有机化学命名法A部，规定了烃的命名。 包括了无环烃(A-0)、单环烃(A-1)、稠环烃(A-2)、桥烃(A-3)、螺烃(A-4)、集合环烃(A-5)、具有侧链的环烃(A-6)及萜烃(A-7)。 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-02.饱和直链化合物及其一价基 A-03.不饱和化合物和一价基 A-04.二价和多价基 A-1.单环烃 A-11.未被取代的化合物及基 A-12.取代的芳香化合物 A-13.取代芳香烃基 A-2.稠环烃 A-21.俗名和半俗名 A-22.位次编排 A-23.加氢化合物 A-24.基的俗名和半俗名 A-28.带有侧链的稠环烃基的命名 A-3.桥烃 A-31.二环系 A-32.多环系统 A-34.桥烃 A-4.螺烃 A-41.螺化合物(方法1) A-42.螺化合物(方法2) A-43.螺烃基 A-5.集合烃环 A-51.集合环系定义 A-52.两个相同的环系 A-53.不相同的环系 A-54.三个或三个以上相同环系 A-55.相同的环组成的集合环基 A-56.非苯型环系的基 A-6.具有侧链的环烃 A-7.萜烃 A-71.无环萜烃 A-72.环状萜烃 A-73.单环萜烃 A-74.二环萜烃 A-75.萜基 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-1.1：饱和无环烃(直链及有支链的)类名为“链烷(alkane)”。头四个饱和直链无
环烃为：甲烷(methane)、乙烷(ethane)、丙烷(propane)和丁烷(butane)。此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾“烷(-ane)”组成。 名称举例：(n为碳原子总数) n 中文名英文名 1 甲烷methane 2 乙烷ethane 3 丙烷propane 4 丁烷butane 5 戊烷pentane 6 己烷hexane 7 庚烷heptane 8 辛烷octane 9 壬烷nonane 10 癸烷decane 11 十一烷undecane 12 十二烷dodecane 13 十三烷tridecane 14 十四烷tetradecane 15 十五烷pentadecane 16 十六烷hexadecane 17 十七烷heptadecane 18 十八烷octadecane 19 十九烷nonadecane 20 二十烷icosane 21 二十一烷henicosane 22 二十二烷docosane 23 二十三烷tricosane 24 二十四烷tetracosane 25 二十五烷pentacosane 26 二十六烷hexacosane 27 二十七烷heptacosane 28 二十八烷octacosane 29 二十九烷nonacosane
一、系 统 命 名 1．用系统命名法命名下列烷烃 (1) (CH 3)3CCH 2C(CH 3)3 (2) (CH 3)2CH CH 2CH 2 CH CH CH 2CH 3 CH 3CH 3 (3) CH 3 CH CH 2 C CH 2CH 3CH 2 CH(CH 3)2 CH 3 CH CH 2CH 3 (4) (CH 3CH 2)2CH CH 3 CH 3CH 2CH CH 2 CH CH CH 2CH 2CH(CH 3)2 CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH 3 (5) 2．用系统命名法命名下列环烷烃 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) CH 3 (9) CH 3 CH 3 (10) CH 3CH 3 CH 3 3．用系统命名法将下列取代环烷烃命名 (1) CH 3 H H CH(CH 3)2 (2) H Cl (3) H Cl CH 3 H H CH 3 (4) H H CH 3CH 3 H CH 2CH 3 (5) H 3C H CH 3 H CH 3H 4．用系统命名法命名下列卤代烃 (1) C CH 2CH 3 CH 3 CH 3 Cl (2) CH 3 CHCH CH 3 CH 3 Cl
(3) CH 3 CH 3H CH 2Cl (4) CH 2CCH 2CH 2Cl CH 2CH 3 (5) CH 3CH CHCH 2CH 2CH 3Br CH 2Cl (6) H H I Br (7) H H Cl CH 3 F H (8) 5．将下列烯烃用系统命名法命名 (1) CH 2 CH CH CH CH CHCH(CH 3)2 Cl CH CH 2CH 3CH 3 (2) (CH 3)2C CCH(CH 3)23 (3) (CH 2CH 2)2CHCH 2CH CH CH 3 (4) CH 3 CH 2CH 3 (5) C C CH H 3C CH(CH 3)2CH(CH 3)2 CH 2 (6) CH 3 (7) C C BrCH 2 H 3C CH 3CH 2CH 3 (8) CH 2CH CH CH 3 CH 2 (9) C C CH 3 H H C CH 3H C 2 (10) H Cl CH 3 H (11) C C H (CH 3)2CHCH 2 Br CH 2 2CH 3 CH 3 6．用系统命名法命名下列不饱和烃 (1) C C H 3C H H C CH (2) C C CH CH CH 2 H 3
有机物系统命名法 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。 2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。 2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。 （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；
有机化合物的命名 【学习目标】 1、了解有机化合物的习惯命名法； 2、掌握烷烃的系统命名法。 【要点梳理】 要点一、同系物 1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3．同系物规律。 （1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 （2）同系物的化学性质一般相似。 4 注意： （1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式， 但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。 （2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。 （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。 （4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。 （5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。 。 （6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如： CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。 要点二、有机物的命名 有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1．习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分CH2—OH OH
烷烃的系统命名法 目前有机化合物最常用的命名法是国际纯粹化学和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC）制订的系统命名法。我国现用的系统命名法，基本上就是根据IUPAC规定的原则，再结合我国文字上的特点而制订的。 烷烃的系统命名法规则如下：（1）直链烷烃按碳原子数命名，碳原子数在十以内时，依次用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来代表碳原子数，在十以上时直接用中文数字如十一、十二……来表明碳原子数。 （2）带有支链的烷烃支链烷烃命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生物。（A）选择主链-把构造式中连续的最长碳链作为母体称为某烷。把构造式中较短的链作为支链，看作取代基。命名时将基名放在母体名称的前面，称为某基某烷。如果构造式中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代基的一条为主链。 注意：最长碳链 选择主链时要注意，不能只把书面上的直链看作主链，凡连续相连的碳原子都应包括在一条碳链之内。 上例中最长连续碳链有八个碳原子，该化合物母体的名称为辛烷。 上例中最长的六个碳原子的碳链有两条，应按（1）式中即取其中支链较多的为主链，该化合物的母体名称为己烷。 （B）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1、2、3…….编号。例如：
（C）命名取代基时，把它们在母体链上的位次作为取代基的前缀。如果带有几个不同的取代基，命名时将简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称放在后面（英文名称则以取代基名称的首字母A、B、C……为次序）。如果带有几个相同的取代基，则可以合并。，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目须用汉字二、三……来表示。 （D）给全称，当选择好主链、支链、编好号码后，就是准确书写烷烃的名称。注意：烷烃的名称:为了清楚起见，书写化合物名称时，要注意各个位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔，最后一个基名和母体名称直接相连。 按照上述各条规定，上面所给两个化合物的全称为：
有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） ⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名： ① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 ③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式： 2、含有官能团的化合物的命名 ⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如： ，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇 ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 下列表示的是丙基的是 （ ） A ．CH 3 CH 2CH 3 B ．CH 3 CH 2CH 2－ C ．―CH 2CH 2CH 2― D ．（CH 3 )2CH － C 2H 5 CH 3 C 2H 5 2．按系统命名法命名时，CH 3 —CH —CH 2—CH —CH 的主链碳原子数是 （ ） CH （CH 3)2 A ．5 B ．6 C ．7 D ．8 3．2－丁烯的结构简式正确的是 （ ） A ．CH 2＝CHCH 2CH 3 B ．CH 2＝CHCH ＝CH 2 CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3) 2 1-丁烯-3-炔 HC C C C 3H 7-n C CH CH 2C 3H 7-n 12 3 45 63,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 IUPAC 命名法系统命名法 1.烷烃命名法则： a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。 b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列 （2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少， 用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开； 2-甲基- 3 –乙基己烷 2.烯烃、炔烃命名 1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号 3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号 如C=C 及C ≡C 处于相同位次，则首先满足C=C 位次最小 3. 环烃命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）
C 2H 5CH 3 123412 3 1-甲基-3-乙基环己烷 1，1，4-三甲基环己烷 CH 3 CH 3 123 4561，6-二甲基环己烯 环烯烃则把1，2位次留给双键 ，最先遇到C=C 及取代基 4.芳烃的命名 A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。 C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。如： D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基； 官能团优先次序 2）编号：使母体 官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用
有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小？ 最近，在有机化学教学中，教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法，即当一种有机物的主链上的碳原子相同，支链所在位置的编号也相同，有的教师是按位次序最低来命名，有的是按位次和最小来命名，究竟是哪种方法？作以如下探讨。 一、系统命名法 系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC）。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改（最近一次在1979年），所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法，又结合中国文字的特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。 系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致，只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物，把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下： （1）选择分子中最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数目定为某烷，作为母体名称。例如：
（2）将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基，通常用R表示。例如： （3）从距支链最近的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位置和名称写在母体名称前面，阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如： （4）如有相同取代基，应合并在一起，相同取代基数目用汉字二、三、四等表示，位号数字间用逗号“，”隔开。例如： （5）主链如有多种编号可能时，按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上编号系列，则顺次逐项比较各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。例如：
命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1.选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A将支链（取代基）写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为 2参考11' 平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名
有机系统命名 最长碳链作主链， 主链须含官能团； 支链近端为起点， 阿拉伯数依次编； 两条碳链一样长， 支链多的为主链； 主链单独先命名， 支链定位名写前； 相同支链要合并， 不同支链简在前； 两端支链一样远， 编数较小应挑选。 一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： 取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。 烯烃 命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。（注意：比如主链有5个碳原子应写为戊二烯而不是二戊烯） 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 炔烃 命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。 以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。 炔类没有环炔类和顺反异构物。 分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。 卤代烃·醚 卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。 如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。 醚的命名以碳链较长的一端为母体，另一端和氧原子合起来作为取代基，称烃氧基。 醇 醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链； 由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小；
烷烃的系统命名法教案 《有机化学（第三版）》第二章第一节 烷烃的系统命名法 xx学院 xx 课程名称：有机化学
课程类别：专业基础必修课 授课对象：xx专业大一学生 使用教材：张坐省《有机化学（第三版）》 授课章节：第二章第一节 具体授课内容：烷烃的系统命名法 课时安排：1课时（45分钟） 授课教师：xx 教学目标及基本要求：学生能够掌握系统命名法在烷烃命名中的应用。 教学内容的重点：系统命名法命名烷烃的步骤 教学内容的难点：系统命名法的命名原则 教学内容的深化和拓宽：将系统命名法应用于其他有机化合物的命名，如醇、酚、醚等。 教学方式：教师讲解与学生练习相结合。 教学手段：多媒体为主，板书为辅。 主要参考资料： 农业基础化学，彭翠珍，北京师范大学出版社，2012年2月 有机化学，李如梅，航空工业出版社，2014年3月 有机化学，张金海，航空工业出版社，2012年9月 具体教学过程：
（二）编号位，定支链。 把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链
（三）取代基，写在前，标位置，连短线。 命名时把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后用“–”隔开。 展示： （四）不同基，简到繁。（以2-甲基-4-丙基庚烷为例讲解）如果有几个不同的取代基，就把简单的写在前面， 烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基 异丙基。 展示： （五）相同基，合并算。（以2,3,4-三甲基戊烷为例讲解）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表
五、辅以实例总结系统命名法的命名原则（学生可以进行小组讨论） 最长原则：主链最长； 最近原则：起点离支链最近； 最近原则：支链（取代基）所在位置的数值之和要最小； 最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单 的一条为主链。 六、讲解系统命名法的注意事项
有机化合物的命名 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3C H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
高中化学复习知识点：烯烃系统命名法 一、单选题 1．下列名称的有机物命名正确的是（） A．的名称：羧基苯 B．2-甲基-4-乙基-1-己烯 C．2-甲基-3-丁炔 D．3，3-二甲基-2-戊烯 2．下列说法中，正确的有( ) A．卤素原子、羟基、羧基、苯基等都是官能团 B．碳原子数不同的两烷烃互为同系物 C．和互为同分异构体 D．的名称是2-甲基-2-丙烯 3．下列各有机物的命名正确的是 A．二溴乙烷B．1,3-二甲苯 C．2－乙基丁烷D．CH2＝CH－CH＝CH21,3一二丁稀 4．某烯烃与氢气加成后得到2,2－二甲基丁烷，该烯烃的名称是() A．2,2－二甲基－3－丁烯B．2,2－二甲基－2－丁烯 C．2,2－二甲基－1－丁烯D．3,3－二甲基－1－丁烯 5．下列有机物命名正确的是（） A．2－乙基丙烷B．CH3CH2CH2CH2OH 1－丁醇C．间二甲苯D．2—甲基—2—丙烯6．下列各化合物的命名中正确的是( )
C ． 间二甲苯 D ． 2-甲基丁烷 7．按系统命名法，下列有机物命名正确的是 A ． 2-乙基丁烷 B ．CH 3-CHBr 2二溴乙烷 C ．异丁烷 D ．4-甲基-2-戊烯 8．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（ ） A ． 2—甲基—3—丁炔 B ． 1，3，4—三甲苯 C ． CH 3﹣C （CH 3）=CH ﹣CH 3 3—甲基—2—丁烯 D ． 2—丁醇 9．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是 A ．1，4－二甲基丁烷 B ． 3－甲基丁烯 C ．2－甲基丁烷 D ．CH 2Cl －CH 2Cl 二氯乙烷 10．下列说法正确的是 （ ） A ．乙酸、葡萄糖、淀粉的最简式均为CH 2O B ．的名称为：2,2,4-三甲基-4-戊烯 C ．PCl 3、H 2O 2、COCl 2三种分子中所有原子均满足最外层8电子结构 D ．NaHSO 4在熔融状态下的电离方程式为：NaHSO 4 =熔融 Na + + HSO 4ˉ 二、综合题 11．碳碳双键在酸性高锰酸钾溶液中发生断键氧化过程： +4KMnO /H ??????→ + 完成下列填空：
有机化学有机物命名原则： 1、烷烃： ①普通命名法：“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示，而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基（或叫支链）。 (b)由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。 （c）支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有多个不同支链时，将“较优”基团列在后面。 （d）当主链上有几个支链时，从主链的任一端开始编号，可得到两套表示取代基的位置的数字，这时应采用“最低系列”的编号方法。 ●排列较优基团的方法： （a）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较基团。 如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优基团，即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，则比较与该第一个原子相连的第二个 原子，仍按原子序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，以次类推。 2、烯烃： ①主链是包含双键的最长碳链（包含双键的最长碳链，有时可能不是该化合物分子中最长的碳链） ②主官能团的位号尽可能小 ③烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号 ④碳原子个数超过10个以上称为“某碳烯” ●产生几何异构现象在结构上所具备的条件（背）： ①分子中必须有限制旋转的因素，如碳-碳双键 ②对于烯烃来说以双键相连的每个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连。 3、炔烃： 炔烃的命名原则与烯烃相同。即选择包含三键的最长主链作主链，编号由距三键最近的一端开始，将三键的位置注于炔名之前。 4、脂环烃： 简单环烃的命名与相应的脂肪烃基本相同，只是在名称前加一“环”字 ①当环上连有取代基时，按照表示取代基的数字尽可能小的原则，将环编号 ②连有不同取代基时，则根据次序规则，较优基团给以较大的编号 ③当环上有取代基及不饱和键时，不饱和键以最小的编号表示 ④环烃的异构形式有多种，例如碳骨架异构，当环中不同碳原子上连有两个或两个以上取 代基时，还有立体异构
八、有机物系统命名法（IUPAC命名法） 8.1 一般规则 8.1.1 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： （1）取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； （2）如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子； （3）以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低，名称越靠前。 8.1.2 主链或主环系的选取 （1）以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳； （2）如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小； （3）支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 8.1.3 数词 （1）位置号用阿拉伯数字表示； （2）官能团的数目用汉字数字表示； （3）碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 8.2 各类化合物的具体规则 8.2.1 烷烃 （1）有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基； （2）有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“，”隔开，一起列于取代基前面。 8.2.2 烯烃 （1）命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链； （2）以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置； （3）若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名； （4）烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 8.2.3 炔烃 （1）命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链； （2）以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置； （3）炔类没有环炔类和顺反异构物； （4）分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。 8.2.4 卤代烃 （1）卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基； （2）如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面； （3）如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。
有机物的命名 1、烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法，其要点如下： （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如： 2、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。 取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。 环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。根据环中共用碳原
子的不同可分为螺环烃和桥环烃。 螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面，编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。如 脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。如 3、含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 4、含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽
烷烃的系统命名法教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
烷烃的系统命名法教案 《有机化学（第三版）》第二章第一节 烷烃的系统命名法 xx学院 xx 课程名称：有机化学
课程类别：专业基础必修课 授课对象：xx专业大一学生 使用教材：张坐省《有机化学（第三版）》 授课章节：第二章第一节 具体授课内容：烷烃的系统命名法 课时安排：1课时（45分钟） 授课教师：xx 教学目标及基本要求：学生能够掌握系统命名法在烷烃命名中的应用。 教学内容的重点：系统命名法命名烷烃的步骤 教学内容的难点：系统命名法的命名原则 教学内容的深化和拓宽：将系统命名法应用于其他有机化合物的命名，如醇、酚、醚等。 教学方式：教师讲解与学生练习相结合。 教学手段：多媒体为主，板书为辅。 主要参考资料： 农业基础化学，彭翠珍，北京师范大学出版社，2012年2月 有机化学，李如梅，航空工业出版社，2014年3月 有机化学，张金海，航空工业出版社，2012年9月 具体教学过程：
教学过程及内容时间分配 一、回顾 回顾上节课学习的内容，普通命名法的概念：根据分子里所含碳（C）原子数的数目命名；普通命名法的方法：（1）碳原子数在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；（2）碳原子数在十以上的烷烃，用汉字十一、十二、十三···表示；（3）有同分异构体的烷烃，用“正”、“异”、“新”来区别。 二、导入 思考：用普通命名法能否给所有的有机化合物命名呢（学生回答导入系统命名法） 讲解：每个人在出生的时候，父母为了便于称呼会给大家取一个名字，但是中国有十几亿的人口，难免会出现重名的情况，这时就有了具有唯一标识的身份证号码；对于烷烃的名称来说也是一样的，人们为了能方便称呼，因此就有了普通命名法命名的烷烃。但是，有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的同分异构体，普通命名法已不能适用，这时就需要一个完整的命名方法来区分各个化合物-系统命名法。系统命名法是中国化学会结合国际纯粹与应用化学联合会命名法的命名原则和中国文字特点而制订的。由此导入系统命名法的具体学习。 三、烃基的概念 讲解：在正式进入学习系统命名法的步骤之前，我们要先学习一个新的概念-烃基。烃基是从烷烃分子中去掉一个氢原子（H）后所剩下的基团。以甲烷、已烷为例，去掉一个氢原子即变成甲基和乙基。随后说明烃基在系统命名法中的应用。 四、系统命名法的步骤 在学生已熟悉普通命名法、烃基概念的前提下，利用3-甲基己烷的实例讲解系统命名法的步骤 （一）选主链，称“某烷”。 选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子数目称为“某烷”。PPT展示： （二）编号位，定支链。 把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主2分钟3分钟3分钟20分钟
有机物系统命名法 一、带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 二、单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 三、多官能团化合物 （1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。 （2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 四、顺反异构体 （1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅲ）重键分别可看作为单键，例如：C=O，即为一个碳上连接着两个氧 五、旋光异构体（手性） （1）D，L构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。例如，氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。 （2）R，S构型 1.手势法：当H原子位于横键时：用手臂代表与手性碳相连的最小基团（通常是H原子）：用拇指、食指和中指分别指向与手性碳相连的三个基团，记住其各自代表的基团名称和优先次序（“大小”次序）；然后将三个手指转向正对自己的视线方向，按照由高到低的优先次序，观察所代表的三个基团的排列次序。顺时针排列的为R构型，逆时针排列的为S构型。当H原子位于竖键时则直接观察即可。 2.简便法：当H原子位于横键时：直接观察，顺时针排列的为S构型，逆时针排列的为R构型。当H原子位于竖键时：直接观察，顺时针排列的为R构型，逆时针排列的为S构型。
高中化学有机物的系统命名法及相应习题 集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）
有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称 由主链的碳原子数决定） ⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名： ① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基 时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 ③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单 到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式： 2、含有官能团的化合物的命名 ⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键 的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基简单的取复杂的取主链碳数
⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如： ，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇 ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 下列表示的是丙基的是 （ ） A ．CH 3 CH 2CH 3 B ．CH 3 CH 2CH 2－ C ．―CH 2CH 2CH 2― D ．（CH 3 )2CH － C 2H 5 CH 3 C 2H 5 2．按系统命名法命名时，CH 3 —CH —CH 2—CH —CH 的主链碳原子数是 （ ） CH （CH 3)2 A ．5 B ．6 C ．7 D ．8 3．2－丁烯的结构简式正确的是 （ ） A ．CH 2＝CHCH 2CH 3 B ．CH 2＝CHCH ＝CH 2 C ．CH 3CH ＝CHCH 3 D ．CH 2＝C ＝CHCH 3 4．下列关于有机物的命名中不正确的是 （ ） A ．2─二甲基戊烷 B ．2─乙基戊烷 C ．3,4─二甲基戊烷 D ．3─甲基己烷 CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3