第二节烷烃
第二课时
永昌四中化学教研组
王作宏
教学目标：
知识与技能：
1．分析烷烃中碳原子和氢原子等的立体位置关系
2．了解烷烃的简单命名法；
3．掌握烷烃的系统命名法。
过程与方法：
学会由名称判断命名正误的技巧。
情感、态度、价值观：
通过安排学生先看书、后练习、再讲评的教学方法，培养学生的自学能力，突出学生的主体地位，鼓励学生发现问题，磨炼学生的意志。
教学重点、难点
烷烃的系统命名法。
烷烃系统命名法—先看书、后练习(增加感性认识)、再讲评并归纳(建立理性认识)。练习分层设计，分类要求。讲评针对实际，归纳突出重点。
教学过程
【引言】前边我们把含有一个碳原子的烷烃分子叫甲烷，含二个和三个碳原子的烷烃分子称为乙烷和丙烷，又把四个碳原子的两种烷烃分子分别叫做正丁烷和异丁烷等，这些就像有些同学除了学名之外还曾有过小名一样，下面就来讨论有关烷烃分子的命名。
板书：三、烷烃的命名
［设疑］什么叫烷烃的习惯命名法？
［生］(以学习小组为单位自学、讨论、总结后由一名学生代表回答)：根据分子里所含碳原子数目来进行的命名，就叫习惯命名法。
［板书］1.习惯命名法
［问］习惯命名法的基本原则有哪些？
［生］碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法：①碳原子在1～10之间，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；②碳原子数大于10时，用实际碳原子数表示，如C6H14叫己烷，C17H36叫十七烷。
［问］若存在同分异构体时如何解决？
［生］为了区别同分异构体的名称，可以根据分子中支链数目的多少以“正”“异”“新”等来区别，如戊烷的三种同分异构体分别叫做正戊烷、异戊烷、新戊烷。
［问］那么当一种烷烃分子的同分异构体数目较多时，如C7H16有9种同分异构体，用习惯命名法该如何命名？
［生］无法用习惯命名法进行一一命名。
［师］这就说明习惯命名法对于分子里碳原子数很少，分子结构简单的烷烃分子还较适用，而分子里碳原子数多，分子结构复杂的烷烃的命名就显得力不从心了，这时候就得换一种命名方法，这种命名法叫系统命名法。
［板书］2.系统命名法
［师］使用系统命名法该如何对烷烃分子进行命名呢？
［生］(自学、归纳总结，由一名学生代表回答)：烷烃的系统命名法可以分为以下几步：
(1)选定分子中最长的碳链为主链，且依主链上碳原子的数目称之为“某烷”；
(2)把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置，(板演)如：
(3)把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿位伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。例如，异戊烷用系统命名法应该命名为：(板演)
(4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：(板演)
［师］总结同学的回答(边总结边板书)
(1)系统命名法的步骤
①选主链，称某烷
②编号码，定支链
③取代基，写在前，注位置，连短线
④不同基，简在前，相同基，二三连
［提示］烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：①最简化原则，②明确化原则，主要表现在长、近、多，即“长”是主链最长，“近”是编号起点离支链最近，当两个相同支链离两端相等时，以离第三个支链最近的一端编号，“多”是指当最长的碳链有两条以上时，应选含支链最多的一条作为主链。这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。
［板书］(2)系统命名法的命名原则
①最简化原则
②明确化原则
［投影显示］系统命名法命名图例
［生］体会、理解系统命名法的基本步骤及命名原则。
[命名练习1]命名下列烷烃。
写名称：取代基由小到大排列；相同取代基只写位号，数目合并，数字之间用“，”隔开，中文字之间没有逗号。
练习：1、判断下列有机物名称是否正确？
A、3，3－二甲基丁烷
B、2，2－二甲基丁烷
C、2－乙基丁烷
D、2，3，3－三甲基丁烷
E、2，4－二乙基戊烷
F、4－甲基－3－乙基己烷
H、2，3，3－三甲基戊烷G 、2－甲基－3－丙基戊烷
[课堂小节]本节我们主要学习了烷烃的系统命名法，同学们要记住系统命名法的
[巩固练习]
1、分子式为C7H16的主链上有五个碳原子的有机物共有（）种
A、3
B、5
C、2
D、7
2 、进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
3、乙烷二氯代物的结构式为和。
4、比较乙烷的二氯代物的种类和四氯代物的种类，后者与前者的关系是。
5、乙烷在光照条件下与氯气反应，最多可得到几种物质？
6、丙烷的一氯代物有种，二氯代物有种。丁烷的一氯代物有种，二氯代物有种
7、从理论上分析，碳原子数为10或小于10的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃分子的种数是种。
【作业】：见课件
[板书设计]
三、烷烃的命名
1.习惯命名法
2.系统命名法
命名步骤：①选主链，定起点；
②编号码，定支链；
③取代基，写在前，注位置，连短线；
④相同基，简在前，相同基，二三连.
主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三…”表示。
3、系统命名原则：
①长——选最长碳链为主链。②近——离支链最近一端编号。③简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。④多——遇到等长碳链时，支链最多为主链。
⑤小——支链编号之和最小。
[教学反思]烷烃的系统命名是有机物系统命名的基础，也是本节教材学习的核心内容，但教材中所举例子偏少，不利于学生全面掌握烷烃系统命名的规则。所以建议根据命名的三个步骤（选主链、编位号、写名称）增加相应的例子使学生熟悉系统命名的基本原则，为迁移到烯、炔和苯的同系物的系统命名打好基础。
另外本节教学可采取多种教学方式，既可以由教师结合动画展示、讲解典型例子的命名；也可以由教师给出阅读提纲，指导学生阅读教材，自行归纳命名原则；还可以由教师列出几个烷烃的结构简式和对应的系统命名，组织学生小组合作学习或自主学习，发现并总结规律。不管是哪一种形式，在教学都中要充分发挥学生的主体作用，引导学生观察、归纳，动手练习。练习的方式也有多种，如给出结构简式写名称，给出名称写结构简式，同时给出结构简式和系统命名，判断名称是否正确，指出出错的原因等。根据以往的教学经验，学生在判断稍微复杂点的烷烃的主链时，容易出错，本教学内容我是采用讲解典型例子的命名，学生再进行练习，学生能够较好的完成教学任务。
第2课时烷烃的命名 [学习目标] 1.了解烷烃的习惯命名法。2.掌握烷烃的系统命名法。 一、烷烃的习惯命名法 1．习惯命名法 (1)当碳原子数在10以内时 用天干：________________________________表示。 (2)当碳原子数大于10时 用中文数字表示：如CH3(CH2)10CH3称为________。 (3)同分异构体的区分 为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示。 ①“正”表示直链烃。 ②“异”表示具有________________结构的异构体。 ③“新”表示具有________________结构的异构体。 2．烃基 (1)概念 烃分子失去一个________后所剩余的原子团。烷基组成的通式为________。如甲基 ________，乙基________。 (2)特点 ①烃基中短线表示________________。 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 二、烷烃的系统命名法 1．系统命名法命名的基本思路 先将有机物分为________和____________两部分，再将取代基全部假想为____________以命名母体，然后确定取代基的________和________。 2．命名步骤 (1)选母体。选择包含碳原子数________的碳链作为主链，将支链视为氢原子，所得烷烃即为母体。在系统命名法中，没有支链的烷烃仍采用天干或中文数字直接命名为某烷。 CH3CHCH3CHCH3CH2CH2CH3名称：。
(2)编序号。以________支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。 (3)写名称。在写名称时，需要使用短横线“－”、逗号“，”等符号把支链的________、支链的________以及母体的名称等联系在一起。 知识点1烷烃的习惯命名法 1．下列基团的表示方法正确的是() A．乙基：CH2CH3B．硝基：—NO3 2．用习惯命名法给下列物质命名 知识点2烷烃的系统命名法 3．下列烷烃的名称是否正确？若不正确请改正。 4．写出下列有机物的结构简式，若有违反系统命名者请予以纠正。 (1)3,5-二甲基己烷 ________________________________________________________________________，
烷烃的命名练习 一、选择题 1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是() A．都表示一对共用电子对B．都表示一个共价单键 C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子 D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 2．烷烃的系统命名分四个部分：①主链名称②取代基名称 ③取代基位置④取代基数目。这四部分在烷烃命名规则的先后顺序为 A．①②③④B．③④②①C．③④①②D．①③④② 3．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是() A．1,3－二甲基戊烷 B．2－甲基－3－乙基丁烷 C．3,4－二甲基戊烷 D．2,3－二甲基戊烷 4．下列有机物的命名正确的是 () A．①③④B．②④ C．①②③D．全部 5．下列有机物的命名正确的是 () A．4－甲基－4,5－二乙基己烷 B．2,2,3－三甲基丙烷 C．3－乙基戊烷 D．3,4－二甲基－4－乙基庚烷 6．现有一种烃可表示为
命名该化合物时，应认定它的主链上的碳原子数目是() A．9 B．10 C．11 D．12 7．下列有机物的命名正确的是() A．2-乙基丁烷B．2,2-二甲基丁烷 C．3,3-二甲基丁烷D．2,3,3-三甲基丁烷 8．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为() A．1,1,3,3－四甲基丁烷B．2－甲基庚烷 C．2,4,4－三甲基戊烷D．2,2,4－三甲基戊烷 9．某同学写出的下列烷烃的名称中，不正确的是() A．2,3－二甲基丁烷B．2,2－二甲基丁烷 C．3－甲基－2－乙基戊烷D．2,2,3,3－四甲基丁烷 10．对于烃的命名，正确的是() A．2－甲基－3－丙基戊烷B．3－异丙基己烷 C．2－甲基－3－乙基己烷D．5－甲基－4－乙基己烷 二、非选择题 11．下列烷烃的名称是否正确？若不正确，说明错因并改正。
烷烃的命名规律 1.基本性质 (1)习惯命名法：又称普通命名法，在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，当分子中碳原子总数在10个以内时，用天干—甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于十时用中文数字表示。同时，为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如“正” 表示直链烃，“异”表示具有结 CH4叫甲烷，C17H36叫十七烷，CH3CH2CH2CH2CH3叫正戊烷， 叫新 由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。 （2）系统命名法法：烷烃的命名是各类烃命名的基础，命名时应注意以下几点： 1）选主链称某烷。 Ⅰ.主链要长：即应选碳原子数最多的碳链作为主链。 Ⅱ.支链要多：即当两链的碳原子数相同时，支链多的做主链。 2）编号位，定支链。 Ⅰ.支链要近：应从距支链近的一端开始对碳原子编号。 Ⅱ.简单在前：若不同的的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对碳原子编号。 Ⅲ.和数要小：若相同的支链距主链两端等长时，应从支链位号之和最小的一端开始对碳原子编号。 3）取代基，写在前；编号位，短线连。 Ⅰ.把支链（烃基）作为取代基，“2，3，4……”表示其位号，写在烷烃名称前面。 Ⅱ.位号之间用“，”隔开；名称中阿拉伯数字与汉字之间必须用“-”隔开。 4）不同基，简到繁；相同基，合并算。若有不同的取代基，简单的写在前面，复杂的写在后面；若有相同的取代基，合并在一起，用“二、三、四……”表示其数目。
烷烃的系统命名法命名的步骤可归纳为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。可解释为：一长、一近、一多、一小，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要小。 例如：
烷烃的命名 1.习惯命名法 分子里所含有的碳原子的数后加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：①碳原子数在十以下的，从一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；②碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如十五烷；③当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，但这只能用于简单的烷烃的命名。 通常把烷烃泛称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C 11H 24 ，叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如：CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷" 衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。 2.系统命名法 （1）系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则。 ①长——选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其他的作为支链来进行命名。
②多——遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。 命名：2，2，5－三甲基－3－乙基己烷 ③近——从离支链最近的一端开始编号 命名：2－甲基己烷 ④小——支链编号之和最小。在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位，即两端等距又同基时支链编号数之和要小。 命名：2，7－二甲基－4－乙基辛烷 ⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基一端开始编号，并且把简单的写在前面，复杂的写在后面。 命名：3－甲基－5－乙基庚烷
课时作业(三) 一、选择题 1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是( ) A．都表示一对共用电子对 B．都表示一个共价单键 C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子 D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 解析：CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子对，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和CH3—均含有C—H键，所以选项D错误。 答案：C 2．烷烃的系统命名分四个部分：①主链名称②取代基名称 ③取代基位置④取代基数目。这四部分在烷烃命名规则的先后顺序为 ( ) A．①②③④B．③④②① C．③④①②D．①③④② 解析：烷烃的系统命名书写顺序分别为：取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称。 答案：B 3．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( ) A．1,3－二甲基戊烷B．2－甲基－3－乙基丁烷 C．3,4－二甲基戊烷D．2,3－二甲基戊烷 解析：该烷烃的结构简式可表示为：
编号应从离支链最近的一端开始。 答案：D 4．下列有机物的命名正确的是( ) A．①③④B．②④ C．①②③D．全部 解析：②错。编号和书写取代基都应遵循“简单在前，复杂在后”的原则。正确命名为：3-甲基-4-乙基己烷。 答案：A 5．下列有机物的命名正确的是( ) A．4－甲基－4,5－二乙基己烷 B．2,2,3－三甲基丙烷 C．3－乙基戊烷 D．3,4－二甲基－4－乙基庚烷 解析：A、B两项未选对主链；D项支链位置的序号和不是最小。 答案：C 6．现有一种烃可表示为
1.习惯命名法 分子里所含有的碳原子的数后加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：①碳原子数在十以下的，从一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；②碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如十五烷；③当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，但这只能用于简单的烷烃的命名。 通常把烷烃泛称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C 11H 24 ，叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如：CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷" 衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。 2.系统命名法 （1）系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则。 ①长——选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其他的作为支链来进行命名。
②多——遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。 命名：2，2，5－三甲基－3－乙基己烷 ③近——从离支链最近的一端开始编号 命名：2－甲基己烷 ④小——支链编号之和最小。在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位，即两端等距又同基时支链编号数之和要小。 命名：2，7－二甲基－4－乙基辛烷 ⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基一端开始编号，并且把简单的写在前面，复杂的写在后面。 命名：3－甲基－5－乙基庚烷
环烷烃命名规则及例题 一、单环烷命名 1、基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷 2、环上只有一个取代基时，不必编号 3、多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求 4、简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。 二、螺环烷命名 1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷 2、从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子 3、尽可能使取代基处在最小位次 4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开 5、取代基写于前 三、桥环烷命名 1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷 2、从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号 3、尽可能使取代基处在最小的位次 4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开 5、取代基写于前 四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1 （1）对位的C-C键相互平行（画两个Z字形） （2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下 （3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替 2、单取代环己烷优势构象 总是取代在e键上。 CH3 例如：甲基环己烷优势构象：
3、多取代环己烷优势构象 （1）取代基尽量在e键上 （2）体积大的取代基尽量在e键上 （3）同时要满足顺反异构和位置要求 例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象： C(CH3)3 CH3 五、环烷烃命名例题（体会编号，未讲的例题先预习） 1、 1 2 3 4 5 6 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷 2、1 2 3 4 6 1，2-二甲基-3-叔丁基环己烷 3、 1 2 3 4 5 6 1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷 4、(CH2)4CH3 环丁基戊烷（戊基环丁烷） 5、H2C CH2 1,2-二环己基乙烷 6、 1 2 3 4 6 5 Cl 7 1,1-二甲基-3-氯环庚烷 7、 1 2 3 4 5 6 7 8螺[3.4]辛烷
烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 1. 普通命名法（习惯命名法） 一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是： （1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、……表示。例如： （2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。 2．烷基的命名 烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下： CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2—（CH3）2CH— CH3CH2CH2CH2— 甲基乙基丙基异丙基丁基（CH3）3C—（CH3）2CHCH2—CH3CH2CH(CH3)—（CH3）3CCH2—（CH3）2CHCH2CH2—叔丁基异丁基仲丁基新戊基异戊基烷基通式为C n H2n+1，通常用R-表示，所以烷烃也可用RH表示。对于结构比较复杂的烷烃，应使用系统命名法。 3．系统命名法 直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消。对于结构复杂的烷烃，则按以下原则命名。 （1）在分子中选择一个最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基，同一分子中若有两条以上等长的主链时，则应选取分支最多的碳链作主链。例如：
正确的选择是2，不是1 （2）由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面，阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。例如： 3-甲基丁烷 （3）如果含有几个相同的取代基时，要把它们合并起来。取代基的数目用二、三、四……表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用逗号隔开。例如： 2，2，3-三甲基己烷 （4）如果含有几个不同取代基时，取代基排列的顺序，是将“次序规则”（见第二章第一节）所定的“较优”基团列在后面。 几种烃基的优先次序为(CH3)3C—>(CH3)2CH— >CH3CH2CH2—> CH3CH2— > CH3—（“>”表示优先于）。例如，甲基与乙基相比，则乙基为较优基团。因此乙基应排在甲基之后；丙基与异丙基相比，异丙基为较优基团，应排在丙基之后。 2-甲基-4-乙基己烷 6-丙基-4-异丙基癸烷 （5）当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。例如：
环烷烃命名规则及例题 一、单环烷命名 1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷 2.环上只有一个取代基时，不必编号 3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求 4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基 123 4 5 6 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷 二、螺环烷命名 1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷 2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子 3. 尽可能使取代基处在最小位次 4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开 5. 取代基写于前 12 3 456 5-甲基螺[2.5]辛烷 三、桥环烷命名 1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷 2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号 3. 尽可能使取代基处在最小的位次 4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开 5. 取代基写于前 1234 5 6 7 8 二环[4.2.0]辛烷 四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1
（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形） （2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下 （3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替 2、单取代环己烷优势构象 总是取代在e键上。例如：甲基环己烷优势构象： CH3 3、多取代环己烷优势构象 （1）取代基尽量在e 键上 （2）体积大的取代基尽量在 e 键上 （3）同时要满足顺反异构和位置要求 例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象： C(CH3)3 CH3 五、例题 1、 1 2 3 4 5 6 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷 2、1 2 3 4 6 1，2-二甲基-3-叔丁基环己烷 3、 1 2 3 4 5 6 1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷 4、(CH2)4CH3 环丁基戊烷（戊基环丁烷） 5、H2C CH2 1,2-二环己基乙烷
第三节有机化合物的命名 第1课时烷烃的命名??见学生用书P010学习目标练法指导 1.了解烷基的涵义。 2．了解习惯命名法和系统命名法。 3．学会用系统命名法命名烷烃类物质。1.了解习惯命名法中的 “正”“异”“新”的含义。 2．烷烃的系统命名口诀：选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前，烃名后；注位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。 1．下列基团表示方法正确的是() 答案 C 解析乙基的正确表示为—CH2CH3；硝基为—NO2；羟基为 —OH，电子式为。 2．下列属于系统命名法的是() A．对二甲苯 B．2,2－二甲基丁烷 C．新戊烷D．异戊烷 答案 B 解析A、C、D三项中都是习惯命名法。 3．下列有机物的命名正确的是() A．3,3－二甲基丁烷B．2,2－二甲基丁烷 C．2－乙基丁烷 D．2,3,3－三甲基丁烷 答案 B 解析可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A不符合离支链最近的一端编号原则，C不符合选最长碳链作主链原则，D不符合位序数之和最小原则。
4．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是() A．3－甲基戊烷 B．2－甲基戊烷 C．2－乙基丁烷 D．3－乙基丁烷 答案 A 5．烃的系统命名法中，首先要选取主链碳原子，下列主链碳原子数目最多的是() 答案 C 解析A、B、C、D项主链碳原子数目依次为6、5、7、5。 6．下列烷烃命名错误的是() A．2－甲基丁烷 B．2,2－二甲基丁烷 C．2,3－二甲基丁烷 D．2－甲基－3－乙基丁烷 答案 D 解析根据D选项中命名写出的结构的名称为2,3－二甲基戊烷，该项错误。 7．某有机物的名称是2,2,3,3－四甲基戊烷，下列有关其结构简式的书写正确的是() A．(CH3)3CCH(CH3)2 B．(CH3)3CCH2C(CH3)3 C．(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 D．(CH3)3CC(CH3)3 答案 C 解析可先写出对应有机物的碳骨架，然后补齐H，再去找对应答案。2,2,3,3－四甲基戊烷的结构简式为 ，也可写成
烷烃的系统命名法教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
烷烃的系统命名法教案 《有机化学（第三版）》第二章第一节 烷烃的系统命名法 xx学院 xx 课程名称：有机化学
课程类别：专业基础必修课 授课对象：xx专业大一学生 使用教材：张坐省《有机化学（第三版）》 授课章节：第二章第一节 具体授课内容：烷烃的系统命名法 课时安排：1课时（45分钟） 授课教师：xx 教学目标及基本要求：学生能够掌握系统命名法在烷烃命名中的应用。 教学内容的重点：系统命名法命名烷烃的步骤 教学内容的难点：系统命名法的命名原则 教学内容的深化和拓宽：将系统命名法应用于其他有机化合物的命名，如醇、酚、醚等。 教学方式：教师讲解与学生练习相结合。 教学手段：多媒体为主，板书为辅。 主要参考资料： 农业基础化学，彭翠珍，北京师范大学出版社，2012年2月 有机化学，李如梅，航空工业出版社，2014年3月 有机化学，张金海，航空工业出版社，2012年9月 具体教学过程：
教学过程及内容时间分配 一、回顾 回顾上节课学习的内容，普通命名法的概念：根据分子里所含碳（C）原子数的数目命名；普通命名法的方法：（1）碳原子数在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；（2）碳原子数在十以上的烷烃，用汉字十一、十二、十三···表示；（3）有同分异构体的烷烃，用“正”、“异”、“新”来区别。 二、导入 思考：用普通命名法能否给所有的有机化合物命名呢（学生回答导入系统命名法） 讲解：每个人在出生的时候，父母为了便于称呼会给大家取一个名字，但是中国有十几亿的人口，难免会出现重名的情况，这时就有了具有唯一标识的身份证号码；对于烷烃的名称来说也是一样的，人们为了能方便称呼，因此就有了普通命名法命名的烷烃。但是，有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的同分异构体，普通命名法已不能适用，这时就需要一个完整的命名方法来区分各个化合物-系统命名法。系统命名法是中国化学会结合国际纯粹与应用化学联合会命名法的命名原则和中国文字特点而制订的。由此导入系统命名法的具体学习。 三、烃基的概念 讲解：在正式进入学习系统命名法的步骤之前，我们要先学习一个新的概念-烃基。烃基是从烷烃分子中去掉一个氢原子（H）后所剩下的基团。以甲烷、已烷为例，去掉一个氢原子即变成甲基和乙基。随后说明烃基在系统命名法中的应用。 四、系统命名法的步骤 在学生已熟悉普通命名法、烃基概念的前提下，利用3-甲基己烷的实例讲解系统命名法的步骤 （一）选主链，称“某烷”。 选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子数目称为“某烷”。PPT展示： （二）编号位，定支链。 把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主2分钟3分钟3分钟20分钟
烷烃命名规则练习 、[课堂练习] 1、给下面物质命名： CH 3CH(CH 2CH 3)CH(CH 2CH 3)CH 3 2、判断下列命名是否正确。若不正确改正后书写相应结构式和结构简式，正确的直接书写相应结构式： 1) 2,4－二乙基戊烷 2) 4－甲基－3－乙基己烷 3) 2,3,3－三甲基戊烷 4) 2－甲基－3－丙基戊烷 3、写出C 6H 14的同分异构体并用系统命名法命名。 CH 3－C －CH 2－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3－CH －CH －CH 3 CH 3 CH 3 CH 3－C －CH 2－CH －CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3－CH －CH －CH －CH 2－CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3－CH －CH －CH 2－CH －CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3
命名练习： 1．用系统命名法命名下列化合物。 2．下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 3．写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷
e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷 4．将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 答案： 1．a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 b. 正己烷 c. 3,3－二乙基戊烷 d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 e. ２－甲基丙烷(异丁烷) f. 2,2－二甲基丙烷(新戊烷) g. 3－甲基戊烷 h. ２－甲基－５－乙基庚烷 2．答案：a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 3．答案：
烷烃的命名方法 (一)、普通命名法 1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。 例：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H30叫十五烷。 2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。 （1）CH3—CH2—CH2—CH3（2）CH3—CH—CH3 异丁烷 正丁烷∣ CH3 （3）CH3—CH—CH2—CH3 （4）CH3 ∣∣ CH3 CH3—C—CH3 ∣ CH3 异戊烷新戊烷 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。 （二）、系统命名法 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。所以，对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： 1、选取主链 从烷烃的构造式中，选择一个含碳原子数最多的碳链作为主链，写出相当于这个主链的直链烷烃的名称。 例一CH3—CH —CH2—CH2—CH2—CH3 ∣ CH3 在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。2、主链碳原子的位次编号 在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉等表示，读成1位，2位，3位等。 确定主链位次的原则是：在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。 对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。 例二1 2 3 4 5 6 CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 3—甲基己烷 ∣ CH3 3、如果含有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面，如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 例三
合 格 考 分 层 训 练 专 题 合格考分层训练专题15 ——烷烃的命名 【考点梳理】 一、烷烃的命名 1、碳原子数目小于10的烷烃,命名时以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示碳原子的数目。常见的支链有甲基—CH3,乙基—CH2CH3或-C2H5。 2、命名规则：（1）找最长链,命名为“某烷”。 (2)离支链近的一端开始编号。写出支链的位置。 （3）相同的支链可以合并,数字和数字之间用“ ,”,数字和文字之间用“ - ”。 二、分别写出C4H10、C5H12的同分异构体的结构简式、传统命名、系统命名。 C4H10：C4H10：① CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH3；正丁烷；丁烷。
②CH 3CH CH 3C H 3 ；异丁烷；2-甲基丙烷。 C 5H 12：① CH 3﹣CH 2﹣CH 2﹣CH 2﹣CH 3 ；正戊烷；戊烷。 ②CH 3CH CH 2C H 3CH 3 ；异戊烷；2-甲基丁烷。 ③CH 3C C H 3CH 3 CH 3 ；新戊烷；2,2-二甲基丙烷。 【考点反馈】 1、的命名正确的是（ ） A ．2-乙基丁烷 B ．3-甲基戊烷 C ．2-乙基己烷 D ．3-甲基己烷 2、烷烃的命名是其他种类有机物命名的基础,CH 3CH 2CH 2CH CH 3 C 2H 5的名称是（ ） A ．1-甲基-4-乙基戊烷 B ．2-乙基戊烷 C ．1,4二甲基己烷 D ．3-甲基己烷 3、的名称是（ ） A ．2—甲基—3—乙基丁烷 B ．2,3—二甲基戊烷 C ．2,3—二甲基—4—乙基丙烷 D ．3,4—二甲基戊烷 4、与氢气加成产物的名称是（ ） A ．4-甲基己烷 B ．2-甲基戊烷 C ．1,3-二甲基戊烷 D ．3-甲基己烷 5、与氢气加成产物的名称是（ ） A ．4﹣甲基己烷 B ．2﹣乙基戊烷 C ．1,3﹣二甲基戊烷 D ．3﹣甲基己烷 6、下列有机物命名正确的是（ ） A ． 2﹣乙基丙烷 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH 1﹣丁醇 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 2-CH =C -CH 3 CH 3 CH 3