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热点荟萃
一、有机推断、有机合成的常用方法
1．官能团的引入
(1)引入双键
①通过消去反应得到碳碳双键，如醇、卤代烃的消去反应
②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化
(2)引入－OH
①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成
②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
(3)引入－COOH
①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解
(4)引入－X
①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代
2．官能团的改变
(1)官能团之间的衍变如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢) 醛羧酸酯
(2)官能团数目的改变
如：①
②
(3)官能团位置的改变
如：①
②
3．官能团的消除
(1)通过加成可以消除碳碳双键或碳碳三键(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH
(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H
(4)通过水解反应消除－－O－(酯基)
4．碳骨架的增减
(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(2)变短：如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
二、常见有机反应条件与反应类型
1．有机物的官能团和它们的性质：
4．分子中原子个数比
7、根据反应类型来推断官能团：
8、有机合成中的成环反应：
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
9、有机合成中的增减碳链的反应：
⑴增加碳链的反应：
①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应
⑵减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；② 裂化和裂解反应；③ 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
10、典型有机物之间的相互转化关系图
11、特殊的物理性质总结归纳：
①能溶于水：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
②难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物
比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂
比水重：硝基苯,溴苯CCl 4,（二）溴乙烷
③微溶于水：苯酚、苯甲酸
④苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶
⑤常温下为气体的有机物：烃（C<4）甲醛
⑥有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体
三、反应条件不同、产物不同的几种情况
四、三个重要相对分子质量增减的规律
1．RCH2OH RCHO RCOOH
M M－2M＋14
2．RCH2OH CH3COOCH2R
M M＋42
3．RCOOH RCOOCH2CH3
M M＋28
五、由高分子有机物结构确定单体
首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中主链上是碳与碳原子形成碳
链，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有－－O－或－－NH－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4
价键判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的或断开，分别补上（左）－OH和（右）－H即可得出相反应单体。
六、有机成环反应方法
1．有机成环反应规律：有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。
2．有机成环反应类型
(1)聚合反应：如乙炔的聚合3CH≡CH C6H6。
(2)脱水反应
多元醇脱水：①分子内脱水。如：＋H2O
②分子间脱水，如＋2H2O
(3)酯化反应：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如
＋2H2O
羟基酸酯化反应：分子内酯化，如
分子间酯化，如
(4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺
．．(含－－NH－结构的物质)，也可分子间缩合成环状酰胺。
分子内缩合：如
分子间缩合：如
应对策略
一、利用结构性质推断
有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、
反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)，首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。
例1有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)
①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。
(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)由B制取A的化学方程式是__________________________________________________。
(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。
解析：(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。
(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。
(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。
(5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是－NH2取代了氯原子。
答案：(1)①③④(2)碳碳双键、羧基
例2化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOH RH＋Na 2CO3)
请回答：
(1)下列化合物可能的简式：A＿＿＿＿＿＿＿＿＿，E＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(2)反应类型：(I) ＿＿＿＿＿＿＿＿，(II) ＿＿＿＿＿＿＿＿，(III) ＿＿＿＿＿＿＿。
(3)写出下列反应的化学方程式：①H→K：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；②C→E：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；③C＋F→G：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
解析：根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B→D条件说明B有－COONa，
由H→K加溴水有白色沉淀可知H为，则A、B中均应含有“”结构。根据A→B→D→H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。则A中还应有“”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中－OH和－－OCH3邻位或间位。
答案：(1)或；H－－H
(2)水解反应；取代（酯化）反应；取代反应
(3)＋3Br 2↓＋3HBr；2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O；
CH3OH＋HCOOH HCOOCH3＋H2O
二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。
利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这类题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。
例3下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。
请回答下列问题：
(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。
(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①＿＿＿＿＿＿；反应②＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿。写出A转化为B的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
解析：从A→D的反应条件及对象可知，A含有－COOH，从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个－COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个－COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个－OH(所以A中只有5个O，两个－COOH只用去4个O)。
答案：
(2)消去反应；加成反应
例4有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：
(1)填写表中空白部分的内容。
(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿。
(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(4)A不可能发生的反应类型有(填序号) ＿＿＿＿＿＿。
a．水解反应b．取代反应c．加成反应d．消去反应e．加聚反应f．缩聚反应
(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号) ＿＿＿＿＿，互为同系物的是(填序号) ＿＿＿。
解析：从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个－COOH，至少有一个－OH，则A至少含3个氧原子，由A中ω(O)=59.7％且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为％=5.59，
假设A有3个氧原子，则M(A)=％≈80，而两个－COOH式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)≈107，而两个－COOH、一个－OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A)＝134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。
答案：(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素
②A结构既有－COOH又有－OH
④A结构中含有两个－COOH
(4)a、c、e (5)a、h；b、g
三、利用信息推断
解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
例5设R为烃基，已知RX＋Mg RMgX(格林试剂)
分析下列合成线路，回答有关问题。
(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是＿＿＿＿＿＿＿＿。
(2)写出A、D、E的结构简式：A＿＿＿＿＿＿＿，D＿＿＿＿＿＿＿，E＿＿＿＿＿＿＿。
(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，⑥＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
解析：信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把变成，再增加
了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和C2H4O 结合，则应观察出B为XMgCH2CH2MgX，套用信息，则C的结构简式为
答案：(1)①④⑦
四、有机合成
1．有机合成中官能团掩蔽和保护和定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，
从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护”，“对加成时先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。
2．信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。
例66－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A B C……H
解析：这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有－－、
－COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。
答案：
例7在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：
(CH3)2C＝CH－CH3(CH3)2C＝O＋CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：
试回答下列问题：
(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________，F____________________。
(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________________。
A．水解、酸化、氧化B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原D．氧化、水解、酯化
(3)写出下列变化的化学方程式：
①I水解生成E和H：____________________，②F制取G：____________________。
解析：观察I显然由两部分(E)和CH3COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3COOH，紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3CH2OH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“－－”，对照E的结构(B→E碳
链不变)知B为，套用信息则A为，从B→E，若先把“－Br”变
成“－OH”，则在“－CHO”氧化为“－COOH”的过程中，“”可能也被氧化，所以必须先使“－CHO”氧化为“－COOH”，再把“－Br”取代为“－OH”，酸化只是把“－COONa、
－ONa”变为“－COOH和－OH”。
答案：(1)(2)B
体验高考
1．有4种有机物：①CH3；②；③；④，其中可用于合成
结构简式为的高分子材料的正确组合为（）
Ａ．①③④Ｂ．①②③Ｃ．①②④Ｄ．②③④
解析：根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为：，，。答案：D
2．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：
(1)A分子中的官能团名称是____________________。A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：____________________。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是____________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是____________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物，“TBHQ”的结构筒式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有－OH；由A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH3)3C－OH，A与Cl2先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。
由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成（有苯环），可发生氧化反应（醇羟基）。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，
可推知“HQ”为。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得
到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。
答案：(2)①、②；
(3)
3．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
(1)写出C的结构简式：＿＿＿＿＿＿。
(2)写出反应②的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(3)写出反应⑧的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(4)写出反应类型：④____________________，⑦____________________。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________________。
a．三氯化铁溶液b．碳酸氢钠溶液c．石蕊试液
解析：从④的反应对象推知D为；从反应特征(D→E)知E为；从反应对象(E)知C6H10Br2为；从⑧的反应产物特征逆推结合⑦的反应对象特征知F为，①、②、
③的反应可从反应对象和水杨酸的结构推知，阿司匹林结构中无酚羟基，而水杨酸()结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe3+生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。
答案：
(1)
(2)＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH
(3)n
(4)加成反应；消去反应(5)a
4．聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。写出下列反应的化学方程式：
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。
(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。
(3)由乙烯制备乙二醇。
解析：本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
，根据甲基丙烯酸为可推知(2)的另一种反应物为HO
－CH2CH2－OH。根据提示信息，制备HO－CH2CH2－OH应先制X－CH2CH2－X，所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。
答案：
演习战场
1．下列有机化学反应一定没有副反应发生的是()
A．2－溴丁烷和NaOH的醇溶液共热B．乙醇、浓H2SO4共热制乙烯
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．用氯气漂白石蜡
2．1mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解得到1molB和2molC，C经分子内脱水得D，D可发生加聚反应生成CH2－CH2，由此可知A为()
A．HOOC(CH2)4COOH B．HOOC(CH2)3COOCH3
C．CH3COO(CH2)2COOCH3D．CH3CH2OOC－COOCH2CH3
3．由乙炔为原料制聚氯乙烯的成本比用石油裂解气制聚氯乙烯高得多。若采用石油裂解气(含CH2＝CH2)为主要原料(其他原料任选)制取聚氯乙烯，按反应流程的前后顺序应该经历的反应为()①取代②消去③加成④氧化⑤加聚
A．①②③⑤B．③②③⑤C．①②④⑤D．④②③⑤
4．有机物甲能发生银镜反应，能与钠反应放出氢气，甲经催化加氢还原成乙，乙能与乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84，据此推断乙可能是() A．HOCH2CHO B．CH2OHCH2OH C．CH2OHCOOH D．CH3CH(OH)CH(OH)CH3 5．某有机物有如下性质：①能和银氨溶液共热得到银镜；②加入碳酸氢钠无变化；③与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，发现红色褪去。则该有机物可能是()
A．乙醇B．乙醛C．乙酸D．甲酸乙酯
6．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：A B C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，下列说法中正确的是() A．A是乙炔，B是乙烯B．A是乙烯，B是乙烷
C．A是乙醇，B是乙醛D．A是环已烷，B是苯
7．在一定条件下，下列药物的主要成分能发生下列六种反应的是()
①取代反应②加成反应③水解反应④中和反应⑤酯化反应⑥与NaHCO3溶液反应A．维生素B．阿司匹林
C．芬必得D．扑热息痛
8．有一种有机物可以通过一系列反应可得丙三醇，这种有机物可通过氧化、酯化、加聚反应而
制得高聚物，这种有机物为()
A．CH3CH2CH2OH B．CH2＝CH－CH2－OH
C．CH3CH(OH)CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH
9．0.1mol有机物的蒸气跟过量O2混合后点燃，生成13.2gCO2和5.4gH2O，该有机物跟金属反应放出H2；又能跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物。该酯类化合物的结构简式可能是()
A．CH3－CH(OCH3)－CHO B．H－－CH2－CH2COOCH3
C．D．
10．A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答下列问题：
(1)写出A、B、F的结构简式：A＿＿＿＿＿＿＿，B＿＿＿＿＿＿＿，F＿＿＿＿＿＿＿。
(2)写出下列变化的化学方程式，并注明反应类型。
A→C：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，反应类型：＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
E→D：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，反应类型：＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(3)B的一种同分异构体中含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3molBr2，则该有机物的结构简式为____________________。
答案：(1)A：B：F：
(2)A→C：＋2Ag(NH 3)2OH＋3NH3＋2Ag↓＋
H2O；氧化反应
E→D：＋Br2；加成反应
(3)
11．有机物A在一定条件下
存在如下所示的转化关系，
其中C既能与NaOH溶液反
应，也能与Na反应，且
1molC与足量Na完全反应
时产生1molH2。
(1)分别写出A、D、F的结
构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(2)在一定条件下有机物C可能发生的化学反应的类型有(填序号) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。a．水解反应b．取代反应c．加成反应d．消去反应e．加聚反应f．缩聚反应
(3)写出G发生银镜反应的离子方程式：____________________。
提示：从反应条件看C→D应是分子内脱水(醇→烯，或酯化)，若脱1个H2O，则C的式量为104，1molC和1mol乙酸→E，式量增加42，E的式量为146；1molC＋1mol乙醇→F，F的式量为132(增加28)，均符合事实，成立；若C→D脱2个H2O,则C的式量为122，则E、F的式量不可能如题目所给,故不可能，所以C→D应是分子内脱一个H2O，结合B→C，G→C的条件,判断C中可能有一个－OH，一个－COOH。则C中烃基部分总相对分子质量为42，商余法得为“C3H6”，由C→G知羟基在端点，无支链，则C为HOCH2CH2CH2COONH4。
答案：(1)A：HOCH2CH2CH2COONH4D：CH2＝CHCH2COOH或
F：HOCH2CH2CH2COOCH2CH3 (2)b、d、f
(3)＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－＋2NH4+＋2NH3＋2Ag↓＋H2O
12．已知：(1)醛(如糠醛)在碱作用下，可能发生如下反应：
2＋NaOH＋
(2)2－－H －－－
(3)化合物A～F之间的转化关系如下图所示，其中化合物A是含有苯环的醛类化合物，且苯环上的一氯代物没有同分异构体；1molC能与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4L 氢气。
根据上述信息。请回答下列问题：
(1)A生成B和C的反应是＿＿＿＿＿＿，F不可以发生的反应有＿＿＿＿＿＿＿＿。
A．氧化、还原反应B．加成反应C．消去反应D．酯化反应
(2)写出A生成B和C反应的化学方程式：____________________。
(3)C和D在不同条件下反应，可以得到不同的有机物E。写出等物质的量的C和D在一定条件下生成链状有机物E的化学方程式：____________________。写出等物质的量的C和D在一定条件下生成高聚物E的化学方程式：____________________。
(4)写出有机酸F一种可能的结构简式：____________________。
答案：(1)A；C
＋2NaOH ＋
(3)＋HOOC COOCH2CH2OH＋H2O；
(4)
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结 一、常见有机物物理性质归纳 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 【高中化学中各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测} 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）
有机合成推断训练 1、已知卤代烃在与强碱得水溶液共热时,卤原子能被带负电荷得原子团OH+所取代。现有一种烃Ａ,它能发生下 图所示得变化。 又知两分子得E相互反应,可以生成环状化合物C6Ｈ8O4，回答下列问题:?(ｌ)A得结构简式为＿____＿；C得结构简式为______；D得结构简式为____＿_＿;E得结构简式为_＿＿_____?(2）在①~⑦得反应中,属于加成反应得就是(填序号)_＿＿＿＿＿___。 (3)写出下列反应得化学方程式(有机物写结构简式)。 Ｇ→H:_＿_＿________＿＿＿__＿_＿____＿__＿＿_＿__＿_＿___＿_＿_＿___＿___。 2、有机物Ａ分子组成为Ｃ4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下Ａ发生如下转 化:?? 已知:① 不对称烯烃与HBr加成反应时,一般就是Br加在含氢较少得碳原子上，如: ②连接羟基得碳原子上没有氢原子得醇不能发生催化氧化反应。 （１）A得结构简式为B~H中,与A互为同分异构体得有机物就 是（填字母代号) (2)上述转化中属于取代反应得有(填序号)(3)Ｃ得结构简式 为?(４)写出反应④得化学方程式,注明有机反应类型 3、二氯烯丹就是一种播前除草剂,其合成路线如下:D在反应⑤中所生成得E,其结构只有一种可能。 NaOH水溶液△
?(１)写出下列反应得类型：反应①就是 ,反应③就 是。 （２)写出下列物质得结构简 式:?A: ,C: ,D: ,E: 。 4、已知: ?(１)该反应得生成物中含有得官能团得名称就是_________＿_＿___，该物质在一定条件下能发生_＿__＿___＿_＿(填序号); ①银镜反应②酯化反应③还原反应 （2）已知ＨCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使Ｒ1CHO分子中所有原子都在同一平面内，Ｒ1可以就是__＿_＿__＿__＿_＿（填序号）; ①—CH３②③—CH=CH２?(３）某氯代烃A得分子式为C６H1１Ｃｌ，它可以发生如下转化: 结构分析表明Ｅ分子中含有两个甲基且没有支链。试回答: ?①写出C得分子式:＿_＿＿＿＿_＿_____＿___＿_＿＿_____＿______＿_＿______; ?②写出A、E得结构简式： A＿＿＿___＿＿＿_＿_____＿__＿＿__＿____＿＿__＿__E_＿_________＿＿______＿＿＿＿__________＿。?5、以石油裂解得到得乙烯与1，3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料得增强塑料(俗称玻璃钢)。 请按要求填空:?⑴写出下列反应得反应类型: ?反应①_＿____________＿_,反应⑤＿_____＿_________,反应⑧__＿＿_＿_＿＿___＿＿＿_。 ⑵反应②得化学方程式就是_________＿_＿_＿__________________＿＿_＿＿＿__＿_____。?⑶反应③、④中
近年高考有机化学推断名题 （含答案详解详析） 注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21） 根据图示回答下列问题： （1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是 ； （3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为 ； （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr
有机合成与推断 [考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。 知识点一有机合成的过程 1．目的 利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。 2．任务 包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。 问题思考 1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？ 知识点二逆合成分析法 1．原理 将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 问题思考 2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。知识点三有机推断 官能团种类试剂判断依 据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液
卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸 的混合液 醇羟基钠 酚羟基FeCl3溶液浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基NaHCO3溶液 3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？ 一、有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法有哪些？ (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？ (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ (4)引入—CHO的方法有哪些？ (5)引入—COOH的方法有哪些？ 2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？ 3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。 典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型 是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化： 请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
有机合成推断训练 1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生 下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。 2、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化： NaOH水溶液△ 已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如： ②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。 （1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物 是（填字母代号） （2）上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式 为 （4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型 3、二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是，反应③ 是。 （2）写出下列物质的结构简式： A：，C：， D：，E：。 4、已知： （1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________，该物质在一定条件下能发生___________（填序号）；①银镜反应②酯化反应③还原反应 （2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是 _____________（填序号）；①—CH3 ②③—CH=CH2 （3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化： 结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答： ①写出C的分子式：__________________________________________； ②写出A、E的结构简式： A___________________________________E__________________________________。 5、以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。 请按要求填空：
有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反 应： 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I 和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题： （1）写出A的结构简式：___________________ 。 （2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。 （4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E→F：________________________________________________； H→I：____________________________________________。 G 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合 成：
试写出： ⑴A、E的结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C→ D ； G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一 表示方法，如图I所表示物质的 键线式可表示为图II所示形式。 松节油的分馏产物之一A的结构 可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失 去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。 如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示） ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题： （1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________
有机合成与推断 1．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下： 已知： ①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之 比为1︰2︰2︰1。 ②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。 ③ 回答以下问题： （1）A中含有的官能团名称是。 （2）写出有机反应类型B→C，F→G，I→J。 （3）写出F生成G的化学方程式。 （4）写出J的结构简式。 （5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式 。 FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上只有两个对位取代基④能发生水解反应。 2．以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化： 请回答下列问题： （1）A的结构简式为________，E中含有官能团的名称是________。 （2）写出反应③和⑥的化学方程式：________、________。 （3）在合适的催化剂条件下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为________，由E到H的反应类型为________。 （4）反应①～⑥中，属于取代反应的是_______________。 （5）I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为______。 （6）1molA与氢气完全反应，需要氢气_______L（标准状况下）。 （7）A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_______种（不包含A）。 3．1，6-己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备．如图为A 通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）．回答问题： （1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为__________________； （2）B到C的反应类型为_______________； （3）F的结构简式为___________________； （4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是______， 最少的是__________（填化合物代号,可能有多选）。 （5）由G合成尼龙的化学方程式为_______________________； （6）由A通过两步制备1，3﹣环己二烯的合成线路为______________ （样式：A条件和试剂B一定条件C）。 （7）有机物C的同分异构体属于酯类的有_________种．
有机推断解题技巧辅导教案 教学内容 本堂课教学重点： 1、掌握羧酸的性质 2、掌握酯化反应 3、掌握有机合成的方法 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程： 【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。 拓展1：引入-CHO，某些醇氧化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应 拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成 发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢 发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。 发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。 下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。 （5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
1.常见官能团与性质 2. 3.常见有机物转化应用举例 (1)一元合成路线： R —CH ＝CH 2――→HX 卤代烃--------------→NaOH 水溶液△ 一元醇------→[O]一元醛------→[O]一元羧酸--------------------→醇、浓H 2SO 4，加热酯 (2)二元合成路线：
CH 2＝CH 2-------→X 2 CH 2X —CH 2X -----------→NaOH 水溶液△CH 2OH －CH 2OH ------→[O]OHC －CHO ------→[O]HOOC －COOH --→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 (4) (5) 4.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为 反应。 (2)“NaOH 水溶液、加热”为 反应，或 反应。 (3)“NaOH 醇溶液、加热”为 反应。 (4)“浓HNO 3(浓H 2SO 4)”为 反应。 (5)“浓H 2SO 4、加热”为 或 反应。 (6)“浓H 2SO 4、170 ℃”是 条件。 5.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有 。 (2)使酸性KMnO 4溶液褪色，则该物质中可能含有 (3)遇FeCl 3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有 。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有 。 (5)加入金属钠，有H 2产生，表示该物质分子中可能有 。 (6)加入NaHCO 3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有 。 【练习】化合物H 可用以下路线合成：
第11题 有机合成与推断题 [学科素养评价] 1．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B 为基本原料制备F 的路线图如下： 已知：RCHO ＋R 1CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△ (1)乙烯生成A 的原子利用率为100%，则X 是________(填化学式)，F 中含氧官能团的名称为________。 (2)E→F 的反应类型为________，B 的结构简式为________，若E 的名称为咖啡酸，则F 的名称是________。 (3)写出D 与NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。 ①能发生水解反应、银镜反应且1 mol 该物质最多可还原出4 mol Ag ②遇FeCl 3溶液发生显色反应 ③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基 (5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。 解析：由C 的结构简式、反应信息知，A 、B 中均含有醛基，再结合乙烯与A 的转化关
系知，A 是乙醛，B 是，由C 转化为D 的反应条件知，D 为 ，由E 的分子式、F 的结构式及反应条件知，E 为 ，由E 、F 之间的关系知Y 是乙醇，由酯的命名方法知 F 的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO 、一个HCOO —，苯环上有2个官能团：—OH 、 ，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱 有6个峰的物质的结构简式为。 答案：(1)O 2 羟基、酯基 (2)酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯 (5)CH 2===CH 2――→O 2PdCl 2－CuCl 2 CH 3CHO ――→CH 3CHO 稀NaOH 溶液，△ CH 3CH===CHCHO ――→①新制Cu (OH )2悬浊液，△ ②H ＋ CH 3CH===CHCOOH 2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。
（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断 1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体 苯丁二烯( )的途径如下： ――――――→HCl 催化剂 反应② ――――――→H 2 催化剂 反应③ ――→－HCl 反应④X ――→－H 2O 反应⑤ 苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路 线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。 答案 CH 3—CH 2—CHO ――→ H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O 催化剂 解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→ H 2 催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O 催化剂 。 2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物
，这种脂肪醇是( ) A．CH 3CH 2 CH 2 OH B．CH 2 ===CH—CH 2 OH 【答案】采用逆推法， 加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2 CH===CH 2 ， 酯化反应前：CH 2 ===CH—COOH， 氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。 3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图： 则合成它的单体可能有 ( ) ①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH 2===CH—CH 2 —OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲 酸甲酯 A．①②B．④⑤ C．①③D．③④ 【答案】A 4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为 。合成M的一种途径如下：