃的系统命名(第三层次)
教学重点：烷烃的系统命名方法
难点：
课型：讲授
教具名称：
数量：
智能培养理解记忆能力
内容：空间想象能力
总结新课 1.碳原子类型
内容：2.烷烃的命名
3.烷基
布置作业：P20-1（第一层次）
课后记：P21-2、3、（第二层次）4（第三层次）
详 案
<Ⅰ>复习提问
1.什么是烃？什么是烷烃？烷烃的通式？
2.什么是同系列？
3.什么是同分异构体？什么是碳链异构？ <Ⅱ>引课：
上次课我们初步认识了烷烃，本次课我们将继续学习烷烃的命名。 <Ⅲ>讲授新课： §2-2烷烃的命名 一、碳原子的类型
3
°2°31° CH 3-CH-CH 2CH 3
根据碳原子直接相连的碳原子数：
伯碳原子1°：只与一个碳原子直接相连的碳原子； 仲碳原子2°：只与两个碳原子直接相连的碳原子； 叔碳原子3°：只与三个碳原子直接相连的碳原子； 季碳原子4°：与四个碳原子直接相连的碳原子。
与伯、仲、叔碳原子相连的原子，分别被称为伯、仲、叔氢原子。 二、习惯命名法
1. 按分子中碳原子的数目称某烷 碳原子数：从1-10用天干命名 甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 十以上用中文数字命名 十一、十二、十三……
2. 区分构造异构 直链烷烃称正某烷
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 正戊烷
从端位数第二个原子上连有一个-CH 3支链的称异某烷 CH 3-CH-CH 2-CH 3 异戊烷
CH 3
从端位数第二个原子上连有两个-CH 3支链的称新某烷
CH 3
CH 3-C-CH 3 新戊烷
CH 3 三、烷基
从烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的基团， 烷基的通式：-CnH2n+1用-R 表示
CH4 CH3- 甲基 CH3CH3 CH3CH2- 乙基 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2- 正丙基
CH3CHCH3 异丙基
第一层次了解碳原子的类型
第二层次掌握习惯命名规则
回顾同分异构的概念
第一层次了解烷基
四、系统命名法 1. 直链烷烃
与习惯命名法相似不必在其名称前写正字 CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 戊烷 2.支链烷烃的命名
（1）选取主链（母体）
A 、主链最长（最长的连续碳链）；
B 、支链较多（有两条以上最长碳链，取取代基较多的）；
C 、根据主链所含碳原子数目称某烷。 （2）给主链碳原子编号（编号）
A 、支链较近（从距离支链较近的一端开始编号）；
B 、用阿拉伯数字（1、2、3……）编号 （3）写全称
A 、取代基位次、相同取代基数目、取代基名称、母体名称；
B 、简单支链写在前面，复杂的写在后面；
C 、相同取代基合并，写出每个取代基的位次，用中文数字标明数目写在其名称前；
D 、阿拉伯数字之间用“，”分隔
阿拉伯数字与汉字间用“-”分隔。
例A CH 3-CH 2-CH-CH-CH-CH-CH 3 F
BCH 3CH 2 CH 3CH 3
CH 2 D E CH 2 CH 3
C A-F7个C A-C8个C
F-C8个C 取 A-C2个支链取F-C 为主链
F-C3个支链
F 端距支链较近从F 开始编号 该物质系统名称
2，3-二甲基-4-仲丁基辛烷
<Ⅳ>板书设计：
第二层次掌握系统命名规则
第三层次灵活应用烷烃系统命名规则
课时授课方案
课程名称：有机化学课次：6
授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：烷烃系统命名相关习题的练习
新课目的 1.应用烷烃的系统命名（第一层次）
要求 2.对烷烃中碳原子正确分类能够写出烷烃的同分异构（第二层次）
3.根据烷烃命名规则对烷烃命名进行判断（第三层次）
教学重点：烷烃的系统命名方法的应用
难点：
课型：习题
教具名称：
数量：
智能培养知识应用能力
内容：空间想象能力
总结新课烷烃的系统命名练习
内容：
布置作业：修改错误
课后记：
详案
<Ⅰ>复习提问
1.碳原子类型有哪些？
2.什么是烷基？
<Ⅱ>引课：
上次课我们学习了烷烃的命名，本次课我们将针对这一部分进行练习。<Ⅲ>讲授新课：
例1. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 3-甲基己烷
CH3
例2. CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 4-甲基3-乙基庚烷
CH2CH3
CH3
例2-1 写出2，4-二甲基己烷的构造
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
例2-2 化合物2-乙基丙烷的迷宫你明是否有错误让人如果有请改正由名称得构造式 CH3-CH-CH3原命名有误
CH2 正确命名2-甲基丁烷
CH3
习题
P20-1（1）1° CH3
CH3-C-H 2-甲基丙烷
3° CH3
（2） CH3
CH3-CH2-CH2-C-H 2-甲基戊烷
1°2 ° CH3 3 °
（3）CH3
-C-CH2-CH3
1° 4CH2- CH2-CH3 3，3-二甲基己烷
2°
（4）2-CH3 1°
-C-CH2-CH3 2，3，3-三甲基戊烷43CH 3 °
P20-2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3戊烷
CH3-CH-CH2-CH3 2-甲基丁烷
CH3
CH3
CH3-C-CH3 2，2-二甲基丙烷
CH3
P21-3 （1）2，3-二甲基丁烷
CH3-CH-CH- CH3（CH3）2CHCH（CH3）2
CH3 CH3第一层次应用烷烃命名法则
第一层次应用烷烃命名法则
第二层次碳原子分类
第二层次烷烃同分异构的推导
（2）2，2-二甲基-4-乙基己烷
CH 3
CH 3-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3 (CH 3)2CCH 2CH(CH 2CH 3)2
CH 3 CH 2
CH 3
P21-4 (1)2-乙基戊烷 错 3-甲基己烷 CH 3- CH-CH 2-CH 2-CH 3 CH 2 CH 3
（2）3-异丙基己烷 错 2-甲基-3-乙基己烷 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3
CH 3 -CH 2- CH 3
（3）2，2，4-三甲基戊烷 对 CH 3
CH 3-C-CH 2-CH-CH 3
CH 3 CH 3
（4）1，1，1-三甲基丁烷 错 CH 3
CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 2，2-二甲基戊烷
CH 3
第三层次应用系统命名规则判断烷烃命名正误
课时授课方案
课程名称：有机化学课次：7
授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：§2-3烷烃的物理性质
§2-4烷烃的化学反应及应用
新课目的 1.了解烷烃的主要物理性质变化规律及化学反应类型（第一层次）
要求 2.应用烷烃物理性质变化规律推断问题（第二层次）
3.认识烷烃化学反应的原理（第三层次）
教学重点：烷烃的物理性质
难点：
课型：讲授
教具名称：
数量：
智能培养理解记忆能力
内容：空间想象能力
总结新课 1.烷烃的物理性质
内容：2.烷烃的化学反应
布置作业：
课后记：P21-7（第二层次）、8（第二层次）
详案
<Ⅰ>复习提问
1.什么是同系列和同系物？
2.有机化合物特性
<Ⅱ>引课：
上次课我们完成了对烷烃命名的练习，本次课我们将继续学习烷烃的性质。
<Ⅲ>讲授新课：
§2-3烷烃的物理性质
一、状态
常温20℃ C1-C4气体
常压1个大气压 C5-C16液体
直链烷烃 C17以上固体
二、熔点、沸点
1.直链烷烃：熔沸点随着相对分子质量（C数）的增加而有规律的升高
2.在碳原子数相同的烷烃同分异构体中
直链烷烃沸点较高，支链烷烃沸点较低，支链越多沸点越低
三、溶解性：难溶于水易溶于有机溶剂
四、密度烷烃的密度都小于1比水轻
1.直链烷烃随着分子中碳原子数的增加而逐渐增大
2.支链烷烃相同碳原子数的烷烃中支链烷烃的密度比支链烷烃略低些
五、折射率：支链烷烃折射率随着相对分子质量的增加而升高
液态烷烃可用折射率进行鉴别
§2-4烷烃的化学反应及应用
烷烃分子中是比较牢固的 C-C 碳碳单键
C-H 碳氢单键
化学性质比较稳定其主要化学反应有：
一、卤代反应烷烃分子中的氢原子被卤原子取代后的反应
反应条件：高温（400℃）或漫射光（日光或紫外线）照
卤素与烷烃反应速率次序：F2>Cl2>Br2>I2
H H
H-C-H + Cl-Cl H-C-Cl + Cl-H
H H 一氯甲烷
H Cl
H-C-Cl + Cl-Cl H-C-Cl + Cl-H
H H二氯甲烷
Cl Cl
H-C-Cl + Cl-Cl Cl-C-Cl + Cl-H
H H三氯甲烷
Cl Cl
Cl-C-Cl + Cl-Cl Cl-C-Cl + Cl-H
H Cl四氯甲烷（四氯化碳）第一层次了解烷烃物理性质
第二层次应用烷烃物理变化规律解决问题
第一层次了解烷烃基本化学反应类型
一般得到四种产物的混合物，很难分离，严格控制反应条件和反应物量的条件下可得较纯净的产物。
光照光照光照光照
二、氧化反应
1.燃烧：主产物CO 2、H 2O
大量的化学能可转化为热能和机械能，是汽油和柴油作为内 燃机燃料的基本原理
3. 部分氧化：控制适当的条件使烷烃发生部分氧化成含氧衍生物
三、裂化反应 烷烃分子在高温和隔绝空气的条件下分解的反应。
反应实质：C-C 和C-H 断裂生成低级烷烃和烯烃等复杂混合物。
甲烷CH 4
C+2H 2
CH 3-CH 2
-CH 2-CH 34 + CH 3-CH=CH 2
2=CH 2 + CH 3-CH 3
+ CH 3-CH 2-CH=CH 2
1. 热裂化
高温500-700℃压力2-5Mpa 使重油转化为汽油，提高汽油的产量
2. 催化裂化
催化剂硅酸铝温度450-500℃压力0.1-0.2Mpa 大幅度提高汽油质量 3. 裂解
高于720℃的温度下将石油深度裂化获得更多的低级烯烃
<Ⅳ>板书设计：
如：乙酸、甲醛等 C 为炭黑 第三层次认识烷烃化学反应原理
〉1200℃
课时授课方案
课程名称：有机化学课次：8
授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：§2-5烷烃的来源及重要的烷烃
§2-5烷烃的鉴别方法
新课目的 1. 了解烷烃的主要来源以及烷烃的基本性质（第一层次）
要求 2. 掌握甲烷的实验室制法（第二层次）
教学重点：烷烃的物理性质
难点：
课型：讲授
教具名称：
数量：
智能培养理解记忆能力
内容：
总结新课 1.烷烃的来源
内容：2.甲烷的来源
布置作业：
课后记：P21-5（第一层次）、6（第二层次）
详案
课时授课方案
课程名称：有机化学课次：9
授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：第二章烷烃课后习题处理
新课目的练习应用烷烃的相关知识
要求
教学重点： 1.烷烃性质回顾（第一层次）
难点： 2.烷烃性质的应用（第二层次）
3.烷烃性质与实际的联系（第三层次）
课型：习题
教具名称：
数量：
智能培养知识应用能力
内容：
总结新课烷烃的知识的巩固
内容：
布置作业：修改错误
课后记：
详案
<Ⅰ>复习提问
1.烷烃的主要来源？
2.甲烷的实验室制法？
<Ⅱ>引课：
上次课我们结束了烷烃的学习，本次课我们将针对完听的知识进行应用
练习。
<Ⅲ>讲授新课：P21-5（1）相同碳原子数的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低
CnH2n+2烷烃分子中的碳原子数每增加一个，其相对分子质量就增加14.
（3）烷基是烷烃分子中失去一个氢原子后所剩余的部分，，如-CH2CH2CH3是正丙基，异丁基的构造式是（CH3）2CHCH2- （4）自漫射光的作用下，甲烷与氯气发生取代反应能生成四种氯代甲烷的混合物。工业把这种混合物作为溶剂其中四氯化碳
的分子式为CCl4.
P21-6（1）下列化合物种互为同分异构体的是（AB）
A、己烷
B、2，2-二甲基丁烷
C、2-甲基己烷
D、戊烷
（2）异戊烷和新戊烷互为同分异构体的依据是（D）
A、具有相似的化学性质
B、具有相同的物理性质
C、具有相同的结构
D、分子是相同，但碳链排列的方式不同
（3）实验室制取甲烷的正确方法是（B）
A、乙醇与浓硫酸在170℃条件下反应
B、无水醋酸钠与碱石灰混合物加热至高温
C、醋酸钠与氢氧化钠混合物加热至高温
（4）下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（AD）
A、乙烷
B、2-甲基丁烷
C、丁烷
D、2，2-二甲基丙烷
（5）系列各构造中代表相同化合物的是（AEF）及（BCD）
A 、H3C
H3C CHCH2CH2CH3
B、CH3CH2CHCH2CH3
CH3
C、(C2H5)CHCH3
D、CH3CH2 CH3
C
CH3CH2 H
E、 CH3
CH3CH2CH2-C-H
CH3
F、CH3(CH2)2CHC(CH3)2
P21-7将下列化合物按沸点由高到低排列程序（不要查表）
（1）庚烷（2）己烷（3）癸烷（4）2-甲基戊烷（5）2，2-二甲基丁烷（3）〉（1）〉（2）〉（4）〉（5）第一层次烷烃的性质回顾
第二层次
烷烃性质的应用
P21-8回答下列问题
（1） 为什么衣服上的油渍可以用汽油擦洗？
油渍为有机物，溶解于汽油有机溶剂中，但是难溶于水。
（2）其有种或是为什么不能用水来灭火？
汽油主要成分为烷烃，烷烃密度小于1，比水轻，浮在水面上，
起不到隔绝空气的作用。无法熄灭。
<Ⅳ>板书设计：
第三层次 烷烃性质与实际的联系
第二章 烷烃 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 3. C 2H 5CHCH CH 3CH 3 CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 5． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 2 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 32CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2 ． 4－甲基－5－异丙基辛烷 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8 ．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3 －三甲基丁烷
三、回答问题 1．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 2．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 3－甲基庚烷；(B) 2,2,3,3－四甲基丁烷；(C) 正辛烷；(D) 2,3－二甲基己烷 3．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 4．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 5．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) CH 3· (B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 6. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A) CH 2CH (CH 3)2CH 2· (B) CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3 CH CH 2CH 3· 7．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5· 8．写出1,2－二溴乙烷Newman 投影式的优势构象。 9．用Newman 投影式画出戊烷的最优势构象。 10．画出1－氯丙烷的Newman 投影式的最稳定构象。 11．把下列两个透视式写成Newman 投影式。 (A) CH 3F H Br H F (B) Cl CH 3F H Br H 12．把下列两个楔型透视式写成Newman 投影式。 (A) 3 (B) CH 13．把下列两个Newman 投影式改写成锯架式。 (A) 3 (B)
【课题】有机物的概念 【教学目标】 知识目标： 1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写有机物的电子式、结构式和结构简式；能给单官能团有机化合物分类。 3.使学生了解杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 4.使学生熟悉共价键的键能、键长、键角、偶极矩及断裂方式，了解价键理论。 能力目标： 1.有机化学的研究对象、有机化合物的特性 2.有机化合物的分类及结构表示 【课时安排】 2课时．(90分钟) 【教学重点】 1.键能、键的极性与偶极矩 2. 杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论 【教学难点】 启发式＋讲解 【教学设计】 教学步骤、内容（详细内容见课件） 有机化学的研究对象与任务 有机化学和有机化合物简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。 阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。 有机化学任务之一是分离、提取自然界的各种有机物，测定它们的组成、结构和性质以便加以利用。 有机化合物中的化学键 1.价键理论 回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。 2.碳原子杂化轨道理论 详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论， 用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。 讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状） 简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。 简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。 分子间力（范德华力）决定物质的物理性质、包括偶极力、色散力和氢键。 有机化合物的一般特点
《有机化学》实验课教案 (第二学期) 实验1 醇和酚的性质 一、实验目的 1. 进一步认识醇类的一般性质。 2. 比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 认识羟基和烃基的互相影响。二、实验仪器与药品 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水zncl2、浓盐酸、1% kmno4、异丙醇、naoh、cuso4、乙二醇、甘油、苯酚、ph试纸、饱和溴水、1%ki、苯、h2so4、浓hno3、5%na2co3、0.5%kmno4、fecl3、恒温水浴锅三、实验步骤 1.醇的性质 （1）比较醇的同系物在水中的溶解度 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解 在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与lucas 试剂的作用 在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再
加入2mllucas试剂，振荡，保持26-270c，观察5min及1h后混合物变化。（4）醇的氧化 在试管中加入1ml乙醇，滴入1% kmno42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与cu(oh)2作用 用6ml5%naoh及10滴10% cuso4，配制成新鲜的cu(oh)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质 (1)苯酚的酸性 在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于ph试纸上试验其酸性. (2)苯酚与溴水作用 取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%ki溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象? (3)苯酚的硝化 在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓hno3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
【课题】第一节有机化合物的分类 【教学目标】了解有机化合物的分类方法，原子团 【教学重点】认识一些重要的官能团。 【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学方法】探究法，练习法 【媒体选择】多媒体课件 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物链状化合物 脂肪化合物 环状化合物脂环化合物 芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型： CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH
练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式） （1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________； （2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________； （3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________； （4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为 A C — = —— C C H —C O H H — O O C2H 2= — =
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
第二章烷烃 一、选择题 1．下列有机物中没有同分异构体的是（） A．C4H10B．CH4C．C5H12D．C6H14 2．互称为同分异构体的物质不可能具有相同的（） A．相对分子质量B．结构C．通式D．化学式 3．甲烷的空间几何形状是（） A．线性B．平面四边形C．六面体形D．正四面体形4．烷烃的通式为（） A. C n H2n+2B．C n H2n C．C n H2n-2D．C n H2n+1 5．戊烷有几种碳链异构体（） A．0 B．2 C．3 D．4 6．下列叙述中不正确的是（） A．烷烃在有机反应中常用来做溶剂 B．烷烃的化学性质很活泼 C．燃烧时可生成二氧化碳和水 D．光照条件下，容易与卤素发生取代反应 7．下列烷烃互为同分异构体的是（） A．乙烷/乙烯 B．异戊烷/新戊烷 C．己烷/戊烷D．甲烷/乙烷8．和季碳原子相连的有几个氢原子（） A．0 B．1 C．2 D．3 9．与几个碳原子直接相连的碳原子称为伯碳原子（） A．0B．1C．2D．3 10．下列化合物中含有叔碳原子的是（） A．CH4B．CH3CH2CH3C．(CH3)2CHCH3D．(CH3)3CCH3 11．光照条件下，能与烷烃发生取代反应的是（） A．氯化氢B．溴蒸汽C．乙醇D．水蒸气 12．下列物质中属于丁烷的同分异构体的是（） A．新丁烷B．环丁烷C．苯D．丁烯
13烷基的通式为（） A. C n H2n+2B．C n H2n C．C n H2n-2D．C n H2n+1 14己烷有几种同分异构体（） A．2 B．3 C．4 D．5 15凡士林医药上常用作软膏的基质，它的成分是（） A．一定沸程的烷烃混合物 B．一定沸程的烯烃混合物 C．一定沸程的炔烃混合物 D．一定沸程的醚类混合物 16．烷烃分子中氢原子被卤素取代的反应称为（） A．卤代反应B．氧化反应C．消去反应D．加成反应 17．在一定条件下，能与甲烷发生取代反应的是（） A．氯气 B．氯化氢 C．二氧化碳D．硫化氢气体 18．甲烷在空气中完全燃烧，产物是（） A．CO和H2O B．C和H2O C．CO2和H2O D．CO和CO2 19．含有相同数目碳原子的烷烃，支链越多，熔沸点越（）A．低B．高C．一样D．不确定 20．该烷基CH3CH2CH(CH3)-的命名是（） A．正丁基B．仲丁基C．叔丁基D．异丁基 21．烃是由哪两种元素组成的化合物（） A．C和H B．C和O C．H和O D．C和S 22．下列物质中属于同系物的是（） A．丁烷和丙烷B．环丁烷和丁烷C．苯和己烷D．丁烯和丁烷23．常温下，下列烷烃中为气体的是（） A. 丙烷B．丙烯C．己烷D．己烯 二、判断题（对的打√，错的打×） 1．由碳和氢两种元素组成的化合物称为烷烃。（） 2．组成上相差一个或多个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系物。（）3．由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃。（）
基础有机化学教案 要求： 1、作业缺交1/3者，取消其考试资格； 2、平时成绩占30%，包括作业、考勤等； 3、认真做好笔记。 如何学好有机化学？ 1、多做习题，勤练习； 2、多进行对比、总结、找出不同章节的联系，并进而形成一个体系、总纲。 3、同学之间多交流，相互学习； 4、课外多阅读与有机化学有关的知识、资料。 Top six ways to pass organic chemistry 1、Show up to class 2、Ask questions in class 3、Take good notes 4、Turn your homework and labs in on time 5、Practice, practice, practice! 6、Learn how to be smart on exams 参考书： 1、高鸿宾主编《有机化学简明教程》，天津：天津大学出版社； 2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编.基础有机化学（上、下册）。北京：高等教育出版社，第二版； 3、邢其毅、徐瑞秋等编.基础有机化学习题解答与解题示例，北京：北京大学出版社。第一版； 第一章 绪论 要点：1、什么是有机化学？2、有机化合物与无机化合物的区别？3、原子结构、化学键的类型、及构成分子的参数（键长、键角、键能、键极矩）；4、分子间的作用力对分子的物性、化性的影响；5、有机化合物的分类。 一、有机化学及其任务 1、什么是有机化学及其发展历史？ 早在有机化学成为一门科学之前（十九世纪初期之前），人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，瑞典化学家Bergman 将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布，那时只停留在利用和使用的阶段，由于当时科学的局限，不可能对这些物质的本质作进一步的探究。 对有机化学的发展开始于17世纪，产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。1、水银密封的装有O 2或空气的装置中进行，植物和动物来源的物质CO ??→?燃烧 2+H 2O ，由此产生一个结论是
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
【有机化学基础】烷烃 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 题组训练：题组一脂肪烃的结构与命名 1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()
A．有机物A的一氯代物只有4种 B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3—三甲基戊烷 C．有机物A的分子式为C8H18 D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4—三甲基—2—戊烯 2．某烷烃的结构简式为 (1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。 题组二脂肪烃的结构与性质 3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是C n H2n＋2，而烯烃的通式一定是C n H2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 4．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是() A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多 5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线 式为，下列说法不正确的是() A．X的化学式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 题组三加成反应和氧化反应的规律
《有机化学》教学大纲 课程代码及名称：[11C115010]有机化学 学分：3 总学时：50 开课专业：科学教育（专升本） 一、课程性质、目的和培养目标 有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。 课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。 要求 1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。 2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。 3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。 4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。 5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。
6、每章每节都留有一定的习题作业。在可能的情况下安排一些习题课。 二、课程内容和建议学时分配 第一章绪论（1学时） 1-1 有机化学研究对象与任务 1-2 化学键与分子结构 1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。 1-4 分子间的力 1-5 有机化合物的一般特点 1-6 有机反应的基本类型 1-7 研究有机化学的方法 1-8 有机化合物的分类 第二章烷烃（3学时） 2-1烷烃的同系列和同分异构 2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。 2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能 2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。 2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、 2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
《有机化学》教案 使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第四版 主讲教师： 第一章 绪 论 学习要求 1．掌握有机化合物的特性。 2．了解共价键理论，掌握共价键的键参数。 3．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法。 第一节 有机化学的研究对象 一．有机化合物(Organic compounds)与有机化学(Organic chemistry)的涵义 有机化合物——碳氢化合物及其衍生物 有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学 ORGANIC CHEMISTRY is the study of carbon compounds and their derives. 二、有机化学的产生和发展 1828年以前：有机物和无机物严格区分； 1828年：德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素： 氰酸 异氰酸 (NH 4)2SO 4 + 2KOCN 2NH 4OCN + K 2SO 43 + HO C N 重排 NH 3 + O C “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 1857年，凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出提出四价的碳原子； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构观点； 1865年，凯库勒提出了苯的结构式； 1874年，范特霍夫(J. H. van ’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说； 费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代；……
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H Cl C 2H 5 CH 3 C C H C 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 1.课程代码：110173 2.课程名称：有机化学 3.学时/学分：68/4 4.开课系（部）、教研室：基础化学教研室 5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学 6.面向对象：制药工程、科学教育 二、课程性质及目标 1. 课程性质：专业基础课程 2. 课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。 三、教学基本内容及要求 第一章绪论 （一）教学的基本要求 1、掌握碳原子的三种杂化； 2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质； 3、熟悉有机化合物的一般特性。 （二）教学具体内容 概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。 （三）教学重点和难点 教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物中共价键断裂的方式；诱导效应； 教学难点：诱导效应。 第二章烷烃
（一）教学的基本要求 1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。 2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道及 另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。 4、了解乙烷的构象异构；普通命名法 （二）教学具体内容 烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程及自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃 （三）教学重点和难点 教学重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法。 教学难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。 第三章不饱和烃 （一）教学的基本要求 1、掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，Z-E构型命名法。 2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。
第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH 3 CH CH 2 C CH 3CH 3 CH 2CH 3 C CH 3CH 3 1. 1 3 4 1 1 1 1 1 1 2 2 CH 2CH 3 2 4 02. 2 4 01 3 3 1 1 1 1 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3 2 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。） 2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷
有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥 环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影 式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： COOH C H3 1）伞形式：H C 2）锯架式： OH H3C H H OH C2 H5 OH H H H H H COOH 3）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式： H OH H H H H H CH3 H H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，
为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。 然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 自由基反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯, 炔的过氧化效应 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应类型 离子型反应反应, 卤苯的取代反应 (按历程分) 亲核加成：炔烃的亲核加成 化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化） 消除反应：卤代烃和醇的反应 2. 有关规律 协同反应：双烯合成 1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。 3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。 5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。 6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2 规则。 7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的