a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
Br
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH 3H 2O 2OH －
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
H 2O / H
+
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).2).1).2).
a.
CH 3CH 2CH 2C CH
HCl (过量)
CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4
H
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
HgSO 4
H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
a.
CH 3
HBr
CH 3
Br
b.+Cl 2高温
Cl c.
+
Cl 2
Cl
Cl Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
高温
C(CH 3)2
Cl
f.
CH 3
O 3
Zn －powder ,H 2O
CHO
O
g.
CH 3
H 2SO 4H 2O ,
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
AlCl 3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+
KMnO 4
H +
COOH
k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH
CH 2Cl
Cl
a.C 6H 5CH 2Cl Mg Et 2O C 6H 5CH 2MgCl CO 2
C 6H 5CH 2COOMgCl
H +H 2O
C 6H 5CH 2COOH
b.
CH 2=CHCH 2Br +
NaOC 2H 5
CH 2=CHCH 2OC 2H 5c.
CH=CHBr
CH 2Br
+
AgNO 3
EtOH r.t
CH=CHBr
CH 2ONO 2
+
AgBr
d.
+Br 2
KOH--EtOH CH 2=CHCHO
CHO
Br Br
K O
H --E t O H 光照
Br
e.
CH2Cl
Cl
NaOH
H2O
CH2OH
Cl
f.CH
3
CH2CH2CH2Br Mg
Et2O
CH3CH2CH2CH2MgBr
C2H5OH
CH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5 g.
CH3Cl
+H2O OH
－
SN2历程
CH3
OH
h.
Cl
CH3
+H2O OH
－
SN1历程
CH3
OH
+
CH3
OH
i.
Br
KOH--EtOH
j.CH2=CHCH2Cl CN
－
CH2=CHCH2CN
k.(CH
3
)3Cl+NaOH H2O(CH3)3
COH
a.
OH
CrO3.Py2
O
b.CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH
3
CH=CH2
Br2
Br Br
CH3CH-CH2KOH / EtOH
c.A CH
3
CH2CH2OH(CH3)2CHBr CH3CH2CH2OCH(CH3)2
H+
CH3CH=CH2
HBr
CH3CHCH3
Br
CH3C CH
Na
a.(CH
3
)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Br
b.OH+HCl无水ZnCl2Cl
c.
OCH3
CH2CH2OCH3
+HI(过量)
CH2CH2
+CH
3
d.
O CH3
+HI(过量)
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
B.
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
H
+
CH 3CH=CH 2
HOH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3
OH d.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH=CH 2
HOH CH 3CH 2CHCH 3
OH
e.
OH
浓H 2SO 4
OH
SO 3H
f.
CH 2=CH 2
稀 冷KMnO 4
CH 2-CH 2
OH OH
O
2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
H 2O+Cl 2
ClCH 2CH 2OH
g.
CH 3CH 2CH=CH 2
B 2H 6Et 2O
H 2O 2OH －
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
NaOH
O
NaOH
H +
Na
CH 3CHCH 3
ONa CH 3CH 2CH 2Br
T.M
HBr
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
NaOH CH 3CH 2OH
1)2),,H
+
e.(CH 3)2CHBr
+
NaOC 2H 5
(CH 3)2CHOC 2H 5
+
CH 3CH=CH 2
f.
CH 3(CH 2)3CHCH 3
KMnO 4OH
－
CH 3(CH 2)3C O
CH 3
g.
CH 3C
O
CH OH
CH 2CH 3
HIO 4
CH 3COOH
+
CH 3CH 2CHO
h.
CH 3OH OH
HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+
Br 2
OH
CH 3
Br
Br
CCl 4 , CS 2中单取代
OH j.
CH 3(CH 2)2CH
OH
CH 2CH 3
浓分子内脱水
H 2SO 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3
a.
CH 3COCH 2CH 3
+
H 2N －OH
CH 3CCH 2CH 3
N
OH
b.Cl 3CCHO +
H 2O Cl 3CCHOH
OH
c.
H 3C
CHO
HOOC COOH
+
KMnO 4
H +d.
CH 3CH 2CHO
稀NaOH
CH 3CH 2CH-CHCHO
OH
CH 3e.
C 6H 5COCH 3
+
C 6H 5MgBr
C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OMgBr
H
+
H 2O
C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OH
f.
O
+
H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5
g.(CH 3)3CCHO
浓NaOH
(CH 3)3CCH 2OH
(CH 3)3CCOOH
+
h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2
无水HCl
O
O O
i.+
K 2Cr 2O 7H
+
HOOC(CH 2)3COOH
j.
CHO KMnO 4室温
COOH
k.
C O
Cl 2,H 2O OH －C
O CH 2Cl CH 3COOH
+
CHCl 3
l.
C O CH 3
+
Cl 2
H
+
m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH CH 3
n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o.CH 2=CHCHO +HCN
NCCH 2CH 2CHO +
CH 2=CHCH
CN
OH
p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH 3
稀NaOH
C 6H 5CHCH 2C-CH 3
O
OH
a.C 2H 5OH
CrO 3.(Py)2
CH 3CHO
CH 3CHOH
CN H +CH 3CHCOOH
OH
b.
C
O Cl
无水AlCl 3
C
O c.
O
NaBH 4OH
d.
HC
CH
H +Hg +,H 2O
CH 3CHO
稀OH －
CH 3CH=CHCHO H 2 / Ni
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e.
CH 3
Cl 2
光
CH 2Cl
Mg Et 2O
CH 2MgCl H +
CH 3COCH 3
CH 2CCH 3
OH
CH 3f.
CH 3CH=CHCHO
OH
OH 无水HCl CH 3CH=CHCH
O
O
稀冷KMnO 4
OH －
O
O CH 3CH-CHCH
OH OH
H 3O +
CH 3CH-CHCHO
OH OH g.
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
CH 3CH 2CH 2Br
Mg Et 2O
CH 3CH 2CH 2MgBr
HCHO H +
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
HCN
H 2O
H 2O
1)2)
1)
2)hex-3-yne
O
hexan-3-one
HgSO 4/H 2SO 4/H 2O
制备酮；
Br
O
富克酰基化、溴化；定位；反应顺序
Cl
O
Fe/Br 2
AlCl 3
3.16分子式为C
5H
10
的化合物A，与1分子氢作用得到C
5
H
12
的化合物。A在酸性
溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
or
3.23分子式为C
6H
10
的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化
得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B
不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH
3
CHO及HCOCOH（乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
A H3CCH2CH2CH2C CH
B CH3CH=CHCH=CHCH3
4.14分子式为C
6H
10
的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，
但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子
式为C
6H
10
O
2
的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说
明表示推断过程。答案：
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C
6H
10
的各种异构体，例如
以上各种异构体。
4.15分子式为C
9H
12
的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，
只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
H3C C2H5
4.16分子式为C
6H
4
Br
2
的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结
构。
答案：
Br Br A.
4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C
6H
4
ClBr的异构体A和B，将A溴代得
到几种分子式为C
6H
3
ClBr
2
的产物，而B经溴代得到两种分子式为C
6
H
3
ClBr
2
的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。
推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
A.Br
Cl
Br
Cl
Br
Br
Cl
Br
Br
Cl
B C D
6.13分子式为C
3H
7
Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C
3
H
6
，如使B与
HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
ABrCH
2CH
2
CH
3
B.CH
2
=CHCH
3
C.CH
3
CHBrCH
3
化合物A及B分子式分别为C
3H
7
Br及C
4
H
9
Cl。根据他们1HNMR谱的数据，写出他
们的结构式，并注明各峰的归属。
A.C
3H
7
Br 1HNMR谱
σ1.71（6H）二重峰（说明有CH）
σ4.32（1H）七重峰（6个H）
B.C
4H
9
Cl 1HNMR谱
σ1.04（6H）二重峰
σ1.95（1H）多重峰
σ3.35（2H）二重峰
答：H3C
CH
CH3
Br
H2C
CH
Br
CH3
CH3
O
C4H8O
1HNMR: IR:
σ1.05(3H)三重峰~1720cm-1强峰σ2.13(3H)单峰
σ2.47(2H)四重峰
两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
1－己烯正己烷Br2 / CCl4
or KMnO4
无反应
褪色
正己烷
1－己烯
用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔
b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：
正庚烷
1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+
灰白色
无反应
1－庚炔
正庚烷
1,4－庚二烯
Br2 / CCl4
褪色
无反应正庚烷
1,4－庚二烯
a.
b.2－甲基戊烷
2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+
灰白色
无反应
1－己炔
2－己炔
Br2 / CCl4
褪色
无反应
2－己炔
2－甲基戊烷
2－甲基戊烷
用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔
b.环丙烷和丙烯答案：
a.A
B
C 1,3－环己二烯
苯
1－己炔
Ag(NH3)2+
C
灰白色
无反应A
B
Br2 / CCl4
无反应
褪色
B
A
b.A
B 环丙烷
丙烯
KMnO4
无反应
褪色
A
B
麝香酮（C 16H 30O ）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配
制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：
HOOC(CH 2)12CHCOOH
CH 3
HOOC(CH 2)11CHCH 2COOH
CH 3
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还
原，得到甲基环十五碳烷15
CH 3
，写出麝香酮的结构式。
答案：
O
CH 3
12用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.葡萄糖和蔗糖
b.纤维素和淀粉
c.麦牙糖和淀粉
d.葡萄糖和果糖
e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案
：
a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂
b. I 2
c. I 2
d.Br 2_
H 2O
鉴别醛糖（还原性）和酮糖（非还原性糖）：(1)间苯二酚，酮糖在20-30
秒内生成鲜红色，醛糖反应慢，颜色浅，增加浓度或长时间煮沸才有较弱的红色。(2)弱氧化剂，如溴水可将醛糖氧化成相应的糖酸（葡萄糖酸），而对酮糖则无氧化作用。
鉴别醛和酮
利用醛比酮易被氧化的性质，选用Tollens 试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens 试验又称银镜反应。
RCHO+2Ag(NH 3)2+OH - ——→2Ag↓+RCO 2NH 4 + H 2O + 3NH 3 鉴别甲基酮和非甲基酮
碘仿反应是具有甲基酮结构和在氧化剂条件下能够产生甲基酮结构的分子特有的反应，比如说用3个NaOI （次碘酸钠，类似次氯酸钠)和乙醛或甲基酮反应，乙醛或甲基酮上甲基的氢全部被I 取代，同时生成3个NaOH ，然后由于它不稳定，与原羰基断开，就形成碘仿（CHI3）。碘仿是不溶于水的亮黄色的固体，很容易鉴别。
鉴别饱和烃和不饱和烃
将甲烷、乙烯和乙炔分别通入盛有溴水的试管中，观察反应现象。甲烷不能使溴水褪色。而乙烯和乙炔能使溴水褪色。由此说明烯烃、炔烃等不饱和烃的性质比较活泼，能够跟溴水发生加成反应，而烷烃则不能。 鉴别端基炔和非端基炔
（端基炔）
否则为非端基炔
C CCu
R [Cu( NH 3 )2 ]+Cl
-
C
CH
R C
CA g )
( R ( AgNO 3 / NH 3 )C
CH 3C R [Ag(NH 3 )2 ]NO 3
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
CH 2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案：
a.2－乙基－１－丁烯
b.2－丙基－１－己烯
c.3,5－二甲基－３－庚烯
d.2,5－二甲基－２－己烯 a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔 答案：
a.4－甲基－２－己炔
b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔
CH
C
d.
c.
Cl Cl
a. b.
CH 3
H 3C
c.H 3C CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4－硝基－2－氯甲苯
g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
答案：
a.1,1－二氯环庚烷
b.2,6－二甲基萘
c.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯
d.对异丙基甲苯
e.２－氯苯磺酸
f.
CH 3
NO 2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－
dimethylcyclopentane
1-sec
-butyl-1,3-dimethylcyclobutane
1-tert -butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane
1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷
a.2－甲基－３－溴丁烷
b.2,2－二甲基－１－碘丙烷
c.溴代环己烷
d.对二氯苯
e.2－氯－1,4－戊二烯
f.(CH 3)2CHI
g.CHCl 3
h.ClCH 2CH 2Cl
i.CH 2=CHCH 2Cl
j.CH 3CH=CHCl
答案：
a.CH 3CH--CHCH 3
CH 3
Br
b.C
CH 3
H 3
C CH 3
CH 2I
c.
Br
d.Cl
e.
Cl
Cl
3-氯乙苯
Cl
f.2－碘丙烷
g.氯仿或三氯甲烷
h.1,2－二氯乙烷
i.３－氯－
１－丙烯j.1－氯－１－丙烯
a.
C=C H 3C
H CH 2CH 2OH H
b.
CH 3CHCH 2OH
Br c.
CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3
OH
OH
d.
C 6H 5CHCH 2CHCH 3
CH 3OH e.
CH 3
OH
f.
CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O CH 3
h.
H C CH 3
OH
i.
OH
CH 3
j.
OH
NO 2
答案：
a.(3Z)－３－戊烯醇
b.2－溴丙醇
c.2,5－庚二醇
d.4－苯基－2－戊醇
e.(1R,2R)－2－甲基环己醇
f.乙二醇二甲醚
g.(S)－环氧丙烷
h.间甲基苯酚
i.1－苯基乙醇
j.4－硝基－1－萘酚
a.(CH 3)2CHCHO
b.
CH 2CHO
c.H 3C
CHO
d.(CH 3)2CHCOCH 3
e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
f.
CHO
OH 3C
g.
(CH 3)2C=CHCHO
h.
β－溴化丙醛
i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛
m.苯乙酮o.
CH 2=CHCHO
p.
C
O
答案：a.异丁醛２－甲基丙醛b.苯乙醛c.对甲基苯甲醛d.3－甲基－２－丁酮e.2,4－二甲基－３－戊酮f.间甲氧基苯甲醛g.３－甲基－２－丁烯醛 h.BrCH 2CH 2CHO
i.O
O
j.
CCl 3CH 2COCH 2CH 3
k.
(CH 3)2CCHO
l.
CH 3CH 2COCH 2CHO
m.CH=CHCHO
n.
C CH 3O
o.
丙烯醛propenal
p.
二苯甲酮
diphenyl Ketone
O
O
heptane-2,5-dione 2,5-庚二酮
O
(E )-hept-4-en-2-one O
(Z )-hept-4-en-2-one Z 型或E 型-4-烯-2-庚酮
O H
(S )-3-methylpentan-2-one (S)-3-甲基-2-戊酮
O
cinnamaldehyde 肉桂醛
a.(CH 3)2CHCOOH
b.
OH
COOH
c.CH 3CH=CHCOOH
d.CH 3CHCH 2COOH
Br
e.CH 3CH 2CH 2COCl
f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O
g.CH 3 CH 2COOC 2H 5
h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3
i.
CONH 2
j.
HOOCC=CCOOH
H H
k.
邻苯二甲酸二甲酯
l.
甲酸异丙酯
m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基
n---r.略
t.
乙酰基
答案：a.2－甲基丙酸b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）c.2－丁烯酸d3－溴丁酸e.丁酰氯 f.丁酸酐g.丙酸乙酯h.乙酸丙酯i.苯甲酰胺j.顺丁烯二酸
s.
C
O
t.
H 3C
C
O k.
COOCH 3
COOCH 3l.
HCOOCH(CH 3)2
m.
CH 3CH 2CONHCH 3
m.
CH 3CHCH 2COOH
Cl n.
CH 3CCH 2CH 2COOH
O
m. 3--氯丁酸 n. 4--氧代戊酸
a.
CH 3CH 2NO 2
b.
NO
H 3C
c.
NHC 2H 5
d.
H 3C
N 2+Br －
e.
Br
NHCOCH 3
f.
CH 3CH 2CH 2CN
g.
NHNH 2
O 2N
h.
H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2
i.
NH O
O
j.
(CH 3CH 2)2N--NO
k.
C 6H 5CH 2
N CH 3
CH 3
C 12H 25+
Br －
l.胆碱
m.
多巴胺
n.
乙酰胆碱
o.
肾上腺素
p.
异丁胺
q.
胍
r.
CH 3CH 2N(CH 3)2
答案：
a. 硝基乙烷
b. p —亚硝基甲苯
c. N －乙基苯胺
d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯
e. 邻溴乙酰苯胺
f. 丁腈
g. 对硝基苯肼
h. 1,6－己二胺
i. 丁二酰亚胺
j. Ｎ－亚硝基二乙胺
k. 溴化十二烷基苄基二甲铵
[(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH －
m.HO
HO
CH 2CH 2NH 2
n.
l.[(CH 3)3N +
CH 2CH 2OCOCH 3]OH －
o.HO
HO
CH(OH)CH 2NHCH 3
p.
(CH 3)2CHCH 2NH 2
r.
N,N--二甲基乙胺
q.
H 2N-C-NH 2
NH
有机化学鉴别题Revised on November 25, 2020
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃 烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色)。 如果炔烃中含有炔氢可以与Cu2Cl2/氨水溶液生成红色沉淀，与硝酸银/氨水溶液，生成炔化银白色沉淀 共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀 2烷烃和芳香烃： 苯可以用浓硫酸鉴别，反应后不会出现分层， 而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。 不过甲苯，二甲苯（与苯环相连的邻位碳）上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行。 3．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 4.酚：苯酚还可以和氯化铁反应显紫色；可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀 5.醇与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂（ZnCl2的浓盐酸溶液）根据出现浑浊程度判别（伯醇：加热后出现浑浊；仲醇：放置片刻能出现浑浊；叔醇立刻出现浑浊。
6. 羰基类化合物 醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （特例：α-羟基酮也可以发生银镜反应） 芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀， 甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯(ArSO2Cl)或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10．糖： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； （2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
一：命名下列化合物或写出其结构：（10） C H 3C H 3CH 3 1 NH CH 3 O CH 3 2 CH 3 O 3 CH 3 SO 3H CH 3 C H 3Br 5 CHCH 2COOH CH 3 CH 3 OH NO 2 H OH CH 3 3 Br CH 3 8 O COOH 9 10. CH 3 二：完成下列反应（30 ） CH 3CH 2C= CH 2 CH 3 Br + 2, Cl 2 高温 OCH 2CH 3
+ 5, KM nO4 H2C C H C H3 (CH 3 ) 2 CHCHCH 3 OH NaOH 3 CH 2 CHCH(CH 3 ) 2 Cl 稀 (2)水 9,CH3CH2CH2CHO NaOH 4 10 O Cl+OH (CH3)2CHCHO Br2C2H 5 OH 干HCl 11. CH3 12+KM nO4 + O +2Br2 13 NH O KOH CH3CH2OH CH3CHBrCH3 14 NaNO2, HCl NH2 0-5℃ OH 15.
三：排序（10 ） 1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 OH CHO Br 2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小 CH 2OH CH 3 C H 33 OH C H 3CH 3 3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序 C H 3CHO C H 3CHO CH 3 C H 3CH 3 O 4．比较下列羧酸的酸性 COOH COOH COOH COOH 3H NO 2 Cl 5． 比较下列卤代烃按S N 2反应的速度大小 CH 3CH 2CH 2CH 2Br (CH 3)3C Br CH 3CH 2CHBr CH 3 四、区别下列各组化合物：（6） 1 C H 3CH 3 CH C H 3C H 3CH 3 2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮 五 用化学方法分离下列各组化合物（6） OH CH 2OH 1 2 乙醚 乙烷 六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20） 1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10．糖： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； （2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二．例题解析 例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为： 例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
大学有机化学鉴别题分 享 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；
陕西师大2003年有机化学试卷 一、写出下列化合物的结构或名称（10分） 1. 2-甲基螺【3.4】辛烷 2. (1R,2S)-二氯环己烷 3. NBS 4. DMSO 5. 5-甲基-1-萘磺酸 6.α–D-(+)-吡喃葡萄糖的构象式 7. 8.CH=CH 2 CH 3H C ≡CH 9.SO 3H Cl 3 H 2N 10. N=C=N 二、按要求完成（20分） 1. 用化学方法鉴别：A 1-戊醇 B 2-戊醇 C 甲基仲丁基醚 D 2-戊酮 E 3-戊酮 2. 已知： H O Na 2CO 3Me 2CCH=CH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%) Cl OH OH H O Na 2CO 3Me 2C=CHCH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%)Cl OH OH 简答：（1）为什么两个反应中原料不同却生成相同的产物？ （2）为什么都生成两种产物而不是一种？ （3）为什么A 占85%，而B 仅占15%？ 3. 如何检查和除去乙醚中的少量过氧化物？ 4. 填空：某学生将 CH 3CH ?CHCOOH 的构型表示为：OH Br A B C D 3 H 3 3 3 这几个异构体中，（1）相同的是： （2）互为对映异构体的是： （3）互为非对映异构体的是： （4）题中所给的分子式应该有几种构型异构体？ （5）该同学漏写的构型式是：
三、单项选择题（共20分） 1. 下列化合物中酸性最强的是 A HOAc B H C ≡CH C PhOH D PhSO 3H 2. 下列化合物与硝酸银醇溶液反应的活性次序为： A i>ii>iii B i>iii>ii C ii>iii>i D ii>i>iii i ii iii CHBrCH 3 CH 2CH 2Br Br A B C 3. 发生消除反应的主要产物是： 33 23 CH 3CH 3 33 4. 分子CH 2=CH-Cl 中含有（ ）体系。 A π-π共轭 B 多电子的 p-π共轭 C 缺电子的 p-π共轭 D σ-π共轭 5. 下列反应: 3+ i. n-Bu 4N +Br - 42CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 CH 3(CH 2)7CO 2H n-Bu 4N +Br -的作用是 A 溶剂 B 表面活性剂 C 相转移催化剂 D 钝化剂 6. 下列化合物中具有芳香性的是： A B C D Ph Ph Ph 7. 下列化合物中能用紫外光谱区别的是： A B C D 8. 下列化合物中，不能作为双烯体发生Diels-Alder 反应的是： A B C D CH 3CH 3CH 3 CH 3
一．命名或写出结构式（12题×1分＝12分）： CH 3CH 2CH(CH 3)CHCH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 OH COCH 3 H 2C H 3C C COOCH 3 NOH SO 3H NO 2 O O O C H 2N H 3C H NH O C CH 3CH 3 O N O C H CH 2 H 2 C Cl 二、填空（每个空格填一个答案）（28分） 1、 ( ) ( ) ( ) ( ) H 3O+ CH 3CH 2CH 2CN SOCl 2 (CH 3)2NH LiAlH 4
2、 LiAlH 4CH 3CH 2CH 2CHO HCN OH-稀NaHSO 3 NHNH 2NO 2 O 2N Zn-Hg,HCl 干HOCH 2CH 2OH Cl H ( ) ( ) ( ) ( )( ) ( ) ( ) 4、 ( ) ( ) ( ) NH O O NaOH KOH BrCH 2COOCH 2CH 3 OH-O H 2 NaOH/H 2O Cl HNO 3,H 2SO 4 5 Cl Zn, HOAc 6 O 3 H 2O (1)(1) CH 3I N Ag 2O 7
8 H 2O, H (1)B 2H 6(2)H 2O 2, NaOH NaOH Cl OH CH 3OH 9 2 NO 2 Br Fe/HCl Br 2 /H 2 O (CH 3 CO) 2 O 稀盐酸 10 三、用化学方法区别下列各组化合物（10分） A) CH 3(CH 2)3NH 2 B) (CH 3CH 2CH 2)2NH C) (CH 3CH 2)3N 1. A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br B) CH 3CHBrCH 2CH 3 C) (CH 3)3CBr 2. 四、简要回答问题（10分） 1．写出下述反应的机理： CH 2OH H ++
大学有机化学鉴别题 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
大学有机化学鉴别题 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
有机化学鉴别反应 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C≡C叁键。二者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C≡C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反应时，如果烃基相同，不同卤素作为离去基团的反应性为：RI＞RBr＞RCl＞RF 如果卤原子相同而烃基不同，则受电子效应和空间效应的影响，卤代烃的相对反应性为：
苯甲型、烯丙型>三级>二级>一级>苯型、乙烯型 两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿等，不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。 6．苯甲酰氯检验醇 苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯，以此可鉴别醇类化合物。 7．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快，二级醇次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率的快慢，以次区别一、二、三级醇。 8．土伦试剂鉴别醛和酮 *土伦试剂是银氨离子（硝酸银的氢氧化铵溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，由此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。 9. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 2,4-二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应并生成黄色、橙色或红色沉淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。 10．菲林溶液鉴别脂肪醛 菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反应，反应时，Cu++
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这
第一节思考题 SK-1-N2测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1)熔点管壁太厚；(2)熔点管不洁净；(3)试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5)第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答：(1)熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。 （2）熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。 （3）试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。 (4)加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 (5)若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。 (6)齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。 SK-2-N1是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？ 答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 两种样品的熔点相同，，将它们研细 将它们研细，，并以等量混合(1)测得混合物的熔点SK-3-N2测得A、B两种样品的熔点相同 的熔点均相同。。试分析以上情况各说明有下降现象且熔程增宽 有下降现象且熔程增宽；；(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同 什么？ 答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。 （2）除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。 SK-4-N2沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？ 答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。 SK-5-N2冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。 SK-6-N2蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？
一、根据结构式命名或写出下列化合物的结构式（本大题共10小题，每小题1分，共10分） 二、单项选择题(本大题共15小题，每小题1分，共15分) 在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选或未选均无分。 1. 下列各组化合物不属于同分异构体的是（A）。 A. 乙醇和乙醚 B. 环丙烷和丙烯 C. 环戊烯和戊炔 D. 1，3-丁二烯和丁炔 2. 下列化合物中若按S N1反应,反应速度最快的是（ D ） A. 1-溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 2-甲基-3-溴丁烷 3. 下述卤代烃中发生S N2反应速度最快的是（ C ）。
4. 下列化合物中不属于Lewis酸的是（A）。 A. 硫酸 B. 三氯化铝 C. 三氟化硼 D. 氯化锌 5. 下列化合物中与硝酸银溶液作用最快的是（A）。 A. 氯化苄 B. 氯苯 C. 溴苯 D. 氯乙烯 6. 化合物HOOCCH（OH）CH（OH）COOH中含有手性碳原子个数为（ B ）。 A. 1个 B. 2个 C. 3个 D. 4个 7. 下列化合物硝化反应速度最快的是（ C ）。 A. 硝基苯 B. 氯苯 C. 甲苯 D. 苯 8. 用卢卡氏试剂可鉴别下列哪组化合物?（A） A. 叔丁醇与丙醇 B. 苯与甲苯 C. 环己烷与己烯 D. 乙烯与乙炔 9. 能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不能发生银镜反应和碘仿反应的是（ D ）。 A. 丁醛 B. 2-丁醇 C. 2-丁酮 D. 3-戊酮 10. 甲苯与氯气在光照下进行反应的反应机理是（ C ）。 A. 亲电取代 B. 亲核取代 C. 自由基取代 D. 亲电加成 11. 我们常用下列哪种试纸判断重氮化反应的终点。（ C ） A. PH试纸 B. 刚果红试 C. 淀粉-碘化钾试纸 D. 石磊试纸 12. 下列乙酸衍生物中最容易发生水解反应的是 ( D )。 A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯 13. 下列化合物中酸性最强的是（ B ）。 A. 苯酚 B. 氯乙酸 C. 冰醋酸 D. 对硝基苯酚 14. 下述含氮化合物中碱性最强的是（A）。 A. 甲胺 B. 苯胺 C. 乙酰胺 D. 四丁基溴化铵 15. 下述手性化合物中互为对映异构体的一组是（ B ）。
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能
一：命名下列化合物（10） 1. F Br I Cl H 3C C O N CH 3CH 3 2 3 CH 3 NO 2 NO 2 O 2N 4 5. 6. COOCH 3 7 NH 2 HOOC 8 SO 3H 3 9. OH HO OH 10. 3 H 3C 二：完成下列反应（30） H 3C H C CH 2 H 2C H C H C CH 2 1NBS + Cl 2 光 2, CH C H 3[A g (N H 3)2]N O 3 3 O OH 4. SOCl 2CH 3OH
+ 5, KMnO4 H2C CHCH3 6 NaOH溶液 7, OH CH3CH2CHCH3 C2H5OH NaOH 8 稀 (2)水9,CH3CH2CH2CHO4 O N H2 CH3 +N a O H+Br2 10 (CH3)2CHCHO Br2CH3OH 干HCl 11. CH3 O H 2 O 12 13, NH O KOH C2H5OH CH3CHBrCH3 14 NaNO2, HCl NH 2 0-5℃ 15.
三：排序（10 ） 1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 NO2Cl H CH3 2．比较下列化合物的碱性（气态条件下） 氨甲胺二甲胺 3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 COCH 3 CH 3CH 2 CHO CH3COCH3 4．比较下列化合物的酸性 C6H5OH CH3COOH ClCH2COOH 5.比较下列卤代烃按S N1反应的速度大小 CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Br(CH3)3C Br CH3CH2CHBr CH 3 四、区别下列各组化合物：（6） 1 丙烷，丙烯，丙炔 22-丁醇苄醇正丙醇 五用化学方法分离下列各组化合物（10） 1.苯、苯酚 2. 2—丁醇与2—丁酮 六立体化学问题：用R/S标出下列手性碳原子的构型（4分） H3C C Cl Br C H C2H5 C3H7 2 3 3 HBr 6 H5 3
有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂） 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二．鉴别方法 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。